JP2822080B2 - シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン - Google Patents
シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼンInfo
- Publication number
- JP2822080B2 JP2822080B2 JP4525190A JP4525190A JP2822080B2 JP 2822080 B2 JP2822080 B2 JP 2822080B2 JP 4525190 A JP4525190 A JP 4525190A JP 4525190 A JP4525190 A JP 4525190A JP 2822080 B2 JP2822080 B2 JP 2822080B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- cyclohexylmethyloxyallyl
- benzene
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なシクロヘキシルメチルオキシアリル
誘導体ベンゼンおよび該化合物を有効成分とする液晶組
成物に関する。
誘導体ベンゼンおよび該化合物を有効成分とする液晶組
成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は、液晶物質の光学異
方性および誘電異方性（Δεと略記することがある）を
利用したものである。液晶相にはネマチツク液晶相、ス
メクチツク液晶相、コレステリツク液晶相があり、その
うちネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用化さ
れ、一方スメクチツク液晶の応用開発も盛んに行われて
いる。
れている。これらの液晶表示素子は、液晶物質の光学異
方性および誘電異方性（Δεと略記することがある）を
利用したものである。液晶相にはネマチツク液晶相、ス
メクチツク液晶相、コレステリツク液晶相があり、その
うちネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用化さ
れ、一方スメクチツク液晶の応用開発も盛んに行われて
いる。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべき広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
対応して、TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべき広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を満た
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることが要求されて
いる。
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることが要求されて
いる。
近年、表示素子の大型化が望まれ、従来のTN型方式で
は表示品位が劣るため、新たに一連のSTN（スーパーツ
イスト）型表示素子がM.シヤツト、F.,リーンフーツ（A
ppl Phys.Lett,50,236（1987））により開発されてい
る。この表示素子は、大型化しても表示品位が劣らない
ものである。
は表示品位が劣るため、新たに一連のSTN（スーパーツ
イスト）型表示素子がM.シヤツト、F.,リーンフーツ（A
ppl Phys.Lett,50,236（1987））により開発されてい
る。この表示素子は、大型化しても表示品位が劣らない
ものである。
この方式に望まれる液晶の性質はK3/K1が大きく、K2/
K1が小さいこと（但しK1は広がりの弾性定数、K2はねじ
れの弾性定数、K3は曲がりの弾性定数である）、またΔ
ε／ε⊥（〔液晶軸に平行な誘電率と直角な誘電率の
差〕／〔液晶軸に直角な誘電率〕）は小さい値が望まれ
ている（M.Schadt,F.Leenhouts Society for Informati
on Display International Symposium Digest of Teehn
ical Papars Vol.XVIII New Orleans,Louisiana May12
−14,（1987）372−375）。
K1が小さいこと（但しK1は広がりの弾性定数、K2はねじ
れの弾性定数、K3は曲がりの弾性定数である）、またΔ
ε／ε⊥（〔液晶軸に平行な誘電率と直角な誘電率の
差〕／〔液晶軸に直角な誘電率〕）は小さい値が望まれ
ている（M.Schadt,F.Leenhouts Society for Informati
on Display International Symposium Digest of Teehn
ical Papars Vol.XVIII New Orleans,Louisiana May12
−14,（1987）372−375）。
本発明の目的は、K3/K1が大きく、また、Δｎ（液晶
軸に平行な屈折率と直角の屈折率との差）が小さく相溶
性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用できる化
合物であつて、液晶組成物として有用な新規化合物を提
供することにある。他の目的は、該化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物を提供することにある。
軸に平行な屈折率と直角の屈折率との差）が小さく相溶
性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用できる化
合物であつて、液晶組成物として有用な新規化合物を提
供することにある。他の目的は、該化合物を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物を提供することにある。
本発明は、一般式 （上述中R1、R2はそれぞれ直鎖または枝分かれした炭素
数１〜15のアルキル基であり、ｌ、ｍはそれぞれ１また
は２を示す）で表わされるシクロヘキシルメチルオキシ
アリル誘導体ベンゼンおよび該化合物を有効成分とする
液晶組成物である。
数１〜15のアルキル基であり、ｌ、ｍはそれぞれ１また
は２を示す）で表わされるシクロヘキシルメチルオキシ
アリル誘導体ベンゼンおよび該化合物を有効成分とする
液晶組成物である。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式（II）の反応
によって示される。
によって示される。
（上式中R1、R2、ｌ、ｍは前記と同じであり、DMFはN,N
−ジメチルホルムアミド、PhNEt2はN,N−ジエチルアニ
リンを示す） すなわち、特開平１−110649号に開示されているアリ
ルフエノールを無水炭酸カリウムをDMF溶媒として臭化
クロチルと反応を行い、１−クロチルオキシ−２−アリ
ルベンゼンを製造した。これをPhNEt2を溶媒として、還
流下加熱してクライゼン転位を行い、２−アリル−６−
クロチルフエノールを製造した。つぎに無水炭酸カリウ
ムとDMF溶媒としてトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル臭化メチルと反応を行い、目的のシクロヘキシルメ
チルオキシアリル誘導体ベンゼン（Ｉ）を製造した。又
同様にして（Ｉ）は次式で表わされるような方法でも同
様に製造できる。
−ジメチルホルムアミド、PhNEt2はN,N−ジエチルアニ
リンを示す） すなわち、特開平１−110649号に開示されているアリ
ルフエノールを無水炭酸カリウムをDMF溶媒として臭化
クロチルと反応を行い、１−クロチルオキシ−２−アリ
ルベンゼンを製造した。これをPhNEt2を溶媒として、還
流下加熱してクライゼン転位を行い、２−アリル−６−
クロチルフエノールを製造した。つぎに無水炭酸カリウ
ムとDMF溶媒としてトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル臭化メチルと反応を行い、目的のシクロヘキシルメ
チルオキシアリル誘導体ベンゼン（Ｉ）を製造した。又
同様にして（Ｉ）は次式で表わされるような方法でも同
様に製造できる。
（上式中R1、R2、ｌ、ｍ、DMFおよびPhNEt2は前記と同
じ） 本発明の液晶組成物の成分として使用することができ
る。本発明の化合物以外の他の成分としては、例えばエ
ステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物を挙げることが
できる。
じ） 本発明の液晶組成物の成分として使用することができ
る。本発明の化合物以外の他の成分としては、例えばエ
ステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物を挙げることが
できる。
本発明の化合物は、上述のような多くの液晶化合物と
の相溶性がよい。また液晶組成物に添加することによ
り、Δｎが比較的小さく、またしきい値電圧をそれ程高
くすることがない。
の相溶性がよい。また液晶組成物に添加することによ
り、Δｎが比較的小さく、またしきい値電圧をそれ程高
くすることがない。
また、本発明の化合物は、K3/K1の値を大きくできる
ため、STN型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物で
ある。
ため、STN型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物で
ある。
以下に述べる実施例により、本発明の化合物につきさ
らに詳細に説明する。
らに詳細に説明する。
実施例１ １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メチル
オキシ−２−アリル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−６−
クロチルベンゼン（（Ｉ）式において、R1＝C5H11−、R
2＝C3H7−、ｌ＝１、ｍ＝２のもの）の製造 ｉ）１−アリルオキシ−２−α−メチルアリル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）ベンゼンの製造。
オキシ−２−アリル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−６−
クロチルベンゼン（（Ｉ）式において、R1＝C5H11−、R
2＝C3H7−、ｌ＝１、ｍ＝２のもの）の製造 ｉ）１−アリルオキシ−２−α−メチルアリル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）ベンゼンの製造。
１−ヒドロキシ−２−α−メチリアリル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シ
クロヘキシル）ベンゼン3.5g（0.01モル）に200mlのDMF
を加え、これに無水炭酸カリウム50gを加えた。撹拌し
ながら臭化アリル3.6g（0.03モル）を加え、80℃で12時
間反応を行つた。
ンス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シ
クロヘキシル）ベンゼン3.5g（0.01モル）に200mlのDMF
を加え、これに無水炭酸カリウム50gを加えた。撹拌し
ながら臭化アリル3.6g（0.03モル）を加え、80℃で12時
間反応を行つた。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をト
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗つた。
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗つた。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエン
を減圧にして留去した。残つた結晶をエタノール−ｎ−
ヘキサンで再結晶を行つた。融点40.4〜41.9℃、ネマチ
ツク−透明点21.3℃であつた。収率は2.7g（収率67％）
であつた。
を減圧にして留去した。残つた結晶をエタノール−ｎ−
ヘキサンで再結晶を行つた。融点40.4〜41.9℃、ネマチ
ツク−透明点21.3℃であつた。収率は2.7g（収率67％）
であつた。
ii）２−アリル−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−６−α−
メチルアリルフエノールの製造 ｉ）で製造した１−アリルオキシ−２−α−メチルア
リル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−
トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン5gをN,N−ジ
メチルアニリン20mlに添加し、８時間窒素雰囲気下還流
した。反応終了後減圧でN,N−ジエチルアニリンを留去
し、残つた油状物にｎ−ヘキサンを加え放置した。固型
物が析出し、これを別し、このまま次の反応に使つ
た。
ヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）−６−α−
メチルアリルフエノールの製造 ｉ）で製造した１−アリルオキシ−２−α−メチルア
リル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−
トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン5gをN,N−ジ
メチルアニリン20mlに添加し、８時間窒素雰囲気下還流
した。反応終了後減圧でN,N−ジエチルアニリンを留去
し、残つた油状物にｎ−ヘキサンを加え放置した。固型
物が析出し、これを別し、このまま次の反応に使つ
た。
iii）目的物の製造 ii）で製造した２−アリル−４（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）
−６−α−メチルアリルフエノール3.9g（0.01モル）に
200mlのDMFを加え、これに無小炭酸カリウム27.6g（0.2
モル）を加え、室温にてよく撹拌しながらトランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルブロミド3.7g（0.015
モル）を加えた。80℃で７時間反応を行つた後、放冷
し、反応液を１の水に注入した。析出した油状物をト
ルエンで抽出した後、無水硫酸ナトリウムでトルエン層
を乾燥後、トルエンを減圧して留去した。残つた結晶を
アセトンで再結晶した。収量3.0g（収率53％）であつ
た。融点80.4〜81.2℃、ネマチック−透明点570℃のモ
ノトロピツク液晶であつた。
ピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）
−６−α−メチルアリルフエノール3.9g（0.01モル）に
200mlのDMFを加え、これに無小炭酸カリウム27.6g（0.2
モル）を加え、室温にてよく撹拌しながらトランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルブロミド3.7g（0.015
モル）を加えた。80℃で７時間反応を行つた後、放冷
し、反応液を１の水に注入した。析出した油状物をト
ルエンで抽出した後、無水硫酸ナトリウムでトルエン層
を乾燥後、トルエンを減圧して留去した。残つた結晶を
アセトンで再結晶した。収量3.0g（収率53％）であつ
た。融点80.4〜81.2℃、ネマチック−透明点570℃のモ
ノトロピツク液晶であつた。
実施例２（応用例） トランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン） 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン） 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン） 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δε
は11.2、20℃における粘度は23.4cp、Δｎは0.119、K3/
K1は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテ
ィングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する
基板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのもの
を用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でそ
の特性を測定したところ、しきい電圧（以下、Vtnと略
記する）は1.55Vであつた。
クロヘキサン） 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン） 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン） 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δε
は11.2、20℃における粘度は23.4cp、Δｎは0.119、K3/
K1は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテ
ィングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する
基板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのもの
を用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でそ
の特性を測定したところ、しきい電圧（以下、Vtnと略
記する）は1.55Vであつた。
この液晶組成物（Ａ）90重量％に本発明の実施例１で
製造した１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）メチルオキシ−２−アリル−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）−６−α−メチルアリルベンゼン10重量％を溶解し
た組成物のＮ−Ｉ点は52.3℃、Δεは9.3、Δｎは0.12
0、Vthは1.62であつた。又粘度は23.9cpで、K3/K1は1.9
0と大きくなり、STN用としても好適なものである。
製造した１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）メチルオキシ−２−アリル−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）−６−α−メチルアリルベンゼン10重量％を溶解し
た組成物のＮ−Ｉ点は52.3℃、Δεは9.3、Δｎは0.12
0、Vthは1.62であつた。又粘度は23.9cpで、K3/K1は1.9
0と大きくなり、STN用としても好適なものである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中R1、R2はそれぞれ直鎖または枝分かれした炭素
数１〜15のアルキル基であり、ｌ、ｍはそれぞれ１また
は２を示す）で表わされるシクロヘキシルメチルオキシ
アリル誘導体ベンゼン。 - 【請求項２】請求項１のシクロヘキシルメチルオキシア
リル誘導体ベンゼンを少なくとも１種含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4525190A JP2822080B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4525190A JP2822080B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03251549A JPH03251549A (ja) | 1991-11-11 |
| JP2822080B2 true JP2822080B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=12714055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4525190A Expired - Lifetime JP2822080B2 (ja) | 1990-02-26 | 1990-02-26 | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822080B2 (ja) |
-
1990
- 1990-02-26 JP JP4525190A patent/JP2822080B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03251549A (ja) | 1991-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4849130A (en) | Liquid crystalline ethane derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing same | |
| KR100249071B1 (ko) | 이방성 유기 화합물 이를 포함하는 액정물질 및 액정물질을 사용하여 제조한 액정 소자 | |
| JPH10158652A (ja) | ドープ剤 | |
| US5252253A (en) | Phenyl naphthalenes having liquid crystalline properties | |
| US5888421A (en) | Anisotropic organic compounds | |
| JP2822080B2 (ja) | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン | |
| US6291034B1 (en) | Naphthyl organic compounds | |
| JP2829435B2 (ja) | シクロヘキセンフツ素化合物 | |
| JPH03271242A (ja) | シクロプロピルアリルベンゼン類 | |
| JP2887693B2 (ja) | 小員環化合物 | |
| JP2717309B2 (ja) | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 | |
| JP2761909B2 (ja) | フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 | |
| JP2822083B2 (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
| JP2752203B2 (ja) | アルケニルオキシアリルベンゼン類 | |
| JP2514395B2 (ja) | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 | |
| JP2956946B2 (ja) | トリフルオロメチル化合物 | |
| JP2516395B2 (ja) | １，１−ジハロゲノシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH06172245A (ja) | ジエーテル型液晶化合物 | |
| JPH0830022B2 (ja) | アルコキシアリルベンゼン類 | |
| JP2752214B2 (ja) | アルケニルオキシ‐α‐メチルアリルベンゼン類 | |
| JPH0232044A (ja) | アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル | |
| JP2525213B2 (ja) | α−メチルアリルフェノ―ル類のエステル誘導体 | |
| JPH0386845A (ja) | 高温液晶エステル化合物 | |
| JPS6136251A (ja) | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 | |
| JPH0429952A (ja) | シクロヘキシルメチルオキシジアリルベンゼン類 |