JPH0796543B2 - Acylaminobenzenesulfonamide derivative and herbicide containing the same as an active ingredient - Google Patents
Acylaminobenzenesulfonamide derivative and herbicide containing the same as an active ingredientInfo
- Publication number
- JPH0796543B2 JPH0796543B2 JP19904187A JP19904187A JPH0796543B2 JP H0796543 B2 JPH0796543 B2 JP H0796543B2 JP 19904187 A JP19904187 A JP 19904187A JP 19904187 A JP19904187 A JP 19904187A JP H0796543 B2 JPH0796543 B2 JP H0796543B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- trifluoromethyl
- benzenesulfonamide
- phenoxy
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体、
及びこの誘導体を含有する除草剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial field of application] The present invention relates to an acylaminobenzenesulfonamide derivative,
And a herbicide containing this derivative.
従来より一連のα−（ｐ−フェノキシフェノキシ）プロ
ピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキシ）
プロピオン酸系化合物は農園芸上、重要な除草剤として
開発されてきた。これらα−（ｐ−フェノキシフェノキ
シ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェ
ノキシ）プロピオン酸系除草剤は、それ以前のフェノキ
シ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影響が
少なく、かつ除草効果が強いという特徴を持っている。
しかしこれらα−（ｐ−フェノキシフェノキシ）プロピ
オン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキシ）プ
ロピオン酸系除草剤は、イネ科植物に対しての選択性が
低く、有用植物である稲、小麦または大麦などに薬害を
生起すると共に、一部多年生雑草に効果を示さないた
め、適用場面、使用法などが極めて限定されている。Conventionally, a series of α- (p-phenoxyphenoxy) propionic acid system and α- (p-pyridyloxyphenoxy)
Propionic acid compounds have been developed as important herbicides in agriculture and horticulture. These α- (p-phenoxyphenoxy) propionic acid-based and α- (p-pyridyloxyphenoxy) propionic acid-based herbicides have less influence on safe and useful cultivated plants as compared with phenoxy-based herbicides before that. And has a strong herbicidal effect.
However, these α- (p-phenoxyphenoxy) propionic acid-based and α- (p-pyridyloxyphenoxy) propionic acid-based herbicides have low selectivity for gramineous plants and are useful plants such as rice, wheat or Since it causes phytotoxicity on barley and the like and has no effect on some perennial weeds, its application and usage are extremely limited.
従って、本発明は、これらα−（ｐ−フェノキシフェノ
キシ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフ
ェノキシ）プロピオン酸系除草剤の特性を維持しなが
ら、かつイネ科植物間での高い選択性を有し、稲、小麦
或は大麦などに薬害のない除草剤である新規アシルアミ
ノベンゼンスルホンアミド誘導体及びこの誘導体を含有
する除草剤を提供しようとするものである。Therefore, the present invention maintains the characteristics of these α- (p-phenoxyphenoxy) propionic acid-based and α- (p-pyridyloxyphenoxy) propionic acid-based herbicides, and has high selectivity among gramineous plants. The present invention aims to provide a novel acylaminobenzenesulfonamide derivative which is a herbicide having no harmful effect on rice, wheat, barley and the like, and a herbicide containing this derivative.
本発明にしたがえば、強力な除草効果を有する化合物で
ある、一般式（１） （式中、ＱはCHまたは窒素原子を表し、Ｘはトリフルオ
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、そしてR2及びR3はそれぞれ独立して水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級ア
ルコキシカルボニル基を表す）で表されるアシルアミノ
ベンゼンスルホンアミド誘導体、及びこの誘導体を含有
する除草剤が提供される。According to the present invention, a compound of general formula (1), which is a compound having a strong herbicidal effect (In the formula, Q represents CH or a nitrogen atom, X represents a trifluoromethyl group or a halogen atom, Y represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 2 And R 3 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower alkoxycarbonyl group), and a herbicide containing the derivative.
式（１）の置換基において、Ｘ及びＹのハロゲン原子と
して、弗素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。In the substituent of the formula (1), examples of the halogen atom of X and Y include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
R1,R2及びR3の低級アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。Examples of the lower alkyl group for R 1 , R 2 and R 3 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-
Examples thereof include a butyl group and an isobutyl group.
R2及びR3の低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基等が挙げられる。Examples of the lower alkoxy group for R 2 and R 3 include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group and an isobutoxy group.
また、R2及びR3の低級アルコキシカルボニル基として
は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基等が挙げられる。Further, examples of the lower alkoxycarbonyl group of R 2 and R 3 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group and the like.
本発明の化合物はα−フェノキシアルカンカルボン酸及
びアミノベンゼンスルホンアミドをその骨格に含む点で
従来よく知られている除草剤とは異なっており、そのた
め人体に対する毒性も極めて低いものである。The compound of the present invention is different from the conventionally well-known herbicides in that it contains α-phenoxyalkanecarboxylic acid and aminobenzenesulfonamide in its skeleton, and therefore has extremely low toxicity to the human body.
本発明の前記一般式（１）を有するアシルアミノベンゼ
ンスルホンアミド誘導体は以下の方法により製造するこ
とができる。The acylaminobenzenesulfonamide derivative having the general formula (1) of the present invention can be produced by the following method.
すなわち、一般式（2a） または（2b） （式中、ＱはCHまたは窒素原子を表し、Ｘはトリフルオ
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、Ｚは水酸基、ハロゲン原子または活性エ
ステル基を表す）を有するカルボン酸またはカルボン酸
誘導体と一般式（３） （式中、R2およびR3はそれぞれ独立して、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基または低級アルコキシ
カルボニル基を表す）で表されるアミノベンゼンスルホ
ンアミド誘導体を、塩基の存在下もしくは不存在下に反
応させることにより高収率で一般式（１）で表される本
発明に係わるアシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導
体を得ることができる。That is, the general formula (2a) Or (2b) (In the formula, Q represents CH or a nitrogen atom, X represents a trifluoromethyl group or a halogen atom, Y represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and Z represents a hydroxyl group. , A halogen atom or an active ester group) and a general formula (3) (In the formula, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower alkoxycarbonyl group), and an aminobenzenesulfonamide derivative represented by By reacting in the presence, the acylaminobenzenesulfonamide derivative of the present invention represented by the general formula (1) can be obtained in high yield.
ここで用いられる塩基としては、例えば水酸化アルカリ
またはトリアルキルアミンを好適に使用することができ
る。As the base used here, for example, alkali hydroxide or trialkylamine can be preferably used.
上記反応の反応条件には特に限定はないが、例えば、水
または有機溶媒中、室温以下の温度で１〜12時間反応さ
せることにより進行する。The reaction conditions for the above reaction are not particularly limited, but the reaction proceeds, for example, in water or an organic solvent at a temperature of room temperature or lower for 1 to 12 hours.
前記のようにして得られる本発明化合物は、反応終了後
一般的な精製方法を用いて精製することができる。The compound of the present invention obtained as described above can be purified by a general purification method after completion of the reaction.
一般的な精製方法としては、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー、分取薄層クロマトグラフィーなどがあげられ
る。Examples of general purification methods include recrystallization, column chromatography, preparative thin layer chromatography and the like.
このようにして得られる本発明の化合物は人体・家畜に
対する毒性が低く、単子葉植物に対して極めて特異的か
つ強力な発育制御活性を有する。このことは本発明化合
物が農薬として広く用いられることを示唆している。The thus-obtained compound of the present invention has low toxicity to humans and livestock, and has extremely specific and strong growth-regulating activity on monocotyledonous plants. This suggests that the compound of the present invention is widely used as a pesticide.
本発明の化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固体担
体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混合して
適用することができる。また所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などに混合施用してもよい。In applying the compound of the present invention as a herbicide,
Generally, it can be applied by mixing with a suitable carrier, for example, a solid carrier such as clay or diatomaceous earth or a liquid carrier such as water, alcohols, aromatic hydrocarbons, ethers, ketones or esters. If desired, an emulsifier, a dispersant, a suspending agent, a spreading agent, a stabilizer, etc. can be added to provide a dosage form such as an emulsion, a wettable powder, a powder, and a granule. You may mix and apply to a herbicide, various insecticides, a bactericide, a plant growth regulator, etc.
本発明の実施にあたり、本発明の化合物の濃度は広範囲
にわたり変えることができるが、一般には10アールあた
り0.5〜10gの範囲で使用するのが好ましい。前記各種製
剤を製造するに際しては、有効成分を0.5〜90％の範囲
で含有するように製造することができる。In carrying out the present invention, the concentration of the compound of the present invention can be varied over a wide range, but it is generally preferable to use it in the range of 0.5 to 10 g per 10 ares. When manufacturing the above-mentioned various preparations, the active ingredient may be contained in the range of 0.5 to 90%.
次に参考例、実施例及び試験例によって本発明をさらに
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれら参考
例及び実施例によって限定するものでないことはいうま
でもない。実施例及び試験例において化合物を特定する
ためにSUAM番号を用い、以下説明する。Next, the present invention will be described more specifically by reference examples, examples and test examples, but it goes without saying that the technical scope of the present invention is not limited by these reference examples and examples. The SUAM number is used to identify the compound in the examples and test examples, and is described below.
参考例1.式（2a）で表される出発物質の合成 （ａ）２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸ク
ロリド塩酸塩 ２−ブロモプロピオン酸エチル（36.2g）及びヒドロキ
ノンモノベンジルエーテル（40.0g）を乾燥ジメチルス
ルホキシド（100ml）に溶解し、粉砕した水酸化カリウ
ム（11.2g）を加えた。室温で20時間撹拌したのち、反
応液を氷水（500ml）に注ぎ、酢酸エチル（500ml×２）
で抽出した。1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られ
た残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（４−ベンジルオキシフェノキ
シ）プロピオン酸エチル（57.3g）を得た。Reference Example 1. Synthesis of starting material represented by formula (2a) (a) 2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propionic acid chloride hydrochloride 2-bromo Ethyl propionate (36.2 g) and hydroquinone monobenzyl ether (40.0 g) were dissolved in dry dimethyl sulfoxide (100 ml) and ground potassium hydroxide (11.2 g) was added. After stirring for 20 hours at room temperature, the reaction solution was poured into ice water (500 ml) and ethyl acetate (500 ml x 2) was added.
It was extracted with. The residue obtained by washing with 1N hydrochloric acid, water, and saturated saline, drying over anhydrous magnesium sulfate, and evaporating the solvent under reduced pressure was purified by medium-pressure column chromatography using silica gel, and 2- (4- Ethyl benzyloxyphenoxy) propionate (57.3 g) was obtained.
得られたベンジルエーテル（57.3g）をエタノール（100
ml）に溶解しパラジウムカーボン（6.0g）を加えて接触
還元によりベンジル基を除去し、溶媒を減圧留去して、
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸エチル
（36.4g）を得た。The obtained benzyl ether (57.3 g) was added to ethanol (100
ml) and palladium carbon (6.0 g) are added to remove the benzyl group by catalytic reduction, and the solvent is distilled off under reduced pressure.
Ethyl 2- (4-hydroxyphenoxy) propionate (36.4 g) was obtained.
得られたフェノール（21.0g）及び2,3−ジクロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン（21.6g）を乾燥ジメチル
スルホキシド（150ml）に溶解し、無水炭酸カリウム（1
3.8g）を加えて、100℃で３時間撹拌した。反応液を氷
水（300ml）に注ぎ、酢酸エチル（300ml×２）で抽出し
て1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣
を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィー
で精製して、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸エチル（31.0g）を得た。Obtained phenol (21.0 g) and 2,3-dichloro-5-
Dissolve trifluoromethylpyridine (21.6g) in dry dimethylsulfoxide (150ml) and dry with anhydrous potassium carbonate (1
3.8 g) was added and the mixture was stirred at 100 ° C. for 3 hours. The reaction solution was poured into ice water (300 ml), extracted with ethyl acetate (300 ml × 2), washed with 1N hydrochloric acid, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the obtained residue was purified by medium pressure column chromatography using silica gel to give 2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy). Ethyl propionate (31.0 g) was obtained.
得られたエステル（25.0g）をメタノール（100ml）に溶
解し、1N水酸化ナトリウム（77ml）を加えて室温で３時
間反応させた。メタノールを減圧留去し、エーテル（20
0ml）で洗ったのち、1N塩酸を加えて酸性とし、エーテ
ル（200ml×２）で抽出した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去して、２−（４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸（20.5g）（融点108℃〜110℃）
を得た。The obtained ester (25.0 g) was dissolved in methanol (100 ml), 1N sodium hydroxide (77 ml) was added, and the mixture was reacted at room temperature for 3 hours. Methanol was distilled off under reduced pressure, and ether (20
After washing with 0 ml), the mixture was acidified by adding 1N hydrochloric acid and extracted with ether (200 ml × 2). It was dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propionic acid (20.5 g) (melting point: 108 ° C to 110 ° C). ℃)
Got
得られたカルボン酸（1.5g）を乾燥ベンゼン（10ml）に
溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流し
た。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリド塩酸塩（1.
5g）を得た。The obtained carboxylic acid (1.5 g) was dissolved in dry benzene (10 ml), thionyl chloride (5 ml) was added, and the mixture was refluxed for 2 hours. The solvent and thionyl chloride were distilled off under reduced pressure to give 2- (4-
(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propionic acid chloride hydrochloride (1.
5g) was obtained.
上記（ａ）で２−ブロモプロピオン酸エチルのかわりに
２−ブロモ酢酸エチルを用いることにより、４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ酢酸クロリド塩酸塩を得た。また、上記
（ａ）で2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジンの代わりに、２−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジンを用いることにより、２−（４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩を得た。By using ethyl 2-bromoacetate instead of ethyl 2-bromopropionate in (a) above, 4- (3-
Chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxyacetic acid chloride hydrochloride was obtained. In addition, by using 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine instead of 2,3-dichloro-5-trifluoromethylpyridine in the above (a), 2- (4- (5-trifluoromethyl- 2-Pyridyloxy) phenoxy) propionyl chloride hydrochloride was obtained.
（ｂ）２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド ４−ブロモクロロベンゼン（3.8g）、ヒドロキノンモノ
メチルエーテル（3.1g）、水酸化カリウム（1.5g）、及
び銅粉（0.1g）を混合し160℃から200℃で３時間反応さ
せた。室温まで冷却したのちベンゼン（100ml）で抽出
し、1N水酸化ナトリウム、水、及び飽和食塩水で洗っ
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
て得られた残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロ
マトグラフィーで精製し、４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノールメチルエーテル（2.5g）を得た。(B) 2- (4- (4-chlorophenoxy) phenoxy) propionyl chloride 4-bromochlorobenzene (3.8 g), hydroquinone monomethyl ether (3.1 g), potassium hydroxide (1.5 g), and copper powder (0.1 g) ) Were mixed and reacted at 160 to 200 ° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with benzene (100 ml) and washed with 1N sodium hydroxide, water, and saturated saline. The residue obtained by drying over anhydrous magnesium sulfate and evaporating the solvent under reduced pressure was purified by medium pressure column chromatography using silica gel to obtain 4- (4-chlorophenoxy) phenol methyl ether (2.5 g). It was
得られたメチルエーテル（2.5g）を乾燥塩化メチレン
（20ml）に溶解し、三臭化ホウ素（3.0g）の乾燥塩化メ
チレン（20ml）溶液に加え、室温で２時間撹拌した。水
を加えた後、エーテル（100ml）で抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、４−（４−
クロロフェノキシ）フェノール（2.4g）を得た。The obtained methyl ether (2.5 g) was dissolved in dry methylene chloride (20 ml), added to a solution of boron tribromide (3.0 g) in dry methylene chloride (20 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After adding water, the mixture was extracted with ether (100 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give 4- (4-
Chlorophenoxy) phenol (2.4 g) was obtained.
得られたフェノール（1.8g）及び水酸化ナトリウム（0.
7g）を水（10ml）に溶解し、２−ブロモプロピオン酸
（1.2g）を加えて加熱し、蒸発乾固させた。残渣を水
（20ml）に溶解し、エーテル（20ml）で洗ったのち1N塩
酸を加えて酸性としてエーテル（50ml）で抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して２−
（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸（1.1g）（融点115℃〜117℃）を得た。The obtained phenol (1.8 g) and sodium hydroxide (0.
7 g) was dissolved in water (10 ml), 2-bromopropionic acid (1.2 g) was added, and the mixture was heated and evaporated to dryness. The residue was dissolved in water (20 ml), washed with ether (20 ml), acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with ether (50 ml). After drying over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure.
(4- (4-Chlorophenoxy) phenoxy) propionic acid (1.1 g) (melting point 115 ° C to 117 ° C) was obtained.
得られたカルボン酸（0.9g）を乾燥ベンゼン（10ml）に
溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流し
た。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４−
（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸ク
ロリド（1.0g）を得た。The obtained carboxylic acid (0.9 g) was dissolved in dry benzene (10 ml), thionyl chloride (5 ml) was added, and the mixture was refluxed for 2 hours. The solvent and thionyl chloride were distilled off under reduced pressure to give 2- (4-
(4-Chlorophenoxy) phenoxy) propionic acid chloride (1.0 g) was obtained.
参考例2.式（３）で表される出発物質の合成 （ａ）４−アミノベンゼンスルホンアミド ４−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（6.7g）に、氷
冷下、アンモニア水（10ml）を加え、室温で３時間撹拌
した。酢酸エチル（100ml）で抽出し、水および飽和食
塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒
を減圧留去して、４−ニトロベンゼンスルホンアミド
（5.9g）を得た。Reference Example 2. Synthesis of Starting Material Represented by Formula (3) (a) 4-Aminobenzenesulfonamide To 4-nitrobenzenesulfonyl chloride (6.7 g), ammonia water (10 ml) was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature. Stir for 3 hours. The mixture was extracted with ethyl acetate (100 ml), washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give 4-nitrobenzenesulfonamide (5.9 g).
得られた４−ニトロベンゼンスルホンアミド（5.1g）を
メタノール（100ml）に溶かし、濃塩酸（14ml）を加え
たのち、還元鉄（4.2g）を加えて、室温で２時間撹拌し
た。ろ過し、メタノールを減圧留去し、4N水酸化ナトリ
ウムを加えて塩基性とし、析出した目的物と酸化鉄の混
合物をろ取した。混合物をアセトン（200ml）に溶解
し、ろ過して酸化鉄を除き、溶媒を減圧留去して４−ア
ミノベンゼンスルホンアミド（3.7g）（融点（164℃〜1
65.5℃）を得た。The obtained 4-nitrobenzenesulfonamide (5.1 g) was dissolved in methanol (100 ml), concentrated hydrochloric acid (14 ml) was added, reduced iron (4.2 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The mixture was filtered, methanol was distilled off under reduced pressure, 4N sodium hydroxide was added to make it basic, and the precipitated mixture of the target substance and iron oxide was collected by filtration. The mixture was dissolved in acetone (200 ml), filtered to remove iron oxide, and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 4-aminobenzenesulfonamide (3.7 g) (melting point (164 ° C-1
65.5 ° C.) was obtained.
上記（ａ）で４−ニトロベンゼンスルホニルクロリドの
かわりに（ア）２−ニトロベンゼンスルホニルクロリ
ド、（イ）３−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを用
いることにより、それぞれ（ア′）２−アミノベンゼン
スルホンアミド（融点184℃〜186℃）、（イ′）３−ア
ミノベンゼンスルホンアミド（融点139℃〜140℃）を得
た。By using (a) 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and (a) 3-nitrobenzenesulfonyl chloride in place of 4-nitrobenzenesulfonyl chloride in (a) above, (a ′) 2-aminobenzenesulfonamide (melting point 184 ° C. ˜186 ° C.), and (a ′) 3-aminobenzenesulfonamide (melting point 139 ° C. to 140 ° C.) were obtained.
（ｂ）Ｎ−メチル−４−（アミノ）ベンゼンスルホンア
ミド メチルアミン塩酸塩（1.4g）をピリジン（5ml）に溶解
し、４−アセトアミドベンゼンスルホニルクロリド（2.
3g）を加え、50℃で２時間撹拌した。ピリジンを減圧留
去して得られた残渣を塩化メチレン（50ml）に溶解し、
水、1N塩酸、水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧留去してＮ−メチル−４
−（アセタミド）ベンゼンスルホンアミド（1.6g）を得
た。(B) N-methyl-4- (amino) benzenesulfonamide Methylamine hydrochloride (1.4 g) was dissolved in pyridine (5 ml), and 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride (2.
3 g) was added and the mixture was stirred at 50 ° C. for 2 hours. Pyridine was distilled off under reduced pressure and the resulting residue was dissolved in methylene chloride (50 ml).
The extract was washed with water, 1N hydrochloric acid, water and saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and N-methyl-4 was added.
-(Acetamide) benzenesulfonamide (1.6 g) was obtained.
得られたアセタミド（1.6g）をメタノール（5ml）に溶
解し、4N塩酸（7ml）を加えて１時間還流した。メタノ
ールを減圧留去し、1N水酸化ナトリウムを加えて塩基性
とし、酢酸エチル（30ml）で抽出して、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、Ｎ−メチル−４
−（アミノ）ベンゼンスルホンアミド（1.2g）（融点11
0.9℃〜112℃）を得た。The obtained acetamide (1.6 g) was dissolved in methanol (5 ml), 4N hydrochloric acid (7 ml) was added, and the mixture was refluxed for 1 hr. Methanol was evaporated under reduced pressure, 1N sodium hydroxide was added to make the mixture basic, extracted with ethyl acetate (30 ml), and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give N-methyl-4.
-(Amino) benzenesulfonamide (1.2g) (melting point 11
0.9 ° C-112 ° C) was obtained.
上記（ｂ）でメチルアミン塩酸塩の代わりに、（ア）O,
N−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩、（イ）ジエチル
アミンを用いることにより、それぞれ（ア′）Ｎ−メチ
ル−Ｎ−メトキシ−４−（アミノ）ベンゼンスルホンア
ミド（融点119℃〜120℃）、（イ′）N,N−ジエチル−
４−（アミノ）ベンゼンスルホンアミド（融点102℃〜1
03.5℃）を得た。Instead of methylamine hydrochloride in (b) above, (a) O,
By using N-dimethylhydroxyamine hydrochloride and (a) diethylamine, (a ′) N-methyl-N-methoxy-4- (amino) benzenesulfonamide (melting point 119 ° C. to 120 ° C.), (a ′) ) N, N-diethyl-
4- (amino) benzenesulfonamide (melting point 102 ° C-1
03.5 ° C) was obtained.
（ｃ）N,N−ジエチル−３−（アミノ）ベンゼンスルホ
ンアミド ジエチルアミン（2.4g）をピリジン（15ml）に溶解し、
３−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（6.7g）を加
え、50℃で２時間撹拌した。ピリジンを減圧留去して得
られた残渣を塩化メチレン（150ml）に溶解し、水、1N
塩酸、水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去してN,N−ジエチル−３−
（ニトロ）ベンゼンスルホンアミド（4.0g）を得た。(C) N, N-diethyl-3- (amino) benzenesulfonamide Diethylamine (2.4 g) was dissolved in pyridine (15 ml),
3-Nitrobenzenesulfonyl chloride (6.7 g) was added, and the mixture was stirred at 50 ° C for 2 hr. Pyridine was distilled off under reduced pressure and the obtained residue was dissolved in methylene chloride (150 ml), and water and 1N were added.
The extract was washed with hydrochloric acid, water and saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and N, N-diethyl-3-
(Nitro) benzenesulfonamide (4.0 g) was obtained.
得られたN,N−ジエチル−３−（ニトロ）ベンゼンスル
ホンアミド（3.9g）をメタノール（60ml）に溶かし、濃
塩酸（10ml）を加えたのち、還元鉄（4.2g）を加えて、
室温で２時間撹拌した。ろ過し、メタノールを減圧留去
し、4N水酸化ナトリウムを加えて塩基性とした。析出し
た酸化鉄をろ別して塩化メチレン（50ml）で洗浄し、ろ
液も塩化メチレン（50ml×２）で抽出し、洗浄塩化メチ
レンと合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して、N,N−ジエチル−３−（アミノ）ベンゼ
ンスルホンアミド（3.0g）（融点82〜84゜）を得た。The obtained N, N-diethyl-3- (nitro) benzenesulfonamide (3.9 g) was dissolved in methanol (60 ml), concentrated hydrochloric acid (10 ml) was added, and then reduced iron (4.2 g) was added,
Stir at room temperature for 2 hours. After filtration, methanol was distilled off under reduced pressure, and 4N sodium hydroxide was added to make the solution basic. The precipitated iron oxide was filtered off and washed with methylene chloride (50 ml), and the filtrate was also extracted with methylene chloride (50 ml × 2), combined with the washed methylene chloride and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain N, N-diethyl-3- (amino) benzenesulfonamide (3.0 g) (melting point: 82-84 °).
実施例1.（SUAM16225の製造） ４−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）
ベンゼンスルホンアミド ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリド
塩酸塩（0.8g）および４−アミノベンゼンスルホンアミ
ド（0.5g）を乾燥テトラヒドロフラン（20ml）に溶解
し、トリエチルアミン（0.6ml）を加えて室温で２時間
撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を塩化
メチレン（30ml）に溶解して、1N塩酸、水、飽和重曹
水、水及び飽和食塩水で洗った。無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲル
を用いた中圧カラムクロマトグラフィーで精製して標題
化合物（0.8g）を得た。Example 1. (Production of SUAM16225) 4- (2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propanamide)
Benzenesulfonamide 2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2)
-Pyridyloxy) phenoxy) propionyl chloride hydrochloride (0.8 g) and 4-aminobenzenesulfonamide (0.5 g) were dissolved in dry tetrahydrofuran (20 ml), triethylamine (0.6 ml) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. . After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was dissolved in methylene chloride (30 ml), and washed with 1N hydrochloric acid, water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline. The residue obtained by drying over anhydrous sodium sulfate and evaporating the solvent under reduced pressure was purified by medium pressure column chromatography using silica gel to obtain the title compound (0.8 g).
実施例2.（SUAM16267の製造） ３−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）
ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりに３−アミノベンゼンスルホンアミドを用いるこ
とにより、標題化合物を得た。Example 2. (Production of SUAM16267) 3- (2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propanamide)
Benzenesulfonamide The title compound was obtained by using 3-aminobenzenesulfonamide in place of 4-aminobenzenesulfonamide in Example 1.
実施例3.（SUAM16266の製造） ２−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）
ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりに２−アミノベンゼンスルホンアミドを用いるこ
とにより、標題化合物を得た。Example 3 (Production of SUAM16266) 2- (2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propanamide)
Benzenesulfonamide The title compound was obtained by using 2-aminobenzenesulfonamide instead of 4-aminobenzenesulfonamide in Example 1.
実施例4.（SUAM16237の製造） Ｎ−メチル−４−（２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにＮ−メチル−４−（アミノ）ベンゼンスルホン
アミドを用いることにより、標題化合物を得た。Example 4. (Preparation of SUAM16237) N-methyl-4- (2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propanamide) benzenesulfonamide In Example 1, 4- The title compound was obtained by using N-methyl-4- (amino) benzenesulfonamide instead of aminobenzenesulfonamide.
実施例5.（SUAM16244の製造） Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−４−（２−（４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−４−（アミノ）ベ
ンゼンスルホンアミドを用いることにより、標題化合物
を得た。Example 5. (Production of SUAM16244) N-methyl-N-methoxy-4- (2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy))
Phenoxy) propanamide) benzenesulfonamide The title compound was obtained by using N-methyl-N-methoxy-4- (amino) benzenesulfonamide in place of 4-aminobenzenesulfonamide in Example 1.
実施例6.（SUAM16247の製造） N,N−ジエチル−４−（２−（４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにN,N−ジエチル−４−（アミノ）ベンゼンスル
ホンアミドを用いることにより、標題化合物を得た。Example 6. (Production of SUAM16247) N, N-diethyl-4- (2- (4- (3-chloro-5-
Trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propanamide) benzenesulfonamide By substituting N, N-diethyl-4- (amino) benzenesulfonamide for 4-aminobenzenesulfonamide in Example 1, the title compound Got
実施例7.（SUAM16223の製造） Ｎ−（メトキシカルボニル）−４−（２−（４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミ
ド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにＮ−（メトキシカルボニル）−４−（アミノ）
ベンゼンスルホンアミドを用いることにより、標題化合
物を得た。Example 7. (Production of SUAM16223) N- (methoxycarbonyl) -4- (2- (4- (3-
Chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propanamide) benzenesulfonamide In Example 1, N- (methoxycarbonyl) -4- (amino) was used instead of 4-aminobenzenesulfonamide.
The title compound was obtained by using benzenesulfonamide.
実施例8.（SUAM16280の製造） N,N−ジエチル−３−（２−（４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において４−アミノベンゼンスルホンアミドの
かわりにN,N−ジエチル−３−（アミノ）ベンゼンスル
ホンアミドを用いることにより、標題化合物を得た。Example 8. (Production of SUAM16280) N, N-diethyl-3- (2- (4- (3-chloro-5-
Trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propanamide) benzenesulfonamide By substituting N, N-diethyl-3- (amino) benzenesulfonamide for 4-aminobenzenesulfonamide in Example 1, the title compound Got
実施例9.（SUAM16265の製造） ４−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシアセタミド）ベンゼンス
ルホンアミド 実施例１において２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩のかわりに４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノ
キシ酢酸クロリド塩酸塩を用いることにより、標題化合
物を得た。Example 9. (Production of SUAM16265) 4- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2)
-(Pyridyloxy) phenoxyacetamide) benzenesulfonamide In Example 1, 2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propionic acid chloride hydrochloride was replaced with 4- ( 3-chloro-
The title compound was obtained by using 5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxyacetic acid chloride hydrochloride.
実施例10.（SUAM16262の製造） ４−（２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェノキシ）プロパナミド）ベンゼンスル
ホンアミド 実施例１において２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩のかわりに２−（４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）
プロピオン酸クロリド塩酸塩を用いることにより、標題
化合物を得た。Example 10. (Production of SUAM16262) 4- (2- (4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propanamide) benzenesulfonamide In Example 1, 2- (4- (3-chloro- 5- (4- (5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) instead of 5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenoxy) propionyl chloride hydrochloride
The title compound was obtained by using propionyl chloride hydrochloride.
実施例11.（SUAM16263の製造） ４−（２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキ
シ）プロパナミド）ベンゼンスルホンアミド 実施例１において２−（４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸クロリド塩酸塩のかわりに２−（４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドを
用いることにより、標題化合物を得た。Example 11. (Production of SUAM16263) 4- (2- (4- (4-chlorophenoxy) phenoxy) propanamide) benzenesulfonamide In Example 1, 2- (4- (3-chloro-5-trifluoromethyl- The title compound was obtained by using 2- (4- (4-chlorophenoxy) phenoxy) propionic acid chloride instead of 2-pyridyloxy) phenoxy) propionic acid chloride hydrochloride.
得られた化合物の物理化学的データを表１に示す。Physicochemical data of the obtained compound are shown in Table 1.
試験例1.（畑地、発生前処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビエ、メ
ヒシバを播種した後、5mmの覆土を行って、所定容量の
被験化合物を水で希釈し、アール当たり10Lで土壌処理
した。処理後、20日間室温内で管理し、除草効果を下記
基準により観察評価して、表２の結果を得た。 Test Example 1. (Field, pre-emergence treatment) The field soil was packed in a 7.1 × 7.1 cm square pot, and after sowing the barnyard grass and the crabgrass, 5 mm of soil was covered and a predetermined volume of the test compound was diluted with water. , Soil was treated with 10 L per are. After the treatment, the herbicidal effect was observed and evaluated according to the following criteria for 20 days at room temperature, and the results shown in Table 2 were obtained.
5:完全枯死 4:大害 3:中害 2:小害 1:微害 0:無害 試験例2.（畑地、発生後処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビエ、メ
ヒシバを播種し、5mmの覆土を行った後、温室内で７日
間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物を
水で希釈して、アール当たり10Lで茎葉処理した。処理
後、20日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同様
に基準により観察評価して、表３の結果を得た。5: Complete withdrawal 4: Harmful 3: Harmful 2: Minor 1: Harmful 0: Harmless Test Example 2 (Upland field, post-emergence treatment) Field soil was packed in a 7.1 × 7.1 cm square pot, sowed with barnyard grass and honeygrass, covered with 5 mm of soil, and then grown in a greenhouse for 7 days for the bileaflet stage. A plant body was prepared by diluting a predetermined amount of the test compound with water, and foliar treatment was performed at 10 L per are. After the treatment, it was maintained in a greenhouse for 20 days, and the herbicidal effect was observed and evaluated by the same criteria as in Test Example 1, and the results in Table 3 were obtained.
試験例3.（水田、発生前処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水して水
田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、所定容
量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面に
滴下処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効
果を試験例１と同様の基準により観察評価して、表４の
結果を得た。 Test Example 3. (Paddy field, pre-emergence treatment) Paddy soil was packed in a 7.1 × 7.1 cm square pot, flooded to form a paddy field, seeded with rice and eel, and then a predetermined volume of the test compound was diluted with water. Then, it was dropped on the surface of the pot with a pipette. After the treatment, the plants were managed in a greenhouse for 20 days, and the herbicidal effect was observed and evaluated according to the same criteria as in Test Example 1 to obtain the results shown in Table 4.
試験例4.（水田、発生後処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水して水
田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、温室内
で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化
合物を水で希釈して、ピペットでポット水面に滴下して
処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を
試験例１と同様の基準により観察評価して、表５の結果
を得た。 Test Example 4. (Paddy field, post-emergence treatment) Paddy field soil was packed in a 7.1 × 7.1 cm square pot, flooded to form a paddy field, seeded with rice barley and eel, and then cultivated in a greenhouse for 7 days to produce two leaves. The plants were used as the young plants, and a predetermined dose of the test compound was diluted with water and treated by dropping it on the surface of the pot with a pipette. After the treatment, the herbicidal effect was observed and evaluated according to the same criteria as in Test Example 1 by controlling in a greenhouse for 20 days, and the results shown in Table 5 were obtained.
フロントページの続き (72)発明者 井手 欽也 滋賀県草津市平井町170 (72)発明者 高橋 俊夫 兵庫県西宮市熊野町９−21−306Front page continuation (72) Inventor Kinya Ide 170 Hirai-cho, Kusatsu-shi, Shiga (72) Inventor Toshio Takahashi 9-21-306 Kumano-cho, Nishinomiya-shi, Hyogo
Claims (2)
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、そしてR2及びR3はそれぞれ独立して、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低級
アルコキシカルボニル基を表す） で表されるアシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導
体。1. A general formula (1) (In the formula, Q represents CH or a nitrogen atom, X represents a trifluoromethyl group or a halogen atom, Y represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 2 And R 3 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower alkoxycarbonyl group).
ロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、R1は水素原子または低級アル
キル基を表し、そしてR2およびR3はそれぞれ独立して、
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基または低
級アルコキシカルボニル基を表す） で表されるアシルアミノベンゼンスルホンアミド誘導体
を有効成分として含有する除草剤。2. General formula (1) (In the formula, Q represents CH or a nitrogen atom, X represents a trifluoromethyl group or a halogen atom, Y represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 2 And R 3 are each independently
A hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower alkoxycarbonyl group) which represents an acylaminobenzenesulfonamide derivative as an active ingredient.
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19904187A JPH0796543B2 (en) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | Acylaminobenzenesulfonamide derivative and herbicide containing the same as an active ingredient |
| CA000573866A CA1257598A (en) | 1987-08-11 | 1988-08-04 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| ES88307276T ES2068830T3 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | DERIVATIVES OF PHENOXI-ALCANOCARBOXILICOS ACTIVE AS HERBICIDES. |
| EP88307276A EP0303415B1 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives |
| DE3852235T DE3852235T2 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Phenoxyalkane carboxylic acid derivatives with herbicidal activity. |
| AT88307276T ATE114644T1 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | PHENOXYALCANCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES WITH HERBICIDAL ACTIVITY. |
| AU20469/88A AU616676B2 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-08 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| US07/230,481 US4976773A (en) | 1987-08-11 | 1988-08-10 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| BR8804062A BR8804062A (en) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | COMPOUND AND COMPOSITION HERBICIDES |
| KR1019880010212A KR960010789B1 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | Herbicidally active phenoxy-alkane-carboxylic acid derivatives |
| AR88311648A AR243862A1 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | Derivatives of phenoxy-alkane-carboxylic acids that are active as herbicides. |
| US07/578,254 US5205855A (en) | 1987-08-11 | 1990-09-06 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| GR940404097T GR3015185T3 (en) | 1987-08-11 | 1995-02-27 | Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19904187A JPH0796543B2 (en) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | Acylaminobenzenesulfonamide derivative and herbicide containing the same as an active ingredient |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6442464A JPS6442464A (en) | 1989-02-14 |
| JPH0796543B2 true JPH0796543B2 (en) | 1995-10-18 |
Family
ID=16401132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19904187A Expired - Lifetime JPH0796543B2 (en) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | Acylaminobenzenesulfonamide derivative and herbicide containing the same as an active ingredient |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796543B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006044457A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-27 | Wyeth | N-benzenesulfonyl substituted anilino-pyrimidine analogs |
-
1987
- 1987-08-11 JP JP19904187A patent/JPH0796543B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6442464A (en) | 1989-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5967202A (en) | Herbicide of trifluoromethylpyridyl(oxy/thio)phenoxy-propio-ne compound | |
| JPS63258463A (en) | 2-phenoxypyrimidine derivative and herbicide | |
| JPS6249269B2 (en) | ||
| JPH0529221B2 (en) | ||
| JPH0256464A (en) | Morpholide acrylates, production thereof and preparation thereof | |
| JPH0796543B2 (en) | Acylaminobenzenesulfonamide derivative and herbicide containing the same as an active ingredient | |
| JP2507461B2 (en) | α-phenoxyalkanecarboxylic acid derivative and herbicide containing the same as an active ingredient | |
| JP2833817B2 (en) | 4-Ethyl-3- (substituted phenyl) -1- (3-trifluoromethylphenyl) -2-pyrrolidinone derivative, process for producing the same, and herbicide containing these as active ingredients | |
| JP2641056B2 (en) | Phenoxypropionate derivatives and herbicides containing the same | |
| KR960010789B1 (en) | Herbicidally active phenoxy-alkane-carboxylic acid derivatives | |
| EP0021692A1 (en) | Novel substituted nitrodiphenyl ethers, herbicidal compositions containing them and the use thereof for combating weeds | |
| JPH0193583A (en) | Substituted benzoyl derivative and herbicide | |
| JP2723155B2 (en) | Agricultural and horticultural fungicide composition | |
| JP3889967B2 (en) | Highly selective herbicide phenoxypropionic acid alkoxycarbonylanilide compound and process for producing the same | |
| CN1927811B (en) | Compound of 4-benzoxybutenolate and application thereof | |
| JP2553122B2 (en) | α-Substituted ketone derivative or salt thereof and herbicide containing the same | |
| CN108059630B (en) | 6-chloro benzoxazolyl phenoxypropanamide compound and application thereof | |
| JP2745737B2 (en) | Benzylideneaminooxyalkanoic acid amide derivatives, their production and herbicides | |
| JPS62161774A (en) | Acid amide derivative | |
| JP2566991B2 (en) | α-Haloketone derivative, method for producing the same and herbicide containing the same as an active ingredient | |
| JPS5814402B2 (en) | old man | |
| JPH06306050A (en) | Substituted pyridyloxycarboxamide derivative and fungicide for agriculture containing the same | |
| EP0201775A2 (en) | Derivative of propionic acid and selective herbicide containing the same | |
| JPS6316389B2 (en) | ||
| JPH0332541B2 (en) |