JPH0193583A - 置換ベンゾイル誘導体および除草剤 - Google Patents

置換ベンゾイル誘導体および除草剤

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JPH0193583A
JPH0193583A JP62251356A JP25135687A JPH0193583A JP H0193583 A JPH0193583 A JP H0193583A JP 62251356 A JP62251356 A JP 62251356A JP 25135687 A JP25135687 A JP 25135687A JP H0193583 A JPH0193583 A JP H0193583A
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Takashi Igai
猪飼　隆
Koichi Suzuki
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縄巻　勤
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な置換ベンゾイル誘導体、その製造方法及
び該誘導体を含有する除草剤に関するものである。
〔発明の態様〕
本発明者らは、長年にわたる硬鋼を重ねた結果、本発明
化合物が従来の除草剤に比べ著しく除草効果が高く、し
かも本発明化合物の多くは、ある種の作物、特にイネ科
植物２例えば、トウモロコシ。
コムギ等の如き作物に卓越した選択性を有し実用的に有
用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明化合物は、従来公知化合物に比べて単位面
積当たりの有効成分投下量を著しく低減させることがで
き、従来の除草剤と比べ作物に対する薬害は極めて軽微
であり、その経済効果は極めて大である。更に、本発明
化合物は農薬の多量施用による環境汚染の危険性を著し
く低減することができ、土壌残留による他の作物への悪
影響も少ない画期的な除草剤と言える。
本発明は一般式（■）： 〔式中、Ｒは低級アルキル基、置換されていてもよいフ
ェニル基（この置換基としては低級アルキル基、ハロゲ
ン原子、低級アルコキシ基を示す。）を表す。
ｎは２又は３の整数を表す。
ｍはＯ又は１〜６の整数を示゛し、ｍが２〜６の整数の
場合はＲは互いに同−又は相異なってもよい。
ｉは０．１又は２の整数を表す。
Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基を表す。
Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されてい
てもよい低級アルキル基（この置換基としてはハロゲン
原子、低級アルコキシ基を示す、）、低級アルコキシ基
、低級アルコキシカルボニル基を表す。
Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
級ハロアルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、
低級ハロアルキルスルフィニルｇ、ａ級アルキルスルホ
ニル基、低級ハロアルキルスルホニル基を表す。〕で表
される置換ベンゾイル誘導体及びこれらの誘導体の１種
又は２種以上を有効成分として含有する除草剤に関する
ものである。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、且つ除
草剤として優れた生理活性を有する。
本発明の化合物は互変異性により、次の３つの構造式を
とる。
（式中Ｒ，ｎ、ｍ、１．Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味
を表す。） 前記一般式（１）で表される本発明化合物（Ｉ　、）は
下記の反応により容易に製造できる。
（０）　ｆ　　　　　　　（Ｉ［Ｉ　）（ＩＩ） （式中、Ｑ’　は、　Ｎ（ＣＩＩＪｚ、　　　Ｎ（Ｃ１
ｈＣＨ３）ｚ。
Ｑ２はハロゲン原子を表す。Ｒ，ｎ、ｍ、ｌ。
Ｘ、　Ｙ及びＺは前記と同じ意味を表す。）即ち、シン
セシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　）＋　３６８頁、１９７
８年発行、ジャーナル・オン・ザ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサエティ（Ｊ、　Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ　Ｓｏｃ　
）７４巻、１５６９頁、１９５２年発行）等による反応
を参考にして化合物（ＩＩ）（Ｉｌ＝ｏ）が収率よく得
られる。
ジャーナル・オン・ザ・ケミカル・ソサエティ（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃ
ｉｅｔｙ　）　、　　１４０６頁、１９３４年発行、ザ
・ジャーナル・オン・オーガニック・ケミストリー（Ｔ
ｈｅ　ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆＯｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ）　、　　３９巻、７２５頁、１９７４年発
行に記載の方法を参考にして合成した化合物（Ｉ［［）
と化合物（Ｉ［）を適当な溶媒中、必要ならばピリジン
、トリエチルアミン等の有機塩基存在下反応することに
より本発明化合物（１）（／ｌ！＝Ｏ）が収率よ（合成
できる。更に、必要ならば本発明化合物（Ｉ）（ｊ！＝
Ｏ）をメタクロロ過安息香酸、過酸化水素水等の酸化剤
を用いて反応することにより本発明化合物（Ｉ）（ｆ＝
１又は２）が合成できる。
次に、本発明化合物（Ｉ）の代表的化合物を以下の合成
例によって具体的に説明する。
金戒■土 テトラヒドロチオピラン−３−オン（Ｊ、＾ｍｅｒ。
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、７４．１５６９　（１９５２）を
参照）２７．６ｇのベンゼン３００ｎｌ溶液にピロリジ
ン２０．３　ｇとＰ−トルエンスルホン酸０．５ｇを加
え、ディーン・スターク・トラップ下、加熱還流を５時
間行なった。
冷却後、溶媒を留去・し、減圧蒸留を行い、９８〜１０
０°Ｃ／　０．３　ｍｍ１ｇの留分３６．３ｇを（収率
８９％）得た。　’Ｈ−ＮＭＲより上記のピロリジンエ
ナミン体を確認した。
合戊桝１ ４−メチル−３−オキソ−テトラヒドロチオフェン（Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ　３６８　（１９７Ｂ）を参照）９ｇ
＠含むベンゼン８０ｍｊ！溶液に、ピロリジン６ｇとＰ
−トルエンスルホン酸０．１ｇを加え、ディーン・スタ
ーフ・トラップ下、３時間加熱還流した。冷却後、溶媒
を留去し、減圧蒸留をし、７０〜８５°Ｃ１０，２刷ｎ
ｇの留分９．６ｇを得た。（収率７４％）’Ｈ−ＮＭＲ
より上記のエナミン体を確認した。
合成例１で得られたエナミン３．８　ｇ　（２２ｍｍｏ
ｌ）を塩化メチレン６０ｍｊｌ！に溶解し、トリエチル
アミン２．４５　ｇ　（２４ｍｍｏｌ）を加えた。そこ
に、２゜４−ジクロロ安息香酸クロライド４−７ｇ（２
２ｍｍｏ１）を加え、室温で１晩攪拌した。２．５Ｎの
塩酸水溶液１８ｍＡ！を加え２時間攪拌した。反応液を
塩化メチレン抽出、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。口過、溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフ
ィーで分離すると３．２６　ｇの結晶物が得られた。（
融点１３４−１３５℃）。
’Ｈ−ＮＭＲ，Ｍａｓｓより、２分子のベンゾイルが結
合したものと判明した。
その結晶物１．４７　ｇ　（３，２ｍｍｏｌ）をエタノ
ール１０ｎ＋ｆに溶解し、そこに水酸化ナトリウム０．
２７ｇを溶解した水溶液１０ｍｆを加え、室温で一晩攪
拌した。塩酸水で酸性にした後、クロロホルム抽出し乾
燥した。口過後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフ
ィーで精製し、褐色の液体０．６８ｇを得た。’Ｈ−Ｎ
ＭＲ，Ｍａｓｓより２−（２，４−ジクロロベンゾイル
）−テトラヒドロチオピラン−３−オンであることを確
認した。〔収率７４％、褐色液体、屈折率ｎ、ｔｏ１．
６２８Ｂ、’Ｈ−ＮＭＲδ値（（ＣＤＣｊ！ｓ））　２
．１６（ｔｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、６Ｈｚ、２Ｈ）。
２．６０（ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ、　２８）　、　２．７３
（ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ、　２Ｈ）　。
７．１３（ｓ、２Ｈ）、　７．３１（ｓ、ＩＩＩ）　）
合成例２のエナミン２．５　ｇ　（１５ｍｍｏｌ）を塩
化メチレン５０ｍｊ！に溶解し、トリエチルアミン１゜
６５　ｇ　（１６ｍｍｏｌ）を加えた。そこに２．４−
ジクロロ安息香酸クロライド３．１　ｇ　（１４ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に２．５Ｎの
塩酸水溶液を２０ｍｆｆ１加え、室温で４時間攪拌した
。
クロロホルム抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。口過、溶媒留去後、カラムクロマトグラフィー
で精製することにより１．５７　ｇの結晶物を得た。’
Ｈ−ＮＭＲ，Ｍａｓｓより、２−（２，４−ジクロロベ
ンゾイル）−テトラヒドロチオフェン−３−オンと確認
した。〔収率３７％、濃緑色結晶、融点５５〜５８℃。
’Ｈ−ＮＭＲδ値（（ＣＤＣｆ　３））　１．２６〜１
．３７（ｍ、３）１）。
２．７３〜３．２８（ｍ、３Ｈ）、　７．２５〜７．５
０（ｍ、３Ｈ）。
１２．５〜１３．５（ｂ、　ＩＢ）　）　’□丘底■工 合成例１のエナミン２．５　ｇ　（１５ｍｍｏｌ）を塩
化メチレン６０ＩＩＩ２に溶解しトリエチルアミン４．
４ｇ　（４４ｏ＋ｍｏｌ）と４−ジメチルアミノピリジ
ン０゜０５ｇを加え、氷冷した。そこ呻４−クロロー２
−二トロ安息香酸クロライド３．２　ｇ　（１４ｍｍｏ
ｌ）を徐々に加えた。室温で一晩攪拌した。その反応液
に２．５Ｎ塩酸水溶液を２Ｏｎ！加え、更に３時間攪拌
した。クロロホルム抽出、水洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。口過、溶媒を留去し、カラムクロマトグラ
フィーで精製した。茶褐色の結晶物を１．３８　ｇ得た
。’Ｈ−ＮＭＲ＋　Ｍａｓｓより、２−（４−クロロ−
２−二トロベンゾイル）−テトラヒドロチオビラン−３
−オンと確認した。〔収率３２％。
茶褐色結晶、融点１１３〜１１６’Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲδ値（（ＣＤＣｊ！ｚ））　２．１６（ｔ
ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、６Ｈｚ、２８）。
２．６１（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、　２．７２（ｔ、
Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）。
７．３４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨ）、７．７１（ｄｄ、
Ｊ＝２Ｈｚ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨ）。
８．１５（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、ＩＨ）　）金底尉ｌ 合成例１で得られたエナミン２　ｇ　（１１，８ｍｍｏ
ｌ）と、３当量のトリエチルアミン３．６ｇを乾燥塩化
メチレン５０ｍｊ！に溶かし、水浴で冷却しなから２−
クロロ−４−二トロ安息香酸クロライド２．６ｇ（１１
，８ｍｓ＋ｏｌ）を滴下し、室温で一晩攪拌した。
その後、２Ｎ塩酸水溶液２０ｍ２を加え３時間攪拌し、
水を加え、クロロホルムで抽出を行った。
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留去
後、カラムクロマトグラフィーで単離を行った。その結
果、目的の２−（２−クロロ−４−ニトロベンゾイル）
テトラヒドロチオピラン−３−オン０．３５ｇ（収率１
０％、　ｍ、ｐ、　５９．５〜６２゜５℃）を得た。
（’Ｈ−ＮＭＲδ値（（ＣＤＣ１３）　）　２〜３．２
ｐｐｍ　（ｍ＋　６Ｈ）。
７．１〜８．５ｐｐｍ　（ｍ、　３０　）　、　　１５
．２ｐｐｍ　（ｂｒ、　ＩＨ）ＭＳ；　　Ｍ”＝２９９ 融点　５９．５〜６２．５°Ｃ〕 合成例１のエナミン１．３３　ｇ　（７，９ｍｍｏｌ）
とトリエチルアミン１．２　ｇ　（１１，９ｍｍｏｌ）
をテトラヒドロフラン６０ｎｌに溶解し氷冷した。そこ
に２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸クロライ
ド２　ｇ　（７，９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１
０ｍ１に溶解し、徐々に加えた。室温で１時間攪拌後、
６０−７０°Ｃで２時間攪拌した。冷却後溶媒を留去し
、クロロホルム５０ｍ１と塩酸水溶液を２０ｍｆ加え、
室温で１時間攪拌した。クロロホルム抽出、水洗後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。口過、溶媒留去し、カラ
ムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色の結晶０．３２
　ｇ得た。’Ｈ−ＩＪＭＲより、２−（２−クロロ−４
−メチルスルホニルベンゾイル）−テトラヒドロチオピ
ラン−３−オンと確認した。〔収率１２％。
淡黄色結晶、融点１１１〜１１３°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲδ値（（ＣＤＣｆｓ））　２．２２（ｔｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ、６Ｈｚ、２Ｈ）。
２．６８　（ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ、　２Ｈ）　、　２．７
９（ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ、　２８）　、　３．０９（ｓ、
　３Ｈ）　。
７．５１　（ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　ＩＨ）　、　７．９
０（ｄｄ、　Ｊ＝２Ｈ２，８＋１２．　ＩＨ）　。
８．００（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、ＩＨ）、　１５．７７（ｂ
、ＩＨ）　］合成例１で得られたエナミン２　ｇ　（１
１，８ｍｍｏｌ）と、１．５当量のトリエチルアミン１
．８ｇを乾燥テトラヒドロフラン５０ｎ／！に溶かし、
氷浴で冷却しなから２−クロロ−３−メチル−４−メチ
ルスルホニル安息香酸クロリド２．４　ｇ　（９ｍｍｏ
ｌ）を滴下し、室温で一晩攪拌した。
その後、テトラヒドロフランを減圧留去した後、クロロ
ホルム３０ｍｊ２を加え、更に２Ｎ塩酸水溶液２０ｍｆ
ｆ１を加え３時間攪拌した。水を加えクロロホルムで抽
出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、クロロホルム
を減圧留去した。カラムクロマトグラフィーを行った結
果、２−（２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホ
ニルベンゾイル）テトラヒドロチオピラン−３−オンを
０．３３ｇ（収率１０．６％、融点　１４１．５〜１４
４．０°Ｃ）得た。
（’Ｈ−ＮＭＲδ値（（ＣＤＣｊ！　３））　１．８〜
３．０　ｐｐｍ（ｍ、６１１）。
２．８ｐｐｍ　（ｓ、　３Ｈ）　、　３．ｌｐｐｍ　（
ｓ、　３Ｈ）７．３ｐｐｍ　（ｄ、　２ｆｌ）　、　８
．Ｏ５ｐｐｍ　（ｄ、　２Ｈ）１５、２　ｐｐｍ　（ｂ
ｒ、　１８　）ＭＳ　、Ｍ”　〜３４６．融点　１４１
．５〜１４４．０°Ｃ〕合成例１で得られたエナミン０
．５９ｇ（３，５ｍｍｏｌ）と、１．５当量のトリエチ
ルアミン０．５３　ｇを乾燥テトラヒドロフラン５０ｎ
／ｌ！に溶かし、水浴で冷却しなから２−メチル−３−
エトキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸ク
ロリド０、９３　ｇ　（３，５ｍｍｏｌ）を滴下し、室
温で２時間攪拌した。その後６５°Ｃまで加熱し、更に
２時間攪拌した。
テトラヒドロフランを減圧留去した後、クロロホルム３
７）ｎ／！を加え、更に２Ｎ塩酸水溶液２０ｒ＠ｌを加
え３時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで抽出した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、クロロホルムを減圧
留去した。カラムクロマトグラフィーを行った結果、２
−（２−メチル−３−エトキシカルボニル−４−メチル
スルホニルベンゾイル）テトラヒドロチオピラン−３−
オンを０゜１３ｇ（収率１０％）得た。
’Ｈ−ＮＭＲδ値（（ＣＤＣｊ！ｓ））　１．４ｐｐｍ
　（ｔ、　３Ｈ）２．３ｐｐｎ＋　（ｓ、　３Ｈ）　、
　３．２ｐｐｍ　（ｓ、　３Ｈ）１、７〜３．３ｐｐｍ
　（ｍ、　６Ｈ）　、　４．５ｐｐｍ　（ｑ、　２Ｈ）
。
７、１〜８．２ｐｐｍ　（ｍ、　２Ｈ）、　　１５．５
ｐｐｅ＋（ｂｒ　）　）合成例１で得られたエナミン０
．８　ｇ　（４，７１１１１１０１）と、２当量のトリ
エチルアミン０．９３ｇを乾燥テトラヒドロフラン５０
ａ＋ｊ！に溶かし、水浴で冷却しなから２−メチル−３
−メトキシメチル−４＝メチルスルホニル安息香酸クロ
リド１．２７ｇ（４゜５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で一
晩攪拌した。
その後、テトラヒドロフランを減圧留去した後、クロロ
ホルム３０ｍｊ！を加え、更に２Ｎ塩酸水溶液２０ａ／
！を加え、３時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで
抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、クロロホル
ムを減圧留去した。カラムクロマトグラフィーを行った
結果、２−（２−メチル−３−メトキシメチル−４−メ
チルスルホニルベンゾイル）テトラヒドロチオビラン−
３−オンを０．５３ｇ（収率３２．４％、融点１５１．
５〜１５４゜５℃）を得た。
（’Ｈ−ＮＭＲδ値（（ｃｏｃｚｓ））　２〜３ｐｐｍ
　（６Ｈ，ｍ　）。
２．４ｐｐ＋ｍ　（３１１，ｓ）　、　３．１５ｐｐｍ
　（３Ｈ，ｓ）３．４５ｐｐｍ＋　（３Ｈ，ｓ　）　、
　４．９ｐｐｍ　（２Ｈ，ｓ　）７〜８ｐｐｍ　（２Ｈ
） 融点　１５１．５〜１５４．５℃〕 前記反応を利用して、第１表及び第２表に示す本発明化
合物（Ｉ）が合成できるが、これらのみに限定されるも
のではない。
第１表及び第２表の本発明化合物Ｎαは、以下の配合例
及び試験例について参照される。
本発明化合物を除草剤として施用するに当たっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体或いは水、アルコール類（メタ
ノール、エタノール等）、芳香族炭化水素！’Ｊｆ　（
ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類
、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）
、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）等の液体担体
と混用して適用することができ、所望により乳化剤、分
散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加し、液
剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル割等任意の
剤型にて実用に供することができる。これらの製剤中に
おける有効成分化合物の含有量は、特に限定されるもの
ではないが一般に０．１０〜９０．０重量％の範囲が望
ましい。又、必要に応じて製剤化又は散布時に他種の除
草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤等
と混合施用してもよい。
混合する化合物の種類としては、例えば、ファーム・ケ
ミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉ−ｃａ
ｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第７２版°、１９８６年発
行に記載されている化合物等がある。
尚、本発明化合物は畑地、水田、果樹園等の農園芸分野
以外に運動場、空地、線路端等非農耕地における各種雑
草の防除にも適用することができ、その施用薬量は適用
場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物等によ
り差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール当
たり０．００５〜１０ｋｇ程度が適当である。
次に、本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を
示すが、これらのみに限定されるものではない、尚、以
下の配合例において「部」は重量部を意味する。
痰−剋 有効成分　：５〜７５部、望ましくは１０〜５０部、特
に１５〜４０部が好ましい。
液体担体　：９５〜２５部、望ましくは８８〜３０部、
特に８２〜４０部が好ましい。
界面活性剤：１〜３０部、望ましくは２〜２０部。
ｌ−皿 有効成分　：１〜５０部、望ましくは５〜４５部、特に
１０〜４０部が好ましい。
界面活性剤：１〜３０部、望ましくは２〜２５部。
特に３〜２０部が好ましい。
液体担体　：２０〜９５部、望ましくは３０〜９３部、
特に５７〜８５部が好ましい。
粧−剋 有効成分　：０．５〜１０部。
特に１５〜４０部が好ましい。
固体担体　：　９５．９〜９０部。
ス且ヱ１火剋 有効成分　：５〜７５部、望ましくは１０〜５０部。
水　　　　　：９４〜２５部、望ましくは９０〜３０部
。
界面活性剤＝１〜３０部、望ましくは２〜２０部。
水祖剋 有効成分　：２．５〜９０部、望ましくは１０〜８０部
、特に２０〜７５部が好ましい。
界面活性剤二０．５〜２０部、望ましくは１〜１５部、
特に２〜１０部が好ましい。
液体担体　：５〜９０部、望ましくは７．５〜８８部、
特に１６〜５６部が好ましい。
ｎ−剋 有効成分　二０．１〜３０部。
固体担体　：　９９．５〜７０部。
液剤及び乳剤は界面活性剤を含む液体担体に有効成分を
溶解して調整する。水和剤は界面活性剤。
固体担体及び有効成分を混合し、更に粉砕することによ
り調整する。
粉剤は界面活性剤、固体担体及び有効成分を混合し、必
要ならば、更に粉砕することにより調整する。
フロアブル剤は、界面活性剤を含む水溶液に有効成分を
懸濁、分散して調整する。粒剤は有効成分と補助剤を混
合して調整する。
配合皿上　水和剤 本発明化合物　Ｈｌｌｌ　　　　　　・・・・５０部ジ
ークライトＰＦＰ　　　　　　・・・・４３部（カオリ
ン系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　　・・・・　５部（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学工業■商品名）カープレックス（固結防止剤）　
・・・　２部（界面活性剤とホワイトカーボンの混合物
：塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を１０〜１０．０００倍に希釈して、有効
成分量かへクタール当たりｏ、ｏｏｓ　ｂ〜１０）ｃｇ
になるように散布する。
「実施例」−乳剤 本発明化合物　Ｎα２　　　　・・・・１０部キシレン
　　　　　　　　　　・・・・７０部ジメチルホルムア
ミド　　　　・・・・１０部ツルポール２６８０　　　
　　・・・・１０部（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）以上
を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤
を１０〜１０．０００倍に希釈して、有効成分量かへク
タール当たり０．００５　ｂ〜１０ｋｇになるように散
布する。
「実施例」　フロアブル剤 本発明化合物　阻３　　　　　・・・・２５部ツルポー
ル３３５３　　　　　・・・・１０部（非イオン性界面
活性剤：東邦化学工業■商品名）ルノックス１００ＯＣ
・・・・０．５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業
■商品名）１％ザンサンガム水溶液　　　・・・・２０
部（天然高分子） 水　　　　　　　　　　　　　・・・４４．５部ツルポ
ール３３５３．ルノックス１ｏｏｏｃおよび１％ザンサ
ンガム水溶液を水に均一に溶解し、次いで本発明化合物
Ｎα３を加えよ（攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕
しフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブ
ル剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たり０．００５　ｋｇ〜１０ｋｇになるよう
に分散する。
配合Ｎ１　液剤 本発明化合物　Ｎα７　　　　　・・・・２０部ツルポ
ールＷ・１５０・・・・１０部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学ｆｉ）商品名）水　
　　　　　　　　　　　　　・・・・７０部以上を均一
に混合して液剤とする。使用に際しては上記液剤を１０
〜１０．０００倍に希釈して有効成分量かへクタール当
たり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように散布する。
「実施例」　　液剤 本発明化合物　Ｎα１７　　・・・・３００部ニラポー
ル　　　　　　　・・・・１０部（非イオン性界面活性
剤：日産化学■商品名）水　　　　　　　　　　　　・
・・・６０部以上を均一に混合して液剤とする。使用に
際しては上記液剤をｌＯ〜１０．０００倍に希釈して有
効成分量かへクタールあたり０．００５ｋｇ〜１０ｋｇ
になるように散布する。
「実施例」−水和剤 本発明化合物　Ｎα１７３６　　・・・・２０部ジーク
ライトＰＦＰ　　　　　　　・・・・７３部（カオリン
系クレー：ジークライト工業■商品名） ツルポール５０３９　　　　　・・・・　５部（非イオ
ン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　・・・　２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
「実施例」　水和剤 本発明化合物　Ｎα２９　　　　・・・・３０部ジーク
ライトＰＦＰ　　　　　　・・・・６３部（カオリン系
クレー：ジ−クライト工業側商品名） ツルポール５０３９　　　　　・・・・　５部（非イオ
ン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　・・・　２部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。
「実施例」　粒剤 本発明化合物　Ｎα３２　　　　・・・・　５部ベント
ナイト　　　　　　　　・・・・５４部タ　　ル　　り
　　　　　　　　　　　　　　　　・・・・４０部リグ
ニンスルホン酸カルシウカム　・・　１部以上を均一に
混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際しては上記
乳剤を有効成分量かへクタール当たり０．００５ｋｇ〜
１０ｋｇになるように散布する。
次に、本発明化合物の除草剤としての存用性を以下の試
験例において具体的に説明する。
滅襞■二上　土壌処理による除草効果試験１ｉ１３０ｃ
ｎ＋、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック性箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、トウモ
ロコシ、コムギを播種し、約１．５ｃｍ覆土した後有効
成分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布
した。散布の際の薬液は、前記配合例の液剤、水和剤、
乳剤又はフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで全
面に散布した。薬液散布３週間後に各種植物に対する除
草効果を下記の判定基準に従い調査した。
判定基準 ５・・・殺草率９０％以上（はとんど完全枯死）４・・
・殺草率７０〜９０％ ３・・・殺草率４０〜７０％ ２・・・殺草率２０〜４０％ １・・・殺草率　５〜２０％ ０・・・殺草率　５％以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処理
区の地上部生草重を測定して下記の式により求めたもの
である。
結果は第３表に示す。
Ｌｉｔ皿二ｌ　菜葉処理による除草効果試験縦３０ｃｍ
、横２２ｃｍ、深さ６１のプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、トウモロコシ
、コムギの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．
５　ｃｍ覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき
、有効成分量が所定の割合とするように菫葉部へ均一に
散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例の液剤、水和剤、乳剤又
はフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草
及び作物の菫葉部の全面に散布した。
薬液散布３週間後に各種雑草に対する除草効果及び各種
作物に対する薬害を試験例−１の判定基準に従い調査し
た。結果を第４表に示す。
（以下、余白） 第　　　１　　　表 ４　−　ＯＣＩ　ＨＯＭｅ ５　−　ＯＣＩ　ＨＭｅ ６−　ＯＣＩ　ＨＢｒ ７−ＯＣＩＨＦ　　　　　黄褐色液体 ８　　　　−　　　　ＯＣＩ　　　ＨＳＭｅ９　　　　
−　　　　ＯＣＩ　　　ＨＳ（０）Ｍｅｌｏ　　　　　
−ＯＣＩ　　　ＨＣＦ３１１　　　　−　　　　ＯＣＩ
　　　ＨＣＮ１２　　　　−　　　　ＯＣＩ　　　ＣＩ
　　　　Ｃ１１３−ＯＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＯＭｅ１
４　　　　−　　　　ＯＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＳＭｅ
１５　　　　−　　　　　ＯＣＩ　　　ＣＩ　　　　Ｓ
ＯｇＭｅ１６　　　　−　　　　　ＯＣＩ　　　Ｍｅ　
　　　Ｃ１１８−ＯＣＩ　　　ＯＭｅ　　　Ｃ１ １９−ＯＣＩ　　　ＯＭｅ　　　Ｂｒ ２０　　　　−　　　　ＯＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＳＯ
ｇＭｅ２１　　　　−　　　　　ＯＣＩ　　　ＯＥｔ　
　　Ｂｒ２２　　　　−　　　　　ＯＢｒ　　　ＨＯＭ
ｅ２３　　　　−　　　　　ＯＦ　　　　ＨＦ２５　　
　　−　　　　　ＯＭｅ　　　ＩＩ　　　　ＣＮ２６　
　　　−　　　　　ＯＭｅ　　　ＨＭｅ２７　　　　−
　　　　　ＯＭｅ　　　ＨＯＭｅ２８　　　　−　　　
　　ＯＭｅ　　　ＣＩ　　　　Ｃ１２９−ＯＭｅ　　Ｃ
０Ｊｔ　　ＳＯｚＭｅ　　黄色半結晶３１　　　　−　
　　　ＯＭｅ　　　Ｃ０Ｊｅ　　　ＳＯｚＭｅ３３　　
　　−　　　　ＯＮｏｔ　　　ＨＢｒ３４　　　　−　
　　　ＯＮｏ□　　ＩＰ３５　　　　−　　　　ＯＮＯ
ｘ　　　ＨＣＮ３６　　　　−　　　　ＯＮｏｔ　　　
ＨＳＭｅ３Ｂ　　　　　−ＯＮＯｘ　　　ＯＭｅ　　　
Ｃ１３９−ＯＮｏｔ　　　ＯＭｅ　　　ＣＦ３４０　　
　　−　　　　ＯＣＦ３ＨＣ１４１−ＯＣＦ＋　　　Ｈ
Ｂｒ ４２　　　　−　　　　ＯＣＦｚ　　　）Ｉ　　　　Ｓ
Ｍｅ４３　　　　−　　　　ＯＣＦ３　　　ＨＣＦ＋４
４　　　　−　　　　０　　　０ＭｅＨＣ１４６−Ｉ　
　　　ＣＩ　　　ＨＣ１ ４７−Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＳＯｚＭｅ４８　　　　
−　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＮｏ□４９　　　　
−　　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＯＭｅ５０　　　
　−　　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＭｅ５１　　　
　−　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＢｒ５２　　　　
−　　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＦ５３　　　　−
　　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＳＭｅ５４　　　　
−　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＳ（０）Ｍｅ５５　
　　　−　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３５６　
　　　−　　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＩＩ　　　　
ＣＮ５７　　　　−　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＣＩ
　　　　Ｃ１５８−Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　
ＯＭｅ５９　　　　−　　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　
ＣＩ　　　　ＳＭｅ６０　　　　−　　　　Ｉ　　　　
ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＳＯｔＭｅ６１　　　　−　　
　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　Ｍｅ　　　　Ｃ１６２−Ｉ　
　　　ＣＩ　　　Ｍｅ　　　　ＳＯｚＭｅ６３　　　　
−　　　　Ｌ　　　　ＣＩ　　　Ｏ？ｌｅ　　　Ｃ１６
４−Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　Ｂｒ６５　　　
　−　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　ＳＯｚ
Ｍｅ６６　　　　−　　　　Ｉ　　　　ＣＩ　　　ＯＥ
ｔ　　　Ｂｒ６７　　　　−　　　　　Ｉ　　　　Ｂｒ
　　　ＨＯＭｅ６８　　　　−　　　　Ｉ　　　　Ｆ　
　　　ＨＦ６９　　　　−　　　　Ｉ　　　　Ｉ　　　
　Ｉ　　　　１７０　　　　−　　　　Ｌ　　　　Ｍｅ
　　　ＨＣＮ７１　　　　−　　　　Ｉ　　　　Ｍｅ　
　　ＨＭｅ７２　　　　−　　　　Ｉ　　　　Ｍｅ　　
　ＨＯＭｅ７３　　　　−　　　　Ｉ　　　　Ｐｌｅ　
　　ＣＩ　　　　Ｃ１７４−Ｉ　　　　Ｍｅ　　　ＣＯ
ｚＭｅ　　　ＳＯｚＭｅ７５　　　　−　　　　Ｉ　　
　　Ｍｅ　　　ＣＨｔＯＭｅ　　ＳＯｚＭｅ７６　　　
　−　　　　Ｉ　　　　Ｍｅ　　Ｃ）ｌ（Ｍｅ）ＯＭｅ
　　ＳＯｚＭｅ７７　　　　−　　　　Ｉ　　　　ＮＯ
ｘ　　　ＨＣ１７８−Ｉ　　　　Ｎ（ｈ　　　ＨＢｒ ７９　　　　−　　　　Ｉ　　　　Ｎｏ□　　）ＩＦ８
０　　　　−　　　　Ｉ　　　　ＮＯｘ　　　ＨＣＮ８
１　　　　−　　　　Ｉ　　　　ＮＯｘ　　　ＨＳＭｅ
８２　　　　−　　　　ＩＮＯｇＨＣＦ３８３　　　　
−　　　　Ｉ　　　　Ｎ（ｈ　　　ＯＭｅ　　　Ｃ１８
４−Ｉ　　　　ＮＯｘ　　　ＯＭｅ　　　ＣＦ：１８５
　　　　−　　　　　Ｉ　　　　ＣＦ３　　　ＨＣ１８
６−Ｉ　　　　ＣＩ”Ｉ　　　Ｉ（Ｂｒ８７　　　　−
　　　　　Ｉ　　　　ＣＦｉ　　　ＥＩ　　　　　ＳＭ
ｅ８８　　　　−　　　　Ｉ　　　　ＣＦコ　　ＨＣＦ
ｆｆ８９　　　　−　　　　１　　　０ＭｅＨＣ１９０
−１ＯＭｅ　　　ＨＯＭｅ ９１　　　　〜　　　２　　　　ＣＩ　　　　ＨＣ１９
２−２ＣＩ　　　ＨＳＯｚＭｅ ９３　　　　−　　　２　　　　ＣＩ　　　Ｉ（Ｎｏ□
９４　　　　−　　　　２　　　　ＣＩ　　　ＨＯＭｅ
９５　　　　−　　　　２　　　　ＣＩ　　　ＨＭｅＯ
２−２ＣＩ　　　ＨＢｒ ９７　　　　〜　　　２　　　　ＣＩ　　　ＨＦ１ａ　
　　　　−２ＣＩ　　　ＨＳＭｅ９９　　　　−　　　
２　　　　ＣＩ　　　ＨＳ（０）Ｍｅｌｏｏ　　　　　
−２Ｃ１ｌ（ＣＦ３ １０１　　　　−　　　２　　　　ＣＩ　　　ＨＣＮ１
０２　　　　−　　　２　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　
　Ｃ１１０３−２ＣＩ　　　ＣＩ　　　　ＯＭｅ１０４
　　　　−　　　　２　　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　　
ＳＭｅ１０５　　　　−　　　２　　　　ＣＩ　　　Ｃ
Ｉ　　　　ＳＯｚＭｅ１０６　　　　−　　　２　　　
　ＣＩ　　　Ｍｅ　　　　Ｃ１１０７−２ＣＩ　　　Ｍ
ｅ　　　　ＳＯｚＭｅ１０８　　　　−　　　２　　　
　ＣＩ　　　ＯＭｅ　　　Ｃ１１０９−２ＣＩ　　　Ｏ
Ｍｅ　　　Ｂｒ１１０　　　　−　　　２　　　　ＣＩ
　　　ＯＭｅ　　　ＳＯｚＭｅｌｌｌ　　　　　−２Ｃ
Ｉ　　　ＯＥｔ　　　Ｂｒ１１２　　　　−　　　２　
　　　Ｂｒ　　　ＨＯＭｅ１１３　　　　−　　　２　
　　　Ｆ　　　　ＨＦ１１５　　　　−　　　２　　　
　Ｍｅ　　　ＨＣＮ１１６　　　　−　　　２　　　　
Ｍｅ　　　ＨＭｅ１１７　　　　−　　　２　　　　Ｍ
ｅ　　　ＨＯＭｅ１１８　　　　−　　　２　　　　Ｍ
ｅ　　　ＣＩ　　　　Ｃ１１１９−２Ｍｅ　　　ＣＯｚ
Ｍｅ　　　ＳＯ２Ｍｅ１２０　　　　−　　　２　　　
　Ｍｅ　　　ＣＨｚＯＭｅ　　ＳＯｚＭｅ１２１　　　
　−　　　２　　　　Ｍｅ　　Ｃ１（（Ｍｅ）Ｏｌ’ｌ
ｅ　　ＳＱｔ’ｈｅ１２２　　　　−　　　２　　　　
Ｎｏｔ　　　ＨＣ１１２３−２ＮＯｘ　　　ＨＢｒ １２４　　　　−　　　２　　　　Ｎｏ□　　ＨＰ１２
５　　　　−　　　２　　　　ＮＯｘ　　　ＨＣＮ１２
６　　　　−　　　２　　　　ＮＯｘ　　　ＨＳＭｅ１
２７　　　　−　　　２　　　　Ｎｏ□　　ＨＣＦ３１
２Ｂ　　　　　−２Ｎ（ｈ　　　ＯＭｅ　　　Ｃ１１２
９−２Ｎｏｗ　　　ＯＭｅ　　　ＣＦ３１０１砕 １３１−２ＣＦ３　　　Ｈ０ｒ １３２　　　　−　　　２　　　　ＣＦ３　　　ＨＳＭ
ｅ１３３　　　　−　　■

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、置換されていてもよいフ
    ェニル基（この置換基としては低級アルキル基、ハロゲ
    ン原子、低級アルコキシ基を示す。）を表す。 ｎは２又は３の整数を表す。 ｍは０又は１〜６の整数を示し、ｍが２〜６の整数の場
    合Ｒは互いに同一又は相異なっていてもよい。 ｌは０、１又は２の整数を表す。 Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基を表す。 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されてい
    てもよい低級アルキル基（この置換基としてはハロゲン
    原子、低級アルコキシ基を示す。）、低級アルコキシ基
    、低級アルコキシカルボニル基を表す。 Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
    メチル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
    級ハロアルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、
    低級ハロアルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホ
    ニル基、低級ハロアルキルスルホニル基を表す。〕で表
    される置換ベンゾイル誘導体。
  2. （２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、置換されていてもよいフ
    ェニル基（この置換基としては低級アルキル基、ハロゲ
    ン原子、低級アルコキシ基を示す。）を表す。 ｎは２又は３の整数を表す。 ｍは０又は１〜６の整数を示し、ｍが２〜６の整数の場
    合はＲは互いに同一又は相異なっていてもよい。 ｌは０、１又は２の整数を表す。 Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基を表す。 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されてい
    てもよい低級アルキル基（この置換基としてはハロゲン
    原子、低級アルコキシ基を示す。）、低級アルコキシ基
    、低級アルコキシカルボニル基を表す。 Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
    メチル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
    級ハロアルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、
    低級ハロアルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホ
    ニル基、低級ハロアルキルスルホニル基を表す。〕で表
    される置換ベンゾイル誘導体の１種又は２種以上を有効
    成分として含有することを特徴とする除草剤。
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