JPH07179302A

JPH07179302A - 農薬粒剤

Info

Publication number: JPH07179302A
Application number: JP32215293A
Authority: JP
Inventors: Masao Ogawa; 雅男小川; Masao Inoue; 雅夫井上; Toshiro Otsubo; 敏朗大坪
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1993-12-21
Filing date: 1993-12-21
Publication date: 1995-07-18

Abstract

(57)【要約】【構成】ａ）農薬活性成分、ｂ）ナトリウムモンモリロ
ナイト、ｃ）カルボキシメチルセルロースナトリウム、
およびｄ）アルキルベンゼンスルホン酸塩、スルホコハ
ク酸ジエステル型界面活性剤およびポリカルボン酸型界
面活性剤の群からなる界面活性剤の一種以上を含有する
農薬粒剤。【効果】本発明組成物は、高湿度条件下での保存におい
て、従来のものに比べて粒子硬度の低下がかなり軽減さ
れ、粉立ちを抑えることができるため、実用性の高い製
剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高湿度条件下での保存
において粒子硬度の低下が少ない農薬粒剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】通常、農薬は、有効成分を容易にかつ効
率的に散布してその効果を最大限に発揮させるために、
種々の剤形に製剤されて使用されている。その中で、粒
剤は手撒きや機械散布が可能であり、また、粉剤に比べ
て粉立ちやドリフトが少なく施用者にとって安全である
という特徴を有している。粒剤の製造方法としては、押
出し造粒法、含浸法、コーティング法等が知られている
が、連続生産ができるため大量の製剤製造が可能であ
り、さらに製造時に粉立ちがなく作業性に優れているた
め、押出し造粒法が粒剤製造の主流となっている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
押出し造粒法で製造された粒剤は、夏場のような高湿度
条件下で保存した場合、粒子硬度が低下し、衝撃がある
と欠け易くなり、その結果、粉立ちが生じ易くなるとい
う問題点があった。特に、農薬活性成分の吸湿性が強か
ったり、水溶解度が比較的高かったりする場合には粒子
硬度の低下が顕著であり問題であった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはこの様な状
況に鑑み、鋭意検討した結果、ナトリウムモンモリロナ
イト、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよびあ
る種の界面活性剤を含有する農薬粒剤が上記の問題点を
改善することができることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、ａ）農薬活性成分、ｂ）ナトリウ
ムモンモリロナイト、ｃ）カルボキシメチルセルロース
ナトリウム、およびｄ）アルキルベンゼンスルホン酸
塩、スルホコハク酸ジエステル型界面活性剤およびポリ
カルボン酸型界面活性剤の群からなる界面活性剤の一種
以上を含有する農薬粒剤（以下、本発明組成物と記
す。）に関するものである。

【０００５】本発明において用いられる農薬活性成分は
特に限定されず、ピレスロイド系、有機リン系、カーバ
メート系等の殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤
等が挙げられ、例えば次に挙げられるような化合物およ
びそれらの活性な異性体または該混合物が挙げられる。
以下、化合物番号と共に化合物例を示す。

【０００６】（１） α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラ
ート（２）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート（４）３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシラート（５）３−フェノキシベンジルクリサンテマート

【０００７】（６）３−フェノキシベンジル（１
Ｒ）−クリサンテマート（７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート（８） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート（９） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキシ）
ベンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（１０） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）
ベンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート

【０００８】（１１） α−シアノ−３−（４−クロロ
フェノキシ）ベンジル３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト（１２） α−シアノ−３−フェノキシベンジルクリ
サンテマート（１３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１
Ｒ）−クリサンテマート（１４） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート（１５） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）
ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート

【０００９】（１６） α−シアノ−３−（４−クロロ
フェノキシ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブチラート（１７） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラート（１８） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−ブロモフェニル）−３−メチルブチラート（１９） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−メチルブチラ
ート（２０） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−メチルブ
チラート

【００１０】（２１） α−シアノ−４−フルオロ−３
−フェノキシベンジル３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト（２２） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）−３
−メチルブチラート（２３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
ラート（２４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３
−メチルブチラート（２５）シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）
メチル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート

【００１１】（２６） α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テ
トラブロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート（２７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−２，２−ジブ
ロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート（２８） α−シアノ−３−フェノキシベンジル１−
（４−エトキシフェニル）−２，２−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシラート（２９） α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，
２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロメ
チルビニル）シクロプロパンカルボキシラート（３０）２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピル３−フェノキシベンジルエーテル

【００１２】（３１）２−（４−エトキシフェニル）
−３，３，３−トリフルオロプロピル３−フェノキシベ
ンジルエーテル（３２）２−メチル−３−フェニルベンジル（１
Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ
−２−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカル
ボキシラート（３３）２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジル（１Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シ
クロプロパンカルボキシラート（３４）３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチルクリサンテマート（３５）３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチル（１Ｒ）−クリサンテマート

【００１３】（３６）３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エンイルクリサンテマート（３７）３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイル（１Ｒ）−クリサンテマート（３８）（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２
−プロピニル）シクロペント−２−エンイル（１Ｒ）
−クリサンテマート（３９）１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
（１Ｒ）−クリサンテマート（４０）５−ベンジル−３−フリルメチルクリサン
テマート

【００１４】（４１）５−ベンジル−３−フリルメチ
ル（１Ｒ）−クリサンテマート（４２） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（４３）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−
ニトロフェニル）ホスホロチオエート（４４）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−〔１，２−ジ（エト
キシカルボニル）エチル〕ホスホロジチオエート（４５）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−シアノフェニ
ル）ホスホロチオエート

【００１５】（４６）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（α−
エトキシカルボニルベンジル）ホスホロジチオエート（４７）Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル
−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト（４８）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−〔３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル〕ホスホロチオエート（４９）Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニ
ル）Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート（５０）２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾオ
キサホスホリン−２−スルフィド

【００１６】（５１）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（２，
４，５−トリクロロフェニル）ホスホロチオエート（５２）Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（３，５，６−トリ
クロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（５３）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，５，６−トリ
クロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（５４）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ブロモ−２，
５−ジクロロフェニル）ホスホロチオエート（５５）ジメチル２，２−ジクロロビニルホスフェ
ート

【００１７】（５６）Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチ
ルホスホロアミドチオエート（５７）Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エ
チルＳ−プロピルホスホロジチオエート（５８）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（５−メトキシ−
１，３，４−チアジアゾリン−２−オン−３−イルメチ
ル）ホスホロジチオエート（５９）ジメチル２，２，２−トリクロロ−１−ヒ
ドロキシエチルホスホネート（６０）Ｏ−エチルＯ−（４−ニトロフェニル）
ベンゼンホスホノチオエート

【００１８】（６１）Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエート（６２）２−ｓｅｃ−ブチルフェニルＮ−メチルカ
ーバメート（６３）３−メチルフェニルＮ−メチルカーバメー
ト（６４）３，４−ジメチルフェニルＮ−メチルカー
バメート（６５）２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカ
ーバメート

【００１９】（６６）１−ナフチルＮ−メチルカー
バメート（６７）２−イソプロピルフェニルＮ−メチルカー
バメート（６８）Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−〔２−（エチルチ
オ）エチル〕ホスホロジチオエート（６９）Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカルバモイル）
オキシ〕チオアセトイミデート（７０）トランス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ
−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジ
ン−３−カルボキサミド

【００２０】（７１）２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチル−７−ベンゾフラニルＮ−ジブチルアミノチオ
−Ｎ−メチルカーバメート（７２）Ｎ，Ｎ，−ジメチル−１，２，３−トリチア
ン−５−イルアミン（７３）１，３−ビス（カルバモイルチオ）−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩（７４）エチルＮ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メ
チル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナ
ート（７５）１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア

【００２１】（７６）１−（３，５−ジクロロ−２，
４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア（７７）１−〔３，５−ジクロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（７８）エチル２−（４−フェノキシフェノキシ）
エチルカーバメート（７９）２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン（８０）１−〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア

【００２２】（８１）ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−α
−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４
−イルメチレンアミノオキシ）−ｐ−トルエート（８２）３，７，９，１３−テトラメチル−５，１１
−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，７，９，１
２−テトラアザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１
０−ジオン（８３）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（８４）５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，
２，４−チアジアゾール（８５）Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルＳ−ベンジルホ
スホロチオラート

【００２３】（８６）Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニ
ルジチオホスフェート（８７）ポリオキシン（８８）ブラストサイジンＳ（８９）３，４−ジクロロプロピオンアニリド（９０）イソプロピルＮ−（３−クロロフェニル）
カーバメート

【００２４】（９１）Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジプロピ
ルチオールカーバメート（９２）３−メトキシカルボニルアミノフェニルＮ
−（３−メチルフェニル）カーバメート（９３）Ｎ−メトキシメチル−２−クロロ−２’，
６’−ジエチルアセトアニリド（９４）２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４
−トリフルオロメチルアニリン（９５）Ｓ−（４−クロロベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエ
チルチオールカーバメート

【００２５】（９６）Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ヘキサメ
チレンチオールカーバメート（９７）Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２−オキサ
−４−インダニル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピ
ラゾール−４−カルボキサミド（９８）３’−イソプロポキシ−２−（トリフルオロ
メチル）ベンズアニリド（９９）ジイソプロピル１，３−ジチオラン−２−
イリデンマロネート（１００）１，２，５，６−テトラヒドロピロロ
［３，２，１−ｉ，ｊ］キノリン−４−オン

【００２６】（１０１）３−アリルオキシ−１，２−
ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（１０２）５−メチル［１，２，４］トリアゾロ
［３，４−ｂ］ベンゾチアゾール（１０３）１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン（１０４）１−（４−クロロベンジル）−１−シクロ
ペンチル−３−フェニルウレア（１０５）バリダマイシンＡ

【００２７】（１０６）６−（３，５−ジクロロ−４
−メチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（１０７）カスガマイシン塩酸塩（１０８）メチル１−（ブチルカルバモイル）ベン
ズイミダゾール−２−カーバメート（１０９）３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド（１１０）３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−
メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４
−ジオン

【００２８】（１１１）エチレンビスジチオカルバミ
ン酸マンガン（１１２）エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン
および亜鉛（１１３）Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキ
サ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（１１４）３’−イソプロポキシ−２−メチルベンズ
アニリド（１１５）３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾ
ール

【００２９】（１１６）テトラクロロイソフタロニト
リル（１１７）１，１’−イミノジ（オクタメチレン）ジ
グアニジン（１１８）１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン（１１９）（Ｅ）−４−クロロ−２−（トリフルオロ
メチル）−Ｎ−〔１−（イミダゾール−１−イル）−２
−プロポキシエチリデン〕アニリン（１２０）メチルＮ−（メトキシアセチル）−Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニル）アラニナート

【００３０】（１２１）３−クロロ−Ｎ−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２，６
−ジニトロ−４−メチルアニリン（１２２）Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２’，
６’−ジエチルアセトアニリド（１２３）Ｏ−エチルＯ−（５−メチル−２−ニト
ロフェニル）−ｓｅｃ−ブチルホスホロアミドチオエ
ート（１２４）エチルＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２，
６−ジエチルフェニル）グリシナート（１２５）２−〔１−メチル−２−（４−フェノキシ
フェノキシ）エトキシ〕ピリジン

【００３１】（１２６）（Ｅ）−１−（４−クロロフ
ェニル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−１−ペンテン−３−オー
ル（１２７）１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジ
メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ペンタン−３−オール（１２８）２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベン
ジル）−３，３−ジメチルブタンアミド（１２９）１−（１−メチル−１−フェニルエチル）
−３−（ｐ−トリル）ウレア（１３０）２−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリ
ド

【００３２】（１３１）２−（２，４−ジクロロ−３
−メチルフェノキシ）プロピオンアニリド（１３２）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−ピラゾリルｐ−トルエンスル
ホナート（１３３）４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−フェナシルオキシピラゾール（１３４）４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベン
ゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェナ
シルオキシ）ピラゾール（１３５）２，４，６−トリクロロフェニル４−ニ
トロフェニルエーテル

【００３３】（１３６）２，４−ジクロロフェニル
３−メトキシ−４−ニトロフェニルエーテル（１３７）２，４−ジクロロフェニル３−メトキシ
カルボニル−４−ニトロフェニルエーテル（１３８）２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−
Ｎ−メチルアセトアニリド（１３９）２’，３’−ジクロロ−４−エトキシメト
キシベンズアニリド（１４０）５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジ
クロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン

【００３４】（１４１）２−アミノ−３−クロロ−
１，４−ナフトキノン（１４２）メチル２−〔３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル〕ベ
ンゾエート（１４３）３，７−ジクロロキノリン−８−カルボン
酸（１４４）エチル５−〔３−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メ
チルピラゾール−４−カルボキシラート（１４５）３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フル
オロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル〕−４，
５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール

【００３５】（１４６）Ｏ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオノカーバメート（１４７）Ｏ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
ノカーバメート（１４８）Ｏ−（４−クロロ−３−エチルフェニル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オノカーバメート（１４９）Ｏ−（４−ブロモ−３−エチルフェニル）
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オノカーバメート（１５０）Ｏ−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ
フェニル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオノカーバメート

【００３６】（１５１）Ｏ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−メチルチオノカーバメート（１５２）１−（２−クロロベンジル）−３−（α，
α−ジメチルベンジル）ウレア（１５３）Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイ
ミド（１５４）Ｏ−（２，６−ジクロロ−４−メトキシフ
ェニル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（１５５）１−エチル−１，４−ジヒドロ−６，７−
メチレンジオキシ−４−オキソ−３−キノリンカルボン
酸

【００３７】（１５６）（Ｅ）−１−（２，４−ジク
ロロフェニル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−１−ペンテン−３
−オール（１５７）イソプロピル３，４−ジエトキシフェニ
ルカーバメート（１５８）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−
（１−メチル−２−プロピニルオキシ）フェニル〕−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（１５９）Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−
（ペンチルオキシカルボニルメトキシ）フェニル〕−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（１６０）７−フルオロ−６−（３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド）−４−（２−プロピニル）−
３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサジン−３（２
Ｈ）−オン

【００３８】（１６１）２−〔１−（エトキシイミ
ノ）エチル〕−３−ヒドロキシ−５−〔２−〔４−（ト
リフルオロメチル）フェニルチオ〕エチル〕−２−シク
ロヘキセン−１−オン（１６２）１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（１６３）イソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メ
トキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジ
エノエート（１６４）２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプ
ロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ
−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（１６５）２−フェノキシ−６−（ネオペンチルオキ
シメチル）ピリジン

【００３９】（１６６）３−クロロ−２−〔７−フル
オロ−４−（２−プロピニル）−３，４−ジヒドロ−
１，４−ベンゾオキサジン−３（２Ｈ）−オン−６−イ
ル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾ
ール（１６７）４’−クロロ−２’−（α−ヒドロキシベ
ンジル）イソニコチン酸アニリド（１６８）６−（ベンジルアミノ）プリン（１６９）５−クロロ−３−メチル−４−ニトロ−１
Ｈ−ピラゾール（１７０）２−クロロエチルトリメチルアンモニウム
クロリド

【００４０】（１７１）２−（３−クロロフェノキ
シ）プロピオン酸（１７２）３−（４−クロロフェニル）−１，１−ジ
メチルウレア（１７３）２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（１７４）３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，
１−ジメチルウレア（１７５）１，１’−エチレン−２，２’−ビピリジ
ニウムジブロミド

【００４１】（１７６）マレイン酸ヒドラジド（１７７）２，４−ジニトロ−６−ｓｅｃ−ブチルフ
ェノール（１７８）２，４−ジメチル−５−（トリフルオロメ
チルスルホニルアミノ）アセトアニリド（１７９）６−（フルフリルアミノ）プリン（１８０） βーヒドロキシエチルヒドラジン

【００４２】（１８１）３−インドール酢酸（１８２）３−メチル−５−（１−ヒドロキシ−４−
オキソ−２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン
−１−イル）シス、トランス−２，４−ペンタジエン
酸（１８３）１−ナフトキシ酢酸（１８４）７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタ
ン−２，３−ジカルボン酸モノアルキルアミン塩（１８５）１−フェニル−３−〔４−（２−クロロピ
リジル）〕ウレア

【００４３】（１８６）５−クロロ−１Ｈ−インダゾ
ール−３−イル酢酸ナトリウム（１８７）Ｓ，Ｓ−ジメチル２−（ジフルオロメチ
ル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオ
ロメチル）ピリジン−３，５−ジカルボチオアート（１８８）３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−１−〔２−（２−メトキシエ
トキシ）フェニルスルホニル〕ウレア（１８９）エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−２−（２−メチルフェニルメトキシ）−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］ヘプタン（１９０）２’，６’−ジエチル−Ｎ−〔（２−シス
−ブテノキシ）メチル〕−２−クロロアセトアニリド

【００４４】（１９１）２，３−ジヒドロ−３，３−
ジメチル−５−ベンゾフラニルエタンスルホナート（１９２）２’，６’−ジメチル−Ｎ−（３−メトキ
シ−２−テニル）−２−クロロアセトアニリド（１９３）１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）ウレア（１９４）３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベ
ンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキ
シド（１９５）２−（１−エトキシイミノブチル）−５−
〔２−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキシシク
ロヘキサ−２−エン−１−オン

【００４５】（１９６）２’，６’−ジエチル−Ｎ−
（２−プロポキシエチル）−２−クロロアセトアニリド（１９７）１，１’−ジメチル−４，４’−ビピリジ
ニウムジクロリド（１９８）Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）
ピペリジン−１−カルボチオアート（１９９）Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジンカルボ
ニルメチル）Ｏ，Ｏ−ジプロピルジチオホスフェー
ト（２００）Ｓ−ベンジルＮ−エチル−Ｎ−（１，２
−ジメチルプロピル）チオールカーバメート

【００４６】（２０１）２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン（２０２）２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン（２０３）アンモニウムホモアラニン−４−イル
（メチル）ホスフィナート（２０４）２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン（２０５）Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）
（メチル）ホスフィノイル〕ブチリル−Ｌ−アラニル−
Ｌ−アラニンナトリウム

【００４７】（２０６）イソプロピルアンモニウム
Ｎ−（ホスホノメチル）グリシナート（２０７）トリメチルスルホニウムＮ−（ホスホノ
メチル）グリシナート（２０８）２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン（２０９）コハク酸２，２−ジメチルヒドラジド（２１０）３−〔２−（３，５−ジメチル−２−オキ
ソシクロヘキシル）−２−ヒドロキシメチル〕グルタル
イミド

【００４８】これらの農薬活性成分は、一種単独で、ま
たは二種以上を混合して用いられる。なお、本発明組成
物は、これらの農薬活性成分の中で２０℃での水溶解度
が５０ｐｐｍ以上、さらに、１００ｐｐｍ以上のものを
一種以上含む場合より効果的である。農薬活性成分は本
発明組成物の全重量に対して通常０．０１〜３０重量
％、好ましくは０．１〜２０重量％含まれる。

【００４９】本発明において用いられるナトリウムモン
モリロナイトとしては、例えば、ベントナイト富士、ベ
ントナイト穂高、ベントナイト赤城、ベントナイト妙義
（以上、豊順洋行製）、クニーゲルＶ１、クニーゲルＶ
Ａ（以上、クニミネ工業製）等が挙げられる。ナトリウ
ムモンモリロナイトは本発明組成物の全重量に対して通
常１０〜７０重量％含まれる。

【００５０】本発明において用いられるカルボキシメチ
ルセルロースナトリウムとしては例えば、セロゲン５
Ａ、セロゲン７Ａ、セロゲンＰＲ、セロゲンＷＳ−Ｃ
Ｎ、セロゲン３Ｈ（以上、第一工業製薬製）、Ｆ−０２
ＨＣ、Ｆ−０４ＨＣ、Ｆ−２０ＨＣ（以上、日本パルプ
製）等が挙げられる。カルボキシメチルセルロースナト
リウムは本発明組成物の全重量に対して通常１〜４重量
％、好ましくは、１．５〜３重量％含まれる。

【００５１】本発明において用いられるアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩としては、例えば、ドデシルベンゼンス
ルホン酸のアルカリ金属塩、ドデシルベンゼンスルホン
酸のアンモニウム塩等が挙げられ、スルホコハク酸ジエ
ステル型界面活性剤としては、例えばスルホコハク酸ジ
ヘプチルナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリ
ウム、スルホコハク酸ジノニルナトリウム等が挙げら
れ、ポリカルボン酸型界面活性剤としては、例えばトキ
サノンＧＲ−３１Ａ、トキサノンＧＲ−３０（以上、三
洋化成商品名）等のポリカルボン酸ナトリウム等が挙げ
られる。これらの界面活性剤は一種単独、または二種以
上を混合して用いられ、これらは本発明組成物の全重量
に対して通常０．１〜１０重量％、好ましくは０．２〜
５重量％含まれる。

【００５２】本発明組成物には上記構成成分の他に、必
要に応じて鉱物質担体、水溶性担体、植物性担体、合成
担体等の製剤用担体、溶媒、水溶性高分子、安定化剤、
効力増強剤、薬害軽減剤、着色剤、香料、ビルダー等を
添加することもできる。

【００５３】鉱物質担体としては、例えば、カオリンク
レー、珪藻土、ろう石、カルシウムモンモリロナイトク
レー、タルク、酸性白土、活性白土、アタパルジャイト
クレー、パイロフィライト、炭酸カルシウム、セリサイ
ト、ゼオライト、ワラストナイト、珪酸カルシウム等が
挙げられる。水溶性担体としては、硫安、尿素、デキス
トリン、乳糖、食塩、芒硝、炭酸ナトリウム、重曹、平
均分子量が６０００〜２００００のポリエチレングリコ
ール等が挙げられる。植物性担体としては、小麦粉、木
粉、澱粉、ぬか、もみ殻粉、大豆粉等が挙げられる。合
成担体としては、含水二酸化珪素等が挙げられる。これ
ら鉱物質担体、水溶性担体、植物性担体、合成担体等の
製剤用担体を添加する場合、その添加量は合計で、本発
明組成物の全重量に対して通常０．１〜８９重量％、好
ましくは０．５〜７５重量％である。

【００５４】溶媒としては、例えばフェニルキシリルエ
タン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素類、ケトン類、アジピン酸ジイソデシル、フタ
ル酸ジトリデシル、フタル酸ジアルキル等のエステル
類、植物油、鉱物油、流動パラフィン、平均分子量２０
０〜６００程度の室温で液状を呈する、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリプロピレン
グリコールメチルエーテル等のグリコールエーテル類お
よびそのアセテート等が挙げられ、これらは一種単独ま
たは二種以上を混合して用いられる。溶媒を添加する場
合、その添加量は合計で、本発明組成物全重量に対して
通常０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２５重量
％である。

【００５５】水溶性高分子としては、例えば、ヒドロキ
シプロピルセルロース、メチルセルロース、ポリビニル
アルコール、メチルエチルセルロース等が挙げられる。

【００５６】本発明組成物は、例えば以下の様にして製
造することができる。農薬活性成分が固体の場合、農薬
活性成分のみ、または農薬活性成分と粉末状の界面活性
剤、ナトリウムモンモリロナイト、鉱物質担体、植物性
担体、合成担体等の固体状のもののいずれかあるいは全
てとを混合したものを予めジェットマイザー、ピンミ
ル、ハンマーミル等の乾式粉砕機で粉砕し、平均粒径を
通常３０μｍ以下、好ましくは２０μｍ以下とし、これ
にカルボキシメチルセルロースナトリウムを加え、必要
に応じて他の成分を加えてよく混合した後、水を加えて
練合し、さらに押出し造粒し、この造粒物を乾燥し、さ
らに篩い分けを行い、本発明組成物が得られる。農薬活
性成分が液体または半固体の場合、農薬活性成分はその
まま、あるいは溶媒に溶解または加熱溶融した後、合成
担体に吸油させ、これを用いて上記の農薬活性成分が固
体である場合と同様の方法で本発明組成物を製造するこ
とができる。また、本発明組成物は農薬活性成分をカル
ボキシメチルセルロースナトリウム、界面活性剤および
水溶性高分子から選ばれる一種以上と水、さらに必要に
応じて他の成分と一緒にビーズミル、サンドグラインダ
ー、ホモジナイザー等の湿式粉砕機で粉砕あるいは分散
させ、これを上記製造方法において用いられる水の代わ
りに加えて練合し、上記と同様の方法で製造することも
できる。カルボキシメチルセルロースナトリウムや界面
活性剤は、水と混合あるいは水に溶解させて添加しても
よい。本発明に用いられる押出し造粒は、「医薬品開発
基礎講座Ｎｏ．１８：製剤工学」（地人書館発行）の第
１２１頁〜１２７頁に記載されているようなロータリー
型、スクリュー式、ペレットミル型、オシレーター押出
し造粒機の他、不二パウダル（株）のツインドームグラ
ンの押出し造粒機等を用いることができる。この際、押
出し径は、通常０．３〜３．０ｍｍ、好ましくは０．５
〜１．５ｍｍである。なお、造粒後に不二パウダル
（株）のマルメライザー等の整粒機を用いて得られた製
品を球形化した方がさらに好ましい。さらに、篩い分け
時の本発明組成物の粒径は、通常２００〜４０００μ
ｍ、好ましくは３００〜２０００μｍである。

【００５７】本発明組成物はそのまま水田、川、池、
沼、堀、畑地、芝生、果樹園、非農耕地、育苗箱等に施
用される。その施用量は本発明組成物中に含まれる農薬
活性成分の種類や量により異なるが、通常１０アール当
たり約１０〜５００００ｇ、好ましくは約２０〜３００
００ｇである。

【００５８】本発明組成物は、手で施用、またはヘリコ
プター、飛行機、ボート、船、背負い式動力散布機、ブ
ロードキャスター、ラジコンのヘリコプター、パンライ
ドクルーザー等を用いて施用することができる。なお、
本発明組成物は、ヘリコプター、飛行機およびラジコン
のヘリコプターを用いた空中散布等の粉立ちやドリフト
に対する規制の厳しい分野に適応する場合、より効果的
である。

【００５９】

【実施例】次に、製造例および試験例を挙げて本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみ
に限定されるものではない。尚、製造例における部は重
量部を表わす。

【００６０】まず、製造例を示す。製造例１化合物（９７）１．５部、含水二酸化珪素０．３部をジ
ュースミキサーでよく混合した後、ピンミルで粉砕し
た。これの平均粒径をコールターカウンターＴＡII型
（コールターエレクトロニクス社製）を用いて測定した
ところ１４．０μｍであった。（以下、これを化合物
（９７）の粉砕プレミックスと記す。）上記の化合物（９７）の粉砕プレミックス１．８部、ベ
ントナイト富士（豊順洋行製ナトリウムモンモリロナイ
ト）３０部、セロゲン７Ａ（第一工業製薬製カルボキシ
メチルセルロースナトリウム）２部、Ｓｏｒｐｏｌ５
０６０（東邦化学（株）製界面活性剤）４部およびカオ
リンクレー６２．２部をジュースミキサーでよく混合し
た後、乳鉢に入れて水２０部を加えてよく練合した。こ
の練合物を０．９ｍｍφのスクリーンの付いた小型押出
し造粒機で造粒し、さらに、６０℃で１５分間乾燥した
後、整粒して、粒径が１６８０〜５００μｍの粒剤を得
た。

【００６１】製造例２セロゲン７Ａを１部、カオリンクレーを６３．２部用い
た以外は製造例１と同様にして粒径が１６８０〜５００
μｍの粒剤を得た。

【００６２】製造例３セロゲン７Ａを３部、カオリンクレーを６１．２部用い
た以外は製造例１と同様にして粒径が１６８０〜５００
μｍの粒剤を得た。

【００６３】製造例４化合物（９７）の粉砕プレミックス１．８部、クニーゲ
ルＶＡ２５部、セロゲン７Ａ２部およびろう石６
９．９５部をジュースミキサーでよく混合した後、乳鉢
に入れ、さらにトキサノンＧＲ−３１Ａ（三洋化成製界
面活性剤、有効成分含量４０％の水溶液）２．５部、エ
アロールＣＴ−１（東邦化学（株）製界面活性剤）０．
２５部および水２０部を加えてよく練合した。この練合
物を０．９ｍｍφのスクリーンの付いた小型押出し造粒
機で造粒し、さらに６０℃で１５分間乾燥した後、整粒
して、粒径が１６８０〜５００μｍの粒剤を得た。

【００６４】製造例５化合物（９７）の粉砕プレミックス１．８部、ベントナ
イト富士３０部、セロゲン７Ａ２部、Ｓｏｒｐｏｌ
５０６０４部およびカオリンクレー６２．２部をジュ
ースミキサーでよく混合した後、乳鉢に入れて水２０部
を加えてよく練合した。この練合物を０．７ｍｍφのス
クリーンの付いた小型押出し造粒機で造粒し、さらに６
０℃で１５分間乾燥した後、整粒して、粒径が１０００
〜５００μｍの粒剤を得た。

【００６５】製造例６化合物（９７）６部、含水二酸化珪素１．２部をジュー
スミキサーでよく混合した後、ジェットマイザーで粉砕
した。これの平均粒径をコールターカウンターＴＡII型
を用いて測定したところ３．２μｍであった。上記粉砕
物７．２部、ベントナイト穂高３５部、セロゲン７Ａ
２部、Ｓｏｒｐｏｌ５０６０４部およびカオリンク
レー５１．８部をジュースミキサーでよく混合した後、
乳鉢に入れて水２０部を加えてよく練合した。この練合
物を１．２ｍｍφのスクリーンの付いた小型押出し造粒
機で造粒し、さらに６０℃で１５分間乾燥した後、整粒
して、粒径が１６８０〜５００μｍの粒剤を得た。

【００６６】次に比較製造例を示す。比較製造例１化合物（９７）の粉砕プレミックス１．８部、ベントナ
イト富士３０部、Ｓｏｒｐｏｌ５０６０４部および
カオリンクレー６４．２部をジュースミキサーでよく混
合した後、乳鉢に入れて水２０部を加えてよく連合し
た。この練合物を０．９ｍｍφのスクリーンの付いた小
型押出し造粒機で造粒し、さらに６０℃で１５分間乾燥
した後、整粒して、粒径が１６８０〜５００μｍの粒剤
を得た。

【００６７】比較製造例２化合物（９７）の粉砕プレミックス１．８部、クニーゲ
ルＶＡ２５部およびろう石７１．９５部をジュースミキ
サーでよく混合した後、乳鉢に入れ、さらにトキサノン
ＧＲ−３１Ａ２．５部、エアロールＣＴ−１０．２
５部および水２０部を加えてよく練合した。この練合物
を０．９ｍｍφのスクリーンの付いた小型押出し造粒機
で造粒し、さらに６０℃で１５分間乾燥した後、整粒し
て、粒径が１６８０〜５００μｍの粒剤を得た。

【００６８】次に試験例を示す。試験例１製造例１〜６および比較製造例１、２で得られた各々の
粒剤約１２０ｇをステンレスバット上に広げて２０℃で
相対湿度８１％の中で７日間保存した。製造直後および
上記の保存試験後の粒剤について、以下に示すボールミ
ル法による硬度試験を行った。供試粒剤各々１００ｇと
磁製のボール３個（合計で１０５ｇ）を磁製ポットに入
れ、平型ローラーボールミルを用いて７５回転／分の速
度で１５分間回転させた後、粒剤を取り出し、５００μ
ｍの篩いで篩い分け、篩いの通過割合で硬度を調べた。
結果を表１に示す。

【００６９】

【表１】

【００７０】

【発明の効果】本発明組成物は、高湿度条件下での保存
において、従来のものに比べて粒子硬度の低下がかなり
軽減され、粉立ちを抑えることができるため、実用性の
高い製剤である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ａ）農薬活性成分、ｂ）ナトリウムモンモ
リロナイト、ｃ）カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、およびｄ）アルキルベンゼンスルホン酸塩、スルホ
コハク酸ジエステル型界面活性剤およびポリカルボン酸
型界面活性剤の群からなる界面活性剤の一種以上を含有
することを特徴とする農薬粒剤。