JPH1143636A - インクジェットプリンター用記録液 - Google Patents

インクジェットプリンター用記録液

Info

Publication number
JPH1143636A
JPH1143636A JP20448697A JP20448697A JPH1143636A JP H1143636 A JPH1143636 A JP H1143636A JP 20448697 A JP20448697 A JP 20448697A JP 20448697 A JP20448697 A JP 20448697A JP H1143636 A JPH1143636 A JP H1143636A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
recording liquid
copper phthalocyanine
phthalimidomethyl
parts
ink jet
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP20448697A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4484171B2 (ja
Inventor
Haruo Murata
春夫 村田
Nagayuki Takao
長幸 鷹尾
Michiko Imazeki
美地子 今関
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP20448697A priority Critical patent/JP4484171B2/ja
Publication of JPH1143636A publication Critical patent/JPH1143636A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4484171B2 publication Critical patent/JP4484171B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 インクジェットプリンターに使用する顔料系
記録液において、ブルー色領域及びグリーン色領域の演
色性を高め、染料系記録液に近い色相の美しい記録画像
を得ることのできるインクジェットプリンター用記録液
を提供することにある。 【解決手段】 シアン色用着色剤として、フタルイミド
メチル銅フタロシアニン及び/又はo−カルボキシベン
ズアミドメチル銅フタロシアニンを含有することを特徴
とするインクジェットプリンター用記録液。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、シアン色のインク
ジェットプリンター用記録液に関するものである。
【0002】
【従来の技術】インクジェット記録方式は、騒音の発生
が少ない、ランニングコストが安い、カラー化が容易等
の特徴があり、近年急速に普及して来た。
【0003】インクジェットプリンター用記録液は、通
常、イェロー(Y)、マゼンタ(M)、シアン(C)及
びブラック(Bk)の4色で構成され、カラーはYMC
3色で全ての色相を表現している。
【0004】インクジェットプリンター用記録液の着色
剤として、従来、染料が用いられていたが、染料は耐候
性や耐水性に劣ることから、近年、染料から顔料へ移行
しつつある。
【0005】着色剤として顔料を用いる方法は古くから
研究されており、例えば、特開昭47−12104号公
報、特開昭56−147859号公報、特開昭56−1
47863号公報、特開昭56−147865号公報等
多くの提案がなされている。
【0006】染料から顔料へ移行する場合、特に記録画
像の色相面で優れた演色性が要求される。着色剤に顔料
を用いる場合、通常、イェロー色にC.I.Pigme
ntYellow 17またはC.I.Pigment
Yellow 154、マゼンタ色にC.I.Pig
ment Red 122、シアン色にC.I.Pig
ment Blue 15:3またはC.I.Pigm
ent Blue15:4、黒色にはカーボンブラック
等が用いられる。
【0007】しかし、シアン色にC.I.Pigmen
t Blue 15:3またはC.I.Pigment
Blue 15:4の銅フタロシアニンブルー顔料を
用いた従来のインクジェットプリンター用記録液は、染
料を用いた記録液と比較して、ブルー色領域及びグリー
ン色領域の色域が小さい。すなわち演色性に劣り、染料
インクと比較して、美しい記録画像が得られないという
欠点を有する。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、インクジェットプリンターに使用する顔料
系記録液において、ブルー色領域及びグリーン色領域の
演色性を高め、染料系記録液に近い色相の美しい記録画
像を得ることのできるインクジェットプリンター用記録
液を提供することにある
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、シアン色用着色剤
として、フタルイミドメチル銅フタロシアニン及び/又
はo−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシアニ
ン、好ましくはフタルイミドメチル基を1分子当たり平
均1〜2個有する銅フタロシアニン及び/又はo−カル
ボキシベンズアミドメチル基を1分子当たり平均1〜2
個有する銅フタロシアニンを含有させたインクジェット
プリンター用記録液は、シアン色領域の彩度が高いため
に、ブルー色領域及びグリーン色領域の演色性が高くな
り、染料系記録液のシアン色に近い色相の美しい記録画
像が得られること等を見い出し、本発明を完成するに至
った。
【0010】すなわち、本発明は、 (1) シアン色用着色剤として、フタルイミドメチル
銅フタロシアニン及び/又はo−カルボキシベンズアミ
ドメチル銅フタロシアニンを含有することを特徴とする
インクジェットプリンター用記録液、
【0011】(2) フタルイミドメチル銅フタロシア
ニンが、フタルイミドメチル基を1分子当たり平均1〜
2個有する銅フタロシアニンであり、o−カルボキシベ
ンズアミドメチル銅フタロシアニンが、o−カルボキシ
ベンズアミドメチル基を1分子当たり平均1〜2個有す
る銅フタロシアニンである上記(1)記載のインクジェ
ットプリンター用記録液、
【0012】(3) フタルイミドメチル銅フタロシア
ニン及び/又はo−カルボキシベンズアミドメチル銅フ
タロシアニンが、アニオン性基含有有機高分子化合物類
で被覆されている上記(1)又は(2)記載のインクジ
ェットプリンター用記録液、
【0013】(4) アニオン性基含有有機高分子化合
物類が、酸価30〜150KOHmg/gのカルボキシ
ル基含有有機高分子化合物類である上記(3)記載のイ
ンクジェットプリンター用記録液、及び
【0014】(5) アニオン性基の一部又は全部を塩
基性化合物で中和して水溶性化したアニオン性基含有有
機高分子化合物類と水性媒体との混合液中にフタルイミ
ドメチル銅フタロシアニン及び/又はo−カルボキシベ
ンズアミドメチル銅フタロシアニンを分散させた後、酸
性化合物を加えてアニオン性基含有有機高分子化合物類
を析出させることによりフタルイミドメチル銅フタロシ
アニン及び/又はo−カルボキシベンズアミドメチル銅
フタロシアニンを被覆する上記(3)又は(4)記載の
インクジェットプリンター用記録液、を提供するもので
ある。
【0015】本発明で使用するフタルイミドメチル銅フ
タロシアニンの製造方法は、特に限定されないが、例え
ば濃硫酸中で、パラホルムアルデヒドとともに、銅フタ
ロシアニンとフタルイミドとを反応させた後、反応液を
水中に取り出しフタルイミドメチル銅フタロシアニンを
得る方法(英国特許695,523号公報)等がある。
また、o−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシア
ニンの製造方法も、特に限定されないが、例えば濃硫酸
中で、銅フタロシアニンとω−クロロメチルフタルイミ
ドとを反応させた後、苛性ソーダを加えて加熱し、o−
カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシアニンを得る
方法(英国特許717,137号公報)や、フタルイミ
ドメチル銅フタロシアニンに苛性ソーダを加えて加熱
し、o−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシアニ
ンを得る方法等がある。これらの製造方法では、反応条
件により、フタルイミドメチル銅フタロシアニンのフタ
ルイミドメチル基数や、o−カルボキシベンズアミドメ
チル銅フタロシアニンのo−カルボキシベンズアミドメ
チル基数は、通常1分子当たり平均1〜4個が得られる
が、なかでも耐水性等の顔料物性に優れることから、特
に1分子当たり平均1〜2個が好ましい。尚、無置換銅
フタロシアニンを混合してフタルイミドメチル基数やo
−カルボキシベンズアミドメチル基数を調整しても良
い。
【0016】また、o−カルボキシベンズアミドメチル
銅フタロシアニン製造時には、o−カルボキシベンズア
ミドメチル銅フタロシアニンとフタルイミドメチル銅フ
タロシアニンの混合物ができるのが通常であるが、本発
明の記録液はフタルイミドメチル銅フタロシアニンとo
−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシアニンの混
合物を用いることもできるため、該混合物は分離せずに
そのまま使用することができる。更に、o−カルボキシ
ベンズアミドメチル銅フタロシアニンは金属塩としても
良い。
【0017】本発明の記録液には、顔料誘導体、高分子
系顔料分散剤、ノニオン系、アニオン系、カチオン系等
の界面活性剤、水性有機溶剤等が添加されていても何等
問題はない。また、フタルイミドメチル銅フタロシアニ
ン及びo−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシア
ニン以外の銅フタロシアニンを添加することもできる。
【0018】上記顔料誘導体としては、例えば、ハロゲ
ン原子、ジアルキルアミノメチル基、スルファモイル
基、スルホン酸基又はこれらの塩等を有する銅フタロシ
アニン誘導体が挙げられる。
【0019】また、高分子系顔料分散剤としては、分子
量1000以上の高分子化合物が良く、例えば、スチレ
ン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル樹脂、ロジ
ン、BYK−160、162、164、182(ビック
ケミー社製のウレタン系高分子化合物)、EFKA−4
01、402(EFKA社製のアクリル系分散剤)、ソ
ルスパーズ24000(ゼネカ社製のポリエステル系高
分子化合物)等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【0020】顔料誘導体及び/又は高分子系顔料分散剤
の使用量は、顔料100重量部に対して、通常20重量
部以下、好ましくは2〜10重量部の範囲である。
【0021】本発明で使用するフタルイミドメチル銅フ
タロシアニン及び/又はo−カルボキシベンズアミドメ
チル銅フタロシアニンは、例えば、ウェットケーキある
いは粉末状で、ビーズミル、ロールミル、サンドミル、
ニーダーなどの分散機を用いて、記録液用媒体中に分散
させることによりインクジェットプリンター用記録液と
することができる。
【0022】フタルイミドメチル銅フタロシアニン及び
/又はo−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシア
ニンの記録液用媒体中への分散条件は、分散機の種類
や、記録液組成によって異なるため、特に限定されな
い。しかし、インクジェットプリンター用記録液の製造
コスト上、圧力は常圧〜5kg/cm2 、温度は常温〜
100℃の範囲が好ましい。
【0023】インクジェットプリンター用記録液中での
フタルイミドメチル銅フタロシアニン及び/又はo−カ
ルボキシベンズアミドメチル銅フタロシアニンの含有率
は、1〜20重量%の範囲が好ましく、1.5〜10重
量%が特に好ましい。
【0024】記録液媒体としては、溶媒と更に必要に応
じて添加される樹脂、界面活性剤、塩基、各種添加剤等
とからなるものが挙げられるが、特に限定されない。上
記溶媒は、水系の場合、一般的には水、水溶性有機溶
剤、又はこれらの混合物からなるものが挙げられ、ま
た、非水系の場合は、有機溶剤からなるものが挙げられ
る。
【0025】上記溶媒に用いる水溶性有機溶剤として
は、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n
−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert
−ブチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール等のアルコール類;ジメチルホルムア
ルデヒド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類;テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、エチレングリコールメチルエーテ
ル、エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチル
エーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、等の
エーテル類;エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、
1,2,6−ヘキサントリオール、チオジグリコール、
ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール
類;N−メチル−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−
イミダゾリジノン等が挙げられる。これらの水溶性有機
溶剤の中でも、多価アルコール類とエーテル類が好まし
い。
【0026】インクジェットプリンター用記録液中の水
溶性有機溶剤の含有割合は、50重量%以下が好まし
く、0〜30重量%の範囲が特に好ましい。
【0027】インクジェットプリンター用記録液に必要
に応じて用いる樹脂としては、例えば、にかわ、ゼラチ
ン、カゼイン、アルブミン、アラビアゴム、フィッシュ
グリューなどの天然タンパク質やアルギン酸、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
オキシド、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルア
ルコール、ポリアクリルアミド、芳香族アミド、ポリア
クリル酸、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリド
ン、ポリエステル、アクリル酸−アクリル酸エステル類
の共重合体、スチレン−マイレイン酸、スチレン−アク
リル酸樹脂等の合成高分子化合物等が挙げられる。
【0028】これら樹脂は、フタルイミドメチル銅フタ
ロシアニン及び/又はo−カルボキシベンズアミドメチ
ル銅フタロシアニンの分散安定化、定着性や粘度の調
節、乾燥性の改良等の目的で、必要に応じて使用される
ものであり、インクジェットプリンター用記録液に使用
する場合の記録液中での樹脂の含有率は、30重量%以
下が好ましく、20重量%以下が特に好ましい。
【0029】インクジェットプリンター用記録液に必要
に応じて用いる界面活性剤としては、例えば、脂肪酸
塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキルナフタレンスルホンン酸塩、スルホコ
ハク酸アルキル塩、アルキルジフェニルエーテルジスル
ホン酸塩、リン酸アルキル塩、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルフェ
ニル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤、ココナ
ットアミンアセテートやステアリルアミンアセテート等
のアルキルアミン塩、ラウリルトリメチルアンモニウム
クロライドやステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イド等の第四級アンモニウム塩、ラウリルベンタインや
ステアリルベンタイン等のアルキルベタイン、ラウリル
ジメチルアミンオキサイド等のカチオン性や両性の界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル、エマルゲンA
−500(花王社製)のポリオキシエチレン誘導体、オ
キシエチレン・オキシプロピレンブロックコポリマー、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール
脂肪酸エステルやグリセリン脂肪酸エステル等のノニオ
ン性の界面活性剤が挙げられる。
【0030】これら界面活性剤は、記録液の界面張力を
調整したり、着色剤の分散性を改良したりするために使
用されるものであり、インクジェットプリンター用記録
液に使用する場合の記録液中の界面活性剤の含有割合
は、10重量%以下が好ましく、5重量%以下が特に好
ましい。
【0031】インクジェットプリンター用記録液に必要
に応じて用いる塩基としては、無機塩基と有機アミンが
挙げられる。無機塩基としては、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムや水酸化リチウム等が挙げられ
る。有機アミンとしては、例えばアンモニア、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、トリブチルアミン、N−メチルエタノールアミン、
ジメチルエタノールアミン、ジイソプロパノールアミ
ン、N−エチルジエタノールアミン、2−アミノ−2−
メチルプロパノール、2−エチル−2−アミノ−1,3
−プロパンジオール、2−(アミノエチル)エタノール
アミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、ピ
ペリジン、モルフォリン等が挙げられる。これら塩基
は、水溶性樹脂の中和剤や記録液の湿潤剤等として使用
されるものであり、インクジェットプリンター用記録液
に使用する場合の記録液中の塩基の含有割合は、10重
量%以下が好ましく、5重量%以下が特に好ましい。
【0032】さらに、本発明のインクジェットプリンタ
ー用記録液は、防腐剤、粘度調整剤、pH調整剤、キレ
ート化剤等の添加剤を含有しても何等問題はない。
【0033】上記のようにして調製されたインクジェッ
トプリンター用記録液を用いてフルカラー記録画像を形
成させる方法としては、例えばオンデマンドタイプのイ
ンクジェットプリンターを用いて、各種の紙、シート、
フィルム、繊維、金属等に印字させる方法がある。
【0034】インクジェットプリンターとしては、特に
限定されないが、例えばプリンターヘッドに圧電素子を
用いたピエゾ方式や、記録液に熱エネルギーを加え微細
孔から記録液を液滴として吐出させて記録するサーマル
方式等があげられる。更に、印字後に熱や紫外線等のエ
ネルギーを加えることによって画像を定着させることも
可能である。
【0035】これらのインクジェットプリンターに記録
したい画像の電気信号を与え、上記記録液を用いてフル
カラー記録画像が得られる。
【0036】インクジェットプリンター用記録液の評価
方法としては、下記のシアン色、イェロー色及びマゼン
タ色の各記録液をインクジェットプリンターに搭載し、
記録したい画像の電気信号を与え、カラー画像を得、そ
の画像を測色をすることにより色相角H* を求めて評価
する方法がある。
【0037】 シアン色記録液の調製 フタルイミドメチル銅フタロシアニン 4.0部 ジョンクリルJ−61J 6.7部 (ジョンソンポリマー社製のスチレン−アクリル樹脂) イソプロピルアルコール 2.0部 イオン交換水 7.3部 3mmφガラスビーズ 80.0部 を100mlポリ瓶に計り込み、ペイントシェーカー
(東洋精機社製)でフタルイミドメチル銅フタロシアニ
ンの体積平均粒子径が200nm以下となるまで分散さ
せる(但し、体積平均粒子径が200nm以下とならな
い場合は4時間まで分散する。)。分散後、 イオン交換水 44.4部 エチレングリコール 4.0部 グリセリン 8.0部 ジエタノールアミン 2.4部 エマルゲン147(花王社製のノニオン活性剤) 1.2部 を混合し、1μmのフィルターを用いて粗粒を濾過し、
フタルイミドメチル銅フタロシアニンを含有するインク
ジェットプリンター用シアン色記録液を調製する。尚、
上記体積平均粒子径は、例えば「UPA−150」(日
機装株式会社製のレーザードップラー式粒度分布計)に
より測定できる。
【0038】調製したインクジェットプリンター用記録
液をキャノン社製のインクジェットプリンターBJC−
400Jのカートリッジに詰め、シアン色のカラー印刷
をカラーBJペーパー(キャノン社製)に行い、カラー
画像を得る。このカラー画像を、D65光源、10度視
野で英国データカラー社(datacolor社)製の
SPECTRAFLASH 500で測色を行い、色相
角H* を求める。
【0039】本発明で使用するフタルイミドメチル銅フ
タロシアニン及び/又はo−カルボキシベンズアミドメ
チル銅フタロシアニンは、インクジェットプリンター用
記録液に使用する以外に、ウェットケーキとして、ある
いは粉末状で、印刷インキ、塗料、プラスチック、金属
インキ、捺染剤、文具、トナー等、種々の物品の着色剤
として用いることもできる。
【0040】
【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて、本発明を
更に詳細に説明する。以下において、「部」及び「%」
は、特に断りがない限り、『重量部』及び『重量%』を
表わす。
【0041】 実施例1 フタルイミドメチル銅フタロシアニンの合成 98%硫酸 91.4部 25%発煙硫酸 36.7部 フタルイミド 7.0部 92%パラホルムアルデヒド 2.8部 を45℃に冷却しながら仕込み、30分間撹拌した後、 銅フタロシアニンブルークルード 8.0部 を徐々に仕込み、80℃まで昇温し、3時間反応させた
後、30℃まで冷却した。この反応液を25℃の水75
0部に取り出し、濾過、水洗、乾燥してフタルイミドメ
チル銅フタロシアニンを得た(これを「IM−1」とす
る)。得られたIM−1の赤外線吸収スペクトルを測定
し、1390cm-1の吸収強度からフタルイミドメチル
基数を求めたところ、平均置換基数は1.2個であっ
た。
【0042】 シアン色記録液の調製 フタルイミドメチル銅フタロシアニン(IM−1) 4.0部 ジョンクリルJ−61J 6.7部 (ジョンソンポリマー社製のスチレン−アクリル樹脂) イソプロピルアルコール 2.0部 イオン交換水 7.3部 3mmφガラスビーズ 80.0部 を100mlポリ瓶に計り込み、ペイントシェーカーで4時間分散させた後、 イオン交換水 44.4部 エチレングリコール 4.0部 グリセリン 8.0部 ジエタノールアミン 2.4部 エマルゲン147(花王社製のノニオン活性剤) 1.2部 を混合し、1μmのフィルターを用いて粗粒を濾過し、
シアン色記録液を調製した。
【0043】イェロー色記録液の調製 フタルイミドメチル銅フタロシアニン(IM−1)4.
0部の代わりに、Symuler Fast Yell
ow 8GF(大日本インキ化学工業株式会社製のC.
I.Pigment Yellow 17)4.0部を
用いた以外はシアン色記録液の調製方法と同様にして、
イェロー色記録液を調製した。
【0044】マゼンタ色記録液の調製 フタルイミドメチル銅フタロシアニン(IM−1)4.
0部の代わりに、Fastogen Super Ma
genta RTS(大日本インキ化学工業株式会社製
のC.I.Pigment Red 122)4.0部
を用いた以外はシアン色記録液の調製方法と同様にし
て、マゼンタ色記録液を調製した。
【0045】次に、このシアン色記録液、イェロー色記
録液及びマゼンタ色記録液をキヤノン社製のインクジェ
ットプリンターBJC−400Jのカートリッジに詰
め、カラーBJペーパー(キャノン社製)にブルー、グ
リーンのカラー印刷を行い、カラー画像を得た。このカ
ラー画像を、D65光源、10度視野で英国データカラ
ー社(datacolor社)製のSPECTRAFL
ASH 500で測色を行い、色相角H* を求めた。
【0046】測色結果を表−1に示すが、これらのカラ
ー画像は、後記した比較例1のブルー、グリーンのカラ
ー印刷に比べ、ブルー、グリーン色それぞれで彩度C*
が高く、しかもブルー色及びグリーン色間の色域△H*
が大きいことから、色相域が広く、高い演色性が得られ
ることがわかった。
【0047】実施例2 シアン色記録液の調製 フタルイミドメチル銅フタロシアニン(IM−1)4.
0部の代わりに、フタルイミドメチル銅フタロシアニン
(IM−1)3.2部とFastogen Blue
TGR(大日本インキ化学工業株式会社製のC.I.P
igmentBlue 15:3)0.8部を用いた以
外は実施例1のシアン色記録液の調製方法と同様にし
て、シアン色記録液を調製した。
【0048】次に、このシアン色記録液と、実施例1で
得たイェロー色記録液及びマゼンタ色記録液とを用い、
実施例1と同様にして、ブルー、グリーンのカラー画像
を得、次いで同様にこのカラー画像を測色し、色相角H
* を求めた。
【0049】測色結果を表−1に示すが、これらのカラ
ー画像は、後記した比較例1のブルー、グリーンのカラ
ー印刷に比べ、ブルー、グリーン色それぞれで彩度C*
が高く、しかもブルー色及びグリーン色間の色域△H*
が大きいことから、色相域が広く、高い演色性が得られ
ることがわかった。
【0050】 実施例3 o−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシアニンの合成 98%硫酸 59.9部 25%発煙硫酸 51.2部 フタルイミド 10.0部 パラホルムアルデヒド 4.4部 を45℃に冷却しながら仕込み、30分間撹拌した後、 銅フタロシアニンブルークルード 5.6部 を徐々に仕込み、90℃まで昇温し、6時間反応させた
後、30℃まで冷却した。この反応液を25℃の水75
0部に取り出し、濾過、水洗した。得られた濾過ケーキ
の一部を乾燥し、赤外線吸収スペクトルを測定し、13
90cm-1の吸収強度からフタルイミドメチル基数を求
めたところ、平均置換基数は1.7個であった。次い
で、濾過ケーキを水に解膠し、苛性ソーダ溶液でpH
7.0〜8.0に調製し、次いで80℃まで昇温して3
時間撹拌し、濾過、水洗、乾燥してo−カルボキシベン
ズアミドメチル銅フタロシアニンを得た(これをIM−
2とする)。得られたIM−2の赤外線吸収スペクトル
を測定したところ、1770cm -1の吸収が消滅してい
ることからフタルイミドメチル銅フタロシアニンがo−
カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシアニンとなっ
たことを確認した。
【0051】シアン色記録液の調製 フタルイミドメチル銅フタロシアニン(IM−1)4.
0部の代わりに、o−カルボキシベンズアミドメチル銅
フタロシアニン(IM−2)4.0部を用いた以外は実
施例1のシアン色記録液の調製方法と同様にして、シア
ン色記録液を調製した。
【0052】次に、このシアン色記録液と、実施例1で
得たイェロー色記録液及びマゼンタ色記録液とを用い、
実施例1と同様にして、ブルー、グリーンのカラー画像
を得、次いで同様にこのカラー画像を測色し、色相角H
* を求めた。
【0053】測色結果を表−1に示すが、これらのカラ
ー画像は、後記した比較例1のブルー、グリーンのカラ
ー印刷に比べ、ブルー、グリーン色それぞれで彩度C*
が高く、しかもブルー色及びグリーン色間の色域△H*
が大きいことから、色相域が広く、高い演色性が得られ
ることがわかった。
【0054】 実施例4 カルボキシル基含有ビニル系樹脂の合成 n−ブチルメタクリレート 175.0部 n−ブチルアクリレート 10.7部 β−ヒドロキシエチルメタクリレート 37.5部 メタクリル酸 26.8部 パーブチル O 5.0部 (日本油脂(株)製のtert−ブチルパーオキシオクトエート) からなる混合液を調製した。
【0055】次にメチルエチルケトン250部をフラス
コに仕込んで、窒素シール下に、撹拌しながら75℃ま
で昇温させた後、上記の混合液を2時間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に同温度で15時間反応させて、固
形分の酸価が70KOHmg/g、数平均分子量が12
500のカルボキシル基含有ビニル系樹脂の溶液を得
た。この樹脂溶液の不揮発分は50%であった。以下、
これをビニル系樹脂溶液(A−1)と略記する。
【0056】 フタルイミドメチル銅フタロシアニンがカルボキシル基含有ビニル系樹脂被覆 された水性分散液の製造 (1)フタルイミドメチル銅フタロシアニン分散工程 容量250mlのガラス瓶に、 ビニル系樹脂溶液(A−1) 15.0部 ジメチルエタノールアミン 0.8部 フタルイミドメチル銅フタロシアニン(IM−1) 15.0部 イオン交換水 44.2部 を秤り込み、平均粒子径が0.5mmのジルコニアビーズ
250gを加え、ペイントシェーカーを用いて4時間分
散させた後、ジルコニアビーズを濾別して、塩基(ジメ
チルエタノールアミン)で中和されたビニル系樹脂を含
むフタルイミドメチル銅フタロシアニンの水性分散体を
得た。
【0057】(2)酸析工程 この水性分散体に水を加えて倍に希釈した後、ディスパ
ーで撹拌しながら1規定塩酸を加えてpHを3〜5と
し、該ビニル系樹脂を不溶化させてフタルイミドメチル
銅フタロシアニンに固着させることで、カルボキシル基
含有ビニル系樹脂で被覆したフタルイミドメチル銅フタ
ロシアニンを得た。
【0058】(3)濾過及び水洗工程 これを吸引濾過した後、水洗して、カルボキシル基含有
ビニル系樹脂で被覆されたフタルイミドメチル銅フタロ
シアニンの含水ケーキを得た。
【0059】(4)中和及び水性媒体への再分散工程 この含水ケーキをディスパーを用いて撹拌しながら10
%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを8.5〜9.
5とし、更に1時間撹拌を続けた後、水を加えて、不揮
発分が22.5%となるように調整して、フタルイミド
メチル銅フタロシアニンがカルボキシル基含有ビニル系
樹脂で被覆された水性分散液を得た(これを「B−1」
とする)。
【0060】 シアン色記録液の調製 上記水性分散液(B−1) 26.7部 イソプロピルアルコール 2.0部 イオン交換水 35.7部 エチレングリコール 4.0部 グリセリン 8.0部 ジエタノールアミン 2.4部 エマルゲン147 1.2部 を100mlポリ瓶に計り込み、撹拌機で混合し、1μ
mのフィルターを用いて粗粒を濾過し、シアン色記録液
を調製した。
【0061】次に、このシアン色記録液と、実施例1で
得たイェロー色記録液及びマゼンタ色記録液とを用い、
実施例1と同様にして、ブルー、グリーンのカラー画像
を得、次いで同様にこのカラー画像を測色し、色相角H
* を求めた。
【0062】測色結果を表−1に示すが、これらのカラ
ー画像は、後記した比較例2のブルー、グリーンのカラ
ー印刷に比べ、ブルー、グリーン色それぞれで彩度C*
が高く、しかもブルー色及びグリーン色間の色域△H*
が大きいことから、色相域が広く、高い演色性が得られ
ることがわかった。
【0063】実施例5 フタルイミドメチル銅フタロシアニンがカルボキシル基
含有ビニル系樹脂で被覆された水性分散液の製造 実施例4と同様に、(1)フタルイミドメチル銅フタロ
シアニン分散工程、(2)酸析工程、(3)濾過及び水
洗工程を実施した後、(4)中和及び水性媒体への再分
散工程において、10%水酸化ナトリウム水溶液の代わ
りにジメチルエタノールアミンを用いた以外は実施例4
と同様にして、フタルイミドメチル銅フタロシアニンが
カルボキシル基含有ビニル系樹脂で被覆された水性分散
液を得た(これを「B−2」とする)。
【0064】シアン色記録液の調製 水性分散液(B−1)26.7部の代わりに水性分散液
(B−2)26.7部を用いた以外は実施例4のシアン
色記録液の調製方法と同様にして、シアン色記録液を調
製した。
【0065】次に、このシアン色記録液と、実施例1で
得たイェロー色記録液及びマゼンタ色記録液とを用い、
実施例1と同様にして、ブルー、グリーンのカラー画像
を得、次いで同様にこのカラー画像を測色し、色相角H
* を求めた。
【0066】測色結果を表−1に示すが、これらのカラ
ー画像は、後記した比較例2のブルー、グリーンのカラ
ー印刷に比べ、ブルー、グリーン色それぞれで彩度C*
が高く、しかもブルー色及びグリーン色間の色域△H*
が大きいことから、色相域が広く、高い演色性が得られ
ることがわかった。
【0067】実施例6 o−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシアニンが
カルボキシル基含有ビニル系樹脂で被覆された水性分散
液の製造 フタルイミドメチル銅フタロシアニン(IM−1)の代
わりに、o−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシ
アニン(IM−2)を使用した以外は実施例4と同様に
して、不揮発分が22.5%のo−カルボキシベンズア
ミドメチル銅フタロシアニンがカルボキシル基含有ビニ
ル系樹脂で被覆された水性分散液を得た(これを「B−
3」とする)。
【0068】シアン色記録液の調製 水性分散液(B−1)26.7部の代わりに水性分散液
(B−3)26.7部を用いた以外は実施例4のシアン
色記録液の調製方法と同様にして、シアン色記録液を調
製した。
【0069】次に、このシアン色記録液と、実施例1で
得たイェロー色記録液及びマゼンタ色記録液とを用い、
実施例1と同様にして、ブルー、グリーンのカラー画像
を得、次いで同様にこのカラー画像を測色し、色相角H
* を求めた。
【0070】測色結果を表−1に示すが、これらのカラ
ー画像は、後記した比較例2のブルー、グリーンのカラ
ー印刷に比べ、ブルー、グリーン色それぞれで彩度C*
が高く、しかもブルー色及びグリーン色間の色域△H*
が大きいことから、色相域が広く、高い演色性が得られ
ることがわかった。
【0071】比較例1 シアン色記録液の調製 フタルイミドメチル銅フタロシアニン(IM−1)4.
0部の代わりに、Fastogen Blue TGR
(大日本インキ化学工業株式会社製のC.I.Pigm
ent Blue 15:3)4.0部を用いた以外は
実施例1のシアン色記録液の調製方法と同様にして、シ
アン色記録液を調製した。
【0072】次に、このシアン色記録液と、実施例1で
得たイェロー色記録液及びマゼンタ色記録液とを用い、
実施例1と同様にして、ブルー、グリーンのカラー画像
を得、次いで同様にこのカラー画像を測色し、色相角H
* を求めた。測色結果を表−1に示す。
【0073】比較例2 銅フタロシアニンブルー顔料がカルボキシル基含有ビニ
ル系樹脂で被覆された水性分散液の製造 (1)銅フタロシアニンブルー顔料分散工程 フタルイミドメチル銅フタロシアニン(IM−1)1
5.0部の代わりに、Fastogen Blue 5
412G(大日本インキ化学工業株式会社製のC.I.
Pigment Blue 15:4)15.0部を用
いた以外は実施例1の(1)銅フタロシアニンブルー顔
料分散工程と同様にして、塩基(ジメチルエタノールア
ミン)で中和されたカルボキシル基含有ビニル系樹脂と
銅フタロシアニンブルー顔料から成る水性分散体を得
た。
【0074】次いで、この水性分散体を用いた以外は実
施例1と同様に、(2)酸析工程、(3)濾過及び水洗
工程、(4)中和及び水性媒体への再分散工程を順次実
施して、カルボキシル基含有ビニル系樹脂で被覆された
銅フタロシアニンブルー顔料の水性分散液を得た(これ
を「B−1′」とする)。
【0075】シアン色記録液の調製 水性分散液(B−1)26.6部の代わりに、水性分散
液(B−1′)26.6部を用いた以外は実施例4のシ
アン色記録液の調製方法と同様にして、シアン色記録液
を調製した。
【0076】次に、このシアン色記録液と、実施例1で
得たイェロー色記録液及びマゼンタ色記録液とを用い、
実施例1と同様にして、ブルー、グリーンのカラー画像
を得、次いで同様にこのカラー画像を測色し、色相角H
* を求めた。測色結果を表−1に示す。
【0077】
【表1】
【0078】
【発明の効果】本発明のインクジェットプリンター用記
録液は、シアン色領域の彩度が高いために、ブルー色領
域及びグリーン色領域の演色性が高くなり、染料系記録
液のシアン色に近い色相の美しい記録画像が得られる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 シアン色用着色剤として、フタルイミド
    メチル銅フタロシアニン及び/又はo−カルボキシベン
    ズアミドメチル銅フタロシアニンを含有することを特徴
    とするインクジェットプリンター用記録液。
  2. 【請求項2】 フタルイミドメチル銅フタロシアニン
    が、フタルイミドメチル基を1分子当たり平均1〜2個
    有する銅フタロシアニンであり、o−カルボキシベンズ
    アミドメチル銅フタロシアニンが、o−カルボキシベン
    ズアミドメチル基を1分子当たり平均1〜2個有する銅
    フタロシアニンである請求項1記載のインクジェットプ
    リンター用記録液。
  3. 【請求項3】 フタルイミドメチル銅フタロシアニン及
    び/又はo−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロシ
    アニンが、アニオン性基含有有機高分子化合物類で被覆
    されている請求項1又は2記載のインクジェットプリン
    ター用記録液。
  4. 【請求項4】 アニオン性基含有有機高分子化合物類
    が、酸価30〜150KOHmg/gのカルボキシル基
    含有有機高分子化合物類である請求項3記載のインクジ
    ェットプリンター用記録液。
  5. 【請求項5】 アニオン性基の一部又は全部を塩基性化
    合物で中和して水溶性化したアニオン性基含有有機高分
    子化合物類と水性媒体との混合液中にフタルイミドメチ
    ル銅フタロシアニン及び/又はo−カルボキシベンズア
    ミドメチル銅フタロシアニンを分散させた後、酸性化合
    物を加えてアニオン性基含有有機高分子化合物類を析出
    させることによりフタルイミドメチル銅フタロシアニン
    及び/又はo−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロ
    シアニンを被覆する請求項3又は4記載のインクジェッ
    トプリンター用記録液。
JP20448697A 1997-07-30 1997-07-30 インクジェットプリンター用記録液 Expired - Lifetime JP4484171B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20448697A JP4484171B2 (ja) 1997-07-30 1997-07-30 インクジェットプリンター用記録液

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20448697A JP4484171B2 (ja) 1997-07-30 1997-07-30 インクジェットプリンター用記録液

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1143636A true JPH1143636A (ja) 1999-02-16
JP4484171B2 JP4484171B2 (ja) 2010-06-16

Family

ID=16491331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP20448697A Expired - Lifetime JP4484171B2 (ja) 1997-07-30 1997-07-30 インクジェットプリンター用記録液

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4484171B2 (ja)

Cited By (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001096483A1 (en) 2000-06-07 2001-12-20 Seiko Epson Corporation Ink-jet recording ink, ink-jet recording ink set, recording method, print, and ink-jet recording apparatus
EP2042325A2 (en) 2007-09-25 2009-04-01 Fujifilm Corporation Image forming method and apparatus
EP2090627A1 (en) 2008-02-13 2009-08-19 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set and image forming method
EP2090625A2 (en) 2008-02-13 2009-08-19 FUJIFILM Corporation Aqueous inkjet recording ink
EP2090626A1 (en) 2008-02-13 2009-08-19 FUJIFILM Corporation Aqueous inkjet recording ink and method for producing the same
EP2100930A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 FUJIFILM Corporation Ink composition and image recording method
EP2105479A1 (en) 2008-03-25 2009-09-30 FUJIFILM Corporation Ink for ink-jet recording, ink set, image-recording method, image-recording apparatus, and recorded material
EP2105472A1 (en) 2008-03-25 2009-09-30 Fujifilm Corporation Image forming method and image forming apparatus
EP2123462A1 (en) 2008-05-23 2009-11-25 Fujifilm Corporation Inkjet recording method and apparatus
EP2123461A1 (en) 2008-05-23 2009-11-25 Fujifilm Corporation Image forming method
WO2010013455A1 (ja) * 2008-08-01 2010-02-04 日本化薬株式会社 水溶性ナフタロシアニン色素及びこれを含有する水系インク組成物
WO2010024317A1 (ja) 2008-08-29 2010-03-04 富士フイルム株式会社 アゾ顔料を含むインクジェット記録用水性インク
WO2010074350A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Fujifilm Corporation Ink set, recorded material and printed material
EP2208764A1 (en) 2009-01-15 2010-07-21 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set and ink-jet image forming method
EP2218757A1 (en) 2009-02-12 2010-08-18 Fujifilm Corporation Ink composition
EP2221351A1 (en) 2009-02-20 2010-08-25 FUJIFILM Corporation Ink set for inkjet recording and image recording method
EP2230281A1 (en) 2009-03-19 2010-09-22 FUJIFILM Corporation Ink composition for ink-jet recording, and ink-jet recording method
WO2011027841A1 (ja) 2009-09-04 2011-03-10 富士フイルム株式会社 水系顔料分散物及びインクジェット記録用水性インク
WO2011027840A1 (ja) 2009-09-04 2011-03-10 富士フイルム株式会社 アゾ顔料を含む顔料分散体、及び、これを用いたインクジェット記録用水性インク
EP2298555A2 (en) 2009-09-18 2011-03-23 Fujifilm Corporation Image forming method and ink composition
EP2302009A1 (en) 2009-09-25 2011-03-30 Fujifilm Corporation Aqueous pigment dispersion, ink composition, and image forming method
EP2305760A1 (en) 2009-09-30 2011-04-06 Fujifilm Corporation Pigment dispersion liquid, method of producing the same, and ink composition
US7931743B2 (en) 2008-01-31 2011-04-26 Seiko Epson Corporation Yellow ink composition, ink set, recording method using them, and record
EP2412766A1 (en) 2010-07-30 2012-02-01 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set, and image forming method
EP2484728A1 (en) 2011-02-08 2012-08-08 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set, and image forming method
EP2487210A1 (en) 2011-02-09 2012-08-15 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set and image forming method
EP2489517A1 (en) 2011-02-18 2012-08-22 Fujifilm Corporation Image forming liquid cartridge and image forming apparatus
US8317283B2 (en) 2008-12-26 2012-11-27 Fujifilm Corporation Image forming apparatus, image forming method, remote monitoring system, and method of providing maintenance service
EP2535380A1 (en) 2011-06-17 2012-12-19 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set, and image forming method
EP2535381A1 (en) 2011-06-17 2012-12-19 Fujifilm Corporation Image forming method
EP2644663A1 (en) 2012-03-28 2013-10-02 Fujifilm Corporation Image forming method
WO2014050751A1 (ja) 2012-09-27 2014-04-03 富士フイルム株式会社 画像形成方法
WO2015005394A1 (ja) 2013-07-12 2015-01-15 富士フイルム株式会社 画像形成方法及び画像記録物
EP2843014A1 (en) 2013-09-03 2015-03-04 FUJIFILM Corporation Inkjet ink composition, image recording method, and image-recorded material

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6808542B2 (ja) 2016-03-18 2021-01-06 キヤノン株式会社 トナー及びトナーの製造方法
JP6855289B2 (ja) 2016-03-18 2021-04-07 キヤノン株式会社 トナー及びトナーの製造方法
JP6727872B2 (ja) 2016-03-18 2020-07-22 キヤノン株式会社 トナー及びトナーの製造方法

Cited By (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001096483A1 (en) 2000-06-07 2001-12-20 Seiko Epson Corporation Ink-jet recording ink, ink-jet recording ink set, recording method, print, and ink-jet recording apparatus
EP2042325A2 (en) 2007-09-25 2009-04-01 Fujifilm Corporation Image forming method and apparatus
US7931743B2 (en) 2008-01-31 2011-04-26 Seiko Epson Corporation Yellow ink composition, ink set, recording method using them, and record
EP2090627A1 (en) 2008-02-13 2009-08-19 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set and image forming method
EP2090625A2 (en) 2008-02-13 2009-08-19 FUJIFILM Corporation Aqueous inkjet recording ink
EP2090626A1 (en) 2008-02-13 2009-08-19 FUJIFILM Corporation Aqueous inkjet recording ink and method for producing the same
EP2100930A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 FUJIFILM Corporation Ink composition and image recording method
EP2105479A1 (en) 2008-03-25 2009-09-30 FUJIFILM Corporation Ink for ink-jet recording, ink set, image-recording method, image-recording apparatus, and recorded material
EP2105472A1 (en) 2008-03-25 2009-09-30 Fujifilm Corporation Image forming method and image forming apparatus
EP2123462A1 (en) 2008-05-23 2009-11-25 Fujifilm Corporation Inkjet recording method and apparatus
EP2123461A1 (en) 2008-05-23 2009-11-25 Fujifilm Corporation Image forming method
WO2010013455A1 (ja) * 2008-08-01 2010-02-04 日本化薬株式会社 水溶性ナフタロシアニン色素及びこれを含有する水系インク組成物
WO2010024317A1 (ja) 2008-08-29 2010-03-04 富士フイルム株式会社 アゾ顔料を含むインクジェット記録用水性インク
WO2010074350A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Fujifilm Corporation Ink set, recorded material and printed material
US8317283B2 (en) 2008-12-26 2012-11-27 Fujifilm Corporation Image forming apparatus, image forming method, remote monitoring system, and method of providing maintenance service
EP2208764A1 (en) 2009-01-15 2010-07-21 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set and ink-jet image forming method
EP2218757A1 (en) 2009-02-12 2010-08-18 Fujifilm Corporation Ink composition
EP2221351A1 (en) 2009-02-20 2010-08-25 FUJIFILM Corporation Ink set for inkjet recording and image recording method
EP2230281A1 (en) 2009-03-19 2010-09-22 FUJIFILM Corporation Ink composition for ink-jet recording, and ink-jet recording method
WO2011027841A1 (ja) 2009-09-04 2011-03-10 富士フイルム株式会社 水系顔料分散物及びインクジェット記録用水性インク
WO2011027840A1 (ja) 2009-09-04 2011-03-10 富士フイルム株式会社 アゾ顔料を含む顔料分散体、及び、これを用いたインクジェット記録用水性インク
EP2298555A2 (en) 2009-09-18 2011-03-23 Fujifilm Corporation Image forming method and ink composition
EP2302009A1 (en) 2009-09-25 2011-03-30 Fujifilm Corporation Aqueous pigment dispersion, ink composition, and image forming method
EP2305760A1 (en) 2009-09-30 2011-04-06 Fujifilm Corporation Pigment dispersion liquid, method of producing the same, and ink composition
EP2412766A1 (en) 2010-07-30 2012-02-01 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set, and image forming method
EP2484728A1 (en) 2011-02-08 2012-08-08 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set, and image forming method
EP2487210A1 (en) 2011-02-09 2012-08-15 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set and image forming method
EP2489517A1 (en) 2011-02-18 2012-08-22 Fujifilm Corporation Image forming liquid cartridge and image forming apparatus
EP2535380A1 (en) 2011-06-17 2012-12-19 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set, and image forming method
EP2535381A1 (en) 2011-06-17 2012-12-19 Fujifilm Corporation Image forming method
EP2644663A1 (en) 2012-03-28 2013-10-02 Fujifilm Corporation Image forming method
WO2014050751A1 (ja) 2012-09-27 2014-04-03 富士フイルム株式会社 画像形成方法
WO2015005394A1 (ja) 2013-07-12 2015-01-15 富士フイルム株式会社 画像形成方法及び画像記録物
EP2843014A1 (en) 2013-09-03 2015-03-04 FUJIFILM Corporation Inkjet ink composition, image recording method, and image-recorded material

Also Published As

Publication number Publication date
JP4484171B2 (ja) 2010-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4484171B2 (ja) インクジェットプリンター用記録液
US9732227B2 (en) Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants
JP5275801B2 (ja) 改質顔料の調製方法
JP5020542B2 (ja) 新規色素化合物及び該色素化合物を含有するインク
JPH10219166A (ja) ジェットプリンター用インキ
JP5275816B2 (ja) 発色団基が結合されているポリマー分散剤を含むインクジェットインキ組成物
JP5717230B2 (ja) カラーフィルターにおいて使用するための2成分ジケトピロロピロール系顔料組成物
US20090192248A1 (en) Method of preparing a pigment composition
JPH1025440A (ja) インクジェットフルカラー記録画像
JPH10245501A (ja) 顔料組成物およびその製造方法
US8361218B2 (en) Coloring composition, method for production thereof, and coloring method
JPH09272812A (ja) 顔料組成物の製造方法、顔料組成物および着色剤組成物
JP2003327880A5 (ja) インクジェット用インク組成物及びそれを用いた記録方法
JP2016074749A (ja) 顔料組成物およびそれを用いたトナー、インクジェット用インキ
JP5231208B2 (ja) フルオロキノロノキノロンおよびそれを含むインクジェット組成物
JP3389808B2 (ja) 顔料組成物およびその製造方法
WO2001019931A1 (fr) Composition et jeu d'encres permettant d'obtenir une excellente reproduction des couleurs et une excellente resistance a la lumiere, et leur procede d'impression
JP2006299050A (ja) 顔料分散剤およびこれを含む顔料組成物
JP4536909B2 (ja) 顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物
JP4510324B2 (ja) 画像記録用着色インキセット、画像記録方法および画像記録物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040720

RD01 Notification of change of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421

Effective date: 20050621

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060706

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20061003

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061129

A911 Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20070222

A912 Removal of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20070713

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100319

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130402

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130402

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130402

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140402

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term