JPH02305862A - 顔料組成物および顔料分散体 - Google Patents
顔料組成物および顔料分散体Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は緑色顔料として広く使用されている高ハロゲン
化銅フタロシアニンの使用適性、特に流動性に優れた顔
料分散体を提供する顔料組成物に関する。
化銅フタロシアニンの使用適性、特に流動性に優れた顔
料分散体を提供する顔料組成物に関する。
(従来の技術)
従来、高ハロゲン化銅フタロシアニンは色調が美しいこ
と、各種耐性が優れていることがら色材関係に広く使用
されているが用途によってはまだ満足できない性質を持
っている。
と、各種耐性が優れていることがら色材関係に広く使用
されているが用途によってはまだ満足できない性質を持
っている。
即ち、高ハロゲン化銅フタロシアニンの粒子径は一般に
非常に小さく、これに起因する大きな欠点の一つは集合
性である。この傾向は塗料やグラビアインキ等の非水系
分散系で著しく観察されるが、顔料の集合の結果、流動
性において大きな構造粘性を示し、ゲル化など実用上問
題を起こすことがある。
非常に小さく、これに起因する大きな欠点の一つは集合
性である。この傾向は塗料やグラビアインキ等の非水系
分散系で著しく観察されるが、顔料の集合の結果、流動
性において大きな構造粘性を示し、ゲル化など実用上問
題を起こすことがある。
ところで、従来の銅フタロシアニンをハロゲン化する工
業的な方法としては、塩化アルミニウム・食塩の共融塩
やクロルスルホン酸、四塩化チタン、有機溶剤を溶媒と
してハロゲン化する方法、固体粉末を担体としてハロゲ
ン化する方法、ハロゲン化フタルイミド等の環化縮合反
応による方法などが知られている。
業的な方法としては、塩化アルミニウム・食塩の共融塩
やクロルスルホン酸、四塩化チタン、有機溶剤を溶媒と
してハロゲン化する方法、固体粉末を担体としてハロゲ
ン化する方法、ハロゲン化フタルイミド等の環化縮合反
応による方法などが知られている。
この欠点を改良するためにいくつかの方法がtM ’に
=されている。例えば、USP3,891,455号公
報、特開昭52−132031号公報に見られるような
青色の銅フタロシアニン誘導体を高ハロゲン化銅フタロ
シアニンに混合する方法などである。これらの方法にお
いて顔料の分散系の流動性は改良されているが2色相が
青味になる欠点がある。さらに色相が青味になる欠点を
改良し、優れた光沢と低い粘性を示すものとして、特開
昭59−168070゜特公昭40−4143号公報に
見られるようにハロゲン化銅フタロシアニンの誘導体を
高ハロゲン化銅フタロシアニンに混合するものがあるが
1色相が青味になる欠点は充分に解決されなかった。
=されている。例えば、USP3,891,455号公
報、特開昭52−132031号公報に見られるような
青色の銅フタロシアニン誘導体を高ハロゲン化銅フタロ
シアニンに混合する方法などである。これらの方法にお
いて顔料の分散系の流動性は改良されているが2色相が
青味になる欠点がある。さらに色相が青味になる欠点を
改良し、優れた光沢と低い粘性を示すものとして、特開
昭59−168070゜特公昭40−4143号公報に
見られるようにハロゲン化銅フタロシアニンの誘導体を
高ハロゲン化銅フタロシアニンに混合するものがあるが
1色相が青味になる欠点は充分に解決されなかった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明者等は銅フタロシアニン誘導体の添加によって色
相が青味に移行する欠点を改良し、優れた光沢と低い粘
性を示す、実用上価れた高ハロゲン化銅フタロシアニン
顔料組成物を得ることである。
相が青味に移行する欠点を改良し、優れた光沢と低い粘
性を示す、実用上価れた高ハロゲン化銅フタロシアニン
顔料組成物を得ることである。
(発明を解決するための手段)
即ち本発明は、ハロゲン化銅フタロシアニン100重量
部に対してハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0.
3〜30重量部を含んでなることを特徴とする顔料組成
物である。
部に対してハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0.
3〜30重量部を含んでなることを特徴とする顔料組成
物である。
本発明における高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニ
ンの構造は式(1)で示される。
ンの構造は式(1)で示される。
R,−A/PcXn (1)(ただし、
PcXnはハロゲン化フタロシアニン残基(Xは塩素原
子または臭素原子を表し、nは8〜16の整数を表わす
。)を表し、RIは−CI、−OH,S Ox H,S
03 Cb Hz (Rz)R3(Rffi、R3は
水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、ニトロ基、ス
ルホン基、ハロゲン原子を表す。
PcXnはハロゲン化フタロシアニン残基(Xは塩素原
子または臭素原子を表し、nは8〜16の整数を表わす
。)を表し、RIは−CI、−OH,S Ox H,S
03 Cb Hz (Rz)R3(Rffi、R3は
水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、ニトロ基、ス
ルホン基、ハロゲン原子を表す。
〉表わす。)
式(’I)におけるR8は、高ハロゲン化アルミニウム
フタロシアニンを合成した直後では通常−C1であるが
、アルカリで後処理した場合大部分は−OH。
フタロシアニンを合成した直後では通常−C1であるが
、アルカリで後処理した場合大部分は−OH。
硫酸で後処理した場合は一3O,H,硫酸処理時にH3
O3Cb R3(Rz)Rsを添加した場合は−5O3
Cb R3(Rz)Rzになりいずれの構造でも。
O3Cb R3(Rz)Rsを添加した場合は−5O3
Cb R3(Rz)Rzになりいずれの構造でも。
これらの混合物でもよい。
本発明において式(I)で示される高ハロゲン化アルミ
ニウムフタロシアニンの合成方法は大別して二つの経路
がある。
ニウムフタロシアニンの合成方法は大別して二つの経路
がある。
第一の方法は公知の方法によってアルミニウムフタロシ
アニンを合成した後、さらにハロゲン化する方法である
。アルミニウムフタロシアニンの合成方法の例としては
Mo5er、F、H,、and Thomas^ル、
、 ThePhthalocyanies +CR(:
Press Inc、 1983に記載されている方
法などがある。ハロゲン化の方法としては特開昭52−
155625号公報に記載されているような、塩化アル
ミニウム・食塩の共融塩を溶媒とする方法、USP2,
662.085号公報に記載されているようなりロルス
ルホン酸を溶媒とする方法、あるいは四塩化チタンを溶
媒とする方法などがある。
アニンを合成した後、さらにハロゲン化する方法である
。アルミニウムフタロシアニンの合成方法の例としては
Mo5er、F、H,、and Thomas^ル、
、 ThePhthalocyanies +CR(:
Press Inc、 1983に記載されている方
法などがある。ハロゲン化の方法としては特開昭52−
155625号公報に記載されているような、塩化アル
ミニウム・食塩の共融塩を溶媒とする方法、USP2,
662.085号公報に記載されているようなりロルス
ルホン酸を溶媒とする方法、あるいは四塩化チタンを溶
媒とする方法などがある。
第二の方法は銅フタロシアニンを高温の塩化アルミニウ
ム・食塩の共融塩に溶解させると同時に、その中心金属
である銅をアルミニウムに核置換させ部分的にアルミニ
ウムフタロシアニンを得た後、ハロゲン化する方法であ
る。
ム・食塩の共融塩に溶解させると同時に、その中心金属
である銅をアルミニウムに核置換させ部分的にアルミニ
ウムフタロシアニンを得た後、ハロゲン化する方法であ
る。
このようにして、製造された高ハロゲン化アルミニウム
フタロシアニンと高ハロゲン化銅フタロシアニンの混合
方法はそれぞれの乾燥粉末、プレスケーキあるいはスラ
リーの状態で行うことが出来、または共に濃硫酸もしく
は溶剤で処理したり1機械的エネルギーを用いて捏和す
るという通常行われている顔料化と同時に行うこともで
きる。また、高ハロゲン4tJ4フタロシアニンと高ハ
ロゲン化アルミニウムフタロシアニンとを別々に準備し
て、塗料、印刷インキ等の製造時に添加することも出来
る。
フタロシアニンと高ハロゲン化銅フタロシアニンの混合
方法はそれぞれの乾燥粉末、プレスケーキあるいはスラ
リーの状態で行うことが出来、または共に濃硫酸もしく
は溶剤で処理したり1機械的エネルギーを用いて捏和す
るという通常行われている顔料化と同時に行うこともで
きる。また、高ハロゲン4tJ4フタロシアニンと高ハ
ロゲン化アルミニウムフタロシアニンとを別々に準備し
て、塗料、印刷インキ等の製造時に添加することも出来
る。
高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニンの添加量につ
いては高ハロゲン化銅フタロシアニン100重量部に対
して高ハロゲン化アルミニウムフクロシアニン0.3重
量部未満では実用的効果を示さず。
いては高ハロゲン化銅フタロシアニン100重量部に対
して高ハロゲン化アルミニウムフクロシアニン0.3重
量部未満では実用的効果を示さず。
30重量部を超えて混合すると耐性の低下を生ずるため
0.3〜30重量部、好ましくは3〜10重量部を添加
することが必要である。但し、第二の方法で得た高ハロ
ゲン化銅フタロシアニンと高ハロゲン化アルミニウムフ
タロシアニンの混合物を添加する場合は予めアルミニウ
ムの置換率を求めて添加しなければならず、さらに色相
もより不鮮明になる。よって、第一の方法が有利である
う 混合に使用する高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料とし
ては高塩素化銅フタロシアニン、高臭素化iロフタロシ
アニン、高塩素化臭素化銅フタロシアニンおよびそれら
の混合物があげられる。これらの合成方法としてはUS
P2,662,085号公報に記載されているようなり
ロルスルホン酸を溶媒とする方法、あるいは四塩化チタ
ンを溶媒とする方法、特開昭54−16535号公報に
記載されているような固体粉末を担体とする方法、特開
昭51−46323号公報に記載されているようなハロ
ゲン化フタルイミド等の環化縮合反応による方法などハ
ロゲン化アルミニウムフタロ97冊が実質的に副生じな
い方法による高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料である
。
0.3〜30重量部、好ましくは3〜10重量部を添加
することが必要である。但し、第二の方法で得た高ハロ
ゲン化銅フタロシアニンと高ハロゲン化アルミニウムフ
タロシアニンの混合物を添加する場合は予めアルミニウ
ムの置換率を求めて添加しなければならず、さらに色相
もより不鮮明になる。よって、第一の方法が有利である
う 混合に使用する高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料とし
ては高塩素化銅フタロシアニン、高臭素化iロフタロシ
アニン、高塩素化臭素化銅フタロシアニンおよびそれら
の混合物があげられる。これらの合成方法としてはUS
P2,662,085号公報に記載されているようなり
ロルスルホン酸を溶媒とする方法、あるいは四塩化チタ
ンを溶媒とする方法、特開昭54−16535号公報に
記載されているような固体粉末を担体とする方法、特開
昭51−46323号公報に記載されているようなハロ
ゲン化フタルイミド等の環化縮合反応による方法などハ
ロゲン化アルミニウムフタロ97冊が実質的に副生じな
い方法による高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料である
。
本発明の顔料分散体としては、塗料、印刷インキ等があ
る。
る。
塗料では本発明の顔料組成物0.1〜15重量%。
塗料用ビヒクル99,9〜55重量%、その他の補助剤
や体質顔料0〜30重量%からなり、塗料用ビヒクルは
アクリル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂。
や体質顔料0〜30重量%からなり、塗料用ビヒクルは
アクリル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂。
塩化ゴム、塩化ビニル、合成樹脂エマルジョン、シリコ
ーン樹脂、水溶性樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、
メラミン樹脂、ユリア樹脂またはこれらの混合物80〜
20重量%と炭化水素、アルコール。
ーン樹脂、水溶性樹脂、ポリウレタン、ポリエステル、
メラミン樹脂、ユリア樹脂またはこれらの混合物80〜
20重量%と炭化水素、アルコール。
ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステル。
水などの溶剤60〜10重量%からなるものである。
グラビアインキでは2本発明の顔料組成物3〜20重量
%、グラビアインキ用ビヒクル97〜60重量%、その
他補助剤や体質顔料0〜20重1%からなり、グラビア
インキ用ビヒクルは、ガムロジン。
%、グラビアインキ用ビヒクル97〜60重量%、その
他補助剤や体質顔料0〜20重1%からなり、グラビア
インキ用ビヒクルは、ガムロジン。
ウッドロジン、トール油ロジン、ライムロジン、ロジン
エステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂。
エステル、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂。
ビニル樹脂、ニトロセルロース、 酸1セルロース。
エチルセルロース、エチレン−酢酸ビニル共重合It脂
、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ギ
ルツナイト、ダンマル、セラックなどの樹脂混合物10
〜50重量%、炭化水素、アルコール。
、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ギ
ルツナイト、ダンマル、セラックなどの樹脂混合物10
〜50重量%、炭化水素、アルコール。
ケトン、エーテルアルコール、エーテル、エステル。
水などの溶剤30〜80重量%からなるものである。
オフセットインキでは1本発明の顔料組成物3〜35重
量%とオフセットインキ用ビヒクル97〜45重量%、
その他補助荊や体質顔料0〜20重量%からなり、オフ
セットインキ用ビヒクルはロジン変性フェノール樹脂8
石油樹脂、アルキド樹脂、または、これらの乾性油変性
樹脂などの樹脂20〜50重量%、アマニ油、桐油、大
豆油などの植物油O〜30重量%、n−パラフィン、イ
ソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α−オレフィ
ンなどの溶剤10〜60重量%からなるものである。
量%とオフセットインキ用ビヒクル97〜45重量%、
その他補助荊や体質顔料0〜20重量%からなり、オフ
セットインキ用ビヒクルはロジン変性フェノール樹脂8
石油樹脂、アルキド樹脂、または、これらの乾性油変性
樹脂などの樹脂20〜50重量%、アマニ油、桐油、大
豆油などの植物油O〜30重量%、n−パラフィン、イ
ソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α−オレフィ
ンなどの溶剤10〜60重量%からなるものである。
本発明の顔料組成物は、流動性を改良するためにンを配
合するので、顔料組成物が青色味をおびるといろ欠点が
ない。
合するので、顔料組成物が青色味をおびるといろ欠点が
ない。
また2本発明の顔料分散体は、構造粘性の減少による良
好な流動性を示すとともに高光沢、高着色力である。か
つ、非水性ビヒクルでも水性ビヒクルでも適用でき9分
散体の有する巾広い粘度領域で効果があるのであらゆる
塗料、印刷インキ等に広範に使用できるものである。
好な流動性を示すとともに高光沢、高着色力である。か
つ、非水性ビヒクルでも水性ビヒクルでも適用でき9分
散体の有する巾広い粘度領域で効果があるのであらゆる
塗料、印刷インキ等に広範に使用できるものである。
(実施例)
以下に9本発明の顔料組成物の製造法の概略を製造例、
実施例、比較例を挙げて説明する。間中「部」、「%」
とは「重量部」、「重量%」をそれぞれ示す。
実施例、比較例を挙げて説明する。間中「部」、「%」
とは「重量部」、「重量%」をそれぞれ示す。
〔製造例1〕
フタロジニトリル128部、塩化アルミニウム37部、
モリブデン酸アンモニウム1部を混合機によって混合し
反応器にいれ210℃に加熱・反応させ粗製アルミニウ
ムフタロシアニンを合成する。次いで、塩化アルミニウ
ム200部1食塩40部を加熱して170℃の共融塩と
した後、粉砕した粗製アルミニウムフタロシアニン40
部を仕込み塩素ガスを毎時10部の割合で10時間導入
する。塩素化の終了後多量の水に注入し、濾過・水洗・
乾燥・粉砕して59部の粗製高塩素化アルミニウムフタ
ロシアニンを得た(式(I)でのR5は−CI)。
モリブデン酸アンモニウム1部を混合機によって混合し
反応器にいれ210℃に加熱・反応させ粗製アルミニウ
ムフタロシアニンを合成する。次いで、塩化アルミニウ
ム200部1食塩40部を加熱して170℃の共融塩と
した後、粉砕した粗製アルミニウムフタロシアニン40
部を仕込み塩素ガスを毎時10部の割合で10時間導入
する。塩素化の終了後多量の水に注入し、濾過・水洗・
乾燥・粉砕して59部の粗製高塩素化アルミニウムフタ
ロシアニンを得た(式(I)でのR5は−CI)。
得られた粗製塩素化アルミニウムフタロシアニンの平均
塩素導入量は14.0個であった。
塩素導入量は14.0個であった。
〔製造例2〕
塩化アルミニウム200部1食塩40部を加熱して20
0℃の共融塩とした後、粗製銅フタロシアニン40部を
仕込んだ後170℃まで冷却し、臭素を毎時2部の割合
で60時間導入し、さらに塩素ガスを毎時4部の割合で
8時間導入する。反応の終了後多量の水に注入し、濾過
・水洗・乾燥・粉砕して55部の粗製高塩素化臭素化ア
ルミニウムフタロシアニン・銅フタロシアニン混合物を
得た(式(I)でのR,は−CI)。
0℃の共融塩とした後、粗製銅フタロシアニン40部を
仕込んだ後170℃まで冷却し、臭素を毎時2部の割合
で60時間導入し、さらに塩素ガスを毎時4部の割合で
8時間導入する。反応の終了後多量の水に注入し、濾過
・水洗・乾燥・粉砕して55部の粗製高塩素化臭素化ア
ルミニウムフタロシアニン・銅フタロシアニン混合物を
得た(式(I)でのR,は−CI)。
得られた粗製高塩素化臭素化アルミニウムフタロシアニ
ン・銅フタロシアニン混合物のアルミニウム置換率は2
9%であり、臭素導入量は8.2個、塩素導入量は4.
6個であった。
ン・銅フタロシアニン混合物のアルミニウム置換率は2
9%であり、臭素導入量は8.2個、塩素導入量は4.
6個であった。
〔製造例3〕
製造例1と同様に合成した粗製高塩素化アルミニウムフ
タロシアニンのペーストを5%NaOH水溶液800部
に分散し80℃で1時間攪拌した後、濾過・水洗・乾燥
・粉砕した(式(1)でのR1は−OH)。
タロシアニンのペーストを5%NaOH水溶液800部
に分散し80℃で1時間攪拌した後、濾過・水洗・乾燥
・粉砕した(式(1)でのR1は−OH)。
〔製造例4〕
製造例1と同様に製造した粗製高塩素化アルミニウムフ
タロシアエフ10部にp−クロルベンゼンスルホン酸2
部を99%硫酸150部に溶解して50°Cで2時間攪
拌した後、多量の水に注入し濾過・水洗・乾燥・粉砕し
た(式(1)でのR,は−So。
タロシアエフ10部にp−クロルベンゼンスルホン酸2
部を99%硫酸150部に溶解して50°Cで2時間攪
拌した後、多量の水に注入し濾過・水洗・乾燥・粉砕し
た(式(1)でのR,は−So。
C6H4C1)。
〔製造例5〕
製造例1と同様に製造した粗製高塩素化アルミニウムフ
タロシアニン10部にラウリルベンゼンスルホン酸2部
を99%硫酸150部に溶解して50’cで2時間攪拌
した後、多量の水に注入し濾過・水洗・乾燥・粉砕した
(弐(1)でのR1は−SO,C、H,C,□H2,)
。
タロシアニン10部にラウリルベンゼンスルホン酸2部
を99%硫酸150部に溶解して50’cで2時間攪拌
した後、多量の水に注入し濾過・水洗・乾燥・粉砕した
(弐(1)でのR1は−SO,C、H,C,□H2,)
。
本発明にかかわる顔料組成物の効果を評価するため、下
記配合の塗料およびグラビアインキを作成した。
記配合の塗料およびグラビアインキを作成した。
配合 1 (油性塗料)
顔料(顔料組成物) 7部アルキド
樹脂系ワニス 76部メラミン樹脂ワニ
ス 28部シンナー
12部配合 2 (水溶性樹脂塗料) 顔料(顔料組成物) 6部水溶性ア
クリル樹脂フェス 55部メラミン樹脂ワニ
ス 9部シンナー
30部配合 3 (グラビアインキ) 顔料(顔料組成物) 10部ポリア
ミド・ニトロセルロースワニス 70部シンナー
20部上記配合したものをスチ
ールボールまたはガラスピーズと共に容器に入れてペイ
ントシェーカーにて分散し塗料またはグラビアインキを
作成した。
樹脂系ワニス 76部メラミン樹脂ワニ
ス 28部シンナー
12部配合 2 (水溶性樹脂塗料) 顔料(顔料組成物) 6部水溶性ア
クリル樹脂フェス 55部メラミン樹脂ワニ
ス 9部シンナー
30部配合 3 (グラビアインキ) 顔料(顔料組成物) 10部ポリア
ミド・ニトロセルロースワニス 70部シンナー
20部上記配合したものをスチ
ールボールまたはガラスピーズと共に容器に入れてペイ
ントシェーカーにて分散し塗料またはグラビアインキを
作成した。
評価は下記の評価方法に従って行った。
(1)流動性評価法
得られた顔料分散体の粘度はB型粘度針にて6および6
0rpmで測定した。
0rpmで測定した。
(2)光沢評価法
油性塗料はフォードカップ4で23秒になるようにシン
ナーで調整し、エアースプレィガンでブリキ板に吹き付
けた後焼き付けた塗板をつくり、グラビアインキはバー
コーターでトリアセテートフィルムに展色して、それぞ
れ光沢針で60度光沢を測定した。
ナーで調整し、エアースプレィガンでブリキ板に吹き付
けた後焼き付けた塗板をつくり、グラビアインキはバー
コーターでトリアセテートフィルムに展色して、それぞ
れ光沢針で60度光沢を測定した。
(比較例1〕
四塩化チタンを溶媒として合成した粗製高ハロゲン化銅
フタロシアニン顔料100部を食塩300部。
フタロシアニン顔料100部を食塩300部。
ジエチレングリコール140部と共にニーグーで6時間
捏和して得た顔料を配合1の処方で塗料化した。
捏和して得た顔料を配合1の処方で塗料化した。
得られた塗料の流動性、光沢は表1に示した。
〔実施例1〕
比較例1で得た高ハロゲン化銅フタロシアニン顔料97
%と製造例1で得た高ハロゲン化アルミニウムフタロシ
アニン3%からなる本発明の顔料組成物を配合1の処方
で塗料化した。得られた塗料は表1で示したように、比
較例1に比べて流動性、光沢に優れていた。
%と製造例1で得た高ハロゲン化アルミニウムフタロシ
アニン3%からなる本発明の顔料組成物を配合1の処方
で塗料化した。得られた塗料は表1で示したように、比
較例1に比べて流動性、光沢に優れていた。
〔実施例2〜4〕
実施例1と同様に評価していずれも比較例1に比べて流
動性、光沢に優れていた。
動性、光沢に優れていた。
〔比較例2〕
クロルスルホン酸を溶媒として合成した粗製高ハロゲン
化銅フタロシアニン顔料100部を比較例1と同様に顔
料化した顔料を配合1の処方で塗料化した。
化銅フタロシアニン顔料100部を比較例1と同様に顔
料化した顔料を配合1の処方で塗料化した。
〔実施例5〕
クロルスルホン酸を溶媒として合成した粗製高ハロゲン
化銅フタロシアニン顔料89.6部を製造例2で得た粗
製高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン・高ハロゲ
ン化銅フタロシアニンの混合物10゜4部(高ハロゲン
化アルミニウムフタロシアニン3゜0部を含む)を比較
例2と同様にして顔料化した木発明の顔料組成物を配合
1の処方で塗料化した。得られた塗料は表1で示したよ
うに、比較例2に比べて流動性、光沢に優れていた。
化銅フタロシアニン顔料89.6部を製造例2で得た粗
製高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン・高ハロゲ
ン化銅フタロシアニンの混合物10゜4部(高ハロゲン
化アルミニウムフタロシアニン3゜0部を含む)を比較
例2と同様にして顔料化した木発明の顔料組成物を配合
1の処方で塗料化した。得られた塗料は表1で示したよ
うに、比較例2に比べて流動性、光沢に優れていた。
〔比較例3〕
特開昭51−54621号公報(固相法)に従って合成
した粗製高ハロゲン化銅フタロシアニンを比較例1と同
様に顔料化して配合2の水溶性樹脂塗料で評価した。
した粗製高ハロゲン化銅フタロシアニンを比較例1と同
様に顔料化して配合2の水溶性樹脂塗料で評価した。
〔実施例6〕
表2で示したように配合2の水溶性樹脂塗料で評価して
比較例3に比べて流動性に優れていた。
比較例3に比べて流動性に優れていた。
〔比較例4〕
特開昭54−16535号公報(環化縮合反応法)に従
いテトラクロロフタルイミドを原料にして合成した粗製
高ハロゲン化銅フタロシアニンを比較例1と同様に顔料
化して配合2の水溶性樹脂塗料で評価した。
いテトラクロロフタルイミドを原料にして合成した粗製
高ハロゲン化銅フタロシアニンを比較例1と同様に顔料
化して配合2の水溶性樹脂塗料で評価した。
〔実施例7〕
表2で示したように配合2の水溶性樹脂塗料で評価して
比較例4に比べて流動性に優れていた。
比較例4に比べて流動性に優れていた。
〔実施例8〕
高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニンが7%となる
ような組成で、実施例5と同様にして得た顔料を配合2
の処方で水溶性樹脂塗料で評価した。結果は表2に示し
たように比較例4に比べて流動性に優れていた。
ような組成で、実施例5と同様にして得た顔料を配合2
の処方で水溶性樹脂塗料で評価した。結果は表2に示し
たように比較例4に比べて流動性に優れていた。
〔比較例5〕
比較例1の顔料を配合3のグラビアインキで評価した。
〔実施例9,103
配合3の処方のグラビアインキで評価していずれも比較
例4に比べて流動性・光沢に優れていた。
例4に比べて流動性・光沢に優れていた。
〔実施例11〕
高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニンが4%となる
ような組成で、実施例5と同様にして得た顔料を配合3
の処方のグラビアインキで評価して比較例4に比べて流
動性・光沢に優れていた。
ような組成で、実施例5と同様にして得た顔料を配合3
の処方のグラビアインキで評価して比較例4に比べて流
動性・光沢に優れていた。
表1 油性雪1評価 配合1)
’:lAXしたアルミフタロシアニン截加置表2 氷
′jfrIMI目寥評価 配合2)表3 グラビ
アインキ評価 2合3)手続主甫正書帽発) 1、事件の表示 特願平 オー12フ699号 2、発明の名称 顔料組成物および顔料分散体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 〒104東京都中央区京橋二丁目3番13号明細
書の特許請求の範囲の欄、および、発明の詳細な説明の
欄 補正の内容 1、特許請求の範囲を別紙のように訂正する。
′jfrIMI目寥評価 配合2)表3 グラビ
アインキ評価 2合3)手続主甫正書帽発) 1、事件の表示 特願平 オー12フ699号 2、発明の名称 顔料組成物および顔料分散体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 〒104東京都中央区京橋二丁目3番13号明細
書の特許請求の範囲の欄、および、発明の詳細な説明の
欄 補正の内容 1、特許請求の範囲を別紙のように訂正する。
2、明細書7頁、7行
「化アルミニウムフタロシアニ」とあるのを[化アルミ
ニウムフタロシアニン」と訂正する。
ニウムフタロシアニン」と訂正する。
3、明細書9頁、8行
「いろ欠点がなJ、Bとあるのを
「いう欠点がない。」と訂正する。
4、明細@11頁、5行
「29%」とあるのを「29モル%」と訂正する。
5、明細書14頁、2行
「97%」を「97部」と訂正する。
6、明細書14頁、3行
「3%」を「3部」と訂正する。
7、明細書15頁、5行
「特開昭51−54621号公報」を
「特開昭54−16535号公報」と訂正する。
8、明細書15頁、13行
「特開昭54−16535号公報」を
「特開昭51−46323号公報」と訂正する。
9、明細書15頁、14行
「テトラクロロフタルイミド」を
「無水テトラクロロフタル酸」と訂正する。
10、明細書16頁、1〜3行
「高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニンが7%とな
るような組成で、実施例5と同様にして得た顔料を」と
あるのを、下記のように訂正する。
るような組成で、実施例5と同様にして得た顔料を」と
あるのを、下記のように訂正する。
「比較例4で用いた顔料と製造例2の顔料を高ハロゲン
化フタロシアニンが7%となるような組成で調整し」 11、明細書16頁、13〜15行 「高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニンが4%とな
るような組成で、実施例5と同様にして得たgl料を」
とあるのを、下記のように訂正する。
化フタロシアニンが7%となるような組成で調整し」 11、明細書16頁、13〜15行 「高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニンが4%とな
るような組成で、実施例5と同様にして得たgl料を」
とあるのを、下記のように訂正する。
「比較例1で用いた顔料と製造例2の顔料を高ハロゲン
化フタロシアニンが7%となるような組成で調整し」 特許請求の範囲 1.高ハロゲン化銅フタロシアニン100重量部に対シ
て高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0゜3〜3
0重量部を含んでなる顔料組成物。
化フタロシアニンが7%となるような組成で調整し」 特許請求の範囲 1.高ハロゲン化銅フタロシアニン100重量部に対シ
て高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0゜3〜3
0重量部を含んでなる顔料組成物。
2、高ハロゲン化銅フタロシアニンが、■1uLヂノー
1記載の顔料組成物。
1記載の顔料組成物。
3、請求項1もしくは2記載の顔料組成物と顔料分散樹
脂とを含む′ことを特徴とする顔料分散体。
脂とを含む′ことを特徴とする顔料分散体。
手続補正書(自発)
1、事件の表示 平成 1年特許願第127699号
2、発明の名称 顔料組成物および顔料分散体3、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区京橋二丁目3番13号明細書の
「特許請求の範囲Jの欄 5、補正の内容 別紙のとおり 特許請求の範囲 Nll;ハロゲン化銅フタロシアニン1003111部
に対して高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0、
3〜30重量部を含んでなる顔料組成物。
2、発明の名称 顔料組成物および顔料分散体3、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区京橋二丁目3番13号明細書の
「特許請求の範囲Jの欄 5、補正の内容 別紙のとおり 特許請求の範囲 Nll;ハロゲン化銅フタロシアニン1003111部
に対して高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0、
3〜30重量部を含んでなる顔料組成物。
2、高ハロゲン化銅フタロシアニンが、四塩化チタンを
溶媒としてハロゲン化された高ハロゲン化銅フタロシア
ニン、クロルスルホン酸を溶媒としてハロゲン化された
高ハロゲン化銅フタロシアニン、固体粉末状態でハロゲ
ン化された高ハロゲン化銅フタロシアニン、環化縮合法
により得られた高ハロゲン化′M7タロシアニンである
請求項!記載の顔料組成物。
溶媒としてハロゲン化された高ハロゲン化銅フタロシア
ニン、クロルスルホン酸を溶媒としてハロゲン化された
高ハロゲン化銅フタロシアニン、固体粉末状態でハロゲ
ン化された高ハロゲン化銅フタロシアニン、環化縮合法
により得られた高ハロゲン化′M7タロシアニンである
請求項!記載の顔料組成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、高ハロゲン化銅フタロシアニン100重量部に対し
て高ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン0. 3〜30重量部を含んでなる顔料組成物。 2、高ハロゲン化銅フタロシアニンが四塩化チタンもし
くはクロルスルホン酸を溶媒としてハロゲン化されたも
のであるか、又は、固体粉末を担体としてハロゲン化さ
れたものである請求項1記載の顔料組成物。 3、請求項1もしくは2記載の顔料組成物と顔料分散用
樹脂とを含むことを特徴とする顔料分散体。
Priority Applications (4)
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---|---|---|---|
JP1127699A JPH0819346B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 顔料組成物および顔料分散体 |
DE69024700T DE69024700T2 (de) | 1989-05-19 | 1990-05-17 | Pigmentzusammensetzung |
EP90305336A EP0398716B1 (en) | 1989-05-19 | 1990-05-17 | Pigment composition |
US07/746,404 US5282896A (en) | 1989-05-19 | 1991-08-16 | Process for producing phthalocyanine pigment composition containing highly halogenated different-metalo-phthalocyanine |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1127699A JPH0819346B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 顔料組成物および顔料分散体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02305862A true JPH02305862A (ja) | 1990-12-19 |
JPH0819346B2 JPH0819346B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=14966518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1127699A Expired - Fee Related JPH0819346B2 (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 顔料組成物および顔料分散体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0398716B1 (ja) |
JP (1) | JPH0819346B2 (ja) |
DE (1) | DE69024700T2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001089682A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-04-03 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 複合顔料、着色組成物及び画像記録剤 |
JP2007291232A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物、該組成物の製造方法及び該組成物を用いた顔料分散インキ及びカラーフィルタ |
JP2016145349A (ja) * | 2015-02-03 | 2016-08-12 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | フタロシアニン顔料 |
JP2016153481A (ja) * | 2015-02-03 | 2016-08-25 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2020075946A (ja) * | 2018-11-05 | 2020-05-21 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 塗料用銅フタロシアニン顔料組成物、塗料組成物及び塗料 |
JP2020117560A (ja) * | 2019-01-18 | 2020-08-06 | Dic株式会社 | 塗料用青色顔料組成物 |
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---|---|---|---|---|
US6368399B1 (en) * | 1999-07-21 | 2002-04-09 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Composite pigments, coloring compositions, and image recording substances |
US6476219B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-11-05 | Xerox Corporation | Methods for preparing phthalocyanine compositions |
US6726755B2 (en) | 2002-02-08 | 2004-04-27 | Xerox Corporation | Ink compositions containing phthalocyanines |
US6472523B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-10-29 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compositions |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2192704A (en) * | 1937-09-10 | 1940-03-05 | Du Pont | Phthalocyanine pigment |
NL72841C (ja) * | 1950-08-29 | |||
DE1095430B (de) * | 1954-05-25 | 1960-12-22 | Dr Albert Sander | Verfahren zur Herstellung von loesungsmittelbestaendigen Metallphthalocyaninpigmenten mit verbesserter Kristallisationsbestaendigkeit |
DE1187219B (de) * | 1961-02-16 | 1965-02-18 | Siegle & Co G M B H G | Verfahren zur Herstellung eines gruenstichigen, farbstarken Kupferphthalocyanins deralpha-Modifikation, das kristallisations- und flockungsbestaendig ist |
-
1989
- 1989-05-19 JP JP1127699A patent/JPH0819346B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-05-17 DE DE69024700T patent/DE69024700T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-17 EP EP90305336A patent/EP0398716B1/en not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2001089682A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-04-03 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 複合顔料、着色組成物及び画像記録剤 |
JP2007291232A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 塩素化臭素化フタロシアニン骨格含有化合物の組成物、該組成物の製造方法及び該組成物を用いた顔料分散インキ及びカラーフィルタ |
JP2016145349A (ja) * | 2015-02-03 | 2016-08-12 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | フタロシアニン顔料 |
JP2016153481A (ja) * | 2015-02-03 | 2016-08-25 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2020075946A (ja) * | 2018-11-05 | 2020-05-21 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 塗料用銅フタロシアニン顔料組成物、塗料組成物及び塗料 |
JP2020117560A (ja) * | 2019-01-18 | 2020-08-06 | Dic株式会社 | 塗料用青色顔料組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0398716A1 (en) | 1990-11-22 |
JPH0819346B2 (ja) | 1996-02-28 |
EP0398716B1 (en) | 1996-01-10 |
DE69024700D1 (de) | 1996-02-22 |
DE69024700T2 (de) | 1996-05-23 |
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