JPS5927936A - 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 - Google Patents
安定化ポリオレフイン樹脂組成物Info
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- JPS5927936A JPS5927936A JP13907382A JP13907382A JPS5927936A JP S5927936 A JPS5927936 A JP S5927936A JP 13907382 A JP13907382 A JP 13907382A JP 13907382 A JP13907382 A JP 13907382A JP S5927936 A JPS5927936 A JP S5927936A
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- Japan
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- polyolefin resin
- phosphite
- compd
- resin composition
- compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光に対して優れた安定性を有するポリオレフィ
ン樹脂組成物に関する。
ン樹脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン樹
脂は優れた物理的、化学的、電気的性質を有しているた
め、吹込成形、押出成形、射出成形またはカレンダー加
工などの各種の方法により成形品、パイプ、シート、フ
ィルムなどに加工され、多くの分野で使用されている。
脂は優れた物理的、化学的、電気的性質を有しているた
め、吹込成形、押出成形、射出成形またはカレンダー加
工などの各種の方法により成形品、パイプ、シート、フ
ィルムなどに加工され、多くの分野で使用されている。
しかし、このようなポリオレフィン樹脂は光の作用1こ
より劣化し、軟化、脆化または変色などの現象を伴って
その物性が著しく低下することもよく知られている。
より劣化し、軟化、脆化または変色などの現象を伴って
その物性が著しく低下することもよく知られている。
このような光による劣化を防止する目的で、従来より各
種の光安定剤、たとえば2−ヒドロキシ−4−メトキシ
ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシ
ベンゾフェノン、2−42−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2(241’ロキシー3
−【−ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロロ−ベ
ンゾトリアゾール、2(2−ヒドロキシ−3,5−ジペ
ンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、エチル−2−シ
アノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2゜4−ジー
(−ブチルフェニル−8,5−ジー(−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾエート、C2,2’−チオビス(4−t
−オクチルフェノラド))−n−ブチルアミン・ニッケ
ル([)、ビス(8,5−ジー【−ブチル)−4−ヒド
ロキシベンジルホスホリックアシド)モノエチルエステ
ルのニッケル塩、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,
6−チトラメチルピペリジンなどを配合することもよく
知られているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ
充分満足すべきものではない。
種の光安定剤、たとえば2−ヒドロキシ−4−メトキシ
ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシ
ベンゾフェノン、2−42−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2(241’ロキシー3
−【−ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロロ−ベ
ンゾトリアゾール、2(2−ヒドロキシ−3,5−ジペ
ンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、エチル−2−シ
アノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2゜4−ジー
(−ブチルフェニル−8,5−ジー(−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾエート、C2,2’−チオビス(4−t
−オクチルフェノラド))−n−ブチルアミン・ニッケ
ル([)、ビス(8,5−ジー【−ブチル)−4−ヒド
ロキシベンジルホスホリックアシド)モノエチルエステ
ルのニッケル塩、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,
6−チトラメチルピペリジンなどを配合することもよく
知られているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ
充分満足すべきものではない。
本発明溝らはこれらの点に解決を与えるべく種々検討し
た結果、特定のヒンダード型ピペリジン系化合物をホス
ファイト系化合物との特定割合からなる組み合せにおい
ては従来の組み合せ技術からはとうてい予測できないき
わめて優れた耐光性が得られることを見い出し、本発明
に至った。
た結果、特定のヒンダード型ピペリジン系化合物をホス
ファイト系化合物との特定割合からなる組み合せにおい
ては従来の組み合せ技術からはとうてい予測できないき
わめて優れた耐光性が得られることを見い出し、本発明
に至った。
すなわち本発明は、ポリオレフィン樹脂にト記一般式f
ilて示されるヒンダード型ピペリジン系化合物(11
とド記一般式([1−1)および(II −2)で示さ
れる化合物から選ばれる少なくともl揮のホスファイト
系化合物([1)とを、(Il : (ロ)プl:o、
2〜lO(中薄比)の割合で配合してなる安定化ポリオ
レフィン樹脂組成物を提供するものである。
ilて示されるヒンダード型ピペリジン系化合物(11
とド記一般式([1−1)および(II −2)で示さ
れる化合物から選ばれる少なくともl揮のホスファイト
系化合物([1)とを、(Il : (ロ)プl:o、
2〜lO(中薄比)の割合で配合してなる安定化ポリオ
レフィン樹脂組成物を提供するものである。
(式中、R1は水素原子またはメチル基を、k2は水素
原子またはヒドロキシル基を、k、は炭素数2〜[8の
環を形成していることもあるアルキレン基を示す。) (式中、R4、R,、R6は水素原子または炭素数1〜
9のアルキル基を示す。但し、R5とR6がともに分岐
アルキル基であることはない、) (式中、P−7は炭素数8〜18のアルキル基または炭
素数6〜15のアリール基を示す。) 本発明に用いられる上記一般式(Ilで示されるヒンダ
ード型ピペリジン系化合物の代表例は表−11こ示され
るとおりであるが、耐光性能上からは該一般式における
置換基R1,R2は水素原子であることが好ましく、ま
た置換基R,は炭素数8〜18の環を形成していること
もあるアルキレン基であることが、好ましい。
原子またはヒドロキシル基を、k、は炭素数2〜[8の
環を形成していることもあるアルキレン基を示す。) (式中、R4、R,、R6は水素原子または炭素数1〜
9のアルキル基を示す。但し、R5とR6がともに分岐
アルキル基であることはない、) (式中、P−7は炭素数8〜18のアルキル基または炭
素数6〜15のアリール基を示す。) 本発明に用いられる上記一般式(Ilで示されるヒンダ
ード型ピペリジン系化合物の代表例は表−11こ示され
るとおりであるが、耐光性能上からは該一般式における
置換基R1,R2は水素原子であることが好ましく、ま
た置換基R,は炭素数8〜18の環を形成していること
もあるアルキレン基であることが、好ましい。
表 1
かかるヒンダード型ピペリジン系化合物は、一般式
(it、およびR2は前記と同じ意味を有する。)
で示されるカルボン酸類と一般式
%式%
(R3はF4;+記と同じ意味を有する)で示されるジ
オールとを、たとえは米国特許量4,064,102号
明細書に記載されるような公知の方法で反応させるとと
3こより容易に製造することかで−きる。
オールとを、たとえは米国特許量4,064,102号
明細書に記載されるような公知の方法で反応させるとと
3こより容易に製造することかで−きる。
また、本発明に用いる前記一般式([−1)および(t
l −2)で示されるホスファイト系化合物は、ポリオ
レフタイン業界で主として着色時IJ二剤として使用さ
れているような種々の有機ホスファイト系化合物である
が、これらの代表例としてはトリフェニル−ポスファイ
、ト、トリスノニルフェニル−ホスファイト。
l −2)で示されるホスファイト系化合物は、ポリオ
レフタイン業界で主として着色時IJ二剤として使用さ
れているような種々の有機ホスファイト系化合物である
が、これらの代表例としてはトリフェニル−ポスファイ
、ト、トリスノニルフェニル−ホスファイト。
トリー(>s t−ブチルファーニル)ホスファイト
、トリー(2−t−ブチル−4−メチルフェール)ホス
ファイト、トリー(2,4−ジーt−ブチルフ、ニル)
ホスファイト、トリー(2,4−ジーL−7)ルー5−
メチルフェニル)ホスファイトジオクチルーペンタア エリスリ1−−ルージホスファイト、ジノニルーペンタ
エリスリトールージホスファイ1−、ジラウリハ/−ペ
ンタエリスリトールージポスファイト、シミリスチル−
ペンタエリスリトール−ジホスファイト、ジスデアリル
ーペンタエリスリトールジホスファイト、ジー(メチル
フェニル)−ペンタエリスリトールジホスファイト、シ
ー(ブチルフェニル)−ペンタエリスリト−ルジホスフ
ァイト、ジー(オクチルフエニノリーペンタエリスリド
−ルージホスファイト、ジー(ノニルフェニル)−ペン
タエリスリトールジホスファイトなどが挙げられ、これ
らの単独もしくは2種以上が用いられる。
、トリー(2−t−ブチル−4−メチルフェール)ホス
ファイト、トリー(2,4−ジーt−ブチルフ、ニル)
ホスファイト、トリー(2,4−ジーL−7)ルー5−
メチルフェニル)ホスファイトジオクチルーペンタア エリスリ1−−ルージホスファイト、ジノニルーペンタ
エリスリトールージホスファイ1−、ジラウリハ/−ペ
ンタエリスリトールージポスファイト、シミリスチル−
ペンタエリスリトール−ジホスファイト、ジスデアリル
ーペンタエリスリトールジホスファイト、ジー(メチル
フェニル)−ペンタエリスリトールジホスファイト、シ
ー(ブチルフェニル)−ペンタエリスリト−ルジホスフ
ァイト、ジー(オクチルフエニノリーペンタエリスリド
−ルージホスファイト、ジー(ノニルフェニル)−ペン
タエリスリトールジホスファイトなどが挙げられ、これ
らの単独もしくは2種以上が用いられる。
本発明において、ヒンダード型ピペリジン系化合物(I
)とホスファイト系化合物(Illの割合は重量比テ(
I):(II)= l: 0.2〜l O好ましくはl
:0.5〜5である。
)とホスファイト系化合物(Illの割合は重量比テ(
I):(II)= l: 0.2〜l O好ましくはl
:0.5〜5である。
ここで化合物(ロ)が化合物(E)に対して0.2重量
倍未満では目的とする効果が十分に得られ難く、また化
合物(■)がlO0重量を越えてもそれに見合うだけの
効果が得難く、経済的にも不利となる。
倍未満では目的とする効果が十分に得られ難く、また化
合物(■)がlO0重量を越えてもそれに見合うだけの
効果が得難く、経済的にも不利となる。
本発明の安定化ポリオレフィン樹脂組成物は、ポリオレ
フィン樹脂に上記割合の前記化合物(I)および(山を
配合し°Cなるものであるが、その配合量は化合物(I
)および(11)の合計量として、ポリオレフィン樹脂
100重量部あたり通常0.01〜5重り部好ましくは
o、 i Ni重量部である。
フィン樹脂に上記割合の前記化合物(I)および(山を
配合し°Cなるものであるが、その配合量は化合物(I
)および(11)の合計量として、ポリオレフィン樹脂
100重量部あたり通常0.01〜5重り部好ましくは
o、 i Ni重量部である。
化合物(1) 、 (ロ)をポリオレフィン樹脂に配合
する方法としては、ポリオレフィン樹脂中に安定剤、顔
料、充てん剤等を混和配合する従来より公知の装置およ
び操作法をそのまま適用することができる。
する方法としては、ポリオレフィン樹脂中に安定剤、顔
料、充てん剤等を混和配合する従来より公知の装置およ
び操作法をそのまま適用することができる。
本発明のポリオレフィン樹脂組成物には他の添加剤、た
とえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化剤、金属石
りん類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料およ
び充填剤などを含有してもよい。
とえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化剤、金属石
りん類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料およ
び充填剤などを含有してもよい。
とりわけフェノール系酸化防止剤を添加することによっ
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としては、例えば2.6−ジ
ー1−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタデシ
ル−β−(8,5−ジー【−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオナート、111.8−トリス(2−メ
チル−4−ヒドロキシ−5−【−ブチルフェニル)フタ
ン、l。
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としては、例えば2.6−ジ
ー1−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタデシ
ル−β−(8,5−ジー【−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオナート、111.8−トリス(2−メ
チル−4−ヒドロキシ−5−【−ブチルフェニル)フタ
ン、l。
8 、 5 − ト リ メ チ ル −2
,4,6−) リ ス(8,5−ジー(−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、l 、 8 、
5−)リス(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)インシアヌレート、1.8.5−トリス〔β
−(8,5−ジー【−ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)プロピAニルオキシエチル〕インシアヌレート、1.
8.5−トリス(2,6−ジ−メチル−3−ヒドロキシ
−4−t−ブチルベンジル)インシアヌレート、テトラ
キス−〔メチレン−8−(8,5−ジーt−ブfルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタンなどが
あげられる。
,4,6−) リ ス(8,5−ジー(−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、l 、 8 、
5−)リス(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)インシアヌレート、1.8.5−トリス〔β
−(8,5−ジー【−ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)プロピAニルオキシエチル〕インシアヌレート、1.
8.5−トリス(2,6−ジ−メチル−3−ヒドロキシ
−4−t−ブチルベンジル)インシアヌレート、テトラ
キス−〔メチレン−8−(8,5−ジーt−ブfルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタンなどが
あげられる。
また、本発明のポリオレフィン樹脂組成物に、イオウ系
酸化防止剤を添加することもてきる。これらのイオウ系
酸化防止剤としては、たとえばジラウリルチオジプロピ
オネート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジステ
アリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトールテ
トラキス(β−へキシルチオプロピオネート)、ペンタ
エリスリトールテトラキス(β−ドデシルチオプロピオ
ネネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(β−
オクタデシルチオプロピオネート)などが例示される。
酸化防止剤を添加することもてきる。これらのイオウ系
酸化防止剤としては、たとえばジラウリルチオジプロピ
オネート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジステ
アリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトールテ
トラキス(β−へキシルチオプロピオネート)、ペンタ
エリスリトールテトラキス(β−ドデシルチオプロピオ
ネネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(β−
オクタデシルチオプロピオネート)などが例示される。
本発明により安定化されるポリオレフィン樹脂としては
、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニヤ
−低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
1などのポリα−オレフィン、プロピレン−エチレンラ
ンダムまたはブロック共重合体、エチレン−ブテン−1
ランダム共重合体などのポリα−オレフィン共重合体、
無水マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα−オレ
フィンとヒニルモノマーの共重合体およびこれらの混合
物が例示されるが、この中で特にポリプロピレンに対し
て有効である。
、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニヤ
−低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
1などのポリα−オレフィン、プロピレン−エチレンラ
ンダムまたはブロック共重合体、エチレン−ブテン−1
ランダム共重合体などのポリα−オレフィン共重合体、
無水マレイン酸変性ポリプロピレンなどのポリα−オレ
フィンとヒニルモノマーの共重合体およびこれらの混合
物が例示されるが、この中で特にポリプロピレンに対し
て有効である。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。
はこれにより限定されるものではない。
実施例1
下記配合物をミキサーで5分間混和した後、180℃ミ
キシングロールで溶融混練する。得られたコンパウンド
を210℃の熱プレスで厚さl#Ij+のシートに成形
し、150 X 80 X l 1!#の試験片を作成
した。
キシングロールで溶融混練する。得られたコンパウンド
を210℃の熱プレスで厚さl#Ij+のシートに成形
し、150 X 80 X l 1!#の試験片を作成
した。
この試験片をサンシャインウェーザーメーター(光源:
カーボンアーク、ブラックパネル温度二88±8℃、ス
プレー周期:120分、スプレ一時間=18分)中で光
射させ、60時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れるま
での時間を測定し、耐光性を評価した。その結果を表−
2に示す。
カーボンアーク、ブラックパネル温度二88±8℃、ス
プレー周期:120分、スプレ一時間=18分)中で光
射させ、60時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れるま
での時間を測定し、耐光性を評価した。その結果を表−
2に示す。
〈配合〉
未安定化ポリプロピレン 100 重量部ステアリ
ン酸カルシウム 001 2.6−ジー【−ブチル−4− メチルフェノール 0,2 その細化合物 表−2に記載なお、表−2
における化合物において、化合物点I−8、I−6、l
−10、I−11、l−12および1−18は表−11
(示ずヒンダード型ピペリジ〉′系化合物を示し、その
他は下記のとおりである。
ン酸カルシウム 001 2.6−ジー【−ブチル−4− メチルフェノール 0,2 その細化合物 表−2に記載なお、表−2
における化合物において、化合物点I−8、I−6、l
−10、I−11、l−12および1−18は表−11
(示ずヒンダード型ピペリジ〉′系化合物を示し、その
他は下記のとおりである。
1−21 4−ベンゾイルオキシ−2゜2.6.6−チ
トラメチルピ ペリジン ■−22キマソーブ944(キモサ社 品)(ヒンダード型ピペリジ ン系光安定剤) ■−28ホスタビン I’M N−20(ヘキスト社品
)(ヒンダード型 ピペリジン光安定剤) U−t トリフェニル−ホスファイト[1−2)リ
スノニルフェニル−ホス ファイト ロー8 トリー(2−t−ブチル−4−メチルフェ
ニル)ホスファ イ ト 1−4 ト リ −(2、4−ジ − t
−ブチルフェニル)ホスファイト ■−5ジノニル−ペンタエリスリト ール−ジホスファイト [1−6ジステアリル−ペンタエリス リトール−ジホスファイト [1−7ジフェニル−ペンタエリスリ トール−ジホスファイト ロー8 ジー(ノニルフェニル)−ペンタエリスリト
ールージホス ファイト
トラメチルピ ペリジン ■−22キマソーブ944(キモサ社 品)(ヒンダード型ピペリジ ン系光安定剤) ■−28ホスタビン I’M N−20(ヘキスト社品
)(ヒンダード型 ピペリジン光安定剤) U−t トリフェニル−ホスファイト[1−2)リ
スノニルフェニル−ホス ファイト ロー8 トリー(2−t−ブチル−4−メチルフェ
ニル)ホスファ イ ト 1−4 ト リ −(2、4−ジ − t
−ブチルフェニル)ホスファイト ■−5ジノニル−ペンタエリスリト ール−ジホスファイト [1−6ジステアリル−ペンタエリス リトール−ジホスファイト [1−7ジフェニル−ペンタエリスリ トール−ジホスファイト ロー8 ジー(ノニルフェニル)−ペンタエリスリト
ールージホス ファイト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (11ポリオレフィン樹脂に、下記一般式(I)で示さ
れるヒンダード型ピペリジン系化合物(I)と下記一般
式(ローl)および(ロー2)で示される化合物から選
ばれる少なくとも1種のホスファイト系化合物([I)
とを、(I) : ([Il= l:0.2〜10(重
量比)の割合で配合してなる安定化ポリオレフィン樹脂
組成物。 (式中、R1は水素原子またはメチル基を、R2は水素
原子またはヒドロキシル基を、R3は炭素数2〜18の
環を形成していることもあるアルキレン基を示す。) (式中、”4 + R1+ + R6は水素原子ま
たは炭素数1〜9のアルキル基を示す。但し、k、とR
6がともに分岐アルキル基であることはない。) (式中、k、は炭素数8〜18のアルキル熾または炭素
数6〜lbのアリール基を示す。) (2) ポリオレフィン樹脂がポリプロピレンである
特許請求の範囲第1項に記載の安定化ポリオレフィン樹
脂組成物。 (8)一般式(Ilで示されるヒンダード型ピペリジン
系化合物において、置換基R,およびR2がHであり、
R1が である特許請求の範囲第1項および第2項に記載の安定
化ポリオレフィン樹脂組成物。 (4) ホスファイト系化合物がトリー(2,4−ジ
ー【−ブチルフェニル)ホスファイトである特許請求の
範囲第1−第3項に記載のポリオレフィン樹脂組成物 (5) ホスファイト系化合物がジステアリル−ペン
タエリスリトール−ジホスファイトである特許請求の範
囲第1−第8項に記載のポリオレフィン樹脂組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13907382A JPS5927936A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13907382A JPS5927936A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5927936A true JPS5927936A (ja) | 1984-02-14 |
Family
ID=15236855
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13907382A Pending JPS5927936A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5927936A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62166132A (ja) * | 1986-01-18 | 1987-07-22 | Kazuo Murazaki | 自動車の制動灯の点灯装置 |
US5112893A (en) * | 1990-10-10 | 1992-05-12 | Eastman Kodak Company | Tris-(2-alkyl-4-alkoxyphenyl) phosphites as processing stabilizers for polyolefins |
US5510404A (en) * | 1990-03-22 | 1996-04-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Stabilized resin composition |
CN103012483A (zh) * | 2012-12-04 | 2013-04-03 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一种无酚亚磷酸酯及其制备方法和应用 |
-
1982
- 1982-08-09 JP JP13907382A patent/JPS5927936A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62166132A (ja) * | 1986-01-18 | 1987-07-22 | Kazuo Murazaki | 自動車の制動灯の点灯装置 |
US5510404A (en) * | 1990-03-22 | 1996-04-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Stabilized resin composition |
US5112893A (en) * | 1990-10-10 | 1992-05-12 | Eastman Kodak Company | Tris-(2-alkyl-4-alkoxyphenyl) phosphites as processing stabilizers for polyolefins |
CN103012483A (zh) * | 2012-12-04 | 2013-04-03 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一种无酚亚磷酸酯及其制备方法和应用 |
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