JPH08291216A - ポリエステルおよびそれを用いた写真用支持体の製造方法 - Google Patents
ポリエステルおよびそれを用いた写真用支持体の製造方法Info
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Abstract
ル及びそれにより高速で製膜できて、透明性がよく、着
色の少ないポリエステル系写真用支持体の製造方法を提
供する。 【解決手段】 300℃の溶融状態における常用対数で
表す溶融電気抵抗値が6.0以上7.0未満であるポリ
エステル及びそれを静電印加法により製膜するポリエス
テル系写真用支持体の製造方法。
Description
タレート等のポリエステル系写真用支持体の製造方法、
特に、冷却ドラムへの静電密着性に優れた高速溶融製膜
方法に関する。又、平坦性がよく透明性に優れ、着色の
少ないポリエステル系写真用支持体の製造方法に関す
る。
ボン酸成分とジオール成分とのエステル交換反応または
直接エステル化反応後、該ジカルボン酸のジオールエス
テルまたはその低重合体を重縮合反応して得られるポリ
エステルを溶融押し出しし、さらに一軸又は二軸に延伸
して製造されるが、溶融押し出し時の溶融未固化シート
と冷却ドラムとの密着性はフィルム表面の平坦性を決定
するため、特に優れた平坦性を求められる写真用支持体
フィルムの製膜にとっては非常に重要な要因であり、こ
れを改善するため押し出し機口金と冷却ドラムとの間に
高電圧を印加する電極を設け、未固化のポリエステルシ
ートに電荷を生ぜしめ、冷却ドラムとの密着性を高める
(以下静電密着性という)ことが知られている。
融電気抵抗値を下げる方法として、エチレングリコール
可溶性金属化合物や燐化合物を添加することが知られて
いるが、熱安定性が低下する。例えば特開昭62−11
3529公報に記載された薄手の未固化シートの製膜に
は有効であるが、本発明の目的とする厚手の製膜をした
り、製膜速度を速めると、未固化シートへの電荷析出量
の不足から冷却ドラムとの密着が悪化し、表面が畳目状
や波打ち様の状態となる。このようなシートを延伸処理
して得られるフィルムは表面の平坦性が悪く、特に写真
用フィルムとして使用できない。このような支持体に下
塗層やバックコート層および写真用乳剤層を塗布すると
シワの発生や塗布ムラ(厚みムラ)が発生する。
ENはその原料であるナフタレンジカルボン酸の純度が
低いため、製膜延伸して得られたフイルムに着色が見ら
れる。
は、溶融製膜時の静電密着性に優れたポリエステル及び
高速溶融製膜方法を提供することにある。又、シート表
面が畳目状や波打ち様の状態にない、平坦性と透明性に
優れ、かつ着色の少ないポリエステル系写真用支持体の
製造法を提供することにある
値(logR)が6.0以上7.0未満のポリエステル及び芳
香族ジカルボン酸ジエステルとジオールのエステル交換
反応により重縮合反応せしめて得られたポリエステルを
静電印加法により製膜するポリエステル支持体の製造方
法において、300℃の溶融状態における常用対数(l
og)で表す溶融電気抵抗値(logR)が6.0以上
7.0未満である該ポリエステルを静電印加法により製
膜することを特徴とするポリエステル系写真用支持体の
製造方法によって達成された。ここでいうポリエステル
には、PET(ポリエチレンテレフタレート)、PEN
(ポリエチレンナフタレート)、ポリシクロヘキサンジ
メチレンテレフタレート(以下PCTという)、ポリブ
チレンテレフタレート(以下PBTという)、ポリブチ
レンナフタレート(以下PBNという)等が挙げられ
る。本発明の目的に好適に用いられるのはPENを主成
分とするポリエステルである。
する溶融電気抵抗値(logR)が6.0以上7.0未満のポ
リエステルおよびその写真用支持体の製造方法に関する
が、特性を損なわない範囲で、例えばアジピン酸、セバ
チン酸のような脂肪族ジカルボン酸成分、フタル酸、イ
ソフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、5-スルホイソフ
タル酸ナトリウム、4-スルホ-2,6- ナフタレンジカルボ
ン酸のような芳香族ジカルボン酸成分、1,4-シクロヘキ
サンジカルボン酸のような脂環族ジカルボン酸成分等を
共重合させる事ができ、また、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ブタンジオール、1,4-シクロ
ヘキサンジメタノール、ポリエチレングリコール等のグ
リコール類、さらにトリメリット酸やグリセリンのよう
な多官能成分を共重合させる事もできる。好ましくは、
エチレングリコールと(2,6-)ナフタレンジカルボン酸を
全ジカルボン酸中に少なくとも70モル%含むポリエチ
レン−2,6−ナフタレートである。2,6−ナフタレ
ンジカルボン酸を90モル%以上含むPENが好まし
い。更に、他のナフタレンジカルボン酸成分として5モ
ル%を越えない範囲で2,7−ナフタレンジカルボン
酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸を共重合せしめて
もよい。また、添加剤としては、公知のヒンダードフェ
ノール類のような酸化防止剤、滑剤としてシリカ、アル
ミナ、カルシウム化合物等のような不活性無機粒子や有
機架橋高分子粒子、さらに、発明協会公開技報公技番号
94−6023に示される染料や顔料等を必要に応じ添
加する事ができる。本発明のポリエステルの製造方法の
製膜工程においては、未延伸時のフィルムの厚みは0.
3mm〜2.5mm、好ましくは0.45mm〜2.5mm、更
に好ましくは0.7mm〜2.0mm、その製膜幅は0.2
m〜3mである。延伸倍率は縦方向、横方向に2〜5
倍、好ましくは3〜4倍で、二軸延伸配向後のフィルム
の厚みは60μmから120μm である。又、二軸延伸
配向は同時二軸延伸でも逐次二軸延伸でも良い。延伸後
さらにポリエステルの融点より5℃ないし30℃低い温
度で熱固定及び熱緩和処理を行う。巻ぐせカールを減ら
すために、米国特許4141735号明細書に記載され
ているガラス転移点以下の温度での熱処理を行ってもよ
い。製膜速度は20m/分以上120m/分以下、好ま
しくは、30m/分以上100m/分以下、更に好まし
くは40m/分以上90m/分以下である。その時の冷
却ドラム速度は3m/分以上30m/分以下である。
又、本発明のポリエステルの製造方法は、芳香族ジカル
ボン酸ジエステルとジオール、具体的にはエチレングリ
コールとのエステル交換反応終了時から重縮合反応開始
までに、溶融電気抵抗を下げる成分を添加することが必
要である。
溶性の、マグネシウム化合物、マンガン化合物又は亜鉛
化合物から選ばれた化合物と窒素原子を含むヘテロ環化
合物を併用することが好ましい。例えば、ナフチリジ
ン、フタラジン、インドリジン、イミダゾール、ベンズ
イミダゾール、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリ
ン、プテリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、
ジアザビシクロウンデセン-1、ジアザビシクロオクタ
ン、1,5-ジアザビシクロ(4.3.0)ノン-5- エンおよびそ
れらの誘導体がある。イミダゾール誘導体としては、2-
メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール2-エチル-5
- メチルイミダゾール、2-メチル-5-エチルイミダゾー
ル、2-フェニルイミダゾール、2,5-ジメチルイミダゾー
ル、4,5-ジフェニルイミダゾール、2,4,5-トリフェニル
イミダゾール等がある。好ましくは、窒素原子を2固以
上含むヘテロ環化合物であり、グリコール可溶性のマグ
ネシウム化合物、マンガン化合物又は亜鉛化合物として
は、金属の酢酸塩がよく、中でも酢酸マグネシウムがよ
い。添加量は1.5モル 〜6モル %(ポリエステル1ton 当た
り、以下同じ) 好ましくは、2モル 〜4モル %である。又、
ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムやナフトエ酸
等の有機スルフォン酸化合物や有機カルボン酸化合物ま
たはそれらの金属塩が用いられるが、PENとの相溶性
がよくフィルムの透明性を損なわず、また、種々の写真
用処理(例えば現像、水洗、乾燥等)でフィルム外に析
出しない化合物である事が必要である。一方、これらの
化合物を使用するときは、ポリエステルの製造時に添加
してもよく、また製膜時に添加混合しても有効である。
ち、該支持体は、280℃〜310℃に加熱された溶融
押し出し機により、溶融押し出し機口金より押し出され
た未固化シートを冷却ドラムで冷却し、未延伸シートと
し、次いで縦方向及び横方向に2倍〜5倍に逐次または
同時延伸配向後さらに熱固定、熱緩和等の熱処理によっ
て得られるが、前記溶融押し出し機口金から冷却ドラム
の間に、未固化シートの流れと直角に細線よりなる電極
を設け(例えば0.1mm径のタングステン線)、5KV
〜15KVの直流電圧を印加し、未固化シートの冷却ド
ラムへの密着を良くし、平坦性のよい未延伸シートを得
る。本発明でいう、常用対数で表す溶融電気抵抗値(以
下logRという。ここで、Rは電気抵抗値を示す)
は、溶融したポリエステル中の2本の電極間の電気抵抗
値であり、溶融温度の高い方がlogRは低い値となる
が、ここでは実際の製膜時の溶融条件にあった温度とし
て300℃のlogRで説明する。静電密着性はlog
Rが6.0以上7.0未満、好ましくは6.1以上6.
9以下、更に好ましくは6.3以上6.8以下のときに
優れていることが分かった。
250μm以下程度の比較的薄いシートでは静電密着性
は良いが、0.45mm以上2.5mm以下のような厚手の
シートの場合は、ポリエステル中の電荷析出量が不足
し、30m/分以上の高速で製膜しようとすると冷却ド
ラムとの密着が悪くなり、フィルム表面が畳目状になっ
たり、波打ち様の表面が発生し写真用支持体として使用
できない。又、グリコール可溶性の金属化合物を過剰に
添加したり、燐化合物の添加量を減らしてlogRを
6.0以下にすると、金属化合物の場合は異物が発生し
やすくなる。燐化合物の場合は耐熱着色性が低下する。
そして、ともに写真用支持体としては好ましくない。本
発明を明確にするために、本発明でいうポリエステルの
製造法を、PENの製造法を例示し、更に詳しく説明す
る。
連続法または連続法によって製造する事が出来るが、回
分法で説明する。2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメ
チルエステル(以下NCMという)とエチレングリコー
ルを(M)エチレングリコール可溶性のマンガン、マグ
ネシウム、カルシウム及び亜鉛化合物の中から選ばれた
エステル交換反応触媒の存在下に、180℃〜260℃
に加熱して副生するメタノールを精留塔から留去しつつ
エステル交換反応せしめ、2, 6−ナフタレンジカルボ
ン酸のグリコールエステルまたはその低重合体(以下オ
リゴマーという)を得る。通常3時間〜6時間を要す
る。次いで得られた前記オリゴマーを0.5 〜2.5モル %、
好ましくは1.0 〜2.0モル %のアンチモン化合物及び0.3
〜6.5モル%、好ましくは0.6 〜5.0モル %のリン酸又は亜
リン酸又はこれらのエステル類の存在下、最終的には2
80℃〜300℃に加熱し、1mmHg 〜0.2mmHg の
真空下、エチレングリコールを留去しつつ2時間〜5時
間、重縮合反応せしめてPENを製造するに当たり、エ
ステル交換反応終了後、重縮合反応開始までに溶融電気
抵抗を下げる成分、例えば、前記グリコール可溶性酢酸
マグネシウムと窒素原子を含有するヘテロ環化合物を添
加する。
溶性の金属化合物のいずれを用いても良いが、中でもマ
ンガン化合物、特に酢酸マンガンが好適に用いられる。
燐化合物の量は少なすぎるとポリマーの耐熱着色性が劣
り、多すぎると静電密着性を損なう。窒素原子を含むヘ
テロ環化合物は多すぎると生成するポリエステルの黄色
化の原因となるから、添加量は5 〜100ppm、好ましく
は、10〜50ppm である。
うなアンチモン化合物及びチタンブトオキサイドのよう
なチタン化合物が用いられるが、中でも、アンチモン化
合物、例えば、三酸化アンチモンが好ましい。こうして
得られたポリエステルは、一般に、釜底に設けられたポ
リマー取り出し口からストランド状で抜き出され、水槽
中で冷却された後、切断されペレット化される。ペレッ
トは、100℃ないし200℃、5時間ないし20時間
真空下に乾燥され、各種物性測定や製膜に供せられる。
融重合法で説明したが、溶融重合後、さらに固相重合す
ることもできる。また本発明のポリエステルの極限粘度
はその主成分により変動するが、0.45以上0.70
以下が好ましく、末端カルボキシル基濃度は10eq/
106 gないし50eq/106 gが好ましい。溶融押
し出しは、290℃ないし310℃で、溶融した未固化
シートを押し出し機金口から押し出し静電密着法により
冷却ドラムに密着させた後剥取り、縦方向及び横方向に
延伸し二軸延伸配向フィルムとする。今回は二軸延伸倍
率を製膜速度に応じ、適宜選択した。溶融押し出し時、
押し出し機から押し出し機金口に至るまでに、工程で混
入または発生するごみや異物を除去するためにフィルタ
ーを設置することが望ましい。
るが、本発明がこれによって限定されるものでわない。
なお、実施例中の「部」は特に断らない限り重量部を意
味する。各種の分析値は下記の方法にしたがった。 固有粘度:フェノール/テトラクロロエタン混合液(重
量部で6/4に混合)にポリマーを溶解し、25℃で測
定する。測定はポリマーの溶解濃度を変えながら4点測
定して求めた。 ペレット色相:日本電色社製の色差計でペレットのb値
を測定した。 溶融電気抵抗(logR):乾燥させたペレットを試験
管にいれ、300℃のオイルバスで溶融させ、これに直
径2mmのSUS製の2本の棒を1cm間隔に固定した電極
を溶融ポリマーに5cm侵す。2本の電極間の電気抵抗値
(R)をテスター(アドバンテスト社製TR−684
6)で測定し、常用対数値(logR)で表した。 ガラス転移点:島津社製示差熱分析器DSC50を用
い、10℃/分の昇温速度で測定した。 静電印加性:乾燥したペレットを溶融押し出し機に投入
し、押し出し機の口金部と冷却ドラムとの間に細線の電
極を設け、この細線と冷却ドラムとの間に10KVの直
流電圧を印加し、未延伸時の製膜幅が0.3m、厚みが
1mmの未固化シートを10m/分の冷却ドラム速度で良
好に製膜できるか否かを判定した。静電密着性が不十分
の時は、シート表面が畳目状や波打ち様の状態(以下ベ
コという)が発生する。このベコの発生面積を比率で表
して平坦性を測定した。
ル、3.5gの酢酸マンガン四水和物、3.9gの三酸
化アンチモンを攪拌機、精留塔およびN2 導入管を備え
た反応釜にいれ、N2 で空気置換後、攪拌しながら徐々
に昇温する。液温度が約180℃になると反応が始まり
メタノールが流出を始める。さらに液温を250℃まで
昇温し、約4時間で反応を完結させた。エステル交換反
応を終了したオリゴマーを260℃に加熱した、攪拌機
と留出管、N2 導入管および釜底にポリマー吐出管を備
えた重縮合反応釜に移液し、攪拌しながら、7.5gの
酢酸マグネシウム四水和物、3.5gの燐酸トリメチル
および0.3gの2.5.6-トリメチルベンズイミダゾール
を反応釜に添加し、反応系を真空にする。徐々に真空度
を上げ最終的には0.5mmHgとし、液温も最終的には2
85℃まで上昇させる。攪拌機に付属したトルクメータ
ーにより溶融粘度を読みとり、所定のトルク値に達した
ところで反応を終了した。約3.5時間を要した。反応
系をN2 で常圧に戻し、さらに加圧して釜底の吐出管よ
りポリマーを取り出す。取り出したストランド状ポリマ
ーを水槽内で冷却し、切断しペレット状にする。ペレッ
トは乾燥し、物性測定及び製膜時の静電密着性テスト
(ベースの平坦性で評価)を行った。又、二軸延伸した
フイルムの透明性は基準を上回った。表1、2に組成及
び特性を示す。
ルの添加量を変えてPENを合成した。その他の添加
剤、添加量及び反応方法は実施例1と全く同様に行っ
た。表1、2に組成及び特性を示す。
縮合釜に移液後、攪拌しながら3.5gの燐酸トリメチ
ルと0.5Kgの5-スルフォイソフタル酸ナトリウムの
エチレングリコールエステル(以下SSIEという)を添加
し実施例1と同様な方法で重縮合反応を行った。この例
では酢酸マグネシウムとイミダゾール化合物は添加して
いない。表1、2に組成及び特性を示す。
NCM8.4Kgのエチレングリコール及び3.5gの
酢酸マンガン四水和物を反応釜に入れ、攪拌しながら2
50℃まで徐々に加熱する。副生するメタノールを精留
塔から抜きつつエステル交換反応を進め、所定のメタノ
ールが約4.5時間で流出し、エステル交換反応は終了
した。反応終了液を250℃に加熱した重縮合釜に移
す。5.0gの三酸化アンチモン、14.5gの酢酸マ
グネシウム・四水和物、5.0gの燐酸トリメチル及び
0.4gの2.5.6-トリメチルベンズイミダゾールを添加
し、反応系を徐々に真空にし最終的には0.5mmHgとす
る。反応液温度も昇温し最終的には280℃にまで加熱
する。所定のトルク値に達したところで重縮合反応を終
了した。約3.5時間を要した。ポリマーは実施例1と
同様にしてペレット化し、種々の特性を測定した。更に
本発明の支持体に公開技法 公技番号94−6023の
実施例1〜7記載の下塗層、バックコート層および写真
用乳剤層塗布を行ったところ、特に問題ない事が確認さ
れた。表1、2に組成及び特性を示す。
チルテレフタレートに変えてエステル交換反応を行っ
た。触媒の種類及び添加量、その他の添加剤種と量、反
応方法等は実施例1と同様に行った。表1、2に組成及
び特性を示す。
リメチルベンズイミダゾールの添加量を変え、その他は
実施例1と全く同様に反応させた。表1、2に組成及び
特性を示す。
又、溶融製膜時、冷却ドラムに対するポリエステルの静
電密着性が向上した結果、高速溶融製膜が可能になっ
た。更に、厚みが薄く、透明性が良く、着色の少ないポ
リエステル系写真用支持体を提供することができる。
Claims (8)
- 【請求項1】 溶融電気抵抗値(logR) が6.0以上
7.0未満であることを特徴とするポリエステル。 - 【請求項2】 芳香族ジカルボン酸ジエステルとジオー
ルのエステル交換反応により重縮合反応せしめて得られ
たポリエステルを静電印加法により製膜するポリエステ
ル支持体の製造方法において、300℃の溶融状態にお
ける常用対数で表す溶融電気抵抗値が6.0以上7.0
未満である該ポリエステルを静電印加法により製膜延伸
することを特徴とするポリエステル系写真用支持体の製
造方法。 - 【請求項3】 該支持体の製膜延伸速度が20m/分以
上120m/分以下であることを特徴とする請求項2に
記載のポリエステル系写真用支持体の製造方法。 - 【請求項4】 該支持体の未延伸フイルム時の厚みが
0.45mm以上2.5mm以下であることを特徴とする請
求項2、3に記載のポリエステル系写真用支持体の製造
方法。 - 【請求項5】 該支持体の未延伸時の製膜幅が0.2m
以上3m以下であることを特徴とする請求項2〜4に記
載のポリエステル系写真用支持体の製造方法。 - 【請求項6】 該重縮合反応開始時までにグリコール可
溶性の金属塩化合物と窒素原子を含むヘテロ環化合物を
添加後重縮合反応することを特徴とする請求項2〜5に
記載のポリエステル系写真用支持体の製造方法。 - 【請求項7】 該芳香族ジカルボン酸ジエステルがジメ
チル−2,6−ナフタレートであることを特徴とする請
求項2記載のポリエステル系写真用支持体の製造方法。 - 【請求項8】 該ポリエステルがポリエチレン−2,6
−ナフタレートであることを特徴とする請求項7記載の
ポリエステル系写真用支持体の製造方法。
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JP03466396A JP3562675B2 (ja) | 1995-02-23 | 1996-02-22 | ポリエステルおよびそれを用いた写真用支持体の製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009004335A (ja) * | 2007-06-25 | 2009-01-08 | Hitachi Cable Ltd | 絶縁電線及びその製造方法 |
JP2014065858A (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-17 | Fujifilm Corp | 太陽電池裏面保護用ポリエステルフィルム |
JP2014080609A (ja) * | 2012-09-27 | 2014-05-08 | Fujifilm Corp | 太陽電池裏面保護用二軸延伸ポリエステルフィルムおよびポリエステル樹脂の製造方法 |
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1996
- 1996-02-22 JP JP03466396A patent/JP3562675B2/ja not_active Expired - Fee Related
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US9368664B2 (en) | 2012-09-27 | 2016-06-14 | Fujifilm Corporation | Biaxially stretched polyester film for protecting back surface of solar cell, and method for producing polyester resin |
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