CN101784615A - 彩色滤光片用颜料组合物及彩色滤光片用着色组合物 - Google Patents
彩色滤光片用颜料组合物及彩色滤光片用着色组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101784615A CN101784615A CN200880103769A CN200880103769A CN101784615A CN 101784615 A CN101784615 A CN 101784615A CN 200880103769 A CN200880103769 A CN 200880103769A CN 200880103769 A CN200880103769 A CN 200880103769A CN 101784615 A CN101784615 A CN 101784615A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pigment
- carbon number
- general formula
- color compositions
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/005—Di-anthraquinonyl and derivative compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/102—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/325—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group free of acid groups
- C09B29/327—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group free of acid groups containing NCCH2CON-aryl, NCOCH2CON-aryl, ROC-CH2CON-aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/331—Aceto- or benzoylacetylarylides containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H2, OPO2H2; salts thereof
- C09B29/334—Heterocyclic arylides, e.g. acetoacetylaminobenzimidazolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0038—Mixtures of anthraquinones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
本发明提供分散性优异、被用于彩色滤光片时可获得对比度高的涂膜的颜料组合物及着色组合物。即提供通过将C.I.颜料红177和特定结构的色素上具有碱性或中性取代基的颜料衍生物溶解在硫酸中,然后与水混合而析出,并且除去酸性成分而制成的颜料组合物,以及将其分散在由透明树脂、其前体或它们的混合物组成的颜料载体中而形成的彩色滤光片用着色组合物。
Description
技术领域
本发明涉及颜料组合物及着色组合物,其被用于制造在彩色液晶显示装置及固体摄像元件中使用的彩色滤光片。
背景技术
对于液晶显示装置而言,夹持在两片偏振片之间的液晶层控制通过第一个偏振片的偏光程度、控制通过第二个偏振片的光量,由此进行显示。通过在两个偏振片之间设置彩色滤光片,可以进行彩色显示。近年来,电视机及个人电脑的监控器等上正在使用这种装置。
彩色滤光片是通过在玻璃等透明基盘的表面上平行或交叉地配置两种以上具有不同色相的微细带(条)状彩色滤光片节而形成,或者以一定的纵横排列配置微细彩色滤光片节而形成。彩色滤光片节微细至数微米到数百微米,而且对于每种色相都以规定排列整齐地配置。一般来说,对于彩色液晶显示装置而言,彩色滤光片上用于驱动液晶的透明电极是通过蒸镀或溅射而形成的。而且在透明电极上形成有用于使液晶按一定方向取向的取向膜。这些形成透明电极及取向膜的工序一般是在200℃以上,根据情况在230℃以上的高温下进行。因此,作为目前的彩色滤光片制造方法,使用耐光性、耐热性优异的颜料作为着色剂的被称为颜料分散法的方法是主流。
但是,一般来说,通过颜料分散法制造的彩色滤光片,存在着因颜料导致光散射等而扰乱液晶所控制的偏光程度的问题。因此,在必须阻断光时漏光,在必须透光时使透过光减弱。由此,存在着阻断时和透光时显示装置上的辉度比(对比度)低的问题。
在用于彩色滤光片的颜料中,制造红色滤光片时以往使用联蒽醌颜料、二萘嵌苯系颜料、二酮吡咯并吡咯系颜料等。在这些颜料中,特别是联蒽醌颜料,由于制成涂膜时的对比度高,并且还具有优异的耐光性及耐热性,往往被用于该用途。但是,近年来需要进一步提高对比度,利用以往使用的联蒽醌颜料难以达到目的。
一般来说,在具有高着色力及鲜明色调的颜料中,一次粒子往往是微细的。特别是被用于彩色滤光片的颜料,为了提高涂膜的对比度,往往要施以比以往颜料程度更高的微细化。
作为制备微细颜料粒子的颜料化方法,已知的是将颜料溶解于硫酸或磷酸等酸中,然后将硫酸溶液注入到水中析出的方法。另外,已知的还有将含有颜料和水溶性无机盐及水溶性有机溶剂的混合物进行机械混炼的方法(以下记为盐磨法)等。
作为采用这些方法进行的联蒽醌颜料微细化方法,已公开了专利文献1~5的方法。
在这些文献中,专利文献1公开了一种颜料制造方法,其具有将联蒽醌等稠合多环式红色有机颜料的硫酸溶液连续添加到流水中而使稠合多环式红色有机颜料析出的工序。采用该方法可以容易地使通常的颜料微细化。但是,由于不使用结晶生长防止剂及颜料分散剂等,导致用于实现近年来彩色滤光片所需要的高对比度的微细化、分散性不足。因此不能得到品质足够好的彩色滤光片。
专利文献2公开了一种处理颜料的制造方法,其方式是将有机颜料和具有磺酸基或其盐的有机颜料衍生物共同溶解在强酸中,并将该溶液放入水中。通过该方法,可以制备出有机颜料和上述有机颜料衍生物的微小单位的混合物、或用上述有机颜料衍生物在有机颜料的表面上进行包覆处理而形成的颜料。但是,有机颜料不能达到足够的微细化。另外,虽然使用具有碱性官能团的分散树脂进行分散时容易分散,但在使用具有酸性官能团的树脂的分散体系中分散性却不足。
专利文献3~5公开了一种处理颜料的制造方法,其中采用盐磨法对颜料衍生物或蒽醌衍生物和C.I.颜料红177的混合物进行微细化、整粒。采用该方法可以制备微细且分散性良好的处理颜料。但是,用于实现所需要的高对比度的微细化及分散性却不足。
专利文献1:日本特开平09-208848号公报
专利文献2:日本特开2005-29633号公报
专利文献3:日本特开平09-272812号公报
专利文献4:日本特开平10-245501号公报
专利文献5:日本特开平10-245502号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的是提供分散性良好、形成涂膜时对比度高的彩色滤光片用颜料组合物及着色组合物。
解决问题的手段
本发明涉及以下的彩色滤光片用颜料组合物及彩色滤光片用着色组合物。
(1)彩色滤光片用颜料组合物,其通过以下方式得到:将C.I.颜料红177和主骨架Q选自以下通式1(i)至(viii)且具有碱性或中性取代基-Am的颜料衍生物Q-Am溶解在硫酸中,然后与水混合而析出,再除去酸性成分。
(式中,A选自取代或未取代的酞酰亚胺甲基,以及由下述通式2、下述通式3表示的基团或由H-X1-X2-X5-表示的基团,m表示1~8的整数。)
通式1
(式中,F选自苯基、酞酰亚胺基、苯并咪唑酮基、萘酰亚胺基及具有取代基的这些基团。X1、X2、X5、D及E表示由以下通式2及3定义的基团。)
通式2
(式中,X1选自-NH-、连接相邻原子之间的单键、-SO2-、-CO-、-SO2NR’-、-CONR’-及-CH2NR’COCH2NR’-。
X2选自连接相邻原子之间的单键、碳数为20以下的亚烷基、碳数为20以下的亚链烯基、碳数为20以下的亚芳基、碳数为20以下的杂芳环及具有取代基的这些基团(这些基团也可以通过选自-NR’-、-O-、-SO2-或-CO-的二价连接基相互结合)。
X3选自连接相邻原子之间的单键、-SO2NR’-及-CONR’-。
X4选自连接相邻原子之间的单键、碳数为20以下的亚烷基、碳数为20以下的亚链烯基、碳数为20以下的亚芳基及具有取代基的这些基团(这些基团也可以通过选自-NR’-、-O-、-SO2-或-CO-的二价连接基相互结合)。
R1及R2各自独立地选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基及具有取代基的这些基团。R1和R2是单独存在、或连为一体而形成环、或含有氮原子、氧原子或硫原子并且连为一体而形成杂环。
R’选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基、碳数为20以下的芳基及具有取代基的这些基团。)
(式中,X1及X2表示用通式2定义的基团。
X5表示-NR’-或-O-。这里R’表示由通式2定义的基团。
D及E各自独立地选自下述通式4、下述通式5、下述通式6表示的基团、-O-(CH2)n-R8、-OR9、-NR10R11、-Cl及-F(R8表示含氮杂环残基,R9、R10、R11各自独立地选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基、碳数为20以下的芳基及具有取代基的这些基团,n表示0~20的整数。)。D及E中的任一方是下述通式4或5表示的基团、-O-(CH2)n-R8、-OR9、或-NR10R11。)
通式4
(式中,X5、X4、R1、R2表示由通式2或通式3定义的基团。)
(式中,Z1选自连接三嗪环和氮原子的单键、-NR’-、-NR’-G-CO-、-NR’-G-CONR”-、-NR’-G-SO2-、-NR’-G-SO2NR”-、-O-G-CO-、-O-G-CONR’-、-O-G-SO2-及-O-G-SO2NR’-(G选自碳数为20以下的亚烷基、碳数为20以下的亚链烯基、碳数为20以下的亚芳基及具有取代基的这些基团,R’及R”各自独立地选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基、碳数为20以下的芳基及具有取代基的这些基团。)。
R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基、碳数为20以下的芳基及具有取代基的这些基团。
R7选自碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基及具有取代基的这些基团。
通式6
(式中,X1、X2、X5表示用通式2或通式3定义的基团。)
(2)(1)中记载的彩色滤光片用颜料组合物,上述颜料衍生物为下述通式7表示的蒽醌衍生物。
(式中,Y1表示下述通式8或下述通式9表示的基团。)
通式8
通式9
(式中,X2、X3、X4、X5、R1、R2、D、E表示通式2或通式3定义的基团。)。
(3)(1)或(2)中记载的彩色滤光片用颜料组合物,上述颜料衍生物的含量为C.I.颜料红177和上述颜料衍生物的合计重量的0.5重量%~30重量%。
(4)含有(1)~(3)中任一项记载的颜料组合物及C.I.颜料红177以外的红色颜料或橙色颜料的彩色滤光片用颜料组合物。
(5)(4)中记载的彩色滤光片用颜料组合物,C.I.颜料红177以外的红色颜料或橙色颜料是选自C.I.颜料红254、颜料红255、C.I.颜料红264、C.I.颜料红207、C.I.颜料红48:1、C.I.颜料橙71、C.I.颜料橙73的至少一种颜料。
(6)含有(1)~(5)中任一项记载的颜料组合物及黄色颜料的彩色滤光片用颜料组合物。
(7)(6)中记载的彩色滤光片用颜料组合物,黄色颜料是选自C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄185、C.I.颜料黄13的至少一种颜料。
(8)含有(1)~(7)中任一项记载的颜料组合物和由透明树脂、其前体或它们的混合物组成的颜料载体的彩色滤光片用着色组合物。
本说明书与于2007年8月22日申请的日本专利申请第2007-215419号记载的主题相关,在本说明书中包括全部的该专利申请说明书。
发明效果
本发明的彩色滤光片用颜料组合物可通过将C.I.颜料红177及特定的颜料衍生物溶解在硫酸中,然后与水混合而使颜料粒子析出的方法(以下将该方法为记为酸糊化)而得到。根据该方法,可以最大限度地发挥特定颜料衍生物对C.I.颜料红177的微细化效果,因此与以往的C.I.颜料红177颜料相比,可以得到含有非常微细的C.I.颜料红177粒子的颜料组合物。而且,通过特定颜料衍生物作为颜料分散剂的效果,可以得到与未处理的C.I.颜料红177颜料相比分散性非常好的颜料组合物。通过使用该颜料组合物及含有它的着色组合物,可以制造高对比度的彩色滤光片。
具体实施方式
本发明涉及彩色滤光片用颜料组合物,其通过以下方式得到:将C.I.颜料红177和主骨架Q选自由以下通式1(i)至(viii)组成的组并且具有碱性或中性取代基-Am的颜料衍生物Q-Am溶解在硫酸中,然后与水混合而析出,再除去酸性成分。
(式中,A表示可以具有取代基的酞酰亚胺甲基、由下述通式2、下述通式3表示的基团或由H-X1-X2-X5-表示的基团中的任一种,m表示1~8的整数。)
通式1
(式中,F是选自苯基、酞酰亚胺基、苯并咪唑酮基及萘酰亚胺基的基团,也可以含有取代基。X1、X2、X5、D及E表示下述通式2和通式3定义的基团。)
通式2
(式中,X1表示-NH-、连接相邻原子之间的单键、-SO2-、-CO-、-SO2NR’-、-CONR’-及-CH2NR’COCH2NR’-中的任一种。
X2表示连接相邻原子之间的单键、可以具有取代基的碳数为20以下的亚烷基、可以具有取代基的碳数为20以下的亚链烯基、可以具有取代基的碳数为20以下的亚芳基、可以具有取代基的碳数为20以下的杂芳环中的任一种(这些基团也可以通过选自-NR’-、-O-、-SO2-或-CO-的二价连接基相互结合。)。
X3表示连接相邻原子之间的单键、-SO2NR’-、-CONR’-中的任一种。
X4表示连接相邻原子之间的单键、可以具有取代基的碳数为20以下的亚烷基、可以具有取代基的碳数为20以下的亚链烯基、可以具有取代基的碳数为20以下的亚芳基中的任一种(这些基团也可以通过选自-NR’-、-O-、-SO2-或-CO-的二价连接基相互结合。)。
R1及R2各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数为20以下的烷基、可以具有取代基的碳数为20以下的烯基中的任一种。R1和R2可以连为一体,并可进一步含有氮原子、氧原子或硫原子,形成可以被取代的杂环结构。
其中,R’表示氢原子、可以具有取代基的碳数为20以下的烷基、可以具有取代基的碳数为20以下的烯基、可以具有取代基的碳数为20以下的芳基中的任一种。)
(式中,X1及X2表示用通式2定义的基团。
X5表示-NR’-或-O-。其中R’表示由通式2定义的基团。
D及E各自独立地表示下述通式4、下述通式5、下述通式6表示的基团、-O-(CH2)n-R8、-OR9、-NR10R11、-Cl、-F中的任一种(R8表示可以具有取代基的含氮杂环残基,R9、R10、R11各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数为20以下的烷基、可以具有取代基的碳数为20以下的烯基、或可以具有取代基的碳数为20以下的芳基,n表示0~20的整数。)。D及E中的任一方是下述通式4或5表示的基团、-O-(CH2)n-R8、-OR9、或-NR10R11。)
(式中,X5、X4、R1、R2表示通式2或通式3定义的基团。)
(式中,Z1表示连接三嗪环和氮原子的单键、-NR’-、-NR’-G-CO-、-NR’-G-CONR”-、-NR’-G-SO2-、-NR’-G-SO2NR”-、-O-G-CO-、-O-G-CONR’-、-O-G-SO2-、-O-G-SO2NR’-中的任一种(G表示可以具有取代基的碳数为20以下的亚烷基、可以具有取代基的碳数为20以下的亚链烯基或可以具有取代基的碳数为20以下的亚芳基,R’及R”各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数为20以下的烷基、可以具有取代基的碳数为20以下的烯基或可以具有取代基的碳数为20以下的芳基。)。
R3、R4、R5、R6各自独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数为20以下的烷基、可以具有取代基的碳数为20以下的烯基、可以具有取代基的碳数为20以下的芳基中的任一种。
R7表示可以具有取代基的碳数为20以下的烷基或可以具有取代基的碳数为20以下的烯基。
通式6
(式中,X1、X2、X5表示通式2或通式3定义的基团。)
在颜料衍生物中,“具有取代基的”及“可以具有取代基”中的“取代基”可以列举卤素原子、硝基、氨基、烷基、烷氧基、氨甲酰基、氨磺酰基、羧基、羟基、巯基等。
颜料衍生物Q-Am中Am的结合位置没有特别的限制。
如果选择通式1(i)作为主骨架Q,作为颜料衍生物得到蒽醌衍生物。蒽醌衍生物可以通过公知方法合成。
与主骨架Q结合的A是可以具有取代基的酞酰亚胺甲基时,可以通过在硫酸中使蒽醌和多聚甲醛、可以具有取代基的酞酰亚胺反应的方法,例如日本特开昭55-108466号公报中记载的方法进行合成。作为酞酰亚胺可以具有的取代基,例如可以列举卤素原子、硝基、氨基、烷基、烷氧基、氨甲酰基、氨磺酰基、羧基等。
A为通式2表示的基团时,可以通过对蒽醌进行氯磺化,或者对其进行氯乙酰氨甲基化后与胺反应的方法进行合成。采用这些方法的合成例记载于日本特开昭56-167762号公报、特开平05-331398号公报等中。另外,也可以通过由甲苯和邻苯二甲酸酐合成2-甲基蒽醌,然后氧化甲基而形成蒽醌-2-甲酸,再对羧基进行氯化并与胺进行反应的方法进行合成。采用该方法的合成例记载于日本特开昭56-32549号公报中。
A为通式3表示的基团时,可以通过以下方法合成:使氰脲酰氯和具有乙酰氨基的胺或醇及N,N-二乙基氨基丙基胺等胺或醇进行反应后使乙酰氨基水解所合成的中间体、和对蒽醌进行氯磺化或氯乙酰氨甲基化而形成的化合物、或如上所述合成的蒽醌2-甲酰氯等反应。采用该方法的合成例记载于日本特开昭63-305173号公报中。
在本文中参考了公开有蒽醌衍生物制造方法的上述文献,并引入本说明书中。
以下列出蒽醌衍生物的具体例110~132,但并不局限于以下的例子。
在这些例子中,下述通式7表示的蒽醌衍生物对C.I.颜料红177的微细化效果及分散效果非常高,因此特别优选用于本发明的目的。
通式7
(式中,Y1表示下述通式8或下述通式9表示的基团。)
(式中,X2、X3、X4、X5、R1、R2、D、E表示通式2或通式3定义的基团。)。
上述通式7表示的蒽醌衍生物可通过以下方法合成:由甲苯和邻苯二甲酸酐合成2-甲基蒽醌,然后氧化甲基而形成蒽醌-2-甲酸,再对羧基进行氯化形成中间体,使该中间体和胺、或氰脲酰氯和具有乙酰氨基的胺或醇及N,N-二乙基氨基丙基胺等胺或醇进行反应,然后使乙酰氨基水解所得到的中间体反应。
接着,对于以通式1(ii)至(viii)的结构作为主骨架的颜料衍生物进行说明。通式(ii)是苯并异吲哚,(iii)是喹吖酮,(iv)是二氨基联蒽醌,(v)是噻嗪靛,(vi)是二酮吡咯并吡咯,(vii)是偶氮化合物,(viii)是三嗪化合物。作为以(ii)至(viii)的结构作为主骨架的颜料衍生物,可以列举以下的颜料衍生物201~237。这些物质可以单独使用也可以同时使用,另外,还可以与以通式1(i)蒽醌作为主骨架的颜料衍生物一起使用。其中优选颜料衍生物201、202、214、217、229、230及236。
使用这些颜料组合物的情况与使用蒽醌衍生物的情况相同,分散性良好,可以获得形成涂膜时对比度高的彩色滤光片用颜料组合物及着色组合物。使用这些颜料衍生物的颜料组合物及着色组合物的组成及生成方法,与使用蒽醌衍生物的颜料组合物及着色组合物的组成及生成方法相同,可直接应用。
在本发明的颜料组合物中使用的C.I.颜料红177的形态没有特别的限定,将市售的C.I.颜料红177添加到硫酸中进行溶解使用最为简便。另外,也可以不从合成C.I.颜料红177时的反应混合中分离、精制C.I.颜料红177而直接使用。
C.I.颜料红177可以通过公知的方法合成。例如,在酸性介质中将1-氨基-4-溴-蒽醌-2-磺酸与铜粉或铜化合物一起加热,合成4,4’-二氨基-1,1’-联蒽醌基-3,3’-二磺酸。接着,在80~90重量%的硫酸中加热至120~220℃进行脱磺化,从而可以得到C.I.颜料红177。采用该方法的合成例公开于日本特公昭38-25842号公报中。在本文中参考该文献并将其引入本说明书中。在本发明中,也可以直接使用这样合成的C.I.颜料红177的硫酸溶液。在这种情况下,颜料衍生物可以在任意阶段添加。但是,对于在酸性条件下容易水解的蒽醌衍生物而言,优选将反应结束后的反应混合物冷却至30℃以下后进行添加。
含有C.I.颜料红177及颜料衍生物的硫酸溶液的配制方法没有特别的限定。可以在硫酸中分别添加各粉末来溶解,也可以分别溶解在硫酸中后将各硫酸溶液进行混合。在硫酸中添加各粉末时的添加顺序等没有特别的限定。
关于该硫酸的浓度,只要能够溶解各原料并且不会发生磺化等反应就没有特别的限定,优选为70~98重量%。浓度不足70重量%时,C.I.颜料红177的溶解度低,溶解每单位量C.I.颜料红177所需要的硫酸量增加,因此生产性差。另外,超过98重量%时,C.I.颜料红177或颜料衍生物在低温下也可能发生磺化,所以不好。
有必要根据硫酸的浓度增减该硫酸的量,但是如果是能够使它们完全溶解的量,就没有特别的限定。例如在使用98重量%硫酸的情况下,优选相对于C.I.颜料红177及颜料衍生物的合计重量使用3~100重量倍,更优选使用5~30重量倍。如果硫酸量少于该范围,则低温下C.I.颜料红177及颜料衍生物可能难以完全溶解。另外,即使使用多于该范围的硫酸,也没有提高品质的优点,生产性差,因此是不经济的。
关于将C.I.颜料红177及颜料衍生物溶解于硫酸时的温度,只要是在原料不会发生分解及磺化等反应的范围内,就没有特别的限定,例如在使用98重量%硫酸的情况下,优选为3℃以上60℃以下,更优选为3℃以上40℃以下。温度不足3℃时,硫酸就凝固而难以搅拌均匀,因此不好。另外,在比上述温度更高的温度下溶解时,C.I.颜料红177或颜料衍生物可能发生磺化或分解。
在本发明中,将C.I.颜料红177及颜料衍生物的硫酸溶液与水混合而析出时的温度没有特别的限定。但是,根据所使用的颜料衍生物的种类而有所不同,在多数情况下,与在高温析出的情况相比,低温情况下粒子更倾向于微细,因此优选在0℃以上60℃以下进行。作为此时使用的水,可以使用自来水、井水、温水等工业上可使用水的任一种,为了减缓析出时的温度上升,优选使用预冷却水。
硫酸溶液和水混合的方法没有特别的限定,采用能够使C.I.颜料红177及颜料衍生物完全析出的任何方法进行混合即可。例如,可以通过将硫酸溶液注入到预先配制的冰水中的方法、使用抽吸器等装置连续注入到流水中等方法使其析出。
将通过以上方法得到的淤浆进行过滤、洗涤,除去酸性成分,然后干燥、粉碎,从而可以得到本发明的颜料组合物。过滤淤浆时,可以将硫酸溶液和水混合后的淤浆直接过滤,但是在淤浆过滤性差的情况下也可以在过滤前加热搅拌后进行过滤。另外,在使用具有碱性取代基的颜料衍生物的情况下,析出后的颜料衍生物可能变成硫酸盐,在这种情况下,优选将淤浆中和后进行过滤。
在本发明中,优选颜料衍生物的含量在C.I.颜料红177和颜料衍生物合计量的0.5重量%~30重量%的范围。本发明中使用的颜料衍生物,在与C.I.颜料红177一起通过酸糊法制造颜料组合物时,即使添加少量微细化效果也非常高,因此如果在颜料组合物中添加0.5重量%即可制造十分微细的颜料组合物。另外,随着颜料衍生物含量的增加,得到的颜料组合物的一次粒径变得微细,可以提高使用它的彩色滤光片的对比度。但是,即使蒽醌衍生物的添加量超过颜料组合物的30重量%,并不能获得添加量增加所伴有的显著微细化效果,而且C.I.颜料红177的含量低导致着色力下降,因此不好。
对于本发明的颜料组合物,为了获得所希望的分光极性,还可以与酸糊化得到的颜料组合物合并而含有C.I.颜料红177以外的红色颜料、橙色颜料或黄色颜料。
红色颜料或橙色颜料没有特别的限定,作为其例子,可以列举C.I.颜料红7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、146、177、178、184、185、187、200、202、207、208、210、246、254、255、264、270、272、C.I.颜料橙71、73等。其中,从颜色特性及对比度方面考虑,优选选自C.I.颜料红254、255、264、207、48:1、C.I.颜料橙71、73的至少一种颜料,特别优选C.I.颜料红254。这些颜料可以单独使用,也可以同时使用2种以上。
黄色颜料没有特别的限定,作为其例子,可以列举C.I.颜料黄1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、198、213、214等。其中,优选选自C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄185、C.I.颜料黄13的至少一种颜料,特别优选C.I.颜料黄150。这些颜料可以单独使用,也可以同时使用2种以上。另外,也可以将黄色颜料与上述C.I.颜料红177以外的红色颜料或橙色颜料同时使用。
C.I.颜料红177以外的红色颜料、橙色颜料及黄色颜料,可以直接使用一般市售的上述颜料,也可以通过酸糊法、溶剂盐磨法、干磨法等方法微细化至所希望的粒径。在这些微细化方法中,对于酸糊法,可以按照与制备本发明的彩色滤光片用颜料组合物的方法相同的方式进行。
用溶剂盐磨法对颜料进行微细化时,使由有机颜料、水溶性无机盐及水溶性溶剂这样的至少三种成分组成的混合物形成粘土状混合物,用捏合机等进行强力混炼。将混炼后的混合物投入水中,用搅拌器搅拌,形成淤浆状。对其进行过滤,从而除去水溶性无机盐及水溶性溶剂。反复进行以上的淤浆化和过滤、水洗,可以得到微细化的有机颜料。
作为水溶性无机盐,可以使用氯化钠、氯化钾等。这些无机盐可以按有机颜料的1重量倍以上,优选20重量倍以下的范围使用。无机盐的量少于1重量倍时,难以对颜料进行充分地微细化。另一方面,多于20重量倍时,为了在混炼后除去水溶性无机盐及水溶性溶剂而需要大量劳力,同时,一次能够处理的颜料量少,因此从生产性来看是不优选的。
对于上述颜料的微细化方法而言,混炼时往往伴有发热,因此从安全性上考虑,优选使用沸点为120~250℃左右的水溶性溶剂。作为水溶性溶剂,虽然不局限于以下例子,但可以列举2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、乙二醇、二乙二醇、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、三乙二醇、三乙二醇单甲基醚、液体聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、低分子量聚丙二醇等。
在干磨法中,用粉碎机对粗制颜料粒子进行干式粉碎,从而达到微细化。在该方法中,粉碎是通过粉碎介质之间的冲突和摩擦来进行。为了进行干磨而使用的装置没有特别的限制,可以列举作为内置微珠等粉碎介质的干式粉碎装置的球磨机及超微磨碎机、振动磨机等。使用这些装置进行干式粉碎时,可以根据需要对粉碎容器内部进行减压,或者填充氮气等惰性气体。另外,也可以在干磨后,进行上述的溶剂盐磨及在溶剂中进行搅拌处理等操作。
在上述颜料的微细化方法中,可以使用单一颜料,或混合两种以上颜料进行使用。另外,也可以将本发明的颜料衍生物和其它颜料衍生物同时使用。与仅对颜料进行微细化的情况相比,此时能够获得更为微细的粒子,可以制备更高品质的颜料组合物,因此是优选的。
本发明的彩色滤光片用着色组合物含有彩色滤光片用颜料组合物和颜料载体。颜料载体选自透明树脂、其前体或它们的混合物。这些载体可单独使用,也可以混合两种以上使用。前体包括生成透明树脂的单体及低聚物。
优选本发明的彩色滤光片用着色组合物中使用的透明树脂在可见光区域400~700nm的全波长区域中的透过率为80%以上,特别优选为95%以上。透明树脂中包括热塑性树脂、热固性树脂、活性能量射线固化性树脂等。
颜料载体可以按照相对于着色组合物中含有的颜料组合物100重量份为30~700重量份,优选60~450重量份的量进行使用。另外,使用透明树脂和其前体的混合物作为颜料载体时,透明树脂可以按照相对于着色组合物中含有的颜料组合物100重量份为20~400重量份,优选50~250重量份的量进行使用。另外,透明树脂的前体可以按照相对于着色组合物中含有的颜料组合物100重量份为10~300重量份,优选10~200重量份的量进行使用。
作为透明树脂中的热塑性树脂的例子,虽不局限于以下例子,但可列举丁醛树脂、苯乙烯-马来酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚醋酸乙烯酯、聚氨酯系树脂、聚酯树脂、丙烯酸系树脂、醇酸树脂、聚苯乙烯树脂、聚酰胺树脂、橡胶系树脂、环化橡胶系树脂、纤维素类、聚乙烯(HDPE、LDPE)、聚丁二烯、聚酰亚胺树脂等。另外,作为热固性树脂的例子,例如可以列举环氧树脂、苯并胍胺树脂、松香改性马来酸树脂、松香改性富马酸树脂、三聚氰胺树脂、尿素树脂、酚醛树脂等。
作为活性能量射线固化性树脂,虽不局限于以下例子,但可列举使具有异氰酸酯基、甲酰基、环氧基等反应性取代基的(甲基)丙烯酸类化合物或桂皮酸与具有羟基、羧基、氨基等反应性取代基的线性高分子进行反应,而将(甲基)丙烯酰基、苯乙烯基等光交联性基团导入该线性高分子中的树脂;或者用(甲基)丙烯酸羟烷基酯等具有羟基的(甲基)丙烯酸类化合物对苯乙烯-马来酸酐共聚物或α-烯烃-马来酸酐共聚物等含酸酐的线性高分子进行半酯化而形成的树脂等。
作为属于透明树脂前体的单体、低聚物,虽不局限于以下例子,但可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸β-羧基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三环癸基(甲基)丙烯酸酯、酯丙烯酸酯、羟甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、氨基甲酸酯丙烯酸酯等丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、苯乙烯、醋酸乙烯酯、羟乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、季戊四醇三乙烯基醚、(甲基)丙烯酰胺、N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基甲酰胺、丙烯腈等。这些物质可以单独使用,也可以混合两种以上使用。
优选本发明的着色组合物还含有颜料分散剂、有机溶剂、树脂(清漆)的混合物。另外,还可以根据需要含有各种添加剂、树脂型分散剂等。配制颜料分散体时,颜料及颜料分散剂可以作为预先混合得到的颜料组合物进行添加,也可以分别添加后进行分散。另外,各原料的添加顺序及添加方法没有特别的限制。可以通过用分散机分散着色组合物的成分来配制。
作为颜料分散剂,虽然不局限于以下的例子,但可以列举具有碱性取代基的颜料衍生物、具有相同取代基的颜料衍生物。颜料中用于连接碱性官能团的连接基没有特别的限制。
作为颜料衍生物,优选使用不会对着色组合物的色相产生不良影响的品种,优选红色颜料、橙色颜料或黄色颜料的衍生物。作为用于制备颜料衍生物的颜料,可以列举作为能够与本发明的颜料组合物合并使用的颜料而例示的颜料。另外,颜料衍生物不需要具有与颜料完全相同的结构,即使具有颜料的一部分结构也具有足够的分散效果,因此是适宜使用的。
在这些颜料分散剂中,具有与颜料组合物中所含的颜料相同的化学结构或具有其部分结构的颜料分散剂的分散效果特别高,因此优选使用这种颜料分散剂。本发明的颜料组合物含有作为基本成分联蒽醌颜料的C.I.颜料红177,因此特别优选使用具有碱性取代基的蒽醌衍生物或联蒽醌衍生物。
颜料分散剂可以单独使用具有特殊结构的品种,颜料组合物中含有多种颜料时,可以同时使用对于各颜料具有最适宜结构的多个品种。优选颜料分散剂的使用量相对于本发明的颜料组合物100重量份为0.1重量份~40重量份,特别优选为1重量份~20重量份。
有机溶剂没有特别的限制,可以使用一般用作溶剂的全部有机溶剂。作为这样的有机溶剂,可以列举环己酮、乙基溶纤剂醋酸酯、丁基溶纤剂醋酸酯、丙二醇单甲基醚醋酸酯、二乙二醇二甲基醚、乙基苯、乙二醇二乙基醚、甲苯、二甲苯、乙基溶纤剂、甲基正戊基酮、丙二醇单甲基醚、甲苯、甲乙酮、甲基异丁基酮、醋酸乙酯、醋酸丁酯、正己烷、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、二噁烷、二甲基甲酰胺、Solvesso 100(Exxon化学公司制)、Swazol 1000(COSMO松山石油公司制)、石油系溶剂等。这些溶剂可以单独使用或混合使用。
有机溶剂可以按相对于本发明的颜料组合物100重量份为20~5000重量份的量进行使用。
用于配制着色组合物(颜料分散体)的分散机没有特别的限制,例如可以列举卧式砂磨机、立式砂磨机、环型珠磨机、超微磨碎机、高压纳米均质机、高速混合机、均质混合机、球磨机、辊式破碎机、石磨式研磨机、超声波分散机、油墨调配机(Paint Conditioner)等,可以使用用于制备通常分散体的所有分散机及混合机。
在使用这些分散机进行分散之前,可以使用捏合机、三辊研磨机等研磨混合机进行预分散,或利用双辊研磨机等进行固形分散等处理。另外,用分散机分散后,在30~80℃的加热状态下贮存数小时~1周左右的后处理工序,以及使用超声波分散机、撞击型无珠分散机等进行的后处理工序对赋予颜料分散体以分散稳定性是有效的。
本发明的着色组合物可用于制造彩色滤光片。
彩色滤光片是基板上具备滤光片节及黑矩阵的部件,例如可以具有黑矩阵和选自红色、绿色、蓝色、黄色、青色、品红色的2~6种颜色的滤光片节。上述滤光片节和/或黑矩阵是通过旋涂方式或模涂方式涂布本发明的着色组合物而形成于基板上。
实施例
以下通过实施例对本发明进行更详细地说明,但是本发明并不局限于此。
制造例1<颜料组合物A的制备>
一边在室温下对称量到搅拌容器中的98%硫酸5kg进行搅拌,一边慢慢添加表1所示的C.I.颜料红177(汽巴精化公司制造的“CROMOPHTAL-RedA2B”)460g及表2所示的蒽醌衍生物A 40g,按照该状态在室温下搅拌1小时使其完全溶解,得到硫酸溶液。在另一搅拌容器中混合水25kg和冰25kg,一边对其进行搅拌一边慢慢注入上述硫酸溶液,得到淤浆。注入后的淤浆液温为8℃。过滤得到的淤浆并水洗至滤液的pH值为7以上。将其干燥、粉碎,得到颜料组合物A 465g。
制造例2<颜料组合物B的制备>
一边在室温下对称量到搅拌容器中的98%硫酸5kg进行搅拌,一边慢慢添加表1所示的C.I.颜料红177(汽巴精化公司制造的“CROMOPHTAL-RedA2B”)460g及表2所示的蒽醌衍生物B 40g,按照该状态在室温下搅拌1小时使其完全溶解,得到硫酸溶液。在以3.5kg/cm2的水压流通有5℃水的抽吸器中吸入上述硫酸溶液,使颜料组合物析出而得到淤浆。淤浆的液温为50℃。在淤浆中添加氢氧化钠,将pH值调节至11,在80℃下搅拌1小时。将其过滤并水洗至滤液的pH值为9以下。然后干燥、粉碎,得到颜料组合物B 460g。
制造例3~7<颜料组合物C~G的制备>
在制造例1中,将蒽醌衍生物A改为表2所示的蒽醌衍生物C~G,按表1所示改变配合量,除此之外与制造例1一样操作,制备颜料组合物C~G。
制造例8~12<颜料组合物H~L的制备>
在制造例2中,将蒽醌衍生物B改为表3所示的蒽醌衍生物H~L,按表1所示改变配合量,除此之外与制造例2一样操作,制备颜料组合物H~L。
制造例13<颜料组合物M的制备>
在制造例2中,将C.I.颜料红177(汽巴精化公司制造的“CROMOPHTAL-Red A2B”)改为495g,将蒽醌衍生物B改为5g,除此之外与制造例2一样操作,制备颜料组合物M。
制造例14<颜料组合物N的制备>
在制造例2中,将C.I.颜料红177(汽巴精化公司制造的“CROMOPHTAL-Red A2B”)改为400g,将蒽醌衍生物B改为100g,除此之外与制造例2一样操作,制备颜料组合物N。
制造例15<颜料组合物O的制备>
在制造例2中,将C.I.颜料红177(汽巴精化公司制造的“CROMOPHTAL-Red A2B”)改为498.5g,将蒽醌衍生物B改为1.5g,除此之外与制造例2一样操作,制备颜料组合物O。
制造例16<颜料组合物P的制备>
在制造例2中,将C.I.颜料红177(汽巴精化公司制造的“CROMOPHTAL-Red A2B”)改为300g,将蒽醌衍生物B改为200g,除此之外与制造例2一样操作,制备颜料组合物P。
制造例17<颜料组合物Q的制备>
在制造例2中,将蒽醌衍生物B改为表4所示的蒽醌衍生物Y,除此之外与制造例2一样操作,制备颜料组合物Q。
制造例18<颜料组合物R的制备>
在制造例2中,将蒽醌衍生物B改为表4所示的蒽醌衍生物Z,除此之外与制造例2一样操作,制备颜料组合物R。
制造例19<颜料组合物S的制备>
使用不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所制),将C.I.颜料红177(汽巴精化公司制造的“CROMOPHTAL-Red A2B”)276g、蒽醌衍生物B 24g、氯化钠1500g及二乙二醇250g的混合物在60℃下混炼6小时。接着,将该混炼物投入15升温水中,一边加热至70℃一边搅拌1小时,形成淤浆状。反复进行过滤、水洗除去氯化钠及二乙二醇,然后干燥、粉碎,得到290g颜料组合物S。
制造例20<红色处理颜料A的制备>
使用不锈钢制1加仑捏合机(井上制作所制),将二酮吡咯并吡咯类红色颜料C.I.颜料红254(汽巴精化公司制造的“IRGAPHOR-Red B-CF”)300g、氯化钠1500g及二乙二醇250g的混合物在60℃下混炼6小时。接着,将该混炼物投入15升温水中,一边加热至70℃一边搅拌1小时,形成淤浆状。反复进行过滤、水洗除去氯化钠及二乙二醇,然后干燥、粉碎,得到290g红色处理颜料A。
制造例21~26<颜料组合物T~Y>
在制造例2中,将蒽醌衍生物B改为表5所示的颜料衍生物M~R,除此之外与制造例2一样操作,制备颜料组合物T~Y。
制造例27~28<颜料组合物Z~AA>
在制造例1中,将蒽醌衍生物A改为表6所示的颜料衍生物S~T,除此之外与制造例1一样操作,制备颜料组合物Z~AA。
制造例29<颜料组合物AB>
在制造例1中,将蒽醌衍生物A 40g改为表2所示的蒽醌衍生物B 20g及表6所示的颜料衍生物T 20g,除此之外与制造例1一样操作,制备颜料组合物AB。
制造例30<颜料组合物AC>
在制造例1中,将蒽醌衍生物A 40g改为表6所示的颜料衍生物S 30g及颜料衍生物T 10g,除此之外与制造例1一样操作,制备颜料组合物AC。
表1
表2
表3
表4
表5
表6
(丙烯酸树脂溶液的制备)
在安装了温度计、冷凝管、氮气导入管、搅拌装置的可分离式四口烧瓶中添加700g环己酮,加热到80℃。对反应容器内进行氮气置换后,通过滴液管用2小时滴加133g甲基丙烯酸正丁酯、46g甲基丙烯酸2-羟基乙酯、43g甲基丙烯酸、74g对异丙苯基苯酚环氧乙烷改性丙烯酸酯(东亚合成公司制造的“ARONIX M110”)、4.0g 2,2’-偶氮二异丁腈的混合物。滴加结束后,再继续反应3小时,得到重均分子量为26000的丙烯酸树脂的溶液。
冷却至室温后,将约2g的树脂溶液在180℃下加热干燥20分钟,测定不挥发成分。添加环己酮以使树脂溶液的不挥发成分为20%,从而得到丙烯酸树脂溶液。
(实施例1~38及比较例1~4)
将颜料或颜料组合物、表7所示的颜料分散剂A~C、丙烯酸树脂溶液、作为溶剂的环己酮按表8~10所示进行配合,均匀搅拌混合后,使用直径1mm的氧化锆珠,用Eiger磨机(Eiger日本公司制造的“MINI MODEL M-250MKII”)分散3小时。用5μm的过滤器对其进行过滤,制成着色组合物。
表7
(着色组合物的评价)
<粘度>
用锥板型粘度计(东机产业公司制造的“TVE-20L型”)测定实施例1~38及比较例1~4中得到的彩色滤光片用着色组合物在25℃的粘度。
<涂布基板的制作>
使用旋涂机,以300rpm、500rpm、1000rpm、1500rpm的转速将实施例1~38及比较例1~4中得到的彩色滤光片用着色组合物涂布在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上,将其在60℃下干燥20分钟,得到膜厚不同的4种涂布基板。
<亮度(Y)、色度(x,y)>
对于上述制作的涂布基板,用显微分光光度计(奥林巴斯光学公司制造的“OSP-SP100”)测定C光源下的亮度(Y)及色度(x,y)。
<对比度>
使用拓普康公司制造的色彩辉度计BM-5A作为辉度计,使用日本三立公司制造的偏振膜LLC2-92-18作为偏振片,测定上述制作的涂布基板的辉度。将涂布基板夹于两个偏振片之间,分别测定使偏振片平行和使偏振片正交时的辉度,将平行时的辉度和正交时的辉度之比作为对比度。
对比度=(使偏振片平行时的辉度)/(使偏振片正交时的辉度)
另外,测定时为了阻断不需要的光线,在测定部分设立开有1cm见方孔的黑色掩模进行测定。
由测定在不同转速下制作的4片涂布基板得到的对比度及色度,制作对比度对x的曲线,用直线连接各曲线,对x=0.60处的对比度进行近似。
表8
表9
表10
P-A:颜料组合物A
P-B:颜料组合物B
P-C:颜料组合物C
P-D:颜料组合物D
P-E:颜料组合物E
P-F:颜料组合物F
P-G:颜料组合物G
P-H:颜料组合物H
P-I:颜料组合物I
P-J:颜料组合物J
P-K:颜料组合物K
P-L:颜料组合物L
P-M:颜料组合物M
P-N:颜料组合物N
P-O:颜料组合物O
P-P:颜料组合物P
P-Q:颜料组合物Q
P-R:颜料组合物R
P-S:颜料组合物S
P-T:颜料组合物T
P-U:颜料组合物U
P-V:颜料组合物V
P-W:颜料组合物W
P-X:颜料组合物X
P-Y:颜料组合物Y
P-Z:颜料组合物Z
P-AA:颜料组合物AA
P-AB:颜料组合物AB
P-AC:颜料组合物AC
R-A:红色处理颜料A
Y-A:黄色颜料E4GN-GT(朗盛公司制)[C.I.颜料黄150]
**颜料分散剂的各标记表示如下意思。
A:表7所示的颜料分散剂A
B:表7所示的颜料分散剂B
C:表7所示的颜料分散剂C
表8~10表明,如果采用使用通式1表示的蒽醌衍生物通过酸糊法对C.I.颜料红177进行微细化而形成的实施例1~38的着色组合物,则可以得到低粘度的分散体。另外,将该着色组合物涂布到基板上时,对比度非常高。其中,如果采用颜料衍生物的含量处于优选范围内的实施例1~34及37~38的着色组合物,则与实施例35~36的着色组合物相比对比度更高。
与此相对,如果采用均未使用通式1表示的蒽醌衍生物及特定颜料衍生物的比较例1~2的着色组合物,则对比度非常低。另外,如果采用通过盐磨法微细化的比较例3的着色组合物,则对比度非常低。而且,如果采用通过盐磨法对C.I.颜料红177以外的红色颜料进行微细化而形成的着色组合物,则粘度非常高,对比度非常低。
Claims (8)
1.彩色滤光片用颜料组合物,其通过以下方式得到:将C.I.颜料红177和主骨架Q选自下述通式1(i)至(viii)且具有碱性或中性取代基-Am的颜料衍生物Q-Am溶解在硫酸中,然后与水混合而析出,再除去酸性成分,
A选自取代或未取代的酞酰亚胺甲基、以及由下述通式2、下述通式3表示的基团或由H-X1-X2-X5-表示的基团,m表示1~8的整数,
通式1
式中,F选自苯基、酞酰亚胺基、苯并咪唑酮基、萘酰亚胺基及具有取代基的这些基团,X1、X2、X5、D及E表示由下述通式2和3定义的基团,
式中,X1选自-NH-、连接相邻原子之间的单键、-SO2-、-CO-、-SO2NR’-、-CONR’-及-CH2NR’COCH2NR’-,
X2选自连接相邻原子之间的单键、碳数为20以下的亚烷基、碳数为20以下的亚链烯基、碳数为20以下的亚芳基、碳数为20以下的杂芳环及具有取代基的这些基团,这些基团也可以通过选自-NR’、-O-、-SO2-或-CO-的二价连接基相互结合,
X3表示连接相邻原子之间的单键、-SO2NR’-及-CONR’-中的任一种,
X4选自连接相邻原子之间的单键、碳数为20以下的亚烷基、碳数为20以下的亚链烯基、碳数为20以下的亚芳基及具有取代基的这些基团,这些基团也可以通过选自-NR’、-O-、-SO2-或-CO-的二价连接基相互结合,
R1及R2各自独立地选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基及具有取代基的这些基团,R1和R2是单独存在、或连为一体而形成环、或含有氮原子、氧原子或硫原子并且连为一体而形成杂环,
R’选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基、碳数为20以下的芳基及具有取代基的这些基团,
式中,X1及X2表示由通式2定义的基团,
X5表示-NR’-或-O-,其中R’表示由通式2定义的基团,
D及E各自独立地选自下述通式4、下述通式5、下述通式6表示的基团、-O-(CH2)n-R8、-OR9、-NR10R11、-Cl及-F,其中,R8表示取代或未取代的含氮杂环残基,R9、R10、R11各自独立地选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基、碳数为20以下的芳基及具有取代基的这些基团,n表示0~20的整数,D及E中的任一方是选自下述通式4或5表示的基团、-O-(CH2)n-R8、-OR9和-NR10R11,
式中,X5、X4、R1、R2表示由通式2或通式3定义的基团,
式中,Z1选自连接三嗪环和氮原子的单键、-NR,、-NR’-G-CO-、-NR’-G-CONR”-、-NR’-G-SO2-、-NR’-G-SO2NR”-、-O-G-CO-、-O-G-CONR’-、-O-G-SO2-及-O-G-SO2NR’-,其中,G选自碳数为20以下的亚烷基、碳数为20以下的亚链烯基、碳数为20以下的亚芳基及具有取代基的这些基团,R’及R”各自独立地选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基、碳数为20以下的芳基及具有取代基的这些基团,
R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢原子、碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基、碳数为20以下的芳基及具有取代基的这些基团,
R7选自碳数为20以下的烷基、碳数为20以下的烯基及具有取代基的这些基团,
式中,X1、X2、X5表示由通式2或通式3定义的基团。
2.权利要求1中所述的彩色滤光片用颜料组合物,所述颜料衍生物为由下述通式7表示的蒽醌衍生物,
式中,Y1表示由下述通式8或下述通式9表示的基团,
式中,X2、X3、X4、X5、R1、R2、D、E表示由通式2或通式3定义的基团。
3.权利要求1或2所述的彩色滤光片用颜料组合物,所述颜料衍生物的含量为C.I.颜料红177和所述颜料衍生物的合计重量的0.5重量%~30重量%。
4.含有权利要求1~3中任一项所述的颜料组合物及C.I.颜料红177以外的红色颜料或橙色颜料的彩色滤光片用颜料组合物。
5.权利要求4所述的彩色滤光片用颜料组合物,C.I.颜料红177以外的红色颜料或橙色颜料是选自C.I.颜料红254、C.I.颜料红255、C.I.颜料红264、C.I.颜料红207、C.I.颜料红48:1、C.I.颜料橙71、C.I.颜料橙73的至少一种颜料。
6.含有权利要求1~5中任一项所述的颜料组合物及黄色颜料的彩色滤光片用颜料组合物。
7.权利要求6所述的彩色滤光片用颜料组合物,黄色颜料是选自C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄185、C.I.颜料黄13的至少一种颜料。
8.含有权利要求1~7中任一项所述的颜料组合物和由透明树脂、其前体或它们的混合物组成的颜料载体的彩色滤光片用着色组合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007-215419 | 2007-08-22 | ||
JP2007215419 | 2007-08-22 | ||
PCT/JP2008/064926 WO2009025325A1 (ja) | 2007-08-22 | 2008-08-21 | カラーフィルター用顔料組成物及びカラーフィルター用着色組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101784615A true CN101784615A (zh) | 2010-07-21 |
CN101784615B CN101784615B (zh) | 2014-10-08 |
Family
ID=40378224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200880103769.9A Active CN101784615B (zh) | 2007-08-22 | 2008-08-21 | 彩色滤光片用颜料组合物及彩色滤光片用着色组合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2196505B1 (zh) |
JP (1) | JP4396778B2 (zh) |
KR (1) | KR101164099B1 (zh) |
CN (1) | CN101784615B (zh) |
TW (1) | TWI409302B (zh) |
WO (1) | WO2009025325A1 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101974253A (zh) * | 2010-09-06 | 2011-02-16 | 上海捷虹色素科技发展有限公司 | 一种用于彩色液晶滤色器的红色颜料及其制备方法 |
CN105802277A (zh) * | 2015-01-16 | 2016-07-27 | 大日精化工业株式会社 | 颜料组合物、着色组合物和颜料组合物的制造方法 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5299151B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2013-09-25 | 山陽色素株式会社 | 微細顔料組成物およびその製造方法 |
JP6281305B2 (ja) * | 2013-02-12 | 2018-02-21 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜、表示素子及び固体撮像素子 |
JP6120757B2 (ja) * | 2013-12-10 | 2017-04-26 | 大日精化工業株式会社 | ジケトピロロピロール顔料組成物およびそれを用いた顔料着色剤 |
JP6062848B2 (ja) * | 2013-12-24 | 2017-01-18 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
JP6654526B2 (ja) * | 2016-08-12 | 2020-02-26 | 大日精化工業株式会社 | 着色組成物の製造方法、着色組成物、及び着色剤 |
JP6834606B2 (ja) * | 2017-03-07 | 2021-02-24 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
JP6516119B1 (ja) * | 2018-10-15 | 2019-05-22 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、着色硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
JP7366927B2 (ja) * | 2018-11-27 | 2023-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色感光性組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
CN113784948A (zh) * | 2019-04-04 | 2021-12-10 | 日本化药株式会社 | 着色分散液、记录介质、及疏水性纤维的印染方法 |
WO2020204042A1 (ja) * | 2019-04-04 | 2020-10-08 | 日本化薬株式会社 | 着色分散液、記録メディア、及び疎水性繊維の捺染方法 |
CN115916909B (zh) | 2020-07-15 | 2024-05-14 | 爱天思株式会社 | 颜料及着色组合物、涂料、油墨、油墨组、印刷物及包装材料 |
JP7105024B1 (ja) | 2021-08-03 | 2022-07-22 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料組成物、着色組成物、塗料、インキ、インキセット、印刷物、及び包装材料 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09272812A (ja) * | 1996-04-08 | 1997-10-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物 |
JPH10245501A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびその製造方法 |
JPH10245502A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびその製造方法 |
JP2001264528A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2006184636A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
CN1834165A (zh) * | 2005-03-18 | 2006-09-20 | 东洋油墨制造株式会社 | 颜料分散剂、颜料组合物和颜料分散体 |
JP2007138135A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-06-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 赤色着色組成物および照度センサー用カラーフィルタ |
CN101008687A (zh) * | 2006-01-27 | 2007-08-01 | 东洋油墨制造株式会社 | 彩色滤光片用着色组合物及使用该组合物的彩色滤光片 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000273346A (ja) * | 1999-03-23 | 2000-10-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料分散剤およびそれを用いた顔料組成物 |
JP2002179976A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-06-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 顔料分散組成物、それを用いた着色感光性組成物及びカラーフィルタ |
JP3931644B2 (ja) * | 2001-12-07 | 2007-06-20 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物および顔料分散体 |
JP2005029633A (ja) * | 2003-07-09 | 2005-02-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 処理顔料およびその製造方法 |
-
2008
- 2008-08-21 WO PCT/JP2008/064926 patent/WO2009025325A1/ja active Application Filing
- 2008-08-21 JP JP2008552634A patent/JP4396778B2/ja active Active
- 2008-08-21 KR KR1020107006163A patent/KR101164099B1/ko active IP Right Grant
- 2008-08-21 CN CN200880103769.9A patent/CN101784615B/zh active Active
- 2008-08-21 EP EP08827828.8A patent/EP2196505B1/en active Active
- 2008-08-22 TW TW97132036A patent/TWI409302B/zh active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09272812A (ja) * | 1996-04-08 | 1997-10-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物 |
JPH10245501A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびその製造方法 |
JPH10245502A (ja) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物およびその製造方法 |
JP2001264528A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用顔料、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2006184636A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
CN1834165A (zh) * | 2005-03-18 | 2006-09-20 | 东洋油墨制造株式会社 | 颜料分散剂、颜料组合物和颜料分散体 |
JP2007138135A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-06-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 赤色着色組成物および照度センサー用カラーフィルタ |
CN101008687A (zh) * | 2006-01-27 | 2007-08-01 | 东洋油墨制造株式会社 | 彩色滤光片用着色组合物及使用该组合物的彩色滤光片 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101974253A (zh) * | 2010-09-06 | 2011-02-16 | 上海捷虹色素科技发展有限公司 | 一种用于彩色液晶滤色器的红色颜料及其制备方法 |
CN105802277A (zh) * | 2015-01-16 | 2016-07-27 | 大日精化工业株式会社 | 颜料组合物、着色组合物和颜料组合物的制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI409302B (zh) | 2013-09-21 |
WO2009025325A1 (ja) | 2009-02-26 |
KR20100037656A (ko) | 2010-04-09 |
EP2196505B1 (en) | 2014-03-05 |
TW200918608A (en) | 2009-05-01 |
EP2196505A4 (en) | 2011-12-28 |
JP4396778B2 (ja) | 2010-01-13 |
KR101164099B1 (ko) | 2012-07-12 |
EP2196505A1 (en) | 2010-06-16 |
CN101784615B (zh) | 2014-10-08 |
JPWO2009025325A1 (ja) | 2010-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101784615B (zh) | 彩色滤光片用颜料组合物及彩色滤光片用着色组合物 | |
EP1888691B1 (de) | Pigmentzubereitung auf basis eines azopigments | |
US7384472B2 (en) | Pigment preparations based on PY 155 | |
TWI431071B (zh) | 用於彩色濾光片中的二酮基吡咯并吡咯顏料組成物 | |
CN103176357B (zh) | 滤色器用着色组合物以及滤色器 | |
KR101361859B1 (ko) | 녹색안료, 그 제조방법, 그것을 포함하여 이루어지는 착색제 및 그것을 이용한 착색방법 | |
EP1891163B1 (de) | Blaues farbmittel auf basis von c.i. pigment blue 80 | |
KR20060127167A (ko) | 색지수 황색 안료 74에 기초한 혼합된 결정을 포함하는안료 조성물의 용도 | |
JP5346818B2 (ja) | ジケトピロロピロール類に基づく顔料調合物 | |
CN1847326B (zh) | 像素形成用着色剂及其使用 | |
CN101730724A (zh) | 用于非水性油墨和涂料的颜料 | |
JPS621753A (ja) | ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド色素 | |
CN107735459A (zh) | 萘酚as颜料混合物 | |
US7967906B2 (en) | Method for directly producing fine-particle diketopyrrolopyrrol pigments | |
EP0101666B1 (de) | Mahlen von organischen Pigmenten | |
JP6421131B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
CN105593310A (zh) | 包含双偶氮染料和颜料的组合物 | |
DE3844063A1 (de) | Mischkristallpigmente der anthanthronreihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
US20060118004A1 (en) | Pigment formulations and processes for their preparation | |
JP5705754B2 (ja) | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 | |
JPH08295809A (ja) | カラーフィルタ用顔料および着色組成物 | |
TW201546194A (zh) | 吡啶酮著色劑組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |