JPH07268051A - 加熱硬化性ウレタン組成物 - Google Patents
加熱硬化性ウレタン組成物Info
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Abstract
ング材に有用で、特に陶管用ジョイント材料の品質規格
に適合しうる加熱硬化性ウレタン組成物を提供する。 【構成】 本発明の加熱硬化性ウレタン組成物は、
(A)ポリイソシアネート化合物と、ポリオール成分に
過剰量のポリイソシアネート化合物を反応させて得られ
る末端活性イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー
のそれぞれ単独またはそれらの混合物;および(B)固
形アミンと流動パラフィンの分散液から成るベース成分
に、2官能以上のエポキシ樹脂を配合したことを特徴と
する。
Description
物、更に詳しくは、アミン分散型の加熱硬化性ウレタン
組成物に2官能以上のエポキシ樹脂を配合したことから
成り、接着剤、シーリング材、コーティング材として有
用で、該エポキシ樹脂の配合により、弾性かつ強靭な物
性を付与せしめ圧縮永久歪み等を改善した、特に陶管用
ジョイント材料の品質規格に適合しうる一液型無溶剤の
加熱硬化性ウレタン組成物に関する。
り、いわゆるイソシアネート成分にポリアミン化合物を
分散せしめたアミン分散型の加熱硬化性組成物として、
たとえば、ポリオール成分に過剰量のポリイソシアネー
ト化合物を反応させて得られる末端活性イソシアネート
基含有ウレタンプレポリマーに、固形アミンと流動パラ
フィンの分散液を40℃以下で混合して成る、接着剤や
シーリング材に適用しうる、加熱硬化性ウレタン組成物
が知られている(特開平5−32948号公報参照)。
この公知組成物は、固形アミンの融点+20℃(たとえ
ば80℃)の温度で硬化を起すことから、低温硬化性に
優れるが、硬化物性として特に圧縮永久歪みに欠け、産
業上における実用レベル(たとえば陶管用ジョイント材
料の品質規格JIS−R−1201)に達していなかっ
た。
かかる圧縮永久歪みを改善すべき鋭意研究を進めたとこ
ろ、上記アミン分散型の公知組成物をベース成分とし、
これに2官能以上のエポキシ樹脂を配合すれば、イソシ
アネート成分と固形アミンの反応に加えて、該エポキシ
樹脂と固形アミンの反応が起こり、この三次元化反応に
基づき網状構造を採ることから、弾性かつ強靭な物性を
発現させることができ、しかもイソシアネート成分とし
て末端活性イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー
に代えてまたは併用してポリイソシアネート化合物その
ものを使用しうることを見出し、本発明を完成させるに
至った。
ネート化合物と、ポリオール成分に過剰量のポリイソシ
アネート化合物を反応させて得られる末端活性イソシア
ネート基含有ウレタンプレポリマーのそれぞれ単独また
はそれらの混合物;および(B)固形アミンと流動パラ
フィンの分散液から成るベース成分に、2官能以上のエ
ポキシ樹脂を配合したことを特徴とする加熱硬化性ウレ
タン組成物を提供するものである。
合物としては、芳香族、脂肪族または脂環族に属する任
意のものが使用されてよく、たとえばトリレンジイソシ
アネート(TDI)、4,4′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、3,3′−ジメチル−4,4′−ビフェ
ニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシ
アネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシリレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネ
ート、ジシクロヘキシルメタン−4,4′−ジイソシア
ネート、粗製TDI、ポリメチレン・ポリフェニルイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネ
ート、これらのイソシアヌレート化物、カルボジイミド
化物、ビューレット化物等が挙げられ、これらの1種ま
たは2種以上の混合物を使用に供してよい。特に芳香族
ポリイソシアネート化合物が好ましい。
ト基(NCO)含有ウレタンプレポリマー(以下、末端
NCOプレポリマーと称す)は、通常のポリオール成分
に過剰量のポリイソシアネート化合物をたとえばOH/
NCOの当量比が1/1.2〜3.5となるように反応さ
せることにより製造することができる。反応は、要すれ
ば適当な反応溶媒(たとえば酢酸エチル、トルエン、キ
シレン)および反応触媒(たとえばジブチル錫ジラウレ
ート等の有機錫系触媒、オクチル酸ビスマス等のビスマ
ス系触媒、1,4−ジアザ〔2.2.2〕ビシクロオクタ
ン等の三級アミン系触媒)の存在下、通常常温乃至60
〜90℃で1〜7時間の条件で行うことができる。得ら
れる末端NCO含有プレポリマーは通常、末端NCO含
有量0.5〜5%(重量%、以下同様)、粘度5000
〜500000cps/20℃に設定されておればよい。
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、ショ糖などの多価アルコールにプロ
ピレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドとエチレ
ンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとを付加重合
したポリエーテルポリオール類;エチレングリコール、
プロピレングリコールおよびこれらのオリゴグリコール
類;ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリ
テトラメチレンエーテルグリコール類;ポリカプロラク
トンポリオール類;ポリエチレンアジペートのようなポ
リエステルポリオール類;ポリブタジエンポリオール
類;ヒマシ油のようなヒドロキシル基を有する高級脂肪
酸エステル類;ポリエーテルポリオール類またはポリエ
ステルポリオール類にビニルモノマーをグラフト化した
ポリマーポリオール類等が挙げられる。
成分(A)として、上述のポリイソシアネート化合物そ
のもの単独、もしくは末端NCO含有プレポリマー単独
またはこれらを併用混合して使用する。
通常融点50℃以上の芳香族、脂肪族または脂環族に属
する任意のものが使用されてよく、たとえば4,4′−
ジアミノジフェニルメタン、2,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、3,3′−ジアミノジフェニルメタン、
3,4′−ジアミノジフェニルメタン、2,2′−ジア
ミノビフェニル、2,4′−ジアミノビフェニル、3,
3′−ジアミノビフェニル、2,4−ジアミノフェノー
ル、2,5−ジアミノフェノール、o−フェニレンジア
ミン、m−フェニレンジアミン、2,3−トリレンジア
ミン、2,4−トリレンジアミン、2,5−トリレンジ
アミン、2,6−トリレンジアミン、3,4−トリレン
ジアミン等の芳香族、1,12−ドデカンジアミン、
1,10−デカンジアミン、1,8−オクタンジアミ
ン、1,14−テトラデカンジアミン、1,16−ヘキ
サデカンジアミン等の脂肪族が挙げられ、これらの1種
または2種以上の混合物を使用に供してよい。かかる固
形アミンは、たとえば5〜30μの平均粒径で使用する
ことが好ましい。
常、1/5〜1/1の重量比で混合して分散液とし、本
発明における成分(B)として使用する。使用量は通
常、イソシアネート成分(A)のNCOと固形アミンの
アミノ基(NH2)の当量比(NCO/NH2)が1/
0.7〜1.5、好ましくは1/0.9〜1.3となるよう
に選定すればよい。NH2の比率が0.7未満では、所望
の硬化物性が得られなく、また1.5を越えると、硬化
物が着色化する傾向にある。
は、ビスフェノールA型、F型、AD型、フェノール
型、クレゾール型、環状脂肪族系、グリシジルエステル
系、グリシジルアミン系等が挙げられ、特に液状のもの
が好ましい。該エポキシ樹脂の配合量は通常、系全量中
3%(重量%、以下同様)以上に設定すれば、エポキシ
樹脂の物性効果が発揮される。なお、硬化物性としてJ
IS−R−1201の品質規格に合格するためには20
%以下とする。20%を越えると、ウレタン硬化物の弾
性が損なわれる傾向となる。しかし、エポキシ樹脂の硬
化物性が望まれる場合には、エポキシ樹脂を多くするこ
ともできる。特に、エポキシ樹脂の中に成分(B)であ
る固形アミンと流動パラフィンの分散液を配合して一液
型低温硬化型エポキシ樹脂組成物とすることもできる。
この場合、エポキシ基に対してアミノ基がほぼ当量割合
となるように配合する。
は、上述のイソシアネート成分(A)および固形アミン
の分散液(B)から成るベース成分に、上記エポキシ樹
脂を配合した無溶剤の系で構成される。かかる組成物構
成において、固形アミンは加熱溶融によって、イソシア
ネート成分(A)との反応、また一方ではエポキシ樹脂
との反応を開始する。従って、固形アミンの融点未満の
条件下では、ベース成分にエポキシ樹脂を添加しても、
反応は起らず、系全体の流動性が保持される。これに対
し、固形アミンの融点以上の温度に熱を与えると、二つ
の反応が同時に進行して三次元化(架橋密度の増加)に
よる網状構造をもたらし、初期目的の弾性かつ強靭な物
性(特に圧縮永久歪みに対して有効)を具備した硬化物
が形成されることになる。
を目的とし、必要に応じて可塑剤および/または充填剤
を適量添加されてよい。上記可塑剤としては、フタル酸
誘導体(たとえばジブチルフタレート、ジオクチルフタ
レート、ジシクロヘキシルフタレート、ジイソオクチル
フタレート、ジイソデシルフタレート、ジベンジルフタ
レート、ブチルベンジルフタレート)、イソフタル酸誘
導体、テトラヒドロフタル酸誘導体、アジピン酸誘導体
(たとえばアジピン酸エステル)、アゼライン酸誘導
体、セバシン酸誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘
導体、トリメリット酸誘導体、ピロメリット酸誘導体、
オレイン酸誘導体、ステアリン酸誘導体、パラフィン誘
導体(たとえばクロロパラフィン)、その他トリオクチ
ルホスフェート、エポキシ系可塑剤、トルエン−スルホ
アミド、ヒマシ油等が挙げられる。添加量は通常、系全
量中10〜30%の範囲で選定すればよい。
ルシウム、脂肪酸で表面処理した炭酸カルシウム、カー
ボンブラック、無水ケイ酸、クレー、タルク、マイカ、
繊維質材料、金属粉等が挙げられ、特に貯蔵安定化の上
でクレーの使用が有利である。添加量は通常、系全量中
5〜20%の範囲で選定すればよい。さらにまた、他の
添加剤としてウレタン触媒、揺変剤、紫外線吸収剤、老
化防止剤、染顔料、密着剤、脱水剤等を適量添加されて
もよい。なお、上記ウレタン触媒としては、DBU
〔1,8−ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデセン−
7〕、DBUフェノール塩、DBUオクチル酸塩、DB
Uギ酸塩などのDBU系;モノアミン(トリエチルアミ
ン等)、ジアミン(N,N,N′,N′−テトラメチルエ
チレンジアミン等)、トリアミン(テトラメチルグアニ
ジン等)、環状アミン(トリエチレンジアミン等)、ア
ルコールアミン(ジメチルアミノメタノール等)、エー
テルアミン〔ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテ
ル等〕などのアミン系;Sn系(ジブチル錫ジラウレー
ト、オクチル酸錫等)、Pb系(オクチル酸鉛等)、Zn
系(オクチル酸亜鉛等)などの有機カルボン酸金属塩;
2−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾー
ルなどのイミダゾール系が挙げられる。
より具体的に説明する。なお、例文中、「部」とは「重
量部」を意味する。 実施例1〜4および比較例1 (1)末端NCO含有プレポリマーの製造 水酸基価29.0mgKOH/gのポリオキシプロピレンジ
オール100gおよび水酸基価51.8mgKOH/gの水
添1,4−ブタジエン系ポリオール176gに、4,
4′−ジフェニルメタンジイソシアネート170gを加
え(OH/NCO=1/2.0)、80℃で10時間反
応させ、末端NCO含有量2.12%、粘度20000c
ps/20℃の末端NCO含有プレポリマーを得る。
=25/75)をハイスピードミキサーにて十分に混合
し、微粒子状ジアミンが分散したスラリー化液を得る。
(2)のジアミン分散スラリー化液を重量比83.2/
16.8の割合(すなわち、NCO/NH2=1/1.
0)で混合してベース成分とし、これに下記表1に示す
割合(部数)で、エポキシ樹脂〔油化シェル(株)製のエ
ピコート807、エピコート604〕、可塑剤〔ジオク
チルフタレート(DOP)〕、充填剤(炭酸カルシウ
ム、クレー)、上記(1)の末端NCO含有プレポリマ
ーを配合して、加熱硬化性ウレタン組成物を調製する。
00℃で10分間加熱硬化を行った後、形成する硬化膜
の3号ダンベル物性と硬度(ショアーA)と圧縮永久歪
み(JIS K6301)を測定し、結果を表1に示
す。 (2)貯蔵安定性 各組成物を40℃で密閉貯蔵し、7日経過後の上昇した
粘度を測定し(但し、貯蔵直前の粘度を100とす
る)、結果を表1に示す。
性および低温硬化性を保持しつつ、かつたとえば100
℃×10分の加熱硬化により、圧縮永久歪みの少ない強
靭な硬化膜を形成でき、特に陶管用ジョイント材料の品
質規格JIS−R−1201に適合しうる。また用途展
開として、浄化槽用シーリング材、滑り止め材等に適
用、さらに一液型低温熱硬化型エポキシ樹脂組成物への
利用が可能であり、一方、硬化反応時に有害ガスの発生
が起らない(無溶剤系)ため、安全衛生面でも有利とな
る。
Claims (3)
- 【請求項1】 (A)ポリイソシアネート化合物と、ポ
リオール成分に過剰量のポリイソシアネート化合物を反
応させて得られる末端活性イソシアネート基含有ウレタ
ンプレポリマーのそれぞれ単独またはそれらの混合物;
および(B)固形アミンと流動パラフィンの分散液;か
ら成るベース成分に、2官能以上のエポキシ樹脂を配合
したことを特徴とする加熱硬化性ウレタン組成物。 - 【請求項2】 可塑剤および/または充填剤を添加した
請求項1に記載の加熱硬化性ウレタン組成物。 - 【請求項3】 充填剤として少なくともクレーを用いた
請求項2に記載の加熱硬化性ウレタン組成物。
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---|---|
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---|---|
JP (1) | JP3364314B2 (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0769338A1 (en) * | 1995-10-18 | 1997-04-23 | Borden Chemical, Inc. | Urethane foundry binders resistant to water-based coatings |
US5872297A (en) * | 1995-08-24 | 1999-02-16 | S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. | Ethylenically-unsaturated 1,3-diketoamide functional compounds |
JP2002020686A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-23 | Asahi Glass Co Ltd | 二液型ポリウレタン系塗膜防水材 |
JP2004210977A (ja) * | 2003-01-06 | 2004-07-29 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2005054040A (ja) * | 2003-08-04 | 2005-03-03 | Okura Ind Co Ltd | 難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物および成形体 |
JP2007505200A (ja) * | 2003-05-19 | 2007-03-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | エポキシ接着剤および接合基材 |
JP2007262260A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Nok Corp | 接着剤組成物 |
WO2009090947A1 (ja) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | 粘着剤組成物 |
JP4639506B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-02-23 | 横浜ゴム株式会社 | 熱硬化型一液ウレタン組成物 |
JP2016526063A (ja) * | 2013-05-13 | 2016-09-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | イソシアネート−エポキシドハイブリッド樹脂 |
JP2018044090A (ja) * | 2016-09-15 | 2018-03-22 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 樹脂組成物及びこれを用いた熱伝導性軟質シート、並びに放熱構造 |
WO2022102467A1 (ja) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | 東レ株式会社 | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物とその成形品、繊維強化複合材料、繊維強化複合材料用成形材料、および繊維強化複合材料の製造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5556172A (en) * | 1978-10-20 | 1980-04-24 | Oosakafu | Adhesive composition |
JPH03220222A (ja) * | 1989-10-04 | 1991-09-27 | Takeda Chem Ind Ltd | 高硬度樹脂組成物とそれを用いた成形品、並びに成形品の製造方法 |
JPH03296525A (ja) * | 1990-04-16 | 1991-12-27 | Fuji Kasei Kogyo Kk | 一成分系加熱硬化性エポキシド組成物 |
JPH0532948A (ja) * | 1991-07-26 | 1993-02-09 | Asahi Glass Co Ltd | 接着剤組成物、その製造方法、およびその硬化方法 |
JPH0543864A (ja) * | 1991-08-12 | 1993-02-23 | Nitta Gelatin Inc | ウレタン系接着剤組成物 |
-
1994
- 1994-03-31 JP JP06249694A patent/JP3364314B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5556172A (en) * | 1978-10-20 | 1980-04-24 | Oosakafu | Adhesive composition |
JPH03220222A (ja) * | 1989-10-04 | 1991-09-27 | Takeda Chem Ind Ltd | 高硬度樹脂組成物とそれを用いた成形品、並びに成形品の製造方法 |
JPH03296525A (ja) * | 1990-04-16 | 1991-12-27 | Fuji Kasei Kogyo Kk | 一成分系加熱硬化性エポキシド組成物 |
JPH0532948A (ja) * | 1991-07-26 | 1993-02-09 | Asahi Glass Co Ltd | 接着剤組成物、その製造方法、およびその硬化方法 |
JPH0543864A (ja) * | 1991-08-12 | 1993-02-23 | Nitta Gelatin Inc | ウレタン系接着剤組成物 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5872297A (en) * | 1995-08-24 | 1999-02-16 | S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. | Ethylenically-unsaturated 1,3-diketoamide functional compounds |
US5733952A (en) * | 1995-10-18 | 1998-03-31 | Borden Chemical, Inc. | Foundry binder of phenolic resole resin, polyisocyanate and epoxy resin |
US5981622A (en) * | 1995-10-18 | 1999-11-09 | Borden Chemical, Inc. | Foundry binder of polyurethane, phenolic resin, polyisocyanate and epoxy resin |
EP0769338A1 (en) * | 1995-10-18 | 1997-04-23 | Borden Chemical, Inc. | Urethane foundry binders resistant to water-based coatings |
JP4581195B2 (ja) * | 2000-07-13 | 2010-11-17 | 旭硝子株式会社 | 二液型ポリウレタン系塗膜防水材 |
JP2002020686A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-23 | Asahi Glass Co Ltd | 二液型ポリウレタン系塗膜防水材 |
JP4639506B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-02-23 | 横浜ゴム株式会社 | 熱硬化型一液ウレタン組成物 |
JP2004210977A (ja) * | 2003-01-06 | 2004-07-29 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2007505200A (ja) * | 2003-05-19 | 2007-03-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | エポキシ接着剤および接合基材 |
JP2005054040A (ja) * | 2003-08-04 | 2005-03-03 | Okura Ind Co Ltd | 難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物および成形体 |
JP2007262260A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Nok Corp | 接着剤組成物 |
WO2009090947A1 (ja) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | 粘着剤組成物 |
JP2009167272A (ja) * | 2008-01-15 | 2009-07-30 | Sunstar Engineering Inc | 粘着剤組成物 |
JP2016526063A (ja) * | 2013-05-13 | 2016-09-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | イソシアネート−エポキシドハイブリッド樹脂 |
JP2019070139A (ja) * | 2013-05-13 | 2019-05-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | イソシアネート−エポキシドハイブリッド樹脂 |
JP2018044090A (ja) * | 2016-09-15 | 2018-03-22 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 樹脂組成物及びこれを用いた熱伝導性軟質シート、並びに放熱構造 |
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