JP2002220399A - フーゼル油と糖質から溶解補助剤を調製する方法 - Google Patents

フーゼル油と糖質から溶解補助剤を調製する方法

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JP2002220399A JP2001344980A JP2001344980A JP2002220399A JP 2002220399 A JP2002220399 A JP 2002220399A JP 2001344980 A JP2001344980 A JP 2001344980A JP 2001344980 A JP2001344980 A JP 2001344980A JP 2002220399 A JP2002220399 A JP 2002220399A
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Jean-Noel Bertho
ベルト ジャン−ノエル
Baynast Regis De
ドゥ ベイナスト レジ
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 親油性の分子の水に対する溶解度を向上さ
せ、且つ生分解性に優れ、低刺激性で環境毒性の少ない
溶解補助剤を提供する。 【解決手段】 フーゼル油を酸触媒の存在下に１種以上
の還元糖と接触させて水含有反応系を得、該水含有反応
系から水を除去しつつ、該水含有反応系の温度を５０℃
〜１３０℃に保持してアルキルグリコシドを得、そし
て、該溶液から該アルキルグリコシドを分離することを
包含する、溶解補助剤の調製方法が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は溶解補助剤の調製方
法並びに溶解補助剤の用途及びそれを含む組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フーゼル油は無色又は淡黄色の液体であ
り、特徴的な匂いを有する。フーゼル油の密度は約０．
８３である。種々の沸点を有する物質の複雑な混合物で
あるためにフーゼル油の沸点は安定と言うには程遠く、
沸騰は約８０℃で開始し、１３０〜１３４℃まで沸騰し
つづける。
【０００３】フーゼル油はアルコール発酵に必ず伴う副
産物である。嫌気状態で酵母によって窒素化合物から生
産されたフーゼル油は精留後に回収するか、または力価
が４０〜５０°のアルコール系の液体が回収される蒸留
塔の中段から回収する。フーゼル油は水に不溶であるこ
とから、通常は水で洗った後、静置して相分離させるこ
とによってフーゼル油に４〜５％含まれるエタノールの
量を減少させる。尚、本発明においては、すべてのパー
センテージは重量パーセントである。
【０００４】フーゼル油は目的の生産物であるエタノー
ルを平均して２〜５％含有する。フランスにおいて工業
的に製造されるエタノール（生物燃料は除外する）の量
は３万ヘクトリットルであることから、フーゼル油の潜
在的なストックは９００トンと考えられる。
【０００５】時には「アミル油」又は「フーゼル」と呼
ばれるフーゼル油の組成は、その原料（ジャガイモ、ビ
ート、小麦、大麦やマスト）によって異なる。
【０００６】具体的には、フーゼル油は以下の物質の混
合物である。５〜２０％の水、６０〜９５％の、主に炭
素数が２〜５の直鎖状又は分岐状のアルカノールからな
るアルコール類、そして極端な場合には最大１５％の不
純物（フルフリルアルコール類、エーテル類、脂肪酸な
ど）。
【０００７】フーゼル油に含まれる主なアルカノール類
の分布を以下に示す。
【０００８】
【表１】
【０００９】上記表に示したアルカノール類の合計は１
００％となる。
【００１０】フーゼルアルコールは蒸留所においてバイ
オテクノロジーを用い、中間の化学的工程を経ることな
く直接製造される天然のアルコールである。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アル
コール発酵の副産物であるフーゼル油を用いて、生分解
性に優れ、低刺激性で、環境毒性の少ない溶解補助剤を
提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を行った結果、フーゼル油を酸触
媒の存在下に１種以上の還元糖と接触させて水含有反応
系を得、該水含有反応系から水を除去しつつ、該水含有
反応系の温度を５０℃〜１３０℃に保持してアルキルグ
リコシドの溶液を得、そして該溶液から該アルキルグリ
コシドを分離することを包含する方法によって調製され
る溶解補助剤は、親油性分子の水に対する溶解度を向上
させるのみならず、生分解性に優れ、低刺激性で、環境
毒性が少ないことを見出した。本発明はこれらの知見に
基いて完成されたものである。
【００１３】従って、本発明の１つの目的は、フーゼル
油を酸触媒の存在下に１種以上の還元糖と接触させて水
含有反応系を得、該水含有反応系から水を除去しつつ、
該水含有反応系の温度を５０℃〜１３０℃に保持してア
ルキルグリコシドの溶液を得、そして該溶液から該アル
キルグリコシドを分離することを包含する、溶解補助剤
を調製する方法を提供することである。
【００１４】本発明において「還元糖」とは、トレオー
ス、エリスロース、キシロース、リキソース、リボー
ス、アラビノース、グルコース、ガラクトース、マンノ
ース、イドース、グロース、タロース、アロース及びア
ルトロースなどのアルドース、フルクトース、ソルボー
ス、エリトルロースなどのケトース、マルトース等の二
糖類、でんぷん、デキストラン、アラビノキシラン、ペ
ントサン及びキシランなどのオリゴ糖類又は多糖類から
選ばれる還元糖である。
【００１５】また、本発明おいて「還元糖」は、ガラク
ツロン酸、グルクロン酸及びマンヌロン酸等のウロン酸
も包含する。更に本発明の「還元糖」には、例えばショ
糖のように非還元性の二糖類やオリゴ糖類であっても、
硫酸などの酸触媒の存在下では還元性の単糖類となる糖
質も含まれる。そして、本発明における「還元糖」は、
上記の糖質の混合物も包含する。
【００１６】上記の糖質は、α形またはβ形の異性体、
Ｌ体またはＤ体、フラノース型またはピラノース型のい
ずれでもよい。
【００１７】還元糖としてはペントースが好ましく、色
々な植物のヘミセルロースに多量に含まれるＬ−アラビ
ノースとＤ−キシロースが特に好ましい。
【００１８】また、Ｄ形のヘキソースも本発明に用いる
ことができる。具体的には、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラ
クトース及びＤ−マンノースが好ましい。糖質の市場に
多量に存在するという点で、Ｄ−グルコースが特に好ま
しい。
【００１９】還元糖の混合物としては、主としてＤ−グ
ルコースとペントースからなる混合物が用いられるが、
特にペントースとしてＤ−キシロースとＬ−アラビノー
スを含む混合物が好ましい。また、例えば、麦わらや未
処理のふすま又はでんぷんを除去したふすまなどのヘミ
セルロース及び／又はでんぷんに富んだ農業副産物、EP
0 699 472号に記載のでんぷん工場の副産物、EP 0 880
538号に記載の農業副産物なども好ましく用いることが
できる。具体的には、２５％〜１００％、好ましくは６
０％〜１００％、より好ましくは９０％〜１００％、更
に好ましくは９０〜９８％のペントースと、０〜７５
％、好ましくは０〜４０％、より好ましくは０〜３４
％、更に好ましくは０〜１０％、更に好ましくは２〜１
０％のヘキソースを含有する還元糖の混合物を用いるこ
とができる。
【００２０】還元糖及び還元糖の混合物は結晶化された
ものでもよいが、好ましくはシロップ状のものが用いら
れる。
【００２１】本発明の方法の第１の工程は、一般的にグ
リコシル化と呼ばれる工程であり、フーゼル油を酸触媒
の存在下に１種以上の還元糖と接触させてアルキルグリ
コシドの溶液を得るための工程である。本発明において
は、フーゼル油と糖質を接触させる前に、フーゼル油を
精製しておくことが好ましい。この精製工程は精留によ
って有意に行うことができる。具体的には、フーゼル油
に含まれる沸点が１４０℃を越える重留分（主に不純
物）を精留によって除去することができる。重留分に加
え、主に水、エタノール、プロパノール及び２−メチル
プロパノールからなる沸点が１００℃未満の軽留分も除
去することができる。
【００２２】本発明においては、通常、糖質に対して１
〜２０モル等量、好ましくは１．５〜６モル等量のアル
カノール類を用いる。
【００２３】糖質とフーゼル油を接触させることによっ
て、粗フーゼル油または精製フーゼル油に含まれるアル
カノール類を糖質のアノマー炭素に結合してアルキルグ
リコシドを製造する。
【００２４】糖質とフーゼル油との接触は、硫酸、スル
ホン酸（例えば、メタスルホン酸）、塩酸、過リン酸等
の酸触媒、グリコシル化に用いるその他の酸触媒や、酸
触媒の混合物の存在下で行う。また、酸触媒反応は０．
０５〜６重量等量のプロトン型のスルホン系樹脂又は酸
性樹脂の存在下で行うこともできる。
【００２５】糖質とフーゼル油との接触は、５０℃〜１
３０℃、好ましくは９０℃〜１１０℃の温度範囲で、１
５分〜３時間、好ましくは１〜２時間行う。
【００２６】本発明において定量可能な量の反応生成物
を得るためには、原料に元々含まれているか及び／又は
反応に伴って副生される水を水含有反応系から除去しな
がらグリコシル化反応を行うことが好ましい。この操作
は精留用カラムを用いた共沸蒸留によって有意に行うこ
とができる。具体的には、縮合蒸気を静電デカンターに
デカンテーションして２相に分離し、水に富んだ下相を
除去し、上相を精留カラムに戻す。これによって、反応
系の還流が行われる。
【００２７】本発明におけるグリコシル化反応は溶媒の
全く存在しない状態で行うことが好ましいが、適切な場
合には溶媒を使用することもできる。例えば、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、
イソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、エ
チルｔ−ブチルエーテル及びジグリム等の酸化エーテ
ル、塩化メチレン、クロロフォルム及び１、２−ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素、ニトロメタン及び２
−ニトロプロパン等のニトロ系溶媒、Ｎ−メチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドン等の
アミドファミリーに属する溶媒、アセトニトリル等のニ
トリル類、ヘキサン、へプタン及びオクタン等のアルカ
ン類、並びにトルエン及びキシレン等の芳香族系溶媒か
らなる群より選ばれる溶媒を使用することができる。
【００２８】フーゼル油と還元糖との接触は、電磁波の
存在下で行うこともできる。
【００２９】本発明の方法においては、上記のようにグ
リコシル化反応を行って、反応生成物であるアルキルグ
リコシドの溶液を得る。この溶液はアルキルグリコシド
の混合物が残存フーゼル油に由来するアルカノール類な
どに溶解した溶液である。次に、アルキルグリコシドの
混合物を以下の工程１〜３からなる方法でアルキルグリ
コシドの溶液から分離・回収する。
【００３０】工程１： 水含有反応系に溶媒が含まれる
場合には、溶媒を除去する工程。
【００３１】工程２： 酸触媒を中和して塩とし、その
塩を濾過で除去する工程。酸触媒の中和には、アルカリ
金属またはアルカリ土金属の炭酸塩、又はアルカリ金属
またはアルカリ土金属の炭酸水素塩（特に炭酸水素ナト
リウム）またはトリエタノールアミン等の有機塩基性化
合物を用いることができる。
【００３２】工程３：以下に記載するいずれかの方法を
用いた目的反応生成物を精製する工程。 − 過剰なアルカノール類を０．００１〜１００ミリバ
ールの減圧下、６０℃〜２００℃で蒸発させる方法。好
ましい方法としては、薄膜蒸発器を用いて１〜５０ミリ
バール、６０℃〜１２０℃でアルカノール類を蒸発させ
る。 − シリカゲル、アルミナゲル、活性炭またはイオン交
換樹脂を用いたカラムクロマトグラフィー法。 − 合成した目的反応生成物が結晶化することのできる
物質である場合には、適当な溶媒または混合溶媒から目
的反応生成物を結晶化する方法。溶媒としては、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサ
ン、イソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテ
ル、エチルｔ−ブチルエーテル及びジグリム等の酸化エ
ーテル、塩化メチレン、クロロフォルム及び１、２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素、ニトロメタン及
び２−ニトロプロパン等のニトロ系溶媒、Ｎ−メチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドン
等のアミドファミリーに属する溶媒、アセトニトリル等
のニトリル類、ヘキサン、へプタン及びオクタン等のア
ルカン類、並びにトルエン及びキシレン等の芳香族系溶
媒からなる群より選ばれた溶媒を用いる。 − 水と不混和性の溶媒を用いる選択的抽出方法。 上記のいずれかの方法によって単離したアルキルグリコ
シドは、残存フーゼル油から誘導されたアルカノール類
の含有量が０％〜５％、好ましくは０％〜１％となる。
【００３３】必要な場合には、単離したアルキルグリコ
シドを水に溶解し、固形物含有量が４０％〜８０％の溶
解補助剤とする工程４を行う。
【００３４】更に必要な場合には、上記工程４で得られ
た溶解補助剤の脱色工程５も行う。脱色は１５℃〜１０
０℃において０．０５％〜１０％、好ましくは０．５％
〜３％の過酸化水素、アルカリ金属またはアルカリ土金
属のペルオキソ二硫酸塩、過ホウ酸塩、過硫酸塩、過リ
ン酸塩または過炭酸塩、オゾンあるいは過ヨウ素酸塩で
行うことができる。具体的には、３０％〜５０％の過酸
化水素溶液を用いることが好ましい。本発明で用いる脱
色剤としては、組成物に最終的に含まれるすべての原料
及び完成した組成物と共に使用される物質と本質的に混
和性を示す物質を用いるべきである。
【００３５】更に本発明は、下記式（I）： H3C-CH2-O(G1)a(G2)b(G3)c(G4)d(G5)e （I） (式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5は、それぞれ独立に
糖残基を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅはそれぞれ０又は
１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの合計は少なくとも１
である）によりで表わされるポリグリコシド Ｉ の混合
物を０重量％〜２０重量％、下記式（II）： H3C-CH2-CH2-O(G1)a(G2)b(G3)c(G4)d(G5)e （II） (式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びａ、ｂ、ｃ、ｄ、
ｅは上記で定義した通りである）により表わされるポリ
グリコシド II の混合物を０重量％〜５重量％、下記式
（III）：
【００３６】
【化４】
【００３７】(式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅは上記で定義した通りである）により表
わされるポリグリコシド III の混合物を０重量％〜２
０重量％、下記式（IV）：
【００３８】
【化５】
【００３９】(式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅは上記で定義した通りである）により表
わされるポリグリコシド IV の混合物を２０重量％〜８
０重量％、そして下記式（V）：
【００４０】
【化６】
【００４１】(式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅは上記で定義した通りである）により表
わされるポリグリコシド V の混合物を１０重量％〜４
０重量％、を包含し、該ポリグリコシド I、II、III、I
V 及び Vの合計量が１００重量％であることを特徴とす
る溶解補助剤を提供する。
【００４２】本発明の溶解補助剤においては、Ｇ1、
Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5の由来する糖質がヘキソース及び
ペントースよりなる群から選ばれることが好ましく、ペ
ントースはアラビノース又はキシロースであることが更
に好ましい。又、溶解補助剤の効力及び調製の簡便性か
ら、式（IV）により表わされるポリグリコシド IV の混
合物の含量が４５重量％〜８０重量％であることを特徴
とする溶解補助剤が好ましい。更にこのましい溶解補助
剤は、式（IV）により表わされるポリグリコシドIV の
混合物の含量が６０重量％〜７５重量％であり、そして
式（V）により表わされるポリグリコシドの混合物の含
量が２５重量％〜４０重量％であることを特徴とする溶
解補助剤である。
【００４３】実際に本発明の溶解補助剤を還元糖及びフ
ーゼル油から製造するための主な手順としては、以下の
３つの手順が挙げられる。
【００４４】第１の手順においては、フーゼル油を酸触
媒の存在下に還元糖と接触させて水含有反応系を得、水
含有反応系から水を除去しつつ、水含有反応系の温度を
５０℃〜１３０℃に保持してアルキルグリコシドの溶液
を得る。得られたアルキルグリコシド溶液からアルキル
グリコシドを分離し、分離したアルキルグリコシドに目
的に応じた他のアルキルグリコシド（種々の還元糖を用
いて製造したアルキルグリコシド）を混合して、本発明
の溶解補助剤とする。
【００４５】第２の手順においては、種々の還元糖を混
合した混合物を調製し、フーゼル油を酸触媒の存在下に
還元糖の混合物と接触させて水含有反応系を得、水含有
反応系から水を除去しつつ、水含有反応系の温度を５０
℃〜１３０℃に保持してアルキルグリコシドの溶液を得
る。得られたアルキルグリコシド溶液からアルキルグリ
コシドを分離して本発明の溶解補助剤とする。
【００４６】第３の手順においては、でんぷん及びヘミ
セルロースに富んだ植物性の出発材料から誘導した還元
糖の混合物であるシロップを用いる。このシロップは、
２５％〜１００％、好ましくは６０％〜１００％、より
好ましくは９０％〜１００％、更に好ましくは９０％〜
９８％のペントースと、０％〜７５％、好ましくは０％
〜４０％、より好ましくは０％〜３４％、更に好ましく
は０％〜１０％、更に好ましくは２％〜１０％のヘキソ
ースを含有する。フーゼル油を酸触媒の存在下に還元糖
のシロップと接触させて水含有反応系を得、水含有反応
系から水を除去しつつ、５０℃〜１３０℃でアルキルグ
リコシドの溶液を得る。得られたアルキルグリコシド溶
液からアルキルグリコシドを分離して本発明の溶解補助
剤とする。
【００４７】更に本発明は、１０重量％〜６０重量％の
溶解補助剤、及び４０重量％〜９０重量％の非イオン
性、陰イオン性、両性又は陽イオン性の界面活性剤又は
これらの混合物を包含する組成物、即ち溶解補助組成物
を提供する。
【００４８】本発明の組成物に用いることができる陰イ
オン性界面活性剤を以下の（ａ）〜（ｅ）に列挙する。
（ａ） 下記式で表されるスルホカルボン酸アルキルエ
ステルとその塩。 Ｒ−ＣＨ（ＳＯ3Ｍ）−ＣＯＯＲ’ （式中、ＲはＣ8〜Ｃ20、好ましくはＣ10〜Ｃ16のアル
キルラジカルを表し、Ｒ’はＣ1〜Ｃ6、好ましくはＣ1
〜Ｃ3のアルキルラジカルを表し、Ｍはアルカリ金属
（ナトリウム、カリウム又はリチウム）のカチオン、置
換型又は非置換型のアンモニウム（具体的には、メチル
アンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアン
モニウム、テトラメチルアンモニウム、ジメチルピペリ
ジニウムなど）又はアルカノールアミン誘導体（モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミンなど）を表す。）
【００４９】（ｂ） 下記式で表される硫酸アルキルエ
ステルとその塩。 ＲＯＳＯ3Ｍ （式中、ＲはＣ10〜Ｃ24、好ましくはＣ12〜Ｃ20、より
好ましくはＣ12〜Ｃ18のアルキルラジカル又はヒドロキ
シアルキルラジカルを表し、Ｍは水素原子、アルカリ金
属（ナトリウム、カリウム又はリチウム）のカチオン、
又はこれらカチオンがエトキシル化（ＥＯ）及び／又は
プロポキシル化（ＰＯ）された誘導体であって、平均し
て０．５〜６、好ましくは０．５〜３のＥＯ及び／又は
ＰＯ単位を有する。）
【００５０】（ｃ） 下記式で表されるアシルアミノア
ルキルスルホン酸とその塩。 ＲＣＯＮＨＲ’ＯＳＯ3Ｍ （式中、ＲはＣ2〜Ｃ22、好ましくはＣ6〜Ｃ20のアルキ
ルラジカル、Ｒ’はＣ2〜Ｃ3のアルキルラジカルを表
し、Ｍは水素原子、アルカリ金属（ナトリウム、カリウ
ム又はリチウム）のカチオン、又はこれらカチオンがエ
トキシル化（ＥＯ）及び／又はプロポキシル化（ＰＯ）
された誘導体であって、平均して０．５〜６０のＥＯ及
び／又はＰＯ単位を有する。）
【００５１】（ｄ） 下記式で表されるアルキル−Ｄ−
ガラクトシドウロネート。
【００５２】
【化７】
【００５３】（式中、Ｒ3は炭素数６〜２２、好ましく
は８〜１６の直鎖状又は分岐状のアルキルラジカル、１
〜４の不飽和エチレン結合を有する炭素数６〜２２の炭
化水素からなるラジカル、これらのラジカルがヒドロキ
シル基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基から選
ばれた１〜３の置換基によって置換されたものを表し、
Ｒは以下のいずれかの式で表される置換基である。 ＞ＣＨ−ＣＨ(ＯＨ)−ＣＯ2Ｒ4 又は
【００５４】
【化８】
【００５５】（但し、上記式においてヒドロキシル基の
結合した炭素原子は環内の酸素原子とは結合しておら
ず、Ｒ4は水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土金
属原子又は四級アンモニウムを表す。））
【００５６】（ｅ） Ｃ8〜Ｃ24、好ましくはＣ14〜Ｃ20
の飽和又は不飽和脂肪酸塩、Ｃ9〜Ｃ2 0のベンゼンスル
ホン酸アルキル、Ｃ8〜Ｃ22の一級又は二級のスルホン
酸アルキル又はグリセリルスルホン酸アルキル、GB-A-1
082 179号に記載のスルホン化されたポリカルボン酸、
スルホン酸パラフィン、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウ
リンのエステル（N-acyl-N-alkyltaurates）、リン酸ア
ルキル、イセチオン酸アルキル、コハク酸アルキル、ス
ルホコハク酸アルキル、スルホコハク酸モノエステル又
はスルホコハク酸ジエステル、Ｎ−アシルサルコシネー
ト（N-acyl sarcosinates）、硫酸アルキルグリコシド
又はポリエトキシカルボキシレートであり、いずれの化
合物の有するカチオンもアルカリ金属（ナトリウム、カ
リウム又はリチウム）である、あるいは置換型又は非置
換型のアンモニウム（具体的には、メチルアンモニウ
ム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、
テトラメチルアンモニウム、ジメチルピペリジニウムな
ど）又はアルカノールアミン誘導体（モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンな
ど）。
【００５７】本発明で非イオン性界面活性剤として用い
ることができる物質を以下の（ｆ）〜（ｑ）に列挙す
る。
【００５８】（ｆ）アルキル基の炭素数が６〜１２であ
り、アルキレン基の数が５〜２５である、ポリオキシア
ルキレン化アルキルフェノール（即ち、ポリオキシエチ
レン化アルキルフェノール、ポリオキシプロピレン化ア
ルキルフェノール又はポリオキシブチレン化アルキルフ
ェノール）。例えば、Rohm & Haas Co.より販売されて
いる Triton X-45、Triton X-114、Triton X-100、Trit
on X-102等。
【００５９】（ｇ）グルコサミド及びグルカミド。 （ｈ）Ｎ−アルキルアミンより誘導されるグリセロアミ
ド類（US-A-5 223 179号及び FR-A-1 585 966号を参
照）。
【００６０】（ｉ）１〜２５のオキシアルキレン基（ポ
リオキシエチレン基またはポリオキシプロピレン基）と
結合した、炭素数が８〜２２の脂肪族アルコール。例え
ば、Tergitol 15-S-9 及び Tergitol 24-L-6 NMW（Unio
n Carbide Corp.製）、Neodol45-9、Neodol 23-65、Neo
dol 45-7及び Neodol 45-4（Shell Chemical Co.より販
売）並びに Kyro EOB（Procter & Gamble Co.製）等。
【００６１】（ｊ）ＢＡＳＦ社の“Pluronic”などの、
プロピレンオキシドとプロピレングリコールとの縮合生
成物である疎水性化合物と、エチレンオキシドとの縮合
生成物。
【００６２】（ｋ）ＢＡＳＦ社の“Tetronic”などの、
エチレンオキシド又はプロピレンオキシドとエチレンジ
アミンとの縮合生成物。
【００６３】（ｌ）炭素数が１０〜１８のアルキルジメ
チルアミンオキシドや炭素数が８〜２２のアルコキシエ
チルジヒドロキシエチルアミンオキシド等のアミンオキ
シド。
【００６４】（ｍ）下記式で表される、EP 0 699 472号
に記載のアルキルポリグリコシド。 Ｒ5−Ｏ(Ａ1)f(Ａ2)g(Ａ3)h(Ａ4)i(Ａ5)j (式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＡ5は、それぞれ独立に
糖残基を表し、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ及びｊはそれぞれ０又は
１であり、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ及びｊの合計は少なくとも１
であり、Ｒ5は、炭素数６〜２２の直鎖状または分岐状
のアルキルラジカル、１〜４の不飽和エチレン結合を有
する炭素数６〜２２の炭化水素からなるラジカル、又は
これらのラジカルがヒドロキシル基、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基から選ばれた１〜３の置換基によっ
て置換されたものである。)Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＡ5
の由来する糖質がヘキソース及びペントースからなる群
より選ばれることが好ましく、ヘキソースとしてはＤ−
グルコースが好ましく、ペントースとしてはアラビノー
ス又はキシロースが好ましい。
【００６５】（ｎ）炭素数が８〜２０の脂肪酸アミド。 （ｏ）エトキシル基を有する脂肪酸。 （ｐ）エトキシル基を有する脂肪族アミド。 （ｑ）エトキシル基を有するアミン。
【００６６】本発明で用いる陽イオン性界面活性剤とし
ては、ハロゲン化アルキルジメチルアンモニウム等が挙
げられる。
【００６７】本発明で用いる両性（両性イオン）界面活
性剤としては、アルキルジメチルベタイン、アルキルア
ミドプロピルジメチルベタイン、アルキルトリメチルス
ルホベタイン、脂肪酸の縮合生成物及びタンパク質の水
化物が挙げられる。
【００６８】本発明の組成物を用いると、親油性分子の
水に対する溶解度を向上させることが可能になる。
【００６９】本発明の組成物と共に用いることができる
親油性分子の代表的なものを以下の(1)〜(15)に例示す
る。 (1) 精油。具体的には、クラスターパイン油（cluster
pine oil）やスコッチパイン油（Scotch pine oil）、
柑橘類（レモン、グレープフルーツ、オレンジ、マンダ
リン等）の精油、穀草の精油（小麦グルテン油、小麦胚
芽油（ジャーム油）、アニス油（aniseed oil）、ビタ
ーアーモンド油、バーチ油、カミツレ油、ベルガモット
油、シナモン油、レモングラス油等）、芳香性植物の精
油（ホワイトタイム、レッドタイム、ローズマリー、ミ
ント、ユーカリ、バジル、タラゴン、月桂樹、オレガ
ノ、バーベナ等の精油）、ジュニパー油、クローブ油、
ラベンダー油、ゼラニウム油、シダー油、コリアンダー
油、コモンジュニパー油、エバーラスティング油（ever
lasting oil）、マジョラム油等の精油。
【００７０】(2) 合成芳香性物質。具体的には、酢酸ベ
ンジル、酢酸リナリル、酢酸テルペニル、酢酸ベチベリ
ル、酢酸アミル、酢酸ボルニル、酢酸セドリル、酢酸ゲ
ラニル、酢酸フェニルエチル、酢酸ｐ−クレシル又は酢
酸スチラリル、ブタン酸アミル等の芳香性エステル、オ
イゲノール、ゲラニオール、アニシルアルコール、シン
ナミルアルコール、スチラリルアルコール等のアルコー
ル類、オクチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、ウンデ
シレニルアルデヒド、ラウリルアルデヒド、ミリスチル
アルデヒド、セチルアルデヒド、ステアリルアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、アニサルアルデヒド等のアルデ
ヒド類、並びに合成カンフルや合成リモネン等。
【００７１】(3) 天然又は合成の香料。 (4) 親油性の化粧品用補助剤。 (5) ソホロース脂質等の糖脂質。
【００７２】(6) 保存剤。具体的には、メチルｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エステル、エチルｐ−ヒドロキシ安息香
酸エステル、プロピルｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル
及びブチルｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、安息香酸
ナトリウム、“Germaben”（登録商標）やその他の細菌
やカビの繁殖を阻害するために従来から化粧品に用いら
れている化学薬品であって、通常は０．０１〜３重量％
の割合で使用する保存剤。
【００７３】(7) ＵＶ−Ａ活性及び／又はＵＶ−Ｂ活性
を有する、皮膚や頭髪を太陽光や紫外線から保護するた
めの日焼防止剤となる有機物質。例えば、欧州指令（Eu
ropean Directive）No. 76/768/EECとその追補版及びそ
の改訂版で認可されている化合物が挙げられる。
【００７４】(8) 酸化防止剤。 (9) 防虫剤。 (10) ビタミン剤。 (11) 着色料。
【００７５】(12) 植物の保護に用いられる活性物質、
例えば、“THE PESTICIDE MANUAL”（第９版、C. R. WO
RKLING 及び R. J. HANCE編集、The British Crop Prot
ection Council発行）に記載された除草剤、殺菌剤、殺
虫剤等。（本発明の溶解補助剤とこのような活性物質と
を組合わせることにより、活性物質の植物への浸透が促
進されてその効力が増加する。従って、活性物質の使用
量を減少することが可能となる。）
【００７６】(13) 菜種由来のメチルエステル。 (14) タンパク質。 (15) 医薬品の成分となる親油性物質。
【００７７】本発明の溶解補助組成物を用いると上記の
親油性分子の水への溶解度が向上する理由は、界面活性
剤のミセル又は十分にミセル化していない分子構造の内
部に親油性分子が取り込まれて、親水媒体を形成するた
めである。
【００７８】本発明の好ましい組成物は、１０％〜６０
％の溶解補助剤と４０％〜９０％の上記（ｆ）〜（ｑ）
等の非イオン性界面活性剤を含有する組成物である。
【００７９】また、溶解補助剤としての優れた効力、並
びに生分解性に優れ、低刺激性で、環境毒性が少ないと
いう点において、更に好ましい組成物は、上記（ｍ）の
非イオン性界面活性剤、即ち、下記式で表される、アル
キルポリグリコシドを含有する。 Ｒ5−Ｏ(Ａ1)f(Ａ2)g(Ａ3)h(Ａ4)i(Ａ5)j (式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＡ5はそれぞれ独立に糖
残基を表し、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ及びｊはそれぞれ０又は１
であり、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ及びｊの合計少なくとも１であ
り、Ｒ5は、炭素数６〜２２の直鎖状または分岐状のア
ルキルラジカル、１〜４の不飽和エチレン結合を有する
炭素数６〜２２の炭化水素からなるラジカル、又はこれ
らのラジカルがヒドロキシル基、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基から選ばれた１〜３の置換基によって置
換されたものである。） 本発明においては、上記式のＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＡ
5が由来する糖質がヘキソース及びペントースからなる
群より選ばれることが好ましく、ヘキソースとしてはＤ
−グルコースが好ましく、ペントースとしてはアラビノ
ース又はキシロースが好ましい。更に、上記式のＲ5が
炭素数８〜１６のアルキルラジカルであることが好まし
く、特にオクチルポリグリコシド及びデシルポリグリコ
シドの混合物、デシルポリグリコシド及びドデシルポリ
グリコシドの混合物、ドデシルポリグリコシド及びテト
ラデシルポリグリコシドの混合物、オクチルポリグリコ
シド、デシルポリグリコシド、ドデシルポリグリコシド
及びテトラデシルポリグリコシドの混合物並びにドデシ
ルポリグリコシド、テトラデシルポリグリコシド及びヘ
キサデシルポリグリコシドの混合物が好ましい。
【００８０】更に本発明は、以下の成分を包含する透明
な組成物を提供する。０．５重量％〜５重量％の本発明
の溶解補助剤、１重量％〜１０重量％の、炭素数８〜１
４のアルキル鎖を有するアルキルポリグリコシド、１重
量％〜１０重量％の、炭素数２〜５の直鎖状または分岐
状アルカノール又はこれらの混合物、及び０．１重量％
〜３重量％の溶解させるべき親油性活性物質。
【００８１】炭素数２〜５の直鎖状または分岐状アルカ
ノールとして、例えば、エタノール、２-プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、２−メチルプロパノール、２−メ
チルブタノール、３-メチルプロパノール、ｎ−ペンタ
ノール及びフーゼル油に含まれているアルカノール類が
挙げられる。
【００８２】本発明の組成物に含まれる、溶解させるべ
き親油性活性物質を以下の(1)〜(15)に例示する。 (1) 精油。具体的には、クラスターパイン油（cluster
pine oil）やスコッチパイン油（Scotch pine oil）、
柑橘類（レモン、グレープフルーツ、オレンジ、マンダ
リン等）の精油、穀草の精油（小麦グルテン油、小麦胚
芽油（ジャーム油）、アニス油（aniseed oil）、ビタ
ーアーモンド油、バーチ油、カミツレ油、ベルガモット
油、シナモン油、レモングラス油等）、芳香性植物の精
油（ホワイトタイム、レッドタイム、ローズマリー、ミ
ント、ユーカリ、バジル、タラゴン、月桂樹、オレガ
ノ、バーベナ等の精油）、ジュニパー油、クローブ油、
ラベンダー油、ゼラニウム油、シダー油、コリアンダー
油、コモンジュニパー油、エバーラスティング油（ever
lasting oil）、マジョラム油等の精油。
【００８３】(2) 合成芳香性物質。具体的には、酢酸ベ
ンジル、酢酸リナリル、酢酸テルペニル、酢酸ベチベリ
ル、酢酸アミル、酢酸ボルニル、酢酸セドリル、酢酸ゲ
ラニル、酢酸フェニルエチル、酢酸ｐ−クレシル又は酢
酸スチラリル、ブタン酸アミル等の芳香性エステル、オ
イゲノール、ゲラニオール、アニシルアルコール、シン
ナミルアルコール、スチラリルアルコール等のアルコー
ル類、オクチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、ウンデ
シレニルアルデヒド、ラウリルアルデヒド、ミリスチル
アルデヒド、セチルアルデヒド、ステアリルアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、アニサルアルデヒド等のアルデ
ヒド類、並びに合成カンフルや合成リモネン等。
【００８４】(3) 天然又は合成の香料。 (4) 親油性の化粧品用補助剤。 (5) ソホロース脂質等の糖脂質。
【００８５】(6) 保存剤。具体的には、メチルｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エステル、エチルｐ−ヒドロキシ安息香
酸エステル、プロピルｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル
及びブチルｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、安息香酸
ナトリウム、“Germaben”（登録商標）やその他の細菌
やカビの繁殖を阻害するために従来から化粧品に用いら
れている化学薬品であって、通常は０．０１〜３重量％
の割合で使用する保存剤。
【００８６】(7) ＵＶ−Ａ活性及び／又はＵＶ−Ｂ活性
を有する、皮膚や頭髪を太陽光や紫外線から保護するた
めの日焼防止剤となる有機物質。例えば、欧州指令（Eu
ropean Directive）No. 76/768/EECとその追補版及びそ
の改訂版で認可されている化合物が挙げられる。
【００８７】(8) 酸化防止剤。 (9) 防虫剤。 (10) ビタミン剤。 (11) 着色料。
【００８８】(12) 植物の保護に用いられる活性物質、
例えば、“THE PESTICIDE MANUAL”（第９版、C. R. WO
RKLING 及び R. J. HANCE編集、The British Crop Prot
ection Council発行）に記載された除草剤、殺菌剤、殺
虫剤等。
【００８９】(13) 菜種由来のメチルエステル。 (14) タンパク質。 (15) 医薬品の成分となる親油性物質。
【００９０】本発明において最も好ましい組成物は、炭
素数８〜１４のアルキル鎖を有するアルキルポリグリコ
シドの含量が２重量％〜７重量％であり、溶解させるべ
き親油性活性物質が、組成物の重量を基準として、０．
１重量％〜２重量％の精油、及び、０重量％〜０．５重
量％の保存剤を包含する組成物である。保存剤として
は、例えば、メチルｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、
エチルｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、プロピルｐ−
ヒドロキシ安息香酸エステル及びブチルｐ−ヒドロキシ
安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム、“Germaben”
（登録商標）やその他の細菌やカビの繁殖を阻害するた
めに従来から化粧品や洗浄剤に用いられている保存剤を
用いることができる。
【００９１】上記の組成からなる組成物は、平滑な面の
洗浄に効果的な、高品質で、生分解性に優れ、環境にや
さしい、多目的に使用することのできる洗浄剤である。
【００９２】通常、本発明の溶解補助剤を使用すること
のできる製品を以下に例示する。粉末又は液体の洗浄
剤、発泡性泡又は非発泡性の化粧水(ローション）、流
動性又は半流動性のコンシステンシーを保持した乳濁液
（例えば、脂質相が水相中に分散している乳液や、その
逆に水相が脂質相中に分散している乳液）、クリームや
軟膏のような軟性のコンシステンシーの懸濁液又は乳濁
液、化粧石鹸のようなジェル状又は固形の製品、化粧品
などをパッドや保湿用マスク含浸させたもの。
【００９３】特に本発明の溶解補助剤は、家庭用及び工
業用洗浄剤（例えば、多目的洗剤、食器用洗剤又は床、
窓、浴室若しくは繊維製品用洗剤）、化粧品（化粧水、
クレンジングミルク、化粧落し用の組成物、保護用クリ
ーム、太陽光や紫外線からの保護を目的としたクリーム
又は化粧水、整髪又は櫛通りの改善を目的としたムー
ス、ジェル又はその他の形態の整髪剤、頭髪用シャンプ
ー又はボディシャンプー、顔面若しくは身体の洗浄用の
ゲル、液体石鹸、泡立て溶剤、洗口液や歯磨き等の歯又
は口腔用洗浄剤、及び固形の石鹸又はクレンジング剤）
並びに植物保護剤に好適に用いることができる。
【００９４】
【発明の実施の形態】以下の実施例により本発明を更に
具体的に説明する。
【００９５】
【実施例１】Ｄ−キシロースとフーゼル油を用いた溶解
補助剤の合成 以下の組成を有する粗フーゼル油（１２７７ｇ）を精留
塔に付設された煮沸器中で沸騰させる。
【００９６】
【表２】
【００９７】精留塔の第１段から沸点が１００℃未満の
留分Ａ（２０４ｇ）を回収する。次に、精留塔の第２段
から沸点が１００℃〜１４０℃の留分Ｂ（９９４ｇ）を
回収する。留分Ｂは以下の組成を有する精製フーゼル油
である。
【００９８】
【表３】
【００９９】硫酸を留分Ｂに添加して、硫酸３．４ｇを
含有する精製フーゼル油６３０ｇを調製する。そこにＤ
−キシロース１７０ｇを添加し、水含有反応系を得る。
得られた水含有反応系から水を共沸蒸留で除去しつつ、
減圧下、１００℃で３時間保持してフーゼル油とキシロ
ースとを反応させ、アルキルキシロシドの溶液を得る。
反応終了後、反応系に３０．５％の水酸化ナトリウム水
溶液を添加し、反応系中の酸を中和してｐＨを７〜８に
する。反応系に含まれる過剰のフーゼルアルコール類を
減圧下、８０℃で留去する。残渣（２４４ｇ）を１００
ｇの逆浸透水（osmosed water)に溶解してアルキルキシ
ロシドの水溶液とする。アルキルキシロシドを、５ｇの
５０％過酸化水素水の存在下、中性ｐＨにおいて脱色す
る。
【０１００】
【実施例２】Ｌ−アラビノースとフーゼル油を用いた補
助剤の合成 以下の組成を有する粗フーゼル油（１４４１ｇ）を精留
塔に付設された煮沸器中で沸騰させる。
【０１０１】
【表４】
【０１０２】精留塔の第１段から沸点が１００℃未満の
留分Ａ（５９４ｇ）を回収する。次に、精留塔の第２段
から沸点が１００℃〜１４０℃の留分Ｂを回収する。留
分Ｂを静置して相分離し、上相Ｃ（５８２ｇ）を回収す
る。上相Ｃは以下の組成を有する精製フーゼル油であ
る。
【０１０３】
【表５】
【０１０４】硫酸を上相Ｃに添加して、硫酸４ｇを含有
する精製フーゼル油７７４ｇを調製する。そこにＬ−ア
ラビノース２００ｇを添加し、水含有反応系を得る。得
られた水含有反応系から水を共沸蒸留で除去しつつ、減
圧下、１００℃で３時間保持してフーゼル油とアラビノ
ースとを反応させ、アルキルアラビノシドの溶液を得
る。反応終了後、反応系に３０．５％の水酸化ナトリウ
ム水溶液を添加し、反応系中の酸を中和してｐＨを７〜
８にする。反応系に含まれる過剰のフーゼルアルコール
類を減圧下、８０℃で留去する。残渣（２８２ｇ）を１
２０ｇの逆浸透水に溶解してアルキルアラビノシドの水
溶液とする。アルキルアラビノシドを、５ｇの５０％過
酸化水素水の存在下、中性ｐＨにおいて脱色する。
【０１０５】
【実施例３】Ｄ−グルコースとフーゼル油を用いた溶解
補助剤の合成 以下の組成を有する粗フーゼル油（１２７７ｇ）を精留
塔に付設された煮沸器中で沸騰させる。
【０１０６】
【表６】
【０１０７】精留塔の第１段から沸点が１００℃未満の
留分Ａ（２０４ｇ）を回収する。次に、精留塔の第２段
から沸点が１００℃〜１４０℃の留分Ｂ（９９４ｇ）を
回収する。留分Ｂは以下の組成を有する精製フーゼル油
である。
【０１０８】
【表７】
【０１０９】硫酸を留分Ｂに添加して、硫酸３．６ｇを
含有する精製フーゼル油５６２ｇを調製する。そこにＤ
−グルコース２００ｇを添加し、水含有反応系を得る。
得られた水含有反応系から水を共沸蒸留で除去しつつ、
減圧下、１００℃で３時間保持してフーゼル油とグルコ
ースとを反応させ、アルキルグリコシドの溶液を得る。
反応終了後、反応系に３０．５％の水酸化ナトリウム水
溶液を添加し、反応系中の酸を中和してｐＨを７〜８に
する。反応系に含まれる過剰のフーゼルアルコール類を
減圧下、８０℃で留去する。残渣（２４４ｇ）を１００
ｇの逆浸透水に溶解してアルキルグリコシドの水溶液と
する。アルキルグリコシドを、５ｇの５０％過酸化水素
水の存在下、中性ｐＨにおいて脱色する。
【０１１０】
【実施例４】Ｄ−キシロース、Ｌ−アラビノースおよび
Ｄ−グルコースの混合物とフーゼル油からの溶解補助剤
の合成 以下の組成を有する粗フーゼル油（１２７７ｇ）を精留
塔に付設された煮沸器中で沸騰させる。
【０１１１】
【表８】
【０１１２】精留塔の第１段から沸点が１００℃未満の
留分Ａ（２０４ｇ）を回収する。次に、精留塔の第２段
から沸点が１００℃〜１４０℃の留分Ｂ（９９４ｇ）を
回収する。留分Ｂは以下の組成を有する精製フーゼル油
である。
【０１１３】
【表９】
【０１１４】硫酸を留分Ｂに添加して、硫酸６ｇを含有
する精製フーゼル油１０５０ｇを調製する。そこにＤ−
キシロース１００ｇ、Ｌ−アラビノース１００ｇ及びＤ
−グルコース無水物１００ｇを添加し、水含有反応系を
得る。得られた水含有反応系から水を共沸蒸留で除去し
つつ、減圧下、１００℃で３時間保持してフーゼル油と
糖質を反応させ、アルキルグリコシドの溶液を得る。反
応終了後、反応系に３０．５％の水酸化ナトリウム水溶
液を添加し、反応系中の酸を中和してｐＨを７〜８にす
る。反応系に含まれる過剰のフーゼルアルコール類を減
圧下、８０℃で留去する。残渣（４２０ｇ）を１８０ｇ
の逆浸透水に溶解してアルキルグリコシドの水溶液をと
する。アルキルグリコシドを、１２ｇの５０％過酸化水
素水の存在下、中性ｐＨにおいて脱色する。
【０１１５】
【実施例５】小麦のわらから誘導した糖シロップとフー
ゼル油を用いた溶解補助剤の合成 以下の組成を有する粗フーゼル油を原料として用いる。
【０１１６】
【表１０】
【０１１７】上記のフーゼル油１５００ｇを、精留塔を
取り付けた煮沸器で沸騰させる。精留塔の第１段から沸
点が１００℃未満である留分Ａ（２４２ｇ）を回収し、
続いて第２段から沸点が１００〜１４０℃である留分Ｂ
（１１６０ｇ）を回収する。留分Ｂは以下の組成を有す
る精製フーゼル油である。
【０１１８】
【表１１】
【０１１９】水３７．５ｇ、Ｄ−キシロース７９ｇ、Ｌ
−アラビノース１３．６ｇ、Ｄ−グルコース８ｇ、Ｄ−
ガラクトース４．５ｇ及びＤ−マンノース４．５ｇを含
む、小麦のわらから誘導した糖シロップ１５０ｇを還元
糖として用いた。硫酸を留分Ｂに添加して得た、２．２
５ｇの硫酸を含む４００ｇの精製フーゼル油に、１００
℃〜１０７℃の温度において、１時間３０分かけて糖シ
ロップを滴下して水含有反応系を得る。糖シロップを滴
下している間に、水含有反応系から水を共沸蒸留で除去
しつつ、還元糖とフーゼル油を反応させる。糖シロップ
の添加が完了したら、水含有反応系の温度を保持したま
ま、気圧が３００〜９００ミリバールとなるように徐々
に減圧して微量に残る水を除去してアルキルグリコシド
の溶液を得る。反応系に３０．５％の水酸化ナトリウム
水溶液を添加し、反応混合物中の酸を中和してｐＨを７
〜８にする。反応系に含まれる過剰のフーゼルアルコー
ル類を減圧下、８０℃で留去する。残渣（１５５ｇ）を
６５ｇの逆浸透水に溶解してアルキルグリコシドの水溶
液とする。得られたアルキルグリコシドを、５ｇの５０
％過酸化水素水の存在下、中性ｐＨにおいて脱色する。
【０１２０】
【実施例６】デンプンを除去した小麦のふすまから抽出
した糖シロップとフーゼル油を用いた溶解補助剤の合成 以下の組成を有する粗フーゼル油を原料として用いる。
【０１２１】
【表１２】
【０１２２】上記のフーゼル油１２７７ｇを、精留塔を
取り付けた煮沸器で沸騰させる。精留塔の第１段から沸
点が１００℃以下である留分Ａ（２０４ｇ）を回収し、
続いて第２段から沸点が１００〜１４０℃である留分Ｂ
（９９４ｇ）を回収する。留分Ｂは以下の組成を有する
精製フーゼル油である。
【０１２３】
【表１３】
【０１２４】水５０ｇ、Ｄ−キシロース７２ｇ、Ｌ−ア
ラビノース４２ｇ、Ｄ−グルコース１０．４ｇ、Ｄ−ガ
ラクトース３．７ｇ及びＤ−マンノース３．７ｇを含
む、デンプンを除去した小麦のふすまから抽出した糖シ
ロップ２００ｇを還元糖として用いた。硫酸を留分Ｂに
添加して得た、３ｇの硫酸を含む５２５ｇの精製フーゼ
ル油に、１００℃〜１０５℃の温度において、１時間３
０分かけて糖シロップを滴下して水含有反応系を得る。
糖シロップを滴下している間に、水含有反応系から水を
共沸蒸留で除去しつつ、還元糖とフーゼル油を反応させ
る。糖シロップの添加が完了したら、水含有反応系の温
度を保持したまま、気圧が３００〜９００ミリバールと
なるように徐々に減圧して微量に残る水を除去し、アル
キルグリコシドの溶液を得る。反応系に３０．５％の水
酸化ナトリウム水溶液を添加し、反応混合物中の酸を中
和してｐＨを７〜８にする。反応系に含まれる過剰のフ
ーゼルアルコール類を減圧下、８０℃で留去する。残渣
（２０７ｇ）を９０ｇの逆浸透水に溶解してアルキルグ
リコシドの水溶液をとする。得られたアルキルグリコシ
ドを、６ｇの５０％過酸化水素水の存在下、中性ｐＨに
おいて脱色する。
【０１２５】
【実施例７】未精製の小麦のふすまから抽出した糖シロ
ップとフーゼル油を用いた溶解補助剤の合成 以下の組成を有する粗フーゼル油を原料として用いる。
【０１２６】
【表１４】
【０１２７】上記のフーゼル油１２７７ｇを、精留塔を
取り付けた煮沸器で沸騰させる。精留塔の第１段から沸
点が１００℃未満である留分Ａ（２０４ｇ）を回収し、
続いて第２段から沸点が１００〜１４０℃である留分Ｂ
（９９４ｇ）を回収する。留分Ｂは以下の組成を有する
精製フーゼル油である。
【０１２８】
【表１５】
【０１２９】水５０ｇ、Ｄ−キシロース３４．５ｇ、Ｌ
−アラビノース２０ｇ、Ｄ−グルコース７１ｇ、Ｄ−ガ
ラクトース２ｇ及びＤ−マンノース２ｇを含む、未精製
の小麦のふすまから抽出した糖シロップ２００ｇを還元
糖として用いた。硫酸を留分Ｂに添加して得た、３ｇの
硫酸を含む４７０ｇの精製フーゼル油に、１００℃〜１
０５℃の温度において、１時間３０分かけて糖シロップ
を滴下して水含有反応系を得る。糖シロップを滴下して
いる間に、水含有反応系から水を共沸蒸留で除去しつ
つ、還元糖とフーゼル油を反応させる。糖シロップの添
加が完了したら、水含有反応系の温度を保持したまま、
気圧が３００〜９００ミリバールとなるように徐々に減
圧して微量に残る水を除去してアルキルグリコシドの溶
液を得る。反応系に３０．５％の水酸化ナトリウム水溶
液を添加し、反応混合物中の酸を中和してｐＨを７〜８
にする。反応系に含まれる過剰のフーゼルアルコール類
を減圧下、８０℃で留去する。残渣（２０２ｇ）を９０
ｇの逆浸透水に溶解してアルキルグリコシドの水溶液を
得る。得られたアルキルグリコシドを、８ｇの５０％過
酸化水素水の存在下、中性ｐＨにおいて脱色する。
【０１３０】
【実施例８】Ｄ−キシロースとフーゼル油を用いた溶解
補助剤の合成 以下の組成を有するフーゼル油を原料として用いる。
【０１３１】
【表１６】
【０１３２】硫酸をフーゼル油に添加して、硫酸７．５
ｇを含有するフーゼル油７４０ｇを調製する。そこにＤ
−キシロース１５０ｇを添加し、水含有反応系を得る。
得られた水含有反応系から水を共沸蒸留で除去しつつ、
減圧下、１１０℃で１時間保持してフーゼル油とＤ−キ
シロースを反応させ、アルキルキシロシドの溶液を得
る。反応系に３０．５％の水酸化ナトリウム水溶液を添
加し、反応混合物中の酸を中和してｐＨを７〜８にす
る。反応系に含まれる過剰のフーゼルアルコール類を減
圧下、８０℃で留去する。残渣（２００ｇ）を１００ｇ
の逆浸透水に溶解してアルキルキシロシドの水溶液とす
る。アルキルキシロシドを、１０ｇの５０％過酸化水素
水の存在下、中性ｐＨにおいて脱色する。
【０１３３】
【実施例９】溶解補助剤の調製 実施例１の溶解補助剤５０ｇを、実施例２の溶解補助剤
２５ｇ及び実施例３の溶解補助剤２５ｇと攪拌しながら
混合して、新たな溶解補助剤を得た。
【０１３４】
【実施例１０】溶解補助剤の調製 実施例１の溶解補助剤８５ｇを、実施例３の溶解補助剤
１５ｇと攪拌しながら混合して、新たな溶解補助剤を得
た。
【０１３５】
【実施例１１】溶解補助剤の調製 実施例１の溶解補助剤３１ｇを、実施例３の溶解補助剤
６９ｇと攪拌しながら混合して、新たな溶解補助剤を得
た。
【０１３６】
【実施例１２】溶解補助組成物の調製 実施例１０の溶解補助剤３０ｇを、EP 0 699 472号の実
施例９の記載に従って調製したアルキルポリグリコシド
７０ｇと攪拌しながら混合して、溶解補助組成物を得
た。
【０１３７】
【実施例１３】溶解補助組成物の調製 実施例１１の溶解補助剤３０ｇを、EP 0 699 472号の実
施例９の記載に従って調製したアルキルポリグリコシド
７０ｇと攪拌しながら混合して、溶解補助組成物を得
た。
【０１３８】
【実施例１４】溶解補助組成物の調製 実施例５の溶解補助剤４０ｇを、EP 0 699 472号の実施
例６の記載に従って調製したアルキルポリグリコシド６
０ｇと攪拌しながら混合して、新たな溶解補助組成物を
得た。
【０１３９】
【実施例１５】溶解補助組成物の調製 実施例６の溶解補助剤２５ｇを、EP 0 699 472号の実施
例９の記載に従って調製したアルキルポリグリコシド７
５ｇと攪拌しながら混合して、溶解補助組成物を得た。
【０１４０】
【実施例１６】溶解補助組成物の調製 実施例１の溶解補助剤３０ｇを、EP 0 699 472号の実施
例９の記載に従って調製したアルキルポリグリコシド６
０ｇと攪拌しながら混合して、溶解補助組成物を得た。
【０１４１】
【実施例１７】合成レモン香料の可溶化 非水溶性の合成レモン香料（lemon 19-11454; Huber th
e Nose製）１００μｌを、実施例１２の溶解補助組成物
を含む逆浸透水５ｍｌに懸濁する。８．４ｇの溶解補助
組成物に１ｇの香料を溶解することができる。上記の懸
濁液を１分間攪拌することで、完全に透明な溶液が得ら
れる。
【０１４２】
【実施例１８】合成マリン系香料の可溶化 非水溶性の合成マリン系香料（marine fragrance 81341
7F）１００μｌを、実施例１２の溶解補助組成物を含む
逆浸透水５ｍｌに懸濁する。７．４ｇの溶解補助組成物
に１ｇの香料を溶解することができる。上記の懸濁液を
１分間攪拌することで、完全に透明な溶液が得られる。
【０１４３】
【実施例１９】菜種由来のメチルエステルの可溶化 非水溶性の菜種由来のメチルエステル（Total Radia 79
61）１００μｌを、実施例１３の溶解補助組成物を含む
逆浸透水５ｍｌに懸濁する。５．４ｇの溶解補助組成物
に１ｇの菜種由来のメチルエステルを溶解することがで
きる。上記の懸濁液を１分間攪拌することで、完全に透
明な溶液が得られる。
【０１４４】
【実施例２０】１−デカノールの可溶化 非水溶性の１-デカノール１００μｌを、実施例１３の
溶解補助組成物を含む逆浸透水５ｍｌに懸濁する。６．
５ｇの溶解補助組成物に１ｇの１−デカノールを溶解す
ることができる。上記の懸濁液を１分間攪拌すること
で、完全に透明な溶液が得られる。
【０１４５】
【実施例２１】ミリスチン酸イソプロピルの可溶化 非水溶性のミリスチン酸イソプロピル１００μｌを、実
施例１２の溶解補助組成物を含む逆浸透水５ｍｌに懸濁
する。１０ｇの溶解補助組成物に１ｇのミリスチン酸イ
ソプロピルを溶解することができる。上記の懸濁液を１
分間攪拌することで、完全に透明な溶液が得られる。
【０１４６】
【実施例２２】ローズマリー精油の可溶化 非水溶性のローズマリー精油１００μｌを、実施例１２
の溶解補助組成物を含む逆浸透水５ｍｌに懸濁する。
５．９ｇの溶解補助組成物に１ｇのローズマリー精油を
溶解することができる。上記の懸濁液を１分間攪拌する
ことで、完全に透明な溶液が得られる。
【０１４７】
【実施例２３】透明な組成物の調製 以下の物質を混合し、透明な組成物を調製する。 ７．１ｇの実施例１２の溶解補助組成物、 ３ｇのエタノール、 ０．３ｇのレモン香料（lemon 19-11454; Huber the No
se 製）、 ０．４ｇの保存剤（Phenonip（登録商標））及び合計重
量が１００ｇとなる量の逆浸透水。
【０１４８】
【実施例２４】透明な組成物の調製 以下の物質を混合し、透明な組成物を調製する。 ８．６ｇの実施例１５の溶解補助組成物、 ４ｇのエタノール、 ０．５ｇのパインの精油（pine 34230 (OSF)）、 ０．４ｇの保存剤（Phenonip（登録商標））及び合計重
量が１００ｇとなる量の逆浸透水。
【０１４９】調製した組成物は、多目的洗浄剤、特に平
滑面の洗浄のための洗浄剤、として優れた性能を有す
る。
【０１５０】
【実施例２５】透明な組成物の調製 以下の物質を混合し、透明な組成物を調製する。 ８．１ｇの実施例１５の溶解補助組成物、 ０．３ｇのドデシル硫酸ナトリウム、 ３ｇのエタノール、 ０．５ｇのパインの精油（pine 34230 (OSF)）、 ０．４ｇの保存剤（Phenonip（登録商標））及び合計重
量が１００ｇとなる量の逆浸透水。
【０１５１】調製した組成物は、多目的洗浄剤、特に平
滑面の洗浄のための洗浄剤、として優れた性能を有す
る。
【０１５２】
【実施例２６】透明な組成物の調製 以下の物質を混合し、透明な組成物を調製する。 ８．６ｇの実施例１５の溶解補助組成物、 ３ｇのエタノール、 ０．５ｇのレモンの精油（lemon 9286 (OSF)）、 ０．４ｇの保存剤（Phenonip（登録商標））及び合計重
量が１００ｇとなる量の逆浸透水。
【０１５３】調製した組成物は、多目的洗浄剤、特に平
滑面の洗浄のための洗浄剤、として優れた性能を有す
る。
【０１５４】
【実施例２７】透明な組成物の調製 以下の物質を混合し、透明な組成物を調製する。 ８．１ｇの実施例１５の溶解補助組成物、 ０．３ｇのドデシル硫酸ナトリウム、 ３ｇのエタノール、 ０．５ｇのレモンの精油（lemon 9286 (OSF)）、 ０．４ｇの保存剤（Phenonip（登録商標））及び合計重
量が１００ｇとなる量の逆浸透水。
【０１５５】調製した組成物は、多目的洗浄剤、特に平
滑面の洗浄のための洗浄剤、として優れた性能を有す
る。
【０１５６】
【発明の効果】本発明によれば、アルコール発酵の副産
物であるフーゼル油を用いた、親油性分子の水に対する
溶解度を向上させることのできる溶解補助剤及びその製
造方法が提供される。本発明の溶解補助剤を用いること
により、生分解性に優れ、低刺激性で、環境毒性の少な
い洗剤、化粧品や植物保護剤を提供することが可能にな
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4C057 AA17 AA19 BB02 BB03 BB04 DD01 JJ03 4C076 AA16 BB31 DD69E FF15 GG46 4C083 AD391 BB41 CC01 CC02 DD01 FF01 4G035 AA28 4H039 CA61 CD30

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 溶解補助剤を調製する方法であって、 フーゼル油を酸触媒の存在下に１種以上の還元糖と接触
    させて水含有反応系を得、 該水含有反応系から水を除去しつつ、該水含有反応系の
    温度を５０℃〜１３０℃に保持してアルキルグリコシド
    の溶液を得、そして該溶液から該アルキルグリコシドを
    分離する、ことを包含する方法。
  2. 【請求項２】 フーゼル油を１種以上の還元糖と接触さ
    せる前に、フーゼル油から１４０℃を超える沸点を有す
    る重留分を除去することを更に包含することを特徴とす
    る、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 該重留分を蒸留により除去することを特
    徴とする、請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 フーゼル油を１種以上の還元糖と接触さ
    せる前に、フーゼル油から１００℃未満の沸点を有する
    軽留分を除去することを更に包含することを特徴とす
    る、請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 該軽留分を蒸留により除去することを特
    徴とする、請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 Ｌ−アラビノース及びＤ−キシロースよ
    りなる群から選ばれるペントースを還元糖として使用す
    ることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の
    方法。
  7. 【請求項７】 グルコースを還元糖として使用すること
    を特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 Ｌ−アラビノース及びＤ−キシロースよ
    りなる群から選ばれるペントースを２５重量％〜１００
    重量％、並びに、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース及
    びＤ−マンノースよりなる群から選ばれるヘキソースを
    ０重量％〜７５重量％を包含する糖質の混合物を還元糖
    として使用することを特徴とする、請求項１〜５のいず
    れかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 該糖質の混合物が、Ｌ−アラビノース及
    びＤ−キシロースよりなる群から選ばれるペントースを
    ６０重量％〜１００重量％、並びに、Ｄ−グルコース、
    Ｄ−ガラクトース及びＤ−マンノースよりなる群から選
    ばれるヘキソースを０重量％〜４０重量％を包含するこ
    とを特徴とする、請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 溶解補助剤であって、 下記式（I）： H3C-CH2-O(G1)a(G2)b(G3)c(G4)d(G5)e （I） (式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5は、それぞれ独立に
    糖質残基を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅはそれぞれ０又
    は１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの合計は少なくとも
    １である）によりで表わされるポリグリコシド Ｉ の混
    合物を０重量％〜２０重量％、 下記式（II）： H3C-CH2-CH2-O(G1)a(G2)b(G3)c(G4)d(G5)e （II） (式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びａ、ｂ、ｃ、ｄ、
    ｅは上記で定義した通りである）により表わされるポリ
    グリコシド II の混合物を０重量％〜５重量％、 下記式（III）： 【化１】 (式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びａ、ｂ、ｃ、ｄ、
    ｅは上記で定義した通りである）により表わされるポリ
    グリコシド III の混合物を０重量％〜２０重量％、 下記式（IV）： 【化２】 (式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びａ、ｂ、ｃ、ｄ、
    ｅは上記で定義した通りである）により表わされるポリ
    グリコシド IV の混合物を２０重量％〜８０重量％、そ
    して 下記式（V）： 【化３】 (式中、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｇ5及びａ、ｂ、ｃ、ｄ、
    ｅは上記で定義した通りである）により表わされるポリ
    グリコシド V の混合物を１０重量％〜４０重量％、を
    包含し、 該ポリグリコシド I、II、III、IV 及び Vの合計量が１
    ００重量％であることを特徴とする溶解補助剤。
  11. 【請求項１１】 Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4及びＧ5の由来す
    る糖質がヘキソース及びペントースよりなる群から選ば
    れることを特徴とする、請求項１０に記載の溶解補助
    剤。
  12. 【請求項１２】 式（IV）により表わされるポリグリコ
    シド IV の混合物の含量が４５重量％〜８０重量％であ
    ることを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の溶解
    補助剤。
  13. 【請求項１３】 式（IV）により表わされるポリグリコ
    シド IV の混合物の含量が６０重量％〜７５重量％であ
    り、そして式（V）により表わされるポリグリコシドの
    混合物の含量が２５重量％〜４０重量％である、 ことを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の溶解補
    助剤。
  14. 【請求項１４】 Ｌ−アラビノース及びＤ−キシロース
    よりなる群から選ばれるペントースに由来することを特
    徴とする、請求項１０〜１３のいずれかに記載の溶解補
    助剤。
  15. 【請求項１５】 Ｄ−グルコースに由来することを特徴
    とする、請求項１０〜１３のいずれかに記載の溶解補助
    剤。
  16. 【請求項１６】 Ｌ−アラビノース及びＤ−キシロース
    よりなる群から選ばれるペントースを２５重量％〜１０
    ０重量％、並びに、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース
    及びＤ−マンノースよりなる群から選ばれるヘキソース
    を０重量％〜７５重量％を包含する糖質の混合物に由来
    することを特徴とする、請求項１０〜１３のいずれかに
    記載の溶解補助剤。
  17. 【請求項１７】 該糖質の混合物が、Ｌ−アラビノース
    及びＤ−キシロースよりなる群から選ばれるペントース
    を６０重量％〜１００重量％、並びに、Ｄ−グルコー
    ス、Ｄ−ガラクトース及びＤ−マンノースよりなる群か
    ら選ばれるヘキソースを０重量％〜４０重量％を包含す
    ることを特徴とする、請求項１６に記載の溶解補助剤。
  18. 【請求項１８】 １０重量％〜６０重量％の請求項１０
    〜１７のいずれかの溶解補助剤、及び４０重量％〜９０
    重量％の非イオン性、陰イオン性、両性又は陽イオン性
    の界面活性剤又はこれらの混合物、を包含する組成物。
  19. 【請求項１９】 該界面活性剤が非イオン性界面活性剤
    であることを特徴とする、請求項１８に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 該非イオン性界面活性剤が炭素数８〜
    ２２のアルキル鎖を有するアルキルポリグリコシドであ
    ることを特徴とする、請求項１９に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 ０．５重量％〜５重量％の請求項１０
    〜１７のいずれかの溶解補助剤、 １重量％〜１０重量％の、炭素数８〜１４のアルキル鎖
    を有するアルキルポリグリコシド、 １重量％〜１０重量％の、炭素数２〜５の直鎖状または
    分岐状アルカノール又はこれらの混合物、及び０．１重
    量％〜３重量％の溶解させるべき親油性活性物質、を包
    含する組成物。
  22. 【請求項２２】 炭素数８〜１４のアルキル鎖を有する
    該アルキルポリグリコシドの含量が２重量％〜７重量％
    であり、 該溶解させるべき親油性活性物質が、組成物の重量を基
    準として、０．１重量％〜２重量％の精油、及び、０重
    量％〜０．５重量％の保存剤を包含する、ことを特徴と
    する、請求項２１に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 該精油が、パイン油、レモン油、オレ
    ンジ油、マンダリン油、グレープフルーツ油、ラベンダ
    ー油、ミント油、タイム油、ローズマリー油及びユーカ
    リ油よりなる群から選ばれる精油であることを特徴とす
    る、請求項２２に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】 化粧品、皮膚用化粧品、医薬品及び植
    物保護剤における、請求項１０〜１７のいずれかの溶解
    補助剤の使用。
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