DE10145472A1 - Fotosensitive Formulierung für Pufferschichten und Verwendungen dazu - Google Patents

Fotosensitive Formulierung für Pufferschichten und Verwendungen dazu

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine fotosensitive Formulierung für hochtemperaturbeständige Fotoresists auf der Basis von Polyhydroxyamiden. Die neuen fotosensitiven Formulierungen eignen sich für Belichtungen bei 248 nm und darunter, wobei sie nach der Überführung ins Polybenzoxazol überraschenderweise eine deutlich geringere Dielektrizitätskonstante aufweisen als die entsprechenden Formulierungen, deren Basispolymere diese Schutzgruppen nicht enthalten. Besonders überraschend ist, dass alle Schutzgruppen beim Tempern (Ausheizen) abgespalten werden, aber die Dielektrizitätskonstante der neuen Formulierungen trotzdem genauso niedrig ist wie die der eingesetzten Basispolymere, und deutlich niedriger ist als die der fotosensitiven Formulierungen entsprechend EP 264678.

Description

  • Die Erfindung betrifft eine fotosensitive Formulierung für hochtemperaturbeständige Fotoresists auf der Basis von Polyhydroxyamiden, insbesondere solche, die für Deep-UV- Applikationen geeignet sind.
  • In der Mikroelektronik werden hochtemperaturstabile Polybenzoxazole beispielsweise als Dielektrika und/oder Pufferschichten verwendet. Die Vorstufen dieser Polybenzoxazole, die sog. Poly-o-hydroxyamide, können auch fotoreaktiv gestaltet werden, wenn man in die Formulierung dieser Dielektrika geeignete fotoaktive Komponenten mischt. Durch das Tempern (Ausheizen) bei Temperaturen oberhalb 250°C kann ein Poly-o- hydroxyamid in ein Polybenzoxazol umgewandelt werden.
  • Der bei der Cyclisierung von Poly-o-hydroxyamiden zu Polybenzoxazolen ablaufende Mechanismus ist im folgenden schematisch dargestellt:


  • Beim Erhitzen cyclisiert das o-Hydroxyamid unter Wasserabspaltung zum Oxazol.
  • Neben der thermischen und mechanischen Stabilität ist die Dielektrizitätskonstante dieser Materialien ein wichtiges Kriterium für deren Anwendung. Sie sollte möglichst klein sein, damit die elektrische Isolierwirkung, z. B. zwischen Leiterbahnen oder Leiterbahnebenen, gut ist und die elektrische Performance des mikroelektronischen Bauteils erhöht wird.
  • Zur Erzielung einer hohen Auflösung, d. h. von kleinen Strukturen, werden Belichtungsgeräte verwendet, die bei kleinen Wellenlängen arbeiten, beispielsweise bei 248 nm oder geringer. Die meisten der verwendeten Pufferschichten absorbieren aber selbst bei dieser Wellenlänge so stark, dass eine ausreichende Belichtung der zugesetzten fotoaktiven Komponente bis in den unteren Bereichen der Schicht kaum noch möglich ist. Dieses Problem kann man durch die Erhöhung der Transparenz der Schicht, an erster Stelle des Basispolymers dieser Schicht, lösen.
  • Fotostrukturierbare Polybenzoxazol-Vorstufen (wie z. B. Poly- o-hydroxyamide) haben gegenüber den bekannten Polyimiden den Vorteil, dass sie positiv strukturierbar sind (geringere Defektanfälligkeit, weil in den meisten Fällen nur ein kleiner Teil der Schicht belichtet wird), wässrig-alkalisch zu entwickeln sind (Polyimide hingegen meist mit organischen Lösungsmitteln) und eine höhere chemische sowie thermische Resistenz zeigen. Außerdem haben sie auch in der Regel niedrigere Dielektrizitätskonstanten als Polyimide (nach der Umwandlung ins Polybenzoxazol).
  • Aus der EP 0 264 678 B1 sind fotosensitive Formulierungen bekannt, die ein Poly-o-hydroxyamid als Polymerbasis umfassen. Die dort beschriebenen Formulierungen sind jedoch für Fotostrukturierung im Bereich von Wellenlängen von 248 nm und darunter nicht geeignet, weil sie in diesem Bereich zu stark absorbieren. Außerdem zeigen diese Formulierungen hohe Dielektrizitätskonstanten.
  • Es ist deswegen Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue fotosensitive Dielektrika und/oder Pufferschichten auf der Basis von Poly-o-hydroxyamiden zur Verfügung zu stellen, die sich für Belichtungen bei 248 nm oder darunter gut eignen, die eine niedrige Dielektrizitätskonstante aufweisen und die sich mit einer guten Empfindlichkeit fotostrukturieren lassen.
  • Die Erfindung löst die Aufgabe durch die Bereitstellung einer fotosensitiven Formulierung zumindest umfassend:
    ein Poly-o-hydroxyamid, dessen Hydroxygruppen zumindest zum Teil durch tert.-Butoxycarbonylgruppen der Formel I


    blockiert sind, wobei R3, R4 und R5 ausgewählt sind aus folgenden Gruppen: -H, -F, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, mit n = 0 bis 10, unter der Bedingung, dass zumindest einer der Reste R3, R4 und R5 ungleich Wasserstoff ist;
    eine Fotosäure, und
    ein gemeinsames Lösungsmittel.
  • Besonders bevorzugt werden tert.-Butoxycarbonylgruppen verwendet, in denen die Reste R3, R4, R5 durch -(CH2)n-CH3, insbesondere -CH3, gebildet sind.
  • Geeignete Basispolymere sind Poly-o-hydroxyamide deren Hydroxylgruppen ganz oder teilweise mit tert-Butoxycarbonylgruppen der Formel I blockiert sind. Der der Anteil der mit tert.- Butoxycarbonylgruppen der Formel I blockierten phenolischen OH-Gruppen beträgt vorzugsweise mindestens 30%, besonders bevorzugt mindestens 50%. Dabei können auch unterschiedliche tert.-Butoxycarbonylgruppen der Formel I im Polymer vorgesehen sein. Unter Poly-o-hydroxyamiden werden Polymere verstanden, die durch Kondensation von Bis-o-aminophenolen mit Dicarbonsäuren, die ggf. aktiviert sein können, erhalten werden. Die endständigen Gruppen des Polymers können durch entsprechende monovalente Gruppen blockiert sein.
  • Unter Poly-o-hydroxyamiden werden Polymere verstanden, die durch Kondensation von Bis-o-aminophenolen mit Dicarbonsäuren, die ggf. aktiviert sein können, erhalten werden. Die endständigen Gruppen des Polymers können durch entsprechende monovalente Gruppen blockiert sein. Unter Bis-o-aminophenolen werden Verbindungen verstanden, die zwei Paare von in ortho- Stellung zueinander angeordneten, an Phenylringe gebundenen Hydroxy- und Aminogruppen umfassen, wobei die aus jeweils einer Hydroxygruppe und einer Aminogruppe gebildeten Paare an verschiedenen Phenylringen oder am gleichen Phenylring angeordnet sein können.
  • Besonders geeignete Fotosäuren sind Sulfonium- und Jodoniumsalze, darüber hinaus Sulfonatderivate von Succinimid, Phthalimid und Naphtalinimid sowie Diazodisulfonderivate.
  • Besonders bevorzugt sind Poly-o-hydroxyamide entsprechend der allgemeinen Formel II


    wobei
    R1, R2 gleich oder ungleich Wasserstoff oder eine tert.- Butoxycarbonylgruppe der allgemeinen Formel I bedeuten, wobei mindestens eines von R1 oder R2 zumindest teilweise durch - COOC(R3R4R5) gebildet ist;
    A1 und A2 (an -NH- gebunden) gleich oder verschieden und aus der Gruppe, folgende Elemente umfassend, ausgewählt sind:
    -H; -CO-(CH2)n-CH3; -CO-(CF2)n-CF3; -CO-CH=CH-COOH; mit n = 0 bis 10;


    mit W = -H, -F, -CN, -C(CH3)3, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, -O-(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3; -CH=CH2, -C~CH oder


    mit n = 0 bis 10;
    wobei wenn A2 an -CO- gebunden und/oder c = 0 ist, A2 eine OH-Gruppe ist;
    X1 und X2, unabhängig voneinander, sind:


    Z ausgewählt ist aus der Gruppe folgender Elemente: -O-; -CO-; -S-; -S-S-; -SO2-; -(CH2)m-; -(CH2)m; -(CF2)m- mit m = 1 bis 10; -C(CR6 3)2- wobei R6 gleich oder ungleich und ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 2 Kohlenstoff-Atomen, der auch ganz oder teilweise fluoriert sein kann, Wasserstoff, Halogenid oder Pseudohalogenid sein kann;


    Y1 und Y2 sind, unabhängig voneinander:




    wobei R7 sein kann:
    -H, -CN; -C(CH3)3; -C(CF3)3; -(CH2)n-CH3; -(CF2)n-CF3; -O-(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3, -C~CH; -CH=CH2; -O-CH=CH2; -O-CH2-CH=CH2; -CO-(CH2)n-CH3; -CO-(CF2)n-CF3, mit n = 0 bis 10;
    und Z die oben angegebene Bedeutung hat;
    schließlich kann a jeden Wert von 1 bis 100; b jeden Wert von 0 bis 100 und c den Wert 0 oder 1 annehmen.
  • Grundsätzlich können alle Fotosäuren eingesetzt werden Insbesondere sind als Fotosäuren die folgenden Verbindungen geeignet:




  • Dabei bedeutet:
    Q1, Q2 und Q3: unabhängig voneinander:
    -CH3, -OCH3, -CF3, -OCF3; ausserdem


    T: F3C-(CF2)n-SO3, H3C-(CH2)n-SO3, SbF6, AsF6, BF4, PF6, (mit n = 0 bis 10); ausserdem


    R9: die für R8 genannten Reste oder


    R10 und R11: unabhängig voneinander:


    R12 und R13: unabhängig voneinander:
    -H, -F, -Cl, -CH3, -OCH3, -SCH3, -CF3, -OCF3, -OSF3, -OH, -C(CH3)3, -C(CF3)3, sowie


    R14: -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, sowie


  • Die Palette der geeigneten Lösungsmittel ist groß und soll den Umfang der Erfindung in keiner Weise einschränken.
  • Als besonders geeignete Lösungsmittel für die Formulierungen wurden bislang identifiziert: γ-Butyrolacton, N- Methylpyrrolidon, Dioxan, Butanon, Cyclohexanon, Cyclopentanon, Methoxypropylacetat, Ethyllactat und/oder Dimethylsulfoxid, sowie beliebige Mischungen dieser Verbindungen.
  • Die Konzentration des Polymers im Lösungsmittel beträgt vorzugsweise 5 bis 40 Gew-%, die der Fotosäure 0,05 bis 5%.
  • Geeignete Sensibilisatoren sind beispielsweise:
    Pyren, Thioxanthon, Fluoren, Fluorenon, Anthrachinon, Benzil, 1,2-Benzanthracen, Xanthon, Phenothiazin, Benzophenon, Anthracen, Michlers Keton oder Perylen, wobei diese in substituierter oder unsubstituierter Form und einzeln oder in Mischungen vorliegen können.
  • Geeignete Haftvermittler und/oder oberflächenaktive Substanzen sind beispielsweise Silane, insbesondere solche mit mindestens einer Alkoxygruppe und ggf. einer Amino-, Epoxid-, Acryl-, Allyl-, Vinyl, Methacryl-, Thiol- und/oder Hydroxylgruppe. Die restlichen Gruppen können Alkylgruppen sein. Beispiele: Allyltrimethylsilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, Trimethoxy-(3-methacryloxypropyl)silan, 3- Glycidyloxypropyl-trimethoxysilan, Trimethoxyvinylsilan etc.
  • Geeignete Fotobasen sind beispielsweise:




  • Eine Cyclisierung zum Benzoxazol erfolgt durch Erwärmen des Poly-o-hydroxyamids, das meist in Form eines Films, der ggf. strukturiert sein kann, vorliegt. Die Cyclisierung kann dabei direkt, d. h. ohne vorherige Abspaltung der tert.- Butoxycarbonylgruppen der Formel I, bei höheren Temperaturen erfolgen. Die Cyclisierung kann auch bei niedrigeren Temperaturen im Bereich von ca. 80 bis 120°C durchgeführt werden, wenn zuvor die tert.-Butoxycarbonylgruppen der Formel I, z. B. durch Säure abgespalten werden.
  • Im folgenden wird die Erfindung noch anhand von Beispielen 3 näher erläutert.
  • Es werden Poly-o-hydroxyamide, deren Hydroxylgruppen ganz oder teilweise mit tert-Butoxycarbonyloxygruppen blockiert sind, verwendet. Der Term "t-BOC geschütztes Poly-o- hydroxyamid" heißt deshalb hier nicht, dass zwangsläufig alle oder auch nur der Hauptteil der Hydroxylgruppen geschützt sind.
    • Beispiel 1 a) Herstellung eines t-BOC geschützten Poly-o-hydroxyamids mit t-BOC Bisaminophenol 1
  • Für die Herstellung dieses Polymers wird ein t-BOC geschütztes Bisaminophenol (t-BOC Bisaminophenol 1) der folgenden Formel verwendet:


  • 28,3 g (0,05 mol) t-BOC Bisaminophenol 1 werden in 250 ml destilliertem N-Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 8,1 g (0,04 mol) Isophthalsäuredichlorid in 80 ml γ-Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden in diese Lösung zur Blockierung der Endgruppen 3,1 g (0,02 mol) Norbornencarbonsäurechlorid in 30 ml γ-Butyrolacton zugetropft und weitere 3 Stunden gerührt. Anschließend werden in die Reaktionslösung 9,5 g (0,12 mol) Pyridin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
  • Das auf diese Weise hergestellte t-BOC Polyhydroxyamid (Polyhydroxyamid, dessen Hydroxylgruppen mit t-BOC geschützt sind) ist in Lösungsmitteln wie NMP, γ-Butyrolacton, Aceton, Tetrahydrofuran, Cyclopentanon, Diethylenglykolmonoethylether und Ethyllactat gut löslich.
  • Die thermogravimetrische Analyse (TGA) zeigt, dass alle Hydroxylgruppen des Poly-o-hydroxyamids durch t-BOC Gruppen geschützt sind.
    • b) Herstellung einer Resistlösung und Fotostrukturierung
  • Die für dieses Beispiel verwendete Fotosäure I ist:


  • 5 g des unter (a) erhaltenen t-BOC geschützten Poly-o- hydroxyamids werden zusammen mit 0,1 g der Fotosäure I in 10 g Cyclohexanon gelöst, die Lösung in eine Plastikspritze überführt und die Spritze mit einem Vorfilter versehen. Die Resistlösung wird mittels der Spritze auf einen gereinigte und getrocknete Siliziumscheibe (Wafer) aufgetragen und in einer Schleuderapparatur geschleudert. Der Resistfilm wird zuerst auf einer Heizplatte (Hotplate) 120 sec. bei 90°C vorgetrocknet. Die Schichtdicke beträgt 4,1 µm. Anschließend wird der Resistfilm in einer Belichtungsapparatur durch eine Maske kontaktbelichtet, wobei gleichzeitig ein 248 nm Filter verwendet wird. Danach wird die Siliziumscheibe nochmals für 120 sec. bei 120°C auf die Hotplate gelegt. Nach der Entwicklung mit dem Entwickler NMD-W (Tokyo Ohka, 1 : 1 verdünnt mit Wasser) werden Strukturen mit einer Auflösung von 2 µm erhalten. Nach dem Tempern des strukturierten Films auf dem Substrat in einem geregelten Ofen bei 350°C erhält man hochtemperaturstabile Resiststrukturen.
    • Beispiel 2 a) Herstellung eines t-BOC geschützten Poly-o-hydroxyamids mit t-BOC Bisaminophenol 2
  • Für die Herstellung dieses Polymers wird ein t-BOC geschütztes Bisaminophenol (t-BOC Bisaminophenol 2) der folgenden Formel verwendet:


  • 20,8 g (0,05 mol) t-BOC Bisaminophenol 2 werden in 250 ml destilliertem N-Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 11,8 g (0,04 mol) Diphenylether-4,4'-dicarbonsäuredichlorid in 80 ml γ- Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden in diese Lösung zur Blockierung der Endgruppen 2,1 g (0,02 mol) Methacrylsäurechlorid in 30 ml γ-Butyrolacton zugetropft und weitere 3 Stunden gerührt. Anschließend werden in die Reaktionslösung 9,5 g (0,12 mol) Pyridin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
  • Das auf diese Weise hergestellte t-BOC Polyhydroxyamid ist in Lösungsmitteln wie NMP, γ-Butyrolacton, Aceton, Tetrahydrofuran, Cyclopentanon, Diethylenglykolmonoethylether und Ethyllactat gut löslich.
  • Die thermogravimetrische Analyse (TGA) zeigt, dass alle Hydroxylgruppen des Poly-o-hydroxyamids durch t-BOC Gruppen geschützt sind.
    • b) Herstellung einer Resistlösung und Fotostrukturierung
  • Die für dieses Beispiel verwendete Fotosäure II ist:


  • 5 g des unter (a) erhaltenen t-BOC geschützten Poly-o- hydroxyamids werden zusammen mit 0,1 g der Fotosäure II in 10 g Cyclopentanon gelöst, die Lösung in eine Plastikspritze überführt und die Spritze mit einem Vorfilter versehen. Die Resistlösung wird mittels der Spritze auf einen gereinigte und getrocknete Siliziumscheibe (Wafer) aufgetragen und in einer Schleuderapparatur geschleudert. Der Resistfilm wird zuerst auf einer Heizplatte (Hotplate) 120 sec. bei 90°C vorgetrocknet. Die Schichtdicke beträgt 3,8 µm. Anschließend wird der Resistfilm in einer Belichtungsapparatur durch eine Maske kontaktbelichtet, wobei gleichzeitig ein 248 nm Filter verwendet wird. Danach wird die Siliziumscheibe nochmals für 120 sec. bei 120°C auf die Hotplate gelegt. Nach der Entwicklung mit dem Entwickler NMD-W (Tokyo Ohka, 1 : 1 verdünnt mit Wasser) werden Strukturen mit einer Auflösung von 2 µm erhalten. Nach dem Tempern des strukturierten Films auf dem Substrat in einem geregelten Ofen bei 350°C erhält man hochtemperaturstabile Resiststrukturen.
    • Beispiel 3 a) Herstellung eines t-BOC geschützten Poly-o-hydroxyamids (Copolymer) mit t-BOC Bisaminophenol 3 und t-BOC Bisaminophenol 4
  • Für die Herstellung dieses Polymers werden zwei verschiedene t-BOC geschützte Bisaminophenole (t-BOC Bisaminophenole 3 und 4) verwendet. Die Endgruppen werden nicht blockiert.


  • 8,7 g (0,02 mol) t-BOC Bisaminophenol 3 und 11,6 g (0,02 mol) t-BOC Bisaminophenol 4 werden in 250 ml destilliertem N- Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 8,6 g (0,02 mol) 2,2'-Bis-(4,4'- chlorcarboxyphenyl)-hexafluoropropan und 5,6 g (0,02 mol) 4,4'-Chlorcarboxy-biphenyl in 100 ml γ-Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend werden in die Reaktionslösung 7,9 g (0,1 mol) Pyridin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
  • Das auf diese Weise hergestellte t-BOC Polyhydroxyamid (Polyhydroxyamid, dessen Hydroxylgruppen mit t-BOC geschützt sind) ist in Lösungsmitteln wie NMP, γ-Butyrolacton, Aceton, Tetrahydrofuran, Cyclopentanon, Diethylenglykolmonoethylether und Ethyllactat gut löslich.
  • Die thermogravimetrische Analyse (TGA) zeigt, dass alle Hydroxylgruppen des Poly-o-hydroxyamids durch t-BOC Gruppen geschützt sind.
    • b) Herstellung einer Resistlösung und Fotostrukturierung
  • Die für dieses Beispiel verwendete Fotosäure III ist:


  • 5 g des unter (a) erhaltenen t-BOC geschützten Poly-o- hydroxyamids werden zusammen mit 0,1 g der Fotosäure III in 10 g γ-Butyrolacton gelöst, die Lösung in eine Plastikspritze überführt und die Spritze mit einem Vorfilter versehen. Die Resistlösung wird mittels der Spritze auf eine gereinigte und getrocknete Siliziumscheibe (Wafer) aufgetragen und in einer Schleuderapparatur geschleudert. Der Resistfilm wird zuerst auf einer Heizplatte (Hotplate) 120 sec. bei 90°C vorgetrocknet. Die Schichtdicke beträgt 3,9 µm. Anschließend wird der Resistfilm in einer Belichtungsapparatur durch eine Maske kontaktbelichtet, wobei gleichzeitig ein 248 nm Filter verwendet wird. Danach wird die Siliziumscheibe nochmals für 120 sec. bei 120°C auf die Hotplate gelegt. Nach der Entwicklung mit dem Entwickler NMD-W (Tokyo Ohka, 1 : 1 verdünnt mit Wasser) werden Strukturen mit einer Auflösung von 2,2 µm erhalten. Nach dem Tempern des strukturierten Films auf dem Substrat in einem geregelten Ofen bei 350°C erhält man hochtemperaturstabile Resiststrukturen. Beispiel 4 a) Herstellung des ungeschützten Polyhydroxyamids (Copolymer) Bisaminophenol I

    Bisaminophenol II

  • 9,2 g (0,025 mol) Bisaminophenol I werden zusammen mit 5,4 g (0,025 mol) Bisaminophenol II in 250 ml destilliertem N- Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 8,1 g (0,04 mol) Isophthalsäuredichlorid in 80 ml γ-Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden in diese Lösung zur Blockierung der Endgruppen 2,0 g (0,02 mol) Maleinsäureanhydrid in 30 ml γ-Butyrolacton zugetropft und weitere 3 Stunden gerührt. Anschliessend werden in die Reaktionslösung 9,5 g (0,12 mol) Pyridin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
    • b) Blockierung der Hydroxylgruppen
  • 10,0 g des unter (a) erhaltenen Poly-o-hydroxyamids werden zusammen mit 12,3 g Kalium-tert.-butylat in 270 ml Tetrahydrofuran (THF) bei Raumtemperatur unter Rühren gelöst. Nach 2 Stunden wird eine Lösung von 19,2 g Di-tert.-butyldicarbonat, gelöst in 80 ml THF, in die erste Lösung langsam zugetropft und die entstandene Reaktionslösung 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel THF in einem Rotationsverdampfer abgezogen, der feste Rückstand in 180 ml Ethylacetat gelöst und die Lösung über einen Faltenfilter abfiltriert. Danach wird die Lösung zweimal mit je 50 ml einer 2%igen Kaliumhydroxidlösung, zweimal mit je 50 ml 1%iger wässriger Salzsäure und zweimal mit je 50 ml destilliertem Wasser gewaschen. Das Polymer wird durch Zutropfen der Ethylacetatlösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, abfiltriert, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet. Die Analyse mittels Thermogravimetrie zeigt, dass 84% der Hydroxlgruppen durch t-BOC blockiert wurden.
    • c) Herstellung einer Resistlösung und Fotostrukturierung
  • Die für dieses Beispiel verwendete Fotosäure IV ist:


  • 5 g des unter (b) erhaltenen t-BOC geschützten Poly-o- hydroxyamids werden zusammen mit 0,15 g der Fotosäure IV in 10 g Cyclohexanon gelöst, die Lösung in eine Plastikspritze überführt und die Spritze mit einem Vorfilter versehen. Die Resistlösung wird mittels der Spritze auf eine gereinigte und getrocknete Siliziumscheibe (Wafer) aufgetragen und in einer Schleuderapparatur geschleudert. Der Resistfilm wird zuerst auf einer Heizplatte (Hotplate) 120 sec. bei 90°C vorgetrocknet. Die Schichtdicke beträgt 3,6 µm. Anschließend wird der Resistfilm in einer Belichtungsapparatur durch eine Maske kontaktbelichtet, wobei gleichzeitig ein 248 nm Filter verwendet wird. Danach wird die Siliziumscheibe nochmals für 120 sec. bei 120°C auf die Hotplate gelegt. Nach der Entwicklung mit dem Entwickler NMD-W (Tokyo Ohka, 1 : 1 verdünnt mit Wasser) werden Strukturen mit einer Auflösung von 1,8 µm erhalten. Nach dem Tempern des strukturierten Films auf dem Substrat in einem geregelten Ofen bei 350°C erhält man hochtemperaturstabile Resiststrukturen.
    • Beispiel 5 a) Herstellung des ungeschützten Polyhydroxyamids
  • 10,8 g (0,05 mol) ungeschütztes Bisaminophenol II werden in 200 ml destilliertem N-Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 14,8 g (0,05 mol) Diphenylether-4,4'-dicarbonsäuredichlorid in 100 ml γ- Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend werden in die Reaktionslösung 9,5 g (0,12 mol) Pyridin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
    • b) Blockierung der Hydroxylgruppen
  • 10,0 g des unter (a) erhaltenen Poly-o-hydroxyamids werden zusammen mit 10,0 g Tetramethylammoniumhydroxid in 270 ml NMP bei Raumtemperatur unter Rühren gelöst. Nach 2 Stunden wird eine Lösung von 19,2 g Di-tert.-butyldicarbonat in 80 ml NMP langsam zugetropft und die entstandene Reaktionslösung 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel NMP in einem Rotationsverdampfer abdestilliert, der feste Rückstand in 150 ml Ethylacetat gelöst und die Lösung über einen Faltenfilter filtriert. Danach wird die Lösung zweimal mit je 50 ml einer 2%igen Kaliumhydroxidlösung, zweimal mit je 50 ml 1%iger wässriger Salzsäure und zweimal mit je 50 ml destilliertem Wasser gewaschen. Das Polymer wird durch Zutropfen der Ethylacetatlösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, abfiltriert, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
  • Die thermogravimetrische Analyse (TGA) zeigt, dass alle Hydroxylgruppen des Poly-o-hydroxyamids durch t-BOC Gruppen geschützt sind.
    • c) Herstellung einer Resistlösung und Fotostrukturierung
  • Die für dieses Beispiel verwendete Fotosäure V ist:


  • 5 g des unter (b) erhaltenen t-BOC geschützten Poly-o- hydroxyamids werden zusammen mit 0,15 g der Fotosäure V in 10 g Cyclopentanon gelöst, die Lösung in eine Plastikspritze überführt und die Spritze mit einem Vorfilter versehen. Die Resistlösung wird mittels der Spritze auf eine gereinigte und getrocknete Siliziumscheibe (Wafer) aufgetragen und in einer Schleuderapparatur geschleudert. Der Resistfilm wird zuerst auf einer Heizplatte (Hotplate) 120 sec. bei 90°C vorgetrocknet. Die Schichtdicke beträgt 4,1 µm. Anschließend wird der Resistfilm in einer Belichtungsapparatur durch eine Maske kontaktbelichtet, wobei gleichzeitig ein 248 nm Filter verwendet wird. Danach wird die Siliziumscheibe nochmals für 120 sec. bei 120°C auf die Hotplate gelegt. Nach der Entwicklung mit dem Entwickler NMD-W (Tokyo Ohka, 1 : 1 verdünnt mit Wasser) werden Strukturen mit einer Auflösung von 2 µm erhalten. Nach dem Tempern des strukturierten Films auf dem Substrat in einem geregelten Ofen bei 350°C erhält man hochtemperaturstabile Resiststrukturen.
    • Beispiel 6 a) Herstellung einer Resistlösung und Fotostrukturierung
  • Der Versuch wird genauso durchgeführt wie im Beispiel 1(b) beschrieben, mit dem Unterschied, dass hier in die Formulierung 0,1 g Perylen als Sensibilisator zugefügt wurde und die Belichtung mit einem 365 nm Filter vorgenommen wird. Auch hier werden nach der Entwicklung Strukturen mit einer Auflösung von 2 µm erhalten. Nach dem Tempern des strukturierten Films auf dem Substrat in einem geregelten Ofen bei 350°C erhält man hochtemperaturstabile Resiststrukturen.
    • Beispiel 7 Vergleichsbeispiel a) Herstellung des ungeschützten Polyhydroxyamids
  • 18,3 g (0,05 mol) - nicht geschütztes - Bisaminophenol I werden in 250 ml destilliertem N-Methylpyrrolidon (NMP) gelöst. In diese Lösung wird bei 10°C unter Rühren eine Lösung von 8,1 g (0,04 mol) Isophthalsäuredichlorid in 80 ml γ-Butyrolacton zugetropft und die Reaktionslösung 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden in diese Lösung zur Blockierung der Endgruppen 3,1 g (0,02 mol) Norbornencarbonsäurechlorid in 30 ml γ-Butyrolacton zugetropft und weitere 3 Stunden gerührt. Anschließend werden in die Reaktionslösung 9,5 g (0,12 mol) Pyridin, gelöst in 50 ml γ-Butyrolacton bei Raumtemperatur langsam zugetropft und die Reaktionslösung weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Polymer wird durch Zutropfen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Isopropanol und Wasser (3 : 1) ausgefällt, abfiltriert, dreimal mit frischem Fällungsmittel gewaschen und 72 h bei 50°C/10 mbar im Vakuumofen getrocknet.
    • b) Herstellung einer Resistlösung und Fotostrukturierung
  • Der Versuch wird genauso durchgeführt wie im Beispiel 1(b), mit dem Unterschied, dass hier als Polymer das unter (a) erhaltene ungeschützte Poly-o-hydroxyamid verwendet wird. Eine Strukturierung ist bei 248 nm nicht möglich.
    • Beispiel 8 Vergleichsbeispiel a) Formulierung, Filmbildung, Tempern und Bestimmung der Dielektrizitätskonstante
  • 3 g des in. Beispiel 1(a) erhaltenen Poly-o-hydroxyamids werden in 9 g Cyclopentanon gelöst und druckfiltriert. Für das folgende Experiment wird als Substrat eine Siliziumscheibe verwendet, die mit Titannitrid beschichtet (besputtert) wurde. Die Formulierung wird auf das Substrat aufgetragen und in einer Schleuder 20 sec. geschleudert. Anschließend wird zur Trocknung der Schicht das Substrat für 1 min. bei 100°C auf eine Heizplatte gelegt. Nach der Trocknung wird die Schicht zur Überführung des Poly-o-hydroxyamids in Polybenzoxazol getempert (ausgeheizt). Hierzu bringt man das beschichtete Substrat in einen regelbaren Ofen und heizt den Ofen auf 350°C (Aufheizrate 3°C/min. unter Stickstoff). Nach einer Stunde bei 350°C wird der Ofen ausgeschaltet und nach der Abkühlung das beschichtete Substrat wieder herausgenommen.
  • Die nach dem kapazitiven Verfahren ermittelte Dielektrizitätskonstante des erhaltenen Polymerfilms beträgt 2,6.
    • Beispiel 9
  • Es wurde wie bei Beispiel 8 beschrieben die Dielektrizitätskonstante ermittelt, wobei jedoch dem Poly-o-hydroxyamid 0,1 g Fotosäure I zugefügt war. Die nach dem kapazitiven Verfahren ermittelte Dielektrizitätskonstante des erhaltenen Polymerfilms beträgt 2,6. Somit wird die Dielektrizitätskonstante durch den Zusatz der Fotosäure (die auch zum größten Teil beim Ausheizen verschwindet) nicht beeinträchtigt.
    • Beispiel 10 Vergleichsbeispiel
  • Die Ermittlung der Dielektrizitätskonstante wird genauso durchgeführt wie im Beispiel 8 beschrieben. Als Basispolymer wird das in Beispiel 7 erhaltene Poly-o-hydroxyamid verwendet. Die Formulierung besteht aus 3 g Poly-o-hydroxyamid in 9 g Cyclopentanon. Die nach dem kapazitiven Verfahren ermittelte Dielektrizitätskonstante beträgt 2,85.
    • Beispiel 11
  • Die Dielektrizitätskonstante wurde in der gleichen Weise ermittelt, wie in Beispiel 10 beschrieben, wobei jedoch dem Poly-o-hydroxyamid 0,6 g fotoaktive Komponente zugefügt werden.
  • Als fotoaktive Komponente wird ein gemischter Trisester aus Trihydroxybenzophenon und der Naphthochinon-4-sulfonsäure der Struktur


    (analog EP 264678, Beispiel 2; dies ist die Mindestmenge, um im Falle einer Belichtung eine akzeptable Strukturierung zu erhalten) verwendet. Die nach dem kapazitiven Verfahren ermittelte Dielektrizitätskonstante des Resistfilms beträgt 2,95.

Claims (7)

1. Fotosensitive Formulierung zumindest umfassend:
ein Poly-o-hydroxyamid, dessen Hydroxygruppen zumindest zum Teil durch tert-Butoxycarbonylgruppen der Formel I


blockiert sind, wobei R3, R4 und R5 ausgewählt sind aus folgenden Gruppen: -H; -F; -(CH2)n-CH3; -(CF2)n-CF3, mit n = 0 bis 10, wobei zumindest einer der Reste R3, R4 und R5 ungleich Wasserstoff ist;
eine Fotosäure, und
ein gemeinsames Lösungsmittel.
2. Fotosensitive Formulierung nach Anspruch 1, wobei das Poly- o-hydroxyamid eine Struktur der allgemeinen Formel II aufweist:


wobei
R1, R2 gleich oder ungleich Wasserstoff oder eine tert.- Butoxycarbonylgruppe der allgemeinen Formel I bedeuten, wobei mindestens eines von R1 oder R2 zumindest teilweise durch -COOC(R3R4R5) gebildet ist;
A1 und A2 (an -NH- gebunden) gleich oder verschieden und aus der Gruppe, folgende Elemente umfassend, ausgewählt sind:
-H; -CO-(CH2)n-H3; -CO-(CF2)n-CF3; -CO-CH=CH-COOH; mit n = 0 bis 10;


mit W = -H, F, -ON, -C(CH3)3, -(CH2)n-CH3, -(CF2)n-CF3, -O-(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3; -CH=CH2, -C~CH oder


mit n = 0 bis 10;
wobei wenn A2 an -CO- gebunden und/oder c = 0 ist, A2 eine OH-Gruppe ist;
X1 und X2, unabhängig voneinander, sind:




Z ausgewählt ist aus der Gruppe folgender Elemente: -O-; -CO-; -S-; -S-S-; -SO2-; -(CH2)m-; -(CH2)m; -(CF2)m- mit m = 1 bis 10; -C(CR6 3)2- wobei R6 gleich oder ungleich und ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 2 Kohlenstoff-Atomen, der auch ganz oder teilweise fluoriert sein kann, Wasserstoff, Halogenid oder Pseudohalogenid sein kann;


Y1 und Y2 sind, unabhängig voneinander:


wobei R7 sein kann:
-H, -CN; -C(CH3)3; -C(CF3)3; -(CH2)n-CH3; -(CF2)n-CF3; -O(CH2)n-CH3, -O-(CF2)n-CF3, -C~CH; -CH=CH2; -O-CH=CH2; -O-CH2-CH=CH2; -CO-(CH2)n-CH3; -CO-(CF2)n-CF3, mit n = 0 bis 10;
und Z die oben angegebene Bedeutung hat;
schließlich kann a jeden Wert von 1 bis 100; b jeden Wert von 0 bis 100 und c den Wert 0 oder 1 annehmen.
3. Formulierung nach Anspruch 1 oder 2, die weitere Additive wie zumindest einen Sensibilisator, zumindest eine Fotobase, zumindest einen Haftvermittler, zumindest einen Entschäumer, und/oder eine oberflächenaktive Substanz umfassen.
4. Formulierung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei der die Konzentration des Poly-o-hydroxyamids im Lösungsmittel zwischen 5 bis 40 Gew.-%, die der Fotosäure und/oder des Sensibilisators zwischen 0,05 bis 5 Gew.-% beträgt.
5. Film, der aus einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 gebildet ist.
6. Film nach Anspruch 5, der fotosensitiv ist.
7. Verwendung eines Films und/oder einer Formulierung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche für Beschichtungen in der Elektronik und/oder Mikroelektronik.
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