JPH0796543B2 - アシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
アシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤Info
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- JPH0796543B2 JPH0796543B2 JP19904187A JP19904187A JPH0796543B2 JP H0796543 B2 JPH0796543 B2 JP H0796543B2 JP 19904187 A JP19904187 A JP 19904187A JP 19904187 A JP19904187 A JP 19904187A JP H0796543 B2 JPH0796543 B2 JP H0796543B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体、
及びこの誘導体を含有する除草剤に関する。
及びこの誘導体を含有する除草剤に関する。
従来より一連のα−（ｐ−フェノキシフェノキシ）プロ
ピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキシ）
プロピオン酸系化合物は農園芸上、重要な除草剤として
開発されてきた。これらα−（ｐ−フェノキシフェノキ
シ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェ
ノキシ）プロピオン酸系除草剤は、それ以前のフェノキ
シ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影響が
少なく、かつ除草効果が強いという特徴を持っている。
しかしこれらα−（ｐ−フェノキシフェノキシ）プロピ
オン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキシ）プ
ロピオン酸系除草剤は、イネ科植物に対しての選択性が
低く、有用植物である稲、小麦または大麦などに薬害を
生起すると共に、一部多年生雑草に効果を示さないた
め、適用場面、使用法などが極めて限定されている。
ピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキシ）
プロピオン酸系化合物は農園芸上、重要な除草剤として
開発されてきた。これらα−（ｐ−フェノキシフェノキ
シ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェ
ノキシ）プロピオン酸系除草剤は、それ以前のフェノキ
シ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影響が
少なく、かつ除草効果が強いという特徴を持っている。
しかしこれらα−（ｐ−フェノキシフェノキシ）プロピ
オン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキシ）プ
ロピオン酸系除草剤は、イネ科植物に対しての選択性が
低く、有用植物である稲、小麦または大麦などに薬害を
生起すると共に、一部多年生雑草に効果を示さないた
め、適用場面、使用法などが極めて限定されている。
従って、本発明は、これらα−（ｐ−フェノキシフェノ
キシ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフ
ェノキシ）プロピオン酸系除草剤の特性を維持しなが
ら、かつイネ科植物間での高い選択性を有し、稲、小麦
或は大麦などに薬害のない除草剤である新規アシルアミ
ノベンゼンスルホンアミド誘導体及びこの誘導体を含有
する除草剤を提供しようとするものである。
キシ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフ
ェノキシ）プロピオン酸系除草剤の特性を維持しなが
ら、かつイネ科植物間での高い選択性を有し、稲、小麦
或は大麦などに薬害のない除草剤である新規アシルアミ
ノベンゼンスルホンアミド誘導体及びこの誘導体を含有
する除草剤を提供しようとするものである。
本発明にしたがえば、強力な除草効果を有する化合物で
ある、一般式（１） （式中、ＱはCHまたは窒素原子を表し、Ｘはトリフルオ
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、そしてR2及びR3はそれぞれ独立して水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ア
ルコキシカルボニル基を表す）で表されるアシルアミノ
ベンゼンスルホンアミド誘導体、及びこの誘導体を含有
する除草剤が提供される。
ある、一般式（１） （式中、ＱはCHまたは窒素原子を表し、Ｘはトリフルオ
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、そしてR2及びR3はそれぞれ独立して水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ア
ルコキシカルボニル基を表す）で表されるアシルアミノ
ベンゼンスルホンアミド誘導体、及びこの誘導体を含有
する除草剤が提供される。
式（１）の置換基において、Ｘ及びＹのハロゲン原子と
して、弗素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
して、弗素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
R1,R2及びR3の低級アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。
R2及びR3の低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基等が挙げられる。
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基等が挙げられる。
また、R2及びR3の低級アルコキシカルボニル基として
は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基等が挙げられる。
は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基等が挙げられる。
本発明の化合物はα−フェノキシアルカンカルボン酸及
びアミノベンゼンスルホンアミドをその骨格に含む点で
従来よく知られている除草剤とは異なっており、そのた
め人体に対する毒性も極めて低いものである。
びアミノベンゼンスルホンアミドをその骨格に含む点で
従来よく知られている除草剤とは異なっており、そのた
め人体に対する毒性も極めて低いものである。
本発明の前記一般式（１）を有するアシルアミノベンゼ
ンスルホンアミド誘導体は以下の方法により製造するこ
とができる。
ンスルホンアミド誘導体は以下の方法により製造するこ
とができる。
すなわち、一般式（2a） または（2b） （式中、ＱはCHまたは窒素原子を表し、Ｘはトリフルオ
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、Ｚは水酸基、ハロゲン原子または活性エ
ステル基を表す）を有するカルボン酸またはカルボン酸
誘導体と一般式（３） （式中、R2およびR3はそれぞれ独立して、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基または低級アルコキシ
カルボニル基を表す）で表されるアミノベンゼンスルホ
ンアミド誘導体を、塩基の存在下もしくは不存在下に反
応させることにより高収率で一般式（１）で表される本
発明に係わるアシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導
体を得ることができる。
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、Ｚは水酸基、ハロゲン原子または活性エ
ステル基を表す）を有するカルボン酸またはカルボン酸
誘導体と一般式（３） （式中、R2およびR3はそれぞれ独立して、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基または低級アルコキシ
カルボニル基を表す）で表されるアミノベンゼンスルホ
ンアミド誘導体を、塩基の存在下もしくは不存在下に反
応させることにより高収率で一般式（１）で表される本
発明に係わるアシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導
体を得ることができる。
ここで用いられる塩基としては、例えば水酸化アルカリ
またはトリアルキルアミンを好適に使用することができ
る。
またはトリアルキルアミンを好適に使用することができ
る。
上記反応の反応条件には特に限定はないが、例えば、水
または有機溶媒中、室温以下の温度で１〜12時間反応さ
せることにより進行する。
または有機溶媒中、室温以下の温度で１〜12時間反応さ
せることにより進行する。
前記のようにして得られる本発明化合物は、反応終了後
一般的な精製方法を用いて精製することができる。
一般的な精製方法を用いて精製することができる。
一般的な精製方法としては、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー、分取薄層クロマトグラフィーなどがあげられ
る。
ラフィー、分取薄層クロマトグラフィーなどがあげられ
る。
このようにして得られる本発明の化合物は人体・家畜に
対する毒性が低く、単子葉植物に対して極めて特異的か
つ強力な発育制御活性を有する。このことは本発明化合
物が農薬として広く用いられることを示唆している。
対する毒性が低く、単子葉植物に対して極めて特異的か
つ強力な発育制御活性を有する。このことは本発明化合
物が農薬として広く用いられることを示唆している。
本発明の化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固体担
体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混合して
適用することができる。また所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などに混合施用してもよい。
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固体担
体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混合して
適用することができる。また所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などに混合施用してもよい。
本発明の実施にあたり、本発明の化合物の濃度は広範囲
にわたり変えることができるが、一般には10アールあた
り0.5〜10gの範囲で使用するのが好ましい。前記各種製
剤を製造するに際しては、有効成分を0.5〜90％の範囲
で含有するように製造することができる。
にわたり変えることができるが、一般には10アールあた
り0.5〜10gの範囲で使用するのが好ましい。前記各種製
剤を製造するに際しては、有効成分を0.5〜90％の範囲
で含有するように製造することができる。
次に参考例、実施例及び試験例によって本発明をさらに
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれら参考
例及び実施例によって限定するものでないことはいうま
でもない。実施例及び試験例において化合物を特定する
ためにSUAM番号を用い、以下説明する。
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれら参考
例及び実施例によって限定するものでないことはいうま
でもない。実施例及び試験例において化合物を特定する
ためにSUAM番号を用い、以下説明する。
参考例1.式（2a）で表される出発物質の合成 （ａ）２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸ク
ロリド塩酸塩 ２−ブロモプロピオン酸エチル（36.2g）及びヒドロキ
ノンモノベンジルエーテル（40.0g）を乾燥ジメチルス
ルホキシド（100ml）に溶解し、粉砕した水酸化カリウ
ム（11.2g）を加えた。室温で20時間撹拌したのち、反
応液を氷水（500ml）に注ぎ、酢酸エチル（500ml×２）
で抽出した。1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られ
た残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（４−ベンジルオキシフェノキ
シ）プロピオン酸エチル（57.3g）を得た。
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸ク
ロリド塩酸塩 ２−ブロモプロピオン酸エチル（36.2g）及びヒドロキ
ノンモノベンジルエーテル（40.0g）を乾燥ジメチルス
ルホキシド（100ml）に溶解し、粉砕した水酸化カリウ
ム（11.2g）を加えた。室温で20時間撹拌したのち、反
応液を氷水（500ml）に注ぎ、酢酸エチル（500ml×２）
で抽出した。1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られ
た残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（４−ベンジルオキシフェノキ
シ）プロピオン酸エチル（57.3g）を得た。
得られたベンジルエーテル（57.3g）をエタノール（100
ml）に溶解しパラジウムカーボン（6.0g）を加えて接触
還元によりベンジル基を除去し、溶媒を減圧留去して、
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸エチル
（36.4g）を得た。
ml）に溶解しパラジウムカーボン（6.0g）を加えて接触
還元によりベンジル基を除去し、溶媒を減圧留去して、
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸エチル
（36.4g）を得た。
得られたフェノール（21.0g）及び2,3−ジクロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン（21.6g）を乾燥ジメチル
スルホキシド（150ml）に溶解し、無水炭酸カリウム（1
3.8g）を加えて、100℃で３時間撹拌した。反応液を氷
水（300ml）に注ぎ、酢酸エチル（300ml×２）で抽出し
て1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣
を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィー
で精製して、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸エチル（31.0g）を得た。
トリフルオロメチルピリジン（21.6g）を乾燥ジメチル
スルホキシド（150ml）に溶解し、無水炭酸カリウム（1
3.8g）を加えて、100℃で３時間撹拌した。反応液を氷
水（300ml）に注ぎ、酢酸エチル（300ml×２）で抽出し
て1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣
を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィー
で精製して、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸エチル（31.0g）を得た。
得られたエステル（25.0g）をメタノール（100ml）に溶
解し、1N水酸化ナトリウム（77ml）を加えて室温で３時
間反応させた。メタノールを減圧留去し、エーテル（20
0ml）で洗ったのち、1N塩酸を加えて酸性とし、エーテ
ル（200ml×２）で抽出した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去して、２−（４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸（20.5g）（融点108℃〜110℃）
を得た。
解し、1N水酸化ナトリウム（77ml）を加えて室温で３時
間反応させた。メタノールを減圧留去し、エーテル（20
0ml）で洗ったのち、1N塩酸を加えて酸性とし、エーテ
ル（200ml×２）で抽出した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去して、２−（４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸（20.5g）（融点108℃〜110℃）
を得た。
得られたカルボン酸（1.5g）を乾燥ベンゼン（10ml）に
溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流し
た。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリド塩酸塩（1.
5g）を得た。
溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流し
た。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリド塩酸塩（1.
5g）を得た。
上記（ａ）で２−ブロモプロピオン酸エチルのかわりに
２−ブロモ酢酸エチルを用いることにより、４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ酢酸クロリド塩酸塩を得た。また、上記
（ａ）で2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジンの代わりに、２−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジンを用いることにより、２−（４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩を得た。
２−ブロモ酢酸エチルを用いることにより、４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ酢酸クロリド塩酸塩を得た。また、上記
（ａ）で2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジンの代わりに、２−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジンを用いることにより、２−（４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩を得た。
（ｂ）２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド ４−ブロモクロロベンゼン（3.8g）、ヒドロキノンモノ
メチルエーテル（3.1g）、水酸化カリウム（1.5g）、及
び銅粉（0.1g）を混合し160℃から200℃で３時間反応さ
せた。室温まで冷却したのちベンゼン（100ml）で抽出
し、1N水酸化ナトリウム、水、及び飽和食塩水で洗っ
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
て得られた残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロ
マトグラフィーで精製し、４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノールメチルエーテル（2.5g）を得た。
シ）プロピオン酸クロリド ４−ブロモクロロベンゼン（3.8g）、ヒドロキノンモノ
メチルエーテル（3.1g）、水酸化カリウム（1.5g）、及
び銅粉（0.1g）を混合し160℃から200℃で３時間反応さ
せた。室温まで冷却したのちベンゼン（100ml）で抽出
し、1N水酸化ナトリウム、水、及び飽和食塩水で洗っ
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
て得られた残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロ
マトグラフィーで精製し、４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノールメチルエーテル（2.5g）を得た。
得られたメチルエーテル（2.5g）を乾燥塩化メチレン
（20ml）に溶解し、三臭化ホウ素（3.0g）の乾燥塩化メ
チレン（20ml）溶液に加え、室温で２時間撹拌した。水
を加えた後、エーテル（100ml）で抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、４−（４−
クロロフェノキシ）フェノール（2.4g）を得た。
（20ml）に溶解し、三臭化ホウ素（3.0g）の乾燥塩化メ
チレン（20ml）溶液に加え、室温で２時間撹拌した。水
を加えた後、エーテル（100ml）で抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、４−（４−
クロロフェノキシ）フェノール（2.4g）を得た。
得られたフェノール（1.8g）及び水酸化ナトリウム（0.
7g）を水（10ml）に溶解し、２−ブロモプロピオン酸
（1.2g）を加えて加熱し、蒸発乾固させた。残渣を水
（20ml）に溶解し、エーテル（20ml）で洗ったのち1N塩
酸を加えて酸性としてエーテル（50ml）で抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して２−
（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸（1.1g）（融点115℃〜117℃）を得た。
7g）を水（10ml）に溶解し、２−ブロモプロピオン酸
（1.2g）を加えて加熱し、蒸発乾固させた。残渣を水
（20ml）に溶解し、エーテル（20ml）で洗ったのち1N塩
酸を加えて酸性としてエーテル（50ml）で抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して２−
（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸（1.1g）（融点115℃〜117℃）を得た。
得られたカルボン酸（0.9g）を乾燥ベンゼン（10ml）に
溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流し
た。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４−
（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸ク
ロリド（1.0g）を得た。
溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流し
た。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４−
（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸ク
ロリド（1.0g）を得た。
参考例2.式（３）で表される出発物質の合成 （ａ）４−アミノベンゼンスルホンアミド ４−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（6.7g）に、氷
冷下、アンモニア水（10ml）を加え、室温で３時間撹拌
した。酢酸エチル（100ml）で抽出し、水および飽和食
塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒
を減圧留去して、４−ニトロベンゼンスルホンアミド
（5.9g）を得た。
冷下、アンモニア水（10ml）を加え、室温で３時間撹拌
した。酢酸エチル（100ml）で抽出し、水および飽和食
塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒
を減圧留去して、４−ニトロベンゼンスルホンアミド
（5.9g）を得た。
得られた４−ニトロベンゼンスルホンアミド（5.1g）を
メタノール（100ml）に溶かし、濃塩酸（14ml）を加え
たのち、還元鉄（4.2g）を加えて、室温で２時間撹拌し
た。ろ過し、メタノールを減圧留去し、4N水酸化ナトリ
ウムを加えて塩基性とし、析出した目的物と酸化鉄の混
合物をろ取した。混合物をアセトン（200ml）に溶解
し、ろ過して酸化鉄を除き、溶媒を減圧留去して４−ア
ミノベンゼンスルホンアミド（3.7g）（融点（164℃〜1
65.5℃）を得た。
メタノール（100ml）に溶かし、濃塩酸（14ml）を加え
たのち、還元鉄（4.2g）を加えて、室温で２時間撹拌し
た。ろ過し、メタノールを減圧留去し、4N水酸化ナトリ
ウムを加えて塩基性とし、析出した目的物と酸化鉄の混
合物をろ取した。混合物をアセトン（200ml）に溶解
し、ろ過して酸化鉄を除き、溶媒を減圧留去して４−ア
ミノベンゼンスルホンアミド（3.7g）（融点（164℃〜1
65.5℃）を得た。
上記（ａ）で４−ニトロベンゼンスルホニルクロリドの
かわりに（ア）２−ニトロベンゼンスルホニルクロリ
ド、（イ）３−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを用
いることにより、それぞれ（ア′）２−アミノベンゼン
スルホンアミド（融点184℃〜186℃）、（イ′）３−ア
ミノベンゼンスルホンアミド（融点139℃〜140℃）を得
た。
かわりに（ア）２−ニトロベンゼンスルホニルクロリ
ド、（イ）３−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを用
いることにより、それぞれ（ア′）２−アミノベンゼン
スルホンアミド（融点184℃〜186℃）、（イ′）３−ア
ミノベンゼンスルホンアミド（融点139℃〜140℃）を得
た。
（ｂ）Ｎ−メチル−４−（アミノ）ベンゼンスルホンア
ミド メチルアミン塩酸塩（1.4g）をピリジン（5ml）に溶解
し、４−アセトアミドベンゼンスルホニルクロリド（2.
3g）を加え、50℃で２時間撹拌した。ピリジンを減圧留
去して得られた残渣を塩化メチレン（50ml）に溶解し、
水、1N塩酸、水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧留去してＮ−メチル−４
−（アセタミド）ベンゼンスルホンアミド（1.6g）を得
た。
ミド メチルアミン塩酸塩（1.4g）をピリジン（5ml）に溶解
し、４−アセトアミドベンゼンスルホニルクロリド（2.
3g）を加え、50℃で２時間撹拌した。ピリジンを減圧留
去して得られた残渣を塩化メチレン（50ml）に溶解し、
水、1N塩酸、水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧留去してＮ−メチル−４
−（アセタミド）ベンゼンスルホンアミド（1.6g）を得
た。
得られたアセタミド（1.6g）をメタノール（5ml）に溶
解し、4N塩酸（7ml）を加えて１時間還流した。メタノ
ールを減圧留去し、1N水酸化ナトリウムを加えて塩基性
とし、酢酸エチル（30ml）で抽出して、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、Ｎ−メチル−４
−（アミノ）ベンゼンスルホンアミド（1.2g）（融点11
0.9℃〜112℃）を得た。
解し、4N塩酸（7ml）を加えて１時間還流した。メタノ
ールを減圧留去し、1N水酸化ナトリウムを加えて塩基性
とし、酢酸エチル（30ml）で抽出して、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、Ｎ−メチル−４
−（アミノ）ベンゼンスルホンアミド（1.2g）（融点11
0.9℃〜112℃）を得た。
上記（ｂ）でメチルアミン塩酸塩の代わりに、（ア）O,
N−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩、（イ）ジエチル
アミンを用いることにより、それぞれ（ア′）Ｎ−メチ
ル−Ｎ−メトキシ−４−（アミノ）ベンゼンスルホンア
ミド（融点119℃〜120℃）、（イ′）N,N−ジエチル−
４−（アミノ）ベンゼンスルホンアミド（融点102℃〜1
03.5℃）を得た。
N−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩、（イ）ジエチル
アミンを用いることにより、それぞれ（ア′）Ｎ−メチ
ル−Ｎ−メトキシ−４−（アミノ）ベンゼンスルホンア
ミド（融点119℃〜120℃）、（イ′）N,N−ジエチル−
４−（アミノ）ベンゼンスルホンアミド（融点102℃〜1
03.5℃）を得た。
（ｃ）N,N−ジエチル−３−（アミノ）ベンゼンスルホ
ンアミド ジエチルアミン（2.4g）をピリジン（15ml）に溶解し、
３−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（6.7g）を加
え、50℃で２時間撹拌した。ピリジンを減圧留去して得
られた残渣を塩化メチレン（150ml）に溶解し、水、1N
塩酸、水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去してN,N−ジエチル−３−
（ニトロ）ベンゼンスルホンアミド（4.0g）を得た。
ンアミド ジエチルアミン（2.4g）をピリジン（15ml）に溶解し、
３−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（6.7g）を加
え、50℃で２時間撹拌した。ピリジンを減圧留去して得
られた残渣を塩化メチレン（150ml）に溶解し、水、1N
塩酸、水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去してN,N−ジエチル−３−
（ニトロ）ベンゼンスルホンアミド（4.0g）を得た。
得られたN,N−ジエチル−３−（ニトロ）ベンゼンスル
ホンアミド（3.9g）をメタノール（60ml）に溶かし、濃
塩酸（10ml）を加えたのち、還元鉄（4.2g）を加えて、
室温で２時間撹拌した。ろ過し、メタノールを減圧留去
し、4N水酸化ナトリウムを加えて塩基性とした。析出し
た酸化鉄をろ別して塩化メチレン（50ml）で洗浄し、ろ
液も塩化メチレン（50ml×２）で抽出し、洗浄塩化メチ
レンと合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して、N,N−ジエチル−３−（アミノ）ベンゼ
ンスルホンアミド（3.0g）（融点82〜84゜）を得た。
ホンアミド（3.9g）をメタノール（60ml）に溶かし、濃
塩酸（10ml）を加えたのち、還元鉄（4.2g）を加えて、
室温で２時間撹拌した。ろ過し、メタノールを減圧留去
し、4N水酸化ナトリウムを加えて塩基性とした。析出し
た酸化鉄をろ別して塩化メチレン（50ml）で洗浄し、ろ
液も塩化メチレン（50ml×２）で抽出し、洗浄塩化メチ
レンと合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して、N,N−ジエチル−３−（アミノ）ベンゼ
ンスルホンアミド（3.0g）（融点82〜84゜）を得た。
実施例1.（SUAM16225の製造） ４−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）
ベンゼンスルホンアミド ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリド
塩酸塩（0.8g）および４−アミノベンゼンスルホンアミ
ド（0.5g）を乾燥テトラヒドロフラン（20ml）に溶解
し、トリエチルアミン（0.6ml）を加えて室温で２時間
撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を塩化
メチレン（30ml）に溶解して、1N塩酸、水、飽和重曹
水、水及び飽和食塩水で洗った。無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲル
を用いた中圧カラムクロマトグラフィーで精製して標題
化合物（0.8g）を得た。
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）
ベンゼンスルホンアミド ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリド
塩酸塩（0.8g）および４−アミノベンゼンスルホンアミ
ド（0.5g）を乾燥テトラヒドロフラン（20ml）に溶解
し、トリエチルアミン（0.6ml）を加えて室温で２時間
撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を塩化
メチレン（30ml）に溶解して、1N塩酸、水、飽和重曹
水、水及び飽和食塩水で洗った。無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲル
を用いた中圧カラムクロマトグラフィーで精製して標題
化合物（0.8g）を得た。
実施例2.（SUAM16267の製造） ３−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）
ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりに３−アミノベンゼンスルホンアミドを用いるこ
とにより、標題化合物を得た。
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）
ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりに３−アミノベンゼンスルホンアミドを用いるこ
とにより、標題化合物を得た。
実施例3.（SUAM16266の製造） ２−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）
ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりに２−アミノベンゼンスルホンアミドを用いるこ
とにより、標題化合物を得た。
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）
ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりに２−アミノベンゼンスルホンアミドを用いるこ
とにより、標題化合物を得た。
実施例4.（SUAM16237の製造） Ｎ−メチル−４−（２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにＮ−メチル−４−（アミノ）ベンゼンスルホン
アミドを用いることにより、標題化合物を得た。
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにＮ−メチル−４−（アミノ）ベンゼンスルホン
アミドを用いることにより、標題化合物を得た。
実施例5.（SUAM16244の製造） Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−４−（２−（４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−４−（アミノ）ベ
ンゼンスルホンアミドを用いることにより、標題化合物
を得た。
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−４−（アミノ）ベ
ンゼンスルホンアミドを用いることにより、標題化合物
を得た。
実施例6.（SUAM16247の製造） N,N−ジエチル−４−（２−（４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにN,N−ジエチル−４−（アミノ）ベンゼンスル
ホンアミドを用いることにより、標題化合物を得た。
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにN,N−ジエチル−４−（アミノ）ベンゼンスル
ホンアミドを用いることにより、標題化合物を得た。
実施例7.（SUAM16223の製造） Ｎ−（メトキシカルボニル）−４−（２−（４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミ
ド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにＮ−（メトキシカルボニル）−４−（アミノ）
ベンゼンスルホンアミドを用いることにより、標題化合
物を得た。
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミ
ド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにＮ−（メトキシカルボニル）−４−（アミノ）
ベンゼンスルホンアミドを用いることにより、標題化合
物を得た。
実施例8.（SUAM16280の製造） N,N−ジエチル−３−（２−（４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにN,N−ジエチル−３−（アミノ）ベンゼンスル
ホンアミドを用いることにより、標題化合物を得た。
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにN,N−ジエチル−３−（アミノ）ベンゼンスル
ホンアミドを用いることにより、標題化合物を得た。
実施例9.（SUAM16265の製造） ４−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシアセタミド）ベンゼンス
ルホンアミド 実施例１において２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩のかわりに４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノ
キシ酢酸クロリド塩酸塩を用いることにより、標題化合
物を得た。
−ピリジルオキシ）フェノキシアセタミド）ベンゼンス
ルホンアミド 実施例１において２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩のかわりに４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノ
キシ酢酸クロリド塩酸塩を用いることにより、標題化合
物を得た。
実施例10.（SUAM16262の製造） ４−（２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）ベンゼンスル
ホンアミド 実施例１において２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩のかわりに２−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）
プロピオン酸クロリド塩酸塩を用いることにより、標題
化合物を得た。
ジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）ベンゼンスル
ホンアミド 実施例１において２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩のかわりに２−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）
プロピオン酸クロリド塩酸塩を用いることにより、標題
化合物を得た。
実施例11.（SUAM16263の製造） ４−（２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキ
シ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩のかわりに２−（４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドを
用いることにより、標題化合物を得た。
シ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩のかわりに２−（４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドを
用いることにより、標題化合物を得た。
得られた化合物の物理化学的データを表１に示す。
試験例1.（畑地、発生前処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビエ、メ
ヒシバを播種した後、5mmの覆土を行って、所定容量の
被験化合物を水で希釈し、アール当たり10Lで土壌処理
した。処理後、20日間室温内で管理し、除草効果を下記
基準により観察評価して、表２の結果を得た。
ヒシバを播種した後、5mmの覆土を行って、所定容量の
被験化合物を水で希釈し、アール当たり10Lで土壌処理
した。処理後、20日間室温内で管理し、除草効果を下記
基準により観察評価して、表２の結果を得た。
5:完全枯死 4:大害 3:中害 2:小害 1:微害 0:無害 試験例2.（畑地、発生後処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビエ、メ
ヒシバを播種し、5mmの覆土を行った後、温室内で７日
間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物を
水で希釈して、アール当たり10Lで茎葉処理した。処理
後、20日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同様
に基準により観察評価して、表３の結果を得た。
ヒシバを播種し、5mmの覆土を行った後、温室内で７日
間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物を
水で希釈して、アール当たり10Lで茎葉処理した。処理
後、20日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同様
に基準により観察評価して、表３の結果を得た。
試験例3.（水田、発生前処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水して水
田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、所定容
量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面に
滴下処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効
果を試験例１と同様の基準により観察評価して、表４の
結果を得た。
田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、所定容
量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面に
滴下処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効
果を試験例１と同様の基準により観察評価して、表４の
結果を得た。
試験例4.（水田、発生後処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水して水
田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、温室内
で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化
合物を水で希釈して、ピペットでポット水面に滴下して
処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を
試験例１と同様の基準により観察評価して、表５の結果
を得た。
田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、温室内
で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化
合物を水で希釈して、ピペットでポット水面に滴下して
処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を
試験例１と同様の基準により観察評価して、表５の結果
を得た。
フロントページの続き (72)発明者 井手 欽也 滋賀県草津市平井町170 (72)発明者 高橋 俊夫 兵庫県西宮市熊野町９−21−306
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、ＱはCHまたは窒素原子を表し、Ｘはトリフルオ
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、そしてR2及びR3はそれぞれ独立して、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級
アルコキシカルボニル基を表す） で表されるアシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導
体。 - 【請求項２】一般式（１） （式中、ＱはCHまたは窒素原子を表し、Ｘはトリフルオ
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、そしてR2およびR3はそれぞれ独立して、
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低
級アルコキシカルボニル基を表す） で表されるアシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体
を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19904187A JPH0796543B2 (ja) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | アシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
| CA000573866A CA1257598A (en) | 1987-08-11 | 1988-08-04 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| ES88307276T ES2068830T3 (es) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Derivados de acidos fenoxi-alcanocarboxilicos activos como herbicidas. |
| DE3852235T DE3852235T2 (de) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Phenoxyalkancarboxylsäure-Derivate mit herbizider Wirkung. |
| AT88307276T ATE114644T1 (de) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Phenoxyalkancarboxylsäure-derivate mit herbizider wirkung. |
| EP88307276A EP0303415B1 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives |
| AU20469/88A AU616676B2 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-08 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| US07/230,481 US4976773A (en) | 1987-08-11 | 1988-08-10 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| BR8804062A BR8804062A (pt) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | Composto e composicao herbicidas |
| AR88311648A AR243862A1 (es) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | Derivados de acido fenoxi-alcano-carboxilicos herbicidamente activos. |
| KR1019880010212A KR960010789B1 (ko) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | 제초 활성 페녹시알칸카복실산 유도체 |
| US07/578,254 US5205855A (en) | 1987-08-11 | 1990-09-06 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| GR940404097T GR3015185T3 (en) | 1987-08-11 | 1995-02-27 | Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19904187A JPH0796543B2 (ja) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | アシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6442464A JPS6442464A (en) | 1989-02-14 |
| JPH0796543B2 true JPH0796543B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=16401132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19904187A Expired - Lifetime JPH0796543B2 (ja) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | アシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796543B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005295788A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-27 | Wyeth | N-benzenesulfonyl substituted anilino-pyrimidine analogs |
-
1987
- 1987-08-11 JP JP19904187A patent/JPH0796543B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6442464A (en) | 1989-02-14 |
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