JPH046712B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH046712B2 JPH046712B2 JP11019486A JP11019486A JPH046712B2 JP H046712 B2 JPH046712 B2 JP H046712B2 JP 11019486 A JP11019486 A JP 11019486A JP 11019486 A JP11019486 A JP 11019486A JP H046712 B2 JPH046712 B2 JP H046712B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- present
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- -1 1,3-dioxane compound Chemical class 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSUJUUNLZQVZMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCC=CN2CCCNC21 SSUJUUNLZQVZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N benzenecarboximidamide;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=[NH2+])C1=CC=CC=C1 LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNIABFMMCKVXSY-UHFFFAOYSA-N benzoylazanium;chloride Chemical class Cl.NC(=O)C1=CC=CC=C1 SNIABFMMCKVXSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
［発明の目的］
本発明は、新規な液晶性化合物および該化合物
を含有する液晶組成物に関する。 液晶物質およびその組成物は、その液晶相にお
ける誘電率の異方性（△εと略記する）および光
の屈析率の異方性（△ｎと略記する）を利用して
種々の表示装置に使用され、その表示方式には
TN型（ねじれマチツク型）、DS型（動的散乱
型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など各種の方式
に分けられる。これに用いられる液晶材料は単独
ではその表示素子の諸特性すなわち液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能などで実用的な使用に耐
えるものがなく、実用的には数種の液晶化合物あ
るいは液晶化合物に非液晶化合物を混合して用い
られる。 本発明の目的は、液晶組成物の成分に用いるこ
とにより、表示素子の諸特性を向上できる化合物
および該化合物を含有する液晶組成物を提供する
ことである。 ［発明の構成］ 本発明は、一般式 （式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素数１
〜12のアルキル基を示す。） で表わされるトランス−２−｛４−（５−アルキル
ピリミジニル−２）フエニル｝−５−アルキル−
１，３−ジオキサン化合物および該化合物を含有
する液晶組成物である。 本発明の化合物の製造法の一例を示すと下記の
反応式のようになる。 （式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素数１
〜12のアルキル基を示す。） まず、ｐ−置換ベンゾニトリル（）をエタノ
ール中で塩化水素ガスおよびエタノールと反応さ
せてｐ−置換ベンズイミデート塩酸塩（）を得
る。次にこの化合物（）をアルコール溶媒中で
アンモニアガスと反応させて、ｐ−置換ベンズア
ミジン塩酸塩（）を得る。 次に化合物（）とα−アルキル−β−ジメチ
ルアミノアクロレイン（）とを適当な塩基触媒
の存在下に縮合環化反応を行わせて目的の化合物
（）を得る。塩基触媒としては、アルカリ金属
アルコラート、水酸化ナトリウム、１，８−ジア
ザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデセンなどを用いるこ
とができる。 本発明の化合物に、比較的高い温度域に巾広い
ネマチツク相を有する液晶性化合物である。該化
合物は３個の６員環を有する化合物としては粘度
が小さく、また、ほかの既存の液晶性化合物例え
ばエステル系、シツフ塩基系、アゾキシ系、ビフ
エニル系、シクロヘキサン系、ピリジン系、ピリ
ジミン系などの液晶化合物との相溶性が良い。該
化合物は熱、光、電気、空気や水分などに対して
も安定であり、液晶相において無色である。 本発明の化合物の液晶相における誘電率異方性
（以下△εと略記する）は正であり、光の屈折率
の異方性値（以下△ｎと略記する）も大きい。 従つて上に述べた本発明の化合物の特性を利用
して、該化合物を成分として既存の液晶物質に混
合することにより、各種の液晶表示素子用に適し
た液晶組成物を構成することができる。例えば、
TN型表示素子用液晶組成物の成分として本発明
の化合物を用いると、組成物の粘度をさほど上昇
させることなく、また表示素子の駆動電圧も殆ん
ど上昇させずに、表示素子の使用温度範囲を高温
側に拡張することができる。 本発明の液晶組成物においては（）式で表わ
される化合物のほかに、低温度域に液晶相を有す
る成分を含有させて実用の温度領域を広くするこ
とが望ましい。 ［実施例］ 以下に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限られるものでは
ない。 実施例 １ トランス−２−｛４−（５−エチルピリミジニル
−２）フエニル｝−５−プロピル−１，３−ジ
オキサン ４−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサニル−２）ベンズアミジン塩酸塩5.0ｇ
（0.018mol）とα−エチル−β−ジメチルアミノ
アクロレイン2.2ｇ（0.018mol）をナトリウムメ
チラート1.4ｇ（0.026mol）を無水メタノール50
mlに溶解したナトリウムメチラート溶液に加え
た。ついで攪拌しながら２時間煮沸した後にメタ
ノールを留去した。反応残渣に水100mlとトルエ
ン100mlを加え生成物を抽出し、抽出液を水洗後、
無水硫酸ナトリウムにてトルエン層を乾燥し、そ
の後にトルエンを留去して残つた固形物をエタノ
ールで再結晶を３回行なつて目的のトランス−２
−｛４−（５−エチルピリミジニル−２）フエニ
ル｝−５−プロピル−１，３−ジオキサン3.9ｇ
（0.012mol）を得た。 この化合物の元素分析値は次の如く、理論値と
よく一致した。
を含有する液晶組成物に関する。 液晶物質およびその組成物は、その液晶相にお
ける誘電率の異方性（△εと略記する）および光
の屈析率の異方性（△ｎと略記する）を利用して
種々の表示装置に使用され、その表示方式には
TN型（ねじれマチツク型）、DS型（動的散乱
型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など各種の方式
に分けられる。これに用いられる液晶材料は単独
ではその表示素子の諸特性すなわち液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能などで実用的な使用に耐
えるものがなく、実用的には数種の液晶化合物あ
るいは液晶化合物に非液晶化合物を混合して用い
られる。 本発明の目的は、液晶組成物の成分に用いるこ
とにより、表示素子の諸特性を向上できる化合物
および該化合物を含有する液晶組成物を提供する
ことである。 ［発明の構成］ 本発明は、一般式 （式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素数１
〜12のアルキル基を示す。） で表わされるトランス−２−｛４−（５−アルキル
ピリミジニル−２）フエニル｝−５−アルキル−
１，３−ジオキサン化合物および該化合物を含有
する液晶組成物である。 本発明の化合物の製造法の一例を示すと下記の
反応式のようになる。 （式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素数１
〜12のアルキル基を示す。） まず、ｐ−置換ベンゾニトリル（）をエタノ
ール中で塩化水素ガスおよびエタノールと反応さ
せてｐ−置換ベンズイミデート塩酸塩（）を得
る。次にこの化合物（）をアルコール溶媒中で
アンモニアガスと反応させて、ｐ−置換ベンズア
ミジン塩酸塩（）を得る。 次に化合物（）とα−アルキル−β−ジメチ
ルアミノアクロレイン（）とを適当な塩基触媒
の存在下に縮合環化反応を行わせて目的の化合物
（）を得る。塩基触媒としては、アルカリ金属
アルコラート、水酸化ナトリウム、１，８−ジア
ザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデセンなどを用いるこ
とができる。 本発明の化合物に、比較的高い温度域に巾広い
ネマチツク相を有する液晶性化合物である。該化
合物は３個の６員環を有する化合物としては粘度
が小さく、また、ほかの既存の液晶性化合物例え
ばエステル系、シツフ塩基系、アゾキシ系、ビフ
エニル系、シクロヘキサン系、ピリジン系、ピリ
ジミン系などの液晶化合物との相溶性が良い。該
化合物は熱、光、電気、空気や水分などに対して
も安定であり、液晶相において無色である。 本発明の化合物の液晶相における誘電率異方性
（以下△εと略記する）は正であり、光の屈折率
の異方性値（以下△ｎと略記する）も大きい。 従つて上に述べた本発明の化合物の特性を利用
して、該化合物を成分として既存の液晶物質に混
合することにより、各種の液晶表示素子用に適し
た液晶組成物を構成することができる。例えば、
TN型表示素子用液晶組成物の成分として本発明
の化合物を用いると、組成物の粘度をさほど上昇
させることなく、また表示素子の駆動電圧も殆ん
ど上昇させずに、表示素子の使用温度範囲を高温
側に拡張することができる。 本発明の液晶組成物においては（）式で表わ
される化合物のほかに、低温度域に液晶相を有す
る成分を含有させて実用の温度領域を広くするこ
とが望ましい。 ［実施例］ 以下に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限られるものでは
ない。 実施例 １ トランス−２−｛４−（５−エチルピリミジニル
−２）フエニル｝−５−プロピル−１，３−ジ
オキサン ４−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサニル−２）ベンズアミジン塩酸塩5.0ｇ
（0.018mol）とα−エチル−β−ジメチルアミノ
アクロレイン2.2ｇ（0.018mol）をナトリウムメ
チラート1.4ｇ（0.026mol）を無水メタノール50
mlに溶解したナトリウムメチラート溶液に加え
た。ついで攪拌しながら２時間煮沸した後にメタ
ノールを留去した。反応残渣に水100mlとトルエ
ン100mlを加え生成物を抽出し、抽出液を水洗後、
無水硫酸ナトリウムにてトルエン層を乾燥し、そ
の後にトルエンを留去して残つた固形物をエタノ
ールで再結晶を３回行なつて目的のトランス−２
−｛４−（５−エチルピリミジニル−２）フエニ
ル｝−５−プロピル−１，３−ジオキサン3.9ｇ
（0.012mol）を得た。 この化合物の元素分析値は次の如く、理論値と
よく一致した。
【表】
またこの混合物のCN点は128℃、NI点は180℃
であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１に準じた方法で合成した化合物とその
物性値を実施例１の結果とともに表１に示す。 表の相転移点の欄において、Ｃは結晶相、Ｎ
はネマチツク、は等方性液体相を示す。 表における△ｎ、△εおよび20℃における粘
度η20はフエニルシクロヘキサン系液晶組成物と
の混合系の物性値から外挿法により求めた値であ
る。
であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１に準じた方法で合成した化合物とその
物性値を実施例１の結果とともに表１に示す。 表の相転移点の欄において、Ｃは結晶相、Ｎ
はネマチツク、は等方性液体相を示す。 表における△ｎ、△εおよび20℃における粘
度η20はフエニルシクロヘキサン系液晶組成物と
の混合系の物性値から外挿法により求めた値であ
る。
【表】
実施例 ７
（使用例 １）
【式】 30重量部
【式】 40重量部
【式】 30重量部
からなる液晶組成物(A)のNI点は、52.1℃、20℃
における粘度η20は23.4cP、△εは11.2（ε″＝15.9、
ε⊥＝4.7）でこれをセル厚10μｍTNセルに封入
したもののしきい値電圧は15.4V、飽和電圧は
21.3Vであり、△ｎは0.119（ne＝1.609、np＝
1.490）であつた。 該液晶組成物(A)85重量部に本発明の実施例１に
示す化合物トランス−２−｛４−（５−エチルピリ
ミジニル−２）フエニル｝−５−プロピル−１，
３−ジオキサンを15重量部加えた液晶組成物の
NI点は、69.0℃と上昇し、η20は27.1cPとわずか
に上昇した。また、この組成物を前述のTNセル
に封入したしきい値電圧は1.58V、飽和電圧は
2.16Vとほとんど変化しなかつた。さらに△ｎは
0.128（ne＝1.621、np＝1.493）と上昇した。 ［発明の効果］ 前述したように本発明によつて提供されるトラ
ンス−２−｛４−（５−アルキルピリミジニル−
２）フエニル｝−５−アルキル−１，３−ジオキ
サン化合物はデイスプレイ用の液晶材料として有
用である。 また、かかる新規物質が液晶成分として提供さ
れることによつて液晶材料の選択の範囲が広くな
るという利点も生れた。
における粘度η20は23.4cP、△εは11.2（ε″＝15.9、
ε⊥＝4.7）でこれをセル厚10μｍTNセルに封入
したもののしきい値電圧は15.4V、飽和電圧は
21.3Vであり、△ｎは0.119（ne＝1.609、np＝
1.490）であつた。 該液晶組成物(A)85重量部に本発明の実施例１に
示す化合物トランス−２−｛４−（５−エチルピリ
ミジニル−２）フエニル｝−５−プロピル−１，
３−ジオキサンを15重量部加えた液晶組成物の
NI点は、69.0℃と上昇し、η20は27.1cPとわずか
に上昇した。また、この組成物を前述のTNセル
に封入したしきい値電圧は1.58V、飽和電圧は
2.16Vとほとんど変化しなかつた。さらに△ｎは
0.128（ne＝1.621、np＝1.493）と上昇した。 ［発明の効果］ 前述したように本発明によつて提供されるトラ
ンス−２−｛４−（５−アルキルピリミジニル−
２）フエニル｝−５−アルキル−１，３−ジオキ
サン化合物はデイスプレイ用の液晶材料として有
用である。 また、かかる新規物質が液晶成分として提供さ
れることによつて液晶材料の選択の範囲が広くな
るという利点も生れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素数１
〜12のアルキル基を示す。） で表わされるトランス−２−｛４−（５−アルキル
ピリミジニル−２）フエニル｝−５−アルキル−
１，３−ジオキサン化合物。 ２ 一般式 （式中、R1、R2は、それぞれ独立に炭素数１
〜12のアルキル基を示す。） で表わされるトランス−２−｛４−（５−アルキル
ピリミジニル−２）フエニル｝−５−アルキル−
１，３−ジオキサン化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11019486A JPS62267284A (ja) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | ピリミジニルフエニルジオキサン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11019486A JPS62267284A (ja) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | ピリミジニルフエニルジオキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62267284A JPS62267284A (ja) | 1987-11-19 |
| JPH046712B2 true JPH046712B2 (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=14529432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11019486A Granted JPS62267284A (ja) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | ピリミジニルフエニルジオキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62267284A (ja) |
-
1986
- 1986-05-14 JP JP11019486A patent/JPS62267284A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62267284A (ja) | 1987-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS625434B2 (ja) | ||
| US4684476A (en) | Pyrimidine derivative and liquid crystal composition containing same | |
| JPS6228137B2 (ja) | ||
| JPS60193969A (ja) | シクロヘキシルピリミジン誘導体 | |
| JPH0368866B2 (ja) | ||
| JPH046712B2 (ja) | ||
| JP2633314B2 (ja) | アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル | |
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPS60172971A (ja) | アルキルビピリミジン類 | |
| JPS60204769A (ja) | ハロゲノピリミジン誘導体 | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JP2822083B2 (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
| JPS6013731A (ja) | 置換フエニルエ−テル化合物 | |
| JP2822079B2 (ja) | シクロプロパン誘導体 | |
| JP4094742B2 (ja) | エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS642595B2 (ja) | ||
| JPS6127972A (ja) | ５−アルキル−２−〔４−（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン類 | |
| JPS6147469A (ja) | ５−シアノ−２−置換ピリミジン類 | |
| JPH0142261B2 (ja) | ||
| JP2822080B2 (ja) | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン | |
| JPS6228136B2 (ja) | ||
| JPH0350734B2 (ja) | ||
| JPS615054A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 | |
| JPS61100548A (ja) | 新規なエステル化合物 | |
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 |