JPH0612449B2 - 耐熱性のポジ型レジスト及び耐熱性のレリーフ構造体の製造方法 - Google Patents

耐熱性のポジ型レジスト及び耐熱性のレリーフ構造体の製造方法

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JPH0612449B2
JPH0612449B2 JP63118030A JP11803088A JPH0612449B2 JP H0612449 B2 JPH0612449 B2 JP H0612449B2 JP 63118030 A JP63118030 A JP 63118030A JP 11803088 A JP11803088 A JP 11803088A JP H0612449 B2 JPH0612449 B2 JP H0612449B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、オリゴマー及び／又はポリマーのポリベンゾ
オキサゾール前駆体及びジアゾキノンをベースとする耐
熱性のポジ型レジスト並びにこの種のポジ型レジストか
ら耐熱性のレリーフ構造体を製造する方法に関する。
〔従来の技術〕
耐熱性又は耐高熱性のフォトレジストは特に構造化され
た絶縁層を低価格で直接製造するために必要である。レ
ジスト材料又は相応するレリーフ構造体は、その際使用
される高温で分解してはならない。更にレリーフ構造体
は、ポリマー材料の軟化又は流動化に際して生じ得るよ
うな変化をしてはならず、むしろ形状安定であることが
必要である。
例えばノボラックをベースとする通常のポジ型レジスト
は高温を使用するのに適していない。それというのも高
温で軟化し、ポリマー鎖が崩壊するからである。また例
えばドイツ連邦共和国特許第２３０８８３０号及び同第
２４３７３４８号明細書から公知のような耐高熱性のネ
ガ型レジストはネガティブに作用するフォトラックに固
有の欠点、すなわちネガティブな側面、比較的長い露光
時間、比較的僅かな溶解能及び経済的に好ましくない現
像剤の使用を必要とするという欠点を有する。
ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６３１５３５号明細
書からポリアミドカルボン酸／ジアゾキノンをベースと
する耐熱性のポジ型レジストは公知である。しかしこの
ポジ型レジストは貯蔵可能性が限定され、アルカリ腐食
液に対する安定性が不十分であり、また露光箇所と未露
光箇所との間の溶解能差が僅少であるという一連の欠点
を有する。
上記の不十分な特性は、ポリオキサゾール及びジアゾキ
ノンのオリゴマー及び／又はポリマー前駆体をベートと
するポジ型レジストを使用した場合にはもはや生じない
（欧州特許第００２３６６２号明細書参照）。この場合
ポリオキサゾール前駆体は芳香族及び／又は複素環式ジ
アミノジヒドロキシ化合物及びジカルボン酸クロリド又
は−エステルから成る重縮合生成物であり、この場合ポ
リベンゾオキサゾールの前駆体が有利に使用される。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の課題は、ポリベンゾオキサゾール前駆体及びジ
アゾキノンをベースとする価格的に好ましい耐高熱性ポ
ジ型レジストの提供し、特に新たな特性スペクトル、特
に高い溶解能を有するポジ型レジストを得ることにあ
る。
〔課題を解決するための手段〕
この課題は本発明によれば、ポリベンゾオキサゾール前
駆体が次の構造式： 〔式中、Ｒ、Ｒ＊、Ｒ１およびＲ１ ＊は芳香族基であ
り、、ｎ１及びｎ２＝１〜１００、Ｒ≠Ｒ＊及び／又は
Ｒ１≠Ｒ１ ＊である〕のヒドロキシポリアミドであるこ
とによって解決される。
上記形式のヒドロキシポリアミドは、芳香族ジアミノジ
ヒドロキシ化合物及び芳香族ジカルボン酸又はジカルボ
ン酸クロリドから成る重縮合生成物、より厳密には共縮
合生成物である。この場合共縮合生成物を構成するため
常に２種のジアミノジヒドロキシ化合物か又は２種のジ
カルボン酸又はジカルボン酸クロリドを使用する。もち
ろん２種のジアミノジヒドロキシ化合物及び２種のジカ
ルボン酸又はジカルボン酸クロリドを同時に構成に関与
させることもできる。
〔発明の効果〕
本発明によるポジ型レジストは傑出した溶解能を示す。
更にこのポジ型レジストに含まれるヒドロキシポリアミ
ドは調合が簡単でまたコスト的に有利に製造することが
できる。異なる形式のジカルボン酸又はジカルボン酸ク
ロリド及び／又は異なる形式のジアミノジヒドロキシ化
合物を同一のポリマー前駆体に使用することによって更
に特殊な特性スペクトル、特に僅少な吸湿性及び良好な
可溶性を得ることができる。
上記形式のヒドロキシポリアミドは有利には次の構造の
芳香族基を有する。
Ｒ及びＲ＊は次のものを表す。
Ｒ１及びＲ１ ＊は次のものを表すが、この場合Ｈ原子は
Ｃ１又はＢｒによって置換されていてもよい。
この場合ｍ＝０又は１であり、Ｘは次のものを表す。
この場合Ｚ＝炭素原子数１〜１０のアルキル基又はアリ
ール基であり、またｒ＝２〜１８である。
ヒドロキシポリアミドは芳香族ジアミノジヒドロキシ化
合物及び芳香族ジカルボン酸又はジカルボン酸クロリド
から構成される。この場合ジアミノジヒドロキシ化合物
としては３，３′−ジヒドロキシベンジン及び２，２−
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフエニル）−１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンを使用す
るのが有利である。しかしこれらの化合物の異性体及び
他のヒドロキシ基含有芳香族ジアミン例えば３，３′−
ジヒドロキシ−４，４′−ジアミノジフエニルエーテル
を使用することもできる。ジカルボン酸クロリドとして
は有利にはイソフタル酸ジクロリドを使用するが、その
他に例えばイソフタル酸、テレフタル酸及びそのジクロ
リドも使用することができる。
本発明によるポジ型レジストには光反応性添加物として
それ自体公知の感光性ジアゾキノン、特にｏ−キノン−
及びｏ−ナフトキノンジアジドを使用することができる
（欧州特許第００２３６６２号明細書参照）。６−ジア
ゾ−５（６）−オキソ−１−ナフタリンスルホン酸のエ
ステル又はアミド、特にβ，β−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）−プロパンのビスナフトキノン−〔１，２〕
−ジアジド−（２）−５−スルホン酸エステルを使用す
るのが有利である。この場合ヒドロキシポリアミド対ジ
アゾキノンの重量比は好ましくは１：２０〜２０：１、
有利には１：１０〜１０：１である。
耐熱性レリーフ構造体を製造するため本発明によるポジ
型レジストを層又は箔の形で基板上に施し、化学線でマ
スクを介して露光するか又は、光線、電子ビーム又はイ
オン線を導いて照射する。引続き露光又は照射された層
−又は箔部分を溶解又は除去し、次いでその際得られた
レリーフ構造体を熱処理する。
フォトレジストは有利には有機溶剤に溶かして基板上に
施すことができる。この場合溶剤としてはＮ−メチルピ
ロリドンを使用するのが有利である。更に同様の性質を
有する他の有機溶剤、例えばジメチルホルムアミド及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド並びに上記溶剤の混合物
を使用することもできる。
付着性及び／又は湿潤性を高めるために有利に添加剤を
加えられていてもよい溶液は、遠心法で基板上に施すこ
とが好ましい。更に例えば浸漬、噴霧、ブラシ又はロー
ル掛けのような他の被覆法を使用することもできる。ま
た付着剤又は湿潤剤は溶液を塗布する前に直接基板上に
施してもよい。基板それ自体はガラス、金属特にアルミ
ニウム、プラスチック又は半導体材料から成るのが有利
である。
レジスト溶液の濃度は、0.０１μｍ〜数１００μｍの層
厚を得ることができるように調整される。また例えば遠
心被覆の場合、均一で良好な表面品質を得るには３００
〜１００００回転／分で１〜１００秒が適当であること
を示す。
溶液を基板上に塗布した後、溶剤を除去する、すなわち
乾燥する。これは室温又は高めた温度で行うことができ
る。従って溶剤は５０〜１２０℃の温度で除去すること
が有利である。溶剤を除去する場合更に真空中で処理す
ることもできる。
照射された層又は箔部分と照射されなかった部分との可
溶性に十分な差異をもたらすため本発明によるポジ型レ
ジストの場合、水銀高圧灯を使用する際には、使用した
レジスト組成とその層厚との関連において露光時間は１
〜６００秒で十分である。露光後、層又は箔の露光され
た部分を水−アルカリ性現像剤で溶解除去する。
本発明によるポジ型レジストによって輪郭の鮮明な画
像、すなわちレリーフ構造体が得られ、これは熱処理に
より耐高熱性のポリベンゾオキサゾールに変わる。この
場合一般に２００〜５００℃の温度を選択する。この熱
処理は３００〜４００℃の温度で行うことが有利であ
る。熱処理自体は一般に0.１〜８時間、有利には１〜４
時間以内に実施する。
本発明方法により製造されたレリーフ構造体は、半導体
デバイス上の不活性化層、薄膜回路及び厚膜回路、多層
回路上のハンダ保護層、層回路の構成部分としての絶縁
層及び、導電性及び／又は半導電性及び／又は絶縁性の
ベース材料上の微小絶縁層等を製造するために、特にマ
イクロエレクトロニクス分野又は一般に基板の微細加工
に使用することができる。有利にはこの耐高熱性レリー
フ構造体は湿式エッチング及び乾式エッチング処理無電
流又は電気的金属析出法及び蒸着法用のマスクとしてま
たイオン注入用マスクとして、更にはエレクトロニクス
分野での絶縁層及び保護層として使用される。更にこの
レリーフ構造体は例えば液晶ディスプレイでの配向層と
してまた例えば蛍光スクリーンにおける表面走査のため
に、特にＸ線イメージインテンシファイアとして有利に
使用することができる。
〔実施例〕
次に本発明を実施例により更に詳述する。
例 １ ポリマー前駆体の製造 ２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフエニル）
−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン６
０重量部及び３，３′−ジヒドロキシベンジジン３4.４
重量部をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド６５０重量部に
溶かした。ピリジン１４０重量部を加えた後、この溶液
に０℃で激しく撹拌しながらイソフタル酸ジクロリド５
9.５重量部（シクロヘキサノン２６５重量部に溶解）を
２時間以内に滴下した。引続きこの粘性溶液を更に０℃
で１時間撹拌し、次いで室温で１２時間放置した。引続
き溶液を激しく撹拌しながら蒸留水１００００重量部に
滴下した。その際生じた樹脂を吸引濾別し、真空中で乾
燥し、メタノールで洗浄した。
例 ２ レリーフ構造体の製造 例１で製造したポリマー３重量部及び光反応性成分とし
てβ，β−ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−プロパ
ンのビス−ナフトキノン−〔１，２〕−ジアジド−
（２）−５−スルホン酸エステル0.６重量部からなるレ
ジスト液（Ｎ−メチルピロリドン１３重量部に溶解）
を、0.８μｍフイルタにより濾過した。次いで仕上げた
溶液を３０００回転／分で、付着剤を備えたシリコンウ
ェハ上に遠心塗布し、８０℃で１５分間乾燥した（層厚
1.６μｍ）。被覆されたシリコンウェハを３５０Ｗ水銀
高圧灯（性能２５mW／cm2）で６〜７秒間接触露光し、
３５秒間現像し（現像剤はシプレイ・ミクロポジット
（Shipley Microposit）３０３を使用し、水で１：４０
に希釈）、４００℃で熱処理した。その際微細な耐高熱
性構造体が得られた（＜1.６μｍ）。
熱処理したポリマーは次の特性を示した（r.F.＝相対湿
度）。
誘電率：ε２５℃、０％ｒ．Ｆ＝2.９ 損失角：tanδ２５℃、０％r.F.＝3.×１０−３ 吸湿度：０％→１００％、r.F.＝2.２％（２５℃で）

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】オリゴマー及び／又はポリマーのポリベン
    ゾオキサゾール前駆体及びジアゾキノンをベースとする
    耐熱性のポジ型レジストにおいて、ポリベンゾオキサゾ
    ール前駆体が次の構造式： 〔式中Ｒ、Ｒ＊、Ｒ１及びＲ１ ＊は芳香族基であり、ｎ
    １及びｎ２＝１〜１００、Ｒ≠Ｒ及び／又はＲ１≠Ｒ１
    ＊である〕のヒドロキシポリアミドであることを特徴と
    する耐熱性のポジ型レジスト。
  2. 【請求項２】ヒドロキシポリアミドが芳香族ジアミノジ
    ヒドロキシ化合物及び芳香族ジカルボン酸又はジカルボ
    ン酸クロリドから成る重縮合生成物であることを特徴と
    する請求項１記載のポジ型レジスト。
  3. 【請求項３】ヒドロキシポリアミドが３，３′−ジヒド
    ロキシベンジジン、２，２−ビス−（３−アミノ−４−
    ヒドロキシフエニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキ
    サフルオロプロパン及びイソフタル酸ジクロリドから成
    る重縮合生成物であることを特徴とする請求項２記載の
    ポジ型レジスト。
  4. 【請求項４】ジアゾキノンが６−ジアゾ−５（６）−オ
    キソ−１−ナフタリンスルホン酸のエステル又はアミド
    であることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか１
    つに記載のポジ型レジスト。
  5. 【請求項５】ヒドロキシポリアミド対ジアゾキノンの重
    量比が１：２０〜２０：１、有利には１：１０〜１０：
    １であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれか
    １つに記載のポジ型レジスト。
  6. 【請求項６】請求項１ないし５のいずれか１つに記載の
    ポジ型レジストを層又は箔の型で基板上に施し、化学線
    でマスクを介して露光するか、又は光線、電子ビーム又
    はイオン線を導入して照射し、露光又は照射された層又
    は箔部分を溶解又は除去し、その際得られたレリーフ構
    造体を熱処理することを特徴とする耐熱性レリーフ構造
    体の製造方法。
  7. 【請求項７】ポジ型レジストを有機溶剤に溶かして基板
    上に施すことを特徴とする請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】溶剤としてＮ−メチルピロリドンを使用す
    ることを特徴とする請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】溶液に付着剤及び／又は湿潤剤を加えるこ
    とを特徴とする請求項６ないし８のいずれか１つに記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】溶液を遠心法により基板上に施すことを
    特徴とする請求項６ないし９のいずれか１つに記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】ガラス、金属、特にアルミニウム、プラ
    スラチック又は半導体材料から成る基板を使用すること
    を特徴とする請求項６ないし１０のいずれか１つに記載
    の方法。
  12. 【請求項１２】レリーフ構造体を温度２００〜５００
    ℃、有利には３００〜４００℃で熱処理することを特徴
    とする請求項６ないし１１のいずれか１つに記載の方
    法。
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