JP2877645B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
リシロキサン組成物、特に自動車用FIPGシール材として
有用である室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に
関する。
法としては、室温硬化性のシリコーンゴムを利用したFI
PG方式(Formed In Place Gaskets)が採用されるように
なり、作業性、密閉性、耐熱性の面で高い評価が得られ
ている。このFIPG方式に用いられる室温硬化性シリコー
ンゴムには、従来から酸化亜鉛、炭酸亜鉛、酸化マグネ
シウム、炭酸カルシウムなどの塩基性充填剤が添加され
てきた。これら塩基性充填剤を用いたものはエンジンオ
イル、ギアオイルに触れてもゴム物性の劣化が少ないも
のの、硬化前の保存性が低かった。
は、塩基性充填剤を含有するオルガノポリシロキサン組
成物であって、硬化前の保存性が良好であるものを提供
することにある。
されている塩基性充填剤の表面に存在する、例えば、水
酸基、カルボニル基、カルボキシル基等の官能基が上記
課題に示した問題点の原因となっていると考え、各種の
添加剤による解決を検討した。その結果、特定の有機ケ
イ素化合物の添加により上記の課題を解決し得ることを
見出した。
るものとして、(A)分子鎖両末端が水酸基で停止された
ジオルガノポリシロキサン、(B)一般式(1) :
り、二つのR2 は同一でも異なってもよく、水素原子ま
たは非置換もしくは置換の一価炭化水素基であり、mは
3または4の整数である。)で示されるイミノキシシラ
ン、一般式(2) :
は置換の二価炭化水素基であり、mは前記のとおりであ
る。)で示されるイミノキシシラン、およびこれらの部
分加水分解物からなる群から選ばれる少なくとも1種の
化合物、
剤、ならびに、(E) 一般式(3) :
く、水素原子または非置換もしくは置換の一価炭化水素
基であり、二つのR5は同一でも異なってもよく、置換
または非置換の一価炭化水素基であり、R6はアルキル
基またはアルコキシアルキル基であり、aは0または1
の整数であり、nは0または1の整数である。)で表さ
れる有機ケイ素化合物を含有する室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を提供する。以下に、本発明の組成
物を詳細に説明する。
が水酸基で停止されたジオルガノポリシロキサンであ
り、例えば、一般式(4) :
換もしくは置換の一価炭化水素基であり、nは10以上の
整数である。)で示される。
換の一価炭化水素基には、直鎖状、分枝鎖状および環状
の飽和炭化水素基、ならびに、脂肪族および芳香族の不
飽和炭化水素基が挙げられ、置換炭化水素基としてはこ
れらの炭化水素基の水素原子のすべてまたは一部が塩
素、フッ素等のハロゲン原子等で置換された基が挙げら
れる。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−
エチルヘキシル基等のアルキル基;シクロヘキシル基等
のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、ベンジル基
等のアルケニル基;フェニル基、トリル基等のアリール
基;3,3,3─トリフルオロプロピル基、3 ─クロロ
プロピル基等の置換炭化水素基である。
る粘度は25〜 500,000cSt の範囲が好ましく、より好ま
しくは 1,000〜 100,000cSt の範囲である。一般式(4)
のジオルガノポリシロキサンの代表的な例としては以下
のものが挙げられる。
基、Viはビニル基、nは整数をそれぞれ表す。)
は、架橋剤として作用するものである。このイミノキシ
シラン(B) を表す一般式(1) および一般式(2) におい
て、R1により表される非置換または置換の一価炭化水
素基の例としては、前記一般式(4) のR7 に関して例示
したものが挙げられる。
は非置換もしくは置換の一価炭化水素基である。非置換
もしくは置換の一価炭化水素基としては、R7 に関して
例示したものが同様に例示される。
非置換または置換の二価の炭化水素基としては、例え
ば、
としては、メチルトリ(ブタノキシム)シラン、ビニル
トリ(ブタノキシム)シラン、フェニルトリ(ブタノキ
シム)シラン、プロピルトリ(ブタノキシム)シラン、
テトラ(ブタノキシム)シラン、3,3,3−トリフル
オロプロピルトリ(ブタノキシム)シラン、3−クロロ
プロピルトリ(ブタノキシム)シラン、メチルトリ(プ
ロパノキシム)シラン、メチルトリ(ペンタノキシム)
シラン、メチルトリ(イソペンタノキシム)シラン等が
挙げられる。
としては、メチルトリ(シクロヘキサノキシム)シラ
ン、ビニルトリ(シクロペンタノキシム)シラン等があ
げられる。一般式(1)および一般式(2)のイミノき
しむシランは、対応するオキシムとハロケン化シランと
を、例えばトリエチルアミン、ジメチルアニリン等のア
ミン類や金属ナトリウム等を酸受容体として用い、脱塩
酸反応させることにより得ることができる。
は、相当するイミノキシシランに必要量の水を加えて加
熱し、生成するヒドロキシイミンを減圧下で除去するこ
とにより得られ、イミノキシシランが有するイミノキシ
基が一部加水分解してシラノール基となり、さらにその
一部は縮合してシロキサン結合を形成しているものであ
る。
サン(A) 100重量部に対し1〜25重量部が好ましく、よ
り好ましくは5〜10重量部である。少なすぎると組成物
が硬化時あるいは保存中にゲル化を起こしたり、硬化に
より得られる弾性体の物性が低い。また、この(B) 成分
が多すぎるとこの組成物の硬化時の収縮率が大きくな
り、得られる硬化物の弾性も低下してしまう。
該有機スズ系触媒としては、例えば、ジブチルスズジア
セテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジ
オクトエート等のアルキルスズエステル化合物; 二塩化
スズ(II)、四塩化スズ(IV)、ジクロロジブチルスズ(IV)
等のハロゲン化スズ化合物; スズオルソエステル化合物
等が挙げられる。これらの中で、反応性、取扱いの容易
さ等からアルキルスズエステル化合物が好ましい。
リシロキサン(A) 100重量部に対し0.01〜10重量部の範
囲が好ましく、より好ましくは 0.1〜1重量部である。
この有機スズ系触媒(C) が少なすぎると、得られる組成
物を空気中に曝した時に組成物の表面に非粘着性の皮膜
が形成されるまでに長時間を要するだけでなく、その内
部硬化性も悪い。また、多すぎると、組成物表面での皮
膜形成の時間が数秒間と短すぎるため、作業性に劣るだ
けでなく、得られる硬化物の耐熱性が低い。
ンオイル性、耐ギアオイル性を向上する作用を有する。
塩基性充填剤(D) としては、例えば、炭酸亜鉛、炭酸マ
グネシウム、炭酸マンガン、炭酸カルシウム等の金属炭
酸塩、酸化亜鉛、酸化マグネシウム等の金属酸化物が挙
げられる。これらの中でも、容易に入手できること、適
当な価格であることを考慮すると、炭酸亜鉛、炭酸カル
シウムおよび酸化亜鉛が好ましく使用される。
ガノポリシロキサン(A) 100重量部に対し1〜 500重量
部の範囲が好ましく、より好ましくは5〜 100重量部で
ある。塩基性充填剤(D) が少なすぎると、得られる硬化
物の耐エンジンオイル性、耐ギアオイル性の向上が不十
分となる。また、多すぎると、硬化物が十分なゴム物性
を示さない。
表面に存在する水酸基、カルボニル基、カルボキシル基
等の官能基の封鎖剤として作用するものと考えられる。
は非置換もしくは置換の一価炭化水素基を表すが、非置
換もしくは置換の一価炭化水素基としては、一般式(4)
のR7 について例示したものが同様に例示される。R5
により表される非置換もしくは置換の一価炭化水素基も
同様に例示される。R6 で表されるアルキル基として
は、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、2−エ
チルヘキシル等のC1〜C8のアルキル基が挙げられ、アル
コキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル、
メトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、
エトキシエチル、プロポキシエチル等のC2〜C5のアルコ
キシアルキル基が挙げられる。
(トリメトキシシリル)プロピオン酸メチル、2−(ト
リメトキシシリル)プロピオン酸エチル、2−(トリメ
トキシシリル)プロピオン酸(2−エチルヘキシル)、
(メチルジメトキシシリル)酢酸エチル、(ジメチルメ
トキシシリル)酢酸エチル、(ビニルジメトキシシリ
ル)プロピオン酸エチル、(トリエトキシシリル)プロ
ピオン酸(2−エチルヘキシル)等が挙げられる。これ
らの中で好ましいものは、反応性および入手のし易さを
考慮すると、2−(トリメトキシシリル)プロピオン酸
メチル、2−(トリメトキシシリル)プロピオン酸(2
−エチルヘキシル)である。
自体公知の方法、例えば、相当するβ−ハロゲン化エス
テルおよび相当するハロゲン化シランを亜鉛存在下で、
カップリングさせた後、ケイ素原子に結合しているハロ
ゲン原子をトリエチルアミン等の塩基およびアルコール
を用いてアルコキシ基に置換する方法により容易に製造
することができる。
キサン(A)100重量部に対して1重量部以上が好ましく、
より好ましくは1〜10重量部であり、特好ましくは1〜
5重量部である。少なすぎると硬化前の保存性が十分に
得られない。但し、通常10重量部より多く配合してもそ
れ以上の効果は得られず不経済的である。
材、繊維質充填剤、耐油性向上剤、耐熱性向上剤、耐寒
性向上剤、顔料、染料等の着色剤、チクソトロピー剤、
脱水剤、防錆剤、接着性向上剤、耐油接着性向上剤等を
添加してもよい。これらは所要の物性に応じて適宜の量
添加される。
沈降性シリカ、二酸化チタン、酸化アルミニウム、石英
粉末、タルク、ベントナイト等があげられる。繊維質充
填剤としては、例えば、アスベスト、ガラス繊維、有機
繊維等があげられる。耐油性向上剤としては、例えば、
メタクリル酸カリウム等があげられ、耐熱性向上剤とし
ては、例えば、ベンガラ、酸化セリウム等があげられ
る。チクソトロピー剤としては、例えば、ポリエーテル
があげられ、接着性向上剤としては、例えば、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン等があげられる。耐油接
着性向上剤としては、例えば、トリオルガノシロキシ単
位およびSiO2 単位よりなる網状ポリシロキサン等が
あげられる。
所定量、さらに必要に応じて添加される、適量のその他
の配合剤を乾燥雰囲気中で均一に混合した後、所定量の
(E) 有機ケイ素化合物を加え、さらに乾燥雰囲気中で均
一に混合することにより一液型の室温硬化性組成物とし
て得られる。この組成物は空気中に暴露すると空気中の
水分によって架橋反応が進行してゴム弾性体となる。
性に優れているためFIPG方式用シール材として適してい
るほか、建設工業、電気工業、電子工業用の機器で潤滑
油を用いる部位へのシール材としても有用である。
るが、本発明の範囲はこれらの実施例により限定されな
い。以下の実施例の記載において、部はいずれも重量部
を示し、また粘度は25℃での測定値を示す。
ジメチルポリシロキサン 100部にビニルトリ(ブタノキ
シム)シラン9.0部、ジブチルスズジオクトエート 0.2
部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン 1.0部、ト
リメチルクロロシランとテトラクロロシランの共加水分
解物 8.0部、炭酸亜鉛 100部および煙霧質シリカ20部を
無水の状態で混合して試料Iを作った。さらに、 100部
の試料Iに対し、2−(トリメトキシシリル)プロピオ
ン酸メチル、2−(トリメトキシシリル)プロピオン酸
エチル、または2−(トリメトキシシリル)プロピオン
酸(2−エチルヘキシル)を 1.0部を添加し無水の状態
で混合して、それぞれ試料II〜IVを作った。
験は、以下のように行った。結果をそれぞれ表1、表2
および表3に示す。なお、評価試験において硬化ゴムの
硬度、引張強度および伸びはJIS K6301 に基づいて測定
した。硬度の測定にはスプリング式硬さ試験器A型を用
いた。
50%RHの雰囲気下で7日間放置し、硬化させてゴム弾
性体とした後、ゴム物性を調べた。
50%RHの雰囲気下で7日間放置し、硬化させてゴム弾
性体とした。これを 120℃に保持したギアオイル 7.5W
−90(商品名:スペシャルII、(株) トヨタ製) 中に 2
40時間浸漬した後、ゴム物性を調べた。
ペーパーで表面を磨いたアルミニウム板1( 100mm×25
mm×1mm、JIS-H4000 )の一端側に試料I〜IVのうち
1種を塗布した。試料の塗布面積は、25mm×10mmとし
た。次に、図1に示すように、厚さ2mmのテフロン板2
をスペーサーとして設置した後、アルミニウム板1の試
料の塗布面上に、サンドペーパーで表面を磨いたアルミ
ニウム板3( 100mm×25mm×1mm、JIS-H4000 )の一端
を試料の塗布面に重なるように載せた。次に、アルミニ
ウム板3の中央に図1の様に500gのおもり4を載せた。
このようにして、アルミニウム板1および3の間に厚さ
1mmの試料層5を形成した。
間放置して該試料層を硬化させた。こうして作成した、
アルミニウム板1および3と試料層5とからなる試験片
を120 ℃に保持したギヤオイル 7.5W−90の中に 240時
間浸漬した後、試験片の両端を引張測定機で引張り、剪
断接着力を測定した。
℃、無水条件下で24、144および 240時間放置した。そ
の後各試料で厚さ2mmのシートを作り、20℃−50%RH
の雰囲気下に7日間放置して硬化させた。得られた硬化
物について、ゴム物性を調べた。
0cStのジメチルポリシロキサン100部にビニルト
リブタノキシムシラン9.0部、ジブチルスズジラウレ
ート0.1部、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
2.0部、酸化亜鉛60部および煙霧質シリカ20部を
無水の状態で混合して試料Vを調製した。また、試料V
の酸化亜鉛60部の代わりに酸化マグネシウム30部を
用いた以外は試料Vと同様にして試料VIIを調製し
た。さらに、試料VおよびVIIの各々100部に対し
2−トリメトキシシリルプロピオン酸エチルを2.0部
添加し、無水の状態で混合して、それぞれ試料VIおよ
びVIIIを調製した。硬化物の保存性の評価試験を、
以下に説明するようにして行った。結果を表4に示す。
化状態のまま70℃、無水条件下に 240時間放置したもの
との各々から実施例1の保存性試験と同様にして硬化さ
せた後、得られた硬化物についてゴム物性を測定した。
鉛および酸化マグネシウムを用いた試料について、比較
例1〜3では耐油性はあるものの保存性が著しく劣るの
に対し、2−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル
をさらに添加した実施例1〜5では良好な耐油性と保存
性が得られている。
サン組成物は、耐油性に優れる硬化物が得られるばかり
でなく、硬化前の保存性に優れている。
Claims (1)
- 【請求項1】(A)分子鎖両末端が水酸基で停止された
ジオルガノポリシロキサン、 (B)一般式(1): 【化1】 (式中、R1は非置換または置換の一価炭化水素基であ
り、二つのR2は同一でも異なってもよく、水素原子ま
たは非置換もしくは置換の一価炭化水素基であり、mは
3または4の整数である。)で示されるイミノキシシラ
ン、 一般式(2): 【化2】 (式中、R1は前記のとおりであり、R3は非置換また
は置換の二価炭化水素基であり、mは前記のとおりであ
る。)で示されるイミノキシシラン、およびこれらの部
分加水分解物からなる群から選ばれる少なくとも1種の
化合物、 (C)有機スズ系触媒、 (D)塩基性無機充填剤、ならびに、 (E)一般式(3): 【化3】 (式中、二つのR4は同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子または非置換もしくは置換の一価炭化水素
基であり、二つのR5は同一でも異なってもよく、置換
または非置換の一価炭化水素基であり、R6はアルキル
基またはアルコキシアルキル基であり、aは0または1
の整数であり、nは0または1の整数である。)で表さ
れる有機ケイ素化合物を含有する室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物。
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