JPH0662864B2 - ３―ジブチルアミノ―６ーメチル―７―アニリノフルオランの製造方法 - Google Patents
３―ジブチルアミノ―６ーメチル―７―アニリノフルオランの製造方法Info
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- JPH0662864B2 JPH0662864B2 JP1337994A JP33799489A JPH0662864B2 JP H0662864 B2 JPH0662864 B2 JP H0662864B2 JP 1337994 A JP1337994 A JP 1337994A JP 33799489 A JP33799489 A JP 33799489A JP H0662864 B2 JPH0662864 B2 JP H0662864B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオランの製造方法に関し、詳しくは、無色又は
淡色のロイコ色素で代表される電子供与性の染料、即
ち、発色剤と、フエノール類で代表される電子受容性物
質、即ち、顕色剤とを物理的な力又は熱によつて接触さ
せるときに起こる呈色反応を利用して画像を得る感圧記
録法や感熱記録法において、発色剤として好適に用いら
れるロイコ色素である３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオランの製造方法に関する。更に、
詳しくは、本発明は、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折法に
おいて回折角（２θ）6.9°、11.0°、18.5°及び18.9
°にピークを有するＸ線回折図によつて特徴付けられ、
１７９〜１８６℃の範囲に融点を有する高融点３−ジブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製
造方法に関する。
リノフルオランの製造方法に関し、詳しくは、無色又は
淡色のロイコ色素で代表される電子供与性の染料、即
ち、発色剤と、フエノール類で代表される電子受容性物
質、即ち、顕色剤とを物理的な力又は熱によつて接触さ
せるときに起こる呈色反応を利用して画像を得る感圧記
録法や感熱記録法において、発色剤として好適に用いら
れるロイコ色素である３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオランの製造方法に関する。更に、
詳しくは、本発明は、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折法に
おいて回折角（２θ）6.9°、11.0°、18.5°及び18.9
°にピークを有するＸ線回折図によつて特徴付けられ、
１７９〜１８６℃の範囲に融点を有する高融点３−ジブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製
造方法に関する。
従来の技術 従来、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオランは、感圧記録法や感熱記録法において、発色
剤として広く用いられているロイコ色素の一種である。
このような３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオランには、従来、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回
折法において回折角（２θ）6.9°、11.0°、18.5°及
び18.9°にピークを有するＸ線回折図によつて特徴付け
られ、且つ、１７９〜１８６℃の範囲に融点を有する高
融点化合物と、１４６〜１５５℃の範囲に融点を有する
低融点化合物と、更に、融点８５〜９５℃の無定形化合
物の三種類があることが知られている。これらのなかで
も、高融点化合物は、上記感圧記録法及び感熱記録法に
用いられる発色剤として、発色濃度、地肌発色等の性質
にすぐれている。
フルオランは、感圧記録法や感熱記録法において、発色
剤として広く用いられているロイコ色素の一種である。
このような３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオランには、従来、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回
折法において回折角（２θ）6.9°、11.0°、18.5°及
び18.9°にピークを有するＸ線回折図によつて特徴付け
られ、且つ、１７９〜１８６℃の範囲に融点を有する高
融点化合物と、１４６〜１５５℃の範囲に融点を有する
低融点化合物と、更に、融点８５〜９５℃の無定形化合
物の三種類があることが知られている。これらのなかで
も、高融点化合物は、上記感圧記録法及び感熱記録法に
用いられる発色剤として、発色濃度、地肌発色等の性質
にすぐれている。
ところで、従来、高融点３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオランの製造方法としては、例え
ば、特開昭６０−２０２１５５号公報によれば、２−
（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフエニルアミンと
の反応によつて、低融点３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオランを得、これをクロルベンゼ
ン類と共に７０℃以上の温度で３０分間以上加熱するこ
とによつて製造する方法と、２−（４−ジブチルアミノ
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ
−２−メチルジフエニルアミンとの反応によつて、中間
生成物であるフタリド化合物とし、これをクロルベンゼ
ン類の存在下に閉環させた後、上記と同様の温度及び時
間条件で処理して製造する方法とが記載されている。
ル−７−アニリノフルオランの製造方法としては、例え
ば、特開昭６０−２０２１５５号公報によれば、２−
（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフエニルアミンと
の反応によつて、低融点３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオランを得、これをクロルベンゼ
ン類と共に７０℃以上の温度で３０分間以上加熱するこ
とによつて製造する方法と、２−（４−ジブチルアミノ
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ
−２−メチルジフエニルアミンとの反応によつて、中間
生成物であるフタリド化合物とし、これをクロルベンゼ
ン類の存在下に閉環させた後、上記と同様の温度及び時
間条件で処理して製造する方法とが記載されている。
上記公報によれば、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メ
チルジフエニルアミンとを単に通常の方法に従つて反応
させるときは、低融点化合物が得られるとされている。
従つて、上記公報によれば、高融点化合物を得るために
は、先ず、低融点化合物を製造し、この後、これを前述
したように、クロルベンゼン類で処理して、高融点化合
物に変換させる必要があるのである。
ドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メ
チルジフエニルアミンとを単に通常の方法に従つて反応
させるときは、低融点化合物が得られるとされている。
従つて、上記公報によれば、高融点化合物を得るために
は、先ず、低融点化合物を製造し、この後、これを前述
したように、クロルベンゼン類で処理して、高融点化合
物に変換させる必要があるのである。
発明が解決しようとする課題 しかしながら、このように、低融点化合物を一旦、製造
し、これをクロルベンゼン類で処理して、高融点化合物
を製造する方法によれば、工程数が多く、製造費用が嵩
み、そのうえ、工程数の増加に伴つて、高融点化合物の
収率が低下し、製造費用を一層高めることとなる。
し、これをクロルベンゼン類で処理して、高融点化合物
を製造する方法によれば、工程数が多く、製造費用が嵩
み、そのうえ、工程数の増加に伴つて、高融点化合物の
収率が低下し、製造費用を一層高めることとなる。
本発明は、従来の高融点３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオランの製造における上記した問
題を解決するためになされたものであつて、上記のよう
に、低融点化合物を高融点化合物に変換するための特別
な処理工程の必要なしに、低廉に高融点３−ジブチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを製造する
方法を提供することを目的とする。
ル−７−アニリノフルオランの製造における上記した問
題を解決するためになされたものであつて、上記のよう
に、低融点化合物を高融点化合物に変換するための特別
な処理工程の必要なしに、低廉に高融点３−ジブチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを製造する
方法を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段 本発明は、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折法において回折
角（２θ）6.9°、11.0°、18.5°及び18.9°にピーク
を有するＸ線回折図によつて特徴付けられ、１７９〜１
８６℃の範囲に融点を有する高融点３−ジブチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法にお
いて、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフエニ
ルアミンとを硫酸の存在下に縮合させ、中和した後、溶
剤の存在又は不存在下に、２−（４−ジブチルアミノ−
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−
２−メチルジフエニルアミンのうちの少ない方の量に対
して、0.5〜１５倍モル量のアルカリを用いて閉環する
ことを特徴とする。
角（２θ）6.9°、11.0°、18.5°及び18.9°にピーク
を有するＸ線回折図によつて特徴付けられ、１７９〜１
８６℃の範囲に融点を有する高融点３−ジブチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法にお
いて、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフエニ
ルアミンとを硫酸の存在下に縮合させ、中和した後、溶
剤の存在又は不存在下に、２−（４−ジブチルアミノ−
２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−
２−メチルジフエニルアミンのうちの少ない方の量に対
して、0.5〜１５倍モル量のアルカリを用いて閉環する
ことを特徴とする。
本発明の方法においては、先ず、硫酸の存在下に、２−
（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフエニルアミンと
を縮合させて、フタリド化合物を得る。ここに、４−メ
トキシ−２−メチルジフエニルアミンは、２−（４−ジ
ブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１
モルに対して、通常、0.8〜1.2モルの範囲で用いられ
る。また、硫酸は、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸１重量部に対して、通
常、1.5〜８重量部の範囲で用いられる。反応温度は、
０〜５０℃の範囲が好適であり、反応時間は、通常、５
〜５０時間の範囲である。
（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフエニルアミンと
を縮合させて、フタリド化合物を得る。ここに、４−メ
トキシ−２−メチルジフエニルアミンは、２−（４−ジ
ブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１
モルに対して、通常、0.8〜1.2モルの範囲で用いられ
る。また、硫酸は、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸１重量部に対して、通
常、1.5〜８重量部の範囲で用いられる。反応温度は、
０〜５０℃の範囲が好適であり、反応時間は、通常、５
〜５０時間の範囲である。
この縮合反応の終了後、得られた反応混合物を水に加
え、析出した沈殿としてのフタリド化合物を濾取して、
水洗する。次いで、このフタリド化合物をアルカリ水溶
液にて中和した後、更に、アルカリを加えて、５０℃以
上の温度に加熱して、閉環反応させれば、高融点３−ジ
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを
直ちに得ることができる。
え、析出した沈殿としてのフタリド化合物を濾取して、
水洗する。次いで、このフタリド化合物をアルカリ水溶
液にて中和した後、更に、アルカリを加えて、５０℃以
上の温度に加熱して、閉環反応させれば、高融点３−ジ
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを
直ちに得ることができる。
上記閉環反応に用いるアルカリとしては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等が好適であり、通常、３〜５０重量％、好ましくは、
２０〜４０重量％の範囲の水溶液として用いられる。
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等が好適であり、通常、３〜５０重量％、好ましくは、
２０〜４０重量％の範囲の水溶液として用いられる。
閉環反応において、上記アルカリは、原料である２−
（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフエニルアミンの
うちの少ない方の0.5〜１５倍モル量が用いられる。特
に、好ましくは、２〜１０倍モル量の範囲である。閉環
反応の温度は、通常５０℃以上であればよいが、一般
に、反応温度が高いほど、反応が効率よく進行するの
で、例えば、還流温度で閉環反応を行なうことが好まし
い。
（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフエニルアミンの
うちの少ない方の0.5〜１５倍モル量が用いられる。特
に、好ましくは、２〜１０倍モル量の範囲である。閉環
反応の温度は、通常５０℃以上であればよいが、一般
に、反応温度が高いほど、反応が効率よく進行するの
で、例えば、還流温度で閉環反応を行なうことが好まし
い。
本発明においては、上記閉環反応は、有機溶剤を併用す
ることによつて、一層、効率よく行なうことができる。
上記有機溶剤としては、沸点６０℃以上であつて、水不
溶性乃至水難溶性であればよく、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、トリメチルベンゼンのような芳香族
炭化水素溶剤、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン、ブロムナフタレン等のハロゲン化芳
香族炭化水素溶剤等の芳香族系溶剤、ジクロルエタン、
テトラクトルエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素溶
剤、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ｎ−デカン等の脂
肪族炭化水素溶剤等の脂肪族系溶剤、シクロヘキサン等
の脂環族系溶剤等を好適に用いることができる。しか
し、上記有機溶剤として、上記以外にも、アミルアルコ
ールやオクチルアルコール等のアルコール類、イソプロ
ピルエーテル等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケ
トン類も用いることができる。これら有機溶剤は単独
で、又は二種以上の混合物として用いることができる。
ることによつて、一層、効率よく行なうことができる。
上記有機溶剤としては、沸点６０℃以上であつて、水不
溶性乃至水難溶性であればよく、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、トリメチルベンゼンのような芳香族
炭化水素溶剤、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン、ブロムナフタレン等のハロゲン化芳
香族炭化水素溶剤等の芳香族系溶剤、ジクロルエタン、
テトラクトルエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素溶
剤、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ｎ−デカン等の脂
肪族炭化水素溶剤等の脂肪族系溶剤、シクロヘキサン等
の脂環族系溶剤等を好適に用いることができる。しか
し、上記有機溶剤として、上記以外にも、アミルアルコ
ールやオクチルアルコール等のアルコール類、イソプロ
ピルエーテル等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケ
トン類も用いることができる。これら有機溶剤は単独
で、又は二種以上の混合物として用いることができる。
閉環反応終了後、反応混合物を濾過し、水洗にてアルカ
リを除き、又は分離によつてアルカリ層を除いて、湯洗
を行なつた後、乾燥し、又は濃縮することによつて、無
色乃至微着色した高融点３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオランを得ることができる。必要
に応じて、これを再結晶すれば、純度を高めることがで
きる。
リを除き、又は分離によつてアルカリ層を除いて、湯洗
を行なつた後、乾燥し、又は濃縮することによつて、無
色乃至微着色した高融点３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオランを得ることができる。必要
に応じて、これを再結晶すれば、純度を高めることがで
きる。
発明の効果 以上のように、本発明の方法によれば、２−（４−ジブ
チルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４
−メトキシ−２−メチルジフエニルアミンとを原料とし
て用いて、低融点化合物から高融点化合物への特別の処
理の必要なしに、直ちに、高融点３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオランを得ることができ
る。
チルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４
−メトキシ−２−メチルジフエニルアミンとを原料とし
て用いて、低融点化合物から高融点化合物への特別の処
理の必要なしに、直ちに、高融点３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオランを得ることができ
る。
実施例 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１ ２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸36.9ｇと４−メトキシ−２−メチルジフエ
ニルアミン21.3ｇを濃硫酸１００ｍ中に３０℃で溶解
させ、この温度にて２０時間攪拌した。反応終了後、反
応混合物を氷水１中に排出し、沈殿した固形物をよく
ほぐしてから、濾過し、十分に水洗した。
ル）安息香酸36.9ｇと４−メトキシ−２−メチルジフエ
ニルアミン21.3ｇを濃硫酸１００ｍ中に３０℃で溶解
させ、この温度にて２０時間攪拌した。反応終了後、反
応混合物を氷水１中に排出し、沈殿した固形物をよく
ほぐしてから、濾過し、十分に水洗した。
次いで、得られた固形物を水５００ｍ中に分散させ、
水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、更に、水
酸化ナトリウム１５ｇを加えてアルカリ性とし、攪拌下
に加熱した。この過程において、上記固形物は、小さい
粒子となつて、水中に分散した。この後、固形物を濾取
し、水洗し、乾燥した。
水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、更に、水
酸化ナトリウム１５ｇを加えてアルカリ性とし、攪拌下
に加熱した。この過程において、上記固形物は、小さい
粒子となつて、水中に分散した。この後、固形物を濾取
し、水洗し、乾燥した。
この固形物をトルエンから再結晶して、３−ジブチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン40.5ｇ（収
率76.1％）を白色固体として得た。融点は181.5〜183.5
℃であつた。また、第１図に、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線
回折図を示すように、回折角（２θ）6.9°、11.0°、1
8.5°及び18.9°に特徴的なピークを有する。
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン40.5ｇ（収
率76.1％）を白色固体として得た。融点は181.5〜183.5
℃であつた。また、第１図に、Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線
回折図を示すように、回折角（２θ）6.9°、11.0°、1
8.5°及び18.9°に特徴的なピークを有する。
この高融点化合物のトルエン溶液は無色であるが、シリ
カゲルによつて速やかに黒赤色を呈した。
カゲルによつて速やかに黒赤色を呈した。
実施例２ ２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸36.9ｇと４−メトキシ−２−メチルジフエ
ニルアミン21.3ｇを濃硫酸１００ｍ中に３０℃で溶解
させ、この温度にて２０時間攪拌した。反応終了後、反
応混合物を氷水１中に排出し、沈殿した固形物をよく
ほぐしてから、濾過し、十分に水洗した。
ル）安息香酸36.9ｇと４−メトキシ−２−メチルジフエ
ニルアミン21.3ｇを濃硫酸１００ｍ中に３０℃で溶解
させ、この温度にて２０時間攪拌した。反応終了後、反
応混合物を氷水１中に排出し、沈殿した固形物をよく
ほぐしてから、濾過し、十分に水洗した。
次いで、得られた固形物を水５００ｍ中に分散させ、
水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、更に、水
酸化ナトリウム１５ｇとトルエン２００ｍを加えてア
ルカリ性とし、攪拌下に２時間還流させた。この後、水
酸化ナトリウム水溶液層を分離除去し、湯洗した後、ト
ルエンを濃縮除去した。得られた濃縮液にメタノール１
５０ｍを加え、よく分散させた後、濾過し、メタノー
ルで洗浄し、乾燥して、３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン42.7ｇ（収率80.0％）を白
色固体として得た。融点は181.2〜184.8℃であつた。
水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、更に、水
酸化ナトリウム１５ｇとトルエン２００ｍを加えてア
ルカリ性とし、攪拌下に２時間還流させた。この後、水
酸化ナトリウム水溶液層を分離除去し、湯洗した後、ト
ルエンを濃縮除去した。得られた濃縮液にメタノール１
５０ｍを加え、よく分散させた後、濾過し、メタノー
ルで洗浄し、乾燥して、３−ジブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン42.7ｇ（収率80.0％）を白
色固体として得た。融点は181.2〜184.8℃であつた。
また、そのＣｕ−Ｋα線によるＸ線回折図は、実施例１
の場合と同じであつた。
の場合と同じであつた。
実施例３〜１５ 実施例２において、トルエンに代えて、第１表に示す溶
剤を用いた以外は、実施例２と同様に反応を行なつた。
得られた化合物は、融点及びＣｕ−Ｋα線によるＸ線回
折分析の結果、高融点３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオランであることが確認された。
剤を用いた以外は、実施例２と同様に反応を行なつた。
得られた化合物は、融点及びＣｕ−Ｋα線によるＸ線回
折分析の結果、高融点３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオランであることが確認された。
第１図は、本発明の方法によつて得られた高融点３−ジ
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの
Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折図である。
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの
Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折図である。
Claims (4)
- 【請求項１】Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折法において回
折角（２θ）6.9°、11.0°、18.5°及び18.9°にピー
クを有するＸ線回折図によつて特徴付けられ、１７９〜
１８６℃の範囲に融点を有する高融点３−ジブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法に
おいて、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフエ
ニルアミンとを硫酸の存在下に縮合させ、中和した後、
溶剤の存在又は不存在下に、２−（４−ジブチルアミノ
−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ
−２−メチルジフエニルアミンのうちの少ない方の量に
対して、0.5〜１５倍モル量のアルカリを用いて閉環す
ることを特徴とする方法。 - 【請求項２】芳香族系溶剤の存在下に閉環することを特
徴とする請求項第１項記載の方法。 - 【請求項３】脂肪族系溶剤の存在下に閉環することを特
徴とする請求項第１項記載の方法。 - 【請求項４】脂環族系溶剤の存在下に閉環することを特
徴とする請求項第１項記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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