JPH05286898A - ４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルの製造方法 - Google Patents
４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルの製造方法Info
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- JPH05286898A JPH05286898A JP4119785A JP11978592A JPH05286898A JP H05286898 A JPH05286898 A JP H05286898A JP 4119785 A JP4119785 A JP 4119785A JP 11978592 A JP11978592 A JP 11978592A JP H05286898 A JPH05286898 A JP H05286898A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（２）
【化５】
［式（２）で、Ｒは低級アルキル基を表す。］で示され
る４−アシロキシビフェニルを臭素と反応させて、式
（１） 【化６】 ［式（１）で、Ｒは式（２）における定義と同じ。］で
示される４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルを製
造するにあたり、該反応媒体として、水又は水と水不溶
性不活性溶剤の混合物を使用する。塩基性添加物を使用
しないことにより、臭素化反応により生成する臭化水素
（ＨＢｒ）を反応系内において、酸化剤を添加して臭素
に酸化遊離せしめて、臭素化反応に使用する。 【効果】 本発明の方法によれば、特殊な装置や薬品等
を必要とせず、作業環境、公害防止等の観点からも、臭
素の完全消化使用の点からも、また収率及び品質上から
も、工業的に有利に目的物である４−アシロキシ−４’
−ブロモビフェニルを製造することができる。
る４−アシロキシビフェニルを臭素と反応させて、式
（１） 【化６】 ［式（１）で、Ｒは式（２）における定義と同じ。］で
示される４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルを製
造するにあたり、該反応媒体として、水又は水と水不溶
性不活性溶剤の混合物を使用する。塩基性添加物を使用
しないことにより、臭素化反応により生成する臭化水素
（ＨＢｒ）を反応系内において、酸化剤を添加して臭素
に酸化遊離せしめて、臭素化反応に使用する。 【効果】 本発明の方法によれば、特殊な装置や薬品等
を必要とせず、作業環境、公害防止等の観点からも、臭
素の完全消化使用の点からも、また収率及び品質上から
も、工業的に有利に目的物である４−アシロキシ−４’
−ブロモビフェニルを製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は４−アシロキシビフェニ
ルを臭素化して、４−アシロキシ−４’−ブロモビフェ
ニルを高い選択率、収率で、かつ効率的に製造する方法
に関する。
ルを臭素化して、４−アシロキシ−４’−ブロモビフェ
ニルを高い選択率、収率で、かつ効率的に製造する方法
に関する。
【０００２】４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニル
は、医薬、農薬、液晶電子材料、液晶高分子化合物、ス
ーパーエンジニアリングプラスチック等の中間体として
近年注目を集めている化合物である。
は、医薬、農薬、液晶電子材料、液晶高分子化合物、ス
ーパーエンジニアリングプラスチック等の中間体として
近年注目を集めている化合物である。
【０００３】
【従来の技術】従来、その製造方法としては、次のよう
な方法が開示されている。（１）４−ベンゾイルオキシ
ビフェニルを氷酢酸中で鉄粉を触媒として臭素と反応さ
せる方法。
な方法が開示されている。（１）４−ベンゾイルオキシ
ビフェニルを氷酢酸中で鉄粉を触媒として臭素と反応さ
せる方法。
【０００４】［Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，６１，１４４７，３
０３７（１９３９）］（２）４−アセトキシビフェニル
を四塩化炭素中で塩基性炭酸鉛の共存下によう素を触媒
として臭素と反応させる。［Ｐｒｏｃ．Ｌｏｕｉｓｉａ
ｎａ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１０，２０５〜９（１９４
７）］（３）４−アセトキシビフェニルを無水酢酸と酢
酸との混合溶剤中でよう素を触媒として、大過剰の臭素
（５３倍モル）により臭素化する（収率１５％）。
［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５６，３２４３〜５］
本発明者らはこれらの問題点を解決するために、先に式
（２）（後記）の４−アシロキシビフェニルを、臭素と
不活性媒体中で金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭
酸塩又は弱酸の塩の共存下で反応させて、式（１）（後
記）の４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルを製造
する方法を開発し、提案した。（特開平１−１７２３６
１号）然しながら該発明方法ではもっとも好適に実施さ
れる金属炭酸塩使用の場合には、金属炭酸塩の粒度が反
応速度及び収率に大きく影響し、また臭素化反応中の発
泡抑制のための反応制御に細かい配慮が必要であり、特
に臭素化反応において生成する金属臭素化合物の回収再
生利用が一般的には困難であることが、４−アシロキシ
−４’−ブロモビフェニルの製造コストアップの大きな
要因をなす、と言う問題点が残される。
０３７（１９３９）］（２）４−アセトキシビフェニル
を四塩化炭素中で塩基性炭酸鉛の共存下によう素を触媒
として臭素と反応させる。［Ｐｒｏｃ．Ｌｏｕｉｓｉａ
ｎａ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１０，２０５〜９（１９４
７）］（３）４−アセトキシビフェニルを無水酢酸と酢
酸との混合溶剤中でよう素を触媒として、大過剰の臭素
（５３倍モル）により臭素化する（収率１５％）。
［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５６，３２４３〜５］
本発明者らはこれらの問題点を解決するために、先に式
（２）（後記）の４−アシロキシビフェニルを、臭素と
不活性媒体中で金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭
酸塩又は弱酸の塩の共存下で反応させて、式（１）（後
記）の４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルを製造
する方法を開発し、提案した。（特開平１−１７２３６
１号）然しながら該発明方法ではもっとも好適に実施さ
れる金属炭酸塩使用の場合には、金属炭酸塩の粒度が反
応速度及び収率に大きく影響し、また臭素化反応中の発
泡抑制のための反応制御に細かい配慮が必要であり、特
に臭素化反応において生成する金属臭素化合物の回収再
生利用が一般的には困難であることが、４−アシロキシ
−４’−ブロモビフェニルの製造コストアップの大きな
要因をなす、と言う問題点が残される。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これらの従来技術は、
工業的見地からは、使用溶剤（特に酢酸系）の臭気や回
収、特殊な薬品の使用等のほか、臭素の利用率が１／２
で４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニル製造コスト
アップの大きな要因を占めている。
工業的見地からは、使用溶剤（特に酢酸系）の臭気や回
収、特殊な薬品の使用等のほか、臭素の利用率が１／２
で４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニル製造コスト
アップの大きな要因を占めている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる問題
点を解決するために種々検討を重ねた結果、特殊な装置
や薬品等を必要とせず、作業環境、公害防止等の観点か
らも、臭素の臭素化反応への完全利用や、目的物の収
率、品質上からも、工業的に有利に４−アシロキシ−
４’−ブロモビフェニルを製造する方法を完成した。
点を解決するために種々検討を重ねた結果、特殊な装置
や薬品等を必要とせず、作業環境、公害防止等の観点か
らも、臭素の臭素化反応への完全利用や、目的物の収
率、品質上からも、工業的に有利に４−アシロキシ−
４’−ブロモビフェニルを製造する方法を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は式（２）
【０００８】
【化３】 ［式（２）で、Ｒは低級アルキル基を表す。］で示され
る４−アシロキシビフェニルと臭素とを水又は水と水不
溶性不活性溶剤の混合媒体中で反応させて、式（１）
る４−アシロキシビフェニルと臭素とを水又は水と水不
溶性不活性溶剤の混合媒体中で反応させて、式（１）
【０００９】
【化４】 ［式（１）で、Ｒは一般式（２）における定義と同
じ。］で示される４−アシロキシ−４’−ブロモビフェ
ニルを製造する方法を提供する。
じ。］で示される４−アシロキシ−４’−ブロモビフェ
ニルを製造する方法を提供する。
【００１０】以下本発明につき、さらに詳細に説明す
る。
る。
【００１１】本発明に使用する４−アシロキシビフェニ
ルは、従来公知の方法により、４−ヒドロキシビフェニ
ルとアシル化剤とを反応させることにより容易に製造す
ることができる。例えば、４−ヒドロキシビフェニルを
無水酢酸、塩化アセチル又はジケテン等と反応させて、
４−アセトキシビフェニルをほとんど定量的に製造し得
る。無水プロピオン酸、塩化プロピオニルと反応させた
場合も同様である。
ルは、従来公知の方法により、４−ヒドロキシビフェニ
ルとアシル化剤とを反応させることにより容易に製造す
ることができる。例えば、４−ヒドロキシビフェニルを
無水酢酸、塩化アセチル又はジケテン等と反応させて、
４−アセトキシビフェニルをほとんど定量的に製造し得
る。無水プロピオン酸、塩化プロピオニルと反応させた
場合も同様である。
【００１２】また、反応媒体としては、水又は水と水不
溶性不活性溶剤の混合物が使用される。水不溶性不活性
溶剤としてはハロゲン化炭化水素、例えばジクロロエタ
ン、トリクロロエタン、テトラクロロエチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等が挙げられる。反応媒体の使用量
は４−アシロキシビフェニルの０．５〜１５倍量、好適
には１〜５倍である。水と水不溶性不活性溶剤との混合
物の場合の水と溶剤との混合比は２：８〜８：２、好ま
しくは４：６〜６：４である。
溶性不活性溶剤の混合物が使用される。水不溶性不活性
溶剤としてはハロゲン化炭化水素、例えばジクロロエタ
ン、トリクロロエタン、テトラクロロエチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等が挙げられる。反応媒体の使用量
は４−アシロキシビフェニルの０．５〜１５倍量、好適
には１〜５倍である。水と水不溶性不活性溶剤との混合
物の場合の水と溶剤との混合比は２：８〜８：２、好ま
しくは４：６〜６：４である。
【００１３】臭素の使用量は、４−アセトキシビフェニ
ルに対して０．８〜２モル比、好ましくは１．０〜１．
５モル比であり、臭素を反応系に直接添加してもよく、
また不活性溶剤に溶解して添加してもよい。臭素添加反
応後又は臭素添加反応と同時に酸化剤を作用せしめる場
合には、臭素の使用量は上記の約１／２でよい。
ルに対して０．８〜２モル比、好ましくは１．０〜１．
５モル比であり、臭素を反応系に直接添加してもよく、
また不活性溶剤に溶解して添加してもよい。臭素添加反
応後又は臭素添加反応と同時に酸化剤を作用せしめる場
合には、臭素の使用量は上記の約１／２でよい。
【００１４】反応温度は使用される反応媒体の沸点以下
で、５〜１００℃、通常２０〜６０℃である。
で、５〜１００℃、通常２０〜６０℃である。
【００１５】反応時間は使用される反応媒体の種類、
量、反応温度等により異なるが、臭素添加時間を含め１
〜１５時間、通常５〜１０時間である。
量、反応温度等により異なるが、臭素添加時間を含め１
〜１５時間、通常５〜１０時間である。
【００１６】反応終了後、室温まで冷却し、析出物を濾
別し、不活性溶剤を併用の場合は溶剤層を熱時分取し、
水洗後冷却又は溶剤を留去して、目的物を得る。さらに
高純度の目的物を必要とする場合には、ベンゼン、トル
エン、キシレン、アルコール等適当な溶媒により再結晶
精製を行なう。
別し、不活性溶剤を併用の場合は溶剤層を熱時分取し、
水洗後冷却又は溶剤を留去して、目的物を得る。さらに
高純度の目的物を必要とする場合には、ベンゼン、トル
エン、キシレン、アルコール等適当な溶媒により再結晶
精製を行なう。
【００１７】本発明方法によれば、よう素や鉄等の触媒
を必要とせず、異性体やポリブロム化物等の副生物の生
成が少なく、温和な反応条件で高転化率、高選択率で目
的の４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルを製造す
ることができる。また臭素化反応によって生成する臭化
水素（ＨＢｒ）はそのまま水層中に溶存しており、酸化
剤例えば過酸化水素やハロゲン酸塩等の添加によって容
易に単離臭素として回収できる。好適には臭素化反応系
中で臭素水素の酸化遊離反応を行なえば、使用臭素を完
全に臭素化反応に消化でき、コスト的に有利である。
を必要とせず、異性体やポリブロム化物等の副生物の生
成が少なく、温和な反応条件で高転化率、高選択率で目
的の４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルを製造す
ることができる。また臭素化反応によって生成する臭化
水素（ＨＢｒ）はそのまま水層中に溶存しており、酸化
剤例えば過酸化水素やハロゲン酸塩等の添加によって容
易に単離臭素として回収できる。好適には臭素化反応系
中で臭素水素の酸化遊離反応を行なえば、使用臭素を完
全に臭素化反応に消化でき、コスト的に有利である。
【００１８】
【実施例】次に本発明の実施例につき説明する。
【００１９】（実施例１）３００ｍｌ容反応フラスコ
に、４−アセトキシビフェニル６３．５ｇｒ（０．３モ
ル）、水２５０ｇｒを仕込み、撹拌下５０℃付近に保温
しながら、滴下漏斗から臭素６０ｇｒ（０．３７モル）
を４時間で添加した。添加終了後、同温度に４時間保っ
たのち、反応混合物試料を採り、ガスクロマトグラフィ
ー分析を行なったところ、４−アセトキシ−４’−ブロ
モビフェニル８７．４％、４−アセトキシ−３−ブロモ
ビフェニル２．４％、４−アセトキシビフェニル８．９
％、不明物質０．３％であった。
に、４−アセトキシビフェニル６３．５ｇｒ（０．３モ
ル）、水２５０ｇｒを仕込み、撹拌下５０℃付近に保温
しながら、滴下漏斗から臭素６０ｇｒ（０．３７モル）
を４時間で添加した。添加終了後、同温度に４時間保っ
たのち、反応混合物試料を採り、ガスクロマトグラフィ
ー分析を行なったところ、４−アセトキシ−４’−ブロ
モビフェニル８７．４％、４−アセトキシ−３−ブロモ
ビフェニル２．４％、４−アセトキシビフェニル８．９
％、不明物質０．３％であった。
【００２０】反応混合物を冷却後、析出物を濾過、水
洗、乾燥して、粗製４−アセトキシ−４’−ブロモビフ
ェニル８６．４ｇｒを得た。このものをトルエン１８０
ｇｒを使用して再結晶精製して、白色結晶７１．０ｇｒ
を得た。理論収率８１．３％（対４−アセトキシビフェ
ニル）。純度９９．２％。融点１３０〜１３１℃。
洗、乾燥して、粗製４−アセトキシ−４’−ブロモビフ
ェニル８６．４ｇｒを得た。このものをトルエン１８０
ｇｒを使用して再結晶精製して、白色結晶７１．０ｇｒ
を得た。理論収率８１．３％（対４−アセトキシビフェ
ニル）。純度９９．２％。融点１３０〜１３１℃。
【００２１】（実施例２）実施例１と同様の装置と操作
方法により、４−アセトキシビフェニル６３．５ｇｒ
（０．３モル）、水１００ｍｌ，１，２−ジクロロエタ
ン１００ｇｒの混合物に、臭素６０ｇｒ（０．３７モ
ル）を添加して反応、熟成した後、保温状態で油層と水
層を分液して油層を取り出し、脱水して冷却後、析出物
を濾過、メタノール洗浄、乾燥して、４−アセトキシ−
４’−ブロモビフェニルの淡黄白色結晶７６．７ｇｒを
得た。収率８７．９％。純度９７．８％。融点１２９．
５〜１３０．３℃。
方法により、４−アセトキシビフェニル６３．５ｇｒ
（０．３モル）、水１００ｍｌ，１，２−ジクロロエタ
ン１００ｇｒの混合物に、臭素６０ｇｒ（０．３７モ
ル）を添加して反応、熟成した後、保温状態で油層と水
層を分液して油層を取り出し、脱水して冷却後、析出物
を濾過、メタノール洗浄、乾燥して、４−アセトキシ−
４’−ブロモビフェニルの淡黄白色結晶７６．７ｇｒを
得た。収率８７．９％。純度９７．８％。融点１２９．
５〜１３０．３℃。
【００２２】（実施例３）５００ｍｌ容フラスコに、４
−アセトキシビフェニル６３．５ｇｒ（０．３モル）、
水１００ｇｒ及び１，２−ジクロロエタン１００ｇｒを
仕込み、撹拌下に５０℃付近に保ちながら、滴下漏斗か
ら臭素３２．４ｇｒ（０．２０モル）を２時間で添加し
た。添加終了後同温度に２時間保った後、３０％過酸化
水素水２４ｇｒ（０．２１モル）を２時間で添加し、そ
の後２時間熟成した。反応混合物から試料を採り、ガス
クロマトグラフィー分析を行なったところ、４−アセト
キシ−４’−ブロモビフェニル８６．５％、４−アセト
キシ−３−ブロモビフェニル２．５％、４−アセトキシ
ビフェニル９．８％及び未知物質１．２％であった。
−アセトキシビフェニル６３．５ｇｒ（０．３モル）、
水１００ｇｒ及び１，２−ジクロロエタン１００ｇｒを
仕込み、撹拌下に５０℃付近に保ちながら、滴下漏斗か
ら臭素３２．４ｇｒ（０．２０モル）を２時間で添加し
た。添加終了後同温度に２時間保った後、３０％過酸化
水素水２４ｇｒ（０．２１モル）を２時間で添加し、そ
の後２時間熟成した。反応混合物から試料を採り、ガス
クロマトグラフィー分析を行なったところ、４−アセト
キシ−４’−ブロモビフェニル８６．５％、４−アセト
キシ−３−ブロモビフェニル２．５％、４−アセトキシ
ビフェニル９．８％及び未知物質１．２％であった。
【００２３】（実施例４）本例では４−ヒドロキシビフ
ェニルを出発原料として、アセチル化、ブロム化反応を
一貫して行なう場合について説明する。
ェニルを出発原料として、アセチル化、ブロム化反応を
一貫して行なう場合について説明する。
【００２４】１００ｍｌ容反応フラスコに４−ヒドロキ
シビフェニル１０．０ｇｒ（０．０５９モル）、と無水
酢酸９．０ｇｒ（０．０８８５モル）仕込み、約１４０
℃で還流下アセチル化反応を行った。ガスクロマトグラ
フィー分析で反応の完結を確認した後、１００℃以下に
冷却し、１，２−ジクロロエタン３８ｇｒを加えた。内
容物が完全に溶解した後、温度を５０℃付近に保ちなが
ら、臭素１２．３ｇｒ（０．０７６モル）を約４時間で
添加した。その後４時間熟成を行い、試料をガスクロマ
トグラフィー分析を行ったところ、４−アセトキシ−
４’−ブロモビフェニル９７．９％、４−アトキシ−３
−ブロモビフェニル２．１％、４−アセトキシビフェニ
ル１．０％であった。反応混合物を実施例２と同様に処
理して、４−アセトキシ−４’−ブロモビフェニルの淡
黄白色結晶１６．５ｇｒを得た。理論収率９６．１％
（対４−ヒドロキシビフェニル）。純度９８．４％。融
点１２９．５〜１３０．５℃。
シビフェニル１０．０ｇｒ（０．０５９モル）、と無水
酢酸９．０ｇｒ（０．０８８５モル）仕込み、約１４０
℃で還流下アセチル化反応を行った。ガスクロマトグラ
フィー分析で反応の完結を確認した後、１００℃以下に
冷却し、１，２−ジクロロエタン３８ｇｒを加えた。内
容物が完全に溶解した後、温度を５０℃付近に保ちなが
ら、臭素１２．３ｇｒ（０．０７６モル）を約４時間で
添加した。その後４時間熟成を行い、試料をガスクロマ
トグラフィー分析を行ったところ、４−アセトキシ−
４’−ブロモビフェニル９７．９％、４−アトキシ−３
−ブロモビフェニル２．１％、４−アセトキシビフェニ
ル１．０％であった。反応混合物を実施例２と同様に処
理して、４−アセトキシ−４’−ブロモビフェニルの淡
黄白色結晶１６．５ｇｒを得た。理論収率９６．１％
（対４−ヒドロキシビフェニル）。純度９８．４％。融
点１２９．５〜１３０．５℃。
【００２５】（比較例）１００ｍｌ容反応フラスコに、
４−アセトキシビフェニル１５．０ｇｒ（０．０７モ
ル）、１，２−ジクロロエタン２５ｇｒ及び鉄粉０．５
ｇｒを仕込み、撹拌下に５０℃付近で滴下漏斗から臭素
１８ｇｒ（０．１１モル）を約４時間で添加した。添加
終了後、同温度で４時間熟成を行った後、試料を採りガ
スクロマトグラフィー分析を行ったところ、４−アセト
キシ−４’−ブロモビフェニル０．６％、４−アセトキ
シ−３−ブロモビフェニル４４．０％、４−アセトキシ
ビフェニル１５．７％、４−アセトキシ−３，４’−ジ
ブロモビフェニル２４．４％、４−アセトキシ−３，
６，４’−トリブロモビフェニル１５．３％であった。
４−アセトキシビフェニル１５．０ｇｒ（０．０７モ
ル）、１，２−ジクロロエタン２５ｇｒ及び鉄粉０．５
ｇｒを仕込み、撹拌下に５０℃付近で滴下漏斗から臭素
１８ｇｒ（０．１１モル）を約４時間で添加した。添加
終了後、同温度で４時間熟成を行った後、試料を採りガ
スクロマトグラフィー分析を行ったところ、４−アセト
キシ−４’−ブロモビフェニル０．６％、４−アセトキ
シ−３−ブロモビフェニル４４．０％、４−アセトキシ
ビフェニル１５．７％、４−アセトキシ−３，４’−ジ
ブロモビフェニル２４．４％、４−アセトキシ−３，
６，４’−トリブロモビフェニル１５．３％であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、特殊な装置
や薬品等を必要とせず、作業環境、公害防止の観点から
も、臭素の完全消化使用の点からも、また目的物の収率
や品質上からも、工業的に有利に４−アセトキシ−４’
−ブロモビフェニルを製造することができる。
や薬品等を必要とせず、作業環境、公害防止の観点から
も、臭素の完全消化使用の点からも、また目的物の収率
や品質上からも、工業的に有利に４−アセトキシ−４’
−ブロモビフェニルを製造することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 式（２） 【化１】 ［式（２）で、Ｒは低級アルキル基を表す。］で示され
る４−アシロキシビフェニルを臭素と反応させて、式
（１） 【化２】 ［式（１）で、Ｒは一般式（２）における定義と同
じ。］で示される４−アシロキシ−４’−ブロモビフェ
ニルを製造するにあたり、該反応を水又は水と水不溶性
不活性溶剤の混合媒体中で行なうことを特徴とする、４
−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルの製造方法。 - 【請求項２】 式（２）及び（１）におけるＲが、メチ
ル基である請求項１記載の４−アシロキシ−４’−ブロ
モビフェニルの製造方法。 - 【請求項３】 水不溶性不活性溶剤がハロゲン化アルカ
ンである請求項１記載の４−アシロキシ−４’−ブロモ
ビフェニルの製造方法。 - 【請求項４】 式（２）の４−アシロキシビフェニルと
臭素との反応後、反応混合物に過酸化水素又は／及び水
溶性ハロゲン酸塩を添加してブロム化反応を行なう、請
求項１、２又は３記載の４−アシロキシ−４’−ブロモ
ビフェニルの製造方法。 - 【請求項５】 式（２）の４−アシロキシビフェニルと
臭素との反応を、過酸化水素又は／及び水溶性ハロゲン
酸塩の共存下に行なう、請求項１、２又は３記載の４−
アシロキシ−４’−ブロモビフェニルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4119785A JPH05286898A (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | ４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4119785A JPH05286898A (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | ４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286898A true JPH05286898A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=14770167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4119785A Pending JPH05286898A (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | ４−アシロキシ−４’−ブロモビフェニルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05286898A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115536489A (zh) * | 2022-11-01 | 2022-12-30 | 济宁金汉斯环保材料股份有限公司 | 一种高纯度4-溴联苯的绿色制备工艺 |
-
1992
- 1992-04-13 JP JP4119785A patent/JPH05286898A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115536489A (zh) * | 2022-11-01 | 2022-12-30 | 济宁金汉斯环保材料股份有限公司 | 一种高纯度4-溴联苯的绿色制备工艺 |
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