JPS6249269B2 - - Google Patents

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JPS6249269B2
JPS6249269B2 JP11003383A JP11003383A JPS6249269B2 JP S6249269 B2 JPS6249269 B2 JP S6249269B2 JP 11003383 A JP11003383 A JP 11003383A JP 11003383 A JP11003383 A JP 11003383A JP S6249269 B2 JPS6249269 B2 JP S6249269B2
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JP
Japan
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carboxyl group
group
trifluoromethyl
fluoro
compounds
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JP11003383A
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JPS597165A (ja
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Jonsuton Hawaado
Hiitsu Torotsukusueru Ririan
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Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
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Publication date
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Publication of JPS6249269B2 publication Critical patent/JPS6249269B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、(a)新規なピリジルオキシ−フエノキ
シ化合物および(b)このような新規な化合物を有効
成分として含有する除草剤に関する。 ベルギー特許No.834495（1976年２月２日公
告）および、ドイツ出願特許No.2546251（1976
年４月29日公告）にピリジン環の３−、および／
あるいは５−環位置にハロ置換を有する２−〔（４
−ピリジニル−２−オキシ）フエノキシ）−アル
カノイツク酸、塩およびエステルについて記載さ
れている。また例えば、イギリス出願特許
2026865にはピリジン環にトリフルオロメチル置
換基をもつ、そのような化合物について更にヨー
ロツパ出願特許0002800には、そのような化合物
のＤ−立体異性体の増強効果について記載されて
いる。 本発明は、下記一般式（）、 式中、 R1は炭素数１〜３のアルキル基であり、 R2はカルボキシル基；カルボキシル基のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム
塩又は有機アミン塩；或は植物又は土壌中で非解
離状態及び／又は解離状態のカルボキシル基に加
水分解及び／又は酸化されうる有機基である、 に相当しかつ除草性を有する、新規なピリジルオ
キシ−フエノキシ化合物に関する。本発明は又意
外な活性を有するこのような化合物の新規な立体
異性体、Ｒ−異性体に関する。 ２価の−Ｏ−および−Ｓ−により結合した、置
換ピリジルおよびフエノキシ基を有する、数多く
の除草性化合物について、文献に記載されてい
る。例えばアメリカ特許No.4046553；4317913；
4267336；4213774；4324627；および4309547およ
びヨーロツパ特許483等すべてに、このような化
合物、それらの製造法、それらを含有する組成物
および該組成物の使用法が記載されている。一般
に、これらの文献記載の除草性化合物中のフエノ
キシの基上に存在する−Ｏ−基に結合した基は、
前述の新規化合物の式中の によつて表わされる一価の有機基として、適当な
ものであろうし、更に原料ピリジンが適切なもの
であれば、本発明の化合物は上述文献技術の方法
によりつくることができかつ該方法により、組成
物に利用することができる。 下記一般式、 において、 R1は炭素数１〜３のアルキル基であり、 R2はカルボキシル基；カルボキシル基のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム
塩又は有機アミン塩；或は植物又は土壌中で非解
離状態及び／又は解離状態のカルボキシル基に加
水分解及び／又は酸化されうる有機基であり、
R2は例えば下記式、
【式】（式中ＸはハロゲンあるいはCN）
【式】（式中Ｍは金属性カチオン、アン モニウムあるいは有機−アミン、（この有機−ア
ミンは、限定されるものではないが、代表的に
は、ハロゲン、シアノ、ニトロおよび不飽和もし
くは飽和のチオール、ヒドロキシ、アミノあるい
はカルボキシル基に限定されないが含有する、い
くつかの他の基ですべて置換されたあるいは置換
されないアルキル（飽和あるいは不飽和）、脂環
式、複素環式あるいは芳香族の基を含有し、かつ
加うるに例えばトリフルオロメチル、クロロメチ
ル、シアノメチルおよびビニル等の非置換あるい
は置換、飽和あるいは不飽和アルキル基で置換さ
れた脂環式、複素環式および芳香族の基を含有す
る） −CH2OR3、 （式中Ｗはハロゲン；R3はＨあるいはR6；R4は
Ｈ、アルコキシあるいはR6；R5はＨ、金属性カ
チオンあるいはR6；およびR6はハロゲン、シア
ノ、ニトロおよび不飽和もしくは飽和のチオー
ル、ヒドロキシ、アミノあるいはカルボキシル基
に限定されないが含有する、いくつかの他の基で
置換されたあるいは置換されないアルキル（飽和
あるいは不飽和）、脂環式、複素環式あるいは芳
香族の基であり、かつ、加うるに、例えば、トリ
フルオロメチル、クロロメチル、シアノメチルお
よびビニル等の非置換あるいは置換、飽和あるい
は不飽和アルキル基で置換された脂環式、複素環
式および芳香族の基。） （式中、R7は非置換あるいは置換、飽和複素環式
リング系を形成している） の一つに相当する基〕 を含むものであるが、限定されるものではない。 上記誘導体は、当分野の技術に一般的に公知の
方法により、および上述の特許記載の方法により
つくることができる。例えば、相当する酸クロラ
イドをグリニアールと反応させ、所望のアルデヒ
ドあるいはケトンの誘導体をつくることができ
る。同様に酸クロライドをKSHと反応させ所望
のチオール酸をつくることができる。チオールア
ミドは相当するアミドとP2S5との反応によつてつ
くられる。あるいは窒素原子に水素が付加されて
いればカルボニルは例えば塩化物へ転換された
後、硫化水素との反応により脱塩化水素する。カ
ルバモイルクロライドは市販されているがまた所
望のアミンとホスゲンあるいはチオホスゲンとか
らつくることができる。これらは、
【式】 基を含有する化合物をつくるために用いられる。 アミンとスルホニルクロライドとを反応する
と、例えばR5NH2＋R6SOCl2では
【式】 基ができる。これらは適応する酸クロライドとの
反応のために用いられる。 アミンとBrCNとの反応では、
【式】がで きる、これは適当な酸クロライドと反応させる
と、
【式】を含有する化合物を生成す る。P2S5は、相当するＳ−含有化合物をつくるた
めに使用される。 上述のシアノアミンとホスゲンあるいはチオホ
スゲンとを反応させると ができる。これは、相当する誘導体をつくるため
に使用する。 基を有する化合物とPCl5とを反応させると、 基を有する化合物が生成する。 相当する酸クロライドとRONH2とを反応させ
ると、 基を有する化合物が生成する。 例えばトリメチルヒドラジンと酸クロライドと
を反応させると、いろいろなヒドラジン誘導体が
生成する。 アミド、例えば、 とジカルボン酸無水物とを反応させると 基を有する化合物が生成する。 R2はカルボン酸基、それらのアルカリあるい
はアルカリ土類金属の塩、それらのアンモニウム
あるいは有機アミン塩、あるいは、それらの低級
アルキルエステルが好適である。この“低級アル
キル”は６を越えない炭素原子を含有する、直
鎖、分枝あるいは環状の、飽和あるいは不飽和ア
ルキル基である。 上述の式において、脂肪族基は１〜６の炭素原
子を有し、アルケニル基およびアルキニル基は２
〜６の炭素原子を有し、脂環式基は３〜６の炭素
原子を有し、かつ芳香族基はフエニルであること
が好適であるが、複素環式を含む他のリング系も
所望ならば使用することができる。 前述の新規化合物の式において
【式】は好 ましくは （式中R″はメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、イソブチルあるいはｎ−ブチルである）で
ある。 上述の式の化合物は、この後の文中“活性成
分”と便宜上記すがこれらは、望ましくない植
物、例えば雑草のコントロール用の除草剤として
特に有効であり、かつ公知の化合物に比較し、意
外にもより効果があることが見出されたのであ
る。特に驚くことには、本請求特許の化合物の意
外な活性はピリジンリングの３−位置に置換され
ている弗素に特に関連しており；ピリジンリング
の他の立置例えば５−位置における弗素置換では
通常有効な活性が得られないことが見出されたの
である。本発明の化合物は少量の使用で有効であ
るため、草木のカスや環境からの夾雑物を減少さ
せるし更に、あるいは魚や温血動物に対する毒性
を減ずるのである。従つて本発明はまた、一つあ
るいはそれ以上のこれら活性成分を含有する除草
性組成物および特に実益のある作物の裁培時に、
望ましくない草木の成長をコントロールする、発
芽前および発芽後方法を含むものである。このよ
うな方法とは望ましくない草木存在場所すなわち
成長している草木の種、葉、地下茎、茎および根
あるいは他の部分かあるいは草木が成長している
あるいは見つけられる土壌に対し、除草有効量の
一つあるいはそれ以上の該活性成分を応用するこ
とから成る方法である。 文中で用いる“除草剤”と云う語は、草木の成
長を相当遅れさすために実質上充分であるか、あ
るいは更に草木を枯らすために完全に草木に損害
を与えるために充分である、草木に対する毒性あ
るいはその他の効果のために、草木の成長をコン
トロールしたりあるいは逆に制限したりする活性
成分を意味している。 “成長コントロール”あるいは“除草−効果”
の量は制限効果をもたらす活性成分の量を意味す
るものであり、自然生育、枯化、調整、乾燥生長
阻害等からのずれである。 “草木”という語は発芽種、若木、地下茎、そ
の他の地下根および生長した植物等を意味する。 本発明の活性成分、即ち、新しい化合物は、上
述の文献に述べられている方法により、適応する
原料を選択することによつて容易につくることが
できる。立体異性体は前述のヨーロツパ特許
No.002800に述べられているように、容易に分割
することができる。 本発明の新規なピリジニルオキシフエノキシ化
合物をつくるために使用するある種のピリジン反
応剤は、それ自体が新規の化合物である。このよ
うな反応剤は一般に後述の方法および以下の実施
例で詳述する方法あるいはそれらと類似の方法に
より、公知の化合物を原料に使用して、つくるこ
とができる。 ３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオ
ロメチル）ピリジン中の弗素原子は、該ピリジン
化合物とアルカリ金属シアナイド、好ましくはシ
アン化カリウムとを極性中性溶媒、好ましくはジ
メチルスルホキシド中で10〜50℃、好ましくは20
〜30℃で反応させることにより、容易に２−シア
ノ基を置換されうることが、意外にも見出された
のである。更に生成物即ち３−クロロ−２−シア
ノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの塩素
原子は、例えばフツ化セシウムあるいはカリウム
と、極性中性溶媒、好ましくは、ジメチルスルホ
キシド中で80〜140℃、好ましくは90〜100℃で反
応させることにより、容易に弗素と選択的に置換
されうることが、見出されたのである。生成２−
シアノ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチ
ル）ピリジン中のシアノ基は、公知の方法によ
り、所望の、相当する酸あるいはアミドに容易に
転化することができる。生成した酸は参考例４に
示すように、ハンスデイツカー反応により相当す
るブロム誘導体に容易に転換される、またアミド
は公知のようにホフマン次亜臭素酸塩反応によ
り、引続き水酸化物によるジアゾ化および置換に
よつて相当するアミンについてヒドロキシ化合物
に転換される。後者はそれから、公知の方法によ
りPOCl3＋PCl5で処理し、例えば２−クロロ−３
−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジ
ンをつくることができる。 別に、２・３−ジフルオロ−５−（トリフルオ
ロメチル）ピリジンは、２・３−ジクロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジンあるいは３−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチ
ル）ピリジンと弗素化剤とを反応させてつくるこ
とができる。また２・３−ジフルオロ−５−（ト
リフルオロメチル）ピリジンを直接、使用し、２
−〔４−｛（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジニル）オキシ｝−フエノキシ〕ア
ルカノイツク酸およびその誘導体をつくることが
できる。 以下の参考例および実施例は更に本発明を説明
するものである。 参考例 １ ３−クロロ−２−シアノ−５−（トリフルオロ
メチル）ピリジンの製造 ３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオ
ロメチル）ピリジン｛２・３−ジクロロ−５−ト
リクロロメチルピリジンを２・３−ジクロロ−５
−（トリフルオロメチル）ピリジンへ転換する際
の弗素交換反応からの副産物として得られたも
の｝（40.0ｇ、0.2mol）を、ジメチルスルホキシ
ド270mlに添加した後、撹拌しながらシアン化カ
リウム（14.4ｇ、0.221mol）を20分間にわたつて
スプーンで仕込んだ。ついで混合物を更に20分撹
拌した。反応時、23〜28℃に保持した。混合物を
氷水600ml中に注ぎこみ、ついでヘキサン抽出し
た。ヘキサンをロータリーエバポレーターで除去
後生成物を活性炭処理し、ついでVigreaux−
Claisen蒸留器を用い、108〜110℃、30mmHgで蒸
留した。無色の油が収量31.45ｇで得られた。分
析の結果はつぎの通りである。 （重量％） 計算値：Ｃ＝40.70；Ｈ＝0.98；Ｎ＝13.56。 実測値：Ｃ＝40.42；Ｈ＝0.99；Ｎ＝13.66。 参考例 ２ ３−フルオロ−２−シアノ−５−（トリフルオ
ロメチル）ピリジンの製造。 空気撹拌器および蒸発ヘツド付きフラスコを準
備した。弗化セシウム（45.6ｇ、0.3mol）、炭酸
カリウム（1.2ｇ）およびジメチルスルホオキシ
ド（350ml）をフラスコに仕込み、加熱し、真空
（30mm）下撹拌した。ジメチルスルホオキシド120
mlを蒸発除去した系を乾燥した。ついで反応混合
物を80℃まで冷却し、真空を破つた後、３−クロ
ロ−２−シアノ−５−（トリフルオロメチル）ピ
リジン（41.6ｇ、0.201mol）を７分間にわたつて
添加した。ついで反応混合物を93゜まで加熱後約
20分93〜111℃に保持した。ついで混合物を54℃
まで冷却後、氷の上注ぎ入れた後、二度ヘキサン
で抽出、更に一回塩化メチレンで抽出した。溶剤
を除去後、約30mmHgで90〜94℃で蒸留し、無色
の油を得た。収量は29.6ｇであつた。分析の結果
はつぎの通りであつた。（重量％） 計算値：Ｃ＝44.22；Ｈ＝1.06；Ｎ＝14.74 実測値：Ｃ＝43.53；Ｈ＝1.11；Ｎ＝14.44 参考例 ３ ３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピ
コリン酸の製造 90％硫酸、87mlを入れたビーカーに、２−シア
ノ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）
ピリジン（11.1ｇ、0.0584mol）を添加した。混
合物を撹拌しながら1.25時間、100〜112℃にて加
熱した。ついで反応混合物を冷却し氷上にそそ
ぎ、生成した固体を過した。ついで固体を希
NaOH水溶液に溶解した。末溶解物質を別し、
液をHCl水溶液で酸性とした。沈殿生成物を
過した後乾燥した。この固形生成物の収量は6.47
ｇであつた。分析の結果はつぎの通りであつた。
（重量％） 計算値：Ｃ＝40.20；Ｈ＝1.45；Ｎ＝6.70 実測値：Ｃ＝39.29；Ｈ＝1.35；Ｎ＝6.98 引続き２回目で得られた固形生成物の収量は
1.05ｇであつた。この生成物のIRスペクトルは、
最初のものと同じであつた。これらを合わせて以
下のブロム化合物をつくるために使用した。 参考例 ４ ２−ブロモ−３−フルオロ−５−（トリフルオ
ロメチル）ピリジンの製造 ３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−ピ
コリン酸（7.35ｇ、0.035mol）をドライ四塩化炭
素150mlに添加した後、赤色の酸化第二水銀（9.1
ｇ、0.042mol）を添加した。混合物を撹拌し１時
間25分還流させた。混合物にドライ四塩化炭素20
mlに溶解した。臭素（6.7ｇ、0.042mol）溶液を
２時間20分還流させながら、ゆつくり添加した。
添加する間紫外線ランプの光で反応混合物を照射
し、更に１時間還流させた。更にドライ四塩化炭
素25mlを添加し、還流を約16時間紫外線照射をし
ながら継続した。ついで水銀塩を除去するためセ
ライト（ケイソウ土）を用い、反応物を過し
た。四塩化炭素を蒸留器で除去したら黄色の油が
収量2.45ｇで得られた。その分析値はつぎの通り
である。（重量％） 計算値：Ｃ＝29.53；Ｈ＝0.83；Ｎ＝5.74。 実測値：Ｃ＝29.36；Ｈ＝0.77；Ｎ＝5.82。 ガスクロマトグラフイ分析によると油の純度は
99＋％であつた。 実施例 １ ２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキ
シ）プロピオン酸の製造 ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸（1.80ｇ、0.00988mol）をジメチルスルホオキ
シド、15mlに溶解した。苛性ソーダ水溶液（１ml
の水に0.8ｇ、0.02mol）を加えた後、反応混合物
を窒素雰囲気下48℃で27分間にわたつて加熱し
た。ついでジメチルスルホオキシド５mlに溶解し
た２−ブロモ−３−フルオロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−ピリジン（2.40ｇ、0.00984mol）を
添加した後、反応混合物を75〜78℃で40分間加熱
した。この混合物を150mlの冷水に注ぎ込み、つ
いでHCl水溶液で酸性にした。ガムが生成した。
精製後0.45ｇの生成物を得た。その元素分析はつ
ぎの通りであつた。（重量％） 計算値：Ｃ＝52.18；Ｈ＝3.21；Ｎ＝4.06。 実測値：Ｃ＝51.89；Ｈ＝3.19；Ｎ＝4.02。 この物質の融点は130〜132℃であつた。 実施例 ２ ２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキ
シ）プロピオンアミド Ａ ２・３−ジフルオロ−５−（トリフルオロメ
チル）ピリジンと２−（４−ヒドロキシフエノ
キシ）プロピオン酸とを苛性ソーダ2molの存
在下、上述の方法によつて反応させることによ
り、２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフル
オロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエ
ノキシ）プロピオン酸のサンプルをつくつた。
そして9.0ｇ（0.026mol）を過剰のSOCl2中で
約1/2時間還流させて相当する酸クロライドを
つくつた。過剰のSOCl2をアスピレーター真空
下、115℃で除去した。生成酸クロライドを濃
水酸化アンモニウム（30ml）とメタノール（60
ml）との混合物に添加した。使用したフラスコ
を更に水酸化アンモニウム15mlとメタノール約
25mlとの混合液で洗浄し、その２つの液を混合
した。固形状の酸アミドを過、水洗、スラリ
ー化、再過、乾燥後、分析に供した。融点は
140〜141℃であつた。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 52.33 3.51 8.14 実測値 52.54 3.46 8.09 Ｂ 同様の方法により、下記に示すような本発明
の別のプロピオンアミドをつくつた。
【表】 実施例 ３ ２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキ
シ）−プロピオニトリルの製造 実施例2Aにおいてつくつたアミドの一部
（5.68ｇ、0.0165mol）を、過剰のPOCl3と共に約
２時間還流させた後、アスピレータ真空下で蒸留
によつて、過剰のPOCl3を除去した。反応混合物
を氷上に注ぎ込み、その後塩化メチレンで抽出し
た。塩化メチレンをロータリーエバポレーターで
除去後、粗製物をヘキサンに溶解、チヤーコール
で脱色した。生成ガム状物質を再びエバポレータ
ーにかけ、油を回収した。その分析結果をつぎに
示す。 分析値： Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値： 55.22 3.09 8.59 実測値： 55.64 3.00 8.81 屈折率＝1.5067（25℃） 実施例 ４ ２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジル）オキシ）フエノキ
シ）プロピオン酸メチルエステルの製造 実施例2Aの方法により、実施例6Aの酸の一部
と化チオニルとを還流させて、酸クロライドをつ
くつた。ついで生成酸クロライド（3.45ｇ、
0.01mol）をトルエン20ml中でトリエチルアミン
（2.0ｇ、0.02mol）の存在下、メタノール（1.0
ｇ、0.0312mol）と80〜88℃で反応させた。その
塩を過により除去した後ヘキサンで洗浄、液
を集め、溶剤を蒸発、除去した。粗製物をヘキサ
ン中に溶解し、過により固形物を除去した後、
溶液をチヤーコールで脱色し、ついで真空下、溶
剤を除去した。生成物を徐々に固化させ回収した
後分析に供した。融点は50〜52℃であつた。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 分析： 計算値： 53.49 3.63 3.90 実測値： 53.82 3.68 3.87 エステル化剤として、他のアルコールあるいは
チオアルコールを使用したこと以外は、上述の方
法により一般式： である以下の化合物をつくつた。
【表】 実施例 ５ ２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキ
シ）−１−プロパノールの製造 実施例４（5.7ｇ、0.0159mol）のメチルエステ
ルをメタノール（75ml）に溶解し、その冷却（19
℃）溶液に、ホウ化水素酸ソーダ溶液（3.5ｇ、
0.0954mol）を約25℃に保持しながら滴下した。
混合物を約1/2時間撹拌後、18℃まで冷却した。
30分保持しながら23.5℃へ加熱後、反応混合物を
42℃（30分）まで加熱し、引続き30分間加熱せず
に撹拌した後ビーカーに入れ氷水（200ml）を添
加した。その後ヘキサンで一回、更に塩化メチレ
ンで２回抽出した。抽出物を混合し、溶剤を除去
したところ、淡黄色の油状の上述の生成物4.94ｇ
を得た。屈折率は25℃で1.5144であつた。 分析； Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値： 54.38 3.96 4.23 実測値： 54.25 3.98 4.44 実施例 ６ ２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキ
シ）プロピオン酸−メチルエステルのＲ−光学
的対掌体の製造 ４−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチ
ル））−２−ピリジルオキシフエノール（参考例６
においてつくつたもの）2.11ｇ（7.72ｍmol）、無
水K2CO31.07ｇ（7.72ｍmol）およびＬ−（＋）−
乳酸のメチルエステルのメタンスルホネート14.1
ｇ（77.2ｍmol）にドライジメチルスルホオキシ
ド（DMSO）16mlを加えた混合物を、室温で43時
間撹拌した。その反応混合物をジエチルエーテル
と水とに分配させた。有機相を分離、Na2SO4に
て脱水後、減圧蒸発し無色の液体を得た。シリカ
ゲルに酢酸エチル−ヘキサン（３：20v／ｖ）で
溶離した高速液クロマトグラフイにより精製した
ところ、無色の液体の所望の生成物のＲ−光学的
対掌体−2.15ｇ（78％）を得た：〔α〕２．５ Ｄ＋31.4
゜（CHCl3、C0.0110ｇ／ml）；IR（CCl4）1766
および1741cm-1； 1H NMR（CDCl3）δ8.0〜8.2
（1H、ｍ）7.5〜7.8（1H、ｍ）、6.7〜7.2（4H、
ｍ）、4.71（1H、ｇ）、3.73（3H、ｓ）および1.59
（3H、ｄ）； 19F NMR（CDCl3、C6Fからの
ppm）102.1（ｓ）および(d)。 分析 C16H13F4NO4の計算値：Ｃ、53.4；Ｈ、
3.65；Ｎ、3.90、実測値：Ｃ、53.61；Ｈ、3.53；
Ｎ、3.86。サンプルの光学純度はEu（tfc）3の存
在下での 1H NMR分析により、90％比であつ
た。 参考例 ５ ２−（４−（（３−フルオロ−５−クロロ２−ピ
リジニル）オキシ）フエノキシ）プロピオン酸
メチルエステルのＲ−光学的対掌体の製造。 ４−（３−フルオロ−５−クロロ）−２−ピリジ
ルオキシフエノール1.8ｇ（7.50ｍmol）無水
K2CO31.04ｇ（7.50ｍmol）およびＬ−（＋）−乳
酸のメチルエステルのメタンスルホネート13.7ｇ
（75.0ｍmol）にドライDMSOを加えた混合物を室
温で42時間撹拌した。その反応混合物をジエチル
エーテルと水とに分配させた。有機相を分離、脱
水（Na2SO4）後、減圧蒸留し無色の液体を得た。
シリカゲルに酢酸エチル−ヘキサン（１：９、
ｖ／ｖ）で溶離した高速液クロマトグラフイによ
り精製したところ、無色の液体の所望の生成物の
Ｒ−光学的対掌体−1.82ｇ（75％）を得た：
〔α〕２５ Ｄ＋34.4゜（CHCl3、0.0112ｇ／ml）；IR
（CCl4）1762および1740cm-1； 1HNMR
（CDCl3）δ7.82（1H、ｄ）、7.43（1H、ｄのｄ）、
6.7〜7.3（4H、ｍ）、4.69（1H、ｑ）、3.72
（3H、ｓ）および1.58（3H、ｄ）； 19F NMR
（CDCl3、C6F6からのppm）27.2(d)。分析：
C15H13ClFNO4の計算値：Ｃ、55.31；Ｈ、4.02；
Ｎ、4.30、実測値：Ｃ、55.04；Ｈ、3.85；Ｎ、
4.24。サンプルの光学純度はEu（tfc）3の存在下
での 1HNMR分析により76％eeであつた。 参考例 ６ ４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノールの
製造 ハイドロキノン（4.4ｇ、0.04mol）をジメチル
スルホキサイド65mlに溶解し、そこに粉末苛性ソ
ーダ（1.4ｇ、0.035mol）を添加した。混合物を
窒素雰囲気下で10分間撹拌を続け、ナトリウム塩
にした。ついで２・３−ジフルオロ−５−（トリ
フルオロメチル）ピリジン（6.0ｇ、0.033mol）
を添加し、混合物を50℃、1.5時間撹拌後、瞬間
的に60℃に加熱し、15分間冷却し、ついで500ml
の冷水に注入した。更に苛性ソーダ（〜３ｇを水
に溶解）を添加し、所望の生成物をナトリウム塩
に変えた。ついで不溶性のビス−誘導体をヘキサ
ン抽出により除去した。透明な水相を分離、冷却
後、塩酸で酸性とした。分離した固体を別、洗
浄、真空乾燥後温ヘキサンに溶解した。脱色カー
ボン処理後、過、濃縮、冷却し白色結晶の生成
物を分離した。収量は2.6ｇ融点は97.5〜98.5℃で
あつた。 分析： ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： 52.76 2.58 5.12 測定値： 52.71 2.57 5.12 参考例 ７ ５−クロロ−２・３−ジフルオロピリジンの製
造 弗化セシウム（125ｇ、0.82mol）とDMSO
（300ml）を、撹拌器、温度計、および蒸留ヘツド
付弗素化用フラスコに仕込んだ。約50mlのDMSO
を真空で留去し、系を乾燥した。２・３・５−ト
リクロロピリジン（50ｇ、0.27mol）と、炭酸カ
リウム（2.5ｇ、0.018mol）とを添加し、その混
合物を激しく撹拌を続けながら、130〜140℃、７
時間加熱した。反応混合物から真空下、直接生成
物を留出させた。DMSOを除去後、生成物を再蒸
留にかけ透明無色の液体（11.9ｇ、理論値の29
％、沸点70〜73℃85mmHg）を得た。 分析値： ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ ％Cl 計算値： 40.16 1.35 9.37 23.71 測定値： 39.54 1.36 9.44 23.92 参考例 ８ ５−ブロモ−２・３−ジフルオロピリジンの製
造 弗化セシウム（28.8ｇ、0.19mol）、炭酸カリウ
ム（1.0ｇ、0.0007mol）およびスルホラン（190
ml）を撹拌器、温度計および蒸留ヘツド付き弗素
化用フラスコに仕込んだ。約20mlのスルホランを
真空下、留去し系を乾燥した。２・３・５−トリ
ブロモピリジン（20ｇ、0.063mol）を添加し、そ
の混合物を180℃２ 1/2日間加熱した。生成物を
反応混合物から直接留出させたところ、透明、無
色の液体（3.94ｇ、32％）、すなわち80％の５−
ブロモ−２・３−ジフルオロピリジンと20％の３
−ブロモ−２・５−ジフルオロピリジン異性体を
得た。 分析値： ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： 30.95 1.04 7.22 測定値： 31.36 1.14 7.32 参考例 ９ ４−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジ
ニルオキシ）フエノールの製造 DMSO250ml中のハイドロキノン（4.86ｇ、
0.040mol）へ、数mlの水を加えたNaOH（1.76
ｇ、0.044mol）水溶液を添加した。その混合物を
窒素雰囲気下20分間、撹拌した。ついで５−クロ
ロ−２・３−ジフルオロピリジン（6.0ｇ、
0.040mol）を加えた。反応混合物を60〜70℃、３
時間加熱後氷上に注いだ。苛性ソーダ水溶液でPH
を12に調整した後、固形のジエーテル副生物を
別した。液を酸性に変え、エーテル抽出、
Norite吸着剤処理後、溶剤をロータリーエバポレ
ーターで除去したところ、黄色の油を得た。これ
は放置後、固体となつた。高速液クロマトグラフ
イ（HPGLC）（80％ヘキサン／20％酢酸エチル）
により精製したら白色の固体（2.5ｇ、収率26
％、融点90〜92℃）を得た。 分析値： ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： 55.14 2.94 5.85 実測値： 55.05 2.93 5.65 参考例 10 ２−（４−（３−フルオロ−５−クロロ−２−ピ
リジニルオキシ）フエノキシ）プロピオン酸メ
チルエステル DMSO55mlに溶解した２−（４−ヒドロキシフ
エノキシ）プロピオン酸（6.09ｇ、0.033mol）
へ、数mlの水に溶解したNaOH（2.7ｇ、
0.068mol）水溶液を添加した。その混合物を窒素
雰囲気下、20分間撹拌した。５−クロロ−２・３
−ジフルオロピリジン（5.0ｇ、0.033mol）を加
えた後、混合物を70℃、５時間加熱した。ついで
反応物を氷上に注いで、CH2Cl2で抽出した。有
機相を水洗、Na2SO4で脱水後、溶剤をロータリ
ーエバポレーターにて除去した。残油を130mlの
ドライメタノールに溶解、ｐ−トルエンスルホン
酸（0.5ｇ、0.003ｍmol）を加えた後、混合物を
室温で24時間撹拌しつづけた。メタノールをロー
タリーエバポレーターにて除去した。残渣物をエ
ーテルに溶解、希NaOH水溶液で洗浄、Na2SO4
にて脱水した。エーテルをロータリーエバポレー
ターにて除去したところ、黄褐色の油を得た。メ
チルシクロヘキサンと共に粉砕することにより固
形化し白色の固体（6.4ｇ、59％融点53〜56℃）
を得た。 分析値： ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： 55.31 4.02 4.30 測定値： 54.91 4.05 4.21 参考例 11 ２−（４−（５−ブロモ−３−フルオロ−２−ピ
リジニルオキシ）フエノキシ）プロピオン酸の
製造 DMSO20mlに溶解した、２−（４−ヒドロキシ
フエノキシ）プロピオン酸（1.22ｇ、
0.0067mol）へ、数mlの水に溶解したNaOH
（0.54ｇ、0.013mol）水溶液を加え、その混合物
をN2雰囲気下、20分間撹拌した。５−ブロモ−
２・３−ジフルオロピリジン（1.3ｇ、
0.0067mol）を加えた混合物を80〜90℃、５ 1/2
時間撹拌しつづけた。反応混合物を水に注入し、
濃HClでPHを１に調整した後、CH2Cl2で抽出し
た。溶液をNa2SO4にて脱水後溶剤をロータリー
エバポレーターにより除去したところ、ガムを得
た。これは放置後白色でない固体（0.78ｇ、33
％、融点94〜97℃）になつた。 分析値： ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ ％Br 計算値： 47.21 3.11 3.93 22.43 実測値： 46.88 3.12 3.94 22.34 本発明の化合物は、一季生および多年生雑草の
選択的事前および事後発生コントロール方法に使
用することが適当であることが見出されたのであ
る。本発明の活性成分であるこれらの化合物は、
一季生および多年生雑草のコントロールにおいて
従来技術の化合物よりすぐれていること、すなわ
ち本化合物は実質上より少ない添加量で雑草をコ
ントロールすることが見出されたのである。更に
本発明の化合物はほとんどの広葉の作物に対し充
分耐性があり、実質上一般の実用レベルの雑草コ
ントロールを意図するものであり、好適な化合物
は特にそのような性質を有している。更にある化
合物は小麦のような穀物に対し、充分耐性を有
し、これらの作物中において選択的に雑草コント
ロール能力を有している。 このような使用目的に、本発明の未改良活性成
分も使用することができる。しかし本発明は、農
薬助剤あるいは担体として公知の不活性物質と併
用で、固形あるいは液状での組成物中の化合物の
使用を含むものである。従つて、例えば活性成分
を微細に固体に分散させ、粉末あるいは粒状とし
て使用することができる。更に一つあるいはそれ
以上の活性成分から成る液状濃縮物あるいは固形
組成物として、活性成分を、主として湿潤剤によ
つて水に分散させ、生成分散液をスプレーで使用
することができる。また別の方法では活性成分を
湿潤剤、分散剤あるいは乳化剤を使用してあるい
は使用せずに、有機液組成物、ｏ／ｗおよびｗ／
ｏエマルジヨンあるいは水分散液として使用する
こともできる。適当な前述のタイプの補助剤は当
関連分野の技術において公知のものである。 固体あるいは液体組成物中の活性成分の除草有
効濃度は、一般に0.0003〜95重量％あるいはそれ
以上である。多くは0.05〜50重量％である。濃縮
物として使用する組成物では、活性成分は５〜98
重量％である。また、活性成分組成物に、農業に
用いられている他の適合する添加剤を配合するこ
とができる。例えば農業草木成長調整剤、他の生
物活性化合物である。 他の態様では、本発明の化合物と、あるいは、
化合物を含有する組成物と一つあるいはそれ以上
の農薬化合物との併用で使用することが有利であ
る。このような併用農薬には、使用時に選択され
る配合媒体中で、本発明の化合物と適合し、かつ
本発明の化合物の活性に影響しないような殺虫
剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足虫剤、除草剤あ
るいは殺菌剤等である。従つてそのような態様に
おいて、農薬は、同様のあるいは異つた農薬用の
補助農薬として、あるいは添加剤として使用され
る。配合比は一般に、本発明の化合物１〜100部
に対し、添加化合物は100〜１部の割合である。 本発明の活性成分は、発芽前および発芽後処理
操作において、キンエノコロ、バーンヤード草、
野性のカラスムギ、ジヨンソン草およびオヒシバ
等の雑草に対し一般に、所望の除草活性を示し、
一方綿花、大豆、砂糖キビおよびナタネのような
大切な広葉作物やある種の化合物では小麦のよう
な穀物に対し耐薬品性を示すことが見出されたの
である。これらの化合物は、更にジヨンソン草、
ヒメカモジグサ、バーミユーダ草およびダリス草
のような多年生雑草の選択的コントロールに特に
有効である。 本発明の活性成分は、事後発生における野性カ
ラスムギ、キンエノコロ、バーンヤード草オヒシ
バおよびジヨンソン草に対し、特に望ましい除草
活性を示し、更に上述の多年生雑草に対し所望の
広範囲活性を示し一方、従来技術の置換プロパノ
エートおよびプロパノールより少量の使用量で、
広葉穀物、ある種の化合物では小麦に対し、高選
択性を示すことが見出されたのである。 プロパノールあるいはプロピルエーテル置換の
本発明化合物は事後発生に使用するより、事前発
生に使用する方が効果的である。 正しい使用割合は、使用される個々の活性成分
によるばかりでなく、所望の使用方法、草木の種
類、草木の生育状態および活性成分と接触する草
木の部分に依存する。従つて本発明のすべての活
性成分は同じ濃度あるいは同じ草木の種類におい
ても、その効果は均一ではない。 事後発生における使用量は、通常約0.05〜20ポ
ンド／エーカー（0.056〜22.4Kg／ヘクタール）
であるが、化合物の効果は同じではなく、ある雑
草に対するコントロールは難しい。従つて、一季
生雑草の事後発生コントロールでは約0.01〜1.0
ポンド／エーカー（0.01〜1.12Kg／ヘクタール）
使用するのが好ましく、多年生雑草の事後発生で
は約0.05〜５ポンド／エーカー（0.056〜5.6Kg／
ヘクタール）使用するのが好ましい。作物への耐
薬品性である場合には、作物に損害を与えないよ
うに約0.005〜1.0ポンド／エーカー（0.0056〜
1.12Kg／ヘクタール）の雑草コントロール量が一
般に使用される。 事前発生の場合の使用量は通常0.01〜10ポン
ド／エーカー（0.011〜11.2Kg／ヘクタール）好
ましくは0.05〜2.0ポンド／エーカー（0.056〜
2.25Kg／ヘクタール）更に好ましくは0.1〜１ポ
ンド／エーカー（0.11〜1.12Kg／ヘクタール）で
ある。 以下の実施例は本発明の化合物の効果を示すも
のである。 実施例 ７ 代表的な方法においては、一連のテストに使用
する各化合物を最終使用容量の半分（最終濃度の
２倍）まで、アセトンに溶解液、それぞれアセト
ン溶液と0.1重量％の非イオン活性剤Tween20
（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト）を含有する、等量の水とを混合した。通常エ
マルジヨンで組成物を温室中の富栄養含有土壌で
高さ２〜６インチまで生育した、それぞれの草木
へ使用した。表に示すように、種々の使用比率に
なるような充分な量を使用した。いくつかの床を
並べて置き、実質上温度および採光条件を同一と
した。各床は異なつた種床のテスト化合物との交
互作用を避けるように維持した。他の草木は対照
用のため未処理とした。処理後、草木を生育がよ
いような温室の条件下、約２週間維持し必要に応
じ水をかけた。各草木の種類、テスト化合物と使
用量および得られた事後発生コントロール％を、
以下の表に示す。コントロールは未処理の同じ種
類のものの観察結果と比較した生育の低下を示
す。“NT”は“未テスト”を意味する。 テストに供した草木はつぎの通りである。
【表】 ブム
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ８ 事前発生に使用した、本発明のいくつかの活性
成分の植物への毒性を、明白に説明するため、温
室での対照テストをつぎに示す。 各種の草木の種を温室内の富栄養土壌床に植え
た。本発明のいくつかの組成物を通常はエマルジ
ヨンで、床の表面に均一に所定量の活性成分に分
布するように、表に示す割合で使用した。対照す
るため他の種床を水のみで処理した。処理後、種
床を草木の生長がよいような温度条件下、２週間
維持し、必要に応じ散水した。各草木の種類、テ
スト化合物と使用量、および事前発生コントロー
ル％を以下の表に示す。コントロールは未処理の
同種のものの観察結果と比較した生育の低下を示
す。
【表】
【表】
【表】 実施例９、比較例１及び比較例２ 実施例 ９ 本発明による２−（４−（（３−フルオロ−５−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキ
シ）フエノキシ）プロピオン酸ブチルエステル
（以下「本発明の化合物ａ」という）の除草活性
試験、 比較例 １ 従来技術による２−（４−（（３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキ
シ）フエノキシ）プロピオン酸ブチルエステル
（以下「３−クロロ体」という）の除草活性試
験、及び 比較例 ２ 従来技術による２−（４−（（５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキ
シ）プロピオン酸ブチルエステル（以下「３−未
置換体」という）の除草活性試験 本発明の化合物ａ、３−クロロ体及び３−未置
換体の種々の濃度（ppm）における草木の発芽
後のコントロール（除草活性％）を比較する一連
の比較実験を下記の方法に従つて行なつた。 上記３つの化合物の代表的な組成物を、表Ａに
掲載した草木の発芽後の生長抑制について評価し
た。これらの評価において、表Ａに掲載した、約
４インチの高さに成長した草木の生育する小区画
の土地を使用した。種々の濃度の、すなわち
15.6ppm、7.8ppm、3.9ppm及び2.0ppmの濃度の
本発明の化合物ａ、３−クロロ体及び３−未置換
体をそれぞれ含有する水性噴霧組成物を別々の小
区画の土地に施した。噴霧組成物はそれぞれ、こ
れらの活性化合物（有効成分）をアセトンに容量
が最終容量の２分の１となるように、すなわち濃
度が最終濃度の２倍になるように混合することに
より調製した。0.1重量パーセントの界面活性
剤、TWEEN20、を含有する等量の水を活性化合
物とアセトンの混合物に加えた。草木への施用は
吸収されず流れ始めるまで行ない（15.6ppmの組
成物は１エーカー当り約0.039ポンドの活性化合
物を与える）、且つ通常の噴霧装置を用いて行な
つた。他の小区画の土地には活性化合物を含有せ
ず対照として働く同様の組成物を噴霧した。その
後、小区画の土地を草木が生長する条件に維持し
た。処理（施用）してから２週間（14日）後に小
区画の土地の草木の生長を検査し、生長の抑制に
全く効果なしを０として完全に撲減を100とする
０〜100の尺度で評価した。処理した小区画の土
地の検査結果を表Ａに示す。
【表】 上記表Ａに示されるとおり、本発明の化合物ａ
は、対応する従来公知の３−クロロ体及び３−未
置換体と比べて、殊に多年生雑草に対する選択的
除草活性が格段に優れている。 本発明の範囲内の他の化合物、例えば前述の化
合物の種々の金属塩、アミン塩、および他の誘導
体もまた、ある種の草木をコントロールするため
に使用することができ、前述の結果に匹敵する結
果が得られるであろう。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）、 式中、 R1は炭素数１〜３のアルキル基であり、 R2はカルボキシル基；カルボキシル基のアル
    カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム
    塩又は有機アミン塩；或は植物又は土壌中で非解
    離状態及び／又は解離状態のカルボキシル基に加
    水分解及び／又は酸化されうる有機基である、 で表わされる化合物、又はその光学活性異性体。 ２ R2はカルボキシル基；カルボキシル基のア
    ルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩；或はカル
    ボキシル基の低級アルキルエステル又はカルボキ
    シル基の低級アルキルチオールエステル；或は下
    記式 式中、ＸはNH2又はNHClである、の基；或は −CN又は−CH2OHである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ３ ２−（４−（３−フルオロ−５−（トリフルオ
    ロメチル）−２−ピリジニルオキシ）フエノキ
    シ）プロピオン酸又はそれの農業上許容されうる
    塩又はエステルである特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ４ ２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオ
    ロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキ
    シ）プロピオン酸メチルエステルである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ５ Ｒ−光学的対掌体である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ６ ２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオ
    ロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキ
    シ）プロピオニトリルである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ７ 下記一般式（）、 式中、 R1は炭素数１〜３のアルキル基であり、 R2はカルボキシル基；カルボキシル基のアル
    カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム
    塩又は有機アミン塩；或は植物又は土壌中で非解
    離状態及び／又は解離状態のカルボキシル基に加
    水分解及び／又は酸化されうる有機基である、 で表わされる化合物、又はその光学活性異性体を
    有効成分として含有することを特徴とする除草
    剤。 ８ R2はカルボキシル基；カルボキシル基のア
    ルカリ金属塩又はアルカリ土類金属；或はカルボ
    キシル基の低級アルキルエステル又はカルボキシ
    ル基の低級アルキルチオールエステル；或は下記
    式 式中、ＸはNH2又はNHClである、の基；或は −CN又は−CH2OHである特許請求の範囲第７項
    記載の除草剤。 ９ 除草有効量の２−（４−（（３−フルオロ−５
    −（トリフルオロメチル）−２−ピリジル）オキ
    シ）フエノキシ）プロピオン酸メチルエステルを
    有効成分として含有する特許請求の範囲第７項記
    載の除草剤。
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