JPH0142261B2 - - Google Patents
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- JPH0142261B2 JPH0142261B2 JP4002984A JP4002984A JPH0142261B2 JP H0142261 B2 JPH0142261 B2 JP H0142261B2 JP 4002984 A JP4002984 A JP 4002984A JP 4002984 A JP4002984 A JP 4002984A JP H0142261 B2 JPH0142261 B2 JP H0142261B2
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Landscapes
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Description
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
は誘電異方性が正の液晶材料の一成分として使用
する事が出来る新規な化合物に関するものであ
る。 周知の様に液晶性化合物はその液晶相における
誘電率の異方性および届折率の異方性を利用して
種々の表示装置に使用されている。 これらのデイスプレーは液晶の電気光学効果を
応用した液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応
用したものであり、捩れた液晶配列を持つネマチ
ツク液晶を用いる表示素子に利用できる他、適当
な色素物質を含有する液晶性化合物ないし液晶混
合物を用いたゲスト・ホスト効果を応用した液晶
表示素子にも使用されている。 これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特
性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で
実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には数
種の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合して
ある程度の使用に耐え得る物を得ている。 例えばネマチツク液晶表示素子に用いられるネ
マチツク液晶組成分は液晶表示素子を低電圧で駆
動できるものとして、誘電異方性値（Δε＝ε−
ε⊥）が大きな正の値を示すものが求められてい
る。液晶組成物は液晶表示素子の応答速度を早め
るために粘度が低いものが望ましい。 液晶組成物を対向基板の電極に挾持する液晶表
示素子は対向電極間隔の部分的な不均一により色
むらを生ずることがあり、光学的異方性値（Δn
＝n−n⊥）の大きな液晶組成物を用いて色む
らの発生を軽減できることが知られている。対向
電極間隔が小さいものは同じ印加電圧で電界強度
を大きく与えることができ、液晶組成物のΔnを
大きくする成分が求められている。 液晶表示素子に用いる液晶組成物は液晶相を呈
する温度範囲の広いものが望まれ、添加成分を混
合した場合に液晶組成物の粘度を大幅に増加させ
ることがなく液晶相−等方性液体相の転移点を上
昇させることのできるものが望まれている。 本願出願人は以上のような事情に鑑みて次の一
般式で表わされる化合物を特開昭58−121266号公
報で示した。 （上式中R′は炭素数１〜８のアルキル基を示
す。） 本発明は改良された性質を有する化合物を提供
するもので、その目的は実用的な性質が優れ安定
な液晶組成物を構成する成分として有用な化合物
を提供することである。 本発明は一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示す。） で表わされる ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フエニルエステルおよび該化合物を含有すること
を特徴とする液晶組成物である。 本発明によつて提供される化合物は＋40程度の
大きな正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が
広く、かつ透明点の高い安定性に優れた新規な液
晶性化合物である。本発明による化合物は相溶性
に優れ、他のＰ型又はＮ型液晶例えばシツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステ
ス系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン
系、フエニルメタジオキサン系、フエニルピリミ
ジン系等の液晶の一種類の系と、あるいは数種類
の系の混合物と混合させることにより粘度を大幅
に上昇させることなく得られた液晶組成物の透明
点を上せしめ、いわゆる高温液晶成分として有用
である。本発明の示す化合物は液晶表示素子の駆
動電圧を低下させる液晶組成物の成分として有用
である。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 すなわち、４−（トランス−４−アルキルオキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸クロリド
（）と３−フルオロ−４−シアノフエノールと
をピリジンの存在下で反応させれば目的のエステ
ル化合物（）が得られる。 ここで用いた４−（トランス−４−アルキルオ
キシメチルシクロヘキシル）安息香酸クロリドは
特開昭58−131942号公報に記載の方法により合成
することができる。又３−フルオロ−４−シアノ
フエノールは２−フルオロ−４−ヒドロキシベン
ズアルデヒドオキシムを無水酢酸にて脱水して、
次いで例えばアルカリを用いて加水分解して製造
することができる。これを反応式で示すと 以下実施例により本発明の化合物の製造方法お
よび応用例により用途を詳細に説明する。 実施例 １ ４−（トランス−４−メチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフエニルエステルの製造 ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を乾燥したピリジン５mlに溶解して
おき、これに４−（トランス−４−メチルオキシ
メチルシクロヘキシル）安息香酸クロリド2.7ｇ
（11ｍmol）を乾燥トルエン10mlに溶解した溶液
を加え60℃にて３時間加熱反応させた。 反応終了後、反応物を水100ml中に投入し、ト
ルエン層を分離し6N塩酸、2N水酸化ナトリウム
水溶液、次いで水で洗浄し、次いでトルエン層を
無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トルエン層か
らトルエンを留去し、残つた固型物をエタノール
８mlから再結晶して、目的の４−（トランス−４
−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル2.7
ｇが得られた。収率は66％であつた。 この物の結晶−ネマチツク点は（Ｃ−Ｎ点）は
109.3℃、ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）は
193.4℃であつた。 実施例 ２、３ 実施例１に準じた方法により次に示す他のアル
キル置換基をもつた化合物を製造した。 ４−（トランス−４−ブチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フエニルエステル Ｃ−Ｎ点 45.2℃ Ｎ−Ｉ点 126.6℃ ４−（トランス−４−ペンチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフエニルエステル Ｃ−Ｎ点 63.1℃ Ｎ−Ｉ点 122.3℃ 比較例 特開昭58−121266号公報の示す次の化合物を製
造した。 ４−（トランス−４−メチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−シアノフ
エニルエステル Ｃ−Ｎ点 99.4℃ Ｎ−Ｉ点 137.0℃ 応用例
は誘電異方性が正の液晶材料の一成分として使用
する事が出来る新規な化合物に関するものであ
る。 周知の様に液晶性化合物はその液晶相における
誘電率の異方性および届折率の異方性を利用して
種々の表示装置に使用されている。 これらのデイスプレーは液晶の電気光学効果を
応用した液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応
用したものであり、捩れた液晶配列を持つネマチ
ツク液晶を用いる表示素子に利用できる他、適当
な色素物質を含有する液晶性化合物ないし液晶混
合物を用いたゲスト・ホスト効果を応用した液晶
表示素子にも使用されている。 これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特
性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で
実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には数
種の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合して
ある程度の使用に耐え得る物を得ている。 例えばネマチツク液晶表示素子に用いられるネ
マチツク液晶組成分は液晶表示素子を低電圧で駆
動できるものとして、誘電異方性値（Δε＝ε−
ε⊥）が大きな正の値を示すものが求められてい
る。液晶組成物は液晶表示素子の応答速度を早め
るために粘度が低いものが望ましい。 液晶組成物を対向基板の電極に挾持する液晶表
示素子は対向電極間隔の部分的な不均一により色
むらを生ずることがあり、光学的異方性値（Δn
＝n−n⊥）の大きな液晶組成物を用いて色む
らの発生を軽減できることが知られている。対向
電極間隔が小さいものは同じ印加電圧で電界強度
を大きく与えることができ、液晶組成物のΔnを
大きくする成分が求められている。 液晶表示素子に用いる液晶組成物は液晶相を呈
する温度範囲の広いものが望まれ、添加成分を混
合した場合に液晶組成物の粘度を大幅に増加させ
ることがなく液晶相−等方性液体相の転移点を上
昇させることのできるものが望まれている。 本願出願人は以上のような事情に鑑みて次の一
般式で表わされる化合物を特開昭58−121266号公
報で示した。 （上式中R′は炭素数１〜８のアルキル基を示
す。） 本発明は改良された性質を有する化合物を提供
するもので、その目的は実用的な性質が優れ安定
な液晶組成物を構成する成分として有用な化合物
を提供することである。 本発明は一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示す。） で表わされる ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フエニルエステルおよび該化合物を含有すること
を特徴とする液晶組成物である。 本発明によつて提供される化合物は＋40程度の
大きな正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が
広く、かつ透明点の高い安定性に優れた新規な液
晶性化合物である。本発明による化合物は相溶性
に優れ、他のＰ型又はＮ型液晶例えばシツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステ
ス系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン
系、フエニルメタジオキサン系、フエニルピリミ
ジン系等の液晶の一種類の系と、あるいは数種類
の系の混合物と混合させることにより粘度を大幅
に上昇させることなく得られた液晶組成物の透明
点を上せしめ、いわゆる高温液晶成分として有用
である。本発明の示す化合物は液晶表示素子の駆
動電圧を低下させる液晶組成物の成分として有用
である。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 すなわち、４−（トランス−４−アルキルオキ
シメチルシクロヘキシル）安息香酸クロリド
（）と３−フルオロ−４−シアノフエノールと
をピリジンの存在下で反応させれば目的のエステ
ル化合物（）が得られる。 ここで用いた４−（トランス−４−アルキルオ
キシメチルシクロヘキシル）安息香酸クロリドは
特開昭58−131942号公報に記載の方法により合成
することができる。又３−フルオロ−４−シアノ
フエノールは２−フルオロ−４−ヒドロキシベン
ズアルデヒドオキシムを無水酢酸にて脱水して、
次いで例えばアルカリを用いて加水分解して製造
することができる。これを反応式で示すと 以下実施例により本発明の化合物の製造方法お
よび応用例により用途を詳細に説明する。 実施例 １ ４−（トランス−４−メチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフエニルエステルの製造 ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を乾燥したピリジン５mlに溶解して
おき、これに４−（トランス−４−メチルオキシ
メチルシクロヘキシル）安息香酸クロリド2.7ｇ
（11ｍmol）を乾燥トルエン10mlに溶解した溶液
を加え60℃にて３時間加熱反応させた。 反応終了後、反応物を水100ml中に投入し、ト
ルエン層を分離し6N塩酸、2N水酸化ナトリウム
水溶液、次いで水で洗浄し、次いでトルエン層を
無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トルエン層か
らトルエンを留去し、残つた固型物をエタノール
８mlから再結晶して、目的の４−（トランス−４
−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸
３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル2.7
ｇが得られた。収率は66％であつた。 この物の結晶−ネマチツク点は（Ｃ−Ｎ点）は
109.3℃、ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）は
193.4℃であつた。 実施例 ２、３ 実施例１に準じた方法により次に示す他のアル
キル置換基をもつた化合物を製造した。 ４−（トランス−４−ブチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フエニルエステル Ｃ−Ｎ点 45.2℃ Ｎ−Ｉ点 126.6℃ ４−（トランス−４−ペンチルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフエニルエステル Ｃ−Ｎ点 63.1℃ Ｎ−Ｉ点 122.3℃ 比較例 特開昭58−121266号公報の示す次の化合物を製
造した。 ４−（トランス−４−メチルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−シアノフ
エニルエステル Ｃ−Ｎ点 99.4℃ Ｎ−Ｉ点 137.0℃ 応用例
【式】 30重量部
【式】 40重量部
【式】 30重量部
なる割合のネマチツク液晶組成物Ａを用意し本発
明の示す化合物または比較例の示す化合物を添加
しその特性を測定した。結果を第１表に示す。表
中でVthはしきい値電圧、Vsatは飽和電圧を示
し、セル厚10μｍのねじれネマチツクセルを用い
て測定した値を示す。
明の示す化合物または比較例の示す化合物を添加
しその特性を測定した。結果を第１表に示す。表
中でVthはしきい値電圧、Vsatは飽和電圧を示
し、セル厚10μｍのねじれネマチツクセルを用い
て測定した値を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示す。） で表わされる ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フエニルエステル。 ２ 一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示す。） で表わされる ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシク
ロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フエニルエステル を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4002984A JPS60184060A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
| US06/706,609 US4661283A (en) | 1984-03-02 | 1985-02-28 | Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same |
| DE8585301457T DE3560259D1 (en) | 1984-03-02 | 1985-03-04 | Benzoate derivatives having positive dielectric anisotropy and liquid crystal compositions containing them |
| EP85301457A EP0155792B1 (en) | 1984-03-02 | 1985-03-04 | Benzoate derivatives having positive dielectric anisotropy and liquid crystal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4002984A JPS60184060A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184060A JPS60184060A (ja) | 1985-09-19 |
| JPH0142261B2 true JPH0142261B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=12569478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4002984A Granted JPS60184060A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60184060A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4839524B2 (ja) * | 2001-04-26 | 2011-12-21 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物 |
| CN113930792B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-04-21 | 华南理工大学 | 一种3-氰基吲哚类化合物的电化学制备方法 |
-
1984
- 1984-03-02 JP JP4002984A patent/JPS60184060A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60184060A (ja) | 1985-09-19 |
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| Date | Code | Title | Description |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |