JPH07242610A - 新規なアミド系化合物 - Google Patents
新規なアミド系化合物Info
- Publication number
- JPH07242610A JPH07242610A JP6064467A JP6446794A JPH07242610A JP H07242610 A JPH07242610 A JP H07242610A JP 6064467 A JP6064467 A JP 6064467A JP 6446794 A JP6446794 A JP 6446794A JP H07242610 A JPH07242610 A JP H07242610A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- acid
- acid residue
- monoamine
- mol
- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリプロピレン系樹脂の結晶性及び剛性を改
善し得る新規有用なアミド系化合物を提供する。 【構成】 一般式（１）で示される新規なアミド系化合
物。 Ｒ1−（ＣＯＮＨ−Ｘ）a （１） ［式中、Ｒ1は１，２，３，４−ブタンテトラカルボン
酸残基、１，２，３−プロパントリカルボン酸残基又は
１，３，５−ペンタントリカルボン酸残基を表す。Ｘは
基Ｒ2−（Ｒ3）bを表す。Ｒ2は炭素数５〜１２のシクロ
アルキル基を表す。Ｒ3は水素原子又は炭素数１又は２
のアルキル基を表す。ａは３又は４の整数を示す。ｂは
１〜３の整数を表す。ｂが２又は３の場合、Ｘは同一の
基でもよく、又、異なった基でもよい。］
善し得る新規有用なアミド系化合物を提供する。 【構成】 一般式（１）で示される新規なアミド系化合
物。 Ｒ1−（ＣＯＮＨ−Ｘ）a （１） ［式中、Ｒ1は１，２，３，４−ブタンテトラカルボン
酸残基、１，２，３−プロパントリカルボン酸残基又は
１，３，５−ペンタントリカルボン酸残基を表す。Ｘは
基Ｒ2−（Ｒ3）bを表す。Ｒ2は炭素数５〜１２のシクロ
アルキル基を表す。Ｒ3は水素原子又は炭素数１又は２
のアルキル基を表す。ａは３又は４の整数を示す。ｂは
１〜３の整数を表す。ｂが２又は３の場合、Ｘは同一の
基でもよく、又、異なった基でもよい。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規有用なアミド系化
合物に関する。本化合物をポリプロピレン系樹脂に配合
することにより、当該樹脂の結晶性及び剛性を改善する
ことができる。
合物に関する。本化合物をポリプロピレン系樹脂に配合
することにより、当該樹脂の結晶性及び剛性を改善する
ことができる。
【０００２】
【従来の技術】ポリプロピレン系重合体は、成形性、機
械特性、電気特性等が優れているために、フィルム成
形、シート成形、ブロー成形、射出成形等の素材とし
て、様々な分野に応用されている。
械特性、電気特性等が優れているために、フィルム成
形、シート成形、ブロー成形、射出成形等の素材とし
て、様々な分野に応用されている。
【０００３】しかし、当該樹脂は、一般的には優れた物
性を有しているものの、結晶性及び剛性が低いという問
題があり、ある種の用途によっては、その樹脂本来の優
れた性能が充分に引き出せないために、その用途が制限
されたものとなっているのが現状であった。
性を有しているものの、結晶性及び剛性が低いという問
題があり、ある種の用途によっては、その樹脂本来の優
れた性能が充分に引き出せないために、その用途が制限
されたものとなっているのが現状であった。
【０００４】今までにポリプロピレン系重合体の結晶性
及び剛性を改良する目的で種々試みが行われてきた。具
体的には、カルボン酸の金属塩、芳香族カルボン酸の金
属塩、芳香族リン酸の金属塩、脂肪族ジカルボン酸のア
ミン塩、金属塩、ソルビトール誘導体等の樹脂改質剤を
添加する方法が知られている。
及び剛性を改良する目的で種々試みが行われてきた。具
体的には、カルボン酸の金属塩、芳香族カルボン酸の金
属塩、芳香族リン酸の金属塩、脂肪族ジカルボン酸のア
ミン塩、金属塩、ソルビトール誘導体等の樹脂改質剤を
添加する方法が知られている。
【０００５】しかし、これらの化合物は、改質効果が不
十分であったり、樹脂改質剤そのものの耐熱性が低く、
更には樹脂の劣化を促進する等の問題点を有しており、
尚、改善の余地が認められる。
十分であったり、樹脂改質剤そのものの耐熱性が低く、
更には樹脂の劣化を促進する等の問題点を有しており、
尚、改善の余地が認められる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規化合物
であって、ポリプロピレン系樹脂用の改質剤として有用
なアミド系化合物を提案することを目的とする。
であって、ポリプロピレン系樹脂用の改質剤として有用
なアミド系化合物を提案することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を達成し得る樹脂改質剤を提案すべく鋭意検討の結
果、特定の構造を有するアミド系化合物が、文献未記載
の化合物であり、当該化合物が所定の効果を示し得るこ
とを見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
題を達成し得る樹脂改質剤を提案すべく鋭意検討の結
果、特定の構造を有するアミド系化合物が、文献未記載
の化合物であり、当該化合物が所定の効果を示し得るこ
とを見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
【０００８】即ち、本発明に係る新規アミド系化合物
は、一般式（１）で表されることを特徴とする。
は、一般式（１）で表されることを特徴とする。
【０００９】 Ｒ1−（ＣＯＮＨ−Ｘ）a （１） ［式中、Ｒ1は１，２，３，４−ブタンテトラカルボン
酸残基、１，２，３−プロパントリカルボン酸残基又は
１，３，５−ペンタントリカルボン酸残基を表す。Ｘは
基Ｒ2−（Ｒ3）bを表す。Ｒ2は炭素数５〜１２のシクロ
アルキル基を表す。Ｒ3は水素原子又は炭素数１又は２
のアルキル基を表す。ａは３又は４の整数を示す。ｂは
１〜３の整数を表す。ｂが２又は３の場合、Ｘは同一の
基でもよく、又、異なった基でもよい。］
酸残基、１，２，３−プロパントリカルボン酸残基又は
１，３，５−ペンタントリカルボン酸残基を表す。Ｘは
基Ｒ2−（Ｒ3）bを表す。Ｒ2は炭素数５〜１２のシクロ
アルキル基を表す。Ｒ3は水素原子又は炭素数１又は２
のアルキル基を表す。ａは３又は４の整数を示す。ｂは
１〜３の整数を表す。ｂが２又は３の場合、Ｘは同一の
基でもよく、又、異なった基でもよい。］
【００１０】本発明に係る新規なアミド系化合物は、例
えば次の方法により製造することができる。 （１）１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、１，
２，３−プロパントリカルボン酸、１，３，５−ペンタ
ントリカルボン酸及びそれらのカルボン酸無水物よりな
る群から選ばれる化合物（以下「本ポリカルボン酸」と
総称する。）とその３〜２０当量倍の相当する一般式
（２）で表されるモノアミン（以下「本モノアミン」と
総称する。）とを不活性溶媒中、６０〜２００℃で２〜
１０時間反応する。
えば次の方法により製造することができる。 （１）１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸、１，
２，３−プロパントリカルボン酸、１，３，５−ペンタ
ントリカルボン酸及びそれらのカルボン酸無水物よりな
る群から選ばれる化合物（以下「本ポリカルボン酸」と
総称する。）とその３〜２０当量倍の相当する一般式
（２）で表されるモノアミン（以下「本モノアミン」と
総称する。）とを不活性溶媒中、６０〜２００℃で２〜
１０時間反応する。
【００１１】 （Ｒ3）b−Ｒ2−ＮＨ2 （２） ［式中、Ｒ2、Ｒ3及びｂは一般式（１）と同じであ
る。］
る。］
【００１２】具体的な本モノアミンとしては、シクロペ
ンチルアミン、シクロヘキシルアミン、２−メチルシク
ロヘキシルアミン、３−メチルシクロヘキシルアミン、
４−メチルシクロヘキシルアミン、２−エチルシクロヘ
キシルアミン、シクロヘプチルアミン、シクロオクチル
アミン、シクロドデシルアミン、２，３−ジメチルシク
ロヘキシルミン、２，４−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン，２，５−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−
ジメチルシクロヘキシルアミン、２，４，６−トリメチ
ルシクロヘキシルアミン等のシクロアルキルアミン類が
例示される。
ンチルアミン、シクロヘキシルアミン、２−メチルシク
ロヘキシルアミン、３−メチルシクロヘキシルアミン、
４−メチルシクロヘキシルアミン、２−エチルシクロヘ
キシルアミン、シクロヘプチルアミン、シクロオクチル
アミン、シクロドデシルアミン、２，３−ジメチルシク
ロヘキシルミン、２，４−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン，２，５−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−
ジメチルシクロヘキシルアミン、２，４，６−トリメチ
ルシクロヘキシルアミン等のシクロアルキルアミン類が
例示される。
【００１３】本製造法においては、反応時間を短縮する
ためには、活性化剤を用いるのがより好ましい。
ためには、活性化剤を用いるのがより好ましい。
【００１４】当該活性化剤としては、五酸化リン、ポリ
リン酸、五酸化リン−メタンスルホン酸、亜リン酸エス
テル（例えば、亜リン酸トリフェニル等）−ピリジン、
亜リン酸エステル−金属塩（例えば、塩化リチウム
等）、トリフェニルホスフィン−ヘキサクロロエタン等
が例示され、通常、本ポリカルボン酸のカルボキシル基
に対して等モル程度使用される。
リン酸、五酸化リン−メタンスルホン酸、亜リン酸エス
テル（例えば、亜リン酸トリフェニル等）−ピリジン、
亜リン酸エステル−金属塩（例えば、塩化リチウム
等）、トリフェニルホスフィン−ヘキサクロロエタン等
が例示され、通常、本ポリカルボン酸のカルボキシル基
に対して等モル程度使用される。
【００１５】（２）本ポリカルボン酸のクロリドとその
３〜６当量倍の相当する本モノアミンとを不活性溶媒
中、０〜１００℃で１〜５時間反応する。
３〜６当量倍の相当する本モノアミンとを不活性溶媒
中、０〜１００℃で１〜５時間反応する。
【００１６】（３）本ポリカルボン酸のポリアルキルエ
ステルとその３〜３０当量倍の相当する本モノアミンと
を不活性溶媒中、無触媒又は触媒の存在下、２０〜２５
０℃で３〜５０時間反応する。
ステルとその３〜３０当量倍の相当する本モノアミンと
を不活性溶媒中、無触媒又は触媒の存在下、２０〜２５
０℃で３〜５０時間反応する。
【００１７】当該触媒としては、通常のエステル・アミ
ド交換反応に用いられる酸触媒や塩基触媒等が挙げられ
るが、中でも塩基触媒がより好ましい。具体的には、Ｌ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、ＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ等のアルカリ金属
及びアルカリ金属水素化物、ＬｉＯＨ，ＮａＯＨ，ＫＯ
Ｈ等の金属水酸化物、ＮａＯＭｅ，ＮａＯＥｔ，tert−
ＢｕＯＫ等の金属アルコラート、ＮａＮＨ2，ＬｉＮＰ
ｒ2等のアルカリ金属アミド等が例示され、通常、本ポ
リカルボン酸のカルボキシル基に対して等モル量程度使
用される。
ド交換反応に用いられる酸触媒や塩基触媒等が挙げられ
るが、中でも塩基触媒がより好ましい。具体的には、Ｌ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、ＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ等のアルカリ金属
及びアルカリ金属水素化物、ＬｉＯＨ，ＮａＯＨ，ＫＯ
Ｈ等の金属水酸化物、ＮａＯＭｅ，ＮａＯＥｔ，tert−
ＢｕＯＫ等の金属アルコラート、ＮａＮＨ2，ＬｉＮＰ
ｒ2等のアルカリ金属アミド等が例示され、通常、本ポ
リカルボン酸のカルボキシル基に対して等モル量程度使
用される。
【００１８】上記（１）、（２）及び（３）法に係る不
活性溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、,Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等が例示される。
活性溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、,Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等が例示される。
【００１９】本発明に係るアミド系化合物が適用される
ポリプロピレン系樹脂とは、プロピレンを構成成分とし
てなる重合体であって、プロピレン単独重合体、プロピ
レンと他のα−オレフィン類（例えばエチレン、ブテン
−１、ペンテン−１、４−メチルペンテン−１、ヘキセ
ン−１等）や酢酸ビニル等とのランダム又はブロック共
重合体或いは前記ポリプロピレン樹脂系と少量の熱可塑
性樹脂（例えば、高密度ポリエチレン、ポリブテン、ポ
リ−４−メチルペンテン等）とのブレンドポリマ−が例
示される。
ポリプロピレン系樹脂とは、プロピレンを構成成分とし
てなる重合体であって、プロピレン単独重合体、プロピ
レンと他のα−オレフィン類（例えばエチレン、ブテン
−１、ペンテン−１、４−メチルペンテン−１、ヘキセ
ン−１等）や酢酸ビニル等とのランダム又はブロック共
重合体或いは前記ポリプロピレン樹脂系と少量の熱可塑
性樹脂（例えば、高密度ポリエチレン、ポリブテン、ポ
リ−４−メチルペンテン等）とのブレンドポリマ−が例
示される。
【００２０】かかるポリプロピレン系樹脂を製造するた
めに適用される触媒としては、一般に使用されているチ
ーグラー・ナッタ型触媒はもちろん、遷移金属化合物
（例えば、三塩化チタン、四塩化チタン等のチタンのハ
ロゲン化物）を塩化マグネシウム等のハロゲン化マグネ
シウムを主成分とする担体に保持してなる触媒と、アル
キルアルミニウム化合物（トリエチルアルミニウム、ジ
エチルアルミニウムクロリド等）とを組み合わせてなる
触媒系も使用できる。
めに適用される触媒としては、一般に使用されているチ
ーグラー・ナッタ型触媒はもちろん、遷移金属化合物
（例えば、三塩化チタン、四塩化チタン等のチタンのハ
ロゲン化物）を塩化マグネシウム等のハロゲン化マグネ
シウムを主成分とする担体に保持してなる触媒と、アル
キルアルミニウム化合物（トリエチルアルミニウム、ジ
エチルアルミニウムクロリド等）とを組み合わせてなる
触媒系も使用できる。
【００２１】本発明に係るアミド系化合物を含むポリプ
ロピレン系樹脂組成物には、必要に応じて安定剤（エポ
キシ化合物）、酸化防止剤（フェノール系化合物、亜リ
ン酸エステル系化合物等）、抗菌剤、紫外線吸収剤（ベ
ンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物
等）、熱安定剤、光安定剤（ヒンダードアミン系化合物
等）、中和剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、難
燃剤、重金属不活性剤、滑剤（脂肪酸金属塩）、分散
剤、過酸化物、有機及び無機顔料、充填剤（タルク、ハ
イドロタルサイト、マイカ、ゼオライト、パーライト、
珪藻土、炭酸カルシウム、ガラス繊維等）、発泡剤、エ
ラストマー、加工助材、造核剤等を本アミド系化合物の
性能を損なわない範囲で添加することができる。
ロピレン系樹脂組成物には、必要に応じて安定剤（エポ
キシ化合物）、酸化防止剤（フェノール系化合物、亜リ
ン酸エステル系化合物等）、抗菌剤、紫外線吸収剤（ベ
ンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物
等）、熱安定剤、光安定剤（ヒンダードアミン系化合物
等）、中和剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、難
燃剤、重金属不活性剤、滑剤（脂肪酸金属塩）、分散
剤、過酸化物、有機及び無機顔料、充填剤（タルク、ハ
イドロタルサイト、マイカ、ゼオライト、パーライト、
珪藻土、炭酸カルシウム、ガラス繊維等）、発泡剤、エ
ラストマー、加工助材、造核剤等を本アミド系化合物の
性能を損なわない範囲で添加することができる。
【００２２】かくして得られるポリプロピレン系樹脂組
成物は、成形性に優れ、強靱で、透明性に優れる。
成物は、成形性に優れ、強靱で、透明性に優れる。
【００２３】当該ポリプロピレン樹脂組成物は、所定の
成分を従来公知の混合装置（ヘンシェルミキサー、リボ
ンブレンダー等）を用いて混合した後、一軸或いは二軸
の押出機等で溶融混練して製造され、かくして得られた
樹脂組成物は、フイルム、シート、小型容器、注射器、
日用雑貨品、自動車部品、コンテナー、家電部品、不織
布等の樹脂材料として好適であり、その目的とする製品
に応じて射出成形、押出成形、ブロー成形、中空成形、
フィルム成形、圧縮成形等の各種成形法により成形され
る。
成分を従来公知の混合装置（ヘンシェルミキサー、リボ
ンブレンダー等）を用いて混合した後、一軸或いは二軸
の押出機等で溶融混練して製造され、かくして得られた
樹脂組成物は、フイルム、シート、小型容器、注射器、
日用雑貨品、自動車部品、コンテナー、家電部品、不織
布等の樹脂材料として好適であり、その目的とする製品
に応じて射出成形、押出成形、ブロー成形、中空成形、
フィルム成形、圧縮成形等の各種成形法により成形され
る。
【００２４】
【実施例】以下に実施例及び応用例を掲げ、本発明を詳
しく説明する。尚、応用例においては、以下の方法で試
験片を調製し、その特性を評価した。
しく説明する。尚、応用例においては、以下の方法で試
験片を調製し、その特性を評価した。
【００２５】プロピレンーエチレンブロックポリマー粉
末（ＭＦＲ＝２ｇ／１０分）１００重量部に所定のアミ
ド化合物を０．２重量部添加し、ヘンシェルミキサーで
混合後、２０mmφの一軸押出機でペレット化した。次
に、得られたぺレットを射出成形機にかけ、厚さ４mmの
試験片を得た。この試験片にて曲げ弾性率をＪＩＳ Ｋ
７２０３に準処して測定した。又、別にペレットをプレ
ス成形機で厚さ０．５mmのシートに成形し、その結晶化
温度をＪＩＳ Ｋ ７１２１に準処して測定した。
末（ＭＦＲ＝２ｇ／１０分）１００重量部に所定のアミ
ド化合物を０．２重量部添加し、ヘンシェルミキサーで
混合後、２０mmφの一軸押出機でペレット化した。次
に、得られたぺレットを射出成形機にかけ、厚さ４mmの
試験片を得た。この試験片にて曲げ弾性率をＪＩＳ Ｋ
７２０３に準処して測定した。又、別にペレットをプレ
ス成形機で厚さ０．５mmのシートに成形し、その結晶化
温度をＪＩＳ Ｋ ７１２１に準処して測定した。
【００２６】実施例１ 攪拌機、温度計、冷却管及びガス導入口を備えた３００
mlの４ツ口フラスコに１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボン酸７．０２ｇ（０．０３mol）、シクロペンチル
アミン１１．２２ｇ（０．１３２mol）、亜リン酸トリ
フェニル４０．９２ｇ（０．１３２mol）、ピリジン２
０ｇ及びＮ−メチルピロリドン１５０ｇを仕込み、窒素
雰囲気下、攪拌しながら１００℃で３時間反応を行っ
た。冷却後、反応溶液をイソプロピルアルコール／水
（＝１／１）混合溶液７００ml中に注ぎ込み、再沈澱、
洗浄を行った。２時間攪拌後、沈澱物を濾別して、１１
０℃で減圧乾燥を行い、１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボン酸テトラシクロペンチルアミド（以下「ＢＴＣ
テトラシクロペンチルアミド」と略する。）１１．９１
ｇ（収率７９％）を得た。この化合物は白色粉体で、融
点３７７．６℃であった。元素分析値及び赤外線特性吸
収を第１表に示す。
mlの４ツ口フラスコに１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボン酸７．０２ｇ（０．０３mol）、シクロペンチル
アミン１１．２２ｇ（０．１３２mol）、亜リン酸トリ
フェニル４０．９２ｇ（０．１３２mol）、ピリジン２
０ｇ及びＮ−メチルピロリドン１５０ｇを仕込み、窒素
雰囲気下、攪拌しながら１００℃で３時間反応を行っ
た。冷却後、反応溶液をイソプロピルアルコール／水
（＝１／１）混合溶液７００ml中に注ぎ込み、再沈澱、
洗浄を行った。２時間攪拌後、沈澱物を濾別して、１１
０℃で減圧乾燥を行い、１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボン酸テトラシクロペンチルアミド（以下「ＢＴＣ
テトラシクロペンチルアミド」と略する。）１１．９１
ｇ（収率７９％）を得た。この化合物は白色粉体で、融
点３７７．６℃であった。元素分析値及び赤外線特性吸
収を第１表に示す。
【００２７】実施例２ モノアミンとして、シクロヘキシルアミン１３．０９ｇ
（０．１３２mol）を用いた他は実施例１と同様にし
て、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラシ
クロヘキシルアミド（以下「ＢＴＣテトラシクロヘキシ
ルアミド」と略する。）１３．４１ｇ（収率８０％）を
得た。この化合物は白色粉体で、融点４０１．４℃であ
った。元素分析値及び赤外線特性吸収を第１表に示す。
（０．１３２mol）を用いた他は実施例１と同様にし
て、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラシ
クロヘキシルアミド（以下「ＢＴＣテトラシクロヘキシ
ルアミド」と略する。）１３．４１ｇ（収率８０％）を
得た。この化合物は白色粉体で、融点４０１．４℃であ
った。元素分析値及び赤外線特性吸収を第１表に示す。
【００２８】実施例３ モノアミンとして、２ーメチルシクロヘキシルアミン
（トランス体：シス体＝６８．４：３１．７、ＧＬＣ組
成％）１４．９４ｇ（０．１３２mol）を用いた他は実
施例１と同様にして、１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボン酸テトラキス（２−メチルシクロヘキシルアミ
ド）（以下「ＢＴＣテトラキス（２−メチルシクロヘキ
シルアミド」と略する。）１４．９３ｇ（収率８１％）
を得た。この化合物は白色粉体で、融点３７２．８℃で
あった。元素分析値及び赤外線特性吸収を第１表に示
す。
（トランス体：シス体＝６８．４：３１．７、ＧＬＣ組
成％）１４．９４ｇ（０．１３２mol）を用いた他は実
施例１と同様にして、１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボン酸テトラキス（２−メチルシクロヘキシルアミ
ド）（以下「ＢＴＣテトラキス（２−メチルシクロヘキ
シルアミド」と略する。）１４．９３ｇ（収率８１％）
を得た。この化合物は白色粉体で、融点３７２．８℃で
あった。元素分析値及び赤外線特性吸収を第１表に示
す。
【００２９】実施例４ モノアミンとして、シクロオクチルアミン１６．７９ｇ
（０．１３２mol）を用いた他は実施例１と同様にし
て、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラシ
クロオクチルアミド（以下「ＢＴＣテトラシクロオクチ
ルアミド」と略する。）１４．６９ｇ（収率７３％）を
得た。この化合物は白色粉体で、融点３４６．８℃（分
解）であった。元素分析値及び赤外線特性吸収を第１表
に示す。
（０．１３２mol）を用いた他は実施例１と同様にし
て、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラシ
クロオクチルアミド（以下「ＢＴＣテトラシクロオクチ
ルアミド」と略する。）１４．６９ｇ（収率７３％）を
得た。この化合物は白色粉体で、融点３４６．８℃（分
解）であった。元素分析値及び赤外線特性吸収を第１表
に示す。
【００３０】実施例５ モノアミンとして、シクロドデシルアミン２４．２０ｇ
（０．１３２mol）を用いた他は実施例１と同様にし
て、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラシ
クロドデシルアミド（以下「ＢＴＣテトラシクロドデシ
ルアミド」と略する。）２２．２８ｇ（収率８３％）を
得た。この化合物は白色粉体で、融点３１８．７℃であ
った。元素分析値及び赤外線特性吸収を第１表に示す。
（０．１３２mol）を用いた他は実施例１と同様にし
て、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラシ
クロドデシルアミド（以下「ＢＴＣテトラシクロドデシ
ルアミド」と略する。）２２．２８ｇ（収率８３％）を
得た。この化合物は白色粉体で、融点３１８．７℃であ
った。元素分析値及び赤外線特性吸収を第１表に示す。
【００３１】実施例６ 本ポリカルボン酸として、１，２，３−プロパントリカ
ルボン酸５．２８ｇ（０．０３mol）、モノアミンとし
てシクロペンチルアミン８．４３ｇ（０．０９９mo
l）、亜リン酸トリフェニル３０．６９ｇ（０．０９９m
ol）を用いた他は実施例１と同様にして、１，２，３−
プロパントリカルボン酸トリシクロペンチルアミド８．
７３ｇ（収率７７％）を得た。この化合物は白色粉体
で、融点２９３．１℃であった。元素分析値及び赤外線
特性吸収を第１表に示す。
ルボン酸５．２８ｇ（０．０３mol）、モノアミンとし
てシクロペンチルアミン８．４３ｇ（０．０９９mo
l）、亜リン酸トリフェニル３０．６９ｇ（０．０９９m
ol）を用いた他は実施例１と同様にして、１，２，３−
プロパントリカルボン酸トリシクロペンチルアミド８．
７３ｇ（収率７７％）を得た。この化合物は白色粉体
で、融点２９３．１℃であった。元素分析値及び赤外線
特性吸収を第１表に示す。
【００３２】実施例７ モノアミンとしてシクロヘキシルアミン９．８２ｇ
（０．０９９ｍｏｌ）を用いた他は実施例６と同様にし
て、１，２，３−プロパントリカルボン酸トリシクロヘ
キシルアミド（以下「ＴＣトリシクロヘキシルアミド」
と略する。）１１．１１ｇ（収率８８％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点３０６．８℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第１表に示す。
（０．０９９ｍｏｌ）を用いた他は実施例６と同様にし
て、１，２，３−プロパントリカルボン酸トリシクロヘ
キシルアミド（以下「ＴＣトリシクロヘキシルアミド」
と略する。）１１．１１ｇ（収率８８％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点３０６．８℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第１表に示す。
【００３３】実施例８ モノアミンとして、２ーメチルシクロヘキシルアミン
（トランス体：シス体＝６８．４：３１．７、ＧＬＣ組
成％）１１．２１ｇ（０．０９９mol）を用いた他は実
施例６と同様にして、１，２，３−プロパントリカルボ
ン酸トリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）（以下
「ＴＣトリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）」と
略する。）１１．１２ｇ（収率８０％）を得た。この化
合物は白色粉体で、融点３１４．９℃であった。元素分
析値及び赤外線特性吸収を第１表に示す。
（トランス体：シス体＝６８．４：３１．７、ＧＬＣ組
成％）１１．２１ｇ（０．０９９mol）を用いた他は実
施例６と同様にして、１，２，３−プロパントリカルボ
ン酸トリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）（以下
「ＴＣトリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）」と
略する。）１１．１２ｇ（収率８０％）を得た。この化
合物は白色粉体で、融点３１４．９℃であった。元素分
析値及び赤外線特性吸収を第１表に示す。
【００３４】実施例９ モノアミンとして、シクロオクチルアミン１２．６０ｇ
（０．０９９mol）を用いた他は実施例６と同様にし
て、１，２，３−プロパントリカルボン酸トリシクロオ
クチルアミド９．９８ｇ（収率６６％）を得た。この化
合物は白色粉体で、融点２４２．１℃であった。元素分
析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
（０．０９９mol）を用いた他は実施例６と同様にし
て、１，２，３−プロパントリカルボン酸トリシクロオ
クチルアミド９．９８ｇ（収率６６％）を得た。この化
合物は白色粉体で、融点２４２．１℃であった。元素分
析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
【００３５】実施例１０ モノアミンとして、シクロドデシルアミン１８．１５ｇ
（０．０９９mol）を用いた他は実施例６と同様にし
て、１，２，３−プロパントリカルボン酸トリシクロド
デシルアミド１７．７０ｇ（収率８８％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点２９２．０℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
（０．０９９mol）を用いた他は実施例６と同様にし
て、１，２，３−プロパントリカルボン酸トリシクロド
デシルアミド１７．７０ｇ（収率８８％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点２９２．０℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
【００３６】実施例１１ 本カルボン酸として、１，３，５−ペンタントリカルボ
ン酸６．１２ｇ（０．０３mol）を用いた他は実施例６
と同様にして、１，３，５−ペンタントリカルボン酸ト
リシクロペンチルアミド１０．１９ｇ（収率８４％）を
得た。この化合物は白色粉体で、融点２８５．０℃であ
った。元素分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
ン酸６．１２ｇ（０．０３mol）を用いた他は実施例６
と同様にして、１，３，５−ペンタントリカルボン酸ト
リシクロペンチルアミド１０．１９ｇ（収率８４％）を
得た。この化合物は白色粉体で、融点２８５．０℃であ
った。元素分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
【００３７】実施例１２ モノアミンとしてシクロヘキシルアミン９．８２ｇ
（０．０９９mol）を用いた他は実施例１１と同様にし
て、１，３，５−ペンタントリカルボン酸トリシクロヘ
キシルアミド（以下「ＰＣトリシクロヘキシルアミド」
と略する。）１１．４２ｇ（収率８５％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点３１１．９ ℃であった。元
素分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
（０．０９９mol）を用いた他は実施例１１と同様にし
て、１，３，５−ペンタントリカルボン酸トリシクロヘ
キシルアミド（以下「ＰＣトリシクロヘキシルアミド」
と略する。）１１．４２ｇ（収率８５％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点３１１．９ ℃であった。元
素分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
【００３８】実施例１３ モノアミンとして２−メチルシクロヘキシルアミン（ト
ランス体：シス体＝６８．４：３１．６、ＧＬＣ組成
％）１１．２１ｇ（０．０９９mol）を用いた他は実施
例１１と同様にして、１，３，５−ペンタントリカルボ
ン酸トリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）（以下
「ＰＣトリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）」と
略する。）１２．６０ｇ（収率８６％）を得た。この化
合物は白色粉体で、融点３１０．４℃であった。元素分
析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
ランス体：シス体＝６８．４：３１．６、ＧＬＣ組成
％）１１．２１ｇ（０．０９９mol）を用いた他は実施
例１１と同様にして、１，３，５−ペンタントリカルボ
ン酸トリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）（以下
「ＰＣトリス（２−メチルシクロヘキシルアミド）」と
略する。）１２．６０ｇ（収率８６％）を得た。この化
合物は白色粉体で、融点３１０．４℃であった。元素分
析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
【００３９】実施例１４ モノアミンとしてシクロオクチルアミン１２．６０ｇ
（０．０９９mol）を用いた他は実施例１１と同様にし
て、１，３，５−ペンタントリカルボン酸トリシクロオ
クチルアミド１２．６４ｇ（収率７９％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点２６５．３℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
（０．０９９mol）を用いた他は実施例１１と同様にし
て、１，３，５−ペンタントリカルボン酸トリシクロオ
クチルアミド１２．６４ｇ（収率７９％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点２６５．３℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
【００４０】実施例１５ モノアミンとしてシクロドデシルアミン１８．１５
（０．０９９mol）を用いた他は実施例 １１と同様にし
て、１，３，５−ペンタントリカルボン酸トリシクロド
デシルアミド２０．４０ｇ（収率９７％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点２５０．０℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
（０．０９９mol）を用いた他は実施例 １１と同様にし
て、１，３，５−ペンタントリカルボン酸トリシクロド
デシルアミド２０．４０ｇ（収率９７％）を得た。この
化合物は白色粉体で、融点２５０．０℃であった。元素
分析値及び赤外線特性吸収を第２表に示す。
【００４１】応用例１ アミド系化合物としてＢＴＣテトラシクロペンチルアミ
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は１２９
℃、曲げ弾性率は１２５００kg／cm2であった。
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は１２９
℃、曲げ弾性率は１２５００kg／cm2であった。
【００４２】応用例２ アミド系化合物としてＢＴＣテトラシクロヘキシルアミ
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は１３０
℃、曲げ弾性率は１２８００kg／cm2であった。
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は１３０
℃、曲げ弾性率は１２８００kg／cm2であった。
【００４３】応用例３ アミド系化合物としてＢＴＣテトラキス（２−メチルシ
クロヘキシルアミド）を適用してポリプロピレン系樹脂
組成物を調製し、このものの特性を評価したところ、結
晶化温度は１２９℃、曲げ弾性率は１３２００kg／cm2
であった。
クロヘキシルアミド）を適用してポリプロピレン系樹脂
組成物を調製し、このものの特性を評価したところ、結
晶化温度は１２９℃、曲げ弾性率は１３２００kg／cm2
であった。
【００４４】応用例４ アミド系化合物としてＢＴＣテトラシクロオクチルアミ
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は１２８
℃、曲げ弾性率は１０７００kg／cm2であった。
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は１２８
℃、曲げ弾性率は１０７００kg／cm2であった。
【００４５】応用例５ アミド系化合物としてＢＴＣテトラシクロドデシルアミ
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は１３１
℃、曲げ弾性率は１１２００kg／cm2であった。
ドを適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、こ
のものの特性を評価したところ、結晶化温度は１３１
℃、曲げ弾性率は１１２００kg／cm2であった。
【００４６】応用例６ アミド系化合物としてＴＣトリシクロヘキシルアミドを
適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、このも
のの特性を評価したところ、結晶化温度は１２６℃、曲
げ弾性率は１１１００kg／cm2であった。
適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、このも
のの特性を評価したところ、結晶化温度は１２６℃、曲
げ弾性率は１１１００kg／cm2であった。
【００４７】応用例７ アミド系化合物としてＴＣトリス（２−メチルシクロヘ
キシルアミド）を適用してポリプロピレン系樹脂組成物
を調製し、このものの特性を評価したところ、結晶化温
度は１２３℃、曲げ弾性率は１１４００kg／cm2であっ
た。
キシルアミド）を適用してポリプロピレン系樹脂組成物
を調製し、このものの特性を評価したところ、結晶化温
度は１２３℃、曲げ弾性率は１１４００kg／cm2であっ
た。
【００４８】応用例８ アミド系化合物としてＰＣトリシクロヘキシルアミドを
適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、このも
のの特性を評価したところ、結晶化温度は１２８℃、曲
げ弾性率は１１３００kg／cm2であった。
適用してポリプロピレン系樹脂組成物を調製し、このも
のの特性を評価したところ、結晶化温度は１２８℃、曲
げ弾性率は１１３００kg／cm2であった。
【００４９】応用例９ アミド系化合物としてＰＣトリス（２−メチルシクロヘ
キシルアミド）を適用してポリプロピレン系樹脂組成物
を調製し、このものの特性を評価したところ、結晶化温
度は１２８℃、曲げ弾性率は１１３００kg／cm2であっ
た。
キシルアミド）を適用してポリプロピレン系樹脂組成物
を調製し、このものの特性を評価したところ、結晶化温
度は１２８℃、曲げ弾性率は１１３００kg／cm2であっ
た。
【００５０】応用比較例１ プロピレンーエチレンブロックポリマー粉末（ＭＦＲ＝
２ｇ／１０分）自体の結晶化温度は１１４℃、曲げ弾性
率は１００００kg／cm2であった。
２ｇ／１０分）自体の結晶化温度は１１４℃、曲げ弾性
率は１００００kg／cm2であった。
【００５１】
【発明の効果】本発明は、新規有用なアミド系化合物に
係り、当該化合物を樹脂改質剤として配合してなるポリ
プロピレン系樹脂組成物を適用することにより、工業的
な条件下で、結晶性及び剛性が良好な成形品を製造する
ことができる。
係り、当該化合物を樹脂改質剤として配合してなるポリ
プロピレン系樹脂組成物を適用することにより、工業的
な条件下で、結晶性及び剛性が良好な成形品を製造する
ことができる。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 溝口 和昭 京都府京都市伏見区葭島矢倉町13番地 新 日本理化株式会社内 (72)発明者 吉村 雅史 京都府京都市伏見区葭島矢倉町13番地 新 日本理化株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で示される新規なアミド系
化合物。 Ｒ1−（ＣＯＮＨ−Ｘ）a （１） ［式中、Ｒ1は１，２，３，４−ブタンテトラカルボン
酸残基、１，２，３−プロパントリカルボン酸残基又は
１，３，５−ペンタントリカルボン酸残基を表す。Ｘは
基Ｒ2−（Ｒ3）bを表す。Ｒ2は炭素数５〜１２のシクロ
アルキル基を表す。Ｒ3は水素原子又は炭素数１又は２
のアルキル基を表す。ａは３又は４の整数を示す。ｂは
１〜３の整数を表す。ｂが２又は３の場合、Ｘは同一の
基でもよく、又、異なった基でもよい。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06446794A JP3564722B2 (ja) | 1994-03-07 | 1994-03-07 | 新規なアミド系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242610A true JPH07242610A (ja) | 1995-09-19 |
| JP3564722B2 JP3564722B2 (ja) | 2004-09-15 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
| JP (1) | JP3564722B2 (ja) |
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- 1994-03-07 JP JP06446794A patent/JP3564722B2/ja not_active Expired - Fee Related
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