JPS62267284A - ピリミジニルフエニルジオキサン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ 本発明は、新規な液晶性化合物および該化合物を含有す
る液晶組成物に関する。

液晶物質およびその組成物は、その液晶相における誘電
率の異方性（Δεと略記する）および光の屈折率の異方
性（△ｎと略記する）を利用して種々の表示装置に使用
され、その表示方式にはＴＮ型（ねじれマチック型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型な
ど各種の方式に分けられる。これらに用いる液晶材料は
単独ではその表示素子の緒特性すなわち液晶温度範囲、
動作電圧、応答性能などで実用的な使用に耐えるものが
なく、実用的には数種の液晶化合物あるいは液晶化合物
に非液晶化合物を混合して用いられる。

本発明の目的は、液晶組成物の成分に用いることにより
、表示素子の緒特性を向上できる化合物および該化合物
を含有する液晶組成物を提供することである。

［発明の構成］ 本発明は、一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立に炭素数１〜１２
のアルキル基を示す。） で表わされるトランス−２−（４−（５−アルキルヒリ
ミシニル−２）フェニル）−５−アルキル−１，３−ジ
オキサン化合物および該化合物を含有する液晶組成物で
ある。

本発明の化合物の製造法の一例を示すと下記の反応式の
ようになる。

（式中、Ｒ，、Ｒ２は、それぞれ独立に炭素数１〜１２
のアルキル基を示す。） まず、ｐ−置換ベンゾニトリル（ＩＩ）をエタノール中
で塩化水素ガスおよびエタノールと反応させてｐ−置換
ベンズイミデート塩酸塩（Ｉｌｌ）を得る。

次にこの化合物（１）をアルコール溶媒中でアンモニア
ガスと反応させて、ｐ−置換ペンズアミジ／塩酸塩（Ｉ
Ｖ）を得る。

次に化合物＋ＩＶ）とα−アルキル−β−ジメチルアミ
ノアクロレイン（■とを適当な塩基触媒の存在下に縮合
環化反応を行わせて目的の化合物（１）を得る。塩基触
媒としては、アルカリ金属アルコラード、水酸化ナトリ
ウム、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−ウンデ
センなどを用いることができる。

本発明の化合物は、比較的高い温度域に巾広いネマチッ
ク相を有する液晶性化合物である。

該化合物は３個の６員環を有する化合物としては粘度が
小さく、また、ほかの既存の液晶性化合物例えばエステ
ル系、シック塩基系、アゾキシ系、ビフェニル系、シク
ロヘキサン系、ヒリ・ジン系、ピリミジン系などの液晶
化合物との相溶性が良い。該化合物は熱、光、電気、空
気や水分などに対しても安定であり、液晶相において無
色である。

本発明の化合物の液晶相における誘電率異方性（以下Δ
εと略記する）は正であり、光の屈折率の異方性値（以
下△ｎと略記する）も大きい。

従って上に述べた本発明の化合物の特性を利用して、該
化合物を成分として既存の液晶物質に混合することによ
り、各種の液晶表示素子用に適した液晶組成物を構成す
ることができる。

例えば、ＴＮ型表示素子用液晶組成物の成分として本発
明の化合物を用いると、組成物の粘度をさほど上昇させ
ることなく、また表示素子の駆動電圧も殆んど上昇させ
ずに、表示素子の使用温度範囲を高温側に拡張すること
ができる。

本発明の液晶組成物においては（１）式で表わされる化
合物のほかに、低温度域に液晶相を有する成分を含有さ
せて実用の温度領域を広くすることが望ましい。

［実施例］ 以下に実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの実施例に限られるものではない。

実施例１ トランス−２−（４−（５−エチルピリミジニル−２）
フェニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン ４−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサニル
＝２）ベンズアミジン塩１１１塩５．０．９（０，０１
８ｍｏｌ　）とα−エチル−β−ジメチルアミノアクロ
レイン２．２　、！ｉ’　（０，０１８ｍｏｌ　）をナ
トリウムメチラート１．４　、！ｉ’　（０，０２６ｍ
ｏｌ　）を無水メタノール５０ＷＬｌに溶解したナトリ
ウムメチラート溶液に加えた。ついで撹拌しながら２時
間煮沸した後にメタノールを留去した。反応残渣に水１
００ｍｊ！とトルエン１００ｍ１を加え生成物を抽出し
、抽出液を水洗後、無水硫酸す）　ＩＪウムにてトルエ
ン層を乾燥し、その後にトルエンを留去して残った固形
物をエタノールで再結晶を３回行なって目的のトランス
−２−（４−（５−エチルピリミジニル−２）フェニル
）−５−プロピル−１，３−ジオキサン３．９　、！９
　（０，０１２ｍｏｌ）を得た。

この化合物の元素分析値は次の如く、理論値とよく一致
した。

またこの化合物のＣＮ点は１２８℃、ＮＩ点は１８０℃
であった。

実施例２〜６ 実施例１に準じた方法で合成した化合物とその物性値を
実施例１の結果とともに表１に示す。

表１の相転移点の欄において、Ｃは結晶相、Ｎはネマチ
ック相、■は等方性液体相を示す。

表１におけるΔｎ１Δεおよび２０℃における粘度η２
ｏハフェニルシクロヘキサン系液晶組成物との混合系の
物性値から外挿法により求めた値である。

実施例７　（使用例１） からなる液晶組成物置のＮＩ点は、５２．１　’Ｃ１Ｔ
Ｎセルに封入したもののしきい値電圧は１．５４ｖ１飽
和電圧は２．１３Ｖであり、八〇は０．１１９（’ｅ＝
１．６０９、’ｏ＝１．４９０）であった。

該液晶組成物置８５重量部に本発明の実施例１に示す化
合物トランス−２−（４−（５−エチルピリミジニル−
２）フェニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンを
１５重量部加えた液晶組成物のＮＩ点は、６９０℃と上
昇し、η２ｏは２７、１　ｃＰとわずかに上昇した。ま
た、この組成物を前述のＴＮセルに封入したしきい値電
圧は１．５８Ｖ、飽和電圧は２．１６Ｖとほとんど変化
しなかった。さらに△ｎは０．１２８　（ｎｅ　＝１．
６２１１ｎｏ−１，４９３）と上昇した。

［発明の効果コ 前述したように本発明によって提供されるトランス−２
−（４−（５−アルキルピリミジニル−２）フェニル）
−５−アルキル−１，３−ジオキサン化合物はディスプ
レイ用の液晶材料として有用である。

また、かかる新規物質が液晶成分として提供されること
によって液晶材料の選択の範囲が広くなるという利点も
生れた。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は、それぞれ独立に炭素数１〜
   １２のアルキル基を示す。） で表わされるトランス−２−｛４−（５−アルキルピリ
   ミジニル−２）フェニル｝−５−アルキル−１，３−ジ
   オキサン化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は、それぞれ独立に炭素数１〜
   １２のアルキル基を示す。） で表わされるトランス−２−｛４−（５−アルキルピリ
   ミジニル−２）フェニル｝−５−アルキル−１，３−ジ
   オキサン化合物を含有する液晶組成物。