JP2573916B2 - ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法 - Google Patents
３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法Info
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- JP2573916B2 JP2573916B2 JP7192751A JP19275195A JP2573916B2 JP 2573916 B2 JP2573916 B2 JP 2573916B2 JP 7192751 A JP7192751 A JP 7192751A JP 19275195 A JP19275195 A JP 19275195A JP 2573916 B2 JP2573916 B2 JP 2573916B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−ジブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法に
関し、詳しくは、無色又は淡色のロイコ色素で代表され
る電子供与性の染料、即ち、発色剤と、フェノール類で
代表される電子受容性物質、即ち、顕色剤とを物理的な
力又は熱によって接触させるときに起こる呈色反応を利
用して画像を得る感圧記録法や感熱記録法において、発
色剤として好適に用いられるロイコ色素である３−ジブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製
造方法に関する。更に、詳しくは、本発明は、Ｃｕ−Ｋ
α線によるＸ線回折法において回折角（２θ）6.９゜、
１1.０゜、１8.５°及び１8.９゜にピークを有するＸ線
回折図によつて特徴付けられ、１７９〜１８６℃の範囲
に融点を有する高融点３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオランの製造方法に関する。
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法に
関し、詳しくは、無色又は淡色のロイコ色素で代表され
る電子供与性の染料、即ち、発色剤と、フェノール類で
代表される電子受容性物質、即ち、顕色剤とを物理的な
力又は熱によって接触させるときに起こる呈色反応を利
用して画像を得る感圧記録法や感熱記録法において、発
色剤として好適に用いられるロイコ色素である３−ジブ
チルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製
造方法に関する。更に、詳しくは、本発明は、Ｃｕ−Ｋ
α線によるＸ線回折法において回折角（２θ）6.９゜、
１1.０゜、１8.５°及び１8.９゜にピークを有するＸ線
回折図によつて特徴付けられ、１７９〜１８６℃の範囲
に融点を有する高融点３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオランの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオランは、感圧記録法や感熱記録法
において、発色剤として広く用いられているロイコ色素
の一種である。このような３−ジブチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオランには、従来、Ｃｕ−Ｋα
線によるＸ線回折法において回折角（２θ）6.９゜、１
1.０゜、１8.５°及び１8.９゜にピークを有するＸ線回
折図によつて特徴付けられ、且つ、１７９〜１８６℃の
範囲に融点を有する高融点化合物と、１４６〜１５５℃
の範囲に融点を有する低融点化合物と、更に、融点８５
〜９５℃の無定形化合物の三種類があることが知られて
いる。これらのなかでも、高融点化合物は、上記感圧記
録法及び感熱記録法に用いられる発色剤として、発色濃
度、地肌発色等の性質にすぐれている。
−７−アニリノフルオランは、感圧記録法や感熱記録法
において、発色剤として広く用いられているロイコ色素
の一種である。このような３−ジブチルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオランには、従来、Ｃｕ−Ｋα
線によるＸ線回折法において回折角（２θ）6.９゜、１
1.０゜、１8.５°及び１8.９゜にピークを有するＸ線回
折図によつて特徴付けられ、且つ、１７９〜１８６℃の
範囲に融点を有する高融点化合物と、１４６〜１５５℃
の範囲に融点を有する低融点化合物と、更に、融点８５
〜９５℃の無定形化合物の三種類があることが知られて
いる。これらのなかでも、高融点化合物は、上記感圧記
録法及び感熱記録法に用いられる発色剤として、発色濃
度、地肌発色等の性質にすぐれている。
【０００３】ところで、従来、高融点３−ジブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法と
しては、例えば、特開昭６０−２０２１５５号公報によ
れば、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフェニ
ルアミンとの反応によって、低融点３−ジブチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランを得、これをク
ロルベンゼン類と共に７０℃以上の温度で３０分間以上
加熱することによって製造する方法と、２−（４−ジブ
チルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４
−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンとの反応によ
って、中間生成物であるフタリド化合物とし、これをク
ロルベンゼン類の存在下に閉環させた後、上記と同様の
温度及び時間条件で処理して製造する方法とが記載され
ている。
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法と
しては、例えば、特開昭６０−２０２１５５号公報によ
れば、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフェニ
ルアミンとの反応によって、低融点３−ジブチルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオランを得、これをク
ロルベンゼン類と共に７０℃以上の温度で３０分間以上
加熱することによって製造する方法と、２−（４−ジブ
チルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４
−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンとの反応によ
って、中間生成物であるフタリド化合物とし、これをク
ロルベンゼン類の存在下に閉環させた後、上記と同様の
温度及び時間条件で処理して製造する方法とが記載され
ている。
【０００４】上記公報によれば、２−（４−ジブチルア
ミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メト
キシ−２−メチルジフェニルアミンとを単に通常の方法
に従って反応させるときは、低融点化合物が得られると
されている。従って、上記公報によれば、高融点化合物
を得るためには、先ず、低融点化合物を製造し、この
後、これを前述したように、クロルベンゼン類で処理し
て、高融点化合物に変換させる必要があるのである。
ミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メト
キシ−２−メチルジフェニルアミンとを単に通常の方法
に従って反応させるときは、低融点化合物が得られると
されている。従って、上記公報によれば、高融点化合物
を得るためには、先ず、低融点化合物を製造し、この
後、これを前述したように、クロルベンゼン類で処理し
て、高融点化合物に変換させる必要があるのである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うに、低融点化合物を一旦、製造し、これをクロルベン
ゼン類で処理して、高融点化合物を製造する方法によれ
ば、工程数が多く、製造費用が嵩み、そのうえ、工程数
の増加に伴って、高融点化合物の収率が低下し、製造費
用を一層高めることとなる。
うに、低融点化合物を一旦、製造し、これをクロルベン
ゼン類で処理して、高融点化合物を製造する方法によれ
ば、工程数が多く、製造費用が嵩み、そのうえ、工程数
の増加に伴って、高融点化合物の収率が低下し、製造費
用を一層高めることとなる。
【０００６】本発明は、従来の高融点３−ジブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造におけ
る上記した問題を解決するためになされたものであっ
て、上記のように、低融点化合物を高融点化合物に変換
するための特別な処理工程の必要なしに、低廉に高融点
３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ランを製造する方法を提供することを目的とする。
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造におけ
る上記した問題を解決するためになされたものであっ
て、上記のように、低融点化合物を高融点化合物に変換
するための特別な処理工程の必要なしに、低廉に高融点
３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ランを製造する方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｃｕ−Ｋα線
によるＸ線回折法において回折角（２θ）6.９゜、１1.
０゜、１8.５°及び１8.９゜にピークを有するＸ線回折
図によつて特徴付けられ、１７９〜１８６℃の範囲に融
点を有する高融点３−ジブチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオランの製造方法において、２−（４−
ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸
と４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンとを硫酸
の存在下に縮合させ、中和した後、ハロゲン化芳香族炭
化水素溶剤の存在下に、２−（４−ジブチルアミノ−２
−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２
−メチルジフェニルアミンのうちの少ない方の量に対し
て、0.５〜１５倍モル量のアルカリを用いて閉環するこ
とを特徴とする。
によるＸ線回折法において回折角（２θ）6.９゜、１1.
０゜、１8.５°及び１8.９゜にピークを有するＸ線回折
図によつて特徴付けられ、１７９〜１８６℃の範囲に融
点を有する高融点３−ジブチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオランの製造方法において、２−（４−
ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸
と４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンとを硫酸
の存在下に縮合させ、中和した後、ハロゲン化芳香族炭
化水素溶剤の存在下に、２−（４−ジブチルアミノ−２
−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２
−メチルジフェニルアミンのうちの少ない方の量に対し
て、0.５〜１５倍モル量のアルカリを用いて閉環するこ
とを特徴とする。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の方法においては、先ず、
硫酸の存在下に、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒド
ロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミンとを縮合させて、フタリド化合物を
得る。ここに、４−メトキシ−２−メチルジフェニルア
ミンは、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸１モルに対して、通常、0.８〜1.２
モルの範囲で用いられる。また、硫酸は、２−（４−ジ
ブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１
重量部に対して、通常、1.５〜８重量部の範囲で用いら
れる。反応温度は、０〜５０℃の範囲が好適であり、反
応時間は、通常、５〜５０時間の範囲である。
硫酸の存在下に、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒド
ロキシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミンとを縮合させて、フタリド化合物を
得る。ここに、４−メトキシ−２−メチルジフェニルア
ミンは、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸１モルに対して、通常、0.８〜1.２
モルの範囲で用いられる。また、硫酸は、２−（４−ジ
ブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸１
重量部に対して、通常、1.５〜８重量部の範囲で用いら
れる。反応温度は、０〜５０℃の範囲が好適であり、反
応時間は、通常、５〜５０時間の範囲である。
【０００９】この縮合反応の終了後、得られた反応混合
物を水に加え、析出した沈殿としてのフタリド化合物を
濾取して、水洗する。次いで、このフタリド化合物をア
ルカリ水溶液にて中和した後、更に、アルカリとハロゲ
ン化芳香族炭化水素溶剤とを加えて、５０℃以上の温度
に加熱して、閉環反応させれば、高融点３−ジブチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを直ちに得
ることができる。
物を水に加え、析出した沈殿としてのフタリド化合物を
濾取して、水洗する。次いで、このフタリド化合物をア
ルカリ水溶液にて中和した後、更に、アルカリとハロゲ
ン化芳香族炭化水素溶剤とを加えて、５０℃以上の温度
に加熱して、閉環反応させれば、高融点３−ジブチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを直ちに得
ることができる。
【００１０】上記閉環反応に用いるアルカリとしては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等が好適であり、通常、３〜５０重量％、
好ましくは、２０〜４０重量％の範囲の水溶液として用
いられる。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等が好適であり、通常、３〜５０重量％、
好ましくは、２０〜４０重量％の範囲の水溶液として用
いられる。
【００１１】閉環反応において、上記アルカリは、原料
である２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフェニ
ルアミンのうちの少ない方の0.５〜１５倍モル量が用い
られる。特に、好ましくは、２〜１０倍モル量の範囲で
ある。閉環反応の温度は、通常５０℃以上であればよい
が、一般に、反応温度が高いほど、反応が効率よく進行
するので、例えば、還流温度で閉環反応を行なうことが
好ましい。
である２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフェニ
ルアミンのうちの少ない方の0.５〜１５倍モル量が用い
られる。特に、好ましくは、２〜１０倍モル量の範囲で
ある。閉環反応の温度は、通常５０℃以上であればよい
が、一般に、反応温度が高いほど、反応が効率よく進行
するので、例えば、還流温度で閉環反応を行なうことが
好ましい。
【００１２】上記フタリド化合物の閉環反応は、有機溶
剤の不存在下においても行なうことができるが、本発明
によれば、上記閉環反応は、ハロゲン化芳香族炭化水素
溶剤を併用することによって、効率よく行なうことがで
きる。このようなハロゲン化芳香族炭化水素溶剤は、沸
点６０℃以上であって、水不溶性乃至水難溶性であれば
よく、例えば、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン、ブロムナフタレン等を挙げることが
できる。これらは、単独で、又は二種以上の混合物とし
て用いることができる。
剤の不存在下においても行なうことができるが、本発明
によれば、上記閉環反応は、ハロゲン化芳香族炭化水素
溶剤を併用することによって、効率よく行なうことがで
きる。このようなハロゲン化芳香族炭化水素溶剤は、沸
点６０℃以上であって、水不溶性乃至水難溶性であれば
よく、例えば、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼン、ブロムナフタレン等を挙げることが
できる。これらは、単独で、又は二種以上の混合物とし
て用いることができる。
【００１３】閉環反応終了後、得られた反応混合物から
分離によってアルカリ層を除き、湯洗を行なった後、濃
縮することによって、無色乃至微着色した高融点３−ジ
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを
得ることができる。必要に応じて、これを再結晶すれ
ば、純度を高めることができる。
分離によってアルカリ層を除き、湯洗を行なった後、濃
縮することによって、無色乃至微着色した高融点３−ジ
ブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを
得ることができる。必要に応じて、これを再結晶すれ
ば、純度を高めることができる。
【００１４】
【発明の効果】以上のように、本発明の方法によれば、
２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフェニルア
ミンとを原料として用いて、低融点化合物から高融点化
合物への特別の処理の必要なしに、直ちに、高融点３−
ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
を得ることができる。
２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイ
ル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフェニルア
ミンとを原料として用いて、低融点化合物から高融点化
合物への特別の処理の必要なしに、直ちに、高融点３−
ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
を得ることができる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例及び参考例を挙げて本発明を説
明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定される
ものではない。
明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定される
ものではない。
【００１６】参考例１ （有機溶剤の不存在下にフタリド化合物の閉環反応を行
なう例）２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸３6.９ｇと４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミン２1.３ｇを濃硫酸１００ml中に３０
℃で溶解させ、この温度にて２０時間攪拌した。反応終
了後、反応混合物を氷水１リットル中に排出し、沈殿し
た固形物をよくほぐしてから、濾過し、十分に水洗し
た。
なう例）２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベ
ンゾイル）安息香酸３6.９ｇと４−メトキシ−２−メチ
ルジフェニルアミン２1.３ｇを濃硫酸１００ml中に３０
℃で溶解させ、この温度にて２０時間攪拌した。反応終
了後、反応混合物を氷水１リットル中に排出し、沈殿し
た固形物をよくほぐしてから、濾過し、十分に水洗し
た。
【００１７】次いで、得られた固形物を水５００ml中に
分散させ、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した
後、更に、水酸化ナトリウム１５ｇを加えてアルカリ性
とし、攪拌下に加熱した。この過程において、上記固形
物は、小さい粒子となつて、水中に分散した。この後、
固形物を濾取し、水洗し、乾燥した。
分散させ、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した
後、更に、水酸化ナトリウム１５ｇを加えてアルカリ性
とし、攪拌下に加熱した。この過程において、上記固形
物は、小さい粒子となつて、水中に分散した。この後、
固形物を濾取し、水洗し、乾燥した。
【００１８】この固形物をトルエンから再結晶して、３
−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン４0.５ｇ（収率７6.１％）を白色固体として得た。融
点は１８1.５〜１８3.５℃であった。また、第１図に、
Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折図を示すように、回折角
（２θ）6.９゜、１1.０゜、１8.５°及び１8.９゜に特
徴的なピークを有する。この高融点化合物のトルエン溶
液は無色であるが、シリカゲルによって速やかに黒赤色
を呈した。
−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン４0.５ｇ（収率７6.１％）を白色固体として得た。融
点は１８1.５〜１８3.５℃であった。また、第１図に、
Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折図を示すように、回折角
（２θ）6.９゜、１1.０゜、１8.５°及び１8.９゜に特
徴的なピークを有する。この高融点化合物のトルエン溶
液は無色であるが、シリカゲルによって速やかに黒赤色
を呈した。
【００１９】参考例２ （トルエンの存在下にフタリド化合物の閉環反応を行な
う例）２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸３6.９ｇと４−メトキシ−２−メチル
ジフェニルアミン２1.３ｇを濃硫酸１００ml中に３０℃
で溶解させ、この温度にて２０時間攪拌した。反応終了
後、反応混合物を氷水１リットル中に排出し、沈殿した
固形物をよくほぐしてから、濾過し、十分に水洗した。
う例）２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）安息香酸３6.９ｇと４−メトキシ−２−メチル
ジフェニルアミン２1.３ｇを濃硫酸１００ml中に３０℃
で溶解させ、この温度にて２０時間攪拌した。反応終了
後、反応混合物を氷水１リットル中に排出し、沈殿した
固形物をよくほぐしてから、濾過し、十分に水洗した。
【００２０】次いで、得られた固形物を水５００ml中に
分散させ、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した
後、更に、水酸化ナトリウム１５ｇとトルエン２００ml
を加えてアルカリ性とし、攪拌下に２時間還流させた。
この後、水酸化ナトリウム水溶液層を分離除去し、湯洗
した後、トルエンを濃縮除去した。得られた濃縮液にメ
タノール１５０mlを加え、よく分散させた後、濾過し、
メタノールで洗浄し、乾燥して、３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン４2.７ｇ（収率８
0.０％）を白色固体として得た。融点は１８1.２〜１８
4.８℃であった。また、そのＣｕ−Ｋα線によるＸ線回
折図は、参考例１の場合と同じであった。
分散させ、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した
後、更に、水酸化ナトリウム１５ｇとトルエン２００ml
を加えてアルカリ性とし、攪拌下に２時間還流させた。
この後、水酸化ナトリウム水溶液層を分離除去し、湯洗
した後、トルエンを濃縮除去した。得られた濃縮液にメ
タノール１５０mlを加え、よく分散させた後、濾過し、
メタノールで洗浄し、乾燥して、３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン４2.７ｇ（収率８
0.０％）を白色固体として得た。融点は１８1.２〜１８
4.８℃であった。また、そのＣｕ−Ｋα線によるＸ線回
折図は、参考例１の場合と同じであった。
【００２１】実施例１〜４ 参考例２において、トルエンに代えて、表１に示す溶剤
を用いた以外は、参考例２と同様に反応を行なった。得
られた化合物は、融点及びＣｕ−Ｋα線によるＸ線回折
分析の結果、高融点３−ジブチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオランであることが確認された。
を用いた以外は、参考例２と同様に反応を行なった。得
られた化合物は、融点及びＣｕ−Ｋα線によるＸ線回折
分析の結果、高融点３−ジブチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオランであることが確認された。
【００２２】
【表１】
【図１】は、高融点３−ジブチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオランのＣｕ−Ｋα線によるＸ線回折
図である。
７−アニリノフルオランのＣｕ−Ｋα線によるＸ線回折
図である。
Claims (1)
- 【請求項１】Ｃｕ−Ｋα線によるＸ線回折法において回
折角（２θ）6.９゜、１1.０゜、１8.５°及び１8.９゜
にピークを有するＸ線回折図によつて特徴付けられ、１
７９〜１８６℃の範囲に融点を有する高融点３−ジブチ
ルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造
方法において、２−（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロ
キシベンゾイル）安息香酸と４−メトキシ−２−メチル
ジフェニルアミンとを硫酸の存在下に縮合させ、中和し
た後、ハロゲン化芳香族炭化水素溶剤の存在下に、２−
（４−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸と４−メトキシ−２−メチルジフェニルアミンの
うちの少ない方の量に対して、0.５〜１５倍モル量のア
ルカリを用いて閉環することを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7192751A JP2573916B2 (ja) | 1995-07-28 | 1995-07-28 | ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7192751A JP2573916B2 (ja) | 1995-07-28 | 1995-07-28 | ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1337994A Division JPH0662864B2 (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | ３―ジブチルアミノ―６ーメチル―７―アニリノフルオランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08170028A JPH08170028A (ja) | 1996-07-02 |
| JP2573916B2 true JP2573916B2 (ja) | 1997-01-22 |
Family
ID=16296452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7192751A Expired - Lifetime JP2573916B2 (ja) | 1995-07-28 | 1995-07-28 | ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2573916B2 (ja) |
-
1995
- 1995-07-28 JP JP7192751A patent/JP2573916B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08170028A (ja) | 1996-07-02 |
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