JPS615054A - シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 - Google Patents
シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS615054A JPS615054A JP12488084A JP12488084A JPS615054A JP S615054 A JPS615054 A JP S615054A JP 12488084 A JP12488084 A JP 12488084A JP 12488084 A JP12488084 A JP 12488084A JP S615054 A JPS615054 A JP S615054A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規なシクロヘキサンカルボン酸フェネチルエ
ステル誘導体及び該化合物を含有する液晶組成物に関す
る。
ステル誘導体及び該化合物を含有する液晶組成物に関す
る。
液晶を使用した表示、素子は時計、電卓などに広く使用
されている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異
方性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじ
れネマチック型）、Ｄ８型（動的散乱型）、ゲスト・ホ
スト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液
晶化合物に要求される性質は異る。しかし、いずれにし
てもこれら表示素子に使用される液晶化合物はなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく、又、水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることが要求され
ている。しかし現在のところ単一の化合物でその様な条
件をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又
は液晶類似化合物を混合して実用に供しているのが現状
である。
されている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異
方性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじ
れネマチック型）、Ｄ８型（動的散乱型）、ゲスト・ホ
スト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液
晶化合物に要求される性質は異る。しかし、いずれにし
てもこれら表示素子に使用される液晶化合物はなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく、又、水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることが要求され
ている。しかし現在のところ単一の化合物でその様な条
件をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又
は液晶類似化合物を混合して実用に供しているのが現状
である。
本発明の目的は上記の様な目的に使用される液晶組成物
の成分として有用な新規な液晶化合物を提供することに
ある。
の成分として有用な新規な液晶化合物を提供することに
ある。
即ち、本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基を示し、Ｘ
はＣＮ又は炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキシ
基を示し、ルは１又は２である） で表わされるシフ四ヘキサンカルボン酸フェネチルエス
テル誘導体及び少くともその１種を１成分として含有す
る液晶組成物である。
はＣＮ又は炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキシ
基を示し、ルは１又は２である） で表わされるシフ四ヘキサンカルボン酸フェネチルエス
テル誘導体及び少くともその１種を１成分として含有す
る液晶組成物である。
本発明の化合物はいずれも水分、熱、光等に対する安定
性に優れ、他の液晶化合物、例えばエステル系、シック
系、アゾキシ系、ヒフェニル系、シクロヘキサン系等液
晶化合物と相溶性があるので、それ等の化合物又はそれ
等の混合物と混合することによシ各種の液晶表示素子用
に適した液晶組成物を構成することができる。
性に優れ、他の液晶化合物、例えばエステル系、シック
系、アゾキシ系、ヒフェニル系、シクロヘキサン系等液
晶化合物と相溶性があるので、それ等の化合物又はそれ
等の混合物と混合することによシ各種の液晶表示素子用
に適した液晶組成物を構成することができる。
（１）式の化合物のうち、ル＝１のものは、後述の実施
例で示す様に室温付近の比較的低いＮ−Ｉ点を示すもの
が多く、又ル＝２のものは１００℃以上の比較的高いＮ
−Ｉ点を有する。いずれにし−Ｃも本発明の化合物を使
用することにより液晶組成物を構成する際の成分の選択
の自由度は拡大される。
例で示す様に室温付近の比較的低いＮ−Ｉ点を示すもの
が多く、又ル＝２のものは１００℃以上の比較的高いＮ
−Ｉ点を有する。いずれにし−Ｃも本発明の化合物を使
用することにより液晶組成物を構成する際の成分の選択
の自由度は拡大される。
次に本発明の化合物の製造法を示すと、最終目的物に対
応するトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸ク
ロリドとβ−（４−置換フェニル）エチルアルコールを
ピリジン存在下で反応すれば目的のトランス−４−置換
シクロヘキサンカルボン酸β−（４−置換フェニル）エ
チルエステルが得られる。
応するトランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸ク
ロリドとβ−（４−置換フェニル）エチルアルコールを
ピリジン存在下で反応すれば目的のトランス−４−置換
シクロヘキサンカルボン酸β−（４−置換フェニル）エ
チルエステルが得られる。
これを式であられすと
（上式中、Ｒ，ル、Ｘは前記に同じ）
〔実施例〕
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。各例中融点をｍ、Ｐｏ、結晶相をＣ，ネマチック
相をＮ１透明相をＩと略記する。
する。各例中融点をｍ、Ｐｏ、結晶相をＣ，ネマチック
相をＮ１透明相をＩと略記する。
実施例１
〔トランス−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸β−（４−エトキシフェ
ニル）エチルエステル（（Ｉ）式でＲ” Ｃ２Ｈｓ 、
Ｘ ”” ＣｔＨｓＯ１ル＝２のもの）の製造〕β−（
４−エトキシフェニル）エチルアルコ−ル１．７ Ｓ’
（０，０１−Ｔ−ル）をビリジ７１０ｍ１に溶解し、
よくふりまぜながらトランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリ
ド２．６ ｔ （０，０１モル）を加えた。この反応液
を一晩放置後１００ｄの水にあけ、トルエン１００ｄで
油状物を抽出した。
ル）シクロヘキサンカルボン酸β−（４−エトキシフェ
ニル）エチルエステル（（Ｉ）式でＲ” Ｃ２Ｈｓ 、
Ｘ ”” ＣｔＨｓＯ１ル＝２のもの）の製造〕β−（
４−エトキシフェニル）エチルアルコ−ル１．７ Ｓ’
（０，０１−Ｔ−ル）をビリジ７１０ｍ１に溶解し、
よくふりまぜながらトランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリ
ド２．６ ｔ （０，０１モル）を加えた。この反応液
を一晩放置後１００ｄの水にあけ、トルエン１００ｄで
油状物を抽出した。
トルエン層を６Ｎ−ＨＣＩで、ついで２Ｎ−ＮａＯＨで
洗浄した後、更に中性になるまで水洗してからｒ過し、
減圧にしてトルエンを留去した。残った結晶をエタノー
ルで再結晶させて目的物であるトランス−４−（）ラン
ス・−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸β−（４−エトキシフェニル）エチルエステルを
ｔｓｒ（収率３９チ）得た。このもののＣ−Ｎ点は８３
．９〜８５．５℃、Ｎ−Ｉ点は１０７．５℃であった。
洗浄した後、更に中性になるまで水洗してからｒ過し、
減圧にしてトルエンを留去した。残った結晶をエタノー
ルで再結晶させて目的物であるトランス−４−（）ラン
ス・−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸β−（４−エトキシフェニル）エチルエステルを
ｔｓｒ（収率３９チ）得た。このもののＣ−Ｎ点は８３
．９〜８５．５℃、Ｎ−Ｉ点は１０７．５℃であった。
実施例２，３
実施例１に準じた操作を行ない次に示す（Ｉ１式の化合
物を製造した。
物を製造した。
トランス−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）シクロヘキサンカルボン酸β−（４−エトキシフェニ
ル）エチルエステル（実施例Ｃ−Ｎ点１１２．７〜１１
３．３℃、Ｎ−Ｉ点１３０．１℃。
）シクロヘキサンカルボン酸β−（４−エトキシフェニ
ル）エチルエステル（実施例Ｃ−Ｎ点１１２．７〜１１
３．３℃、Ｎ−Ｉ点１３０．１℃。
トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルホン酸β−
（４−エトキシフェニル）エチルエステル（実施例３） ｍ、 Ｐ、 ４２．９〜４３．４℃、Ｎ−Ｉ点２１．５
℃。
（４−エトキシフェニル）エチルエステル（実施例３） ｍ、 Ｐ、 ４２．９〜４３．４℃、Ｎ−Ｉ点２１．５
℃。
実施例４（使用例１）
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサｙ ２５．５％（重量、
以下同じ）トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン ３４．ｏチ
トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ２５．５％トランス−
４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸β−（４−エトキシフェニル）エチル
エステル（実施例１のもの） １５．０チ の液晶混合物のネマチック温度範囲は一５〜５８℃であ
シ、表示素子用ネマチック液晶組成物として充分実用に
耐えるものである。
ロヘキサｙ ２５．５％（重量、
以下同じ）トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン ３４．ｏチ
トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ２５．５％トランス−
４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸β−（４−エトキシフェニル）エチル
エステル（実施例１のもの） １５．０チ の液晶混合物のネマチック温度範囲は一５〜５８℃であ
シ、表示素子用ネマチック液晶組成物として充分実用に
耐えるものである。
実施例５（使用例２）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２０ ％ トランスー４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３１ チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキサン ２１ チ トランスー４−ベンチルー（４“−シアノビフェニル）
シクロヘキサン １３ チ ）う、７スー４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸β
−（４−エトキシフェニル）エチルエステル（実ｍ例３
のもの） １５ ％の液晶混合物のネ
マチック温度範囲は０〜６２℃であり、表示素子用ネマ
チック液晶組成物として充分使用に耐えるものである。
クロヘキサン ２０ ％ トランスー４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３１ チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキサン ２１ チ トランスー４−ベンチルー（４“−シアノビフェニル）
シクロヘキサン １３ チ ）う、７スー４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸β
−（４−エトキシフェニル）エチルエステル（実ｍ例３
のもの） １５ ％の液晶混合物のネ
マチック温度範囲は０〜６２℃であり、表示素子用ネマ
チック液晶組成物として充分使用に耐えるものである。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基を、ＸはＣ
Ｎ又は炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキシ基を
示し、ｎは１又は２である） で表わされるシクロヘキサンカルボン酸フェネチルエス
テル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基を、ＸはＣ
Ｎ又は炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキシ基を
示し、ｎは１又は２である） で表わされるシクロヘキサンカルボン酸フェネチルエス
テル誘導体を少くとも１成分含有することを特徴とする
２成分以上からなる液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12488084A JPS615054A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12488084A JPS615054A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615054A true JPS615054A (ja) | 1986-01-10 |
Family
ID=14896376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12488084A Pending JPS615054A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615054A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP12488084A patent/JPS615054A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
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