JPS6088185A - 顔料分散剤 - Google Patents

顔料分散剤

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JPS6088185A
JPS6088185A JP58193466A JP19346683A JPS6088185A JP S6088185 A JPS6088185 A JP S6088185A JP 58193466 A JP58193466 A JP 58193466A JP 19346683 A JP19346683 A JP 19346683A JP S6088185 A JPS6088185 A JP S6088185A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は使用適性、とくに非集合性、非結晶性に優れた
顔料分散剤に関するものである。
一般に各種コーティング組成物中において鮮明な色調と
高い着色力を発揮する実用上有用な顔料は微細な粒子か
らなっている。しかしながら顔料の微細な粒子は、オフ
セットインキ、グラビアインキおよび塗料のような非水
性ビヒクルに分散する場合、安定な分散体を得ることが
難かしく製造作業上および得られる製品の価値に重要な
影響を及ぼす種々の問題を引き起すことが知られている
。
例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々に
して高粘度を示し製品の分散機からの取出し、輸送が困
難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル化
を起し使用困難となることがある。また異種の顔料を混
合して使用する場合、凝集による色分れや、沈降などの
現象により展色物において色むらや著るしい着色力の低
下となって現われることがある。さらに展色物の塗膜表
面に関しては光沢の低下、レヘリング不良等の状態不良
を生ずることがある。
また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔料
では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。
すなわちオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料の
結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態に移
行するため展色物において著るしい色相の変化、着色力
の減少、粗粒子の発生等により商品価値を損うことがあ
る。
本発明者等は以上のようなオフセットインキ、グラビア
インキおよび塗料の非水性ビヒクル中で生ずる種々の問
題を解決するため検討を行ない、実用１優れた顔料分散
剤全発明した。
すなわち本発明は、アミン基を有する有機色素と塩化シ
アヌルと下記一般式（１）で表わされるン アミｘ類およびまたはアルコール類とを反応させて得ら
れる顔料分散剤である・。
式中Ａ；アミノ基−または水酸基 χ：１〜Ｇの整数 ＲｋＲ２；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキ
ル基″！ｉたは、Ｒ１、Ｒ２で少なくとも窒素原子を含
むペテロ環を表わす。
なお、顔料の非集合性、結晶安定性を改良する目的でこ
れまでも銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を
中心として数多くの提案がされている。
その内容を技術的手法から分類すると大きく次のような
２つに分けられる。
第１法はＵＳＰ３３７０９７１およびＵＳＰ２９６５５
］　１に見られる様に酸化ケイ素、酸化アルミニウムお
よび第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物で顔料
粒子表面全被覆するものである。
第２法は特公昭４１−２４６６およびＵＳＰ２７６１８
６５に代表されるように有機顔料を母体骨核とし側鎖に
スルフォン基、スルフォンアミド基、アミノメチル基、
フタルイミドメチル基等の置換基を導入［２て得られる
化合物を混合する方法である。
第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル中での顔
料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が著るしく大
きくまた顔料組成物の製造の容易さから判断しても非常
に有利な方法である。
本発明の顔料分散剤は、アミン基を有する有機色素と塩
化シアヌルと一般式（１）で表わされるアミン類および
またはアルコール類とを反応させて得られる顔料分散剤
であｐｌ例えば一般式式中Ｑ；有機色素の残基 χ；ｌ〜６の整数 ｙ；１〜４の整数 Ｒ１、Ｒ２；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアル
キル基または、Ｒ１、Ｒ２ で窒素原子もしくは窒素原子と酸 素もしくはイオウ原子とを含むヘ テロ環を表わす。
本発明の顔料分散剤の原料となるアミノ基を有する有機
色素としては、一般に市販されている染料または顔料を
使用することができる。
例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素、フタロシ
アニン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色
素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素
、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ピラ
ンスロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、チ
オインジゴ系色素などの顔料″または染料である。
また例えば、ｐ−アミノアセトアニリド全常法に従って
ジアゾ化し、アゾ系染顔料の原料である各種カップラー
にカップリングし、ついで常法に従って加水分解するこ
とでアミン基金有する有機色素を製造することができる
。−１た、染顔料に常法に従って７タルイミドメチル基
を導入し、ついで加水分解してアミノメチル基とし原料
として使用することもできる。その他種々の方法によっ
てアミン基を有する有機色素を製造し、本発明の顔料分
散剤の原料として使用することができる。
アミノ基を有機色素と塩化シアヌルとの反応は、水、マ
タはアセトン、ジオキサン、キシレン、ジメチルホルム
アミド等の一般の有機溶剤を使用することができる。ア
ミン基を有する有機色素がスルホン基を有する場合は、
ナ）　ＩＪウム塩として水に溶解して、塩化シアヌルと
反応させることができる。また触媒としてピリジン、ト
リエチルアミン等の通常の脱塩化水素触媒を使用した方
が好ましい場合もある。
アミン基を有する有機色素と塩化シアヌルとの反応では
、シアヌル環の活性塩素は、一部残して、下記一般式（
１）で表わされるアミン類およびｔｙｔａはアルコール
類と反応させる。
式中Ａ；アミノ基または水酸基 χ；１〜６の整数 Ｒ】、Ｒ２；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアル
キル基もしくは、ＲＩＸＲ２で窒素原子もしくは窒素原
子と酸素もしくは イオウ原子とを含むヘテロ環ヲ表わす。
なお、シアヌル環の塩素がすべて有機色素のアミノ基と
反応した化合物が一部副生して本発明の顔料分散剤に混
入しても顔料分散剤としての性能に悪影響を及ぼすこと
はない。
アミノ基を有機色素と塩化シアヌルとの反応物を一般式
（１）で表わされるアミン類およびまたはアルコール類
と反応させる場合も、水、またはアセトン、ジオキサン
、キシレン、ジメチルホルムアルデヒド等の一般の有機
溶剤を使用することができる。また炭酸ナトリウム、ピ
リジン、トリエチルアミン等の脱塩酸剤を使用した方が
好捷シ、い場合もある。アミノ基を有する有機色素と塩
化シアヌルとの反応物を一般式（１）で表わされるアミ
ン類およびまたはアルコール類と反応させる場合、アミ
ノ基を有する有機色素と塩化シアヌルとの反応物を取り
出すことなく同一反応系で一般式（１）で表わされるア
ミン類およびまたはアルコール類を加えて本発明の顔料
分散剤を製造するのが工業的には、最も有利である。な
お、アミン類またはアルコール類をそれぞれ単独に反応
させる必要はなく、アミン類にアルコール類を混合して
同時に反応させてもよい。また、塩化シアヌル環の活性
塩素が一部未反応で残っても、一部加水分解を受けて水
酸基となった化合物が副生じても顔料分散剤としての性
能に悪影響を及ぼすことはない。
本発明の顔料分散剤は、先に塩化シアヌルと一般式（１
）で表わさせるアミン類およびまたはメチルコール類と
を反応させて、ついで一部残った活性塩素と有機色素の
アミン基と反応させる＝８− ことによっても製造することがアきる。また、染顔料の
原料に先に塩化シアヌル環を導入し、最終的に得られる
化合物を顔料分散剤として使用することもできる。例え
ば塩化シアヌルとｐ−アミノアセトアニリドと一般式（
１）で表わされるアミン類とを反応させて、ついで常法
に従って加水分解してベース類を製造し、ジアゾ化して
、通常のアゾ系染顔料のカップラーとカップリングする
ことにより顔料分散剤を得ることができる。
本発明の一般式（１）で表わされるアミン類としては、
例えばＮ、Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ１Ｎ−ジグチルアミノ
エチルアミン、Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミンプロピルアミ
ン、Ｎ１Ｎ−ジエチルアミンプロピルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジブチルアミノプロビルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ１Ｎ−ジ
ブチルアミノブチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジイソブチルアミ
ノペンチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノペンチルア
ミン、Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ−アミノメチル
ピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノ
プロピルビベリジン、Ｎ−７ミノエチルピロリジン、Ｎ
−アミノプロピルピロリジン、Ｎ−了ミノエチルピペリ
コン、Ｎ−アミノプロビルピペリコン、Ｎ−アミノエチ
ルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ、Ｎ
−メチル−ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
オレイル了ミノエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジステアリルア
ミノブチルアミンなどである。
一般式（１）で表わされるアルコール類としては、例え
ばＮＸＮ−ジメチルアミツメタール、Ｎ％Ｎ−ジメチル
アミノエタール、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエタノール、
Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノエタノール、Ｎ、Ｎ−ジブチル
アミノエタノール、ＮＸＮ−ジエチルアミノエタノール
、Ｎ％Ｎ−ジエチルアミノブタノール、Ｎ、Ｎ−ジオレ
イルブタノール、Ｎ−ヒドロキシメチルピペリジン、Ｎ
−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチル
ピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチルピロ
リジン、Ｎ−ヒドロサシブチルピロリジン、Ｎ−ヒは、
一般に市販されているすべての顔料に優れた分散効果を
発揮する。例えば可溶性および不溶性アゾ顔料、縮合ア
ゾ顔料等のアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、キナク
リドン系Ｍ料、イソインドリノン系顔料、ペリレン・ペ
リノン系顔料、ジオキサジン系顔料、建染染料系顔料、
塩基性染料系顔料等の有機顔料およびカーボンブラック
、酸化チタン、黄鉛、カドミウムエロー、カドミウムレ
ッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に
用いることができる。
本発明で得られる顔料分散剤の顔料に対する配合は、顔
料１００重量部に対し、０．１〜３０重量部が好ましい
。０．１重量部より少ないと本発明で得られる顔料分散
剤の効果が得られず、また、３０重量部より多く用いて
も用いた分の効果が得られない。
本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法としては、例え
ば次のような方法がある。
すなわち １　顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクルに添加して分散する。
２　非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加し
て分散する。
３　非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分
散し得られた分散体を混合する。
この場合顔料分散剤を溶剤のみで分散しても良い。
４　非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた分散
体に顔料分散剤を添加する〇 等の４つの方法があり、これらのいずれによっても目的
とする効果が得られる。
１２− 上記１で示した顔料組成物の調整法としては、顔料粉末
と本発明に係わる顔料分散剤の粉末を単に混合しても充
分目的とする効果が得られるカ、ニーター、ロール、ア
トライター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械的
に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペン
ション系に本発明に係わる顔料分散剤を含む溶液を添加
し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の強
い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶跡し
て水等の貧溶媒によシ共沈させる等の緊密な混合法を行
えば更に良好な結果を得ることが出来る。
また、上記２〜４で示した、顔料と顔料分散剤との使用
においては、非水系ビヒクル′または溶剤中への顔料あ
るいは顔料分散剤の分散、これらの混合等に分散機械と
してディシルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサ
ー、ニーダ−、ロールミル、サンドミル、アトライター
等を使用することにより顔料の良好な分散ができる。
したがって本発明によれば、各種ロジン変性樹脂等のオ
フセットインキビヒクル、ライムロジンワニス、ポリア
ミド樹脂ワニス捷りは塩化ビニル樹脂ワニス等のグラビ
アインキ、ニトロセルロースラッカー、アミノアルキッ
ド樹脂の常乾もしくは焼付は塗料、アクリルラッカー、
アミノアクリル樹脂焼付は塗料、ウレタン系樹脂塗料等
の非水性ビヒクルにおいて、顔料を単独で使用した場合
に比べ分散体の粘度の低下および構造粘性の減少等良好
な流動性を示すと同時に色分れ、結晶の変化等の問題も
なく印刷物あるいは塗膜の光沢が良く従って美麗な製品
を得ることができる。特に、従来の顔料分散剤は、油変
性アミノアルキッド樹脂塗料で分散効果を示し、オイル
フリーアミノアルキッド樹脂塗料では、優れた分散効果
を示さなかったが、本発明の顔料分散剤は、油変性アミ
ノアルキッド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーアルキ
ッド樹脂塗料でも極めて優れた分散効果を有している。
以下に本発明の顔料分散剤の合成法の概略を製造例とし
て述べる。
例中「部」とは１重量部」を示す。
製造例１ ジオキサン４００部に下記の構造を有するアゾ系色素１
９部と塩化シアヌル１９部を加え、９０〜１００℃で４
時間攪拌する。
冷却、ろ過して下記の構造を有する化合物２０部が得ら
れた。
ついでジオキサン３００部に上記化合物２０部とＮ、Ｎ
−ジブチルアミノプロピルアミン１９部を加え、９０〜
１００℃で３時間攪拌する。冷却した後、氷水２０００
部に反応液全注入し、１５− ろ過、水洗し、得られたケーキをさらに水１０００部に
リスラリ−し、炭酸ナトリウムでｐＨ９〜１０として１
時間攪拌してろ過、水洗、乾燥して主成分として次の構
造を有する顔料分散剤（ａ）製造例２ 製造測用のＮ、Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン１９
部の代りにＮ、Ｎ−、ジメチルアミノエタノール１５部
を加え、同様の反応を行ない同様の後処理を行なって、
主成分として次の構造を有する顔料分散剤（ｂ）２１部
が得られた。
１６− 製造例３ アセトン２００部と水１００部の混合溶媒に塩化シアヌ
ル１９部、ｐ−アミノアセトアニリド１５部および脱塩
化水素剤として炭酸ナトリウム１１部を加えて３０〜４
０℃で１時間攪拌する。ついで同温度でＮ、Ｎ−ジェチ
ルアミノグロヒルアミン３０部を滴下して５０〜６０℃
で３時間攪拌する。反応終了後、反応溶媒を減圧留去し
て１係塩酸３００部を加えて９０〜１ｏｏ℃上記の方法
で得られたペース２２部を常法に従ってジアゾ化し、５
−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダシロン１２部と
ｐＨ９〜１ｏでカップリングを行なうと次の構造を有す
る顔料分散剤（（！１３２部が得られた。
製造例４（Ｃ） ジオキサン１５０部に下記の構造を有するアントラキノ
ン系色素９部と塩化シアヌル３７部を加え９０〜１００
℃で１０時間攪拌する。
冷却、ろ過、乾燥して次の構造を有する化合物１４部が
得られた。
ｔ ついでジオキサン１００部に上記化合物１０部とＮ−ア
ミノプロピル−２−ピペコＩＪ　７１２　部を加え、９
０〜１００℃で３時間攪拌する。反応液を冷却して氷水
１０００部に注入し、炭酸ナトリウム１０部を加えてろ
過、水洗、乾燥すると次の構造を有する顔料分散剤（ｄ
）１５部が得られ製造例５ ジメチルホルムアミド３００部に下記の構造全有するキ
ナクリドン系色素３０部と塩化シアヌル５６部を加入１
３０〜１４０℃で５時間攪拌反応液を冷却し、ろ過する
と次の構造を有する化合物５８部が得られた。
ｔ ついでジオキサ７５００部に上記の化合物３０部とＮ、
Ｎ−ジメチルアミノペンチルアミン３３部およびピリジ
ン１０部を加えて９０〜１００℃で５時間攪拌する。冷
却、ろ過して得られたケーキを水１ｔにリスラリ−して
炭酸ナトリウムｐＨ１０として１時間攪拌し、ろ過、水
洗、乾燥すると次の構造を有する顔料分散剤（ｅ）４５
部が得られた。
製造例６ 製造例５のＮ、Ｎ−ジメチルアミノペンチルアミン３３
部の代シにＮ、Ｎ−ジエチルアミノエタノール３０部を
加え、同様の反応及び後処理を行なって次の構造を有す
る顔料分散剤（ｆ）３８部が得られた。
製造例７ ジメチルホルムアミド５００部にテトラアミノ銅フタロ
シアニン３０部と塩化シアヌル５６部を加えて１４０〜
１５０℃で３時間攪拌する。
冷却、ろ過して主成分として次の構造を有する化合物５
７部が得られた。
ついでジオキサン３００部に上記の化合物２０部とＮ−
アミノプロピルモルホリン２５部およびピリジン１０部
を加えて１１０〜１２０℃で１０時間攪拌する。冷却、
ろ過、乾燥して主成分として有する顔料分散剤（ｇ）３
０部が得られた。
製造例８ キシレン３００部に１−アミノア×ントラキノン３３部
と塩化シアヌル１３部を加えて１２０〜１３０℃で５時
間攪拌する。ついで冷却して５０〜６０℃とし、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノプロビルアミン２６部を同温度で滴下
した後、１００〜１１０℃で２時間攪拌する。冷却、ろ
過してメタノールで洗浄した後、水１０００部にリスラ
リ−し水酸化ナトリウムでｐＨ９〜１０として１時間攪
拌しろ過、水洗、乾燥して主成分として次の構造を有す
る顔料分散剤（ｈ）４１部が得られた０ 製造例９ ジメチルホルムアミド３００部に下記の構造を有するキ
ナクリドン系色素１５部と塩化シアヌル３０部を加え１
３０〜１４０℃で５時間攪拌する。
冷却、ろ過、乾燥すると次の構造を有する化合物３９部
が得られた。
ついで、ジメチルホルムアミド３００部に上記２４− の化合物２０部とＮＸＮ−ジブチルアミノエチルアミン
２５部を加えて１３０〜１４０℃で３時間攪拌する。冷
却しろ過して、水１ｔにリスラリ−し炭酸ナトリウムを
加えてｐＨ９〜１０としてろ過、水洗、乾燥すると次の
構造を有する顔以下に実施例、比較例を挙げて説明する
。
なお、アルファベットで示す各顔料分散剤の化学構造は
製造例に表示したものと対応する。
実施例１ グラビア用塩化ビニルワニスにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ８３Ｔｈ顔料分が１０％になるように配合
しサンドミルによシ分散を行ない顔料分散体を得た。（
比較例） 得られた顔料分散体に顔料分散剤（ｃ）の粉末全Ｃ，１
，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｂ　３　ｔｐｃ対シ
テ内割１０重量’％になるように配合しディシルバーで
均一に攪拌してグラビアインキを調製し粘度を測定し上
記顔料分散体（比較例）の粘度と比較した。
結果は表１のとおりで本発明によるものが流動性に優れ
ている。また該グラビアインキで印刷した印刷物の色調
の鮮明性、着色力、光沢に関する効果においても優れた
効果を示した。また、顔料分散剤（Ｃ）を予めグラビア
用塩化ビニルワニスにサンドミルで分散して得た分散体
２Ｃ。
１、　Ｐ　ｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌ　ｌｏｗ　８３と顔料
分散剤（Ｃ）トノ重量比が９＝１になるように添加して
も同等の効果が得られた。
比較例および実施例２〜１６　グラビアインキ試験グラ
ビア用塩化ビニルワニスに顔料分が１０％（無機顔料の
ときは２５係）となるように各種顔料単独（比較例）を
分散あるいは各種顔料を分散させたのち製造例１〜９で
示した各種顔料分散剤を添加してグラビアインキを調製
しその粘度を調べた結果は表１の通りで本発明によるも
のが流動性に優れている。
また、該グラビアインキで印刷した印刷物の色調の鮮明
性、着色力、光沢に関する効果においても優れた結果が
得られた。
表１　グラビアインキの粘度（ＢＭ型回転粘度計）餐は
、無機顔料でグラビアインキ中の顔料チは２５％（重帽
）実施例１７ 焼付は塗料用アミノアルキッドａｔ　脂ワニスにＣ，１
，Ｐｉｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　−１５２顔料分が６重量部
％、！：するように配合しボールミルで分散し顔料分散
体を得た（比較例）。捷た顔料分散剤（ｇ）’ｔキシレ
ン中にアトライターにより分散し、顔料分散剤（ｇ）の
濃厚キシレン分散体を調製した。
次いで上記顔料分散体と顔料分散剤（ｇ）のキシレン分
散体２　Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５、！
：顔料分散剤（ｇ＞の重量比が９　：　ＩＫなるように
ディシルバーにて均一に混合して塗料を調製し粘度を測
定し上記顔料分散体（比較例）と粘度を比較した。
結果は表２の通シで、本発明によるものが流動性に優れ
ている。また上記顔料分散体に顔料分散剤（ｇ）の粉末
を顔料に対し内側１０重量係となるように添加してディ
シルバーで均一混合しても同等の効果が得られる。
実施例１８〜３８ 焼付は塗料用アミノアルキッド樹脂ワニスに顔料分が６
チ（無機顔料のときは２５チ）とな各顔料分散剤を添加
して塗料を調製し、その粘１度を測定した。その結果全
表２に示す。
なお、実施例にかかわるアミノアルキッド塗料は、流動
性、結晶の安定性に優れ、また、塗膜における色の美麗
さ、着色力の大きさ、光沢１優れていた。さらに、貯蔵
安定性についても、増粘性の変化が少なく優れていた。
表２　アミノアルキッド焼付は塗料の粘度（ＢＭ回転粘
度計）また分散安定性については用途上とくに問題とな
る色分れ安定性について実施例をもって説明する。
表２の実施例に示される塗料をアミノアルキッドワニス
で予め調製した酸化チタンのベース塗料で顔料と酸化チ
タンの比率が１／１ｏになるようにカットし淡色塗料を
得る。
淡色塗料を更にキシレンで稀釈し、フォードカップ扁４
で２０秒（２５℃）に調整し試験管注入してガラス壁面
の変化を観察した結果を表３に示す。
３２一 実施例３９　− ニトロセルロースラッカーにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　
Ｂｌｕｅ−１５を顔料分が６重量％となるように配合し
３本ロールで練肉し顔料分散体を得た。（比較例）また
上記と同様にして顔料分散体を調製する際３本ロールに
よる練肉終了直前にＣ，１，ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ−
１５に対し顔料分散剤（ｇ）　ｋ内側り５重量％になる
ように添加し均一に混合して塗料を調製し粘度を測定し
上記顔料分散体と粘度を比較した。結果は表４の通シで
本発明によるものが流動性に優れている。
上記塗料の調製に使用する分散機を３本ロールからサン
ドミルに変えても同様な結果が得られた。
実施例４０〜５３ ニトロセルロースラッカーに顔料分が５．５係となるよ
うにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５単独（比
較例）を分散、あるいはＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌ
ｕｅ−１５ｋ分散したのち、製造例で示した分散剤を添
加して、それぞれ顔料分が５．５％になるように配合し
て調製した塗料の粘度を表４に示す。また同様にして他
の顔料と本発明にかかわる分散剤各種との組合せによる
ニトロセルロースラッカーでの粘度に関する試験結果を
表４で示す。
いずれの場合も本発明によるものが流動性に優れかつ展
色塗膜における光沢・色調の鮮明性・着色力においても
優れた結果を示した。
表５の結果から明らかな様に本発明によるものがいずれ
も優れた貯蔵安定性を示している。
表４　ニトロセルロースラッカーの粘度（ＢＭ型粘度計
）表４の実施例に示される塗料を５０℃に３ケ月間貯蔵
し、その後の粘度を測足した結果を表５に示す。
３６− 実施例５４　アミノアクリル焼付塗料 アミノアクリル焼付は塗料ワニスに顔料分が６係となる
ようにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３３６
単独（比較例）を分散、あるいはＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ　Ｏｒａｎｇｅ３６を分散したのち、顔料分散剤（ｃ
）　ｆ　Ｃ，１，ＰｊｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ　３６に
対して１０／９０によるように添加した塗料の流動性全
比較したところ、本発明によるものが著るしく優れた結
果を示した。
またｔ記調製塗料をアミノアクリル塗料ワニスで予め調
装したアルミペイントベースを用いて顔料とアルミの比
率が１７５になるようカットした塗料においても、本発
明によ、るものが著るしく鮮明な色調と優れた光沢を示
した。
実ｍ　例５５　ウレタン塗料ワニス ウレタン塗料フェスに顔料分が１０係になるようにＣ，
１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　９５単独（比較例
）を分散、あるいはＣ，Ｌ　、ｌ’１ｇｍｅｎｔ　Ｙｅ
ｌｌｏｗ　９５　ｆ分散さセタノち顔料分散剤（ｃ）　
（ｉ７　Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　９５
に対して１０／９０になるように添加した塗料の流動性
および展色塗膜の状態を比較したところ、本発明による
ものが流動性に優れかつ展色塗膜光沢にも優れていた。
実施例５６　ロジン変性フェノール樹脂オフセットイン
キロジン変性フェノール樹脂系オフセットインキワニス
に顔料分が３０係となるようにＣ，Ｉ。
Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５３単独（比較例）を分散あ
るいはＣ，Ｌ　Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５７２分散し
タノち顔料分散剤（ａ）　ｆ　Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ
　Ｒｅｄ　５３に対して１５７８５になるように添加し
てオフセットインキを調製し、その流動性を平行板型粘
度計により比較したところ本発明によるものが著るしく
優れた結果を示した。
特許出願人 東洋インキ製造株式会社 ３９− 一！：Ｉ５７−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｌ　アミノ基を有する有機色素と塩化シアヌルと下記一
    般式（１）で表わされるアミン類およびまたはアルコー
    ル類と全反応させてなることを特徴とする顔料分散剤。 式中Ａ；アミノ基または水酸基 χ；１〜６の整数 Ｒ１、Ｒ２；それぞれ独立に置換もしくは無置換のアル
    キル基または、Ｒ１、Ｒ２で少 なくとも窒素原子を含むヘテロ環を 表わす。
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