JPH08151302A - 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 作物に対して薬害がなく安全に使用でき、し
かも各農薬に対して優れた効力増強作用を有する農薬用
効力増強剤及び農薬組成物を提供する。 【構成】 ソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤と、
ロジンポリオキシアルキレン付加物等の樹脂酸系界面活
性剤又は第四級アンモニウム塩系界面活性剤とを有効成
分とする農薬用効力増強剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な農薬用効力増強
剤組成物及びこれを含有してなる農薬組成物に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術及びその課題】殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじめとする農薬は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤等の剤型にて使
用されている。その際、農薬原体の効果を十分引き出す
ために、製剤物性上様々な工夫がなされているが、製剤
上の工夫により農薬の効果を更に増強させることは困難
な現状である。また新規な農薬の開発は、一層困難であ
るため、既存の農薬の活性を一層増強させることは、産
業上大いに意味のあることである。

【０００３】これまでに、農薬の活性を増強させる効果
を有するものとして、四級アンモニウム塩類、ベタイン
類及びアミンオキサイド類等の種々の含窒素化合物から
なる界面活性剤が知られている（特開昭63−145205
号）。中でも、四級化された、或いは更にポリオキシエ
チレン化された長鎖アミンが特に有効であることも知ら
れている。しかし、農薬の活性増強効果のある上記化合
物の薬効増強効果は未だ満足のいくものではなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬原体
と組合せることにより、農薬の効力が増強する農薬用効
力増強剤を見出すべく、更に鋭意検討を積み重ねた結
果、ソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤と、樹脂酸
系界面活性剤又は第四級アンモニウム塩系界面活性剤と
を併用することにより、特に種々の農薬に対して効力増
強作用があることを見い出し、本発明を完成した。

【０００５】即ち本発明は、(A) ソルビタン脂肪酸エス
テル系界面活性剤と、(B) 樹脂酸系界面活性剤又は第四
級アンモニウム塩系界面活性剤を含有する農薬用効力増
強剤組成物、及びかかる農薬用効力増強剤組成物と農薬
原体を特定の割合で含有する農薬組成物を提供するもの
である。以下、本発明について説明する。

【０００６】〔農薬用効力増強剤組成物〕本発明に用い
られるソルビタン脂肪酸エステル系界面活性剤として
は、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テルアルキレンオキサイド付加物が挙げられ、特にソル
ビタン脂肪酸エステルが好ましい。

【０００７】ソルビタン脂肪酸エステルはモノ，ジ，ト
リエステルが何れも使用できるが、一般にはこれらの混
合物が使用される。しかしながらモノエステル含量が40
〜70重量％であるものが望ましい。また、エステルを構
成する脂肪酸は、炭素数８〜22の脂肪酸が好ましく、具
体的にはカプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、オレ
イン酸、ステアリン酸等が挙げられる。

【０００８】また、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキ
シアルキレン付加物は、ソルビタンにオキシアルキレン
を付加させた後、脂肪酸でエステル化すること等の方法
で製造される。付加させるオキシアルキレンとしては、
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレン
オキサイド等が挙げられ、特にエチレンオキサイドが好
ましい。アルキレンオキサイドの平均付加モル数は、２
〜30モル、好ましくは５〜25モルである。

【０００９】本発明においては、上記ソルビタン脂肪酸
エステル系界面活性剤と共に、樹脂酸系界面活性剤又は
第四級アンモニウム塩系界面活性剤の一方が併用され
る。

【００１０】本発明に用いられる樹脂酸系界面活性剤と
しては、ロジンポリオキシアルキレン付加物が好まし
い。ロジンポリオキシアルキレン付加物は、ロジンにア
ルキレンオキサイド、好ましくはエチレンオキサイドを
必須とするアルキレンオキサイドを平均で２〜50、好ま
しくは５〜40モル、更に好ましくは８〜30モル付加させ
て得られるものである。

【００１１】ここでロジンとは、主としてマツ科の植物
から得られる樹脂油から、精油等の揮発性物質を留去し
た残留物中に存在する樹脂酸のことで、主成分としてア
ビエチン酸とその類縁体、ピマル酸等を含有する。ロジ
ンは天然物由来のため多少構成成分や物性にばらつきが
あるが、本発明では通常ロジンとして流通しているもの
であれば使用可能である。ロジンの中でもトールロジン
として流通しているものが特に好ましい。

【００１２】また、本発明に用いられる第四級アンモニ
ウム塩は、下記の一般式

【００１３】

【化３】

【００１４】で表されるものであり、R₁〜R₄及び X^- の
種類によって種々のものが得られる。本発明ではそれら
の何れを用いることもできるが、特に、式中R₁，R₂，R₃
の少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基で、残りは-CH₃, -CH₂CH₃,

【００１５】

【化４】

【００１６】から選ばれる単独又は組み合わせでなり
（n は１〜５) 、R₄は-CH₃又は−ＣＨ_２ＣＨ_３で、対イ
オン Ｘ⁻ は下記の1)乃至3)から選ばれる１種又は２
種以上の平均分子量が 300〜２万のアニオン性オリゴマ
ー又はポリマーに由来するアニオン性基であるものが好
ましい。 1) 不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量体
群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重合
体。 2) スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
体。 3) 置換基として炭化水素基を有することもある多環式
芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。 本発明に係る上記の1)〜3)のアニオン性オリゴマー又は
ポリマーを具体的に説明する。

【００１７】1) 不飽和カルボン酸およびその誘導体か
らなる単量体群から選ばれる１種又は２種以上を必須成
分とする重合体 重合体 1) の製造に用いられる単量体としては、アクリ
ル酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マ
レイン酸などの不飽和ジカルボン酸、及びこれらの誘導
体、例えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエステ
ルなど）、或いはポリオキシエチレンエステルがある。
これらの単量体の他に共重合成分として酢酸ビニル、イ
ソブチレン、ジイソブチレン、スチレンのような共重合
可能な単量体を加えることもできる。

【００１８】これらの単量体を重合させる方法は従来か
ら公知の方法で行われる。単量体成分の割合および重合
体の重合度はとくに制約はない。

【００１９】具体的な例としてはアクリル酸重合物、メ
タアクリル酸重合物、アクリル酸とメタアクリル酸との
共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチ
レンエステルとの共重合物、アクリル酸とアクリル酸メ
チルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルと
の共重合物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレ
イン酸とイソブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレ
ンとの共重合物などが挙げられる。これらの重合体を２
種以上用いることもできる。又、性能を阻害しない程度
にアルカリ金属、アンモニア、有機アミンとの塩にして
おくこともできる。

【００２０】2) スチレンスルホン酸を必須構成単量体
とする重合体 スチレンスルホン酸の単独重合体はスチレンスルホン酸
を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化するこ
とにより容易に製造することができる。スチレンスルホ
ン酸の重合体は次の式で表わされる骨格を有するもので
ある。

【００２１】

【化５】

【００２２】この重合体の分子量は 300〜２万、好まし
くは 300〜１万である。また、スチレンスルホン酸と他
の単量体との共重合体はスチレンスルホン酸と他の単量
体を共重合するか或いはスチレンと他の単量体との共重
合体をスルホン化することにより容易に製造することが
できる。共重合の相手の単量体としてはアルキルアクリ
レート、アルキルメタクリレート、ビニルアルキルエー
テル、酢酸ビニル、エチレン、プロピレン、ブチレン、
ブタジエン、ジイソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、アクリルニトリル、スチレン等の疎水性単量体、
及びアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール
酸、無水マレイン酸、ビニルアルコール、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ
−ビニルピロリドン、２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸、メタクリルスルホン酸、キシレン
スルホン酸、ナフタレンスルホン酸等の親水性単量体等
が用いられる。好ましい共重合体としては、（メタ）ア
クリル酸−スチレンスルホン酸共重合体が挙げられる。
共重合体中の（メタ）アクリル酸とスチレンスルホン酸
のモル比は１／10〜10／１、好ましくは１／３〜４／１
である。また、平均分子量は 300〜２万、好ましくは10
00〜１万である。又、性能を阻害しない程度にナトリウ
ム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、ジエタノールアミ
ン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノール
アミン塩、ジイソプロパノールアミン塩、トリイソプロ
パノールアミン塩、２−アミノ−２−メチルプロパン−
1,3 −ジオール塩などの塩の中和部分があっても構わな
い。

【００２３】3) 置換基として炭化水素基を有すること
もある多環式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン
縮合物 具体的には石油スルホン酸誘導体、リグニンスルホン酸
誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスルホ
ン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等のホ
ルマリン縮合物である。

【００２４】本発明に係る上記縮合物 3) は、例えばナ
フタレン、アルキル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタ
レン、アンスラセン、アルキル置換アンスラセン、リグ
ニン、石油残渣中の芳香環を有するものなどを、一般の
方法により、スルホン化し、引き続きホルマリン縮合す
ることにより得られる。この場合、縮合度は、好ましく
は２以上、更に好ましくは３〜30である。ここで、分子
量が 300以下の時は、縮合による効果が少なく、実用上
問題を生ずる。

【００２５】使用する芳香族化合物としては、各種のも
のが使用可能であるが、好ましくは、リグニン、キシレ
ン、トルエン、ナフタレンまたは、炭素数１〜６のアル
キルナフタレンを使用すれば良く、勿論、これらの混合
物でもよい。

【００２６】又、性能を阻害しない程度にナトリウム、
カリウムなどのアルカリ金属、カルシウムなどのアルカ
リ土類をはじめ、アミン、アンモニウム塩なども使用し
ても構わない。

【００２７】上記した 1) 〜3 ) のポリマー或いはオリ
ゴマーのうち、特に、 3) の多環式芳香族化合物のスル
ホン化物のホルマリン縮合物が好ましい。

【００２８】上記したような第四級アンモニウム塩は、
例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオンがハロ
ゲン原子の四級アンモニウム塩をOH型四級アンモニウム
にした後、上記酸のアニオン残基を有するオリゴマー又
はポリマーによって中和することにより容易に製造され
る。又、性能を阻害しない程度に一部アルカリ金属塩、
アミン塩、有機アミン塩等が含まれていても構わない。

【００２９】本発明においては、ソルビタン脂肪酸エス
テル系界面活性剤(A) と、樹脂酸系界面活性剤又は第四
級アンモニウム塩系界面活性剤(B) の好ましい併用割合
は、(A) ／(B) ＝１／0.01〜１／５、好ましくは１／0.
02〜１／１（重量比）である。また使用時の(A) 成分と
(B) 成分の合計濃度は、 100〜10000ppm、特に 200〜10
00ppm となるように希釈して使用するのが好ましい。

【００３０】更に、本発明では、上記の界面活性剤以外
の界面活性剤を併用することもできる。そのような界面
活性剤としては、上記した三種類の界面活性剤以外の非
イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面
活性剤及び両性界面活性剤、或いはそれらの混合物を用
いることができる。

【００３１】非イオン界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアル
キレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトー
ルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルグリセロー
ルエステル、ポリオキシアルキレンブロック共重合体、
ポリオキシアルキレンブロック共重合体アルキルグリセ
ロールエステル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホ
ンアミド、ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポ
リオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシアルキ
レンアルキルフェノール、アルキルグリコシド、アルキ
ルポリグリコシド、ポリオキシアルキレンアルキルポリ
グリコシドなど、及びこれらのうちの２種以上の混合物
などが挙げられる。

【００３２】非イオン界面活性剤としては、ポリエチレ
ングリコールモノ又はジ脂肪酸エステルが好ましく、特
にポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレ
ングリコールモノオレエートが好ましい。

【００３３】陽イオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプ
ロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチレ
ンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサイ
ド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、ココ
アミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミン
エチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレンオ
キサイド付加物など及びそれらの混合物がある。

【００３４】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例と
しては、モノ−及びジ−アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウ
ム、アルカンスルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコ
ハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアル
キルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルア
リールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリル
フェニルエーテル硫酸塩、モノ−及びジ−アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホネートのホルムアルデヒド縮
合物、アルキルジフェニルエーテルスルホン酸塩、オレ
フィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジフェニルエーテル
リン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルフ
ェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、脂肪酸
塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシアルキレンエーテ
ル酢酸又はその塩、アルケニルポリオキシアルキレンエ
ーテル酢酸又はその塩、直鎖及び分岐アルキルアミドポ
リオキシアルキレンエーテル酢酸又はその塩、ステアリ
ン酸及びその塩、オレイン酸及びその塩、Ｎ−メチル脂
肪酸タウリド(taurides)、これらのうちの２種以上の混
合物など（ナトリウム、カリウム、アンモニウム及びア
ミン塩を含む）がある。陰イオン界面活性剤としては、
脂肪酸塩が好ましく、特にオレイン酸、ヒマシ油脂肪酸
等の高級脂肪酸のナトリウム塩、カリウムが好ましい。

【００３５】また、適当な両性界面活性剤の例として
は、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス
(Armox)C／12、アミンオキサイド、モナテリックス(Mon
aterics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイ
ン(Lonzaines) 、他のアミンオキサイド、これらの混合
物などがある。

【００３６】〔農薬組成物〕また、本発明の農薬組成物
は上記の如き農薬用効力増強剤組成物と、農薬原体から
なるものである。ここで、農薬原体とは農薬の有効成分
をいう。

【００３７】本発明の農薬組成物において、(A) 農薬用
効力増強剤組成物中のソルビタン脂肪酸エステル系界面
活性剤と(B) 樹脂酸系界面活性剤又は第四級アンモニウ
ム塩系界面活性剤の合計量と、農薬原体の重量比は、
〔(A)＋(B)〕／農薬原体＝0.03〜50、好ましくは0.1 〜
50、さらに好ましくは0.3 〜35となるよう使用すること
がよい。ただし、市販のサイハロン、スカウト、ノーモ
ルト、ミルベノック等はその希釈倍率によっては重量比
が50を超えて250 程度となっても十分使用可能である。

【００３８】また、本発明の農薬組成物の製剤型は、乳
剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等いず
れでもよく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に
応じた他の添加剤、例えば乳化剤、溶剤、分散剤、担体
等を含有するものであってもよい。本発明に係わる農薬
用効力増強剤の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有す
る上記各種剤型の農薬組成物を使用する方法と、農薬
（本発明の効力増強剤を含有しないもの）希釈使用時に
別添の農薬用効力増強剤を使用する方法があるが、どち
らの方法にても本発明の目的とする効力増強作用が得ら
れる。

【００３９】本発明の農薬組成物の製剤中に必要に応じ
てキレート剤、pH調節剤、無機塩類、増粘剤を加えても
よい。

【００４０】本発明に使用し得るキレート剤としては、
アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族
カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エー
テルポリカルボン酸系キレート剤、ホスホン酸系キレー
ト剤（例えばイミノジメチルホスホン酸（ＩＤＰ）、ア
ルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）等である）、又はジメ
チルグリオキシム（ＤＧ）、ヒドロキシカルボン酸系キ
レート剤、高分子電解質系（含オリゴマー）キレート剤
等であり、これらは酸のまま或いはナトリウム、カリウ
ム、アンモニウム等の塩の形のものであってもよい。キ
レート剤は農薬用効力増強剤組成物中のロジンポリオキ
シアルキレン付加物とそれ以外の界面活性剤の合計量に
対して、0.01〜30倍モルの割合で配合される。

【００４１】アミノポリカルボン酸系キレート剤として
は、 ａ）RNX₂型化合物 ｂ）NX₃ 型化合物 ｃ）R-NX-CH₂CH₂-NX-R型化合物 ｄ）R-NX-CH₂CH₂-NX₂ 型化合物及び ｅ）X₂N-R'-NX₂型及びこの型の化合物でX を４以上含む
化合物の全てが使用できる。上記式中X は -CH₂COOH 又
は -CH₂CH₂COOHを表し、R は水素原子、アルキル基、水
酸基、ヒドロキシアルキル基又はこの種の公知のキレー
ト化合物を表す置換基を表し、R'はアルキレン基、シク
ロアルキレン基及びこの種の公知のキレート化合物を表
す基を表す。これらの代表例としては、エチレンジアミ
ンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサンジアミンテ
トラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、
イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、 N-(2-ヒドロキシエチル) イ
ミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペン
タ酢酸（ＤＴＰＡ）、N-(2-ヒドロキシエチル) エチレ
ンジアミン三酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ）及びグリコールエ
ーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）並びにこれら
の塩等が挙げられる。

【００４２】本発明に使用し得る芳香族及び脂肪族カル
ボン酸系キレート剤は、シュウ酸、コハク酸、ピルビン
酸又はアントラニル酸及びこれらの塩等である。また、
本発明に使用し得るアミノ酸系キレート剤はグリシン、
セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エ
チオニン、チロシン又はメチオニン及びこれらの塩及び
誘導体等である。また、本発明に使用し得るヒドロキシ
カルボン酸系キレート剤としては、グリコール酸、リン
ゴ酸、クエン酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酢酸及びこ
れらの塩等である。更に、本発明に使用し得るエーテル
ポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば次式で表
される化合物並びにその類似化合物及びその塩（特にNa
塩等）が挙げられる。

【００４３】

【化６】

【００４４】本発明に使用し得る高分子電解質系（含オ
リゴマー）キレート剤としては、アクリル酸重合体、無
水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合
体、イタコン酸重合体及びこれらの共重合体、エポキシ
コハク酸重合体等が挙げられる。

【００４５】本発明に使用し得るpH調節剤としてはクエ
ン酸、リン酸（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれ
らの塩である。

【００４６】本発明に使用し得る無機塩類としては、無
機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナ
イト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として
例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。

【００４７】また本発明に使用し得る増粘剤としては、
天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用で
き、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザ
ンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアー
ゴムなどが、半合成粘質物では、セルロースまたはでん
ぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒ
ドロキシアルキル化物（メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを
含む）、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポ
リアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリ
ドン、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物
などが具体例として挙げられる。

【００４８】次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬
原体の例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。また、本発明に係わる農薬用効力増強剤は種々の作
物に対して薬害はなく安全に使用できるものである。

【００４９】殺菌剤としては、硫黄系のジネブ（亜鉛エ
チレンビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガン
エチレンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス
（ジメチルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マン
ゼブ (亜鉛イオン配位マンガニーズエチレンビスジチオ
カーバメート) 、ポリカーバメート（ビスジメチルジチ
オカルバモイル亜鉛エチレンビスジチオカーバメー
ト）、プロピネブ（亜鉛プロピレンビスジチオカーバメ
ート）、ベンズイミダゾール系としてはベノミル (メチ
ル−１− (ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾ
ールカーバメート) 、チオファネートメチル（1,2 −ビ
ス (３−メトキシカルボニル・２−チオウレイド）ベン
ゼン) 、ジカルボキシイミド系のビンクロゾリン(3−
(3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−
1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオン) 、イプロジオン
（３−(3,5−ジクロロフェニル) −N −イソプロピル−
2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミ
ド）、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル）−1,
2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボキシイミ
ド) 、他にトリアジン(2,4−ジクロロ−６− (２−クロ
ロアニリノ) −1,3,5 −トリアジン）、トリフミゾール
（ (E)−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−N −
(１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
ダン) −ｏ−トルイジン)、メタラキシル（メチル−N
− (２−メトキシアセチル）−N −(2,6−キシリル）−
D,L −アラニネート）、ビテルタノール（オール−ラッ
ク−１−（ビフェニル−４−イロキシ）−3,3 −ジメチ
ル−１−（1H− 1,2,4−トリアゾール−１−イル) −２
−ブタン−２−オール) 、ピリフェノックス(2,4−ジク
ロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン−(EZ)−O
−メチルオキシム）、フェナリモル(2,4−ジクロロ−α
−（ピリジン−５イル）ベンズヒドリル＝アルコー
ル）、トリホリン（1,4-ビス- (2,2,2−トリクロロ−１
−ホルムアミドエチル）ピペラジン）、イミノクタジン
酢酸塩(1,1−イミニオディ（オクタメチレン）ジグアニ
ジウムトリアセテート）、有機銅(Oxine-copper)、水酸
化第二銅、抗生物質系殺菌剤（ストレプトマイシン系、
テトラサイクリン系、ポリオキシ系、ブラストサイジン
Ｓ、カスガマイシン系、バリダマイシン系）、トリアジ
メホン (１− (４−クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチ
ル−１−(1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノン) 、イソプロチオラン (ジイソプロピル−1,3 −ジ
チオラン−２−イリデンマロネート）、ＴＰＮ (テトラ
クロルイソフタロニトリル) 、パンソイル（５−エトキ
シ−３−トリクロルメチル−1,2,4 −チアジアゾール)
、フサライド(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド) 、
キタジンP (O,O−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホ
スフェート）、ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニル
ジチオホスフェート) 、プロベナゾール(3−アリロキシ
−1,2 −ベンズイソチアゾール−1,1 −ジオキサイド)
、キャプタン(N−トリクロロメチルチオ−テトラヒド
ロフタルイミド）、ホセチル（アルミニウム＝トリス
（エチル＝ホスナート））等が挙げられる。

【００５０】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、ペルメトリン((3-フェノキシベンジル＝(1RS,3R
S)-(1RS,3RS)-3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジメチル
シクロプロパンカルボキシラート) 、シベルメトリン
((RS)-α-シアノ-3-フェノキシベンジル＝(1RS,3RS)-(1
RS,3RS)-3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート) 、フェンバレレエート（α
−シアノ−３−フェノキシベンジル−２− (４−クロロ
フェニル）−３−メチルブタノエート) 、バイスロイド
(シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシフェニルメチ
ル−３−(2,2−ジクロロエテニル）−2,2 −ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート) 、有機リン系殺虫剤と
しては、CYAP（O,O-ジメチル-O-p- シアノフェニル＝チ
オホスフェート）、DMTP（O,O-ジメチル-S[ 5-メトキシ
-1,3,4- チアジアゾル−２(3H)オニル-(3)- メチル] ジ
チオホスフェート）、BRP(ジメチル-1,2- ジブロム-2,2
- ジクロロエチルホスフェート) 、サリチオン（2-メト
キシ-4H-1,3,2-ベンゾジオキサホスホリン-2- スルフィ
ド）、DDVP( ジメチル 2,2−ジクロルビニルホスフェー
ト）、スミチオン(MEP) (O,O−ジメチル−O −(3−メチ
ル−４−ニトロフェニル) チオフォスフェート) 、マラ
ソン(S−〔1,2,−ビス (エトキシカルボニル）エチル〕
ジメチルホスホロチオールチオネート）、ジメトエート
（ジメチル S−(N−メチルカルバモイルメチル）ジチオ
ホスフェート) 、エルサン（ S−〔α−（エトキシカル
ボニル）ベンジル〕ジメチルホスホロチオールチオネー
ト) 、バイジット(O,O−ジメチル−O −（３−メチル−
４−メチルチオフェニルチオホスフェート））、カーバ
メート系殺虫剤としては、バッサ(O-sec- ブチルフェニ
ルメチルカーバメート）、MTMC(m−トリルメチルカーバ
メート）、メオパール(3,4−ジメチルフェニル−N −メ
チルカーバメート）、NAC(１−ナフチル−N −メチルカ
ーバメート) 、他にメソミル（S メチル−N 〔（メチル
カルバモイル）オキシ〕チオアセトイミド）、カルタッ
プ(1,3−ビス（カルバモイルチオ）−２−(N,N−ジメチ
ルアミノ）プロパンハイドロクロライド）等が挙げられ
る。

【００５１】更に、天然系殺虫剤としては、除虫菊由来
のピレトリン剤、ピペロニルブトキシド剤、マメ科のか
ん木デリス由来のロテノン剤、ニコチン剤（３−（１−
メチル−２−ピルロリジニル）ピリジンサルフェート）
等が挙げられる。昆虫成長制御剤（ＩＧＲ剤）として
は、ジフルベンズロン（１−（４クロロフェニル）−３
−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）尿素）、テフルベン
ズロン（１−（3,5 −ジクロロ−2,4 −ジフルオロフェ
ニル）−３−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）尿素）、
クロルフルアズロン（１−〔3,5 −ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕−３−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）
尿素、ブプロフェジン（２−ターシャリーブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−3,4,5,6 −テトラ
ヒドロ−２Ｈ−1,3,5 −チアジアジン−４−オン）、フ
ェノキシカルブ（エチル−２−（４−フェノキシフェノ
キシ）エチルカルバマート）等が挙げられる。

【００５２】また殺ダニ剤としては、CPCBS(パラクロロ
フェニルパラクロロベンゼンスルホネート) 、フェニソ
ブロモレート(4,4'-ジブロムベンジル酸イソプロピ
ル）、テトラジホン(2,4,5,4'-テトラクロロジフェニル
スルホン) 、フェノチオカルブ(S-4- フェノキシブチル
＝ジメチルチオカーバメート）、フェンピロキシメート
（tert−ブチル＝(E)-α-(1,3-ジメチル-5- フェノキシ
ピラゾール-4- イルメチレンアミノオキシ)-p-トルアー
ト) 、フルアシナム（3-クロロ-N-(3-クロロ-5- トリフ
ルオロメチル-2-ピリジル)-α,α,α-トリフルオロ-2,6
-ジニトロ-p-トルイジン) 、クロフェンテジン(3,6-ビ
ス(2-クロロフェニル)-1,2,4,5-テトラジン)、DPC(ジニ
トロメチルヘプチルフェニルクロトネート) 、ピリダベ
ン（２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルベンジ
ルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン）、アクリシッド(2,4−ジニトロ−６−セカンダリ−
ブチルフェニルジメチルアクリレエート）、クロルマイ
ト（イソプロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、
クロルベンジレート（エチル−4,4 −ジクロルベンジレ
エート）、ケルセン(1,1−ビス(p−クロルフェニル）−
2,2,2 −トリクロルエタノール）、ベンゾメート（エチ
ル−O −ベンゾイル−３−クロル−2,6 −ジメトキシベ
ンゾハイドロキシメイト) BPPS (２−(p−tert−ブチル
フェノキシ）−シクロヘキシル−２−プロピニルスルフ
ァイト）、酸化フェンブタスズ（ヘキサキス（β，β−
ジメチルフェニルエチル）ジスタンノキサン）、ヘキシ
チアゾクス（トランス−５−（４−クロロフェニル）−
N −シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリ
ジン−３−カルボキサミド）、アミトラスズ（３−メチ
ル−1,5−ビス(2,4−キシリル）−1,3,5 −トリアザペ
ンタ−1,4 −ジエン）等が挙げられる。

【００５３】除草剤としては、酸アミド系除草剤とし
て、例えばスタム(3,4−ジクロルプロピオンアニリド、
DCPA）、アラクロール（２−クロロ−2',6' −ジエチル
−N −（メトキシメチル）アセトアニリド）等が挙げら
れる。尿素系除草剤として、例えば、DCMU（３−(3,4−
ジクロロフェニル）−1,1 −ジメチルウレア）、リニュ
ロン（３−(3,4−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチルウレア）等が挙げられる。ジピリジル系除草
剤としては、例えばパラコート（1,1'−ジメチル-4,4'-
ビピリジウムジクロライド）、ジクワット（6,7-ジヒド
ロジピリド[1,2-a:2',1'c]ピラジンディウムジブロマイ
ド）等が挙げられる。ダイアジン系除草剤としては、例
えばブロマシル（５−ブロモ -3-sec-ブチル−６−メチ
ルウラシル）等が挙げられる。Ｓ−トリアジン系除草剤
としては、例えばシマジン（２−クロロ-4,6- ビス（エ
チルアミノ）-1,3,5- トリアジン）、シメトリン（2,4-
ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ-1,3,5- トリア
ジン）等が挙げられる。ニトリル系除草剤としては、例
えばDBN （2,6-ジクロロベンゾニトリル）等が挙げられ
る。ジニトロアニリン系除草剤としては、例えばトリフ
ルラリン（α，α，α−トリフルオロ-2,6- ジニトロ-
N,N- ジプロピル−ｐ−トルイジン）等が挙げられる。
カーバメート系除草剤としては、例えばベンチオカーブ
（サターン）(S−ｐ−クロロベンジル-N,N- ジエチルチ
オカーバメート）、MCC （メチル-3,4- ジクロロカーバ
ニレート）等が挙げられる。ジフェニルエーテル系除草
剤としては、例えばNIP （2,4-ジクロロフェニル−ｐ−
ニトロフェニルエーテル）等が挙げられる。フェノール
系除草剤としては、例えばPCP （ソディウム ペンタク
ロロフェノキシド）等が挙げられる。安息香酸系除草剤
としては、例えばMDBA（ジメチルアミン-3,6- ジクロロ
−ｏ−アニセート）等が挙げられる。フェノキシ系除草
剤としては、例えば 2,4-Dナトリウム塩（ソディウム
2,4- ジクロロフェノキシアセテート）、マピカ（[(4-
クロロ−ｏ−トルイル）オキシ] アセト−ｏ−クロロア
ニリド）等が挙げられる。有機リン系除草剤としては、
例えばグリホセート(N-(ホスホノメチル) グリシン又は
その塩）、ビアラホス（ソディウム・ソルト・オブ L−
２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホスフ
ィノイル〕ブチリル−L −アラニル−L −アラニン）、
グリホシネート（アンモニウム−DL−ホモアラニン−４
−イル（メチル）ホスフィネート）等が挙げられる。ま
た脂肪族系除草剤としては、例えばTCA ナトリウム塩
（ソディウム・トリクロロアセテート）等が挙げられ
る。

【００５４】更に、本発明の農薬組成物には上記以外の
植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して
用いることもできる。

【００５５】本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又
は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力
増強剤を含有し、該農薬用効力増強剤を農薬原体の0.03
〜50倍、好ましくは 0.1〜50倍、更に好ましくは 0.3〜
35倍含有する農薬組成物を用いる。

【００５６】本発明の農薬用効力増強剤組成物を用いた
農薬製剤としては、本発明の農薬用効力増強剤組成物の
分包包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬
製剤が挙げられる。また、(A) 成分と(B) 成分の分包包
装体と、(A) 成分、(B) 成分以外の界面活性剤の分包包
装体と、農薬組成物の分包包装体からなる農薬製剤とす
ることも可能である。尚、ここで、分包包装体となる農
薬組成物とは、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含
む、乳剤、水和剤等の形態のものを意味し、本発明の農
薬用効力増強剤と農薬原体からなる農薬組成物とは別の
ものである。各分包包装体中の形態は限定されず、用
途、目的に応じて調製される。

【００５７】

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。

【００５８】実施例１ カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に１区30匹、３反復にてうえ付けた後、24Hr25℃にて培
養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒間
浸漬させ、試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後
に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた
（下記式参照）。殺ダニ剤としては市販のニッソラン水
和剤 (ヘキシチアゾクスとして有効分10重量％）、オサ
ダン水和剤25 (酸化フェンブタスズとして有効分25重量
％) の各々について、表１，２に示す組成及び濃度の農
薬用効力増強剤組成物を1000倍に希釈した希釈液を用い
て3000倍希釈液を調製した。結果を表１，２に示す。

【００５９】

【数１】

【００６０】

【表１】

【００６１】

【表２】

【００６２】＊「ppm 」は、調製時の農薬用効力増強剤
組成物中の有効成分濃度である（以下の実施例でも同
様）。また、表中、「IPA 」はイソプロピルアルコー
ル、「アニオン」はヒマシ油脂肪酸石鹸（カリ塩）、
「ノニオン」はポリオキシエチレン（エチレンオキシド
平均付加モル数８）モノオレエート、「４級アンモニウ
ム塩１」は下記の構造を有するものである（以下の実施
例でも同様）。

【００６３】

【化７】

【００６４】実施例２ 実施例１において、カンザワハダニメス成虫の代わりに
モモアカアブラムシ成虫を用い、殺虫剤としてエルサン
乳剤（ジメチルジチオホスホリルフェニル酢酸エチル50
重量％含有）を用いて、実施例１と同様の試験を行なっ
た。結果を表３，４に示す。

【００６５】

【表３】

【００６６】

【表４】

【００６７】実施例３ 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌(Botrytis
cinerea)の胞子懸濁液（10⁷ 個／ml）をキュウリの幼苗
（本葉３葉展開中）に１ポット当り10mlずつ散布し、25
℃、90％相対湿度下に１日間静置した。

【００６８】その後市販の殺菌剤であるロブラール水和
剤〔3-(3,5- ジクロロフェニル)-N-イソプロピル-2,4-
ジオキソイミダゾリン-1- カルボキサミド50重量％含
有〕を、表５，６に示す組成及び濃度の農薬用効力増強
剤組成物の1000倍希釈液で2000倍に希釈してから１ポッ
トあたり５mlずつ散布した。その後25℃、85％相対湿度
下に静置し、病斑数を数え、無処理区に対する防除価を
以下の計算式により算出した。結果を表５，６に示す。

【００６９】

【数２】

【００７０】

【表５】

【００７１】

【表６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 65/00 Ｚ

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 (A) ソルビタン脂肪酸エステル系界面活
   性剤と、(B) 樹脂酸系界面活性剤又は第四級アンモニウ
   ム塩系界面活性剤を含有する農薬用効力増強剤組成物。
2. 【請求項２】 前記ソルビタン脂肪酸エステル系界面活
   性剤が、ソルビタン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪
   酸エステルポリオキシアルキレン付加物から選ばれる１
   種以上である請求項１記載の農薬用効力増強剤組成物。
3. 【請求項３】 前記ソルビタン脂肪酸エステル系界面活
   性剤が、ソルビタン脂肪酸エステルである請求項１又は
   ２記載の農薬用効力増強剤組成物。
4. 【請求項４】 前記樹脂酸系界面活性剤が、トールロジ
   ンポリオキシアルキレン付加物である請求項１〜３の何
   れか１項記載の農薬用効力増強剤組成物。
5. 【請求項５】 前記トールロジンポリオキシアルキレン
   付加物が、トールロジン１モルに対してアルキレンオキ
   サイドを平均５〜40モル付加させたものである請求項４
   記載の農薬用効力増強剤組成物。
6. 【請求項６】 前記トールロジンポリオキシアルキレン
   付加物が、トールロジンにエチレンオキサイドを必須と
   するアルキレンオキサイドを平均５〜40モル付加付加さ
   せたものである請求項４又は５記載の農薬用効力増強剤
   組成物。
7. 【請求項７】 前記第四級アンモニウム塩系界面活性剤
   が、下記一般式で表される化合物である請求項１〜３の
   何れか１項記載の農薬用効力増強剤組成物。 【化１】 〔式中、R₁，R₂，R₃は少なくとも１つが炭素数８〜30の
   直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基で、残り
   は−ＣＨ_３， −ＣＨ_２ＣＨ_３， 【化２】 から選ばれる単独又は組み合わせでなり（ｎは１〜５)
   、R₄は-CH₃又は-CH₂CH₃で、対イオン X^- は下記の 1)
   乃至 3) から選ばれる１種又は２種以上の平均分子量が
   300〜２万のアニオン性オリゴマー又はポリマーに由来
   するアニオン性基である。 1) 不飽和カルボン酸およびその誘導体からなる単量体
   群から選ばれる１種又は２種以上を必須成分とする重合
   体。 2) スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重合
   体。 3) 置換基として炭化水素基を有することもある多環式
   芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物。
8. 【請求項８】 (A) 成分と(B) 成分の重量比が、(A) ／
   (B) ＝１／0.01〜１／５である請求項１〜７の何れか１
   項記載の農薬用効力増強剤組成物。
9. 【請求項９】 更に、(A) 成分及び(B) 成分以外の界面
   活性剤を１種以上含有する請求項１〜８の何れか１項記
   載の農薬用効力増強剤組成物。
10. 【請求項１０】 請求項１〜９の何れか１項記載の農薬
    用効力増強剤組成物と、農薬原体とを含有してなり、当
    該農薬用効力増強剤組成物中の(A) 成分及び(B) 成分の
    総量と、農薬原体の重量比が、〔(A) ＋(B) 〕／農薬原
    体＝0.03〜50である農薬組成物。
11. 【請求項１１】 農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
    剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択
    される請求項10記載の農薬組成物。
12. 【請求項１２】 請求項１〜９の何れか１項記載の農薬
    用効力増強剤組成物の分包包装体と、農薬組成物の分包
    包装体とからなる農薬製剤。