JPH05287207A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法Info
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- JPH05287207A JPH05287207A JP14090792A JP14090792A JPH05287207A JP H05287207 A JPH05287207 A JP H05287207A JP 14090792 A JP14090792 A JP 14090792A JP 14090792 A JP14090792 A JP 14090792A JP H05287207 A JPH05287207 A JP H05287207A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガ
ノポリシロキサン、イミノキシシラン化合物またはその
部分加水分解物、有機錫系触媒、金属炭酸塩等の塩基性
無機充填剤及び、下記式、 【化１】 または 【化２】 〔式中、Ｒ1 はアルキル基等の一価炭化水素基、Ｒ2 は
水素原子またはアルキル基等の一価炭化水素基、Ｒ3 は
アルキレン基等の２価の炭化水素基、ｎは１〜４の整
数〕で表されるアルケノキシシランまたはその部分加水
分解物から成る縮合硬化型室温硬化性組成物。 【効果】 耐エンジンオイル性、耐ギヤオイル性を向上
させるために塩基性無機充填剤を配合しても、保存安定
性が良好な縮合硬化型硬化性組成物が得られる。
ノポリシロキサン、イミノキシシラン化合物またはその
部分加水分解物、有機錫系触媒、金属炭酸塩等の塩基性
無機充填剤及び、下記式、 【化１】 または 【化２】 〔式中、Ｒ1 はアルキル基等の一価炭化水素基、Ｒ2 は
水素原子またはアルキル基等の一価炭化水素基、Ｒ3 は
アルキレン基等の２価の炭化水素基、ｎは１〜４の整
数〕で表されるアルケノキシシランまたはその部分加水
分解物から成る縮合硬化型室温硬化性組成物。 【効果】 耐エンジンオイル性、耐ギヤオイル性を向上
させるために塩基性無機充填剤を配合しても、保存安定
性が良好な縮合硬化型硬化性組成物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、縮合硬化型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関し、特に耐油性と
保存安定性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物に関する。
性オルガノポリシロキサン組成物に関し、特に耐油性と
保存安定性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車のエンジン周辺のシールとして
は、従来、コルク、有機ゴム、アスベスト等で作られた
耐油性のガスケット、パッキング材が使用されている
が、これらは在庫管理や工程管理が煩雑であるという点
で不利であり、またそのシール性も信頼性がないという
欠点がある。このため、この種の用途には、室温硬化性
のシリコーンゴムを用いたＦＩＰＧ(Formed In Place G
askets) 材料が使用されるようになった。このＦＩＰＧ
材料は、作業性、シール性、耐熱性の面で高い評価が得
られている。
は、従来、コルク、有機ゴム、アスベスト等で作られた
耐油性のガスケット、パッキング材が使用されている
が、これらは在庫管理や工程管理が煩雑であるという点
で不利であり、またそのシール性も信頼性がないという
欠点がある。このため、この種の用途には、室温硬化性
のシリコーンゴムを用いたＦＩＰＧ(Formed In Place G
askets) 材料が使用されるようになった。このＦＩＰＧ
材料は、作業性、シール性、耐熱性の面で高い評価が得
られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、これらＦ
ＩＰＧ材料には、耐油性向上剤として、酸化亜鉛、炭酸
亜鉛、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム等の塩基性無
機充填剤が使用されており、その結果として、エンジン
オイル、ギヤオイル等に触れた場合にもゴム特性の劣化
を生じないものの、反面、硬化前における保存安定性が
不満足なものとなっていた。
ＩＰＧ材料には、耐油性向上剤として、酸化亜鉛、炭酸
亜鉛、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム等の塩基性無
機充填剤が使用されており、その結果として、エンジン
オイル、ギヤオイル等に触れた場合にもゴム特性の劣化
を生じないものの、反面、硬化前における保存安定性が
不満足なものとなっていた。
【０００４】従って本発明の目的は、耐油性等の特性に
優れているとともに、硬化前の保存安定性にも優れてい
る室温硬化性シリコーンゴム組成物及びその製造方法を
提供することにある。本発明の他の目的は、塩基性無機
充填剤が配合されているにもかかわらず、硬化前の保存
安定性に優れている室温硬化性シリコーンゴム組成物及
びその製造方法を提供することにある。
優れているとともに、硬化前の保存安定性にも優れてい
る室温硬化性シリコーンゴム組成物及びその製造方法を
提供することにある。本発明の他の目的は、塩基性無機
充填剤が配合されているにもかかわらず、硬化前の保存
安定性に優れている室温硬化性シリコーンゴム組成物及
びその製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、 (A) 分子鎖両端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシ
ロキサン、 (B) 下記一般式(1) または(2):
ロキサン、 (B) 下記一般式(1) または(2):
【化５】
【化６】 式中、Ｒ1 は、非置換または置換一価炭化水素基、Ｒ2
及びＲ3 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子ま
たは非置換もしくは置換一価炭化水素基、Ｒ4 は、非置
換または置換二価炭化水素基、ｎは、３または４の数、
で表されるイミノキシシランまたはその部分加水分解
物、前記 (A)成分 100重量部当り１〜25重量部、(C) 有
機錫系触媒、前記 (A)成分 100重量部当り0.01〜10重量
部、(D) 塩基性無機充填剤、前記 (A)成分 100重量部当
り１〜500 重量部、(E) 下記一般式(3) または(4):
及びＲ3 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子ま
たは非置換もしくは置換一価炭化水素基、Ｒ4 は、非置
換または置換二価炭化水素基、ｎは、３または４の数、
で表されるイミノキシシランまたはその部分加水分解
物、前記 (A)成分 100重量部当り１〜25重量部、(C) 有
機錫系触媒、前記 (A)成分 100重量部当り0.01〜10重量
部、(D) 塩基性無機充填剤、前記 (A)成分 100重量部当
り１〜500 重量部、(E) 下記一般式(3) または(4):
【化７】
【化８】 式中、Ｒ5 は、非置換または置換一価炭化水素基、Ｒ6
及びＲ7 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子ま
たは非置換もしくは置換一価炭化水素基、Ｒ8 は、非置
換または置換二価炭化水素基、ｍは、３または４の数、
で表されるアルケノキシシランまたはその部分加水分解
物、前記 (A)成分 100重量部当り１〜10重量部、を含有
して成る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提
供される。
及びＲ7 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子ま
たは非置換もしくは置換一価炭化水素基、Ｒ8 は、非置
換または置換二価炭化水素基、ｍは、３または４の数、
で表されるアルケノキシシランまたはその部分加水分解
物、前記 (A)成分 100重量部当り１〜10重量部、を含有
して成る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提
供される。
【０００６】本発明によれば、更に、前記(A), (B),
(C) 及び (D)成分を均一に混合した後、前記 (E)成分を
添加することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物の製造方法が提供される。
(C) 及び (D)成分を均一に混合した後、前記 (E)成分を
添加することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物の製造方法が提供される。
【０００７】
【作用】本発明においては、前記成分(E) のアルケノキ
シシランが保存安定剤として作用する。即ち、成分(D)
の塩基性無機充填剤は、通常、ポリマー成分等に対する
分散性を向上させるために各種表面処理剤を用いて表面
処理されており、その表面には、水酸基、カルボニル
基、カルボキシル基等の官能基が結合しており、これら
官能基が成分(A) の水酸基と成分(B) のイミノキシ基と
の縮合による硬化反応に悪影響を及ぼすために保存安定
性が低下するものと考えられる。本発明によれば、特に
反応性の高いアルケノキシシランを後添加することによ
り、上記塩基性無機充填剤の表面官能基が封鎖され、こ
れにより保存安定性が向上するものである。
シシランが保存安定剤として作用する。即ち、成分(D)
の塩基性無機充填剤は、通常、ポリマー成分等に対する
分散性を向上させるために各種表面処理剤を用いて表面
処理されており、その表面には、水酸基、カルボニル
基、カルボキシル基等の官能基が結合しており、これら
官能基が成分(A) の水酸基と成分(B) のイミノキシ基と
の縮合による硬化反応に悪影響を及ぼすために保存安定
性が低下するものと考えられる。本発明によれば、特に
反応性の高いアルケノキシシランを後添加することによ
り、上記塩基性無機充填剤の表面官能基が封鎖され、こ
れにより保存安定性が向上するものである。
【０００８】
【好適態様の説明】成分(A) 本発明において、成分(A) はベース成分であり、分子鎖
両端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンが
使用される。このジオルガノポリシロキサンは、縮合硬
化型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物のベー
ス成分として一般に使用されているものであり、25℃に
おける粘度が25〜500,000 cSt 、特に、1,000〜10,000c
St の範囲にあるものが、作業性に優れ、且つ良好なゴ
ム物性を有する硬化物を与えることから好適に使用され
る。具体的には、下記一般式(5):
両端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンが
使用される。このジオルガノポリシロキサンは、縮合硬
化型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物のベー
ス成分として一般に使用されているものであり、25℃に
おける粘度が25〜500,000 cSt 、特に、1,000〜10,000c
St の範囲にあるものが、作業性に優れ、且つ良好なゴ
ム物性を有する硬化物を与えることから好適に使用され
る。具体的には、下記一般式(5):
【化９】 式中、Ｒ9 は、同一でも異なっていてもよく、非置換ま
たは置換の一価炭化水素基であり、ｎは、10以上の整数
である、で表されるものが使用される。ここで、一価炭
化水素基Ｒ9 としては、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基等
のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基、
及びこれらの基の水素原子の一部がハロゲン原子等で置
換された基、例えばクロロメチル基、 3,3,3−トリフロ
ロプロピル基等を挙げることができる。
たは置換の一価炭化水素基であり、ｎは、10以上の整数
である、で表されるものが使用される。ここで、一価炭
化水素基Ｒ9 としては、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基等
のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基、
及びこれらの基の水素原子の一部がハロゲン原子等で置
換された基、例えばクロロメチル基、 3,3,3−トリフロ
ロプロピル基等を挙げることができる。
【０００９】成分(B) 成分(B) としては、前記一般式(1) または(2) で表され
るイミノキシシラン及びその部分加水分解物の少なくと
も１種が使用される。先にも説明した通り、成分(B) は
架橋剤として作用するものであり、このイミノキシ基と
成分(A) の水酸基とが縮合することにより、硬化物が形
成されるものである。
るイミノキシシラン及びその部分加水分解物の少なくと
も１種が使用される。先にも説明した通り、成分(B) は
架橋剤として作用するものであり、このイミノキシ基と
成分(A) の水酸基とが縮合することにより、硬化物が形
成されるものである。
【００１０】一般式(1), (2)において、Ｒ1 は、非置換
または置換一価炭化水素基であり、その適当な例として
は、前記Ｒ9 に関して例示したものと同様の基を挙げる
ことができる。また、Ｒ2 及びＲ3 は、同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子または非置換一価炭化水素基で
あり、その一価炭化水素基の適当な例としては、前記Ｒ
9 に関して例示したものと同様の基を挙げることがで
き、特にアルキル基が好適である。さらに、Ｒ4 は、非
置換または置換二価炭化水素基であり、窒素原子の結合
している炭素原子とともに環を形成する基である。一般
的には、アルキレン基が適当である。また、ｎは、３ま
たは４の数である。
または置換一価炭化水素基であり、その適当な例として
は、前記Ｒ9 に関して例示したものと同様の基を挙げる
ことができる。また、Ｒ2 及びＲ3 は、同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子または非置換一価炭化水素基で
あり、その一価炭化水素基の適当な例としては、前記Ｒ
9 に関して例示したものと同様の基を挙げることがで
き、特にアルキル基が好適である。さらに、Ｒ4 は、非
置換または置換二価炭化水素基であり、窒素原子の結合
している炭素原子とともに環を形成する基である。一般
的には、アルキレン基が適当である。また、ｎは、３ま
たは４の数である。
【００１１】本発明において、一般式(1) で表されるイ
ミノキシシランとしては、これに限定されるものではな
いが、例えばメチルトリ（ブタノキシム）シラン、ビニ
ルトリ（ブタノキシム）シラン、フェニルトリ（ブタノ
キシム）シラン、プロピルトリ（ブタノキシム）シラ
ン、テトラ（ブタノキシム）シラン、 3,3,3−トリフル
オロプロピル（ブタノキシム）シラン、３−クロロプロ
ピル（ブタノキシム）シラン、メチルトリ（プロパノキ
シム）シラン、メチルトリ（ペンタノキシム）シラン、
メチルトリ（イソペンタノキシム）シラン等を例示する
ことができる。
ミノキシシランとしては、これに限定されるものではな
いが、例えばメチルトリ（ブタノキシム）シラン、ビニ
ルトリ（ブタノキシム）シラン、フェニルトリ（ブタノ
キシム）シラン、プロピルトリ（ブタノキシム）シラ
ン、テトラ（ブタノキシム）シラン、 3,3,3−トリフル
オロプロピル（ブタノキシム）シラン、３−クロロプロ
ピル（ブタノキシム）シラン、メチルトリ（プロパノキ
シム）シラン、メチルトリ（ペンタノキシム）シラン、
メチルトリ（イソペンタノキシム）シラン等を例示する
ことができる。
【００１２】また一般式(2) で表されるイミノキシシラ
ンとしては、例えばビニル（シクロペンタノキシム）シ
ラン、メチルトリ（シクロヘキサノキシム）シラン等を
例示することができる。
ンとしては、例えばビニル（シクロペンタノキシム）シ
ラン、メチルトリ（シクロヘキサノキシム）シラン等を
例示することができる。
【００１３】本発明において、これらのイミノキシシラ
ンまたはその部分加水分解物は、前記 (A)成分 100重量
部当り１〜25重量部の量で使用される。１重量部未満で
は、この組成物の製造時あるいは保存中にゲル化を生じ
たり、また得られる硬化物が所望の弾性特性を示さなく
なる。また25重量部よりも多く使用されると、この組成
物の硬化時の収縮率が大きくなり、さらに硬化物の弾性
も低下する。
ンまたはその部分加水分解物は、前記 (A)成分 100重量
部当り１〜25重量部の量で使用される。１重量部未満で
は、この組成物の製造時あるいは保存中にゲル化を生じ
たり、また得られる硬化物が所望の弾性特性を示さなく
なる。また25重量部よりも多く使用されると、この組成
物の硬化時の収縮率が大きくなり、さらに硬化物の弾性
も低下する。
【００１４】成分(C) 成分(C) の有機錫系触媒は、前記 (A)成分と (B)成分と
の硬化を促進させるために使用されるものであり、従
来、この種の縮合硬化型のシリコーンゴム組成物に使用
されている有機錫化合物が使用される。例えば、ジブチ
ル錫アセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫
オクトエート等のアルキル錫エステル化合物、その他、
ハロゲン化錫化合物、錫オルソエステル化合物等が例示
されるが、反応性、取扱のし易さ等から、特に好ましい
ものは、アルキル錫エステルである。
の硬化を促進させるために使用されるものであり、従
来、この種の縮合硬化型のシリコーンゴム組成物に使用
されている有機錫化合物が使用される。例えば、ジブチ
ル錫アセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫
オクトエート等のアルキル錫エステル化合物、その他、
ハロゲン化錫化合物、錫オルソエステル化合物等が例示
されるが、反応性、取扱のし易さ等から、特に好ましい
ものは、アルキル錫エステルである。
【００１５】この有機錫系触媒は、前記 (A)成分 100重
量部当り0.01〜10重量部、特に 0.1〜１重量部の量で使
用される。0.01重量部未満であると、この組成物を空気
中に曝した場合にタックフリーの皮膜を形成するのに長
時間を要し、またその内部硬化性も低下する。さらに10
重量部よりも多量に使用されると、皮膜形成時間が数秒
間と極めて短くなって作業性が低下するほか、得られる
硬化物の耐熱性も低下する。
量部当り0.01〜10重量部、特に 0.1〜１重量部の量で使
用される。0.01重量部未満であると、この組成物を空気
中に曝した場合にタックフリーの皮膜を形成するのに長
時間を要し、またその内部硬化性も低下する。さらに10
重量部よりも多量に使用されると、皮膜形成時間が数秒
間と極めて短くなって作業性が低下するほか、得られる
硬化物の耐熱性も低下する。
【００１６】成分(D) 成分(D) の塩基性無機充填剤は、この組成物の硬化後の
耐エンジンオイル性、耐ギヤオイル性等の耐油性向上剤
として作用するものである。具体的には、炭酸亜鉛、炭
酸マグネシウム、炭酸マンガン、炭酸カルシウム等の金
属炭酸塩、酸化亜鉛、酸化マグネシウム等の金属酸化物
が使用される。
耐エンジンオイル性、耐ギヤオイル性等の耐油性向上剤
として作用するものである。具体的には、炭酸亜鉛、炭
酸マグネシウム、炭酸マンガン、炭酸カルシウム等の金
属炭酸塩、酸化亜鉛、酸化マグネシウム等の金属酸化物
が使用される。
【００１７】この塩基性無機充填剤は、前記 (A)成分 1
00重量部当り１〜500 重量部、特に５〜100 重量部の量
で使用される。１重量部未満では、耐エンジンオイル
性、耐ギヤオイル性等の特性を向上させる作用が発現せ
ず、また 500重量部よりも多量に使用されると、得られ
る硬化物はゴム特性が不満足なものとなる。
00重量部当り１〜500 重量部、特に５〜100 重量部の量
で使用される。１重量部未満では、耐エンジンオイル
性、耐ギヤオイル性等の特性を向上させる作用が発現せ
ず、また 500重量部よりも多量に使用されると、得られ
る硬化物はゴム特性が不満足なものとなる。
【００１８】成分(E) 成分(E) は、前記一般式(3) または(4) で表されるアル
ケノキシシランもしくはその部分加水分解物であり、前
記塩基性無機充填剤の表面官能基の封鎖剤として作用す
るものである。
ケノキシシランもしくはその部分加水分解物であり、前
記塩基性無機充填剤の表面官能基の封鎖剤として作用す
るものである。
【００１９】一般式(3), (4)において、Ｒ5 は、非置換
または置換一価炭化水素基であり、その適当な例として
は、前記Ｒ9 に関して例示したものと同様の基を挙げる
ことができる。また、Ｒ6 及びＲ7 は、同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子または非置換一価炭化水素基で
あり、その一価炭化水素基の適当な例としては、前記Ｒ
9 に関して例示したものと同様の基を挙げることがで
き、特にアルキル基が好適である。さらに、Ｒ8 は、非
置換または置換二価炭化水素基であり、不飽和結合を構
成している２個の炭素原子とともに環を形成する基であ
る。一般的には、アルキレン基が適当である。また、ｎ
は、１〜４の整数である。
または置換一価炭化水素基であり、その適当な例として
は、前記Ｒ9 に関して例示したものと同様の基を挙げる
ことができる。また、Ｒ6 及びＲ7 は、同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子または非置換一価炭化水素基で
あり、その一価炭化水素基の適当な例としては、前記Ｒ
9 に関して例示したものと同様の基を挙げることがで
き、特にアルキル基が好適である。さらに、Ｒ8 は、非
置換または置換二価炭化水素基であり、不飽和結合を構
成している２個の炭素原子とともに環を形成する基であ
る。一般的には、アルキレン基が適当である。また、ｎ
は、１〜４の整数である。
【００２０】一般式(3) で表されるアルケノキシシラン
としては、具体的には、メチルトリイソプロペノキシシ
ラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルト
リイソプロペノキシシラン、ジメチルジイソプロペノキ
シシラン、ビニルメチルジイソプロペノキシシラン、ト
リメチルイソプロペノキシシラン、ビニルジメチルイソ
プロペノキシシラン、メチルトリイソブテノキシムシラ
ン等を例示することができる。また一般式(4) で表され
るアルケノキシシランとしては、例えばビニルトリシク
ロヘキサノキシムシラン等を例示することができる。
としては、具体的には、メチルトリイソプロペノキシシ
ラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルト
リイソプロペノキシシラン、ジメチルジイソプロペノキ
シシラン、ビニルメチルジイソプロペノキシシラン、ト
リメチルイソプロペノキシシラン、ビニルジメチルイソ
プロペノキシシラン、メチルトリイソブテノキシムシラ
ン等を例示することができる。また一般式(4) で表され
るアルケノキシシランとしては、例えばビニルトリシク
ロヘキサノキシムシラン等を例示することができる。
【００２１】これらのアルケノキシシランは、対応する
各種のケトンとハロゲン化シランとを、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン等の有機アミンもしくは金属ナト
リウムを酸受容体として、脱塩酸反応させることによっ
て容易に得られる。
各種のケトンとハロゲン化シランとを、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン等の有機アミンもしくは金属ナト
リウムを酸受容体として、脱塩酸反応させることによっ
て容易に得られる。
【００２２】本発明において、これらのアルケノキシシ
ランまたはその部分加水分解物は、前記 (A)成分 100重
量部当り１〜10重量部の量で使用される。１重量部未満
では、塩基性無機充填剤の表面官能基の封鎖を有効に行
うことができず、保存安定性を向上させるという本発明
の目的を達成することができない。また10重量部よりも
多量に使用されても、それ以上の効果は得られず、むし
ろ得られる硬化物はゴム特性が不満足なものとなって不
利である。
ランまたはその部分加水分解物は、前記 (A)成分 100重
量部当り１〜10重量部の量で使用される。１重量部未満
では、塩基性無機充填剤の表面官能基の封鎖を有効に行
うことができず、保存安定性を向上させるという本発明
の目的を達成することができない。また10重量部よりも
多量に使用されても、それ以上の効果は得られず、むし
ろ得られる硬化物はゴム特性が不満足なものとなって不
利である。
【００２３】他の成分 本発明の組成物は、上述した (A)〜(E) 成分を必須成分
として成るが、耐油性、保存安定性等の特性が損なわれ
ない限り、それ自体公知の各種添加剤を配合することが
できる。例えば、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、二酸化
チタン、酸化アルミニウム、石英粉末、タルク、ベント
ナイト等の補強材、アスベスト、ガラス繊維、有機繊維
等の繊維質充填剤、メタクリル酸カリウム等の耐油性向
上剤、顔料、染料等の着色剤、ベンガラ、酸化セリウム
等の耐熱性向上剤、ポリエーテル等のチクソトロピー
剤、その他、脱水剤、防錆剤、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン等の接着性向上剤、トリオルガノシロキ
シ単位及び SiO2 単位よりなる網状ポリシロキサン等の
耐油接着性向上剤等の所定量を、必要に応じて配合する
ことが可能である。
として成るが、耐油性、保存安定性等の特性が損なわれ
ない限り、それ自体公知の各種添加剤を配合することが
できる。例えば、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、二酸化
チタン、酸化アルミニウム、石英粉末、タルク、ベント
ナイト等の補強材、アスベスト、ガラス繊維、有機繊維
等の繊維質充填剤、メタクリル酸カリウム等の耐油性向
上剤、顔料、染料等の着色剤、ベンガラ、酸化セリウム
等の耐熱性向上剤、ポリエーテル等のチクソトロピー
剤、その他、脱水剤、防錆剤、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン等の接着性向上剤、トリオルガノシロキ
シ単位及び SiO2 単位よりなる網状ポリシロキサン等の
耐油接着性向上剤等の所定量を、必要に応じて配合する
ことが可能である。
【００２４】硬化性組成物の製造 本発明の硬化性組成物は、乾燥雰囲気中において、前記
(A)〜(D) 成分を均一に混合した後、所定量の (E)成分
を配合することによって製造される。即ち、あらかじめ
活性なＯＨ基及び系中に含まれる水分と (B)成分とを反
応させて封鎖し、その後、 (B)成分では封鎖することの
できない塩基性充填剤上の官能基を (E)成分で封鎖する
ことが重要である。何故ならば、アルケノキシシラン
は、イミノキシシランよりも活性なＯＨ基に対する反応
性が高いため、例えば、 (B)成分と(E)成分とを同時に
あるいは (E)成分を先に (A)成分と反応させると、 (E)
成分が先に消費されてしまい、塩基性充填剤上の官能基
を封鎖するに十分な量の (E)成分が残らなくなるためで
ある。
(A)〜(D) 成分を均一に混合した後、所定量の (E)成分
を配合することによって製造される。即ち、あらかじめ
活性なＯＨ基及び系中に含まれる水分と (B)成分とを反
応させて封鎖し、その後、 (B)成分では封鎖することの
できない塩基性充填剤上の官能基を (E)成分で封鎖する
ことが重要である。何故ならば、アルケノキシシラン
は、イミノキシシランよりも活性なＯＨ基に対する反応
性が高いため、例えば、 (B)成分と(E)成分とを同時に
あるいは (E)成分を先に (A)成分と反応させると、 (E)
成分が先に消費されてしまい、塩基性充填剤上の官能基
を封鎖するに十分な量の (E)成分が残らなくなるためで
ある。
【００２５】各成分の混合は、それ自体公知の方法で行
ってよく、例えば、二本ロール、ニーダー等の混練機を
用いて行うことができ、また必要により加熱してもよ
い。尚、任意的に配合される添加剤は、最終的に、 (E)
成分を混合した後に添加混合することが好ましい。
ってよく、例えば、二本ロール、ニーダー等の混練機を
用いて行うことができ、また必要により加熱してもよ
い。尚、任意的に配合される添加剤は、最終的に、 (E)
成分を混合した後に添加混合することが好ましい。
【００２６】かくして得られる本発明の硬化性組成物
は、耐油性並びにシール性に優れていることからＦＩＰ
Ｇ材料として適している他、建設工業、電気工業、電子
工業用等の機器で潤滑油を用いる部位へのシール材とし
ても有用である。
は、耐油性並びにシール性に優れていることからＦＩＰ
Ｇ材料として適している他、建設工業、電気工業、電子
工業用等の機器で潤滑油を用いる部位へのシール材とし
ても有用である。
【００２７】
【実施例】以下の例において、「部」は「重量部」を意
味し、粘度は25℃での測定値である。
味し、粘度は25℃での測定値である。
【００２８】比較例１ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が 5,200cSt の ジメチルポリシロキサン 100部、 ビニルトリブタノキシムシラン 9.0部、 ジブチル錫ジオクトエート 0.2部、 γ−アミノプロピルトリエトキシシラン 1.0部、 トリメチルクロロシランとテトラクロロシランの共加水
分解物 8.0部、 炭酸亜鉛 100部、 煙霧質シリカ 20部、 を、無水の状態で混合して硬化性組成物を調製した。
分解物 8.0部、 炭酸亜鉛 100部、 煙霧質シリカ 20部、 を、無水の状態で混合して硬化性組成物を調製した。
【００２９】この組成物を用いて厚さ２mmのシートを作
成し、20℃−50％ＲＨの雰囲気下に７日間放置して硬化
させ、該硬化物シートのゴム特性をJIS K 6301に従って
測定した（初期物性）。さらに、この硬化物シートを、
120℃に保持したギヤオイル 7.5Ｗ−90の中に240時間
浸漬した後、そのゴム特性をJIS K 6301に従って測定
し、耐油性の評価を行った。
成し、20℃−50％ＲＨの雰囲気下に７日間放置して硬化
させ、該硬化物シートのゴム特性をJIS K 6301に従って
測定した（初期物性）。さらに、この硬化物シートを、
120℃に保持したギヤオイル 7.5Ｗ−90の中に240時間
浸漬した後、そのゴム特性をJIS K 6301に従って測定
し、耐油性の評価を行った。
【００３０】また耐油接着性の評価を行うために次の試
験を行った。予めサンドペーパーで表面を磨いた 100×
25×１mmのJIS-H-4000のアルミニウム板の片面に、25×
10mmの面積で、前記組成物を塗布し、この塗布面上に厚
さ１mmのテフロン板をスペーサーとして載置し、この上
に上記と同様のアルミニウム板を重ね、更に 500ｇの重
垂を載せ、これらを20℃−50％ＲＨの雰囲気下に96時間
放置して該塗布面の組成物を硬化させた。次いで、これ
を 120℃に保持したギヤオイル 7.5Ｗ−90の中に 240時
間浸漬した後、剪断接着力を測定した。尚、この剪断接
着力は、上記ギヤオイルへ浸漬前の硬化物シートについ
ても測定し、これは初期物性として評価した。
験を行った。予めサンドペーパーで表面を磨いた 100×
25×１mmのJIS-H-4000のアルミニウム板の片面に、25×
10mmの面積で、前記組成物を塗布し、この塗布面上に厚
さ１mmのテフロン板をスペーサーとして載置し、この上
に上記と同様のアルミニウム板を重ね、更に 500ｇの重
垂を載せ、これらを20℃−50％ＲＨの雰囲気下に96時間
放置して該塗布面の組成物を硬化させた。次いで、これ
を 120℃に保持したギヤオイル 7.5Ｗ−90の中に 240時
間浸漬した後、剪断接着力を測定した。尚、この剪断接
着力は、上記ギヤオイルへ浸漬前の硬化物シートについ
ても測定し、これは初期物性として評価した。
【００３１】さらに保存性を評価するために、次の試験
を行った。前記で調製された硬化性組成物を、未硬化状
態のまま、無水条件で70℃の温度に、24時間、 144時
間、及び 240時間、それぞれ放置した後、これらから厚
さ２mmのシートを作成し、20℃−50％ＲＨの雰囲気下に
７日間放置して硬化させ、そのゴム特性を測定した。以
上の結果は表１に示した。
を行った。前記で調製された硬化性組成物を、未硬化状
態のまま、無水条件で70℃の温度に、24時間、 144時
間、及び 240時間、それぞれ放置した後、これらから厚
さ２mmのシートを作成し、20℃−50％ＲＨの雰囲気下に
７日間放置して硬化させ、そのゴム特性を測定した。以
上の結果は表１に示した。
【００３２】実施例１ 比較例１で調製された硬化性組成物 100部に、 メチルトリイソプロペノキシシラン 1.0部、を、無水
の状態で混合して硬化性組成物を調製した。この組成物
について、比較例１と同様にして、硬化物シートの初期
物性、耐油性、耐油接着性及び保存性の実験を行った。
結果を表１に示す。
の状態で混合して硬化性組成物を調製した。この組成物
について、比較例１と同様にして、硬化物シートの初期
物性、耐油性、耐油接着性及び保存性の実験を行った。
結果を表１に示す。
【００３３】実施例２ 実施例１において、メチルトリイソプロペノキシシラン
の代わりにビニルトリイソプロペノキシシラン（ 1.0
部）を使用した以外は、実施例１と同様にして硬化性組
成物を調製し、同様にして、硬化物シートの初期物性、
耐油性、耐油接着性及び保存性の実験を行った。結果を
表１に示す。
の代わりにビニルトリイソプロペノキシシラン（ 1.0
部）を使用した以外は、実施例１と同様にして硬化性組
成物を調製し、同様にして、硬化物シートの初期物性、
耐油性、耐油接着性及び保存性の実験を行った。結果を
表１に示す。
【００３４】実施例３ 実施例１において、メチルトリイソプロペノキシシラン
の代わりにフェニルトリイソプロペノキシシラン（ 1.0
部）を使用した以外は、実施例１と同様にして硬化性組
成物を調製し、同様にして、硬化物シートの初期物性、
耐油性、耐油接着性及び保存性の実験を行った。結果を
表１に示す。
の代わりにフェニルトリイソプロペノキシシラン（ 1.0
部）を使用した以外は、実施例１と同様にして硬化性組
成物を調製し、同様にして、硬化物シートの初期物性、
耐油性、耐油接着性及び保存性の実験を行った。結果を
表１に示す。
【００３５】
【表１】 尚、硬さは、JIS K 6301のＡ型スプリング式試験機を用
いて測定した。
いて測定した。
【００３６】比較例２ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が20,000cSt の ジメチルポリシロキサン 100部、 ビニルトリブタノキシムシラン 9.0部、 ジブチル錫ジラウレート 0.1部、 γ−アミノプロピルトリエトキシシラン 2.0部、 酸化亜鉛 60部、 煙霧質シリカ 20部、 を、無水の状態で混合して硬化性組成物を調製した。
【００３７】この組成物を用いて厚さ２mmのシートを作
成し、20℃−50％ＲＨの雰囲気下に７日間放置して硬化
させ、該硬化物シートのゴム特性及び剪断接着力を比較
例１と同様にして測定した（初期物性）。さらに、比較
例１と同様にして、前記硬化性組成物を未硬化状態のま
ま、無水条件下で70℃× 240時間保持した後、上記と同
様にして硬化物シートのゴム特性を測定した。結果を表
２に示す。
成し、20℃−50％ＲＨの雰囲気下に７日間放置して硬化
させ、該硬化物シートのゴム特性及び剪断接着力を比較
例１と同様にして測定した（初期物性）。さらに、比較
例１と同様にして、前記硬化性組成物を未硬化状態のま
ま、無水条件下で70℃× 240時間保持した後、上記と同
様にして硬化物シートのゴム特性を測定した。結果を表
２に示す。
【００３８】実施例４ 比較例２で調製された硬化性組成物 100部に、ビニル
トリイソプロペノキシシラン 1.0部、を、無水の状態
で混合して硬化性組成物を調製した。この組成物につい
て、比較例２と同様にして、硬化物シートの初期物性及
び保存性の実験を行った。結果を表２に示す。
トリイソプロペノキシシラン 1.0部、を、無水の状態
で混合して硬化性組成物を調製した。この組成物につい
て、比較例２と同様にして、硬化物シートの初期物性及
び保存性の実験を行った。結果を表２に示す。
【００３９】比較例３ 比較例２において、酸化亜鉛60部に代えて、酸化マグネ
シウム30部を使用した以外は、比較例２と同様にして、
硬化物シートの初期物性及び保存性の実験を行った。結
果を表２に示す。
シウム30部を使用した以外は、比較例２と同様にして、
硬化物シートの初期物性及び保存性の実験を行った。結
果を表２に示す。
【００４０】実施例５ 比較例３で調製された硬化性組成物 100部に、ビニル
トリイソプロペノキシシラン 1.0部、を、無水の状態
で混合して硬化性組成物を調製した。この組成物につい
て、比較例２と同様にして、硬化物シートの初期物性及
び保存性の実験を行った。結果を表２に示す。
トリイソプロペノキシシラン 1.0部、を、無水の状態
で混合して硬化性組成物を調製した。この組成物につい
て、比較例２と同様にして、硬化物シートの初期物性及
び保存性の実験を行った。結果を表２に示す。
【００４１】
【表２】
【００４２】
【発明の効果】本発明によれば、耐エンジンオイル性、
耐ギヤオイル性等の耐油性を向上させるための耐油性向
上剤として塩基性無機充填剤を配合した場合にも、良好
な保存安定性を有する縮合硬化型の室温硬化性組成物が
得られた。
耐ギヤオイル性等の耐油性を向上させるための耐油性向
上剤として塩基性無機充填剤を配合した場合にも、良好
な保存安定性を有する縮合硬化型の室温硬化性組成物が
得られた。
Claims (2)
- 【請求項１】(A) 分子鎖両端が水酸基で封鎖されたジオ
ルガノポリシロキサン、 (B) 下記一般式(1) または(2): 【化１】 【化２】 式中、Ｒ1 は、非置換または置換一価炭化水素基、 Ｒ2 及びＲ3 は、同一でも異なっていてもよく、水素原
子または非置換もしくは置換一価炭化水素基、 Ｒ4 は、非置換または置換二価炭化水素基、 ｎは、３または４の数、 で表されるイミノキシシランまたはその部分加水分解
物、前記 (A)成分 100重量部当り１〜25重量部、 (C) 有機錫系触媒、前記 (A)成分 100重量部当り0.01〜
10重量部、 (D) 塩基性無機充填剤、前記 (A)成分 100重量部当り１
〜500 重量部、 (E) 下記一般式(3) または(4): 【化３】 【化４】 式中、Ｒ5 は、非置換または置換一価炭化水素基、 Ｒ6 及びＲ7 は、同一でも異なっていてもよく、水素原
子または非置換もしくは置換一価炭化水素基、 Ｒ8 は、非置換または置換二価炭化水素基、 ｍは、３または４の数、で表されるアルケノキシシラン
またはその部分加水分解物、前記 (A)成分 100重量部当
り１〜10重量部、を含有して成る室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物。 - 【請求項２】前記(A), (B), (C) 及び (D)成分を均一に
混合した後、前記 (E)成分を添加することを特徴とする
請求項１に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14090792A JPH05287207A (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 |
| EP93302621A EP0565318A1 (en) | 1992-04-10 | 1993-04-02 | Room temperature curable organopolysiloxane compositions and process of making them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14090792A JPH05287207A (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287207A true JPH05287207A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=15279589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14090792A Pending JPH05287207A (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0565318A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05287207A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08511035A (ja) * | 1993-11-29 | 1996-11-19 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 二官能価、三官能価および四官能価メチルイソブチルおよびメチルアミルケトキシムベースのシラン |
| JP2002338948A (ja) * | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Toagosei Co Ltd | シーリング材組成物 |
| JP2007515537A (ja) * | 2003-12-23 | 2007-06-14 | ロディア・シミ | シリコーンエラストマーへと架橋結合するポリ有機シロキサン一成分化合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2877645B2 (ja) * | 1992-12-30 | 1999-03-31 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5569750A (en) * | 1994-05-24 | 1996-10-29 | Alliedsignal Inc. | RTV silicone compositions using aminohydrocarbyl-substituted ketoximinosilanes |
| US5492728A (en) * | 1994-07-01 | 1996-02-20 | Dow Corning Corporation | Method of reducing the bubble formation when curing a room temperature vulcanizable silicone sealant composition with silicon-bonded alkoxy crosslinker on a hot porous surface |
| US6562931B1 (en) * | 1999-10-29 | 2003-05-13 | Alliedsignal Inc. | Room temperature vulcanizable silicone compositions with improved adhesion to acrylic |
| JP3900267B2 (ja) * | 2002-05-09 | 2007-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| CN102604158B (zh) * | 2012-04-08 | 2013-06-19 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种混合酮肟型交联剂的合成方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS5411953A (en) * | 1977-06-29 | 1979-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cold-curable organopolysiloxane composition |
| JPS6451465A (en) * | 1987-08-21 | 1989-02-27 | Asahi Glass Co Ltd | Room temperature curing composition |
| JPH02215862A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5139673B2 (ja) * | 1972-07-14 | 1976-10-29 | ||
| DE3135185A1 (de) * | 1981-09-05 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unter ausschluss von wasser lagerfaehige, plastische rtv-organopolysiloxanformmassen |
| JPS62295958A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
-
1992
- 1992-04-10 JP JP14090792A patent/JPH05287207A/ja active Pending
-
1993
- 1993-04-02 EP EP93302621A patent/EP0565318A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5411953A (en) * | 1977-06-29 | 1979-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cold-curable organopolysiloxane composition |
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| JPH02215862A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法 |
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| JPH08511035A (ja) * | 1993-11-29 | 1996-11-19 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 二官能価、三官能価および四官能価メチルイソブチルおよびメチルアミルケトキシムベースのシラン |
| JP2002338948A (ja) * | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Toagosei Co Ltd | シーリング材組成物 |
| JP4608809B2 (ja) * | 2001-05-22 | 2011-01-12 | 東亞合成株式会社 | シーリング材組成物 |
| JP2007515537A (ja) * | 2003-12-23 | 2007-06-14 | ロディア・シミ | シリコーンエラストマーへと架橋結合するポリ有機シロキサン一成分化合物 |
| JP4712725B2 (ja) * | 2003-12-23 | 2011-06-29 | ロディア・シミ | シリコーンエラストマーへと架橋結合するポリ有機シロキサン一成分化合物 |
| KR101109248B1 (ko) * | 2003-12-23 | 2012-01-30 | 로디아 쉬미 | 실리콘 엘라스토머에 가교결합하는 폴리오르가노실록산 단일성분 화합물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0565318A1 (en) | 1993-10-13 |
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