JPH04305594A - β−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−マルトペンタオシド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、β−（２−クロロ−４−ニトロ
フェニル）−マルトペンタオシドに関する。

【０００２】本発明のβ−（２−クロロ−４−ニトロフ
ェニル）−マルトペンタオシドは、血清又は他の生物学
的体液に含まれるα−アミラーゼを測定するためのα−
アミラーゼ測定用試薬として有用である。

【０００３】これまで知られているα−アミラーゼ測定
用試薬のうちオリゴ糖の配糖体としては、例えばパラニ
トロフェノールがα位に結合したオリゴ糖（特開昭５３
−１２８３１、特開昭５４−５１８９２）又はハロゲン
化フェニル基の結合したオリゴ糖（特開昭５６−３５９
９８）等が知られている。なお特開昭５３−１２８３１
号においては、フェニル基がマルトペンタオシドの還元
性末端に置換したものが示されているが、詳細な説明に
よると、フェニル基の結合状態はマルトペンタオシドの
還元性末端におけるα−結合に限られており、置換フェ
ニル基としてはパラニトロフェニル基が示されているに
すぎない。これら公知の基質を用いてα−アミラーゼを
測定すると、前者の基質では、オリゴ糖が４個以下の短
鎖の場合にはα−アミラーゼの作用が緩慢であり、オリ
ゴ糖が５個で置換フェニル基がα配位の基質及びオリゴ
糖６以上のものでは、基質分子中で２か所以上のα−グ
ルコシド結合が切断される。このことは、α−アミラー
ゼと基質との反応により生じた生成物がさらに該酵素の
基質として作用を受けることを意味し、したがって該反
応の化学量論が成立しないことになり、レイトアッセイ
法には好ましい基質といえない。また後者の基質を用い
た場合には、体液中に投与したフェノール誘導体等の治
療薬物により測定値が影響を受けやすく、またレイトア
ッセイも著しく困難となる等の欠点がある。

【０００４】そこで本発明者らは、上記欠点のないアミ
ラーゼ測定に好適な基質を求めて研究した結果、オリゴ
糖が５個でしかも置換フェニル基の結合状態がβ配位の
基質のみが、α−アミラーゼによって主として１か所の
α−１，４−グルコシド結合が切断されること、さらに
ｐＨ７．０付近で安定でしかも極大の分子吸光係数を持
つ２−クロロ−４−ニトロフェニル基を利用すると、特
に優れた測定結果が得られることを見出した。

【０００５】本発明は、次式

【化２】 で表わされ、融点１９８〜２０１℃、紫外部吸収スペク
トルにおいて２９５ｎｍ付近に吸収極大を有するβ−（
２−クロロ−４−ニトロフェニル）−マルトペンタオシ
ドである。

【０００６】本発明の化合物は、下記の方法で製造でき
る。次式

【化３】 で表わされるマルトペンタオースに、次式（ＲＣＯ）２
　Ｏ　　　　　　（　ＩＩＩ　）（式中Ｒはアルキル基
を意味する）で表わされる有機酸無水物を作用させ、得
られる次式

【化４】 （式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされる化合物（
ヘプタデカアシルマルトペンタオース）を、ハロゲン化
して次式

【化５】 （式中Ｘはハロゲンを、Ｒは前記の意味を有する）で表
わされる化合物（１−ハロゲノ１−デオキシヘキサデカ
アシルマルトペンタオース、別名ヘキサデカアシルマル
トペンタオシルハライド）となし、これに次式

【化６】 で表わされる２−クロロ−４−ニトロフェノールをその
有機塩の形で、又は有機塩基の存在下で作用させ、得ら
れる次式

【化７】 （式中Ｒは前記の意味する）で表わされるβ−（２−ク
ロロ−４−ニトロフェニル）−ヘキサデカアシルマルト
ペンタオシドを脱アシル化することにより式（１）の化
合物が得られる。

【０００７】特開昭５６−３５９９８号公報に示される
マルトオリゴ糖の還元性末端はアノマー性炭素であり、
従来この炭素上の置換基はα，β配位の混合物としての
み得られ、その単離精製はほとんど不可能と考えられて
いた。しかるに本発明の方法を採用することにより、２
−クロロ−４−ニトロフェニル基が還元性末端にβ−結
合したマルトペンタオシドを単離精製することが可能と
なった。

【０００８】本発明の各反応を以下に説明する。 水酸基のアシル化反応：マルトペンタオース（２）のア
シル化は、公知方法、例えば反応物としての有機酸無水
物中で、好ましくは無水有機酸のアルカリ金属塩等の触
媒の存在下に加熱処理することによって実施する。 （ＲＣＯ）２　Ｏで表わされる有機酸無水物は、例えば
無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸等である。触媒
としては、無水有機酸のナトリウム塩、カリウム塩等の
アルカリ金属塩、ピリジン、コリジン等が用いられる。 反応の調節又は反応後の目的物の精製を容易にするため
、反応溶液に非水溶媒例えばクロロホルム、ジクロロメ
タン等を添加することもできる。上記反応に使用される
有機酸無水物の量は、マルトペンタオースの重量の５〜
５０倍、好ましくは７〜１５倍であり、また触媒として
無水有機酸のアルカリ金属塩を使用する場合は、その量
はマルトペンタオースの重量の０．５〜３倍好ましくは
０．５〜１．５倍である。

【０００９】反応温度は普通は約９０〜１４０℃、好ま
しくは１００〜１１０℃である。反応時間は反応温度に
影響されるが、好ましい反応温度条件では約２ないし４
時間である。反応混合物を常法により０〜５℃に冷却し
、析出する固形物を分別し、水洗したのち乾燥する。 得られた固体生成物（ヘプタデカアシルマルトペンタオ
ースＩＶ）は、エタノール、メタノール等のアルコール
類、メチルエチルケトン、アセトン等のケトン類、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル類等の溶
媒を単独でもしくは組み合わせて使用して再結晶するこ
とができるが、該固体生成物を十分乾燥してそのまま次
の反応に使用することもできる。

【００１０】末端のハロゲン化：ヘプタデカアシルマル
トペンタオース（ＩＶ）のハロゲン化は、無水ハロゲン
化水素、塩化アルミニウムと五塩化リン、又は四塩化チ
タン、塩化第二スズ等で行われるが、生成物の収率とこ
れに関連する副反応の抑制および目的物の精製の容易さ
から、例えばクロロホルム、ジクロロメタン等の低極性
非水溶媒中で、無水４ハロゲン化チタンを用いて処理す
る方法が特に好ましい。なお無水４ハロゲン化チタンと
しては、４塩化チタン、４臭化チタン、４ヨウ化チタン
等を用いることがてき、ヘプタデカアシルマルトペンタ
オースに対する無水４ハロゲン化チタンの量は、通常は
１〜２０倍モルでよく、３〜８倍モルが好ましい。

【００１１】このハロゲン化反応は、常圧で室温と使用
する溶媒の沸点との間で行われるが、溶媒の沸点で還流
しながら実施することが特に好ましい。反応時間は反応
温度に影響されるが、溶媒の沸点付近で反応させる場合
、通常は３０分ないし１．０時間程度である。反応混合
物を常法により冷却し、これに有機溶媒例えばクロロホ
ルム、ジクロロメタン、酢酸エチル等を加え、有機溶媒
層を分取し、水、飽和重炭酸ソーダ水溶液等で数回洗浄
したのち乾燥し乾固する。

【００１２】得られた固体生成物（Ｖ）は、シリカゲル
クロマトグラフィー等の常法により分離精製したのち、
エタノール、メタノール等のアルコール類、メチルエチ
ルケトン、アセトン等のケトン類、ジメチルエーテル、
ジエチルエーテル等のエーテル類等の溶媒を単独でもし
くは組み合わせて使用して再結晶することができるが、
乾固物のまま十分乾燥して次の反応に使用することがで
きる。

【００１３】置換反応：前記の１−ハロゲンノ−１−デ
オキシヘキサデカアシルマルトペンタオース（Ｖ）のア
ノマー性ハロゲン基を、２−クロロ−４−ニトロフェノ
キシ基で置換して、β−（２−クロロ−４−ニトロフェ
ニル）−ヘキサデカアシルマルトペンタオシド（ＶＩ）
を得る。本反応に使用する２−クロロ−４−ニトロフェ
ノールの量は、１〜２０倍モル好ましくは１．２〜６．
０倍モルである。

【００１４】２−クロロ−４−ニトロフェノールは、本
反応を促進させるために反応溶媒中で塩となって解離し
ている必要があり、このため２−クロロ−４−ニトロフ
ェノールの有機塩、例えばトリエチルアミン塩、トリブ
チルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩等が用いられる
。２種以上のこれらの塩を併用することもでき、また前
もって２−クロロ−４−ニトロフェノール塩を調製せず
に、反応溶液中に有機塩基を添加するか、又は有機塩基
を直接反応溶媒としてもよい。塩基の添加量は、反応が
終了するまで液性を中性ないしアルカリ性に保持するの
に必要な量が好ましい。

【００１５】本反応は、通常は溶媒の存在下に行うこと
が好ましい。溶媒としては、本反応に関与しないもので
あれば特に限定されないがヘキサデカアシルマルトペン
タオシルハライド及び２−クロロ−４−ニトロフェノー
ル又はその塩の溶解度が大きく、かつその反応性を高め
る溶媒が好ましく、例えば下記の溶媒が用いられる。ア
ミド例えばメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等、ニトリル例えばアセトニトリル、ベンゾニトリル等
、ジメチルスルホキシド、有機塩基例えばトリアルキル
アミン、ピリジル、ルチジン等、芳香族炭化水素例えば
ベンゼン、トルエン等、ならびにこれらの２種以上の混
合液。

【００１６】本反応は一般に−５〜１００℃程度で進行
するが、通常は１０〜５０℃の反応温度が好ましい。反
応時間は、反応助剤である塩基の種類ならびに反応温度
によって異なるが、通常は５〜２０時間である。反応終
了後、反応混合物を氷水中に投入して析出する固形物を
濾取するか、又は適当な有機溶媒で目的物を抽出し、乾
燥後に乾固することにより、固形物を得る。化合物ＶＩ
が固形物として得られる。これを常法により、例えばア
ルミナ、シリカゲル等を用いるカラムクロマトグラフィ
、有機溶媒を用いる結晶化法などを適宜組合わせて施す
ことにより、精製できる。

【００１７】脱アシル化反応：化合物ＶＩからのアシル
基の除去は、公知方法例えば脱水したメタノール中のア
ルカリ金属アルコキシド又は無水アンモニアのメタノー
ル溶液等の触媒の存在下で実施することができる。アル
カリ金属アルコキシドとしては、例えばナトリウムメト
キシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等を用
いることができる。

【００１８】反応終了後の目的物の精製を容易にするた
め、脱水メタノールにクロロホルム、ジクロロメタン等
の低極性非水溶媒を添加して反応することは好ましい。 添加する低極性非水溶液は、脱アシル化反応を阻害せず
、生成した２−クロロ−４−ニトロフェニル−マルトペ
ンタオシドが反応系から析出することが必要であるため
、その量は溶媒によって異なるが、使用する脱水メタノ
ールの量の０．５〜２倍が好ましい。

【００１９】脱アシル化反応は、０〜３０℃の温度で６
〜２４時間以内で終了する。脱水メタノール単独溶媒の
反応系では、反応終了後に減圧下でメタノールを留去し
、得られる固形物を酸性のイオン交換樹脂又は無機酸を
用いて混在する塩基性物質を中和処理したのち、薄層ク
ロマトグラフィ、カラムクロマトグラフィ等により化合
物Ｉを精製する。低極性溶媒を添加した反応系の場合は
、目的物が反応液中から析出するので、これを濾取し、
分離精製工程にかけることができる。

【００２０】以上のようにして得た当該基質を使用し、
α−アミラーゼ活性を測定する場合、次の様な利点を有
する。 （１）当該基質はオリゴ糖が５個であり、置換フェニル
基である２−クロロ−４−ニトロフェニル基の結合状態
がβ配位であるため、当該基質分子中でα−アミラーゼ
により切断されるα−１，４−グルコシド結合は、１箇
所のみであり、かつこの切断箇所はヒト体液中αアミラ
ーゼの大部分を占める膵アミラーゼおよび唾液アミラー
ゼで同一であるため、α−アミラーゼ反応を化学量論的
に検出することができる。この基質を使用してα−アミ
ラーゼを測定すると、理論値と測定値が一致し、従来法
と比べて測定系の信頼性は格段に向上する。

【００２１】（２）当該基質は至適条件下で、α−アミ
ラーゼの作用により特異的かつ迅速な反応速度で加水分
解される。また比色定量される発色団２−クロロ−４−
ニトロフェノールは吸収ピークにおける分子吸光係数が
大きく極めて感度よく測定できる。

【００２２】本発明のβ−（２−クロロ−４−ニトロフ
ェニル）−マルトペンタオシドは、血清又は他の生物学
的体液に含まれるα−アミラーゼの測定用試薬として極
めて有用である。

【００２３】

【実施例１】（Ａ）ヘプタデカアセチルマルトペンタオ
ースの製造 マルトペンタオース２０ｇ（２４ｍモル）、無水酢酸２
６２ｍｌ及び無水酢酸ナトリウム１９．８ｇの混合物を
１０３℃で４時間撹拌し、さらに氷水中に注入して一夜
撹拌したのち、粘着物を氷水中ですりつぶし、濾取する
。 得られた結晶をエタノールから再結晶し、３２．６ｇの
ヘプタデカアセチルマルトペンタオースが得られる（２
１ｍモル、８７．５％）。

【００２４】融点：１２５〜１３０℃ 赤外線スペクトルｃｍ−１：１７４０、１３７０、１２
３０、１０３０ 薄層クロマトグラフィ（シリカゲル、展開溶媒：ベンゼ
ン／酢酸エチル＝２： ３）：Ｒｆ＝０．４７ 元素分析値：Ｃ６４Ｈ８６Ｏ４３として

【００２５】（
Ｂ）ヘキサデカアセチルマルトペンタオシルクロリドの
製造 （Ａ）で得られたヘプタデカアセチルマルトペンタオー
ス５ｇ（３．２ｍモル）、クロロホルム２５ｍｌおよび
四塩化チタンの混合物を、１時間還流撹拌し、反応液に
クロロホルム３００ｍｌを加え、水１００ｍｌで３回洗
浄したのちクロロホルム層に無水硫酸ナトリウムを加え
、脱水したのち濃縮乾固する。得られた粗生成物４．８
ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、
ベンゼン−酢酸エチル混液（容量比４：３）で溶出した
区分をメタノールから再結晶すると、３．２ｇのヘキサ
デカアセチルマルトペンタオシルクロリドが得られる（
２．１ｍモル、６５％）。

【００２６】融点：１７５〜１３２℃ 赤外線吸収スペクトルｃｍ−１：１７５０、１３７０、
１２５０、１０４０、７６０ 薄層クロマトグラフィ（シリカゲル、展開溶媒：ベンゼ
ン／酢酸エチル＝２：３）：Ｒｆ＝０．５０元素分析値
：Ｃ６２Ｈ８３Ｏ４１Ｃｌとして

【００２７】（Ｃ）β
−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−ヘキサデカア
セチルマルトペンタオシドの製造（Ｂ）で得られた化合
物３ｇ（２ｍモル）、２−クロロ−４−ニトロフェノー
ル１．８ｇ（１０ｍモル）を脱水ベンゼン３０ｍｌに溶
解し、トリエチルアミン２．５ｍｌを添加し、２時間撹
拌しながら還流加熱する。次いで混合物を約１００ｍｌ
の氷水中に注ぎ、２００ｍｌの酢酸エチルで抽出する。 抽出液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、
有機溶媒層を無水硫酸ナトリウムで脱水したのち、減圧
下に乾固すると３．１ｇの粗生成物が得られる。この生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し
、ベンゼン−酢酸エチル混液（容量比４：３）で溶出し
た分画区分をメタノールから再結晶すると、β−（２−
クロロ−４−ニトロフェニル）−ヘキサデカアセチルマ
ルトペンタオシド１．４ｇ（０．８ｍモル、４０％）が
得られる。

【００２８】融点：１２３〜１２８℃ 紫外部吸収スペクトル：吸収極大波長〔λｍａｘ　〕＝
２８３ｎｍ 分子吸光係数（ε）＝８９００（ＣＨＣｌ３　）赤外線
吸収スペクトルｃｍ−１：１７４０、１５８０、１５２
０、１４８０、１３６０、１２００、１０２０薄層クロ
マトグラフィ（シリカゲル、展開溶媒：ベンゼン／酢酸
エチル＝２：３）：Ｒｆ＝０．５０元素分析値：Ｃ６８
Ｈ８６Ｏ４４ＮＣｌとして

【００２９】（Ｄ）β−（２
−クロロ−４−ニトロフェニル）−マルトペンタオシド
の製造方法（Ｃ）で得られた化合物１ｇ（０．６ｍモル
）を脱水メタノール７ｍｌ及びジクロロメタン７ｍｌの
混液に溶解し、室温で撹拌しながら０．５Ｎナトリウム
メトキサイド１．０ｍｌを添加し、１６時間反応させる
。反応終了後、析出した沈殿を濾取し、脱水メタノール
−ジクロロメタン混液（１：１）で洗浄したのち、減圧
下に乾固すると、粗β−（２−クロロ−４−ニトロフェ
ニル）−マルトペンタオシド０．５５ｇが得られる（０
．５６ｍモル、９３％）この粗生成物０．５５ｇを水を
用いたバイオゲルＰ２のカラムクロマトグラフィにより
精製し、中央留分より次の理化学的性質を有するβ−（
２−クロロ−４−ニトロフェニル）−マルトペンタオシ
ドが０．４１ｇ得られる（０．４２ｍモル、７０％）。

【００３０】融点：１９８〜２０１℃ 紫外部吸収スペクトル：吸収極大波長〔λｍａｘ　〕＝
２９５ｎｍ 分子吸光係数（ε）＝８１００（Ｈ２　Ｏ）赤外線吸収
スペクトルｃｍ−１：３４００、２９２０、１５８０、
１５２０、１４８０、１３５０、１２７０、１０２０ 核磁気共鳴スペクトル（２５０ＭＨｚ）ｐｐｍ８．３１
（ｄ，Ｊ，＝３Ｈｚ，１Ｈ） ８．１８（ｄｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）７．
４３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ） ５．３４〜５．５７（ｍ，９Ｈ） ３．９２〜３．０３（ｍ，２６Ｈ） 本物質の２−クロロ−４−ニトロフェニル基の配位がβ
位であることは、α−グルコシダーゼ及びβ−グルコシ
ダーゼの両酵素を用いて確認した。

【００３１】

【実験例１】下記の試薬を用い、ヒト膵臓アミラーゼ（
以下Ｐ−アミラーゼと呼ぶ）の反応性を測定した。 試薬Ａ（基質液）：β−（２−クロロ−４−ニトロフェ
ニル）−マルトペンタオシド（以下Ｇ５β−ＣＮＰと呼
ぶ）及びα−（４−ニトロフェニル）−マルトペンタオ
シド（以下Ｇ５α−ＰＮＰと呼ぶ）の各基質を０．１Ｍ
リン酸緩衝液（ｐＨ７．０）にて、それぞれ６ｍＭとな
るように調製する。 試薬Ｂ（反応停止液）：１Ｍリン酸及びアセトニトリル
試料：Ｐ−アミラーゼを５００ＩＵ／ｌに調製する。 ＨＰＬＣ測定条件 移動相：１０％アセトニトリル カラム：ＴＳＫ−ゲルＮＨ２　−６０（東ソー社製）流
速：０．７ｍｌ／分 検出：ＵＶ計

【００３２】測定操作：試薬Ａ０．６ｍｌを３７℃で５
分間予備加温する。次いでＰ−アミラーゼ０．０２ｍｌ
を加え、６０分経過後に１Ｍリン酸０．１ｍｌ及びアセ
トリニトリル０．６ｍｌを加え反応を停止させる。この
反応液１５μｌを試料としてアミラーゼの反応性をＨＰ
ＬＣにより測定した。残存基質量、生成するＧ２α−Ｐ
ＮＰ、Ｇ３α−ＰＮＰ、Ｇ２β−ＣＮＰ及びＧ３β−Ｃ
ＮＰの量を下記表に示す。

【００３３】本発明のＧ５β−ＣＮＰ及び比較例のＧ５
α−ＰＮＰに対するＰ−アミラーゼの作用部位を比較す
ると、Ｐ−アミラーゼはＧ５β−ＣＮＰでは、還元末端
から２番目のグルコシド結合（Ｇ２−Ｇ３間）に対して
特異的に作用する。一方、Ｐ−アミラーゼはＧ５α−Ｐ
ＮＰでは、Ｇ２−Ｇ３間への特異性が低く、これより糖
鎖の長いＧ３−Ｇ４間に対する反応性が高い。

【００３４】

【表１】

【００３５】

【実験例２】下記の試薬を用い、α−グルコシダーゼの
反応性を測定した。 試薬Ａ：０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）にグルコ
ースオキシダーゼ５０Ｕ／ｍｌ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２
−ヒドロキシ−３−プロピル）−３，５−ジメトキシア
ニリンナトリウム（ＤＡＯＳ）１ｍＭ、４−アミノアン
チピリンｍＭ、パーオキシダーゼ３Ｕ／ｍｌを加えて調
製する。 試薬Ｂ（基質）：ｐ−ニトロフェニル−α・Ｄ・Ｇ１〜
Ｇ５又はＧ２〜Ｇ５各２０ｍＭを０．１Ｍリン酸緩衝液
（ｐＨ７．０）に溶解する（Ｇ：グルコース単位）。 試薬Ｃ：０．５Ｍくえん酸 試料：α−グルコシダーゼ０．０１〜２Ｕ／ｍｌ

【００
３６】測定法：試料Ａ１．０ｍｌと試薬Ｂ０．５ｍｌを
混合し、８７℃で５分間予備加温する。次いで試料０．
５ｍｌを加え、１５分経過後、試薬Ｃ２．０ｍｌを加え
て反応を停止させ、５９０ｎｍにおける吸光度を測定し
、Ｇ２（マルトース）で得られた値を１００％として、
各マルトオリゴ糖及びｐ−ニトロフェニルマルトオリゴ
等の値を算出した。

【００３７】その結果を図１に示す。図１はα−グルコ
シダーゼの種々の基質に対する反応性と基質重合度との
関係を示すグラフであって、図中の実線は４−ニトロフ
ェニルマルトオリゴ糖、点線はマルトオリゴ糖を基質と
した場合である。

【００３８】アミラーゼ測定基質の重要な条件の１つと
して、アミラーゼの作用部位が１カ所であること、また
もし作用部位が２カ所以上であったとしても、生成した
反応生成物のいずれに対しても共役酵素（α−グルコシ
ダーゼ）が同一の反応性を示し、完全に測定系に導ける
ことが必要である（第２回臨床化学夏期セミナープログ
ラム資料集）。本願発明の基質はアミラーゼによる反応
生成物がほとんどＧ２β−ＣＮＰ単一であるのに対して
、比較例の基質（Ｇ５α−ＰＮＰ）はそれがＧ２α−Ｐ
ＮＰとＧ３α−ＰＮＰの混合物となる。

【００３９】図１に示すようにα−グルコシダーゼによ
るＧ３α−ＰＮＰとＧ２α−ＰＮＰに対する反応性は約
４倍も異なり、Ｇ３α−ＰＮＰが多量に生成すると完全
に測定系に導くのに障害となる。

【図面の簡単な説明】

図１はα−グルコシダーゼの種々の基質に対する反応性
と基質重合度との関係を示すグラフである。

【化８】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　次式 【化１】 で表わされ、融点１９８〜２０１℃、紫外部吸収スペク
   トルにおいて２９５ｎｍ付近に吸収極大を有するβ−（
   ２−クロロ−４−ニトロフェニル）−マルトペンタオシ
   ド。