JP2822079B2 - シクロプロパン誘導体 - Google Patents
シクロプロパン誘導体Info
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- JP2822079B2 JP2822079B2 JP4400690A JP4400690A JP2822079B2 JP 2822079 B2 JP2822079 B2 JP 2822079B2 JP 4400690 A JP4400690 A JP 4400690A JP 4400690 A JP4400690 A JP 4400690A JP 2822079 B2 JP2822079 B2 JP 2822079B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なシクロプロパン誘導体液晶化合物お
よび該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
よび該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示様式によつてTN
型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、夫々
の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいずれの
液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必
要であることは共通しており、又、室温を中心としてで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素子の
種類によつて異なる最適な誘導異方性値（△ε）を有す
るようにしなければならない。しかし現在のところ単一
化合物ではこのような条件を満たす物質はなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。最近は特に低温（−
40℃程度）から高温（100℃以上）にわたつて動作する
表示素子が要求されるようになつてきているので、より
広い温度範囲ですぐれた動作特性を持つた液晶組成物が
要望されている。
方性を利用したものであるが、その表示様式によつてTN
型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、夫々
の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいずれの
液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必
要であることは共通しており、又、室温を中心としてで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素子の
種類によつて異なる最適な誘導異方性値（△ε）を有す
るようにしなければならない。しかし現在のところ単一
化合物ではこのような条件を満たす物質はなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。最近は特に低温（−
40℃程度）から高温（100℃以上）にわたつて動作する
表示素子が要求されるようになつてきているので、より
広い温度範囲ですぐれた動作特性を持つた液晶組成物が
要望されている。
本発明の目的は低粘性で高温まで動作する液晶表示素
子に必要な新規な液晶化合物及び液晶組成物を提供する
ことにある。
子に必要な新規な液晶化合物及び液晶組成物を提供する
ことにある。
本発明は一般式 （上式に於いてＲは炭素数１〜10の直鎖又は分岐のアル
キル基を示し、ｎは１〜10の整数を示す）で表わされる
シクロプロパン誘導体液晶化合物及びこれを少なくとも
一種含有することを特徴とする液晶組成物である。
キル基を示し、ｎは１〜10の整数を示す）で表わされる
シクロプロパン誘導体液晶化合物及びこれを少なくとも
一種含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は小さい正の誘電異方性値を示し、液
晶温度範囲が広く、特に高い液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点、
又はSm−Ｉ点）を持つていて、なおかつ低粘性の化合物
であり、更に熱、空気、水分、光等に安定であるため、
低温から高温まで広い温度範囲で動作する液晶組成物を
得るのに極めて有用な化合物である。
晶温度範囲が広く、特に高い液晶−透明点（Ｎ−Ｉ点、
又はSm−Ｉ点）を持つていて、なおかつ低粘性の化合物
であり、更に熱、空気、水分、光等に安定であるため、
低温から高温まで広い温度範囲で動作する液晶組成物を
得るのに極めて有用な化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、４−〔トラ
ンス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フエノールをN,N−ジメチルホルムア
ミド（以下、DMFと略す）を溶媒とし、無水炭酸カリウ
ムとω−臭化アルキルシクロプロパンと反応を行い、目
的のシクロプロパン誘導体液晶化合物を製造した。
ンス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フエノールをN,N−ジメチルホルムア
ミド（以下、DMFと略す）を溶媒とし、無水炭酸カリウ
ムとω−臭化アルキルシクロプロパンと反応を行い、目
的のシクロプロパン誘導体液晶化合物を製造した。
〔本発明の効果〕 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエ
ステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相容性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加えることにより、
△ｎは小さく保持でき、Ｎ−Ｉ点を上昇させることがで
きるために、高温度でも動作可能な液晶表示素子に用い
る液晶組成物に好適な化合物である。
ステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシク
ロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相容性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加えることにより、
△ｎは小さく保持でき、Ｎ−Ｉ点を上昇させることがで
きるために、高温度でも動作可能な液晶表示素子に用い
る液晶組成物に好適な化合物である。
以下、実施例により本発明の化合物の整合法及び使用
例について更に詳細に説明するが、本発明はこの実施例
によつて何等限定されうものではない。
例について更に詳細に説明するが、本発明はこの実施例
によつて何等限定されうものではない。
実施例１ １−シクロプロピルメチルオキシ−４〔トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲ＝C3H7−、ｎ＝１のもの）
の製造 ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノール3.0g（0.01モ
ル）に200mlのDMFを加え、これに無水炭酸カリウム50g
を加えた。撹拌しながら臭化メチルシクロプロパン3.6g
（0.03モル）を加え、80℃で12時間反応を行つた。
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲ＝C3H7−、ｎ＝１のもの）
の製造 ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノール3.0g（0.01モ
ル）に200mlのDMFを加え、これに無水炭酸カリウム50g
を加えた。撹拌しながら臭化メチルシクロプロパン3.6g
（0.03モル）を加え、80℃で12時間反応を行つた。
反応終了後、反応液に水を加え、析出した油状物をト
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗つた。
ルエンで抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで
洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗つた。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエン
を減圧にして留去した。残つた結晶をアセトンで再結晶
を行つた。結晶−スメクチツク点（Ｃ−Sm点）75.0℃、
スメクチツク−ネマチツク点（Sm−Ｎ点）172.3℃、ネ
マチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）184.3℃であつた。収量2
g（収率59％）であつた。このものが目的物であること
をNMRスペクトル、元素分析で確認した。
を減圧にして留去した。残つた結晶をアセトンで再結晶
を行つた。結晶−スメクチツク点（Ｃ−Sm点）75.0℃、
スメクチツク−ネマチツク点（Sm−Ｎ点）172.3℃、ネ
マチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）184.3℃であつた。収量2
g（収率59％）であつた。このものが目的物であること
をNMRスペクトル、元素分析で確認した。
実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は−３
〜52℃である。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル
（ねじれネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
値電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘度は20
℃で23cpであつた。
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は−３
〜52℃である。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル
（ねじれネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
値電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘度は20
℃で23cpであつた。
この液晶組成物90部に実施例１で製造した４−シクロ
プロピルメトキシ−〔トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン10
部を加えた液晶混合物のネマチツク温度範囲は−５〜62
℃に広がり、△εは8.8に低下し、しきい値電圧は1.63
V、飽和電圧は2.28Vと上昇しているが、粘度は24cpとわ
ずか上昇しただけであり、大巾にネマチツク液晶温度範
囲を高温側に上昇させることができた。
プロピルメトキシ−〔トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン10
部を加えた液晶混合物のネマチツク温度範囲は−５〜62
℃に広がり、△εは8.8に低下し、しきい値電圧は1.63
V、飽和電圧は2.28Vと上昇しているが、粘度は24cpとわ
ずか上昇しただけであり、大巾にネマチツク液晶温度範
囲を高温側に上昇させることができた。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中ＲはＲは炭素数１〜10の直鎖又は分岐のアルキ
ル基を示し、ｎは１〜10の整数を示す）で表されるシク
ロプロパン誘導体液晶化合物。 - 【請求項２】請求項１記載のシクロプロパン誘導体液晶
化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4400690A JP2822079B2 (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | シクロプロパン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4400690A JP2822079B2 (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | シクロプロパン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03246246A JPH03246246A (ja) | 1991-11-01 |
| JP2822079B2 true JP2822079B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=12679619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4400690A Expired - Lifetime JP2822079B2 (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | シクロプロパン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822079B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100335134B1 (ko) * | 1995-01-21 | 2002-10-31 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 시클로프로판화합물및그제조방법과이를이용한액정화합물 |
-
1990
- 1990-02-23 JP JP4400690A patent/JP2822079B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03246246A (ja) | 1991-11-01 |
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