KR101505671B1 - 안료 분산 조성물, 컬러 레지스트 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 - Google Patents

안료 분산 조성물, 컬러 레지스트 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기 안료와, 하기의 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 안료 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물, 컬러 레지스트 조성물 및 컬러필터를 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112010056027364-pat00032

(상기 식에서, Q는 유기 색소 잔기이며, m은 0 내지 4의 정수이며, R1은 수소, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택된다.)

Description

안료 분산 조성물, 컬러 레지스트 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{PIGMENT DISPERSION COMPOSITION, COLOR RESIST, AND COLOR FILTER}
본 발명은 안료 분산 조성물, 컬러 레지스트 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
액정컬러디스플레이, 촬상소자 등의 제조에 사용되는 컬러필터는 감광성 수지액 중에 적색(R), 녹색(G), 및 청색(B)의 삼색의 안료를 각각 분산시킨 컬러필터용 안료 분산 조성물을 도포하여 착색피막을 형성하고, 착색피막에 포토마스크를 이용하여 노광, 현상하여 착색피막을 패턴화하는 방식으로 원하는 화소를 형성하는 방법으로 제조된다.
컬러필터용 안료 분산 조성물에 요구되는 특성으로는 고휘도, 착색력 및 고명암비 등의 우수한 광학적 성질과 분산성, 저장안정성이 요구된다. 이러한 특성을 만족시키기 위한 안료 분산 조성물을 제조하기 위해서는 100nm 이하의 미세한 안료입자가 균일한 분포도를 가지며 분산되어야 한다.
컬러필터용 안료 분산 조성물에 적합한 미세 안료를 얻기 위한 종래의 주요 기술로 소금을 이용하여 안료 입자를 미세화시키는 솔트 밀링(salt milling)이 있으며, 이 방법을 이용하여 원하는 입도와 분포도를 갖는 미세 안료를 제조하여 고휘도, 착색력 및 고명암비 등의 광학적 성질을 향상시켜왔다. 그러나, 안료가 미세화되면 안료 입자 자체의 재응집력이 강해져, 안료의 분산성 및 분산 안정성이 나빠지게 되어 문제된다. 이를 해결하기 위해, 분산제 등을 사용한 기술도 알려져 있지만, 상기 용도에서 요구되는 특성을 얻기에는 아직 불충분하다.
따라서, 고휘도, 착색력 및 고명암비 등의 광학적 성질을 만족할 뿐만 아니라 고분산성 및 분산 안정성을 충분히 만족시킬 수 있는 안료 분산 조성물의 개발이 요구된다.
상기의 과제를 해결하기 위해 본 발명은, 휘도, 명암비 등의 광학적 성질과 분산성 및 분산 안정성을 충분히 만족시킬 수 있는 안료 분산 조성물, 상기 안료 분산 조성물을 포함한 컬러 레지스트 조성물 및 상기 컬러 레지스트 조성물을 이용한 컬러필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서,
본 발명은 유기 안료와, 하기의 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 안료 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112010056027364-pat00001

(상기 식에서, Q는 유기 색소 잔기이며, m은 0 내지 4의 정수이며, R1은 수소, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택된다.)
상기 화학식 1의 R2 및 R3 중 적어도 하나 이상에는 트리아진기, 설폰산 치환기 또는 둘 다 존재하며, R2 및 R3에 존재하는 트리아진기의 합이 1개 이상이고, R2 및 R3에 존재하는 설폰산 치환기의 합이 2개 이상일 수 있다.
화학식 1은 하기의 화학식 2 및 화학식 3으로 보다 구체화되고 특징적 구조가 부가될 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112010056027364-pat00002

(상기 식에서, Q, m, R1, R2는 화학식 1과 동일하며, R4는 수소, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택된다.)
<화학식 3>
Figure 112010056027364-pat00003

(상기 식에서, Q, m, R1, R4, R5, R6은 화학식 2와 동일하며, R7은 수소, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택된다.)
본 발명은 또한, 상기 유기 색소 잔기 Q는 퀴노프탈론 잔기인 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다.
또한, 상기 화학식 2의 R5 및 R6 중 적어도 하나 이상은 설폰산 치환기가 1 내지 4개 존재하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다.
또한, 상기 화학식 3의 R5, R6, R8, R9 중 적어도 하나 이상은 설폰산 치환기가 1 내지 4개 존재하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다.
또한, 상기 유기안료가, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로부터 적어도 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다.
또한, 상기 유기 안료 100중량부에 대해서, 상기 안료 유도체가 0.1∼30중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다.
또한, 유기 용매가 더 포함되며, 상기 유기 용매는 상기 유기 안료 100 중량부에 대하여 100 내지 1,000중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 안료 분산 조성물과 감광성 피막 형성 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 화소가 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다.
상기의 구성적 특징을 갖는 본 발명의 안료 분산 조성물은 휘도, 명암비 등의 광학적 성질을 우수하게 유지하면서 동시에 분산성 및 분산 안정성을 제공할 수 있다. 본 발명의 안료 분산 조성물은 컬러 레지스트 조성물 성분으로 포함되어 우수한 컬러필터를 제조할 수 있다.
이하에서는 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다. 하기의 설명은 본 발명의 구체적 일례에 대한 것이므로, 비록 단정적, 한정적 표현이 있더라도 특허청구 범위로부터 정해지는 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
본 발명은 유기 안료와, 특수 화학구조의 안료 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다. 안료 분산 조성물에는 분산제, 수지, 유기용매, 첨가제 등이 선택적으로 더 포함될 수 있다.
이하 각 성분을 구체적으로 설명한다.
<안료 유도체>
미립화된 안료 입자는 열역학적으로 불안정한 상태이므로 비표면적을 줄이려는 방향으로 응집하려 하는 경향이 있으며, 특히 미립화 과정에서 과도하게 미립화된 초미세입자의 경우 응집하려는 경향이 더욱 크다. 본 발명의 안료 유도체는 특수한 화학구조로 이루어져 있어 미립화된 안료 입자의 재응집을 막는 효과를 나타내어 분산 안정성 및 저장 안정성을 향상시킨다.
본 발명의 일실시예에 따른 안료 유도체는 하기의 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 안료 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
Figure 112010056027364-pat00004

화학식 1의 안료 유도체는 트리아진기가 알킬렌기 또는 아릴렌기 등의 링크 구조 없이 유기 색소 잔기 Q와 연결되는 것이 특징이며, 본 발명의 화학식 1의 안료 유도체는 알킬렌기 또는 아릴렌기 등의 링크 구조에 의해 트리아진기가 결합된 화학 구조를 갖는 안료 유도체(후술하는 비교예 참고)에 비하여 저장 안정성이나 콘트라스트 특성이 우수한 것을 발견하였다.
상기 화학식 1에서, Q는 유기 색소 잔기이며, m은 0 내지 4의 정수이며, R1은 수소, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택된다. 치환기의 종류는 특별히 제한되지 않으며 수소 위치에 화학 구조상 치환 가능한 치환기라면 허용될 수 있다. 한편,“(헤테로)”의 의미는 산소, 질소, 황 등의 헤테로 원소에 의해 탄소가 치환되거나 무치환되는 것을 의미한다. 보다 바람직하기로는 상기 화학식 1의 R2 및 R3 중 적어도 하나 이상에는 트리아진기, 설폰산 치환기 또는 둘 다 존재하며, R2 및 R3에 존재하는 트리아진기의 합이 1개 이상이고, R2 및 R3에 존재하는 설폰산 치환기의 합이 2개 이상인 경우가 더 좋다(실시예 참고).
안료 분산 조성물에 사용되는 유기 안료가 C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로부터 적어도 하나 이상 선택되는 경우에는 Q는 특히 퀴노프탈론 잔기인 것이 좋다.
상기 화학식 1은 보다 바람직하기로는 하기 화학식 2로 표현되는 화합물인 것이 좋다. 화학식 2는 2개의 트리아진 구조가 아민기에 의해 연결된 구조를 갖는 것이 특징이다.
<화학식 2>
Figure 112010056027364-pat00005

상기 화학식 2에서, Q, m, R1, R2는 화학식 1과 동일하며, R4는 수소, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택된다.
또한, 상기 화학식 2의 R5 및 R6 중 적어도 하나 이상은, 설폰산 치환기가 1 내지 4개 존재할 수 있다.
상기 화학식 1은 또한, 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물인 것이 좋다. 화학식 3은 3개의 트리아진 구조가 아민기에 의해 연결된 구조를 갖는 것이 특징이다.
<화학식 3>
Figure 112010056027364-pat00006

상기 식에서, Q, m, R1, R4, R5, R6은 화학식 2와 동일하며, R7은 수소, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택된다.
상기 화학식 3의 R5, R6, R8, R9 중 적어도 하나 이상은, 설폰산 치환기가 1 내지 4개 존재할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른 안료 분산 조성물에 있어서, 안료 유도체는 유기안료 100질량부에 대해서 0.1∼30질량부의 배합 비율이 바람직하고, 더 바람직하게는 1∼20질량부의 배합 비율이 좋다. 상기 안료 유도체의 배합 비율이 너무 적으면, 목적으로 하는 효과를 충분히 얻기 어려워진다. 또한, 상기의 배합 비율이 너무 많아도, 거기에 비례하는 효과는 얻지 못하고, 안료 조성물 및 이를 이용한 착색 조성물의 여러 가지 물성을 저하시켜, 본래의 색상을 크게 변화시켜 버리는 요인이 된다.
<안료>
안료의 종류에는 특별히 제한되지 않는다. 적색, 녹색, 청색, 황색, 자색 안료 등이 단독 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 유기안료로서는, 예를 들면, 아조계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 페릴렌·페리논계 안료(perylene/perinone pigments), 이소인돌리논계 안료(isoindolinonepigments), 이소인돌린계 안료(isoindoline pigments), 디옥사진계 안료(dioxazine pigments), 퀴노프탈론계 안료(quinophthalone pigments), 디케토피롤로피롤계 안료(diketopyrrolopyrole pigments), 안트라퀴논계 안료(anthraquinone pigments), 티오인디고계 안료(thioindigo pigments), 금속 착체계 안료(metal complexpigments) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
상기 적색 안료의 경우 C.I. Pigment Red 7, 14, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 81:1, 81:2, 81:3, 146, 177, 184, 185, 187, 200, 202, 208, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272 등을 사용할 수 있으며, 상기 녹색 안료의 경우 C.I. Pigment Green 7, 10, 36, 37등의 녹색 안료를 사용할 수 있고, 상기 청색 안료의 경우 C.I. Pigment Blue 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 80등의 청색 안료를 사용할 수 있으며, 상기 황색 안료의 경우 C.I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 213, 214 등을 사용할 수 있고, 상기 자색 안료의 경우 C.I. Pigment Violet 23, 34, 35, 37 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
특히, 적색 안료 분산 조성물의 경우에는 상기 유기안료가, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로부터 적어도 하나 이상 선택되는 것이 좋다.
상술한 안료는 상기 안료 유도체로 표면이 개질되는 바, 이는 밀링 등과 같은 분쇄 및 분산 과정을 통해 상기 안료 유도체가 분쇄되어 미립화된 안료의 표면상에 결합하는 것을 의미하며, 이를 통해 상기 안료의 성질을 개선하는 것이 가능해진다. 즉, 상기 안료 유도체는 상기 안료의 표면상에 코팅층을 형성하게 되며, 이는 연속 또는 비연속상의 코팅층을 의미한다. 이와 같은 안료 유도체의 표면층을 통해 상기 안료의 분산 안정성, 저장 안정성 및 컬러특성을 개선하는 것이 가능해진다.
상기 안료 유도체와 안료는 반드시 동일한 색상을 나타내는 것을 조합할 필요는 없으며, 필요에 따라서는 상이한 색상을 나타내는 물질을 사용하는 것도 가능하다. 즉 적색 안료에 황색 안료 유도체로 표면을 개질하고 색특성을 개선하는 것도 가능하며, 또한 동일한 색상을 갖는 안료 및 안료 유도체를 사용하여 색순도를 개선하는 것도 또한 가능해진다.
<분산제>
상기 안료 등을 상기 유기 용매 내에서 분산시키기 위해서는 분산제를 사용하는 것이 바람직하며, 이와 같은 분산제로서는 제한되지 않으나 고분자량 분산제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 고분자량 분산제로서는 바람직하게는 1,000 내지 100,000 범위내의 중량평균 분자량을 가지는 것을 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 10,000 내지 30,000의 중량평균분자량을 갖는 고분자량 분산제를 사용하는 것이 좋다. 이와 같은 고분자량 분산제로서는 시판중인 제품, 예를 들어 상품명 EFKA4046(EFKA사 제조), PB-821(Ajinomoto Fine Techno사 제조), BYK사의 디스퍼빅(DISPERBIK) 160, 161, 162, 163, 164, 182, 184(상품명), 아비시아사(Avecia Limited)의 소르스파스(SOLSPERSE) 22000, 24000, 28000(상품명), 쿠스모토 화성사의 디스바론(DISPARLON) DA-234, 325, 375, 725(상품명) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
이와 같은 고분자량 분산제는 제한되지 않으나 상기 안료 100중량부에 대하여 1 내지 30중량부의 함량으로 사용할 수 있다. 상기 분산제 함량이 1중량부 미만이면 충분한 분산 효과를 얻을 수 없고, 30중량부를 초과하는 경우 경제성이 저하되어 바람직하지 않다.
<수지>
안료 분산 조성물에는 수지가 더 포함될 수 있다. 일례로는 페트롤륨 수지, 카세인, 쉘락, 로진-변성 말레산 수지, 로진-변성페놀수지, 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스아세테이트 부티레이트, 고리화 고무, 염소화 고무, 산화 고무, 염산 고무, 페놀 수지, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 아미노 수지, 에폭시 수지, 비닐 수지, 염화 비닐, 염화비닐-비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴 수지, 메타크릴 수지, 폴리우레탄 수지, 실리콘 수지, 플루오르 수지, 건성유, 합성건성유, 스티렌-변성 말레산 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 벤조구안아민 수지, 멜라민 수지, 우레아 수지 염화폴리프로필렌, 부티랄 수지 및 염화 비닐리덴 수지를 포함한다.
나아가, 감광 수지가 수지로서 사용될 수 있다. 상기 감광수지로써, 예를 들어, 이소시아네이트기, 알데히드기 또는 에폭시기 또는 신남산 와 같은 반응성 치환체를 갖는 (메트)아크릴 화합물 및 상기 선형 중합체 사이의 반응에 의한 하이드록시기, 카르복시기 또는 아미노기와 같은 반응성 치환체를 갖는 선형 중합체에 (메트)아크릴로일기 또는 스티릴기와 같은 광가교성기를 도입하여 얻어지는 수지 및 스티렌-말레산 무수물 공중합체 또는 α-올레핀-말레산 무수물 공중합체와 같은 산 무수물을 함유하는 선형 중합체와 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트와 같은 하이드록시기를 갖는 (메트)아크릴 화합물의 반-에스테르화에 의해 얻어지는 수지가 사용될 수 있다. 이와 같은 수지는 상기 안료 100중량부에 대하여 1 내지 30중량부의 함량으로 사용하는 것이 가능하다.
<유기용매>
상기 안료 분산 조성물에 사용되는 유기 용매는, 상기 안료 등을 분산시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 탄소 원자수 3 내지 12의 에스테르, 케톤, 에테르, 알콜, 탄화수소 등으로부터 선택된 용매가 바람직하다. 상기 에스테르, 케톤, 에테르 또는 알콜은 고리 구조를 가질 수 있다. 에스테르, 케톤 및 에테르와 같은 작용기(-O-, -CO- 및 -COO-)를 2개 이상 갖는 화합물도 용매로서 사용할 수 있으며, 알콜계 히드록시와 같은 다른 작용기도 동시에 존재할 수 있다. 2개 이상의 작용기를 갖는 용매의 경우, 많은 탄소원자가 상기 작용기를 갖는 화합물에 대하여 정의된 범위 내에 존재할 수 있다.
상기 탄소 원자수 3 내지 12개를 갖는 에스테르로서는 에틸 포르메이트, 프로필 포르메이트, 펜틸 포르메이트, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트 또는 펜틸 아세테이트를 예로 들 수 있다. 상기 탄소 원자수 3 내지 12개를 갖는 케톤으로서는 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 디이소부틸 케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논 및 메틸시클로헥사논을 예로 들 수 있다. 상기 탄소 원자수 3 내지 12개를 갖는 에테르로서는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디이소프로필에테르, 디메톡시메탄, 디메톡시에탄, 1,4-디옥산, 1,3-디옥산, 테트라히드로퓨란, 아니솔 및 펜에톨을 예로 들 수 있다. 또한 2종 이상의 작용기를 갖는 유기 용매로서는 2-에톡시헥실 아세테이트, 2-메톡시에탄올 및 2-부톡시에탄올을 예로 들 수 있다. 또한 상기 염소화 유기 용매와 조합하여 사용가능한 알콜은 선형, 분지형 또는 고리형이 있으며, 이들 중에서 포화 지방족 탄화수소가 바람직하다. 상기 알콜의 히드록시기는 1가, 2가 또는 3가가 가능하다. 알콜로서는 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, t-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-2부탄올 및 시클로헥산올을 예로 들 수 있다. 또한 불소화 알콜로서는 2-플루오로에탄올, 2,2,2-트리플루오로에탄올 또는 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올을 예로 들 수 있다. 또한 상기 탄화수소는 선형, 분지형 또는 고리형이 가능하며, 방향족 탄화수소 또는 지방족 탄화수소를 사용할 수 있다. 지방족 탄화수소는 포화 또는 불포화 모두 사용할 수 있다. 이와 같은 탄화수소로서는 시클로헥산, 헥산, 벤젠, 에틸벤젠, 톨루엔 및 크실렌을 예로 들 수 있다.
이와 같은 유기용매는 상기 안료 분산 조성물에서 상기 안료 입자들을 분산시킬 수 있는 함량으로 사용될 수 있으며, 특별한 제한은 없으나, 상기 안료 100중량부에 대하여 100 내지 1,000중량부의 함량으로 사용할 수 있다. 상기 유기 용매의 함량이 100중량부 미만이면 충분한 안료 분산을 얻을 수가 없고 점도가 높아져 작업성 등이 저하되며, 1,000중량부를 초과하는 경우 안료 농도가 지나치게 낮아 목적하는 색상을 충분히 발현하기 곤란하다는 문제가 있다.
<기타 첨가제>
또한, 통상의 보조제 또는 첨가제, 예컨대, 계면활성제, 충전제, 표준화제, 소포제, 항분진제, 증진제, 정전기방지제, 보존제, 건조 지연제, 습윤화제, 항산화제 등을 바람직하게는 안료 분산 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10중량%, 특히 0.5 내지 5중량%의 양으로 추가로 포함할 수 있다.
한편, 안료 분산 조성물을 제조하기 위해서는, 유기안료는, 1차 입자 지름이 100㎚ 이하이거나, 미립화 처리에 의해 1차 입자 지름을 100㎚ 이하로 한 유기안료를 이용하는 것이, 얻어지는 안료 조성물의 투명성이나 선명성의 향상이라는 관점으로부터 바람직하다. 안료의 미립화 처리법으로서는, 예를 들면, 식염(common salt)의 존재하에서 밀링을 실시하는 솔트 밀링법(salt-milling method) 등(예를 들면, 일본 특개 2001-220520 공보 및 일본 특개 2001-264528 공보)을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 일실시예에 따른 안료 분산 조성물은 각각 상기 유기안료와 상기 안료 유도체를 종래 공지의 방법(예를 들면, 일본 특개 2001-271004 공보 및 특개 2004-91497 공보)에 의해 혼합하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 상기 유기안료와 상기 안료 유도체의 분말끼리 혼합하는 방법, 물이나 용해력이 있는 유기용매에 분산시킨 상기 유기안료와 상기 안료 유도체와의 서스펜션끼리 혼합하는 방법, 유기안료의 제조 공정 중의 임의의 공정에 상기 안료 유도체를 첨가하는 방법 등을 들 수 있지만, 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 상기 유기안료 제조 공정중의 임의의 공정으로서는, 예를 들면, 솔트 밀링(salt milling)을 들 수 있지만, 이것에 한정되지 않는다. 상기 안료 유도체를 첨가할 때 상태로서는, 분말, 페이스트, 서스펜션의 형태를 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
일례로서, 본 발명의 안료 분산 조성물은 상기 각 성분을 적정량 투입한 후 교반기로 혼합하면서 안료 파우더를 습윤(wetting)시키는 습윤 분산 안정화 공정을 통해 제조될 수 있으며, 이렇게 제조된 조성물 내 안료는 20 내지 150 nm의 평균입자 크기를 갖게 된다. 이때, 안료 분산의 효율성을 고려하여, 물리적 충돌력을 극대화시키기 위해 0.05 내지 2.0mm 지름의 비드(beads)를 사용할 수 있으며, 이러한 비드는 글라스, 스테인레스 스틸 또는 지르코늄 등의 재질인 것일 수 있다.
또한, 상기 교반 공정 시 사용되는 분산기로는 비드밀, 롤밀, 아트라이터, 수퍼밀, 디졸버, 호모믹서, 샌드밀, 3-롤밀, 디스크밀, 페인트세이커 및 스칸덱스 등이 있으며, 일반적으로 비드밀이 가장 많이 사용된다.
한편, 본 발명의 안료 분산 조성물은 도료, 인쇄잉크 등으로서도 이용할 수 있으며, 감광성 피막 형성 재료와 혼합하여 광조사에 의해 화상형성이 가능한 안료 분산 컬러 레지스트 조성물로서도 적용될 수 있다. 본 발명의 안료 분산 조성물이 포함된 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 공지의 방법 및 구조로 화소를 형성하게 되면 우수한 특성의 컬러필터를 얻게 된다. 컬러 레지스트 조성물은 본 발명의 안료 분산 조성물과, 감광성 피막 형성 재료를 혼합하여 고분산되어 얻어진다. 감광성 피막 형성 재료는 특별히 제한되지 않는다. 일반적으로 감광성 폴리아크릴레이트계 수지, 감광성 아크릴계 수지, 감광성 폴리아미드계 수지, 감광성 폴리이미드계 수지, 혹은 감광성 불포화 폴리에스테르계 수지 등의 감광성 수지 바니스, 또는 그러한 수지 반응 희석제로서 모노머 또는 올리고머가 더 첨가된 바니스, 광개시제(필요에 따라서 증감제와 함께), 용제 등의 성분으로 이루어진다. 본 발명의 안료 분산 조성물을 이용함으로써, 분산성, 분산 안정성, 투명성 및 선명성이 뛰어난 컬러필터 화소 형성용 컬러 레지스트 조성물 및 컬러필터를 얻을 수 있다.
상기 모노머 또는 올리고머로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산에스테르, (메타)아크릴산, (메타)아크릴아미드, 초산비닐, 스티렌, (메타)아크릴로니트릴, (메타)아크릴레이트 올리고머 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 상기 광개시제로서는, 예를 들면, 아세트페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 트리아진계, 카르바졸계, 이미다졸계 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 상기 증감제로서는, 예를 들면, 아실포스핀옥사이드(acylphosphine oxide), 메틸페닐글리옥실레이트(methylphenylglyoxylate), 퀴논계(quinone-based), 안트라퀴논계(anthraquinone-based), 이소프탈로페논계(isophthalophenone-based), 에스테르계(ester-based), 벤질계(benzil-based), 벤조페논계(benzophenone-based) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 용제로서는, 예를 들면, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 에테르, 케톤, 유산알킬에스테르, 그 외의 에스테르, 방향족 탄화수소, 아미드 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
이하 구체적인 실시예를 통해 안료 유도체의 구체예 및 합성 방법 등을 설명한다. 하기 설명은 본 발명의 일례이므로 나열된 구조나 설명으로 한정되지 않는다.
<실시예>
<안료 유도체의 제조>
(1) 안료 유도체 A의 합성
Figure 112010056027364-pat00007

안료 Yellow 138 5g과 Chlorosulfonic acid 28.5ml를 50℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후 Thionyl chloride 9g을 적하하고 50℃에서 4시간 반응시킨 후 냉각시켜 얼음수로 침전물을 수득하고 슬러리화하였다.
2,4-Diamino-6-methyl-1,3,5-triazine 0.91g을 투입하여 20℃에서 4시간 반응시킨 후 여과하여 물로 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(2) 안료 유도체 B의 합성
Figure 112010056027364-pat00008
Cyanuric chloride 0.96g을 Acetone 20ml에 용해하고 N,N-Dimethylethylenediamine 0.92g을 적하하여 20℃에서 4시간 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 A 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하한 후 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(3) 안료유도체 C의 합성
Figure 112010056027364-pat00009
Cyanuric chloride 0.96g을 Acetone 20ml에 용해하고 2-Aminoethanesulfonic acid 1.31g을 투입하여 20℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 A 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하한 후 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(4) 안료유도체 D의 합성
Figure 112010056027364-pat00010
Cyanuric chloride 0.96g을 Acetone 20ml에 용해하고 4-Aminobenzenesulfonic acid 1.81g을 투입하여 20℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 A 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하한 후 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(5) 안료유도체 E의 합성
Figure 112010056027364-pat00011
안료 유도체 A 5g을 Acetone 85ml에 용해하고 Benzyl bromide 0.89g을 적하하여 4시간 동안 반응시킨 후 Acetone을 증류하여 제거함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(6) 안료유도체 F의 합성
Figure 112010056027364-pat00012
안료 Yellow 138 5g과 Chlorosulfonic acid 28.5ml를 50℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후 Thionyl chloride 9g을 적하하고 50℃에서 4시간 반응시킨 후 냉각시켜 얼음수로 침전물을 수득하고 슬러리화하였다.
1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine 0.92g을 투입하여 20℃에서 4시간 반응시킨 후 여과하여 물로 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(7) 안료유도체 G의 합성
Figure 112010056027364-pat00013
Cyanuric chloride 0.96g을 Acetone 20ml에 용해하고 N,N-Dimethylethylenediamine 0.92g을 적하하여 20℃에서 4시간 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 F 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하한 후 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(8) 안료유도체 H의 합성
Figure 112010056027364-pat00014
Cyanuric chloride 1.92g을 Acetone 40ml에 용해하고 N,N-Dimethylethylenediamine 1.84g을 적하하여 20℃에서 4시간 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 F 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하한 후 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(9) 안료유도체 I의 합성
Figure 112010056027364-pat00015
Cyanuric chloride 0.96g을 Acetone 20ml에 용해하고 2-Aminoethanesulfonic acid 1.31g을 투입하여 20℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 F 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하한 후 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(10) 안료유도체 J의 합성
Figure 112010056027364-pat00016
Cyanuric chloride 1.92g을 Acetone 40ml에 용해하고 2-Aminoethanesulfonic acid 2.61g을 투입하여 20℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 F 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하한 후 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(11) 안료유도체 K의 합성
Figure 112010056027364-pat00017
Cyanuric chloride 0.96g을 Acetone 20ml에 용해하고 4-Aminobenzenesulfonic acid 1.81g을 투입하여 20℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 F 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하한 후 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(12) 안료유도체 L의 합성
Figure 112010056027364-pat00018
Cyanuric chloride 1.92g을 Acetone 40ml에 용해하고 4-Aminobenzenesulfonic acid 3.61g을 투입하여 20℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 F 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하하고 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(13) 안료유도체 M의 합성
Figure 112010056027364-pat00019
안료 Yellow 138 5g과 Chlorosulfonic acid 28.5ml를 50℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후 Thionyl chloride 9g을 적하하고 50℃에서 4시간 반응시킨 후 냉각시켜 얼음수로 침전물을 수득하고 슬러리화하였다.
2,4-Diamino-6-phenyl-1,3,5-triazine 1.35g을 투입하여 20℃에서 4시간 반응시킨 후 여과하여 물로 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(14) 안료유도체 N의 합성
Figure 112010056027364-pat00020
Cyanuric chloride 0.96g을 Acetone 20ml에 용해하고 N,N-Dimethylethylenediamine 0.86g을 적하하여 20℃에서 4시간 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 M 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하한 후 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(15) 안료유도체 O의 합성
Figure 112010056027364-pat00021
Cyanuric chloride 0.91g을 Acetone 20ml에 용해하고 2-Aminoethanesulfonic acid 1.23g을 투입하여 20℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 M 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하하고 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(16) 안료유도체 P의 합성
Figure 112010056027364-pat00022
Cyanuric chloride 0.91g을 Acetone 20ml에 용해하고 4-Aminobenzenesulfonic acid 1.70g을 투입하여 20℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 그 후 안료 유도체 M 5g을 Acetone 85ml에 용해하여 적하하고 4시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후 냉각하여 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(17) 안료유도체 Q의 합성
Figure 112010056027364-pat00023
안료 Yellow 138 5g과 Chlorosulfonic acid 28.5ml를 50℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후 Thionyl chloride 9g을 적하하고 50℃에서 4시간 반응시킨 후 냉각시켜 얼음수로 침전물을 수득하고 슬러리화하였다.
4-Chloro-3-nitroaniline 1.25g을 투입하여 20℃에서 4시간 반응시킨 후 여과하여 물로 세척, 건조함으로써 2차 생성물을 수득하였다. 얻어진 2차 생성물을 THF 100ml에 용해하고 2,4-Diamino-6-methyl-1,3,5-triazine 0.91g을 투입하여 7시간 동안 환류반응시킨 후 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(18) 안료유도체 R의 합성
Figure 112010056027364-pat00024
안료 Yellow 138 5g과 Chlorosulfonic acid 28.5ml를 50℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후 Thionyl chloride 9g을 적하하고 50℃에서 4시간 반응시킨 후 냉각시켜 얼음수로 침전물을 수득하고 슬러리화하였다.
4-Chloro-3-nitroaniline 1.25g을 투입하여 20℃에서 4시간 반응시킨 후 여과하여 물로 세척, 건조함으로써 2차 생성물을 수득하였다. 얻어진 2차 생성물을 THF 100ml에 용해하고 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine 0.91g을 투입하여 7시간 동안 환류반응시킨 후 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
(19) 안료유도체 S의 합성
Figure 112010056027364-pat00025
안료 Yellow 138 5g과 Chlorosulfonic acid 28.5ml를 50℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후 Thionyl chloride 9g을 적하하고 50℃에서 4시간 반응시킨 후 냉각시켜 얼음수로 침전물을 수득하고 슬러리화하였다.
4-Chloro-3-nitroaniline 1.25g을 투입하여 20℃에서 4시간 반응시킨 후 여과하여 물로 세척, 건조함으로써 2차 생성물을 수득하였다. 얻어진 2차 생성물을 THF 100ml에 용해하고 2,4-Diamino-6-phenyl-1,3,5-triazine 1.36g을 투입하여 7시간 동안 환류반응시킨 후 Hexane을 넣어 침전물을 수득하고 여과 후 세척, 건조함으로써 최종 생성물을 수득하였다.
<안료 분산 조성물의 제조>
실시예 1~16 및 비교예 1~3
하기 표 1과 같은 조성비로 안료, 안료 유도체, 분산제, 분산용 수지, 용매를 혼합하여 0.5mm 지르코니아 100g을 넣고 페인트 쉐이커(paint shaker)에서 5시간 동안 분산 후 안료 분산 조성물을 얻었다.
Figure 112010056027364-pat00026
<실시예 및 비교예의 평가>
실시예 1~16 및 비교예 1~3의 안료 분산 조성물을 이용하여 형성된 패턴을 이용하여 각각의 조성물에 대한 평가를 실시하여 그 결과를 표 2에 나타내었다(하기에 평가 방법이나 기준으로 특별히 기재되지 않은 사항은 본 기술분야에서 통상적으로 사용되는 평가규격 또는 통상의 방법에 따른다).
(1) 콘트라스트
상기 실시예 1~16, 비교예 1~3의 안료 분산 조성물을 판두께 0.5mm의 60mm×60mm 사이즈(Size)의 유리 기판에 경화후의 x=0.650이(C광원)이 되도록 스핀 코팅하고, 90℃로 100초 건조한 뒤 초고압 수은 램프를 이용, 적산 광량 60mJ/㎠로 자외선 노광을 행했으며 도포 유리 기판을 230℃ 90분 가열한 후 각 건조 코팅 필름에 대하여 휘도계 CT-1(쓰보사카) 및 편광 플래이트를 사용하여 평행인 경우의 휘도와 직교인 경우의 휘도의 비율로써 콘트라스트 값을 계산하였다.
(2) 휘도
휘도 측정기로서 색 휘도 측정기 MCPD 3000(오츠카사)을 사용하여 x=0.650(C광원)에서의 RY를 측정하였다. Dispaly 상에서 RGB 각각 성분의 x, y 좌표는 한 점으로 표시되며 여기서 말한 x는 Chromaticity diagram에서 레드 성분의 크기를, RY는 레드 성분의 명도를 나타낸다(y는 그린 성분의 크기, GY는 그린 성분의 명도, z는 블루 성분의 크기, BY는 블루 성분의 명도를 나타낸다).
Figure 112010056027364-pat00027

(3) 점도 측정
상기 실시예 1~16, 비교예 1~3의 안료 분산 조성물을 DV-II + VISCOMETER(브룩필드)를 이용하여 30rpm에서 초기 점도(25℃ 기준)를 측정하였으며 25℃의 저온 배양기에 보관 후 10, 20일 후 점도(25℃ 기준)를 측정하여 경시적 점도 변화를 확인하였다.
<표 2> 실시예 및 비교예의 평가 결과
Figure 112010056027364-pat00028
상기 표 2에서와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 안료 분산 조성물은 시간에 따른 점도변화가 미미하여 저장 안정성이 우수한 것을 알 수 있으며, 비교예의 안료 분산 조성물에 비하여 콘트라스트가 매우 우수한 것을 알 수 있다.
특히 본 발명의 일실시예에 따른 안료 분산 조성물은 상기의 평가 방법에 따라 평가를 수행하면 일부를 제외하고는 대부분 콘트라스트가 3000 이상이며, 휘도를 측정하면 21.0cd/㎡ 이상이고, 초기 대비 20일 이후의 점도 변화는 4cps 이하로 매우 우수하다.
상기의 설명은 본 발명의 이해를 돕기 위한 일례이므로, 본 발명의 기술적 사상의 범위내에서 가할 수 있는 구성의 변형, 치환, 수정, 생략 등은 특허청구범위에 의해 정해지는 본 발명의 권리범위에 포함된다.

Claims (13)

  1. 유기 안료와, 하기의 화학식 2로 표현되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 안료 유도체를 포함하는 안료 분산 조성물.
    <화학식 2>
    Figure 112014091415100-pat00033

    (상기 식에서, Q는 유기 색소 잔기이며, m은 0 내지 4의 정수이며, R1은 수소, 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기, 탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R2는 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택되며, R4는 수소, 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기,탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택된다.)
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 안료 유도체는 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물인 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.

    <화학식 3>
    Figure 112014091415100-pat00031

    (상기 식에서, Q, m, R1, R4, R5, R6은 화학식 2와 동일하며, R7은 수소, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~20의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~30의 (헤테로)아릴기 중 선택되며, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1~60의 (헤테로)알킬아민기, 치환 또는 무치환의 탄소수 3~60의 (헤테로)아릴아민기 중 선택된다.)
  4. 제1항에 있어서, 상기 유기 색소 잔기 Q는 퀴노프탈론 잔기인 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 R5 및 R6 중 적어도 하나 이상은 설폰산 치환기가 1 내지 4개 존재하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.
  7. 제3항에 있어서, 상기 화학식 3의 R5, R6, R8, R9 중 적어도 하나 이상은 설폰산 치환기가 1 내지 4개 존재하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 유기안료가, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로부터 적어도 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 유기 안료 100중량부에 대해서, 상기 안료 유도체가 0.1∼30중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 유기 용매가 더 포함되며, 상기 유기 용매는 상기 유기 안료 100 중량부에 대하여 100 내지 1,000중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.
  11. 제1항, 제3항 내지 제4항, 및 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 콘트라스트 3000 이상이며, 휘도 21.0cd/㎡ 이상이고, 초기 대비 20일 이후의 점도 변화는 4cps 이하인 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물.
  12. 제1항, 제3항 내지 제4항, 및 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항의 안료 분산 조성물과 감광성 피막 형성 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물.
  13. 제12항의 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 화소가 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
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