JP2001226215A - 化粧料およびラフィノースのエ−テル誘導体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】肌にやさしく、感触に優れた化粧料を提供す
る。 【解決手段】炭素数が１〜２４であるアルキル基、また
は炭素数が３〜２４のアルケニル基で、その平均置換数
が１〜１１であるラフィノースのアルキルエーテル及び
／又はラフィノースのアルケニルエーテル体を含有する
ことを特徴とする化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、安全性に優れた、
新規化粧品原料であるラフィノースのアルキルエ−テル
体及び／又はアルケニルエーテル体を配合した化粧料お
よび該エーテル誘導体の製造方法に関する。さらに詳し
くは、天然系に存在し細胞保護効果に優れたラフィノー
スのアルキルエーテル体及び／又はアルケニルエーテル
体を配合することで、肌にやさしい、感触に優れる化粧
料に関する。また、上記エーテル誘導体を合成する製造
方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、ラフィノースは多価アルコールや
多糖類の一種として、多くの公開特許公報に記載があ
り、化粧料に単純に配合することは公知である。また、
特公昭４７−７７６２号公報にはラフィノースエステル
系界面活性剤が提案されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の公報には、ラフィノースのアルキルエーテル体、アル
ケニルエーテル体と、その特徴に関する記載はなく、さ
らに上記公報の界面活性剤であるラフィノースの脂肪酸
エステル体は、水系の製剤にした場合に、製剤中の配合
素材の組合せによっては経時での性能劣化を起こした
り、ｐＨの変化に挙動が敏感であり、配合処方を組み難
い場合があった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明人らは、ラフィノ
ースがある種の植物、例えばマメ科植物が、凍結などの
過酷な環境下に置かれた時に、自身の細胞を保護する目
的でラフィノースを産生することに着目し、ラフィノー
スの特性について鋭意検討した結果、ラフィノースが他
の化合物の水酸基などに何らかの作用を及ぼすこと、そ
して核磁気共鳴スペクトル的にラフィノースの水酸基が
どれも独立して相互作用がない特異な状況にあることな
どの現象を先に見出した。そして、ラフィノースのアル
キルエーテル体、またはアルケニルエーテル体を合成し
てみたところ、通常の糖類では立体障害のため多置換体
が得られにくいのに対してラフィノースでは容易に多置
換体が得られることが判った。この特徴を生かし、各種
の置換数を有するラフィノースのアルキルエーテル体、
またはアルケニルエーテル体を開発し、化粧料中に配合
してみたところ、これらの成分は肌にやさしく、感触に
優れ、かつ製剤中での安定性も優れていることが判っ
た。

【０００５】また、上記のような優れた特徴を有するラ
フィノースのアルキルエーテル体、アルケニルエーテル
体を合成するあたり、種々の反応条件を検討した結果、
反応溶媒中、アルカリの存在下で、ラフィノースと、炭
素数が１〜２４のアルキルハライド及び／又は炭素数３
〜２４のアルケニルハライドを反応させ製造することを
特徴とするラフィノースのアルキルエーテル体及び／又
はラフィノースのアルケニルエーテル体の製造方法を見
出した。特に反応溶媒としてジメチルスルホキシドを用
い、無水条件下で反応を起こさせると、高い収率で目的
物が得られ、製造コストの大幅な低減が行えることを見
出した。

【０００６】すなわち、第１の本発明は、炭素数が１〜
２４であるアルキル基、または炭素数３〜２４のアルケ
ニル基で、その平均置換数が１〜１１であるラフィノー
スのアルキルエーテル及び／又はラフィノースのアルケ
ニルエーテル体を含有することを特徴とする化粧料にあ
る。

【０００７】第２の本発明は、炭素数が６〜２０である
アルキル基、または炭素数３〜２４のアルケニル基で、
その平均置換数が１〜２であるラフィノースのアルキル
エーテル及び／又はラフィノースのアルケニルエーテル
体を含有することを特徴とする化粧料にある。

【０００８】第３の本発明は、ラフィノースが天然由来
のものであることを特徴とする上記の化粧料にある。

【０００９】第４の本発明は、反応溶媒中、アルカリの
存在下で、ラフィノースと、炭素数が１〜２４のアルキ
ルハライド及び／又は炭素数３〜２４のアルケニルハラ
イドを反応させ製造することを特徴とするラフィノース
のアルキルエーテル体及び／又はラフィノースのアルケ
ニルエーテル体の製造方法にある。

【００１０】第５の本発明は、反応溶媒がジメチルスル
ホキシドであることを特徴とする上記のラフィノースの
アルキルエーテル体及び／又はラフィノースのアルケニ
ルエーテル体の製造方法にある。

【００１１】第６の本発明は、アルカリとして、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド
の一種以上を用い、無水状態で反応させ製造することを
特徴とする上記のラフィノースのアルキルエーテル体及
び／又はラフィノースのアルケニルエーテル体の製造方
法にある。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明で用いるラフィノースと
は、三糖類の一種で、Ｏ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１，６）−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−（１，
２）−β−Ｄ−フラクトフラノシドの構造を持つ。ラフ
ィノースは特開平１０−８４９７３号公報にあるように
合成的に得る方法と天然から得る方法があるが、天然物
がイメージに優れ、純度が高いものが容易に得られるこ
とから好ましい。天然物の由来としては、ユーカリのマ
ンナ、サトウダイコンの糖蜜、ワタの実などから得られ
るが、サトウダイコンの糖蜜由来のものが安定的に供給
されることから最も好ましい。

【００１３】本発明の化粧料で用いるラフィノースのア
ルキルエーテル体、またはアルケニルエーテル体とは、
ラフィノースが有する１１個の水酸基の全部または一部
の水酸基の酸素原子を介して、炭素数１〜２４のアルキ
ル基、炭素数３〜２４のアルケニル基（不飽和結合を有
する脂肪族基）がエーテル化置換されたものであり、好
ましくは炭素数６〜２０のアルキル基、アルケニル基で
エーテル化置換されたもので、その平均置換数が１〜１
１での範囲にあるものが使用可能であるが、該エーテル
誘導体はべたつき感の改善やうるおい感の付与などの感
触調整剤として用いる以外に、平均置換数が１〜２の範
囲にある場合には、界面活性作用を有するため、界面活
性剤としても利用できるので好ましい。また、平均置換
数が２以上では、アルキル鎖長やアルケニル鎖長にもよ
るが乳化剤から油剤としての性質を示す。そして、平均
置換数が増えるに従って固形油の特性を示すようにな
る。本発明では、ラフィノースのアルキルエーテルやア
ルケニルエーテルを油剤として用いる場合には、液状油
であっても固形油であっても剤形の特性によって選択し
て使用可能である。本発明では、炭素数が１〜２４の範
囲で、直鎖状、分岐状のアルキル基、炭素数３〜２４の
アルケニル基が置換されるが、特に炭素数が６〜２０で
あると、界面活性剤、油剤等としての作用を顕著に得る
ことができる。尚、置換基の数は、例えばプロトンＮＭ
Ｒ（核磁気共鳴スペクトル）を用いて測定することがで
きる。

【００１４】本発明の化粧料において、ラフィノースの
アルキルエーテル体、アルケニルエーテル体を得る方法
としては、後記の実施例で詳細に示すが、例えば、
（１）プロピレングリコールなどの反応溶媒中で、ナト
リウムメトキシドなどのアルカリ、ステアリン酸ナトリ
ウムなどの界面活性剤の存在下、ここに置換数に応じた
量の炭素数１〜２４のアルキルブロマイド、アルキルク
ロライドなどのアルキルハライド、または炭素数３〜２
４のアルケニルクロライド、アルケニルブロマイドなど
のアルケニルハライドを反応させエーテル誘導体を製造
する方法、（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの
非プロトン系溶媒中で、ナトリウムメトキシドや水素化
ナトリウムなどを用いてラフィノースの水酸基をアルコ
キシドにし、ここに置換数に応じた量の炭素数１〜２４
のアルキルブロマイド、アルキルクロライドなどのアル
キルハライド、または炭素数３〜２４のアルケニルクロ
ライド、アルケニルブロマイドなどのアルケニルハライ
ドを反応させエーテル誘導体を製造する方法、（３）ジ
メチルスルホキシドやＮ−メチルピロリジノンなどの非
プロトン系溶媒を用い、好ましくは高い反応収率が得ら
れるジメチルスルホキシドを反応溶媒として用い、ここ
に置換数に応じた量の炭素数１〜２４のアルキルハライ
ド及び／又は炭素数３〜２４のアルケニルハライドとラ
フィノースを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸
化カルシウム、酸化バリウム、ナトリウムメトキシドな
どのナトリウムアルコキシドなどのアルカリと共に、好
ましくは高い反応収率が得られるアルカリである水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド
と共に加えて反応させエーテル誘導体を製造する方法な
どが挙げられるが、特に（３）の製造方法は収率が高
く、かつ使用する原料として汎用原料が使用でき、コス
トを低くできることから好ましい。すべての方法で、さ
らに反応時に不活性ガスを用いることが好ましい。ま
た、この際のアルキルエーテル化、アルケニルエーテル
化の状況は得られた合成物をカラムで分離した後、プロ
トンＮＭＲを用いて分析することが好ましい。

【００１５】また、製造時の条件としては、（１）の方
法では反応温度は７０〜１５０℃が好ましく、反応時間
としては例えば１２０℃で１〜８時間、（２）の方法で
は反応温度は好ましくは２０〜１００℃、反応時間とし
ては例えば４５℃で５〜６０時間、（３）の方法では反
応温度は好ましくは６０〜１５０℃、反応時間としては
例えば１００℃で１〜８時間が好適である。原料比率と
しては、ラフィノース１当量に対して、アルキルハライ
ドまたはアルケニルハライド０．５〜８当量が好まし
い。反応が終了した溶液は、反応溶媒を減圧・加温条件
などで除去し、残査を（１）酢酸エチルなどエーテル誘
導体が溶解しない溶剤を添加して沈澱化させる、（２）
シリカゲルなどを充填したカラムを用い、不純物を除去
する方法により精製することができる。必要により反応
副生成物の塩を脱塩樹脂なとで除去することができる。

【００１６】本発明の化粧料としては、基礎化粧料、メ
イクアップ化粧料、頭髪化粧料、ボデイ化粧料、洗顔
料、石鹸、香水、入浴剤などが挙げられる。剤形的に
は、液状、クリーム状、ジェル状、固形状、粉末状、シ
ート状、エアゾール状などのものが挙げられる。そし
て、上記化粧料には、ラフィノースのアルキルエーテル
体及び／又はラフィノールのアルケニルエーテル体を必
須成分として配合する以外に、従来公知の粉体、界面活
性剤、油剤、保湿剤、紫外線防御成分、生理活性成分、
防腐剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、香料、色素、顔料、
溶媒などを適宜配合できる。

【００１７】本発明の化粧料に、ラフィノースのアルキ
ルエーテル体及び／又はラフィノールのアルケニルエー
テル体を配合する際の配合割合は、化粧料の総量に対し
て、０．０１〜９９質量％が好ましく、さらに好ましく
は０．１〜５０質量％が挙げられる。特に界面活性剤と
して用いる場合には、０．１〜１０質量％が効果の上か
ら好ましく、また油剤として用いる場合には、０．５〜
５０質量％が感触的に好ましく、感触調整剤として用い
る場合には、０．１〜２０質量％が好ましい。

【００１８】

【実施例】以下、実施例および比較例によって、本発明
を具体的に説明する。また、実施例および比較例で得ら
れた化粧料についての官能評価方法を以下に示す。

【００１９】［官能特性評価］専門パネラーを各評価品
目ごとに１０名ずつ用意し（但し、品目によりパネラー
が重複する場合もある）、表１に示す評価基準に従って
評価を行い、全パネラーの合計点数を以て評価結果とし
た。従って、点数が高いほど評価項目に対する有用性が
高いことを示す（満点：５０点）。

【００２０】（表１） 基 準 点 数 ---------------------------------------- 効果が高く感じられる ５ 効果が感じられる ４ 効果はやや感じられる ３ 効果はわずかしか感じられない ２ 効果が感じられない １

【００２１】実施例１（ラフィノースのモノドデシルエ
ーテル体の合成例１） アルゴンガスで内部を乾燥させた１リットル容ナスフラ
スコに、ステアリン酸ナトリウム６１．３ｇ、ラフィノ
ース（無水和物）２００ｇ、プロピレングリコール５０
０ｍｌ、１−ブロモドデカン１９２ｍｌ、ナトリウムメ
トキシド４３．２ｇを加え、アルゴンガス下、１２０℃
に放置した。最初はラフィノースなどが溶解しなかった
が１．５時間後溶解した。この時から２．５時間１２０
℃で溶液を攪拌した。反応溶液を減圧下で１６０℃まで
加温してプロピレングリコール、１−ブロモドデカン、
副生成物のメタノール、ドデシルアルコールを除去した
後、エタノールを加え濾過し、未反応のラフィノース、
ステアリン酸ナトリウムを除去した。濾液をいったん濃
縮し、メタノールに溶解させ、ヘキサンを加え抽出操作
を行い、残存しているドデシルアルコールを除去し再度
濃縮した。濃縮物に水を加え、凍結乾燥後、白色結晶１
０２．１ｇを得た。本標品を重水に溶解させプロトンＮ
ＭＲを測定したところラフィノース分子の１１個の水酸
基の内のいずれか１個の水酸基にドデシル基がエーテル
結合で結合されたラフィノースのモノドデシルエーテル
体であることを確認した。

【００２２】実施例２（ラフィノースのモノドデシルエ
ーテル体の合成例２） 乾燥させた２００ｍｌ容ナスフラスコに水素化ナトリウ
ム２００ｍｇ、ジメチルスルホキシド１０ｍｌを加えた
後、ジメチルスルホキシド１２ｍｌに溶解させたラフィ
ノース(無水和物)２．５ｇを加えた。２．５時間後この
反応溶液内にジメチルスルホキシド１２ｍｌに溶解させ
たラフィノース(無水和物)２．５ｇを加えた後に、１−
ブロモドデカン１．２ｍｌを徐々に滴下し４５℃で攪
拌、４６．５時間後反応を終了した。反応溶液にｎ−ヘ
キサンとメタノールを加え抽出を行い、メタノール相を
減圧下１２０℃まで加温しながらメタノール及びジメチ
ルスルホキシドを除去した。残査にイソプロパノールと
メタノールを加え室温で２時間攪拌した後濾過し、濾液
を濃縮後シリカゲルフラッシュカラムにて精製して、ク
リーム色結晶３．３６ｇを得た。本結晶について重水に
溶解させプロトンＮＭＲを測定したところラフィノース
のモノドデシルエーテル体であることを確認した。

【００２３】実施例３（ラフィースのポリオクチルエー
テル体の合成例） アルゴンガスで内部を乾燥させた１リットル容セパラブ
ルフラスコに水素化ナトリウム２４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２５ｍｌを加えた。１時間後ラフィノー
ス（無水和物）２０．１８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド２５０ｍｌを加え、３時間後１−ブロモオクタン
５６ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌを加
えてアルゴン下室温で攪拌した。１６時間後反応温度を
６０℃として、６５時間後に水４００ｍｌを加えて反応
を終了した。反応溶液にｎ−ヘキサンを加え抽出した
後、このｎ−ヘキサン相に飽和重曹水を加え洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後濃縮し粗精製物
（濃茶色オイル）４７．７２ｇを得た。該粗精製物をシ
リカゲルフラッシュカラムを用いて精製し、極性の低い
順から下記の３画分を得た。 （Ａ）茶色固体 ８．９５ｇ （Ｂ）オレンジ色結晶 ４．０４ｇ （Ｃ）オレンジ色結晶 ２．６８ｇ また、先ほどの抽出時の水相を濃縮後、ピリジン、無水
酢酸を加えアセチル化した後、脱アセチル化して、
（Ｄ）黄土色結晶６．７２ｇを得た。上記試料に関し
て、（Ａ）〜（Ｃ）については重クロロホルム、（Ｄ）
については重水に溶解させプロトンＮＭＲを測定したと
ころ次のようなオクチル基の導入率であった。 （Ａ）オクチル基が７〜１１個（平均置換数９） （Ｂ）オクチル基が３〜７個（平均置換数５） （Ｃ）オクチル基が３〜５個（平均置換数４） （Ｄ）オクチル基が１〜３個（平均置換数２）

【００２４】実施例４（ラフィノースのドデシルエーテ
ル体の合成例） 下記反応方法に従い、表２の如く使用アルカリ、その使
用量および１―クロロドデカンの使用量を変化させてド
デシルラフィノースの合成を試みた。ラフィノース（無
水和物）５０４ｍｇとジメチルスルホキシド５ｍｌを反
応容器内に加え、１００℃で３０分攪拌した後に、不活
性ガス存在下、各アルカリ及び１―クロロドデカンを加
え３時間反応を行った。反応後、溶液のラフィノース含
量を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にて定量
し、ラフィノースの反応率を算出した。結果は表２の通
りである。なお、酸化バリウムを使用した例（Ｎｏ．１
０）では、ＨＰＬＣにてラフィノースを定量することが
できなかったが、薄層クロマトグラフィーによる分析で
酸化カルシウムを使用した例（Ｎｏ．９）とほぼ同程度
反応が進行していることが確認された。

【００２５】［表２］

【００２６】実施例５（ラフィノースのドデシルエーテ
ル体の精製体の製造例） ２００ｍｌ容ナスフラスコに、ラフィノース（無水和
物）５．０４４ｇ、ジメチルスルホキシド５０ｍｌを加
え、アスピレーターで減圧しながら８０℃で攪拌した。
１時間後減圧を解き反応容器内を不活性ガスで置換した
後、水酸化カリウム１．７４ｇ、１―クロロドデカン
４．７１ｍｌを加え１００℃で３時間攪拌した。反応終
了後反応溶液を真空ポンプで減圧下、１２０℃で溶媒を
大部分除去し、残査に少量のメタノールを加えた後、酢
酸エチルを加えて沈澱化させた。沈澱を濾別して、これ
をよく乾燥させた後脱塩を行った。濾液を凍結乾燥させ
てドデシルラフィノース４．５５ｇを含有する白色結晶
（ラフィノースを含む）を得た。尚、得られたラフィノ
ースのドデシルエーテル体のドデシル基の置換数は１〜
２で、平均置換数は約１．５であった。

【００２７】実施例６（ラフィノースのドデシルエーテ
ル体の合成例） 実施例４および５では１―クロロドデカンを使用した
が、１―ブロモドデカンを使用しても多少反応率は低下
するが目的とするラフィノースのドデシルエーテル体を
合成することができる。ラフィノース（無水和物）５０
４ｍｇとジメチルスルホキシド５ｍｌを反応容器内に加
え、１００℃で３０分攪拌した後に不活性ガス存在下、
表３に示す各アルカリおよび１―ブロモドデカン４８０
μｌを加え３時間反応を行った。結果を表３に示す。

【００２８】［表３］

【００２９】実施例７（ラフィノースのドデシルエーテ
ル体の合成例） 実施例５および６では溶媒としてジメチルスルホキシド
を使用したが、Ｎ−メチルピロリジノンを使用しても目
的とするラフィノースのドデシルエーテル体を合成する
ことができる。ラフィノース（無水和物）５０４ｍｇと
Ｎ−メチルピロリジノン５ｍｌを反応容器内に加え、１
００℃で３０分攪拌した後に、不活性ガス存在下水酸化
カリウム１７４ｍｇおよび１―クロロドデカン４７１μ
ｌを加え３時間反応を行った。未反応のラフィノースを
定量した結果からラフィノースの反応率は２９．９％で
あった。

【００３０】実施例８（ラフィノースのオクチルエーテ
ル体の合成例） これまではラフィノースのドデシルエーテル化について
であったが、他のアルキルエーテル体も同じく合成する
ことができる。例として１―クロロオクタンを使用した
例を示す。ラフィノース５０４ｍｇとジメチルスルホキ
シド５ｍｌを反応容器内に加え、１００℃で３０分攪拌
した後に、不活性ガス存在下水酸化カリウム８７ｍｇ及
び１―クロロオクタン８５μｌを加え３時間反応を行っ
た。未反応のラフィノースを定量した結果からラフィノ
ースの反応率は３６．１％であった。尚、得られたラフ
ィノースのオクチルエーテル体のオクチル基の置換数は
１〜２で、平均置換数は約１．５であった。

【００３１】上記実施例で得られたラフィノースのアル
キルエーテル体を用いて下記化粧料を調製した。

【００３２】実施例９ 表４の処方と製造方法に従い化粧水を製造した。尚、配
合量の単位は質量％である(以下、同様である。）。

【００３３】 ［表４］ （１）エタノール １０．０ （２）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（６０Ｅ．Ｏ．） ０．５ （３）ラフィノースのドデシルエーテル体（実施例１） １．０ （４）グリセリン １１．０ （５）１，３−ブチレングリコール ２．０ （６）パラオキシ安息香酸メチル ０．２ （７）クエン酸 ０．１ （８）クエン酸ナトリウム ０．３ （９）香料 ０．１ （１０）精製水 残 量

【００３４】［製造方法］成分（１）〜（６）および成
分（９）を混合溶解する。これを、成分（７）、（８）
および（１０）を混合溶解したものに加える。よく攪拌
した後、ろ過して容器に充填し、化粧水を得た。

【００３５】実施例１０ 実施例９において、実施例１で得られたラフィノースの
ドデシルエ−テル体を用いる代わりに、実施例５で得ら
れたラフィノースのドデシルエ−テル体を用い、実施例
９と同様にして実施例１０の化粧水を得た。

【００３６】実施例１１ 表５の処方と製造方法に従いクリームを製造した。

【００３７】 ［表５］ （１）スクワラン １０．０ （２）ミリスチン酸オクチルドデシル ５．０ （３）ステアリン酸 １．０ （４）モノステアリン酸グルセリン １．５ （５）モノラウリン酸オイルオキシエチレンソルビタン １．０ （２０Ｅ．Ｏ．） （６）ラフィノースのジオクチルエーテル体（実施例３のＤ成分） １．０ （７）セタノール ３．０ （８）パラオキシ安息香酸メチル ０．１ （９）パラオキシ安息香酸エチル ０．１ （１０）パラオキシ安息香酸ブチル ０．１ （１１）グリセリン １５．０ （１２）ジプロピレングリコール ３．０ （１３）香料 ０．２ （１４）精製水 残 量

【００３８】［製造方法］成分（１）〜（１０）を８０
℃に加熱し混合溶解する。これを、成分（１１）、（１
２）および（１４）を８０℃にて混合溶解したものに加
えてよく攪拌する。７０℃にて成分（１３）を加え、冷
却し、容器に充填してクリームを得た。

【００３９】実施例１２ 実施例１１において、実施例３で得られたＤ成分である
ラフィノースのジオクチルエーテル体を用いる代わり
に、実施例８で得られたラフィノースのオクチルエ−テ
ル体を用い、実施例１１と同様にして実施例１２のクリ
ームを得た。

【００４０】比較例１ 実施例９で用いたラフィノースのドデシルエーテル体の
代わりに、エステル体であるミリスチン酸ラフィノース
を用いた他は全て実施例９と同様にして化粧水を得た。

【００４１】比較例２ 実施例１１で用いたラフィノースのオクチルエーテル体
の代わりに、精製水を用いた他は全て実施例１１と同様
にしてクリームを得た。

【００４２】表６、７に各実施例および各比較例の評価
結果を示す。尚、表６の加熱経時安定性は４０℃の恒温
槽に１ケ月保管した時の外観色、おり、臭いの変化から
評価した。

【００４３】

【００４４】表７に製品使用時の官能評価結果を示す。

【００４５】 ［表７］ 連用時に肌に 肌がうるおう さっぱり感に優れる 異常が生じない ------------------------------------------------------------------- 実施例９ ５０ ４５ ４８ 実施例１０ ５０ ４６ ４８ 実施例１１ ５０ ４８ ４３ 実施例１２ ５０ ４７ ４５ 比較例１ ４３ ４４ ４４ 比較例２ ３８ ３４ ２２

【００４６】表６の結果より、本発明の各実施例は比較
例１と比べて経時安定性に優れていることが判る。ま
た、表７の結果より本発明の各実施例は各比較例と比べ
て、肌に負担をかけず、肌がうるおい、さっぱりした感
触が得られていることが判る。

【００４７】

【発明の効果】以上のことから、本発明は、天然成分で
あり、かつ細胞保護効果に優れたラフィノースのアルキ
ルエーテル体、またはラフィノースのアルケニルエーテ
ル体を配合することで、肌にやさしく、感触に優れた化
粧料が得られることは明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C057 AA17 BB04 DD01 JJ03 4C083 AC022 AC072 AC102 AC122 AC302 AC352 AC422 AC432 AC442 AC482 AD042 AD211 AD212 CC04 CC05 DD23 DD31 EE01 FF01 FF05

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 炭素数が１〜２４であるアルキル基、ま
   たは炭素数３〜２４のアルケニル基で、その平均置換数
   が１〜１１であるラフィノースのアルキルエーテル及び
   ／又はラフィノースのアルケニルエーテル体を含有する
   ことを特徴とする化粧料。
2. 【請求項２】 炭素数が６〜２０であるアルキル基、ま
   たは炭素数３〜２４のアルケニル基で、その平均置換数
   が１〜２であるラフィノースのアルキルエーテル及び／
   又はラフィノースのアルケニルエーテル体を含有するこ
   とを特徴とする化粧料。
3. 【請求項３】 ラフィノースが天然由来のものであるこ
   とを特徴とする請求項１または２記載の化粧料。
4. 【請求項４】 反応溶媒中、アルカリの存在下で、ラフ
   ィノースと、炭素数が１〜２４のアルキルハライド及び
   ／又は炭素数３〜２４のアルケニルハライドを反応させ
   製造することを特徴とするラフィノースのアルキルエー
   テル体及び／又はラフィノースのアルケニルエーテル体
   の製造方法。
5. 【請求項５】 反応溶媒がジメチルスルホキシドである
   ことを特徴とする請求項４記載のラフィノースのアルキ
   ルエーテル体及び／又はラフィノースのアルケニルエー
   テル体の製造方法。
6. 【請求項６】 アルカリとして、水酸化ナトリウム、水
   酸化カリウム、ナトリウムアルコキシドの一種以上を用
   い、無水状態で反応させ製造することを特徴とする請求
   項４また５記載のラフィノースのアルキルエーテル体及
   び／又はラフィノースのアルケニルエーテル体の製造方
   法。