JP2822083B2 - アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 - Google Patents
アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物Info
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- JP2822083B2 JP2822083B2 JP5695490A JP5695490A JP2822083B2 JP 2822083 B2 JP2822083 B2 JP 2822083B2 JP 5695490 A JP5695490 A JP 5695490A JP 5695490 A JP5695490 A JP 5695490A JP 2822083 B2 JP2822083 B2 JP 2822083B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアルキンオキシフエニルビシクロヘ
キサン類化合物および該化合物を含有する液晶組成物に
関する。
キサン類化合物および該化合物を含有する液晶組成物に
関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶には状
態相としてネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コ
レステリツク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶相
を利用したものが最も広く実用化されている。それらに
は液晶表示に応用されている電気光学効果に対応して、
TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、それぞれに使
用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液
晶相を示すものが望ましい。既に多くの液晶物質又は化
合物が知られているが、現在のところ単一の液晶化合物
でそのような条件をみたすものはなく、現状は数種の液
晶化合物またはさらに非液晶化合物を混合した組成物が
実用に供されている。該組成物を構成する化合物は水
分、光、熱、空気等に対して安定であることは当然であ
るが、加えて下記理由により液晶成分として添加した場
合、液晶組成物の粘度を高くすることなく、そのマネチ
ツク相−等方性液体相転移点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記す
る）を上昇させるようなものが要求されている。すなわ
ち、近年は液晶表示素子の用途拡大にともなつてより広
い温度範囲で使用可能なものが要請されつつある。ちな
みに、従来の使用温度範囲は通常−20〜60℃程度）であ
つたが、近時は−30〜110℃或いはそれ以上の温度範囲
を望まれるまでになつており、このような背景から液晶
組成物の成分としては、広い温度範囲で液晶相を示し、
高い温度（一般に150℃以上）まで液晶相を示し、かつ
粘度も可及的低いものが望まれている。しかし、このよ
うな要求を満す液晶化合物は従来必ずしも知られていな
い。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶には状
態相としてネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コ
レステリツク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶相
を利用したものが最も広く実用化されている。それらに
は液晶表示に応用されている電気光学効果に対応して、
TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）型、ゲスト
・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、それぞれに使
用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液
晶相を示すものが望ましい。既に多くの液晶物質又は化
合物が知られているが、現在のところ単一の液晶化合物
でそのような条件をみたすものはなく、現状は数種の液
晶化合物またはさらに非液晶化合物を混合した組成物が
実用に供されている。該組成物を構成する化合物は水
分、光、熱、空気等に対して安定であることは当然であ
るが、加えて下記理由により液晶成分として添加した場
合、液晶組成物の粘度を高くすることなく、そのマネチ
ツク相−等方性液体相転移点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記す
る）を上昇させるようなものが要求されている。すなわ
ち、近年は液晶表示素子の用途拡大にともなつてより広
い温度範囲で使用可能なものが要請されつつある。ちな
みに、従来の使用温度範囲は通常−20〜60℃程度）であ
つたが、近時は−30〜110℃或いはそれ以上の温度範囲
を望まれるまでになつており、このような背景から液晶
組成物の成分としては、広い温度範囲で液晶相を示し、
高い温度（一般に150℃以上）まで液晶相を示し、かつ
粘度も可及的低いものが望まれている。しかし、このよ
うな要求を満す液晶化合物は従来必ずしも知られていな
い。
本発明は、後記の新規化合物が液晶組成物の従来欠点
を改善できることを見出し本発明に到つたものである。
を改善できることを見出し本発明に到つたものである。
すなわち、本発明の目的は、液晶組成物の成分として
有効な新規化合物及び、該新規化学物を含むことにより
従来欠点の改善された液晶組成物を提供することにあ
る。
有効な新規化合物及び、該新規化学物を含むことにより
従来欠点の改善された液晶組成物を提供することにあ
る。
上記の目的を達成するため、本発明は、一般式 （式中、R1は水素又は、炭素数１〜15の直鎖もしくは枝
分れしたアルキル基、R2は三重結合は一つ有する、炭素
数３〜15の直鎖もしくは枝分れしたアルキン基を示す）
で表わされるアルキンオキシフエニルビシクロヘキサン
類化合物、および該化合物を少なくとも一種含有する液
晶組成物を構成とする。
分れしたアルキル基、R2は三重結合は一つ有する、炭素
数３〜15の直鎖もしくは枝分れしたアルキン基を示す）
で表わされるアルキンオキシフエニルビシクロヘキサン
類化合物、および該化合物を少なくとも一種含有する液
晶組成物を構成とする。
本発明の液晶組成物に使用される成分のうち、本発明
の化合物以外の他の成分としては、例えばエステル系、
シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン
系、複素環系等の公知化合物を広くあげることができ
る。
の化合物以外の他の成分としては、例えばエステル系、
シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン
系、複素環系等の公知化合物を広くあげることができ
る。
本発明の化合物は、これを製造可能な任意の方法によ
り得ることができるが、例えば下記反応式によつて得る
ことができる。
り得ることができるが、例えば下記反応式によつて得る
ことができる。
（式中、R1,R2は既述一般式中に示すものに同じ） すなわち、トランス−４−（トランス−４−アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキシルフエノールと臭化アル
キンとを無水炭酸カリウムを存在させたN,N−ジメチル
ホルムアミド（以下、DMFと略す）溶媒中で反応させる
ことにより製造することができる。
シクロヘキシル）シクロヘキシルフエノールと臭化アル
キンとを無水炭酸カリウムを存在させたN,N−ジメチル
ホルムアミド（以下、DMFと略す）溶媒中で反応させる
ことにより製造することができる。
本発明の化合物は、高温域までスメクチツク液晶相及
びネマチツク液晶を示し、他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニ
ルシクロヘキサン系、複素環系等の化合物との相溶性が
よい。そのため、この化合物を通常の液晶組成物に添加
することによつてでΔｎ、粘度について格別の上昇をと
もなうことなくＮ−Ｉ点を上昇させることができ、これ
により高温域への拡張を含め使用温度範囲の広い液晶表
示素子用の液晶組成物を与えることができる。
びネマチツク液晶を示し、他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニ
ルシクロヘキサン系、複素環系等の化合物との相溶性が
よい。そのため、この化合物を通常の液晶組成物に添加
することによつてでΔｎ、粘度について格別の上昇をと
もなうことなくＮ−Ｉ点を上昇させることができ、これ
により高温域への拡張を含め使用温度範囲の広い液晶表
示素子用の液晶組成物を与えることができる。
以下実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１ １−（２−プロピニルオキシ）−４−〔トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンの製造 １−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン3.
0g（0.01モル）に無水炭酸カリウム30gとDMF200mlを加
えた。かくして得られた反応混合物に常温、撹拌下に１
−臭化−２−プロピレン3.6g（0.03モル）を加え、80℃
で12時間反応させた。反応物を放冷後水１にそそぎ込
み、ついでトルエン500mlで２回抽出した。トルエン層
を2N水酸化ナトリウムで洗い、ついで中性になるまで水
でトルエン層を洗いた。無水硫酸ナトリウムでトルエン
層を乾燥後、トルエンを減圧にて留去し、残つた結晶を
アセトンで再結晶させ、かくして1.5g（収率44％）の結
晶化合物を得た。このものの特性は、結晶−スメクチッ
ク相転移点64.3℃、スメクチック相−ネマチック相転移
点140.2℃、透明点180.3℃であつた。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンの製造 １−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン3.
0g（0.01モル）に無水炭酸カリウム30gとDMF200mlを加
えた。かくして得られた反応混合物に常温、撹拌下に１
−臭化−２−プロピレン3.6g（0.03モル）を加え、80℃
で12時間反応させた。反応物を放冷後水１にそそぎ込
み、ついでトルエン500mlで２回抽出した。トルエン層
を2N水酸化ナトリウムで洗い、ついで中性になるまで水
でトルエン層を洗いた。無水硫酸ナトリウムでトルエン
層を乾燥後、トルエンを減圧にて留去し、残つた結晶を
アセトンで再結晶させ、かくして1.5g（収率44％）の結
晶化合物を得た。このものの特性は、結晶−スメクチッ
ク相転移点64.3℃、スメクチック相−ネマチック相転移
点140.2℃、透明点180.3℃であつた。
実施例２ トランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30重量％ からなる液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δεは
11.2、20℃における粘度は23.4mPa・ｓ、Δｎは0.119で
ある。別途酸化ケイ素をコーテイングし、ラビング処理
した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立
て、電極間距離を10μｍとしたものを液晶セルとして用
意し、これに上記の液晶組成物（Ａ）を封入し、20℃で
その特性を測定したところ、しきい値電圧（以下、Vth
と略記する）は1.55Vであつた。
クロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30重量％ からなる液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δεは
11.2、20℃における粘度は23.4mPa・ｓ、Δｎは0.119で
ある。別途酸化ケイ素をコーテイングし、ラビング処理
した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組立
て、電極間距離を10μｍとしたものを液晶セルとして用
意し、これに上記の液晶組成物（Ａ）を封入し、20℃で
その特性を測定したところ、しきい値電圧（以下、Vth
と略記する）は1.55Vであつた。
この液晶組成物（Ａ）85重量％に、実施例１で得た１
−（２−プロピニルオキシ）−４−〔トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン15重量％を添加、溶解させ、かくして得
られた組成物の特性を求めたところ、Ｎ−Ｉ点は61.3
℃、Δεは9.9、Δｎは0.120、20℃における粘度は23.9
mPa・ｓであつた。この結果から、本発明に係る組成物
は、Ｎ−Ｉ点が大巾に上昇する一方で粘度上昇は殆んど
ないので、液晶表示素子の高温適用化に対応した優れた
液晶組成物であることがわかる。
−（２−プロピニルオキシ）−４−〔トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン15重量％を添加、溶解させ、かくして得
られた組成物の特性を求めたところ、Ｎ−Ｉ点は61.3
℃、Δεは9.9、Δｎは0.120、20℃における粘度は23.9
mPa・ｓであつた。この結果から、本発明に係る組成物
は、Ｎ−Ｉ点が大巾に上昇する一方で粘度上昇は殆んど
ないので、液晶表示素子の高温適用化に対応した優れた
液晶組成物であることがわかる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は水素又は、炭素数１〜15の直鎖もしくは枝
分れしたアルキル基、R2は三重結合を一つ有する、炭素
数３〜15の直鎖もしくは枝分れしたアルキン基を示す）
で表わされるアルキンオキシフエニルビシクロヘキサン
類化合物。 - 【請求項２】請求項（１）記載のアルキンオキシフエニ
ルビシクロヘキサン類化合物を少なくとも一種含有する
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5695490A JP2822083B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5695490A JP2822083B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03258741A JPH03258741A (ja) | 1991-11-19 |
| JP2822083B2 true JP2822083B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=13041939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5695490A Expired - Lifetime JP2822083B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822083B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4075100B2 (ja) * | 1996-10-16 | 2008-04-16 | チッソ株式会社 | アルキニル基を側鎖として有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1990
- 1990-03-08 JP JP5695490A patent/JP2822083B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03258741A (ja) | 1991-11-19 |
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