JP3236767B2 - 分散剤及び着色剤 - Google Patents
分散剤及び着色剤Info
- Publication number
- JP3236767B2 JP3236767B2 JP30376795A JP30376795A JP3236767B2 JP 3236767 B2 JP3236767 B2 JP 3236767B2 JP 30376795 A JP30376795 A JP 30376795A JP 30376795 A JP30376795 A JP 30376795A JP 3236767 B2 JP3236767 B2 JP 3236767B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- dispersant
- parts
- monomer
- pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は顔料の分散剤及び該
分散剤を使用した着色剤に関し、更に詳しくは、木工用
塗料、建材用塗料等の各種塗料、人工皮革、合成皮革等
の表面処理剤、グラビアインキ、オフセットインキ等の
インキ分野、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、接着剤等の
各種樹脂分野は勿論のこと、その他、形成される塗膜の
光透過性が良好であることから、カラーフィルター分野
等の如く、多くの分野に有用である顔料の分散剤及び着
色剤に関する。
分散剤を使用した着色剤に関し、更に詳しくは、木工用
塗料、建材用塗料等の各種塗料、人工皮革、合成皮革等
の表面処理剤、グラビアインキ、オフセットインキ等の
インキ分野、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、接着剤等の
各種樹脂分野は勿論のこと、その他、形成される塗膜の
光透過性が良好であることから、カラーフィルター分野
等の如く、多くの分野に有用である顔料の分散剤及び着
色剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、顔料は、そのままでは、一般的に
媒体中における分散性が悪い為に、塗料やインキ或は樹
脂等に配合するにあたっては、顔料を顔料分散用樹脂
（分散剤）中に分散させ（例えば、カラーコンセントレ
ート又は着色剤）て使用されているが、この様な樹脂分
散剤中において顔料の分散性が悪い場合には、顔料が凝
集してしまい、この様に凝集した顔料粒子を含有する着
色剤を用いて調製したインキや塗料或いは樹脂成形品等
については、得られる塗膜の光沢の低下、鮮明性の低
下、不透明化、着色力の低下や色別れ等の種々の問題が
発生するおそれがあり、この様な着色剤では、インキ或
いは塗料化した場合、更には樹脂を着色した場合に顔料
の性能を充分発揮させることが出来ない。
媒体中における分散性が悪い為に、塗料やインキ或は樹
脂等に配合するにあたっては、顔料を顔料分散用樹脂
（分散剤）中に分散させ（例えば、カラーコンセントレ
ート又は着色剤）て使用されているが、この様な樹脂分
散剤中において顔料の分散性が悪い場合には、顔料が凝
集してしまい、この様に凝集した顔料粒子を含有する着
色剤を用いて調製したインキや塗料或いは樹脂成形品等
については、得られる塗膜の光沢の低下、鮮明性の低
下、不透明化、着色力の低下や色別れ等の種々の問題が
発生するおそれがあり、この様な着色剤では、インキ或
いは塗料化した場合、更には樹脂を着色した場合に顔料
の性能を充分発揮させることが出来ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、インキや塗料から塗膜にした場合又は樹脂を着色し
た場合に、該塗膜或いは着色樹脂の光沢の低下、鮮明性
の低下、不透明化、着色力の低下や色別れ等の種々の問
題をなくし、顔料を安定して分散させることが出来る分
散剤及び該分散剤を含む着色剤を提供することである。
は、インキや塗料から塗膜にした場合又は樹脂を着色し
た場合に、該塗膜或いは着色樹脂の光沢の低下、鮮明性
の低下、不透明化、着色力の低下や色別れ等の種々の問
題をなくし、顔料を安定して分散させることが出来る分
散剤及び該分散剤を含む着色剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明に
よって達成される。即ち、本発明は、モノマー成分とし
て、ポリマー１００重量部中に、芳香族ビニルモノマー
１０〜６０重量部、１〜３級アミノ基含有（メタ）アク
リル酸エステルモノマー２〜１５重量部及び芳香族化合
物で４級化されたアンモニウム基を有する（メタ）アク
リル酸エステルモノマー１〜１０重量部を必須成分とし
て含む（メタ）アクリル酸エステル系重合体からなるこ
とを特徴とする顔料の分散剤及び該分散剤を含む着色剤
である。
よって達成される。即ち、本発明は、モノマー成分とし
て、ポリマー１００重量部中に、芳香族ビニルモノマー
１０〜６０重量部、１〜３級アミノ基含有（メタ）アク
リル酸エステルモノマー２〜１５重量部及び芳香族化合
物で４級化されたアンモニウム基を有する（メタ）アク
リル酸エステルモノマー１〜１０重量部を必須成分とし
て含む（メタ）アクリル酸エステル系重合体からなるこ
とを特徴とする顔料の分散剤及び該分散剤を含む着色剤
である。
【０００５】本発明によれば、側鎖に、芳香族基、１〜
３級アミノ基及び４級アンモニウム基をペンダントとし
て有する（メタ）アクリル酸エステル系ポリマーが、顔
料の分散剤として優れていること見出した。該分散剤に
おいて、上記芳香族基が顔料（特に有機顔料）に対して
優れた親和性を示し、１〜３級アミノ基が及び４級アン
モニウム基が顔料に対する優れた濡れ性を示し、主鎖で
ある（メタ）アクリル酸エステル系ポリマーがインキ、
塗料のベヒクル或いは樹脂等の被着色材に対して優れた
相溶性を有する。従って本発明の着色剤による着色物品
は、光沢、鮮明性、透明性、着色力、色別れ防止性に優
れ、特に顔料の凝集が全く見られず、染料による着色と
同等の非常に優れた透明感を呈する。
３級アミノ基及び４級アンモニウム基をペンダントとし
て有する（メタ）アクリル酸エステル系ポリマーが、顔
料の分散剤として優れていること見出した。該分散剤に
おいて、上記芳香族基が顔料（特に有機顔料）に対して
優れた親和性を示し、１〜３級アミノ基が及び４級アン
モニウム基が顔料に対する優れた濡れ性を示し、主鎖で
ある（メタ）アクリル酸エステル系ポリマーがインキ、
塗料のベヒクル或いは樹脂等の被着色材に対して優れた
相溶性を有する。従って本発明の着色剤による着色物品
は、光沢、鮮明性、透明性、着色力、色別れ防止性に優
れ、特に顔料の凝集が全く見られず、染料による着色と
同等の非常に優れた透明感を呈する。
【０００６】
【発明の実施の形態】次に好ましい実施の形態を挙げて
本発明を更に詳しく説明する。本発明の分散剤の主鎖は
（メタ）アクリル酸エステル系ポリマーであり、該主鎖
は、側鎖として芳香族環、１〜３級アミノ基及び４級化
アンモニウム基を有することを特徴としている。上記分
散剤は、下記の如き方法で製造される。 （１）必要モノマー成分を重合後、得られた重合体中の
１〜３級アミノ基の一部を４級化する方法。 （２）モノマーとして４級化されたモノマーを他のモノ
マーと共重合する方法。
本発明を更に詳しく説明する。本発明の分散剤の主鎖は
（メタ）アクリル酸エステル系ポリマーであり、該主鎖
は、側鎖として芳香族環、１〜３級アミノ基及び４級化
アンモニウム基を有することを特徴としている。上記分
散剤は、下記の如き方法で製造される。 （１）必要モノマー成分を重合後、得られた重合体中の
１〜３級アミノ基の一部を４級化する方法。 （２）モノマーとして４級化されたモノマーを他のモノ
マーと共重合する方法。
【０００７】本発明の分散剤において、必須のモノマー
成分である芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、ス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニル
ナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルアントラキノ
ン、芳香族アミンの（メタ）アクリルアミド、水酸基含
有芳香族化合物の（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。芳香族アミンとしてはアニリン、ベンジルアミン、
ナフチルアミン、アミノアントラセン、アミノアントラ
キノン又はそれらの誘導体が挙げられる。水酸基含有芳
香族化合物は上記アミノ化合物に対応する水酸基含有化
合物が挙げられる。
成分である芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、ス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニル
ナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルアントラキノ
ン、芳香族アミンの（メタ）アクリルアミド、水酸基含
有芳香族化合物の（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。芳香族アミンとしてはアニリン、ベンジルアミン、
ナフチルアミン、アミノアントラセン、アミノアントラ
キノン又はそれらの誘導体が挙げられる。水酸基含有芳
香族化合物は上記アミノ化合物に対応する水酸基含有化
合物が挙げられる。
【０００８】上記芳香族ビニルモノマーは、本発明の分
散剤において、その芳香族基によって一概には決定され
ないが、ポリマー１００重量部において一般的には１０
〜６０重量部、好ましくは２０〜５０重量部を占める割
合で使用する。芳香族ビニルモノマーの含有量が１０重
量部未満であると、得られる分散剤の顔料分散性向上効
果が少なく、又、６０重量部を越えると、得られる分散
剤のＴｇが高くなりすぎ、又、被着色材との相溶性が低
下し、被着色材に色むらが発生する場合がある。
散剤において、その芳香族基によって一概には決定され
ないが、ポリマー１００重量部において一般的には１０
〜６０重量部、好ましくは２０〜５０重量部を占める割
合で使用する。芳香族ビニルモノマーの含有量が１０重
量部未満であると、得られる分散剤の顔料分散性向上効
果が少なく、又、６０重量部を越えると、得られる分散
剤のＴｇが高くなりすぎ、又、被着色材との相溶性が低
下し、被着色材に色むらが発生する場合がある。
【０００９】本発明の分散剤において、必須のモノマー
成分である１〜３級アミノ基含有（メタ）アクリル酸エ
ステルモノマーとしては、例えば、Ｎ−アルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキルア
ミノアルキル（メタ）アクリレート、γ−（Ｎ−アルキ
ルアミノ）−β−ヒドロキシ−プロピル（メタ）アクリ
レート、γ−（Ｎ−ジアルキルアミノ）−β−ヒドロキ
シ−プロピル（メタ）アクリレート、γ−（Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ）−β−ヒドロキシ−プロピル（メタ）
アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリルアミド等が挙げられる。これらのモノマー
におけるアルキル基としてはＣ1〜Ｃ20、好ましくはＣ1
〜Ｃ6のアルキル基である。
成分である１〜３級アミノ基含有（メタ）アクリル酸エ
ステルモノマーとしては、例えば、Ｎ−アルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキルア
ミノアルキル（メタ）アクリレート、γ−（Ｎ−アルキ
ルアミノ）−β−ヒドロキシ−プロピル（メタ）アクリ
レート、γ−（Ｎ−ジアルキルアミノ）−β−ヒドロキ
シ−プロピル（メタ）アクリレート、γ−（Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノ）−β−ヒドロキシ−プロピル（メタ）
アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリルアミド等が挙げられる。これらのモノマー
におけるアルキル基としてはＣ1〜Ｃ20、好ましくはＣ1
〜Ｃ6のアルキル基である。
【００１０】上記１〜３級アミノ基含有（メタ）アクリ
ル酸エステルモノマーは、本発明の分散剤において、他
のモノマーとの関係において一概には決定されないが、
ポリマー１００重量部において一般的には２〜１５重量
部、好ましくは５〜１０重量部を占める割合で使用す
る。１〜３級アミノ基含有（メタ）アクリル酸エステル
モノマーの含有量が２重量部未満であると、得られる分
散剤の顔料に対する濡れ性が不十分である、又、１５重
量部を越えると、得られる分散剤の親水性が高くなりす
ぎ、疎水性のインキ媒体、塗料媒体、或いは各種樹脂と
の相溶性が低下する。
ル酸エステルモノマーは、本発明の分散剤において、他
のモノマーとの関係において一概には決定されないが、
ポリマー１００重量部において一般的には２〜１５重量
部、好ましくは５〜１０重量部を占める割合で使用す
る。１〜３級アミノ基含有（メタ）アクリル酸エステル
モノマーの含有量が２重量部未満であると、得られる分
散剤の顔料に対する濡れ性が不十分である、又、１５重
量部を越えると、得られる分散剤の親水性が高くなりす
ぎ、疎水性のインキ媒体、塗料媒体、或いは各種樹脂と
の相溶性が低下する。
【００１１】本発明の分散剤において、必須のモノマー
成分である４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル酸
エステルモノマーとしては、上記１〜３級アミノ基含有
（メタ）アクリル酸エステルモノマーの４級化物であ
り、例えば、４級化剤としては、メチルクロリド、メチ
ルブロマイド、メチルヨーダイド、エチルクロリド、エ
チルブロマイド、エチルヨーダイド等のアルキルハロゲ
ナイド等も使用することが出来るが、好ましい４級化剤
は芳香族化合物であり、具体的にはベンジルクロリド、
ベンジルブロマイド、ベンジルヨーダイド、クロルメチ
ルナフタレン、ブロムメチルナフタレン、沃化メチルナ
フタレン、或いはそれらの誘導体等が挙げられる。これ
らの芳香族化合物によって４級化された（メタ）アクリ
ル酸エステルモノマーを使用することによって顔料の分
散性がより一層向上する。尚、これらの４級アンモニウ
ム基は、モノマー組成物を重合後に、重合体中の１〜３
級アミノ基の所定割合を４級化して重合体中に導入して
もよいし、４級化されたモノマーを使用して重合を行
い、重合体中に４級アンモニウム基を導入してもよい。
成分である４級アンモニウム基含有（メタ）アクリル酸
エステルモノマーとしては、上記１〜３級アミノ基含有
（メタ）アクリル酸エステルモノマーの４級化物であ
り、例えば、４級化剤としては、メチルクロリド、メチ
ルブロマイド、メチルヨーダイド、エチルクロリド、エ
チルブロマイド、エチルヨーダイド等のアルキルハロゲ
ナイド等も使用することが出来るが、好ましい４級化剤
は芳香族化合物であり、具体的にはベンジルクロリド、
ベンジルブロマイド、ベンジルヨーダイド、クロルメチ
ルナフタレン、ブロムメチルナフタレン、沃化メチルナ
フタレン、或いはそれらの誘導体等が挙げられる。これ
らの芳香族化合物によって４級化された（メタ）アクリ
ル酸エステルモノマーを使用することによって顔料の分
散性がより一層向上する。尚、これらの４級アンモニウ
ム基は、モノマー組成物を重合後に、重合体中の１〜３
級アミノ基の所定割合を４級化して重合体中に導入して
もよいし、４級化されたモノマーを使用して重合を行
い、重合体中に４級アンモニウム基を導入してもよい。
【００１２】上記４級アンモニウム基含有（メタ）アク
リル酸エステルモノマーは、本発明の分散剤において、
他のモノマーとの関係において一概には決定されない
が、ポリマー１００重量部において一般的には１〜１０
重量部、好ましくは３〜８重量部を占める割合で使用す
る。４級化アンモニウム基含有（メタ）アクリル酸エス
テルモノマーの含有量が１重量部未満であると、得られ
る分散剤の顔料に対する濡れ性及び分散安定性が不十分
である。又、１０重量部を越えると、得られる分散剤の
親水性が高くなりすぎ、疎水性のインキ媒体、塗料媒
体、或いは各種樹脂との相溶性が低下する。
リル酸エステルモノマーは、本発明の分散剤において、
他のモノマーとの関係において一概には決定されない
が、ポリマー１００重量部において一般的には１〜１０
重量部、好ましくは３〜８重量部を占める割合で使用す
る。４級化アンモニウム基含有（メタ）アクリル酸エス
テルモノマーの含有量が１重量部未満であると、得られ
る分散剤の顔料に対する濡れ性及び分散安定性が不十分
である。又、１０重量部を越えると、得られる分散剤の
親水性が高くなりすぎ、疎水性のインキ媒体、塗料媒
体、或いは各種樹脂との相溶性が低下する。
【００１３】本発明においては、上記モノマーに加え
て、顔料の種類、被着色材の材質等に応じて、他のモノ
マーを共重合することが出来る。他のモノマーとして
は、上記モノマーと共重合可能なモノマーであれば、い
ずれのモノマーでもよく、例えば、（メタ）アクリル
酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸等、これらの
不飽和酸の炭素数１〜２０のアルキル（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、シクロヘキ
シル等）エステル、アリールエステル、アリールアルキ
ルエステル、更には（メタ）アクリル酸とポリオール、
例えば、エチレングリコール、ジエチレングルコール、
トリエチレングルコール、テトラメチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングルコール、ジプ
ロピレングリコール、ポリプロピレングルコール、１，
３−ペンタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、グリセリン、ジグリセリン等の
モノエステル等、アルコキシエチル（メタ）アクリレー
ト、酢酸ビニル、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）
アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ビニル
ピリジン等が挙げられる。
て、顔料の種類、被着色材の材質等に応じて、他のモノ
マーを共重合することが出来る。他のモノマーとして
は、上記モノマーと共重合可能なモノマーであれば、い
ずれのモノマーでもよく、例えば、（メタ）アクリル
酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸等、これらの
不飽和酸の炭素数１〜２０のアルキル（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、シクロヘキ
シル等）エステル、アリールエステル、アリールアルキ
ルエステル、更には（メタ）アクリル酸とポリオール、
例えば、エチレングリコール、ジエチレングルコール、
トリエチレングルコール、テトラメチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングルコール、ジプ
ロピレングリコール、ポリプロピレングルコール、１，
３−ペンタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、グリセリン、ジグリセリン等の
モノエステル等、アルコキシエチル（メタ）アクリレー
ト、酢酸ビニル、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）
アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ビニル
ピリジン等が挙げられる。
【００１４】上記共重合可能なモノマーは、本発明の分
散剤において、他のモノマーとの関係において一概には
決定されないが、ポリマー１００重量部において一般的
には０〜７０重量部、好ましくは３０〜６０重量部を占
める割合で使用する。これらの共重合可能なモノマーと
しては、疎水性のモノマー若しくは水酸基含有モノマー
を使用することが好ましい。
散剤において、他のモノマーとの関係において一概には
決定されないが、ポリマー１００重量部において一般的
には０〜７０重量部、好ましくは３０〜６０重量部を占
める割合で使用する。これらの共重合可能なモノマーと
しては、疎水性のモノマー若しくは水酸基含有モノマー
を使用することが好ましい。
【００１５】本発明の分散剤は、上記モノマーを所定の
割合で混合して、或いは、重合の進行と共に逐次添加し
て従来公知の混合重合方法、例えば、溶液重合方法、懸
濁重合方法、乳化重合方法等いずれの重合方法によって
も得られる。又、末端に水酸基を含有する重合体が要求
される場合には、他のモノマーを先に重合させ、引き続
き水酸基含有モノマーを重合中の重合溶液に滴下して重
合を行う。
割合で混合して、或いは、重合の進行と共に逐次添加し
て従来公知の混合重合方法、例えば、溶液重合方法、懸
濁重合方法、乳化重合方法等いずれの重合方法によって
も得られる。又、末端に水酸基を含有する重合体が要求
される場合には、他のモノマーを先に重合させ、引き続
き水酸基含有モノマーを重合中の重合溶液に滴下して重
合を行う。
【００１６】又、必要に応じて重合調節剤、連鎖移動剤
等の公知の添加剤を使用して、得られる重合体の分子量
を適切に調整することが出来る。この様にして得られる
本発明の分散剤の分子量は特に限定されないが、顔料の
分散性、着色剤としたときの粘度等を考慮すると、約
１，０００〜１００，０００の範囲であり、より好まし
い範囲は３，０００〜５０，０００である。
等の公知の添加剤を使用して、得られる重合体の分子量
を適切に調整することが出来る。この様にして得られる
本発明の分散剤の分子量は特に限定されないが、顔料の
分散性、着色剤としたときの粘度等を考慮すると、約
１，０００〜１００，０００の範囲であり、より好まし
い範囲は３，０００〜５０，０００である。
【００１７】本発明において使用する顔料は、従来各種
の分野で使用されている顔料であり、公知の顔料はいず
れも本発明で使用することが出来る。具体的には、フタ
ロシアニン系、アゾ系、縮合アゾ系、アゾレーキ系、ア
ンスラキノン系、ペリレン・ペリノン系、インジゴ・チ
オインジゴ系、イソインドリノン系、アゾメチンアゾ
系、ジオキサジン系、キナクリドン系、アニリンブラッ
ク系、トリフェニルメタン系、カーボンブラック系等の
有機顔料、酸化チタン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化
クロム系、スピネル型焼成系、クロム酸系、クロムバー
ミリオン系、紺青系、アルミニウム粉末系、ブロンズ粉
末系等が挙げられる。これらの顔料はいずれの形態でも
よく、又、これらの顔料は種々公知の方法によって各種
の分散処理が施されたものであってもよい。
の分野で使用されている顔料であり、公知の顔料はいず
れも本発明で使用することが出来る。具体的には、フタ
ロシアニン系、アゾ系、縮合アゾ系、アゾレーキ系、ア
ンスラキノン系、ペリレン・ペリノン系、インジゴ・チ
オインジゴ系、イソインドリノン系、アゾメチンアゾ
系、ジオキサジン系、キナクリドン系、アニリンブラッ
ク系、トリフェニルメタン系、カーボンブラック系等の
有機顔料、酸化チタン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化
クロム系、スピネル型焼成系、クロム酸系、クロムバー
ミリオン系、紺青系、アルミニウム粉末系、ブロンズ粉
末系等が挙げられる。これらの顔料はいずれの形態でも
よく、又、これらの顔料は種々公知の方法によって各種
の分散処理が施されたものであってもよい。
【００１８】本発明の着色剤は、前記分散剤と上記顔料
とをサンドグラインドミル、ボールミル、アトライター
ミル、三本ロールミル等の混練機を用いて混練すること
によって得られる。この際、分散剤は顔料１００重量部
当たり、約１０〜５００重量部の範囲で用いられる。分
散剤と顔料との混練に際しては、例えば、粉末状の顔料
に前記分散剤（必要に応じて適当量の有機溶剤ととも
に）を混合し、例えば、三本ロールミルにて混合練肉す
ることによって、顔料の凝集粒子が非常に少ない透明性
に優れた着色剤が得られる。得られる着色剤は、粉末
状、チップ状、有機溶剤を含むペースト状、或いは有機
溶剤が媒体となっている液状であってもよく、その形状
は特に制限はなく、着色用途に合わせればよい。又、上
記着色剤には、その対象被着色材によって、各種添加
剤、例えば、有機溶剤、多量ではない被膜形成樹脂、難
燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、界面活性剤
等を添加することが出来る。
とをサンドグラインドミル、ボールミル、アトライター
ミル、三本ロールミル等の混練機を用いて混練すること
によって得られる。この際、分散剤は顔料１００重量部
当たり、約１０〜５００重量部の範囲で用いられる。分
散剤と顔料との混練に際しては、例えば、粉末状の顔料
に前記分散剤（必要に応じて適当量の有機溶剤ととも
に）を混合し、例えば、三本ロールミルにて混合練肉す
ることによって、顔料の凝集粒子が非常に少ない透明性
に優れた着色剤が得られる。得られる着色剤は、粉末
状、チップ状、有機溶剤を含むペースト状、或いは有機
溶剤が媒体となっている液状であってもよく、その形状
は特に制限はなく、着色用途に合わせればよい。又、上
記着色剤には、その対象被着色材によって、各種添加
剤、例えば、有機溶剤、多量ではない被膜形成樹脂、難
燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、界面活性剤
等を添加することが出来る。
【００１９】以上の如くして得られる本発明の着色剤
は、例えば、木工用塗料、建材用塗料等の各種塗料、人
工皮革、合成皮革等の表面処理剤、グラビアインキ、オ
フセットインキ等のインキ分野、熱可塑性樹脂、熱硬化
性樹脂、接着剤等の各種樹脂分野は勿論のこと、その
他、形成される塗膜の光透過性が良好であることから、
カラーフィルター分野等の如く、多くの分野に有用であ
る。
は、例えば、木工用塗料、建材用塗料等の各種塗料、人
工皮革、合成皮革等の表面処理剤、グラビアインキ、オ
フセットインキ等のインキ分野、熱可塑性樹脂、熱硬化
性樹脂、接着剤等の各種樹脂分野は勿論のこと、その
他、形成される塗膜の光透過性が良好であることから、
カラーフィルター分野等の如く、多くの分野に有用であ
る。
【００２０】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは特に
断りのない限り重量基準である。 実施例１ メチルメタクリレート ５．０部 ブチルメタクリレート ４６．５部 スチレン ３８．５部 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート ５．０部 Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアンモニウムエチルメタクリレート５．０部 トルエン ５００部 上記成分を混合及び溶解し、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル２．０部 を溶解した。これを８５〜９０℃で５時間重合して粘稠
な重合溶液を得た。該重合溶液からトルエンを留去して
固形分約３０％のペースト状分散剤を得た。
に具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは特に
断りのない限り重量基準である。 実施例１ メチルメタクリレート ５．０部 ブチルメタクリレート ４６．５部 スチレン ３８．５部 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート ５．０部 Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアンモニウムエチルメタクリレート５．０部 トルエン ５００部 上記成分を混合及び溶解し、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル２．０部 を溶解した。これを８５〜９０℃で５時間重合して粘稠
な重合溶液を得た。該重合溶液からトルエンを留去して
固形分約３０％のペースト状分散剤を得た。
【００２１】実施例２〜５及び比較例１〜２ 実施例１におけるモノマー組成を以下の表１に記載のモ
ノマー組成とし、以下実施例１と同様にして本発明及び
比較例の分散剤を得た。得られた分散剤の分子量は表２
の通りである。尚、表１の欄中の数値は重量部である。
表１
ノマー組成とし、以下実施例１と同様にして本発明及び
比較例の分散剤を得た。得られた分散剤の分子量は表２
の通りである。尚、表１の欄中の数値は重量部である。
表１
【００２２】表２
【００２３】実施例６ 実施例１の分散剤１００部（固形分３０％）とジスアゾ
系黄色顔料（大日精化工業製セイカファーストエロー２
７２０）６０部とシクロヘキサノン２４０部とをディス
パーでプレミキシングした後、三本ロールミルで２パス
し、ペースト状の本発明の着色剤を得た。 実施例７〜１２及び比較例３〜５ 実施例６における分散剤と顔料を下記表３の様に変え
て、適当な混練機により顔料の分散処理を行って本発明
及び比較例の着色剤を得た。尚、欄中の数値は重量部で
ある。
系黄色顔料（大日精化工業製セイカファーストエロー２
７２０）６０部とシクロヘキサノン２４０部とをディス
パーでプレミキシングした後、三本ロールミルで２パス
し、ペースト状の本発明の着色剤を得た。 実施例７〜１２及び比較例３〜５ 実施例６における分散剤と顔料を下記表３の様に変え
て、適当な混練機により顔料の分散処理を行って本発明
及び比較例の着色剤を得た。尚、欄中の数値は重量部で
ある。
【００２４】表３
【００２５】樹脂の合成例１ 平均分子量２，０００の１，４−アジペート１５０部及
び１，３−ブタンジオール４．４部に、イソフォロンジ
イソシアナート３４．３部を加えて１００℃で４時間反
応させた後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを４７０．
９部を加え、滴下ロートにてイソフォロンジアミン１
３．１部を徐々に滴下し、固形分３０％、粘度２００Ｐ
ａ．ｓのポリウレタン樹脂（ＰＵ−１）（分子量約１０
０，０００）を得た。
び１，３−ブタンジオール４．４部に、イソフォロンジ
イソシアナート３４．３部を加えて１００℃で４時間反
応させた後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを４７０．
９部を加え、滴下ロートにてイソフォロンジアミン１
３．１部を徐々に滴下し、固形分３０％、粘度２００Ｐ
ａ．ｓのポリウレタン樹脂（ＰＵ−１）（分子量約１０
０，０００）を得た。
【００２６】樹脂の合成例２ 平均分子量１，５００の１，４−アジペート１５０部、
１，４−ブタンジオール１８．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２８７．０部及びメチルエチルケトン２８
７．０部の混合物に、ジフェニルメタン−４，４−ジイ
ソシアナート７７．５部を加え、８０℃で５時間反応さ
せて固形分３０％、粘度５００ｄＰａ．ｓのポリウレタ
ン樹脂（ＰＵ−２）（分子量約１５０，０００）を得
た。
１，４−ブタンジオール１８．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２８７．０部及びメチルエチルケトン２８
７．０部の混合物に、ジフェニルメタン−４，４−ジイ
ソシアナート７７．５部を加え、８０℃で５時間反応さ
せて固形分３０％、粘度５００ｄＰａ．ｓのポリウレタ
ン樹脂（ＰＵ−２）（分子量約１５０，０００）を得
た。
【００２７】実施例６の着色剤２５部、ポリウレタン樹
脂（ＰＵ−１）１００部及び溶剤（Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド）５０部をディスパーで充分撹拌し黄色塗料
（Ｎｏ．１）を得た。以下同様にして下記表の組成の塗
料を得た。 表４ ＊１：ダイヤナール 三菱レイヨン製 ＊２：ＭＰＲ−ＴＡＯ 日信化学工業製 ＊３：ゼオン４００×１５０Ｓ 日本ゼオン製 ＊４：フタルキッド 日立化成製
脂（ＰＵ−１）１００部及び溶剤（Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド）５０部をディスパーで充分撹拌し黄色塗料
（Ｎｏ．１）を得た。以下同様にして下記表の組成の塗
料を得た。 表４ ＊１：ダイヤナール 三菱レイヨン製 ＊２：ＭＰＲ−ＴＡＯ 日信化学工業製 ＊３：ゼオン４００×１５０Ｓ 日本ゼオン製 ＊４：フタルキッド 日立化成製
【００２８】上記実施例及び比較例で得られた各塗料を
５０μｍのクリアランスにてポリプロピレンフィルム上
に塗布及び乾燥して各々の塗布物を得た。これらの塗布
物についての結果を下記表５に示す。
５０μｍのクリアランスにてポリプロピレンフィルム上
に塗布及び乾燥して各々の塗布物を得た。これらの塗布
物についての結果を下記表５に示す。
【００２９】表５ 尚、Ｎｏ．８〜１０は比較例である。
【００３０】表５における評価方法は下記の通りであ
る。 １．着色力、光沢、透明性及び鮮明性 ◎；極めて良好 ○；良好 △；やや良好 ×；不良 ２．色別れ（撹拌直後の塗料と１５時間放置後の塗料と
の比較） ○；色別れ無し ×；色別れ有り ３．ヘイズ
る。 １．着色力、光沢、透明性及び鮮明性 ◎；極めて良好 ○；良好 △；やや良好 ×；不良 ２．色別れ（撹拌直後の塗料と１５時間放置後の塗料と
の比較） ○；色別れ無し ×；色別れ有り ３．ヘイズ
【００３１】
【発明の効果】以上の如き本発明によれば、側鎖に、芳
香族基、１〜３級アミノ基及び４級アンモニウム基をペ
ンダントとして有する（メタ）アクリル酸エステル系ポ
リマーが、顔料の分散剤として優れていること見出し
た。該分散剤において、上記芳香族基が顔料（特に有機
顔料）に対して優れた親和性を示し、１〜３級アミノ基
が及び４級アンモニウム基が顔料に対する優れた濡れ性
を示し、主鎖である（メタ）アクリル酸エステル系ポリ
マーがインキ、塗料のベヒクル或いは樹脂等の被着色材
に対して優れた相溶性を有する。従って本発明の着色剤
による着色物品は、光沢、鮮明性、透明性、着色力、色
別れ防止性に優れ、特に顔料の凝集が全く見られず、染
料による着色と同等の非常に優れた透明感を呈する。
香族基、１〜３級アミノ基及び４級アンモニウム基をペ
ンダントとして有する（メタ）アクリル酸エステル系ポ
リマーが、顔料の分散剤として優れていること見出し
た。該分散剤において、上記芳香族基が顔料（特に有機
顔料）に対して優れた親和性を示し、１〜３級アミノ基
が及び４級アンモニウム基が顔料に対する優れた濡れ性
を示し、主鎖である（メタ）アクリル酸エステル系ポリ
マーがインキ、塗料のベヒクル或いは樹脂等の被着色材
に対して優れた相溶性を有する。従って本発明の着色剤
による着色物品は、光沢、鮮明性、透明性、着色力、色
別れ防止性に優れ、特に顔料の凝集が全く見られず、染
料による着色と同等の非常に優れた透明感を呈する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中島 昌俊 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６ 号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 稲辺 昌幸 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６ 号 大日精化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−256123（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−89779（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01F 17/52 C09C 3/10
Claims (7)
- 【請求項１】 モノマー成分として、ポリマー１００重
量部中に、芳香族ビニルモノマー１０〜６０重量部、１
〜３級アミノ基含有（メタ）アクリル酸エステルモノマ
ー２〜１５重量部及び芳香族化合物で４級化されたアン
モニウム基を有する（メタ）アクリル酸エステルモノマ
ー１〜１０重量部を必須成分として含む（メタ）アクリ
ル酸エステル系重合体からなることを特徴とする顔料の
分散剤。 - 【請求項２】 他の共重合性モノマー成分を０〜７０重
量部含む請求項１に記載の顔料の分散剤。 - 【請求項３】 他の共重合性モノマー成分が（メタ）ア
クリル酸エステルモノマーを含む請求項１に記載の顔料
の分散剤。 - 【請求項４】 芳香族ビニルモノマーが、スチレン、ビ
ニルナフタレン、ビニルアントラセン及びそれらの誘導
体から選ばれる請求項１に記載の顔料の分散剤。 - 【請求項５】 １〜３級アミノ基含有（メタ）アクリル
酸エステルモノマーが、（メタ）アクリル酸のジアルキ
ルアミノアルキルエステルである請求項１に記載の顔料
の分散剤。 - 【請求項６】 芳香族化合物で４級化されたアンモニウ
ム基を有する（メタ）アクリル酸エステルモノマーが、
（メタ）アクリル酸のジアルキルアミノアルキルエステ
ルを芳香族化合物で４級化したものである請求項１に記
載の顔料の分散剤。 - 【請求項７】 顔料と分散剤とからなり、該分散剤が、
請求項１〜６項に記載の分散剤であることを特徴とする
着色剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30376795A JP3236767B2 (ja) | 1995-10-27 | 1995-10-27 | 分散剤及び着色剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30376795A JP3236767B2 (ja) | 1995-10-27 | 1995-10-27 | 分散剤及び着色剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09122472A JPH09122472A (ja) | 1997-05-13 |
| JP3236767B2 true JP3236767B2 (ja) | 2001-12-10 |
Family
ID=17925043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30376795A Expired - Fee Related JP3236767B2 (ja) | 1995-10-27 | 1995-10-27 | 分散剤及び着色剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3236767B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6626322B1 (en) | 2001-05-14 | 2003-09-30 | Justrice Manufacturing Company | Receptacle for spent smoking materials |
| WO2008109208A1 (en) | 2007-03-02 | 2008-09-12 | 3M Innovative Properties Company | (meth)acrylic pigmented film, marking film, receptor sheet and method for preparing the same |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5986030A (en) * | 1997-04-15 | 1999-11-16 | Nalco Chemical Company | Fluorescent water soluble polymers |
| DE10318235A1 (de) * | 2003-04-22 | 2004-11-11 | Clariant Gmbh | Leicht dispergierbare Pigmente mit schneller Farbstärkeentwicklung |
| US7629403B2 (en) * | 2005-08-01 | 2009-12-08 | Basf Coatings Ag | Organic dispersions of inorganic particles and coating compositions containing them |
| JP5540599B2 (ja) * | 2008-10-31 | 2014-07-02 | Ｊｓｒ株式会社 | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
| JP6824743B2 (ja) * | 2014-12-15 | 2021-02-03 | 関西ペイント株式会社 | 顔料分散樹脂及び顔料分散ペースト |
-
1995
- 1995-10-27 JP JP30376795A patent/JP3236767B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6626322B1 (en) | 2001-05-14 | 2003-09-30 | Justrice Manufacturing Company | Receptacle for spent smoking materials |
| WO2008109208A1 (en) | 2007-03-02 | 2008-09-12 | 3M Innovative Properties Company | (meth)acrylic pigmented film, marking film, receptor sheet and method for preparing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09122472A (ja) | 1997-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU755162B2 (en) | Dispersions having improved stability | |
| JP3864321B2 (ja) | 水性顔料分散体の製造方法、および水性着色剤組成物 | |
| EP2119734B1 (en) | Copolymer and use thereof | |
| JP4758652B2 (ja) | 優れた顔料分散性を有するグラフトコポリマーの製造方法、該グラフトコポリマー類を利用するエマルジョン類の製造方法、及び該グラフトコポリマー類またはエマルジョン類を利用している顔料分散液類 | |
| JP3188219B2 (ja) | 湿式ミリング法のための二成分分散剤 | |
| US20050159555A1 (en) | Graft copolymers having excellent pigment-dispersing ability, production process of the graft copolymers, production method of emulsions by use of the graft copolymers, and pigment dispersions making use of the graft copolymers or emulsions | |
| JP3651063B2 (ja) | 水性顔料分散体の製造方法、および該水性顔料分散体を含有する水性着色剤組成物 | |
| JPH064807B2 (ja) | カーボンブラック分散液 | |
| JP3236767B2 (ja) | 分散剤及び着色剤 | |
| US5637637A (en) | Waterborne copolymeric colorants | |
| JPS63286473A (ja) | 水性塗料組成物 | |
| JP2003306508A (ja) | 着色剤含有樹脂微粒子及びその利用 | |
| JP2001081390A (ja) | 水性顔料分散体、その製造方法およびその利用 | |
| JP3386910B2 (ja) | 着色電着塗装用顔料分散体組成物 | |
| JP3485770B2 (ja) | 着色剤 | |
| JP3090941B2 (ja) | 塗膜の形成方法 | |
| JPS63154776A (ja) | 水性顔料分散液 | |
| JP4106250B2 (ja) | 調色用顔料分散ペースト組成物およびその用途 | |
| JPS60262861A (ja) | 易分散性顔料調製物 | |
| JP2983614B2 (ja) | 塗膜の形成方法 | |
| DE2450786A1 (de) | Pigmentzubereitungen | |
| JP2643563B2 (ja) | 顔料分散液および塗料 | |
| JPH02103269A (ja) | 艶消し塗料組成物 | |
| JPH09302281A (ja) | 多彩模様塗料組成物 | |
| JPS6023139B2 (ja) | 熱硬化性アクリル樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070928 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080928 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080928 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090928 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |