JPH0476082A - ゲル化剤 - Google Patents
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Landscapes
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- Cosmetics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野]
本発明は、J2記−形式(I)で表される糖分岐脂肪族
エーテル及び/または一般式(IT)で表される分岐脂
肪族グリコシドを含有してなるゲル化剤に関する。更に
詳しくは、化学的に安定で、皮膚や眼に対し極めて低刺
激性であるため、医薬品、医薬部外品及び化粧料に配合
でき、更に、低温でも水によく溶解し、極低濃度水溶液
でもゼリ状になるという特異な性質を持つ、糖分岐脂肪
族エーテル及びまたは分岐脂肪族グリコシドを含有して
なる極めて安全性の高い水溶性ゲル化剤に関する。
エーテル及び/または一般式(IT)で表される分岐脂
肪族グリコシドを含有してなるゲル化剤に関する。更に
詳しくは、化学的に安定で、皮膚や眼に対し極めて低刺
激性であるため、医薬品、医薬部外品及び化粧料に配合
でき、更に、低温でも水によく溶解し、極低濃度水溶液
でもゼリ状になるという特異な性質を持つ、糖分岐脂肪
族エーテル及びまたは分岐脂肪族グリコシドを含有して
なる極めて安全性の高い水溶性ゲル化剤に関する。
し従来の技術」
従来、多くの皮膚外用剤には、分散等の目的で、非イオ
ン性界面活性剤が使用されている。
ン性界面活性剤が使用されている。
これらは、濃度、温度、組成によって、ゲル状、ゼリー
状、溶液状、乳化状等様々な形状を持つため、それぞれ
の目的に応した形状をとることができる。一般に多用さ
れている非イオン性界面活性剤には、グリセリン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビトール脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレング
リコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体、マンニト
−ルヒドロキシ脂肪酸エーテル等がある。
状、溶液状、乳化状等様々な形状を持つため、それぞれ
の目的に応した形状をとることができる。一般に多用さ
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肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
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リコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体、マンニト
−ルヒドロキシ脂肪酸エーテル等がある。
[発明が解決しようとする課題]
従来技術の問題点
を含有する非イオン性界面活性剤には、HL B域を広
くかつ任意に調製しうるという長所を持つ反面、一般に
、経時で酸化を受け、低分子量のアルデヒ1くや有機酸
を発生し、変臭や皮膚刺激の原因となったり、p Hの
低下を起こすという問題点を有する。また、ソルビタン
脂肪族エステル等の多価アルコール脂肪酸エステルタイ
プの非イオン性界面活性剤は、特に水を含み、r+Hが
中性からしよずれている皮膚外用剤の成分として用いた
場合、エステル結合が分解し易く、経口安定性や安全性
に問題を生じ易い。
くかつ任意に調製しうるという長所を持つ反面、一般に
、経時で酸化を受け、低分子量のアルデヒ1くや有機酸
を発生し、変臭や皮膚刺激の原因となったり、p Hの
低下を起こすという問題点を有する。また、ソルビタン
脂肪族エステル等の多価アルコール脂肪酸エステルタイ
プの非イオン性界面活性剤は、特に水を含み、r+Hが
中性からしよずれている皮膚外用剤の成分として用いた
場合、エステル結合が分解し易く、経口安定性や安全性
に問題を生じ易い。
更に、ソルビトールステアリルエーテルや、nテトラデ
シルマルトシドなど糖直鎖脂肪族エーテルでは、アルキ
ル鎖が長くなると、低温では、水への溶解性が悪いとい
う問題がある。
シルマルトシドなど糖直鎖脂肪族エーテルでは、アルキ
ル鎖が長くなると、低温では、水への溶解性が悪いとい
う問題がある。
また、一般に広く使われている非イオン系の水溶ゲル化
剤としては、天然物には、寒天、ゼラチン等が知られて
いる。これらの物質は加温、冷却することによって、容
易にゲル化、又は、ゼリ状にすることができるが、手間
がかかる上、できたゲル物質は、不安定で離漿し易く長
期保存ができない。また、溶媒中の有機親水性溶媒(メ
タツル、エタノール、ブタノール、プロパツール等)含
有量が増えたり、pHが3以下になると、ゲルやゼリー
状の形状を示さなくなるという問題かある。これは、そ
のような形状を持つ化粧料や医薬品を処方する上で、し
ばしば処方を制限することとなっている。
剤としては、天然物には、寒天、ゼラチン等が知られて
いる。これらの物質は加温、冷却することによって、容
易にゲル化、又は、ゼリ状にすることができるが、手間
がかかる上、できたゲル物質は、不安定で離漿し易く長
期保存ができない。また、溶媒中の有機親水性溶媒(メ
タツル、エタノール、ブタノール、プロパツール等)含
有量が増えたり、pHが3以下になると、ゲルやゼリー
状の形状を示さなくなるという問題かある。これは、そ
のような形状を持つ化粧料や医薬品を処方する上で、し
ばしば処方を制限することとなっている。
合成品としては、僅かに、ジヘンジリデンーDソルビト
−ルか知られている。しかし、このジベンジリデン−〇
−ソルビト−ルは、水に難溶で溶解きせるために沸点近
くまで加温させなければならないため、やはり手間がか
かるという問題がある。
−ルか知られている。しかし、このジベンジリデン−〇
−ソルビト−ルは、水に難溶で溶解きせるために沸点近
くまで加温させなければならないため、やはり手間がか
かるという問題がある。
更に、寒天、寒天の誘導体や、ジベンジリデンD−ソル
ビトール等の糖誘導体が、ゲルやゼリ状の形状を示すこ
とや、高濃度水溶液では、アルキルグリコシドでもゲル
を形成したり、温度によって、液晶となることは判って
いたが、実際に使用するには制約か多過ぎた。
ビトール等の糖誘導体が、ゲルやゼリ状の形状を示すこ
とや、高濃度水溶液では、アルキルグリコシドでもゲル
を形成したり、温度によって、液晶となることは判って
いたが、実際に使用するには制約か多過ぎた。
発明の目的
そこで、本発明者らが鋭意検討したところ、糖類に分枝
アルキル基を導入することにより、その性質が向上する
事を発見し、本発明を完成するに到った。ずなオつち、
本発明の糖分岐脂肪族エーテル及び分岐脂肪族グリコシ
ドは、極めて安全性に優れ、極低濃度でも水溶液がゼリ
ー状になり、前述したように、低温でも水によく溶解し
、溶解きせるのに加温の必要がないため、容易にゼリー
状の溶液が調製できて、また、ゼリー状になった溶液の
安定性もよいため、新規の水溶性ゲル化剤及として利用
できることがわかった。
アルキル基を導入することにより、その性質が向上する
事を発見し、本発明を完成するに到った。ずなオつち、
本発明の糖分岐脂肪族エーテル及び分岐脂肪族グリコシ
ドは、極めて安全性に優れ、極低濃度でも水溶液がゼリ
ー状になり、前述したように、低温でも水によく溶解し
、溶解きせるのに加温の必要がないため、容易にゼリー
状の溶液が調製できて、また、ゼリー状になった溶液の
安定性もよいため、新規の水溶性ゲル化剤及として利用
できることがわかった。
更に、これらの物質は、界面活性能も有し、界面活性剤
としても、用いることができることがわかった。
としても、用いることができることがわかった。
[課題を解決するための手段]
すなわち、本発明は一般式(■):
A−+−0−R) n(I )
(ただし、式中Aは糖からn個の水酸基を除いた残基。
Rは、エーテル結合1位以上に分岐鎖を持つ脂肪鎖て、
全炭素数8〜32゜nは1以上を表す。) で、表される糖分岐脂肪族エーテル、及び/または −形成(II): A=O−R(II) (ただし、式中Aは糖から1個の水酸基を除いた残基。
全炭素数8〜32゜nは1以上を表す。) で、表される糖分岐脂肪族エーテル、及び/または −形成(II): A=O−R(II) (ただし、式中Aは糖から1個の水酸基を除いた残基。
Rば、グリコシド結合1位以上に分岐鎖を脂肪鎖で、全
炭素数8〜32o)で、表される分岐脂肪族グリコシド
を含有することを特徴とするゲル化剤に関する。
炭素数8〜32o)で、表される分岐脂肪族グリコシド
を含有することを特徴とするゲル化剤に関する。
以下、本発明の詳細な説明する。
まず、本発明においては、糖の1位水酸基と脂肪族炭化
水素基とのエーテル結合物(いわゆるグリコシド結合を
形成している。)を脂肪族グリコシドと呼び、それ以外
の水酸基どのエーテル結合物を糖脂肪族エーテルと呼ぶ
1、 一般式(■)、及び、(1■)において、Aの糖の具体
例としては、グルコース、ガラクトース、キシロース、
フルクトース、アルドロース、タロス、マンノース、ア
ラビノース、イドース、リキソース、リボース、アロー
ス、等の単糖類及びその混合物、又は、マルト−ス、イ
ソマルト−ス、ラクト−ス、キシロビオース、ケンチオ
ピース、コージオビオース、セロビオース、ツボロース
、ニゲロース、スクロース、メリビオース、ラミナリビ
オース、ルヂノース等の三糖類及びその混合物、更に、
マンニトール、ソルビト−ル、マンニトール、ガラクチ
トール、グルシト−ル、イノシト−ルなどの糖アルコー
ル及びその混合物が挙げられ、更に、それ以上の多糖で
も構わない。
水素基とのエーテル結合物(いわゆるグリコシド結合を
形成している。)を脂肪族グリコシドと呼び、それ以外
の水酸基どのエーテル結合物を糖脂肪族エーテルと呼ぶ
1、 一般式(■)、及び、(1■)において、Aの糖の具体
例としては、グルコース、ガラクトース、キシロース、
フルクトース、アルドロース、タロス、マンノース、ア
ラビノース、イドース、リキソース、リボース、アロー
ス、等の単糖類及びその混合物、又は、マルト−ス、イ
ソマルト−ス、ラクト−ス、キシロビオース、ケンチオ
ピース、コージオビオース、セロビオース、ツボロース
、ニゲロース、スクロース、メリビオース、ラミナリビ
オース、ルヂノース等の三糖類及びその混合物、更に、
マンニトール、ソルビト−ル、マンニトール、ガラクチ
トール、グルシト−ル、イノシト−ルなどの糖アルコー
ル及びその混合物が挙げられ、更に、それ以上の多糖で
も構わない。
Rの分岐鎖の具体例どしては、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミ
ヂル基、ステアリル基、更にそれ以−Fの高級脂肪鎖が
挙げられ、分岐の位置は、エーテル結合の1位以上及び
グリコシド結合1位以上の位置であればいずれでもよく
、分岐鎖の数も限定しない。Rの具体例どしては、2−
エチルヘキシル基、2−へキシルドデシル基、2−ドデ
シルウンデシル基、2−ウンデシルパルミヂル基、イソ
ステアリル基、テトラヒドロゲラニル基、などが挙げら
れるが、その他分岐脂肪鎖であれば、いずれて・も、太
い。
基、イソプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミ
ヂル基、ステアリル基、更にそれ以−Fの高級脂肪鎖が
挙げられ、分岐の位置は、エーテル結合の1位以上及び
グリコシド結合1位以上の位置であればいずれでもよく
、分岐鎖の数も限定しない。Rの具体例どしては、2−
エチルヘキシル基、2−へキシルドデシル基、2−ドデ
シルウンデシル基、2−ウンデシルパルミヂル基、イソ
ステアリル基、テトラヒドロゲラニル基、などが挙げら
れるが、その他分岐脂肪鎖であれば、いずれて・も、太
い。
一般式(I)または(II)で残基Aは糖で、親水基で
あり、Rは、疎水基で、そのバランスと工業性より炭素
数の合計が8〜32であることが好ましい。Rの炭素数
の合計が8〜32の範囲を外れると、親水性と疎水性の
バランスが崩れ、この特異な性質を示さなくなる。
あり、Rは、疎水基で、そのバランスと工業性より炭素
数の合計が8〜32であることが好ましい。Rの炭素数
の合計が8〜32の範囲を外れると、親水性と疎水性の
バランスが崩れ、この特異な性質を示さなくなる。
本発明の分枝脂肪族グリコシドは勿論、糖分岐脂肪族エ
ーテルはゲル化剤としては、■の数は、限定されない。
ーテルはゲル化剤としては、■の数は、限定されない。
また本発明の分枝脂肪族グリコシド、及びn=2以下の
糖分岐脂肪族エーテルは界面活性剤として使用すること
も可能である。
糖分岐脂肪族エーテルは界面活性剤として使用すること
も可能である。
本発明の糖分岐脂肪族エーテル及び分岐脂肪族グリコシ
ドの基剤への配合量は側段限定されず、その時の用途に
応じ、あらゆる強度のゲル化能が期待される。
ドの基剤への配合量は側段限定されず、その時の用途に
応じ、あらゆる強度のゲル化能が期待される。
−1−記の糖分岐脂肪族エーテル及び分岐脂肪族グリコ
シドは、油状または固体で、例えば洗浄性、分散性、乳
化性、保湿性、コクのある使用感が得られるという機能
を有するうえ、安全性、安定性に極めて優れているため
、医薬品、医薬部外品、化粧料及び洗浄材の成分として
配合されうる。更に、糖直鎖脂肪族エーテルや直鎖グリ
コシドに比べ、アルキル鎖が長くても低温で水によく溶
解し、溶解するのに加温の必要がない。ゼリー状になっ
た溶液の安定性もよく、液晶化剤として利用でき得る。
シドは、油状または固体で、例えば洗浄性、分散性、乳
化性、保湿性、コクのある使用感が得られるという機能
を有するうえ、安全性、安定性に極めて優れているため
、医薬品、医薬部外品、化粧料及び洗浄材の成分として
配合されうる。更に、糖直鎖脂肪族エーテルや直鎖グリ
コシドに比べ、アルキル鎖が長くても低温で水によく溶
解し、溶解するのに加温の必要がない。ゼリー状になっ
た溶液の安定性もよく、液晶化剤として利用でき得る。
本発明のうち、糖分岐脂肪族エーテルは、例えば、]コ
バートらの方法(Tetrahedron、35.21
69−2172(1,979))により合成することが
できる。すなわち、糖をジメチルポルムアミド、ジメヂ
ルスルポキシ1り、ジオキサン、ジメチルアセトアミド
チルピロリドン、N−アセデルモルホリン、Nメチルコ
ハク酸イミド等の非水系溶媒に溶がし、これに−形成 %式%() ] ただし、式中Xはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン基及びトリメチルアンモニウムプロミド塩、水酸基
であり、Rは、前記式(I)に同じで示される化合物を
添加して、触媒の存在下、50〜1、300Cで撹拌、
反応させることにより得られる。この際、−形式 (T
II)で示される化合物は単独でも、2種以上、併用し
てもよい。
バートらの方法(Tetrahedron、35.21
69−2172(1,979))により合成することが
できる。すなわち、糖をジメチルポルムアミド、ジメヂ
ルスルポキシ1り、ジオキサン、ジメチルアセトアミド
チルピロリドン、N−アセデルモルホリン、Nメチルコ
ハク酸イミド等の非水系溶媒に溶がし、これに−形成 %式%() ] ただし、式中Xはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン基及びトリメチルアンモニウムプロミド塩、水酸基
であり、Rは、前記式(I)に同じで示される化合物を
添加して、触媒の存在下、50〜1、300Cで撹拌、
反応させることにより得られる。この際、−形式 (T
II)で示される化合物は単独でも、2種以上、併用し
てもよい。
また、」二重の触媒としては、硫酸等の鉱酸、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ
リ、ナトリウムエチラート、ナトリウムエチラート等の
ナトリウムアルコラード、N−メチルベンジルアミン等
のアミン等が挙げられる。
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ
リ、ナトリウムエチラート、ナトリウムエチラート等の
ナトリウムアルコラード、N−メチルベンジルアミン等
のアミン等が挙げられる。
この反応に使用される糖と一般式(I I I)で示さ
れる化合物のモル比は、例えばモノエーテルを主生成物
として得ようとする場合1〜3:1で更に好ましくは2
〜3:1である。糖が、多過ぎると糖が多量に残って後
の精製に支障をきたす。
れる化合物のモル比は、例えばモノエーテルを主生成物
として得ようとする場合1〜3:1で更に好ましくは2
〜3:1である。糖が、多過ぎると糖が多量に残って後
の精製に支障をきたす。
−形式(III)で示される化合物がすべて消費された
場合、反応系の触媒を中和する目的で酢酸、塩酸、硫酸
、リン酸等の酸、水酸化リチウム、水酸化すI・リウム
、水酸化カリウム等のアルカリを加え、反応溶媒を減圧
留去する。
場合、反応系の触媒を中和する目的で酢酸、塩酸、硫酸
、リン酸等の酸、水酸化リチウム、水酸化すI・リウム
、水酸化カリウム等のアルカリを加え、反応溶媒を減圧
留去する。
このようにして得られた反応生成物には、−形式( I
)で示される糖分岐脂肪族エーテルのほか、中和時の
塩、糖等が共存している。そのため、例えば糖と塩を除
去する場合、メチルアルコール、エチルアルコール、ブ
ヂルアルコール、イソプロピルアルコール等の糖を溶解
しない溶媒で抽出したり、塩を多量に含む水とメチルエ
ヂルケトン、n−ブタノールで分配し、有機溶媒層を分
取することにより精製できる。また、糖と塩を除去し、
結合した分岐アルキル基の数によって化合物を分離する
場合、反応生成物を水または水とアルコールの混液に懸
濁させ、ハイパーポーラスポリマー(例えば三菱化成工
業株式会社製のハイポーラス樹脂)、オクタデシルシリ
カなどの逆相分配カラムで、始め水で通液し、次にメタ
ノール、エタノールなどのアルコールやアセトニトコノ
ルなどの極性有機溶媒と水の混液で通液し、この液を分
取する1 ] ことにより精製できる。 前記のように合成した糖分岐
脂肪族エーテルは、抽出溶媒を留去したり、カラムによ
り精製した後層いてもよく、そのまま用いてもよい。
また、−形式(I I)で表される分枝脂肪族グリコシ
ドは、例えば特許(公開;63−84637)の糖類変
性用酸触媒を用いーC合成できるほか、一般にグリコジ
ル化に用いられている反応(ケーニッヒ−クノール反応
、ヘルフエライヒ法や、それ以外のエーテル交換法等)
を用いても良い。
)で示される糖分岐脂肪族エーテルのほか、中和時の
塩、糖等が共存している。そのため、例えば糖と塩を除
去する場合、メチルアルコール、エチルアルコール、ブ
ヂルアルコール、イソプロピルアルコール等の糖を溶解
しない溶媒で抽出したり、塩を多量に含む水とメチルエ
ヂルケトン、n−ブタノールで分配し、有機溶媒層を分
取することにより精製できる。また、糖と塩を除去し、
結合した分岐アルキル基の数によって化合物を分離する
場合、反応生成物を水または水とアルコールの混液に懸
濁させ、ハイパーポーラスポリマー(例えば三菱化成工
業株式会社製のハイポーラス樹脂)、オクタデシルシリ
カなどの逆相分配カラムで、始め水で通液し、次にメタ
ノール、エタノールなどのアルコールやアセトニトコノ
ルなどの極性有機溶媒と水の混液で通液し、この液を分
取する1 ] ことにより精製できる。 前記のように合成した糖分岐
脂肪族エーテルは、抽出溶媒を留去したり、カラムによ
り精製した後層いてもよく、そのまま用いてもよい。
また、−形式(I I)で表される分枝脂肪族グリコシ
ドは、例えば特許(公開;63−84637)の糖類変
性用酸触媒を用いーC合成できるほか、一般にグリコジ
ル化に用いられている反応(ケーニッヒ−クノール反応
、ヘルフエライヒ法や、それ以外のエーテル交換法等)
を用いても良い。
このようにして得られる糖分枝脂肪族エーテル及び分枝
脂肪族グリコシドは、化学安定性・酸化安定性に優れ、
界面活性能を有する上、分散性・保湿性・ゲル安定性、
更に液晶安定性に優れるという機能を持つ。
脂肪族グリコシドは、化学安定性・酸化安定性に優れ、
界面活性能を有する上、分散性・保湿性・ゲル安定性、
更に液晶安定性に優れるという機能を持つ。
本発明のゲル化剤は、安全性に優れるので、化粧料、医
薬料等に配合できる。また、本発明に加えて通常用いら
れる他の化粧料や医薬料成分を適宜配合することができ
る。例えば、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、
セチルアルコール、イソステアリルアルコール、2−エ
チルヘキザン酸セヂル、2−オクヂルドデシルアルコー
ル、トリイソステアリン酸グリセリン、マカデミアンナ
ッツ油、ラノリン等の各種炭化水素、油脂類、ロウ類等
の油性成分、シリコーン類、他の界面活性剤、増粘剤、
中和剤、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、粉体成分、色素
、香料、紫外線吸収剤、薬効剤、金属封鎖剤、pH調製
剤等が挙げられる。
薬料等に配合できる。また、本発明に加えて通常用いら
れる他の化粧料や医薬料成分を適宜配合することができ
る。例えば、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、
セチルアルコール、イソステアリルアルコール、2−エ
チルヘキザン酸セヂル、2−オクヂルドデシルアルコー
ル、トリイソステアリン酸グリセリン、マカデミアンナ
ッツ油、ラノリン等の各種炭化水素、油脂類、ロウ類等
の油性成分、シリコーン類、他の界面活性剤、増粘剤、
中和剤、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、粉体成分、色素
、香料、紫外線吸収剤、薬効剤、金属封鎖剤、pH調製
剤等が挙げられる。
[実施例]
以下、実施例を挙げて本発明について具体的に説明する
。
。
尚、本発明はこれに限定されるものではない。
玉」ト蝕ニー
48%臭化水素酸100gに濃硫酸26gを加え、これ
にイソステアリルアルコール30.0gを滴下した。こ
れを昇温し、5時間加熱還流した後、空冷し、4 0
0 m’l精製水中に性別すると、茶褐色の油層が分離
した。これを、クロロポルム600mlで抽出し、続い
て10%炭酸カリウム水溶液300 m lで1回、精
製水500 m lで2回洗浄した後、油層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。続いて、無水硫酸マグネシウ
ムを濾去した後、減圧濃縮し、得られた淡黄色シロップ
をシリカゲルカラムクロマトグラフ法で、展開溶媒ヘキ
サンにて精製し、臭化イソステアリルを36゜9g得た
。
にイソステアリルアルコール30.0gを滴下した。こ
れを昇温し、5時間加熱還流した後、空冷し、4 0
0 m’l精製水中に性別すると、茶褐色の油層が分離
した。これを、クロロポルム600mlで抽出し、続い
て10%炭酸カリウム水溶液300 m lで1回、精
製水500 m lで2回洗浄した後、油層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。続いて、無水硫酸マグネシウ
ムを濾去した後、減圧濃縮し、得られた淡黄色シロップ
をシリカゲルカラムクロマトグラフ法で、展開溶媒ヘキ
サンにて精製し、臭化イソステアリルを36゜9g得た
。
マルチ)・−ル9.29gを予め乾燥きせておいたジメ
チルスルホキシド90m1に溶解し、800C加熱撹拌
1ζ、水酸化ナトリウム0.59gを加え、30分撹拌
した後、」二重方法にて予め合成した臭化イソステアリ
ル4.OOgを加え、更にに記温度で3時間加熱撹拌し
た。次に、室温士で冷却し、IN塩酸で中和した。反応
溶媒を減圧蒸留にて留去し、残留物をハイパーポーラス
ポリマー(三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂
)のカラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初め精製
水、次にエチルアルコール:精製水=7:3を用いて分
画すると、精製水の溶出部に食塩、マルチトール及びジ
メチルスルホキシドが認められ、エチルアルコール:精
製水=7:3溶出部を濃縮し、これをN、O−(ビスト
リメチルシリル)アセトアミド、トリメデルクロロシラ
ン、N−1−リメチルシリルイミダゾールの等量混合物
でトリメデルシリル化した後、ガスクロマトグラフ法(
カラム充填剤:日本クロマト工業株式会社製、j)ia
solid ZT内径3mm、長き50cm、昇温速度
: 1000C−340°C,100C/min、キャ
リアガス及び流量:窒素、50m1/min、、検出器
:FTD)に7分析したとコロ、保持時間14.01分
にマルチトールモノイソステアリルエーテルのピークが
8測された。マルチトールモノイソステアリルエーテル
の収量は2゜00g (収率27.9%)であった。こ
のようにして得たマルチトールイソスデアリルエーテル
を試料1とした。
チルスルホキシド90m1に溶解し、800C加熱撹拌
1ζ、水酸化ナトリウム0.59gを加え、30分撹拌
した後、」二重方法にて予め合成した臭化イソステアリ
ル4.OOgを加え、更にに記温度で3時間加熱撹拌し
た。次に、室温士で冷却し、IN塩酸で中和した。反応
溶媒を減圧蒸留にて留去し、残留物をハイパーポーラス
ポリマー(三菱化成工業株式会社製のハイポーラス樹脂
)のカラムクロマトグラフ法で展開溶媒として初め精製
水、次にエチルアルコール:精製水=7:3を用いて分
画すると、精製水の溶出部に食塩、マルチトール及びジ
メチルスルホキシドが認められ、エチルアルコール:精
製水=7:3溶出部を濃縮し、これをN、O−(ビスト
リメチルシリル)アセトアミド、トリメデルクロロシラ
ン、N−1−リメチルシリルイミダゾールの等量混合物
でトリメデルシリル化した後、ガスクロマトグラフ法(
カラム充填剤:日本クロマト工業株式会社製、j)ia
solid ZT内径3mm、長き50cm、昇温速度
: 1000C−340°C,100C/min、キャ
リアガス及び流量:窒素、50m1/min、、検出器
:FTD)に7分析したとコロ、保持時間14.01分
にマルチトールモノイソステアリルエーテルのピークが
8測された。マルチトールモノイソステアリルエーテル
の収量は2゜00g (収率27.9%)であった。こ
のようにして得たマルチトールイソスデアリルエーテル
を試料1とした。
製造例2
48%臭化水素酸150gに濃硫酸30.0gを加え、
これにテトラヒドラゲラニオール30゜0 gを滴下し
・た後、昇温し、加熱還流5.5時間した。反応後、空
冷した後、精製水300m1中] 5 に性別すると、茶褐色の油層に分離した。これを、クロ
ロホルム500m1で抽出し、]○%炭酸カリウム水溶
液300m1で1回、精製水500m1で2回洗浄し、
油層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを無水硫
酸マグネシウムを濾去したのち、減圧濃縮し得られた淡
黄色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフ法で展開
溶媒ヘキサンにて精製し、臭化テトラヒドロゲラニル4
1゜8g得た。
これにテトラヒドラゲラニオール30゜0 gを滴下し
・た後、昇温し、加熱還流5.5時間した。反応後、空
冷した後、精製水300m1中] 5 に性別すると、茶褐色の油層に分離した。これを、クロ
ロホルム500m1で抽出し、]○%炭酸カリウム水溶
液300m1で1回、精製水500m1で2回洗浄し、
油層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを無水硫
酸マグネシウムを濾去したのち、減圧濃縮し得られた淡
黄色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフ法で展開
溶媒ヘキサンにて精製し、臭化テトラヒドロゲラニル4
1゜8g得た。
次に、マルチトール20.Ogを予め乾燥させておいた
ジメチルスルホキシド1.90m1に溶解し、室温にて
、水酸化ナトリウム1.394−gを加え、30分撹拌
した後、上記の方法により、予め合成した臭化テトラヒ
ドロゲラニル6.424gを滴下した。滴下後、4時間
撹拌した後、反応系を室温まで冷却し、IN塩酸で中和
した。その後、溶媒を減圧留去し、得られた残留物をハ
イパポーラスポリマー(三菱化成工業株式会社製のハイ
ポーラス樹脂)のカラムクロマトグラフ法で展開溶媒と
じて初めに精製水、次にエチルアルコール:精製水=1
=1を用いて分画すると、精製水の溶出部に食塩、マル
チトール及びジメチルスルホキシドが認められ、エチル
アルコール:精製水=1:1溶出部を濃縮し、これをN
、O−(ビストリメデルシリル)アセトアミド、トリメ
デルクロロシラン、N−トリメデルシリルイミダゾール
の等量混合物でトリメチルシリル化した後、前記と同様
の条件でガスクロマトグラフ法にて分析したところ、保
持時間11.1.8分にマルチトールモノテトラヒドラ
ゲラニルエーテルのピークか観測された。マルヂト−ル
モノテトラヒドラゲラニルエーテルの収量は8.6g
(収率30.47%)であった。そのようにして得たマ
ルヂトールテトラヒドラゲラニルエーテルを試料2とし
た。
ジメチルスルホキシド1.90m1に溶解し、室温にて
、水酸化ナトリウム1.394−gを加え、30分撹拌
した後、上記の方法により、予め合成した臭化テトラヒ
ドロゲラニル6.424gを滴下した。滴下後、4時間
撹拌した後、反応系を室温まで冷却し、IN塩酸で中和
した。その後、溶媒を減圧留去し、得られた残留物をハ
イパポーラスポリマー(三菱化成工業株式会社製のハイ
ポーラス樹脂)のカラムクロマトグラフ法で展開溶媒と
じて初めに精製水、次にエチルアルコール:精製水=1
=1を用いて分画すると、精製水の溶出部に食塩、マル
チトール及びジメチルスルホキシドが認められ、エチル
アルコール:精製水=1:1溶出部を濃縮し、これをN
、O−(ビストリメデルシリル)アセトアミド、トリメ
デルクロロシラン、N−トリメデルシリルイミダゾール
の等量混合物でトリメチルシリル化した後、前記と同様
の条件でガスクロマトグラフ法にて分析したところ、保
持時間11.1.8分にマルチトールモノテトラヒドラ
ゲラニルエーテルのピークか観測された。マルヂト−ル
モノテトラヒドラゲラニルエーテルの収量は8.6g
(収率30.47%)であった。そのようにして得たマ
ルヂトールテトラヒドラゲラニルエーテルを試料2とし
た。
製造例3
日本粘化(株)が持つ特許(公開; 63−84637
)の方法に準じて合成した。即ち、イソステアリルアル
コール10m1とオクタアセチルマルトシド10.9g
とポリモリブドリン酸144mgをトルエン22m l
に溶解し、85℃油浴中、〕 8 2時間加熱撹拌した。次に、反応系を室温まで空冷し、
酢酸エチル]、 OOm lで希釈したのち、飽和食塩
水30m1で5回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥した。これを、無水硫酸マグネシウムを濾去した後、
減圧濃縮し、得られた褐色シロップ18.4gをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフ法にて展開溶媒ヘキザン:酢
酸エチル=4=1で精製すると、3.3gのイソステア
リルマルトシド1・−タルアセタートを得た。これを、
INナトリウムメチラートに溶解し、室温にて30分間
撹拌し、脱アセデル化した後、アンバーライトIR]、
20−Bで樹脂中和し、濾過後、減圧濃縮すると、白色
結晶状のイソステアリルマルトシド2.2gを得た。こ
れを、シリカゲルカラムクロマトグラフ法にて展開溶媒
メタノール:クロロホルム=1:3で精製したものを試
料3とした。
)の方法に準じて合成した。即ち、イソステアリルアル
コール10m1とオクタアセチルマルトシド10.9g
とポリモリブドリン酸144mgをトルエン22m l
に溶解し、85℃油浴中、〕 8 2時間加熱撹拌した。次に、反応系を室温まで空冷し、
酢酸エチル]、 OOm lで希釈したのち、飽和食塩
水30m1で5回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾
燥した。これを、無水硫酸マグネシウムを濾去した後、
減圧濃縮し、得られた褐色シロップ18.4gをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフ法にて展開溶媒ヘキザン:酢
酸エチル=4=1で精製すると、3.3gのイソステア
リルマルトシド1・−タルアセタートを得た。これを、
INナトリウムメチラートに溶解し、室温にて30分間
撹拌し、脱アセデル化した後、アンバーライトIR]、
20−Bで樹脂中和し、濾過後、減圧濃縮すると、白色
結晶状のイソステアリルマルトシド2.2gを得た。こ
れを、シリカゲルカラムクロマトグラフ法にて展開溶媒
メタノール:クロロホルム=1:3で精製したものを試
料3とした。
加熱した。冷却後の水溶液の一定量を取り、エチルエー
テルで抽出し、その抽出物のガスクロマトグラムから加
水分解崩を求めた。
テルで抽出し、その抽出物のガスクロマトグラムから加
水分解崩を求めた。
(2)アルデヒド発生試験
製造例1,2を80°Cの容器−Lに100時間放置し
た後、それぞれの試料5gを採取した。その後、水50
0m1及び薄めたリン酸3rnlを加えてから蒸留し、
留出量が1.90m1になった時点で蒸留をやめ、水を
くわえて200m1とし、これを試験溶液として用いた
。
た後、それぞれの試料5gを採取した。その後、水50
0m1及び薄めたリン酸3rnlを加えてから蒸留し、
留出量が1.90m1になった時点で蒸留をやめ、水を
くわえて200m1とし、これを試験溶液として用いた
。
この試験溶液10m lを取り、アセデルアセトン5m
lを加えて振り混ぜ、600Cの水浴中で10分間加熱
した。冷却後、波長420nm付近の極大吸収波長にお
ける吸光度を測定した。
lを加えて振り混ぜ、600Cの水浴中で10分間加熱
した。冷却後、波長420nm付近の極大吸収波長にお
ける吸光度を測定した。
これらの結果を表−1に示した。
(1)加水分解試験
製造例1.2の1%水溶液を90°Cで5時間表−1か
ら判るように製造例1,2のいずれの試料も加水分解は
ほとんど認められなかった。
ら判るように製造例1,2のいずれの試料も加水分解は
ほとんど認められなかった。
一方、市販のショ糖ラウリン酸エステル及びポリエチレ
ングリコール(PEG)ラウリン酸エステルでは、表−
1に示すとおり、同一条件でそれぞわ約20%、約2%
のエステル基の分解が認められ1′二。
ングリコール(PEG)ラウリン酸エステルでは、表−
1に示すとおり、同一条件でそれぞわ約20%、約2%
のエステル基の分解が認められ1′二。
また、実験室的に合成したソルビト−ルヒドロキシステ
アリルエーテルでは、加水分解は、はとんど認められな
かった。
アリルエーテルでは、加水分解は、はとんど認められな
かった。
また、製造例1,2のいずれの試料もアルデヒドの存在
は認められなかっl;。
は認められなかっl;。
一方、ポリエヂレングリコールラウリン酸エステルを同
様に処理して評価すると、アルデヒドの存在が認められ
た。
様に処理して評価すると、アルデヒドの存在が認められ
た。
なお、ショ糖ラウリン酸エステルとソルビトールヒドロ
キシステアリルエーテルでは、同様に処理しても、アル
デヒドの存在は認められなかった。
キシステアリルエーテルでは、同様に処理しても、アル
デヒドの存在は認められなかった。
実施例1
(1)製造例1で得られた 1.5%マルヂ
ト−ルイン ステアリルエーテル (2)グリセリン 3.0%(3)プ
ロピレングリコール 4.0%(4)オレイル
アルコール 0,1%(5)各種活性剤試料
1.5%(6)エタノール
10.0%(7)香料
適量(8)エヂルパラベン 適量
(9)イオン交換水 残余実施例と (1)製造例2で得られた 1.5%マルヂ
ト−ルテトラ ヒトラゲラニルエーテル (2グリセリン 3.0%(3プロピ
レングリコール 4.0%(4オレイルアルコ
ール 0.1%(5各種活性剤試料
1.5%(6エタノール
10.0%(7香料 適量(
8エヂルパラベン 適量(9イオン交換
水 残余また、上記実施例1.2は0
0Cz 500Cに1ケ月放置しても白濁もせず、安定
であり、アルデヒドの存在も認められなかったが、ポリ
エチレングリコール(PEG)ラウリン酸エステルを用
いたものでは、50°Cに1ケ月放置すると、アルデヒ
ドの存在が認められた。
ト−ルイン ステアリルエーテル (2)グリセリン 3.0%(3)プ
ロピレングリコール 4.0%(4)オレイル
アルコール 0,1%(5)各種活性剤試料
1.5%(6)エタノール
10.0%(7)香料
適量(8)エヂルパラベン 適量
(9)イオン交換水 残余実施例と (1)製造例2で得られた 1.5%マルヂ
ト−ルテトラ ヒトラゲラニルエーテル (2グリセリン 3.0%(3プロピ
レングリコール 4.0%(4オレイルアルコ
ール 0.1%(5各種活性剤試料
1.5%(6エタノール
10.0%(7香料 適量(
8エヂルパラベン 適量(9イオン交換
水 残余また、上記実施例1.2は0
0Cz 500Cに1ケ月放置しても白濁もせず、安定
であり、アルデヒドの存在も認められなかったが、ポリ
エチレングリコール(PEG)ラウリン酸エステルを用
いたものでは、50°Cに1ケ月放置すると、アルデヒ
ドの存在が認められた。
以上のことから本発明の糖分岐脂肪族エーテル、分岐脂
肪族グリコシドは経時て酸化を受けることなく、低分子
量のアルデヒドや有機酸を発生せず、変臭や皮膚刺激の
原因となったり、pHの低下を起こすという問題点を有
さない。 まl:、pHが中性からはずれている皮膚外
用剤の成分として用いた場合にも、エーテル結合は分解
されず、経日安定性や安全性に問題を生しない。
肪族グリコシドは経時て酸化を受けることなく、低分子
量のアルデヒドや有機酸を発生せず、変臭や皮膚刺激の
原因となったり、pHの低下を起こすという問題点を有
さない。 まl:、pHが中性からはずれている皮膚外
用剤の成分として用いた場合にも、エーテル結合は分解
されず、経日安定性や安全性に問題を生しない。
実施例3
製造例1のマルチト−ルイソステアリルエーテル、製造
例3のイソステアリルマルトシド、実験室で合成したマ
ルヂトールヒトロキシステアリルエーテル、ラウリルマ
ルトシドを用いてそれぞれ10%水溶液を調製したとこ
ろ、マルチト−ルイソステアリルエーテルとイソステア
リルマルトシドはゼリー状になったが、マルヂト−ルヒ
ドロキシステアリルエーテルとラウリルマルトシドは、
そのようにならなかった。
例3のイソステアリルマルトシド、実験室で合成したマ
ルヂトールヒトロキシステアリルエーテル、ラウリルマ
ルトシドを用いてそれぞれ10%水溶液を調製したとこ
ろ、マルチト−ルイソステアリルエーテルとイソステア
リルマルトシドはゼリー状になったが、マルヂト−ルヒ
ドロキシステアリルエーテルとラウリルマルトシドは、
そのようにならなかった。
実施例4
製造例1のマルチト−ルイソステアリルエーテル、製造
例3のイソステアリルマルトシドと、ステアリルマルト
シド、ジベンジリデン−D−ソルビトールを用いてそれ
ぞれ5°Cにて(溶媒;水)可溶化試験を行ったところ
、マルチトールイソステアリルエーテル、イソステアリ
ルマルトシドは10%以上溶解したが、ステアリルマル
トシド、ジヘンジリデンーD−ソルビト−ルは、殆ど溶
解しなかった。
例3のイソステアリルマルトシドと、ステアリルマルト
シド、ジベンジリデン−D−ソルビトールを用いてそれ
ぞれ5°Cにて(溶媒;水)可溶化試験を行ったところ
、マルチトールイソステアリルエーテル、イソステアリ
ルマルトシドは10%以上溶解したが、ステアリルマル
トシド、ジヘンジリデンーD−ソルビト−ルは、殆ど溶
解しなかった。
実施例5
製造例]のマルチトールイソステアリルエーテル、製造
例3のイソステアリルマルトシド、寒天、及びゼラチン
でそれぞれ1%水溶液を調製し、調製した溶液を25°
Cで10ケ月間放置後、その外観を観察した結果、マル
チトールイソステアリルエーテル、イソステアリルマル
トシドは分離もなく、安定であったが、寒天とゼラチン
は分離していた。
例3のイソステアリルマルトシド、寒天、及びゼラチン
でそれぞれ1%水溶液を調製し、調製した溶液を25°
Cで10ケ月間放置後、その外観を観察した結果、マル
チトールイソステアリルエーテル、イソステアリルマル
トシドは分離もなく、安定であったが、寒天とゼラチン
は分離していた。
Claims (1)
- (1)一般式( I )で、表される糖分岐脂肪族エーテ
ル ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、式中Aは糖からn個の水酸基を除いた残基。 Rは、エーテル結合から1位以上に分岐鎖を持つ脂肪鎖
で、全炭素数8〜32。nは1以上を表す。) 及び/または、一般式(II)で、表される 分岐脂肪族グリコシド。 A−O−R(II) (ただし、式中Aは糖から1個の水酸基を除いた残基。 Rは、グリコシド結合から1位以上に分岐鎖を持つ脂肪
鎖で、全炭素数8〜32。) を用いることを特徴とするゲル化剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2189761A JPH0476082A (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | ゲル化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2189761A JPH0476082A (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | ゲル化剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0476082A true JPH0476082A (ja) | 1992-03-10 |
Family
ID=16246739
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2189761A Pending JPH0476082A (ja) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | ゲル化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0476082A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001226215A (ja) * | 1999-12-10 | 2001-08-21 | Kanebo Ltd | 化粧料およびラフィノースのエ−テル誘導体の製造方法 |
JP2007262085A (ja) * | 1994-09-14 | 2007-10-11 | Stephan Ladisch | 合成ガングリオシド誘導体 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4724532B1 (ja) * | 1968-02-07 | 1972-07-06 | ||
JPS4911206B1 (ja) * | 1969-07-24 | 1974-03-15 |
-
1990
- 1990-07-18 JP JP2189761A patent/JPH0476082A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4724532B1 (ja) * | 1968-02-07 | 1972-07-06 | ||
JPS4911206B1 (ja) * | 1969-07-24 | 1974-03-15 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007262085A (ja) * | 1994-09-14 | 2007-10-11 | Stephan Ladisch | 合成ガングリオシド誘導体 |
JP2001226215A (ja) * | 1999-12-10 | 2001-08-21 | Kanebo Ltd | 化粧料およびラフィノースのエ−テル誘導体の製造方法 |
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