JPH06179818A - 保存性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
保存性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH06179818A JPH06179818A JP4353584A JP35358492A JPH06179818A JP H06179818 A JPH06179818 A JP H06179818A JP 4353584 A JP4353584 A JP 4353584A JP 35358492 A JP35358492 A JP 35358492A JP H06179818 A JPH06179818 A JP H06179818A
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
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Abstract
(57)【要約】
【構成】脱アルコールタイプの縮合型室温硬化性組成物
であって、（Ａ）分子鎖両末端がモノ，ジ，またはトリ
アルコキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキ
サン、（Ｂ）一般式（１）： Ｒ1 4-nＳｉ（ＯＲ2 ）n
〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は１価炭化水素基、ｎは３または
４〕で示されるアルコキシシランまたはその部分加水分
解物、（Ｃ）チタン酸エステルまたはチタン錯体化合物
及び（Ｄ）一般式（２）： 【化１】 〔式中、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子またはアルキル基、
Ｒ5 及びＲ6 は一価炭化水素基、Ｒ7 はアルキル基もし
くはアルコキシアルキル基、ａは０または１、ｍは、０
〜３の整数〕で表される有機ケイ素化合物を含有してな
る。 【効果】組成物の保存安定性を顕著に向上させることが
できる。
であって、（Ａ）分子鎖両末端がモノ，ジ，またはトリ
アルコキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキ
サン、（Ｂ）一般式（１）： Ｒ1 4-nＳｉ（ＯＲ2 ）n
〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は１価炭化水素基、ｎは３または
４〕で示されるアルコキシシランまたはその部分加水分
解物、（Ｃ）チタン酸エステルまたはチタン錯体化合物
及び（Ｄ）一般式（２）： 【化１】 〔式中、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子またはアルキル基、
Ｒ5 及びＲ6 は一価炭化水素基、Ｒ7 はアルキル基もし
くはアルコキシアルキル基、ａは０または１、ｍは、０
〜３の整数〕で表される有機ケイ素化合物を含有してな
る。 【効果】組成物の保存安定性を顕著に向上させることが
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脱アルコールタイプの
縮合型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
し、特に未硬化時の保存性に優れた縮合型室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関する。
縮合型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
し、特に未硬化時の保存性に優れた縮合型室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、脱アルコールタイプの縮合型室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物としては、分子鎖
両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キサンをベース成分として用いたものが知られている。
この組成物には、上記ジオルガノポリシロキサン分子鎖
両末端のヒドロキシ基を封鎖するために各種アルコキシ
シランが添加されており、その封鎖に際しての反応によ
り系内にアルコールが放出され、組成物の保存性が著し
く低下するという問題がある。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物としては、分子鎖
両末端がヒドロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キサンをベース成分として用いたものが知られている。
この組成物には、上記ジオルガノポリシロキサン分子鎖
両末端のヒドロキシ基を封鎖するために各種アルコキシ
シランが添加されており、その封鎖に際しての反応によ
り系内にアルコールが放出され、組成物の保存性が著し
く低下するという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】アルコール放出に起因
する保存性低下を回避するためには、あらかじめ分子鎖
両末端がアルコキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キサンを用いることが有用であることが公知である。即
ち、アルコキシ基封鎖ジオルガノポリシロキサンを用い
た脱アルコールタイプ室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物として、例えば特公平１−１１３４２９号公報
には、触媒としてスズ化合物を用いたもの、特公昭６１
−３４０６３号公報には、充填剤として炭酸カルシウム
のような増量用充填剤と少量の補強充填剤とを組合せで
用いて低モジュラスタイプの組成物としたものが開示さ
れている。
する保存性低下を回避するためには、あらかじめ分子鎖
両末端がアルコキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キサンを用いることが有用であることが公知である。即
ち、アルコキシ基封鎖ジオルガノポリシロキサンを用い
た脱アルコールタイプ室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物として、例えば特公平１−１１３４２９号公報
には、触媒としてスズ化合物を用いたもの、特公昭６１
−３４０６３号公報には、充填剤として炭酸カルシウム
のような増量用充填剤と少量の補強充填剤とを組合せで
用いて低モジュラスタイプの組成物としたものが開示さ
れている。
【０００４】然しながら、上記の組成物においても、未
だ満足し得る程度の組成物の保存安定性を向上させるに
は至っていないのが現状である。従って本発明の課題
は、脱アルコールタイプの縮合型室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物において、アルコール放出に起因す
る保存性低下が有効に改善され、保存安定性が著しく向
上した組成物を提供することにある。
だ満足し得る程度の組成物の保存安定性を向上させるに
は至っていないのが現状である。従って本発明の課題
は、脱アルコールタイプの縮合型室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物において、アルコール放出に起因す
る保存性低下が有効に改善され、保存安定性が著しく向
上した組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、 （Ａ）分子鎖両末端がモノ，ジ，またはトリアルコキシシリル基で封鎖された ジオルガノポリシロキサン １００重量部 （Ｂ）一般式（１）： Ｒ1 4-nＳｉ（ＯＲ2 ）n 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は同一または異種の非置換または置換１価炭化水素基、 ｎは３または４、 で示されるアルコキシシランまたはその部分加水分解物 １〜２５重量部 （Ｃ）チタン酸エステルまたはチタン錯体化合物 0.０１〜１０重量部 （Ｄ）一般式（２）：
【０００６】
【化２】 式中、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ水素原子またはアル
キル基であり、これらは互いに同一でも異なっていても
よい、Ｒ5 及びＲ6 は、置換もしくは非置換の一価炭化
水素基であり、これらは互いに同一でも異なっていても
よい、Ｒ7 は、アルキル基もしくはアルコキシアルキル
基であり、ａは、０または１であり、ｍは、０〜３の整
数である、で表される有機ケイ素化合物
１〜１０重量部 を含有してなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物が提供される。
キル基であり、これらは互いに同一でも異なっていても
よい、Ｒ5 及びＲ6 は、置換もしくは非置換の一価炭化
水素基であり、これらは互いに同一でも異なっていても
よい、Ｒ7 は、アルキル基もしくはアルコキシアルキル
基であり、ａは、０または１であり、ｍは、０〜３の整
数である、で表される有機ケイ素化合物
１〜１０重量部 を含有してなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物が提供される。
【０００７】
【作用】即ち本発明の脱アルコールタイプの縮合型室温
硬化性組成物の重要な特徴は、硬化触媒としてチタン系
化合物（成分Ｃ）を使用するとともに、一般式（２）で
示されるような有機ケイ素化合物（成分Ｄ）を添加した
ことにあり、これら成分を併用することにより、硬化性
組成物の保存性を顕著に向上させることに成功したもの
である。
硬化性組成物の重要な特徴は、硬化触媒としてチタン系
化合物（成分Ｃ）を使用するとともに、一般式（２）で
示されるような有機ケイ素化合物（成分Ｄ）を添加した
ことにあり、これら成分を併用することにより、硬化性
組成物の保存性を顕著に向上させることに成功したもの
である。
【０００８】成分（Ａ） 本発明において、成分（Ａ）として使用されるジオルガ
ノポリシロキサンは、直鎖状のものであり、その両末端
は、モノ，ジ，またはトリアルコキシシリル基で封鎖さ
れている。即ち、これらのアルコキシ基が、後述する成
分（Ｂ）のアルコキシシランとともに空気中の水分によ
って加水分解し、それが縮合することによりゴム状弾性
体の硬化物を形成するものである。かかるジオルガノポ
リシロキサンは、脱アルコールタイプの縮合型室温硬化
性組成物のベース成分として従来から使用されているも
のであって、例えば下記一般式（３）：
ノポリシロキサンは、直鎖状のものであり、その両末端
は、モノ，ジ，またはトリアルコキシシリル基で封鎖さ
れている。即ち、これらのアルコキシ基が、後述する成
分（Ｂ）のアルコキシシランとともに空気中の水分によ
って加水分解し、それが縮合することによりゴム状弾性
体の硬化物を形成するものである。かかるジオルガノポ
リシロキサンは、脱アルコールタイプの縮合型室温硬化
性組成物のベース成分として従来から使用されているも
のであって、例えば下記一般式（３）：
【０００９】
【化３】 式中、Ｒ8 〜Ｒ11は、置換もしくは非置換の一価炭化水
素基であり、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
い、ｂは、０〜２の整数、ｐは、正の整数である、で表
されるものを例示することができる。
素基であり、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
い、ｂは、０〜２の整数、ｐは、正の整数である、で表
されるものを例示することができる。
【００１０】この一般式（３）において、一価炭化水素
基であるＲ8 〜Ｒ11の例としては、メチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基，シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基，ビニル基，アリル基等のアルケニル
基，フェニル基，トリル基等のアリール基、ベンジル
基、フェニルエチル基等のアラルキル基、及びこれらの
基の水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子などで
置換された基、例えばクロロメチル基、3,3,3-トリフロ
ロプロピル基等を例示することができる。また、このジ
オルガノポリシロキサンにおいては、硬化を迅速に進行
させるためには、基「Ｒ11Ｏ−」が加水分解性の高いア
ルコキシ基であることが必要である。従って、基Ｒ
11は、上記の一価炭化水素基の内でも特に分子量が比較
的小さいもの、例えば炭素原子数が６以下のものが好適
である。またｂは、０〜２の整数である。従って、上記
ジオルガノポリシロキサンの分子末端には、少なくとも
１個のアルコキシ基「Ｒ11Ｏ−」が存在していることが
理解される。
基であるＲ8 〜Ｒ11の例としては、メチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基，シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基，ビニル基，アリル基等のアルケニル
基，フェニル基，トリル基等のアリール基、ベンジル
基、フェニルエチル基等のアラルキル基、及びこれらの
基の水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子などで
置換された基、例えばクロロメチル基、3,3,3-トリフロ
ロプロピル基等を例示することができる。また、このジ
オルガノポリシロキサンにおいては、硬化を迅速に進行
させるためには、基「Ｒ11Ｏ−」が加水分解性の高いア
ルコキシ基であることが必要である。従って、基Ｒ
11は、上記の一価炭化水素基の内でも特に分子量が比較
的小さいもの、例えば炭素原子数が６以下のものが好適
である。またｂは、０〜２の整数である。従って、上記
ジオルガノポリシロキサンの分子末端には、少なくとも
１個のアルコキシ基「Ｒ11Ｏ−」が存在していることが
理解される。
【００１１】さらに、この（Ａ）成分のジオルガノポリ
シロキサンは、２５℃における粘度が２５〜500,000 cS
t の範囲、好ましくは 1,000〜100,000 cSt の範囲であ
ることが好適であり、このような見地から、前記一般式
（３）におけるｐは、１０以上の整数であることが好ま
しい。
シロキサンは、２５℃における粘度が２５〜500,000 cS
t の範囲、好ましくは 1,000〜100,000 cSt の範囲であ
ることが好適であり、このような見地から、前記一般式
（３）におけるｐは、１０以上の整数であることが好ま
しい。
【００１２】成分（Ｂ） 成分（Ｂ）のアルコキシシランまたはその部分加水分解
物は、架橋剤として作用するものである。そのアルコキ
シシランは、前記一般式（１）、即ち、 Ｒ1 4-nＳｉ（ＯＲ2 ）n （１） 式中、Ｒ1,Ｒ2 及びｎは、前記の通りである、で表され
るものである。
物は、架橋剤として作用するものである。そのアルコキ
シシランは、前記一般式（１）、即ち、 Ｒ1 4-nＳｉ（ＯＲ2 ）n （１） 式中、Ｒ1,Ｒ2 及びｎは、前記の通りである、で表され
るものである。
【００１３】かかる一般式（１）において、非置換また
は置換１価炭化水素基であるＲ1 及びＲ2 の例としては
前記一般式（３）における基Ｒ8 〜Ｒ11について例示し
たものと同様の基を挙げることができる。
は置換１価炭化水素基であるＲ1 及びＲ2 の例としては
前記一般式（３）における基Ｒ8 〜Ｒ11について例示し
たものと同様の基を挙げることができる。
【００１４】本発明において、かかるアルコキシシラン
及びその部分加水分解物の代表例としては、テトラメト
キシシラン、テトラエトキシシラン、テトラｎ−プロポ
キシシラン、テトライソプロポキシシラン、メチルトリ
（メトキシ）シラン、ビニルトリ（メトキシ）シラン、
フェニルトリ（メトキシ）シラン、プロピルトリ（メト
キシ）シラン、メチルトリ（エトキシ）トラン、ビニル
トリ（エトキシ）シラン、メチルトリ（プロポキシ）シ
ラン、ビニルトリ（プロポキシ）シラン、３−クロロプ
ロピルトリ（メトキシ）シラン、3,3,3-トリフルオロプ
ロピルトリ（メトキシ）シランならびにこれらの部分加
水分解物などを挙げることができる。これらのアルキコ
キシシランは、対応する各種各種アルコールとハロゲン
化シランとをトリエチルアミン、ジメチルアニリンなど
の有機アミンを酸受容体として脱塩酸反応させることに
より得ることができる。また、アルコキシランの部分加
水分解物の構造は鎖状、環状、分岐状のいずれでも良
い。
及びその部分加水分解物の代表例としては、テトラメト
キシシラン、テトラエトキシシラン、テトラｎ−プロポ
キシシラン、テトライソプロポキシシラン、メチルトリ
（メトキシ）シラン、ビニルトリ（メトキシ）シラン、
フェニルトリ（メトキシ）シラン、プロピルトリ（メト
キシ）シラン、メチルトリ（エトキシ）トラン、ビニル
トリ（エトキシ）シラン、メチルトリ（プロポキシ）シ
ラン、ビニルトリ（プロポキシ）シラン、３−クロロプ
ロピルトリ（メトキシ）シラン、3,3,3-トリフルオロプ
ロピルトリ（メトキシ）シランならびにこれらの部分加
水分解物などを挙げることができる。これらのアルキコ
キシシランは、対応する各種各種アルコールとハロゲン
化シランとをトリエチルアミン、ジメチルアニリンなど
の有機アミンを酸受容体として脱塩酸反応させることに
より得ることができる。また、アルコキシランの部分加
水分解物の構造は鎖状、環状、分岐状のいずれでも良
い。
【００１５】上述した成分（Ｂ）は、前記（Ａ）成分１
００重量部に対し、１〜２５重量部、特に５〜１０重量
部の量で使用される。１重量部よりも少量であると、こ
の組成物の製造時あるいは保存中にゲル化を起こした
り、得られる硬化物が目的とする物性を示さなくなり、
２５重量部よりも多量に使用すると、この組成物の硬化
時の収縮率が大きくなり、得られる硬化物の弾性も低下
する。
００重量部に対し、１〜２５重量部、特に５〜１０重量
部の量で使用される。１重量部よりも少量であると、こ
の組成物の製造時あるいは保存中にゲル化を起こした
り、得られる硬化物が目的とする物性を示さなくなり、
２５重量部よりも多量に使用すると、この組成物の硬化
時の収縮率が大きくなり、得られる硬化物の弾性も低下
する。
【００１６】成分（Ｃ） 成分（Ｃ）は、硬化触媒として作用するものであり、チ
タン酸エステルまたはチタン錯体化合物が使用される。
チタン酸エステルとしては、例えばテトライソプロポキ
シチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラビス
（２−エチルヘキソキシ）チタン、チタニュームイソプ
ロポキシオクチレングリコール等を例示することがで
き、またチタン錯体としては、ジイソプロポキシビス
（アセチルアセトナート）チタン、ジイソプロポキシビ
ス（エチルアセトアセテート）チタン等を例示すること
ができる。
タン酸エステルまたはチタン錯体化合物が使用される。
チタン酸エステルとしては、例えばテトライソプロポキ
シチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラビス
（２−エチルヘキソキシ）チタン、チタニュームイソプ
ロポキシオクチレングリコール等を例示することがで
き、またチタン錯体としては、ジイソプロポキシビス
（アセチルアセトナート）チタン、ジイソプロポキシビ
ス（エチルアセトアセテート）チタン等を例示すること
ができる。
【００１７】かかる成分（Ｃ）は、成分（Ａ）１００重
量部に対して、0.０１〜１０重量部、特に0.１〜５重量
部の量で使用される。0.０１重量部よりも少ないと、こ
の組成物を空気中に曝した場合にタックフリーの皮膜形
成に長時間を要するようになるし、その内部硬化性も低
下する。また１０重量部よりも多量に使用すると、皮膜
形成時間が数秒間と極めて短くなって作業性が著しく低
下するばかりか、未硬化状態の保存性が低下する。
量部に対して、0.０１〜１０重量部、特に0.１〜５重量
部の量で使用される。0.０１重量部よりも少ないと、こ
の組成物を空気中に曝した場合にタックフリーの皮膜形
成に長時間を要するようになるし、その内部硬化性も低
下する。また１０重量部よりも多量に使用すると、皮膜
形成時間が数秒間と極めて短くなって作業性が著しく低
下するばかりか、未硬化状態の保存性が低下する。
【００１８】尚、本発明においては、硬化触媒として上
述したチタン系のものを使用することが極めて重要であ
る。例えば、縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物
の固化触媒としては、例えばスズ系化合物が広く使用さ
れているが、本発明において、成分（Ｃ）の硬化触媒と
してスズ系化合物を使用した場合には、未硬化の組成物
が保存中に変色し易く、また硬化後の組成物の耐熱性も
低下する。更に、一般にスズ化合物は毒性があるため、
食品、医療用途への使用が制限されるが、チタン系のも
のは、加水分解後は金属酸化物の酸化チタンとなるため
無毒性が高いという利点を有している。従って、本発明
において、硬化触媒としてチタン系のものを使用するこ
とは必須である。
述したチタン系のものを使用することが極めて重要であ
る。例えば、縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物
の固化触媒としては、例えばスズ系化合物が広く使用さ
れているが、本発明において、成分（Ｃ）の硬化触媒と
してスズ系化合物を使用した場合には、未硬化の組成物
が保存中に変色し易く、また硬化後の組成物の耐熱性も
低下する。更に、一般にスズ化合物は毒性があるため、
食品、医療用途への使用が制限されるが、チタン系のも
のは、加水分解後は金属酸化物の酸化チタンとなるため
無毒性が高いという利点を有している。従って、本発明
において、硬化触媒としてチタン系のものを使用するこ
とは必須である。
【００１９】成分（Ｄ） 成分（Ｄ）はアルコールスカベンジャーとして作用する
ものであり、前記一般式（２）で表されるケイ素化合物
が使用される。該一般式（２）において、Ｒ3 およびＲ
4 は、それぞれ水素原子またはアルキル基である。この
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等の炭素原子数６以下の低級アルキル
基が好適である。
ものであり、前記一般式（２）で表されるケイ素化合物
が使用される。該一般式（２）において、Ｒ3 およびＲ
4 は、それぞれ水素原子またはアルキル基である。この
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等の炭素原子数６以下の低級アルキル
基が好適である。
【００２０】またＲ5 は置換もしくは非置換の一価炭化
水素基であり、その適当な例としては、前記一般式
（３）のにおける基Ｒ8 〜Ｒ11について例示したものと
同様の基を挙げることができる。本発明において特に好
適なものは、メチル基、ビニル基、フェニル基等であ
る。
水素基であり、その適当な例としては、前記一般式
（３）のにおける基Ｒ8 〜Ｒ11について例示したものと
同様の基を挙げることができる。本発明において特に好
適なものは、メチル基、ビニル基、フェニル基等であ
る。
【００２１】Ｒ6 は、置換もしくは非置換の一価炭化水
素基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基、ベンジル基等を例示すること
ができる。Ｒ7 はアルキル基もしくはアルコキシアルキ
ル基であり、その好適な例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基
等を例示することができる。またａは０または１であ
り、ｍは０〜３の整数である。
素基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基、ベンジル基等を例示すること
ができる。Ｒ7 はアルキル基もしくはアルコキシアルキ
ル基であり、その好適な例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基
等を例示することができる。またａは０または１であ
り、ｍは０〜３の整数である。
【００２２】本発明において、かかる一般式（２）で表
される有機ケイ素化合物の代表的なものとして、以下の
ものを挙げることができる。尚、以下の式中、Ｍｅはメ
チル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｂｕはブ
チル基、Ｐｈはフェニル基であり、cyclo-hexyl はシク
ロヘキシル基を示す。
される有機ケイ素化合物の代表的なものとして、以下の
ものを挙げることができる。尚、以下の式中、Ｍｅはメ
チル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｂｕはブ
チル基、Ｐｈはフェニル基であり、cyclo-hexyl はシク
ロヘキシル基を示す。
【００２３】（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＭｅ，（Ｍ
ｅＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ
2 ＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＢｕ，
（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＭｅＯ）3
ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｈ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯ
−cyclo-hexyl,
ｅＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ
2 ＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＢｕ，
（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＭｅＯ）3
ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｈ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯ
−cyclo-hexyl,
【００２４】（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨＭｅＣＯＯＭ
ｅ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（Ｍｅ
Ｏ）2 ＭｅＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）2 Ｍｅ
ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＢｕ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨＭ
ｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＰｈ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-
hexyl,
ｅ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（Ｍｅ
Ｏ）2 ＭｅＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）2 Ｍｅ
ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＢｕ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨＭ
ｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＰｈ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-
hexyl,
【００２５】（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯＭｅ，
（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（ＭｅＯ）2
ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨ
2 ＣＯＯＢｕ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯＣ8
Ｈ17，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｈ，（Ｍｅ
Ｏ）2 ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯ−cyclo-hexyl,
（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（ＭｅＯ）2
ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨ
2 ＣＯＯＢｕ，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯＣ8
Ｈ17，（ＭｅＯ）2 ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｈ，（Ｍｅ
Ｏ）2 ＭｅＳｉＣＨ2 ＣＯＯ−cyclo-hexyl,
【００２６】（ＭｅＯ）2 ＥｔＳｉＣＨＭｅＣＯＯＭ
ｅ，（ＭｅＯ）2 ＥｔＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（Ｍｅ
Ｏ）2 ＥｔＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）2 Ｅｔ
ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＢｕ，（ＭｅＯ）2 ＥｔＳｉＣＨＭ
ｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＭｅＯ）2 ＥｔＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＰｈ，（ＭｅＯ）2 ＥｔＳｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-
hexyl,
ｅ，（ＭｅＯ）2 ＥｔＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（Ｍｅ
Ｏ）2 ＥｔＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）2 Ｅｔ
ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＢｕ，（ＭｅＯ）2 ＥｔＳｉＣＨＭ
ｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＭｅＯ）2 ＥｔＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＰｈ，（ＭｅＯ）2 ＥｔＳｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-
hexyl,
【００２７】（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＭｅ，（Ｅ
ｔＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨ
2 ＣＯＯＰｒ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＢｕ，
（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＥｔＯ）3
ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｈ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯ
−cyclo-hexyl,
ｔＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨ
2 ＣＯＯＰｒ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＢｕ，
（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＥｔＯ）3
ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｈ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯ
−cyclo-hexyl,
【００２８】（ＭｅＯ）2 ＰｈＳｉＣＨＭｅＣＯＯＭ
ｅ，（ＭｅＯ）2 ＰｈＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（Ｍｅ
Ｏ）2 ＰｈＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）2 Ｐｈ
ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＢｕ，（ＭｅＯ）2 ＰｈＳｉＣＨＭ
ｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＭｅＯ）2 ＰｈＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＰｈ，（ＭｅＯ）2 ＰｈＳｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-
hexyl,
ｅ，（ＭｅＯ）2 ＰｈＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（Ｍｅ
Ｏ）2 ＰｈＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）2 Ｐｈ
ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＢｕ，（ＭｅＯ）2 ＰｈＳｉＣＨＭ
ｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，（ＭｅＯ）2 ＰｈＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＰｈ，（ＭｅＯ）2 ＰｈＳｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-
hexyl,
【００２９】（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＭｅ，
（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（ＭｅＯ）3 Ｓ
ｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＢｕ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，
（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｈ，（ＭｅＯ）3 Ｓ
ｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-hexyl,
（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（ＭｅＯ）3 Ｓ
ｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＢｕ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，
（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｈ，（ＭｅＯ）3 Ｓ
ｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-hexyl,
【００３０】（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＭｅ，
（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（ＥｔＯ）3 Ｓ
ｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＢｕ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，
（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｈ，（ＥｔＯ）3 Ｓ
ｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-hexyl,
（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＥｔ，（ＥｔＯ）3 Ｓ
ｉＣＨＭｅＣＯＯＰｒ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯ
ＯＢｕ，（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＣ8 Ｈ17，
（ＥｔＯ）3 ＳｉＣＨＭｅＣＯＯＰｈ，（ＥｔＯ）3 Ｓ
ｉＣＨＭｅＣＯＯ−cyclo-hexyl,
【００３１】（ＢｕＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＭｅ，（Ｂ
ｕＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（ＢｕＯ）3 ＳｉＣＨ
2 ＣＯＯＰｒ，（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＭ
ｅ，（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（Ｃ8 Ｈ
17Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ
ＥｔＣＯＯＭｅ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＥｔＣＯＯＥ
ｔ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＥｔＣＯＯＰｒ，この有機ケ
イ素化合物はそれ自体公知の方法で製造されることがで
きる。
ｕＯ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（ＢｕＯ）3 ＳｉＣＨ
2 ＣＯＯＰｒ，（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＭ
ｅ，（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＥｔ，（Ｃ8 Ｈ
17Ｏ）3 ＳｉＣＨ2 ＣＯＯＰｒ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨ
ＥｔＣＯＯＭｅ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＥｔＣＯＯＥ
ｔ，（ＭｅＯ）3 ＳｉＣＨＥｔＣＯＯＰｒ，この有機ケ
イ素化合物はそれ自体公知の方法で製造されることがで
きる。
【００３２】上記した有機ケイ素化合物は、成分（Ａ）
１００重量部に対し、１〜１０重量部、特に１〜５重量
部の量で配合される。１重量部未満では目的とする効果
が充分に得られず、１０重量部より多く配合されてもそ
れ以上の効果は得られず経済的にも不利となる。
１００重量部に対し、１〜１０重量部、特に１〜５重量
部の量で配合される。１重量部未満では目的とする効果
が充分に得られず、１０重量部より多く配合されてもそ
れ以上の効果は得られず経済的にも不利となる。
【００３３】その他の配合剤 本発明においては、上述した（Ａ）〜（Ｄ）成分以外
に、それ自体公知の配合剤、例えば煙霧質シリカ、沈降
性シリカ、二酸化チタン、酸化アルミニウム、石英粉
末、タルクおよびベントナイトなどの補強剤、ガラス繊
維および有機繊維などの繊維質充填剤、着色剤、ベンガ
ラおよび酸化セリウムなどの耐熱性向上剤、耐寒性向上
剤、ポリエーテルなどのチクソトロピー剤、脱水剤、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどの接着
性向上剤、両末端がトリアルキルシリル基で封鎖された
ジアルキルポリシロキサンなどの柔軟剤等を添加するこ
とも可能であり、これらは、保存安定性を向上させると
いう本発明の目的を損なわない限りの量で使用すればよ
い。
に、それ自体公知の配合剤、例えば煙霧質シリカ、沈降
性シリカ、二酸化チタン、酸化アルミニウム、石英粉
末、タルクおよびベントナイトなどの補強剤、ガラス繊
維および有機繊維などの繊維質充填剤、着色剤、ベンガ
ラおよび酸化セリウムなどの耐熱性向上剤、耐寒性向上
剤、ポリエーテルなどのチクソトロピー剤、脱水剤、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどの接着
性向上剤、両末端がトリアルキルシリル基で封鎖された
ジアルキルポリシロキサンなどの柔軟剤等を添加するこ
とも可能であり、これらは、保存安定性を向上させると
いう本発明の目的を損なわない限りの量で使用すればよ
い。
【００３４】硬化性組成物 本発明の組成物は、上述した（Ａ）〜（Ｄ）成分及び必
要に応じて配合されるその他の配合剤の所定量を、乾燥
雰囲気中で均一に混合することにより一液型の室温硬化
性組成物として得られる。この組成物はこれを空気中に
暴露すると空気中の湿分によって架橋反応が進行し、ゴ
ム弾性体に硬化する。この組成物は、未硬化状態での経
時的な性状変化が殆ど無く、保存性が極めて良好であ
り、しかも、各構成成分（Ａ）〜（Ｄ）が比較的入手が
容易であることと併せて実用性の高い。この組成物はそ
の耐熱、耐寒、難燃性の点からコーティング剤、接着
剤、などの建築、電気工業、電子工業用途に使用できる
ほかに、低毒性、低臭気である点から医療、食品用途に
も有利に使用できるものである。
要に応じて配合されるその他の配合剤の所定量を、乾燥
雰囲気中で均一に混合することにより一液型の室温硬化
性組成物として得られる。この組成物はこれを空気中に
暴露すると空気中の湿分によって架橋反応が進行し、ゴ
ム弾性体に硬化する。この組成物は、未硬化状態での経
時的な性状変化が殆ど無く、保存性が極めて良好であ
り、しかも、各構成成分（Ａ）〜（Ｄ）が比較的入手が
容易であることと併せて実用性の高い。この組成物はそ
の耐熱、耐寒、難燃性の点からコーティング剤、接着
剤、などの建築、電気工業、電子工業用途に使用できる
ほかに、低毒性、低臭気である点から医療、食品用途に
も有利に使用できるものである。
【００３５】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部
はいずれも重量部を示したものであり、粘度は２５℃で
の測定値を示したものである。
はいずれも重量部を示したものであり、粘度は２５℃で
の測定値を示したものである。
【００３６】実施例１〜３，比較例１ 分子鎖両末端がトリメトキシシリル基で封鎖された、粘
度が20,000 cStのジメチルポリシロキサン １００部、 両末端がトリメチル基で封鎖された、粘度が 100 cStの
ジメチルポリシロキサン ８部、 煙霧質シリカ ２０部、 ビニルトリメトキシシラン 3.０、 テトラプロポキシチタン 1.０部、 を無水の状態で混合してベース組成物を調製した。
度が20,000 cStのジメチルポリシロキサン １００部、 両末端がトリメチル基で封鎖された、粘度が 100 cStの
ジメチルポリシロキサン ８部、 煙霧質シリカ ２０部、 ビニルトリメトキシシラン 3.０、 テトラプロポキシチタン 1.０部、 を無水の状態で混合してベース組成物を調製した。
【００３７】さらに、１００部の上記ベース組成物に対
して、２−トリメトキシシリルプロピオン酸メチル、２
−トリメトキシシリルプロピオン酸エチル、または、２
−トリメトキシシリルプロピオン酸２−エチルヘキシ
ル、を1.０部添加し、無水の状態で混合して３種の硬化
組成物を調製した（実施例１〜３）。
して、２−トリメトキシシリルプロピオン酸メチル、２
−トリメトキシシリルプロピオン酸エチル、または、２
−トリメトキシシリルプロピオン酸２−エチルヘキシ
ル、を1.０部添加し、無水の状態で混合して３種の硬化
組成物を調製した（実施例１〜３）。
【００３８】この硬化性組成物を用いて厚さ2.０mmのシ
ートを作成し、２０℃−５０％ＲＨの雰囲気下で７日間
放置して硬化させ、ゴム弾性体を得た。このゴム弾性体
について、ＪＩＳ−Ｋ−６３０１に基づいてゴム物性を
調べた。結果を、第１表の初期物性として示す。さらに
保存性の確認のため、前記硬化性組成物を未硬化状態の
まま無水条件で７０℃に２４０時間保持した後、厚さ２
mmのシートを作り、２０℃−５０％ＲＨの雰囲気下で７
日間放置してゴム弾性体としてゴム物性を調べた。結果
を第１表の保存後物性として示す。また比較のために、
ベース組成物をそのまま使用して、上記と同様に初期物
性及び保存後物性の測定を行った（比較例１）。結果を
表１に示す。
ートを作成し、２０℃−５０％ＲＨの雰囲気下で７日間
放置して硬化させ、ゴム弾性体を得た。このゴム弾性体
について、ＪＩＳ−Ｋ−６３０１に基づいてゴム物性を
調べた。結果を、第１表の初期物性として示す。さらに
保存性の確認のため、前記硬化性組成物を未硬化状態の
まま無水条件で７０℃に２４０時間保持した後、厚さ２
mmのシートを作り、２０℃−５０％ＲＨの雰囲気下で７
日間放置してゴム弾性体としてゴム物性を調べた。結果
を第１表の保存後物性として示す。また比較のために、
ベース組成物をそのまま使用して、上記と同様に初期物
性及び保存後物性の測定を行った（比較例１）。結果を
表１に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】実施例４ 分子鎖両末端がトリメトキシシリル基で封鎖された、粘
度が 900 cStのジメチルポリシロキサン ８０部、 煙霧質シリカ １２部、 を１５０℃で２時間減圧混合し、乾燥窒素雰囲気で室温
まで冷却した。この混合物に、 ビニルトリメトキシシラン 3.０部、 テトラエトキシチタン 1.０部、 を無水の状態で混合してベース組成物を調製した。得ら
れたベース組成物を使用して、前記実施例１〜３と同様
にして３種の組成物を調製し、且つ同様にして初期物性
及び保存後物性の測定を行った（実施例４〜６）。結果
を表２に示す。また上記のベース組成物をそのまま使用
して、初期物性及び保存後物性の測定を行った（比較例
２）。結果を表２に示す。
度が 900 cStのジメチルポリシロキサン ８０部、 煙霧質シリカ １２部、 を１５０℃で２時間減圧混合し、乾燥窒素雰囲気で室温
まで冷却した。この混合物に、 ビニルトリメトキシシラン 3.０部、 テトラエトキシチタン 1.０部、 を無水の状態で混合してベース組成物を調製した。得ら
れたベース組成物を使用して、前記実施例１〜３と同様
にして３種の組成物を調製し、且つ同様にして初期物性
及び保存後物性の測定を行った（実施例４〜６）。結果
を表２に示す。また上記のベース組成物をそのまま使用
して、初期物性及び保存後物性の測定を行った（比較例
２）。結果を表２に示す。
【００４１】
【表２】
【００４２】
【発明の効果】本発明によれば、脱アルコールタイプの
縮合型室温硬化性組成物の保存安定性を著しく向上させ
ることが可能となった。
縮合型室温硬化性組成物の保存安定性を著しく向上させ
ることが可能となった。
フロントページの続き (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）分子鎖両末端がモノ，ジ，またはトリアルコキシシリル基で封鎖された ジオルガノポリシロキサン １００重量部 （Ｂ）一般式（１）： Ｒ1 4-nＳｉ（ＯＲ2 ）n 式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は同一または異種の非置換または置換１価炭化水素基、 ｎは３または４、 で示されるアルコキシシランまたはその部分加水分解物 １〜２５重量部 （Ｃ）チタン酸エステルまたはチタン錯体化合物 0.０１〜１０重量部 （Ｄ）一般式（２）： 【化１】 式中、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞれ水素原子またはアル
キル基であり、これらは互いに同一でも異なっていても
よい、Ｒ5 及びＲ6 は、置換もしくは非置換の一価炭化
水素基であり、これらは互いに同一でも異なっていても
よい、Ｒ7 は、アルキル基もしくはアルコキシアルキル
基であり、ａは、０または１であり、ｍは、０〜３の整
数である、で表される有機ケイ素化合物
１〜１０重量部 を含有してなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4353584A JP2877644B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 保存性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP93310026A EP0604086B1 (en) | 1992-12-14 | 1993-12-13 | Room temperature curable organopolysiloxane composition having excellent shelf stability |
| DE69323853T DE69323853T2 (de) | 1992-12-14 | 1993-12-13 | Bei Umgebungstemperatur härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung mit guter Lagerbeständigkeit |
| US08/166,008 US5440002A (en) | 1992-12-14 | 1993-12-14 | Room temperature curable organopolysiloxane composition having excellent shelf stability |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4353584A JP2877644B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 保存性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179818A true JPH06179818A (ja) | 1994-06-28 |
| JP2877644B2 JP2877644B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=18431831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4353584A Expired - Fee Related JP2877644B2 (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | 保存性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5440002A (ja) |
| EP (1) | EP0604086B1 (ja) |
| JP (1) | JP2877644B2 (ja) |
| DE (1) | DE69323853T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2736060B1 (fr) * | 1995-06-30 | 1998-10-23 | Gen Electric | Compositions a base de silicone elastomere, durcissables par la chaleur, et articles obtenus a partir de ces compositions |
| US6072016A (en) * | 1997-12-29 | 2000-06-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silphenylene polymer and composition containing same |
| JP4775600B2 (ja) * | 2008-11-26 | 2011-09-21 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP5196192B2 (ja) * | 2009-08-10 | 2013-05-15 | 信越化学工業株式会社 | ２液混合型オルガノポリシロキサン組成物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0649825B2 (ja) * | 1989-04-14 | 1994-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0356564A (ja) * | 1989-07-25 | 1991-03-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン組成物 |
| JPH0649824B2 (ja) * | 1989-09-05 | 1994-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5196477A (en) * | 1989-07-25 | 1993-03-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silcone compositions comprising organic compounds having the capabilities of coordination with metals |
| JPH0781079B2 (ja) * | 1990-12-14 | 1995-08-30 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5254657A (en) * | 1991-05-30 | 1993-10-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | RTV silicone rubber compositions and cured products thereof |
| JPH0625615A (ja) * | 1992-04-07 | 1994-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
| JP2639286B2 (ja) * | 1992-07-14 | 1997-08-06 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP4353584A patent/JP2877644B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-12-13 DE DE69323853T patent/DE69323853T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-13 EP EP93310026A patent/EP0604086B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-14 US US08/166,008 patent/US5440002A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0604086A3 (en) | 1995-03-15 |
| JP2877644B2 (ja) | 1999-03-31 |
| US5440002A (en) | 1995-08-08 |
| DE69323853D1 (de) | 1999-04-15 |
| DE69323853T2 (de) | 1999-11-11 |
| EP0604086A2 (en) | 1994-06-29 |
| EP0604086B1 (en) | 1999-03-10 |
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