JPH04120543A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、優れた感光特性を保持しつつ、基板に対し現
像時さらには硬化後のPCT (プレッシャークツカー
テスト)処理後でも高密着な感光性ポリイミド樹脂組成
物に関するものである。
像時さらには硬化後のPCT (プレッシャークツカー
テスト)処理後でも高密着な感光性ポリイミド樹脂組成
物に関するものである。
[従来の技術]
従来、半導体素子の表面保護膜、眉間絶縁膜などには、
耐熱性が優れ、また卓越した電気絶縁性、機械強度など
を有するポリイミドが用いられているが、ポリイミドパ
ターンを作成する繁雑な工程を簡略化する為にポリイミ
ド自身に感光性を付与する技術が最近注目を集めている
。
耐熱性が優れ、また卓越した電気絶縁性、機械強度など
を有するポリイミドが用いられているが、ポリイミドパ
ターンを作成する繁雑な工程を簡略化する為にポリイミ
ド自身に感光性を付与する技術が最近注目を集めている
。
例えば、下式
で示されるような構造のエステル基で感光性基を付与し
たポリイミド前駆体組成物(例えば特公昭55−414
22号公報)などが知られている。
たポリイミド前駆体組成物(例えば特公昭55−414
22号公報)などが知られている。
これらは、いずれも適当な有機溶剤に溶解し、ワニス状
態で塗布、乾燥した後、フォトマスクを介して紫外線照
射し、現像、リンス処理して所望のパターンを得、さら
に加熱処理することによりポリイミド被膜としている。
態で塗布、乾燥した後、フォトマスクを介して紫外線照
射し、現像、リンス処理して所望のパターンを得、さら
に加熱処理することによりポリイミド被膜としている。
感光性を付与したポリイミドを使用するとパターン作成
工程の簡素化効果があるだけでなく、毒性の強いエツチ
ング液を使用しなくてすむので安全でかつ公害上も優れ
ており、ポリイミドの感光性化は、今後−層重要な技術
となることが期待されている。
工程の簡素化効果があるだけでなく、毒性の強いエツチ
ング液を使用しなくてすむので安全でかつ公害上も優れ
ており、ポリイミドの感光性化は、今後−層重要な技術
となることが期待されている。
しかし、かかる従来の感光化技術を適用すると、エステ
ル基で感光性基を付与したポリイミド前駆体組成物では
、感度が低く、基板に対して現像時、硬化後のPCT処
理などにより剥がれが生じるなど、半導体工業で使用す
ることは難しかった。
ル基で感光性基を付与したポリイミド前駆体組成物では
、感度が低く、基板に対して現像時、硬化後のPCT処
理などにより剥がれが生じるなど、半導体工業で使用す
ることは難しかった。
また、感度を高めること、基板との密着性を高める為に
、下記式で示されるような (R: −CH2C(CH2OCH2CH=CH2)3
)多官能の感光基を導入し、さらにビニルシランのよう
な密着助剤を添加することで、高感度かつ高密着な感光
性樹脂組成物が得られることも知られている( K、L
、Mittal 、 Polyimides −5yn
thesj、s 、 Characterizatio
n and Applications Vol、2.
p919(1984))。しかし、かかる技術では、高
感度ではあるものの、密着性については硬化直後は向上
するが、現像時や硬化後のPCT処理後は向上が認めら
れないなど、多くの問題点を有していた。
、下記式で示されるような (R: −CH2C(CH2OCH2CH=CH2)3
)多官能の感光基を導入し、さらにビニルシランのよう
な密着助剤を添加することで、高感度かつ高密着な感光
性樹脂組成物が得られることも知られている( K、L
、Mittal 、 Polyimides −5yn
thesj、s 、 Characterizatio
n and Applications Vol、2.
p919(1984))。しかし、かかる技術では、高
感度ではあるものの、密着性については硬化直後は向上
するが、現像時や硬化後のPCT処理後は向上が認めら
れないなど、多くの問題点を有していた。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的とするところは、ポリアミド酸中の一部の
カルボキシル基へアクリル(メタクリル)基を導入した
ポリアミド酸エステル、吸収極大波長が330〜500
nmの増感剤、及びジシロキサン結合を有するシロキサ
ン含有ポリアミド酸、そのエステル化物、又はシロキサ
ン含有ポリイミドを必須成分とすることにより、優れた
感光特性を保持しつつ、基板に対して現像時さらには硬
化後のPCT処理によっても密着性が低下しない感光性
樹脂組成物を提供するにある。
カルボキシル基へアクリル(メタクリル)基を導入した
ポリアミド酸エステル、吸収極大波長が330〜500
nmの増感剤、及びジシロキサン結合を有するシロキサ
ン含有ポリアミド酸、そのエステル化物、又はシロキサ
ン含有ポリイミドを必須成分とすることにより、優れた
感光特性を保持しつつ、基板に対して現像時さらには硬
化後のPCT処理によっても密着性が低下しない感光性
樹脂組成物を提供するにある。
[課題を解決するための手段]
本発明は、(1)(A)下記式〔I〕で示されるポリア
ミド酸エステル、 (式中、R□:3又は4価の有機基、R2:2価の有機
基、R3: R5 それぞれのR1,R2,R3,R4,R5はそれぞれが
独立であって、同じであっても違っていてもよい。
ミド酸エステル、 (式中、R□:3又は4価の有機基、R2:2価の有機
基、R3: R5 それぞれのR1,R2,R3,R4,R5はそれぞれが
独立であって、同じであっても違っていてもよい。
1、m、n : 0又は1、 p:1〜5の整数、0<
x 、y < 1.00.0<z<80かつx+y+
z=]、00x、y、z :各構造単位の百分率) (B)吸収極大波長(λmax )が330〜500n
mである増感剤、 (C)下記式(Il、)で示されるシロキサン含有ポリ
アミド酸及び/又はそのエステル化物及び/又は下記式
(m)で示されるシロキサン含有ポリイミド ・・・(II) (式中、 R6:4価の有機基 p+ R8:2〜6価の有機基 Re:H又はCH3 r:1〜5の整数 を必須成分とする感光性樹脂組成物、 (2)(A)式(I)で示されるポリアミド酸エステル
100重量部に対して、(B)増感剤0.1〜10重量
部、(C)式(n )で示されるシロキサン含有ポリア
ミド酸及び/又はそのエステル化物及び/又は式(m)
で示されるシロキサン含有ポリイミド1〜30重量部を
必須成分とする感光性樹脂組成物である。
x 、y < 1.00.0<z<80かつx+y+
z=]、00x、y、z :各構造単位の百分率) (B)吸収極大波長(λmax )が330〜500n
mである増感剤、 (C)下記式(Il、)で示されるシロキサン含有ポリ
アミド酸及び/又はそのエステル化物及び/又は下記式
(m)で示されるシロキサン含有ポリイミド ・・・(II) (式中、 R6:4価の有機基 p+ R8:2〜6価の有機基 Re:H又はCH3 r:1〜5の整数 を必須成分とする感光性樹脂組成物、 (2)(A)式(I)で示されるポリアミド酸エステル
100重量部に対して、(B)増感剤0.1〜10重量
部、(C)式(n )で示されるシロキサン含有ポリア
ミド酸及び/又はそのエステル化物及び/又は式(m)
で示されるシロキサン含有ポリイミド1〜30重量部を
必須成分とする感光性樹脂組成物である。
[作用]
本発明において用いる一般式(I)で示されるポリアミ
ド酸エステルは、高い感度を有しながら、残存するカル
ボキシル成分により、現像時の基板に対する密着性を向
上させる。
ド酸エステルは、高い感度を有しながら、残存するカル
ボキシル成分により、現像時の基板に対する密着性を向
上させる。
一般式(I)中、R1は3又は4価の有機基を有する化
合物から導入されるもので、通常芳香族テトラカルボン
酸又はその誘導体及び芳香族トリカルボン酸又はその誘
導体が主に使用される。例えば、トリメリット酸無水物
、ピロメリット酸二無水物、ベンゼン−1,2,3,4
−テトラカルボン酸二無水物、3.3’ 、4.4’−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2.2’
、3.3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
、2,3.3’ 、4’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、ナフタレン−2,3,6,7−テトラカ
ルボン酸二無水物、ナフタレン−1,2,5,6−テト
ラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,2,4,5−
テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,4,5,
8−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,2,
6,7−テトラカルボン酸二無水物、4.8−ジメチル
−1、2,3゜5.6.7−へキサヒドロナフタレン−
1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、4.8−
ジメチル−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒトロナフ
タレンー2.3,6.7−テトラカルボン酸二無水物、
2.6−シクロロナフタレンー1.4,5.&−テトラ
カルボン酸二無水物、2,7−シクロロナフタレンー1
.4,5.8−テトラカルボン酸二無水物、2 、3.
6゜7−チトラクロロナフタレンー1.4,5.8−テ
トラカルボン酸二無水物、1,4,5.8−テトラクロ
ロナフタレン−2,3,6,7−テトラカルボン酸二無
水物、3.3’、4゜4′−ジフェニルテトラカルボン
酸二無水物、2.2′。
合物から導入されるもので、通常芳香族テトラカルボン
酸又はその誘導体及び芳香族トリカルボン酸又はその誘
導体が主に使用される。例えば、トリメリット酸無水物
、ピロメリット酸二無水物、ベンゼン−1,2,3,4
−テトラカルボン酸二無水物、3.3’ 、4.4’−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2.2’
、3.3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
、2,3.3’ 、4’−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、ナフタレン−2,3,6,7−テトラカ
ルボン酸二無水物、ナフタレン−1,2,5,6−テト
ラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,2,4,5−
テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,4,5,
8−テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン−1,2,
6,7−テトラカルボン酸二無水物、4.8−ジメチル
−1、2,3゜5.6.7−へキサヒドロナフタレン−
1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、4.8−
ジメチル−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒトロナフ
タレンー2.3,6.7−テトラカルボン酸二無水物、
2.6−シクロロナフタレンー1.4,5.&−テトラ
カルボン酸二無水物、2,7−シクロロナフタレンー1
.4,5.8−テトラカルボン酸二無水物、2 、3.
6゜7−チトラクロロナフタレンー1.4,5.8−テ
トラカルボン酸二無水物、1,4,5.8−テトラクロ
ロナフタレン−2,3,6,7−テトラカルボン酸二無
水物、3.3’、4゜4′−ジフェニルテトラカルボン
酸二無水物、2.2′。
3.3′−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,
3゜3’ 、4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物、3゜3” 、4.4”−p−テルフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、2.2″、3.3”−p−テルフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、2,3.3”、4”−
p−テルフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−
ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)−プロパンニ無
水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
−プロパンニ無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェ
ニル)エーテルニ無水物、ビス(3,4−ジカルボキシ
フェニル)エーテルニ無水物、ビス(2,3−ジカルボ
キシフェニル)メタンニ無水物、ビス(3,4−ジカル
ボキシフェニル)メタンニ無水物、ビス(2,3−ジカ
ルボキシフェニル)スルホンニ無水物、ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)スルホンニ無水物、1,1−ビ
ス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタンニ無水物、
1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン
ニ無水物、ペリレン−2,3,8゜9−テトラカルボン
酸二無水物、ペリレン−3,4,9゜10−テトラカル
ボン酸二無水物、ペリレン−4,5,10゜ll−テト
ラカルボン酸二無水物、ペリレン−5、6、11゜12
−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−1,2
,7,8−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン
−1,2,6,7−テトラカルボン酸二無水物、フェナ
ンスレン−1,2,9,10−テトラカルボン酸二無水
物、シクロペンタン−1,2,3,4−テトラカルボン
酸二無水物、ピラジン−2,3,5,6−テトラカルボ
ン酸二無水物、ピロリジン−2,3,4,5−テトラカ
ルボン酸二無水物、チオフェン−2,3,4,5−テト
ラカルボン酸二無水物などがあげられるが、これらに限
定されるものではない。また、使用にあたっては、1種
類でも2種類以上の混合物でもかまわない。
3゜3’ 、4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物、3゜3” 、4.4”−p−テルフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、2.2″、3.3”−p−テルフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、2,3.3”、4”−
p−テルフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2−
ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)−プロパンニ無
水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
−プロパンニ無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェ
ニル)エーテルニ無水物、ビス(3,4−ジカルボキシ
フェニル)エーテルニ無水物、ビス(2,3−ジカルボ
キシフェニル)メタンニ無水物、ビス(3,4−ジカル
ボキシフェニル)メタンニ無水物、ビス(2,3−ジカ
ルボキシフェニル)スルホンニ無水物、ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル)スルホンニ無水物、1,1−ビ
ス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタンニ無水物、
1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン
ニ無水物、ペリレン−2,3,8゜9−テトラカルボン
酸二無水物、ペリレン−3,4,9゜10−テトラカル
ボン酸二無水物、ペリレン−4,5,10゜ll−テト
ラカルボン酸二無水物、ペリレン−5、6、11゜12
−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−1,2
,7,8−テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン
−1,2,6,7−テトラカルボン酸二無水物、フェナ
ンスレン−1,2,9,10−テトラカルボン酸二無水
物、シクロペンタン−1,2,3,4−テトラカルボン
酸二無水物、ピラジン−2,3,5,6−テトラカルボ
ン酸二無水物、ピロリジン−2,3,4,5−テトラカ
ルボン酸二無水物、チオフェン−2,3,4,5−テト
ラカルボン酸二無水物などがあげられるが、これらに限
定されるものではない。また、使用にあたっては、1種
類でも2種類以上の混合物でもかまわない。
本発明において用いるR2は、2価の有機基で、その導
入には通常芳香族ジアミン及び/又はその誘導体が使用
される。例えば置−フェニレン−ジアミン、1−イソプ
ロピル−2,4−フェニレン−ジアミン、p−フェニレ
ン−ジアミン、4.4′−ジアミノ−ジフェニルプロパ
ン、3,3′−ジアミノ−ジフェニルプロパン、4,4
′−ジアミノ−ジフェニルエタン、3,3′−ジアミノ
−ジフェニルエタン、4,4′−ジアミノ−ジフェニル
メタン、3,3′−ジアミノ−ジフェニルメタン、4.
4′−ジアミノ−ジフェニルスルフィド、3,3′−ジ
アミノ−ジフェニルスルフィド、4,4′−ジアミノ−
ジフェニルスルホン、3,3′−ジアミノ−ジフェニル
スルホン、4.4′−ジアミノ−ジフェニルエーテル、
3.3′−ジアミノ−ジフェニルエーテル、ベンジジン
、3.3′−ジアミノ−ビフェニル、3,3′−ジメチ
ル−4,4′−ジアミノ−ビフェニル、3,3′−ジメ
トキシ−ベンジジン、4.4”−ジアミノ−p−テルフ
ェニル、3.3″ジアミノ−p−テルフェニル、ビス(
p−アミノ−シクロヘキシル)メタン、ビス(p−β−
アミノ−t−ブチルフェニル)エーテル、ビス(p−β
−メチル−δ−アミノペンチル)ベンゼン、ρ−ビス(
2−メチル−4−アミノ−ペンチル)ベンゼン、p−ビ
ス(1,1−ジメチル−5−アミノ−ペンチル)ベンゼ
ン、■、5−ジアミノ−ナフタレン、2,6−シアミツ
ーナフタレン、2,4−ビス(β−アミノ−t−ブチル
)トルエン、2,4−ジアミノ−トルエン、トキシレン
ー2,5−ジアミン、p−キシレン−2゜5−ジアミン
、■−キシリレンージアミン、p−キシリレン−ジアミ
ン、2,6−シアミツーピリジン、2,5−ジアミノ−
ピリジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−オキサジア
ゾール、1.4−ジアミノ−シクロヘキサン、ピペラジ
ン、メチレン−ジアミン、エチレン−ジアミン、プロピ
レン−ジアミン、2,2−ジメチル−プロピレン−ジア
ミン、テトラメチレン−ジアミン、ペンタメチレン−ジ
アミン、ヘキサメチレン−ジアミン、2゜5−ジメチル
−へキサメチレン−ジアミン、3−メトキシ−へキサメ
チレン−ジアミン、ヘプタメチレン−ジアミン、2,5
−ジメチル−へブタメチレン−ジアミン、3−メチル−
ヘプタメチレン−ジアミン、4,4−ジメチル−へブタ
メチレン−ジアミン、オクタメチレン−ジアミン、ノナ
メチレン−ジアミン、5−メチ)Iyノナメチレン−ジ
アミン、2.5−ジメチル−ノナメチレン−ジアミン、
デカメチレン−ジアミン、1.10−ジアミノ−i、i
o−ジメチル−デカン、2.11−ジアミノ−ドデカン
、1.12−ジアミノ−オクタデカン、2.12−ジア
ミノ−オクタデカン、2,17−ジアミノシロキサン、
ジアミノシロキサン、2,6−ジアミツー4−カルボキ
シリックベンゼン、3,3′−ジアミノ−4,4’−ジ
カルボキシリツクベンジジンなどがあげられるが、これ
らに限定されるものではない。また使用にあたっては、
1種類でも2種類以上の混合物でもかまわない。
入には通常芳香族ジアミン及び/又はその誘導体が使用
される。例えば置−フェニレン−ジアミン、1−イソプ
ロピル−2,4−フェニレン−ジアミン、p−フェニレ
ン−ジアミン、4.4′−ジアミノ−ジフェニルプロパ
ン、3,3′−ジアミノ−ジフェニルプロパン、4,4
′−ジアミノ−ジフェニルエタン、3,3′−ジアミノ
−ジフェニルエタン、4,4′−ジアミノ−ジフェニル
メタン、3,3′−ジアミノ−ジフェニルメタン、4.
4′−ジアミノ−ジフェニルスルフィド、3,3′−ジ
アミノ−ジフェニルスルフィド、4,4′−ジアミノ−
ジフェニルスルホン、3,3′−ジアミノ−ジフェニル
スルホン、4.4′−ジアミノ−ジフェニルエーテル、
3.3′−ジアミノ−ジフェニルエーテル、ベンジジン
、3.3′−ジアミノ−ビフェニル、3,3′−ジメチ
ル−4,4′−ジアミノ−ビフェニル、3,3′−ジメ
トキシ−ベンジジン、4.4”−ジアミノ−p−テルフ
ェニル、3.3″ジアミノ−p−テルフェニル、ビス(
p−アミノ−シクロヘキシル)メタン、ビス(p−β−
アミノ−t−ブチルフェニル)エーテル、ビス(p−β
−メチル−δ−アミノペンチル)ベンゼン、ρ−ビス(
2−メチル−4−アミノ−ペンチル)ベンゼン、p−ビ
ス(1,1−ジメチル−5−アミノ−ペンチル)ベンゼ
ン、■、5−ジアミノ−ナフタレン、2,6−シアミツ
ーナフタレン、2,4−ビス(β−アミノ−t−ブチル
)トルエン、2,4−ジアミノ−トルエン、トキシレン
ー2,5−ジアミン、p−キシレン−2゜5−ジアミン
、■−キシリレンージアミン、p−キシリレン−ジアミ
ン、2,6−シアミツーピリジン、2,5−ジアミノ−
ピリジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−オキサジア
ゾール、1.4−ジアミノ−シクロヘキサン、ピペラジ
ン、メチレン−ジアミン、エチレン−ジアミン、プロピ
レン−ジアミン、2,2−ジメチル−プロピレン−ジア
ミン、テトラメチレン−ジアミン、ペンタメチレン−ジ
アミン、ヘキサメチレン−ジアミン、2゜5−ジメチル
−へキサメチレン−ジアミン、3−メトキシ−へキサメ
チレン−ジアミン、ヘプタメチレン−ジアミン、2,5
−ジメチル−へブタメチレン−ジアミン、3−メチル−
ヘプタメチレン−ジアミン、4,4−ジメチル−へブタ
メチレン−ジアミン、オクタメチレン−ジアミン、ノナ
メチレン−ジアミン、5−メチ)Iyノナメチレン−ジ
アミン、2.5−ジメチル−ノナメチレン−ジアミン、
デカメチレン−ジアミン、1.10−ジアミノ−i、i
o−ジメチル−デカン、2.11−ジアミノ−ドデカン
、1.12−ジアミノ−オクタデカン、2.12−ジア
ミノ−オクタデカン、2,17−ジアミノシロキサン、
ジアミノシロキサン、2,6−ジアミツー4−カルボキ
シリックベンゼン、3,3′−ジアミノ−4,4’−ジ
カルボキシリツクベンジジンなどがあげられるが、これ
らに限定されるものではない。また使用にあたっては、
1種類でも2種類以上の混合物でもかまわない。
本発明に使用する一般式〔I〕中、R3は、アクリル(
メタクリル)基を1〜5基有する感光性基である。アク
リル(メタクリル)基が0では架橋構造が得られず好ま
しくない。また6基以上のアクリル(メタクリル)基は
工業上製造が困難であるばかりでなく、分子量が大きく
なるため相溶性が低下し好ましくない。R3を導入する
ための化合物としては、例えば、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリ
レート、ペンタエリスリトールアクリレートジメタクリ
レート、ペンタエリスリトールジアクリレートメタクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、グリセ
ロールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート
、グリセロールアクリレートメタクリレート、トリメチ
ロールプロパンジアクリレート、1,3−ジアクリロイ
ルエチ/l、−5−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
、■、3−ジメタクリレートー5−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリス
リトールトリアクリレート、プロピレングリコール変性
ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロー
ルプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジ
メタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート
、2−ヒドロキシエチルアクリレート、グリシジル、メ
タクリレート、グリシジルアクリレート、2−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルア
クリレート、ポリエチレングリコール変性メタクリレー
ト、ポリエチレングリコール変性アクリレート、ポリプ
ロピレングリコール変性アクリレート、ポリプロピレン
グリコール変性メタクリレートなどがあげられるが、こ
れらに限定されない。これらの使用にあたっては1種類
でも2種類以上の混合物でもかまわない。
メタクリル)基を1〜5基有する感光性基である。アク
リル(メタクリル)基が0では架橋構造が得られず好ま
しくない。また6基以上のアクリル(メタクリル)基は
工業上製造が困難であるばかりでなく、分子量が大きく
なるため相溶性が低下し好ましくない。R3を導入する
ための化合物としては、例えば、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリ
レート、ペンタエリスリトールアクリレートジメタクリ
レート、ペンタエリスリトールジアクリレートメタクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、グリセ
ロールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート
、グリセロールアクリレートメタクリレート、トリメチ
ロールプロパンジアクリレート、1,3−ジアクリロイ
ルエチ/l、−5−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
、■、3−ジメタクリレートー5−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリス
リトールトリアクリレート、プロピレングリコール変性
ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロー
ルプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジ
メタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート
、2−ヒドロキシエチルアクリレート、グリシジル、メ
タクリレート、グリシジルアクリレート、2−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルア
クリレート、ポリエチレングリコール変性メタクリレー
ト、ポリエチレングリコール変性アクリレート、ポリプ
ロピレングリコール変性アクリレート、ポリプロピレン
グリコール変性メタクリレートなどがあげられるが、こ
れらに限定されない。これらの使用にあたっては1種類
でも2種類以上の混合物でもかまわない。
本発明に使用する一般式〔I〕で示されるポリアミド酸
エステルは、カルボキシル基に感光基が導入された構造
単位の割合がX、一部に感光基が導入された構造単位の
割合がy、カルボキシル基が感光基で置換されていない
構造単位の割合がZであり、3種の構造単位が混在して
いるものである。それぞれ、0< x 、 y < 1
00.0<z<80でかっx 十y + z =100
を満たすもので、x、y、zは各構造単位の百分率を示
すものである。2が80以上であると感光基量が少なく
感度が低く実用性が少ない。Xが100の場合、カルボ
キシル基が無く、現像時に基板から剥がれやすくなり、
実用性が低く好ましくない。
エステルは、カルボキシル基に感光基が導入された構造
単位の割合がX、一部に感光基が導入された構造単位の
割合がy、カルボキシル基が感光基で置換されていない
構造単位の割合がZであり、3種の構造単位が混在して
いるものである。それぞれ、0< x 、 y < 1
00.0<z<80でかっx 十y + z =100
を満たすもので、x、y、zは各構造単位の百分率を示
すものである。2が80以上であると感光基量が少なく
感度が低く実用性が少ない。Xが100の場合、カルボ
キシル基が無く、現像時に基板から剥がれやすくなり、
実用性が低く好ましくない。
本発明におけるポリアミド酸エステル(A)は、通常以
下のようにして合成される。まず、多官能感光基R3を
導入するためのアルコール基を有する化合物を溶媒に溶
解させ、これに過剰の酸無水物又はその誘導体を反応さ
せる。この後、残存するカルボキシル基、酸無水物基に
、ジアミンを反応させることにより合成することができ
る。即ち、R3成分、酸無水物成分、ジアミン成分の反
応モル比を制御することにより、カルボキシル基の感光
基置換率を容易に制御することが可能である。
下のようにして合成される。まず、多官能感光基R3を
導入するためのアルコール基を有する化合物を溶媒に溶
解させ、これに過剰の酸無水物又はその誘導体を反応さ
せる。この後、残存するカルボキシル基、酸無水物基に
、ジアミンを反応させることにより合成することができ
る。即ち、R3成分、酸無水物成分、ジアミン成分の反
応モル比を制御することにより、カルボキシル基の感光
基置換率を容易に制御することが可能である。
本発明で用いる増感剤(B)は、330〜500nmに
吸収極大波長(λl!1ax)を持つ化合物である。λ
WaXが330ni+以下であると、ポリアミック酸そ
のものに光が吸収されてしまい光反応ができないので好
ましくない。また、500ns以上であると可視光で光
反応してしまい作業場所をシールドルームにするなどの
ことが必要となり、その取扱い性が低下するので好まし
くない。本発明の増感剤は例えば S (:lO− C1〇− などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
吸収極大波長(λl!1ax)を持つ化合物である。λ
WaXが330ni+以下であると、ポリアミック酸そ
のものに光が吸収されてしまい光反応ができないので好
ましくない。また、500ns以上であると可視光で光
反応してしまい作業場所をシールドルームにするなどの
ことが必要となり、その取扱い性が低下するので好まし
くない。本発明の増感剤は例えば S (:lO− C1〇− などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
また、使用にあたっては1種類でも2種類以上の混合物
でも構わない。
でも構わない。
また添加量は、ポリアミド酸エステル(A)100重量
部に対して光増感剤は0.1〜IO重量部が好ましい。
部に対して光増感剤は0.1〜IO重量部が好ましい。
0.1重量部以下では、添加量が少なすぎ感度向上の効
果が得られ難い。10重量部以上では、系中の増感剤が
硬化フィルム強度を低下させ好ましくない。
果が得られ難い。10重量部以上では、系中の増感剤が
硬化フィルム強度を低下させ好ましくない。
本発明による感光性樹脂組成物には、接着助剤、禁止剤
、レベリング剤その他各種充填剤を添加してもよい。
、レベリング剤その他各種充填剤を添加してもよい。
本発明におけるシロキサン含有ポリアミド酸、そのエス
テル化物、又はシロキサン含有ポリイミドは、硬化後の
密着性、特にPCT処理後にも高密着性を保つために添
加する。シロキサン含有ポリアミド酸は、通常1,3−
ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
と、酸二無水物又はその誘導体とから合成される。即ち
、Reは、酸二無水物成分又はその誘導体に由来し、一
般式(I)で示されるボI/アミド酸エステルのR0中
、4価の有機基を導入するのに用いられる化合物が主に
使用される。シロキサン含有ポリアミド酸エステル化物
は、シロキサン含有ポリアミド酸から誘導されるエステ
ル化物であり、R7成分は、CH3、C2H5の他に一
般式〔I〕で示されるポリアミド酸エステルのR3と同
様なアクリル(メタクリル)誘導体でもよい。シロキサ
ン含有ポリイミドは、通常上記シロキサン含有ポリアミ
ド酸又はそのエステル化物をイミド化することで得られ
る。イミド化反応は、通常は高温での脱水又は脱アルコ
ール反応によるが、無水酢酸などの脱水剤を用いる化学
的イミド化反応でもよい。このシロキサン含有ポリアミ
ド酸及び/又はそのエステル化物及び/又はシロキサン
含有ポリイミド(C)は、ポリアミド酸エステル(A)
100重量部に対して、1〜20重量部入れることが好
ましい。1重量部以下では、密着性の効果が少なく好ま
しくない。又20重量部以上では、シロキサン成分によ
り硬化して得られる被膜の耐熱性、引張強度等が大幅に
低下し好ましくない。
テル化物、又はシロキサン含有ポリイミドは、硬化後の
密着性、特にPCT処理後にも高密着性を保つために添
加する。シロキサン含有ポリアミド酸は、通常1,3−
ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
と、酸二無水物又はその誘導体とから合成される。即ち
、Reは、酸二無水物成分又はその誘導体に由来し、一
般式(I)で示されるボI/アミド酸エステルのR0中
、4価の有機基を導入するのに用いられる化合物が主に
使用される。シロキサン含有ポリアミド酸エステル化物
は、シロキサン含有ポリアミド酸から誘導されるエステ
ル化物であり、R7成分は、CH3、C2H5の他に一
般式〔I〕で示されるポリアミド酸エステルのR3と同
様なアクリル(メタクリル)誘導体でもよい。シロキサ
ン含有ポリイミドは、通常上記シロキサン含有ポリアミ
ド酸又はそのエステル化物をイミド化することで得られ
る。イミド化反応は、通常は高温での脱水又は脱アルコ
ール反応によるが、無水酢酸などの脱水剤を用いる化学
的イミド化反応でもよい。このシロキサン含有ポリアミ
ド酸及び/又はそのエステル化物及び/又はシロキサン
含有ポリイミド(C)は、ポリアミド酸エステル(A)
100重量部に対して、1〜20重量部入れることが好
ましい。1重量部以下では、密着性の効果が少なく好ま
しくない。又20重量部以上では、シロキサン成分によ
り硬化して得られる被膜の耐熱性、引張強度等が大幅に
低下し好ましくない。
本発明による感光性樹脂組成物の使用方法は、まず、該
組成物を適当な支持体、例えばシリコンウェハーやセラ
ミック、アルミ基板などに塗布する。塗布方法は、スピ
ンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用い六噴
霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティングなどで行なう
。次に、60〜80°Cの低温でプリベークして塗膜を
乾燥後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学
線としては、X線、電子線、紫外線、可視光線などが使
用できるが、200〜500nmの波長のものが好まし
い。
組成物を適当な支持体、例えばシリコンウェハーやセラ
ミック、アルミ基板などに塗布する。塗布方法は、スピ
ンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用い六噴
霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティングなどで行なう
。次に、60〜80°Cの低温でプリベークして塗膜を
乾燥後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学
線としては、X線、電子線、紫外線、可視光線などが使
用できるが、200〜500nmの波長のものが好まし
い。
次に、未照射部を現像液で溶解除去することによりレリ
ーフパターンを得る。現像液としては、N−メチル−2
−ピロリドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N
−ジメチルホルムアミドなどや、メタノール、イソプロ
ピルアルコール、水、アルカ1,1水溶液などを単独ま
たは混合して使用する。現像方法としては、スプレー、
パドル、浸漬、超音波などの方式が可能である。
ーフパターンを得る。現像液としては、N−メチル−2
−ピロリドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N
−ジメチルホルムアミドなどや、メタノール、イソプロ
ピルアルコール、水、アルカ1,1水溶液などを単独ま
たは混合して使用する。現像方法としては、スプレー、
パドル、浸漬、超音波などの方式が可能である。
次に、現像によって形成したレリーフパターンをリンス
する。リンス液としては、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、酢酸ブチル、水などを使用する
。次に加熱処理を行ない、イミド環を形成し、耐熱性に
富む最終パターンを得る。
する。リンス液としては、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、酢酸ブチル、水などを使用する
。次に加熱処理を行ない、イミド環を形成し、耐熱性に
富む最終パターンを得る。
本発明による感光性樹脂組成物は、半導体用途のみなら
ず、多層回路の層間絶縁膜やフレキシブル鋼張板のカバ
ーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜などとして
も有用である。
ず、多層回路の層間絶縁膜やフレキシブル鋼張板のカバ
ーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜などとして
も有用である。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
(実施例1)
ピロメリット酸二無水物65.5g (0,30モル)
と3゜3′、4.4’−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物225.5 g (0,70モル)とを、2
−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン22
8g (1,00モル)でカルボキシル基の一部をエス
テル化した後、4.4’−ジアミノジフェニルエーテル
170.2g (0,85モル)をジシクロへキシルカ
ルボジイミドを縮合剤として、ポリアミド酸エステル共
重合物を得た。ジシクロへキシルウレアを濾別後、エタ
ノールに再沈し、固形物を濾過し、減圧乾燥した。又、
3.3’、4゜4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物322.23 g (1,00モル)と、■、
3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキ
サン248.52g (1,00モル)を、N、N’−
ジメチルアクリルアミド中で30°Cで5時間反応させ
、シロキサン含有ポリアミド酸を得た。次に、このポリ
アミド酸エステル100重量部に、ミヒラーケトン(λ
wax 365nm) 5重量部、シロキサン含有ポリ
アミド酸(固形分)10重量部及びメチルエーテルハイ
ドロキノン0.1重量部をN。
と3゜3′、4.4’−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物225.5 g (0,70モル)とを、2
−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン22
8g (1,00モル)でカルボキシル基の一部をエス
テル化した後、4.4’−ジアミノジフェニルエーテル
170.2g (0,85モル)をジシクロへキシルカ
ルボジイミドを縮合剤として、ポリアミド酸エステル共
重合物を得た。ジシクロへキシルウレアを濾別後、エタ
ノールに再沈し、固形物を濾過し、減圧乾燥した。又、
3.3’、4゜4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物322.23 g (1,00モル)と、■、
3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキ
サン248.52g (1,00モル)を、N、N’−
ジメチルアクリルアミド中で30°Cで5時間反応させ
、シロキサン含有ポリアミド酸を得た。次に、このポリ
アミド酸エステル100重量部に、ミヒラーケトン(λ
wax 365nm) 5重量部、シロキサン含有ポリ
アミド酸(固形分)10重量部及びメチルエーテルハイ
ドロキノン0.1重量部をN。
N−ジメチルアクリルアミド300重量部に溶解させ、
感光性樹脂組成物を得た。
感光性樹脂組成物を得た。
得られた溶液をシリコンウェハー上にスピンナーで塗布
し、乾燥機により60°Cで1時間乾燥した。
し、乾燥機により60°Cで1時間乾燥した。
このフィルムにコダック社製フォトグラフィックステッ
プタブレットNo2.21ステツプ(本グレースケール
では、段数が一段増加するごとに透過光量が前段の1/
f2に減少するので現像後の残存段階が大きいものほど
感度が良い)を重ね、500wJ/c+++2の紫外線
を照射し、次いでN−メチルビロIノドン60重量%、
キシレン40重量%の現像液を用いスプレーで現像、さ
らにイソプロピルアルコールでリンスをしたところ14
段までパターンが残存し、高感度であることが判った。
プタブレットNo2.21ステツプ(本グレースケール
では、段数が一段増加するごとに透過光量が前段の1/
f2に減少するので現像後の残存段階が大きいものほど
感度が良い)を重ね、500wJ/c+++2の紫外線
を照射し、次いでN−メチルビロIノドン60重量%、
キシレン40重量%の現像液を用いスプレーで現像、さ
らにイソプロピルアルコールでリンスをしたところ14
段までパターンが残存し、高感度であることが判った。
また現像時に剥がれ等の現象は全く見られず、高密着で
あることが判った。
あることが判った。
また、別途シリコンウェハー上に同様に溶液を塗布、乾
燥し、さらにマスクを用いず全面露光し、さらに現像、
リンス後、窒素置換乾燥機にて150℃、250°C1
350℃、400℃各30分硬化した。この基板のポリ
イミドフィルムの密着性をセロテープテスト(JIS
D−0202)で測定したところ、剥がれは認められな
かった。さらにこの基板にPCT処理(125°C12
,3気圧)を500時間行い、再測定したが、全く剥が
れは認められなかった。
燥し、さらにマスクを用いず全面露光し、さらに現像、
リンス後、窒素置換乾燥機にて150℃、250°C1
350℃、400℃各30分硬化した。この基板のポリ
イミドフィルムの密着性をセロテープテスト(JIS
D−0202)で測定したところ、剥がれは認められな
かった。さらにこの基板にPCT処理(125°C12
,3気圧)を500時間行い、再測定したが、全く剥が
れは認められなかった。
このように高感度、高密着の非常に優れた効果が同時に
得られた。
得られた。
(実施例2)
実施例1中、シロキサン含有ポリアミド酸を、シロキサ
ン含有ポリアミド酸エチルエステル化物に替え、その他
は実施例1と同様にして溶液を得、さらに同様の評価を
行った。その結果、感度は13段、密着性も硬化後、P
CT 500時間処理後、共に剥がれは認められず、
高感度、高密着の効果が同時に得られた。
ン含有ポリアミド酸エチルエステル化物に替え、その他
は実施例1と同様にして溶液を得、さらに同様の評価を
行った。その結果、感度は13段、密着性も硬化後、P
CT 500時間処理後、共に剥がれは認められず、
高感度、高密着の効果が同時に得られた。
(比較例1)
実施例1中、2−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロキ
シプロパンの反応量を547.2g (2,4モル)と
して反応させ、その後同様の操作を行い、樹脂組成物を
得、さらに同一の評価を行った。感度は15段と高感度
であるものの、現像時にコーナ一部でパターンが剥がれ
ていることが認められた。また硬化後の密着性は良いも
のの、P CT 500時間処理後は、一部が剥がれ、
密着性が低下し実用性の低いことが判った。
シプロパンの反応量を547.2g (2,4モル)と
して反応させ、その後同様の操作を行い、樹脂組成物を
得、さらに同一の評価を行った。感度は15段と高感度
であるものの、現像時にコーナ一部でパターンが剥がれ
ていることが認められた。また硬化後の密着性は良いも
のの、P CT 500時間処理後は、一部が剥がれ、
密着性が低下し実用性の低いことが判った。
(比較例2)
実施例1中、ミヒラーケトンを3,3−ジメチル−4−
メトキシベンゾフェノンに替え使用した。同様に評価を
行おうとしたが、この増感剤のλWaXが296nmで
あるために、効率よく光開始反応ができず、現像時に全
てパターンが流れてしまい、実用性のないことが判明し
た。
メトキシベンゾフェノンに替え使用した。同様に評価を
行おうとしたが、この増感剤のλWaXが296nmで
あるために、効率よく光開始反応ができず、現像時に全
てパターンが流れてしまい、実用性のないことが判明し
た。
(比較例3)
実施例1中、ミヒラーケトンをテトラフェニルポルフィ
リン亜鉛錯体に替え使用した。同様の評価を行おうとし
たが、この増感剤のλWaXが650ni+であるため
に、作業中に光反応してしまい、現像によりパターンを
得ることができなかった。
リン亜鉛錯体に替え使用した。同様の評価を行おうとし
たが、この増感剤のλWaXが650ni+であるため
に、作業中に光反応してしまい、現像によりパターンを
得ることができなかった。
(比較例4)
実施例1中、ミヒラーケトンの添加量を20重量部にし
た。同様の評価を行おうとしたが、プリベーク後に結晶
が析出してしまい、実用性の無いことが判った。
た。同様の評価を行おうとしたが、プリベーク後に結晶
が析出してしまい、実用性の無いことが判った。
(比較例5)
実施例1中、ミヒラーケトンの添加量を0.05重量部
に替え、同様の評価を行ったが、感度はステップタブレ
ット段数が2段と低く、実用性の無いことが判った。
に替え、同様の評価を行ったが、感度はステップタブレ
ット段数が2段と低く、実用性の無いことが判った。
(比較例6)
実施例1中のシロキサン含有ポリアミド酸のシロキサン
成分を、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメ
チルジシロキサンから、下記式で示される長鎖シロキサ
ン変性ジアミン に変更した。その他は実施例1と同様にして溶液を得、
同様の評価を行った。しかし溶液を塗布、乾燥したとこ
ろ、相分離し、正確な評価ができず、実用性のないこと
が判った。
成分を、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメ
チルジシロキサンから、下記式で示される長鎖シロキサ
ン変性ジアミン に変更した。その他は実施例1と同様にして溶液を得、
同様の評価を行った。しかし溶液を塗布、乾燥したとこ
ろ、相分離し、正確な評価ができず、実用性のないこと
が判った。
(比較例7)
実施例1中、シロキサン含有ポリアミド酸の添加量を5
0重量部にして、同様の評価を行った。感度は8段、ま
た硬化後の密着性は良いものの、PCT処理後にはクラ
ックが全面に発生し、実用性の低いことが判った。
0重量部にして、同様の評価を行った。感度は8段、ま
た硬化後の密着性は良いものの、PCT処理後にはクラ
ックが全面に発生し、実用性の低いことが判った。
(比較例8)
実施例1中、シロキサン含有ポリアミド酸の添加量を0
.5重量部にして、同様の評価を行った。
.5重量部にして、同様の評価を行った。
感度は15段と良好であったが、硬化直後に全て剥がれ
てしまい、実用性のないことが判った。
てしまい、実用性のないことが判った。
[発明の効果コ
従来、ポリアミド酸のカルボキシル基にエステル状に感
光性基を導入する技術が知られていたが、かかる技術で
は現像時に剥がれが生じることが判った。また、硬化後
の密着性、特にPCT処理後の密着性が低いことが判っ
た。本発明では、ポリアミド酸の一部に感光基を導入し
、かつカルボキシル基を残存させた。また330〜50
0nmにλlaXを持つ増感剤を配合させ、さらにテト
ラメチルジシロキサン基を有するポリアミド酸及び/又
はそのエステル化物及び/又はポリイミドを用いること
により、高感度でかつ現像時の密着性もカルボキシル基
の水素結合により大幅に向上することが判った。さらに
シロキサン含有ポリアミド酸及び/又はそのエステル化
物及び/又はポリイミド成分により硬化後の密着性、特
にPCT処理後の密着性も向上するという非常に優れた
効果が同時に得られた。なお、本発明においては、必須
成分(A)(B)(C)以外の添加剤を、各種特性の付
与の為に添加してもなんら問題はなかった。
光性基を導入する技術が知られていたが、かかる技術で
は現像時に剥がれが生じることが判った。また、硬化後
の密着性、特にPCT処理後の密着性が低いことが判っ
た。本発明では、ポリアミド酸の一部に感光基を導入し
、かつカルボキシル基を残存させた。また330〜50
0nmにλlaXを持つ増感剤を配合させ、さらにテト
ラメチルジシロキサン基を有するポリアミド酸及び/又
はそのエステル化物及び/又はポリイミドを用いること
により、高感度でかつ現像時の密着性もカルボキシル基
の水素結合により大幅に向上することが判った。さらに
シロキサン含有ポリアミド酸及び/又はそのエステル化
物及び/又はポリイミド成分により硬化後の密着性、特
にPCT処理後の密着性も向上するという非常に優れた
効果が同時に得られた。なお、本発明においては、必須
成分(A)(B)(C)以外の添加剤を、各種特性の付
与の為に添加してもなんら問題はなかった。
Claims (2)
- (1)(A)下記式〔 I 〕で示されるポリアミド酸エ
ステル、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (式中、R_1:3又は4価の有機基、R_2:2価の
有機基、R_3:▲数式、化学式、表等があります▼ R_4:2〜6価の有機基、R_5:H又はCH_3基
それぞれのR_1、R_2、R_3、R_4、R_5は
それぞれが独立であって、同じであっても違っていても
よい。 l、m、n:0又は1、p:1〜5の整数、0<x、y
<100、0<z<80かつx+y+z=100x、y
、z:各構造単位の百分率) (B)吸収極大波長(λmax)が330〜500nm
である増感剤、 (C)下記式〔II〕で示されるシロキサン含有ポリアミ
ド酸及び/又はそのエステル化物及び/又は下記式〔I
II〕で示されるシロキサン含有ポリイミド ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔III〕 (式中、R_6:4価の有機基 R_7:▲数式、化学式、表等があります▼ R_8:2〜6価の有機基 R_9:H又はCH_3 r:1〜5の整数) を必須成分とする感光性樹脂組成物。 - (2)(A)式〔 I 〕で示されるポリアミド酸エステ
ル100重量部に対して、(B)増感剤0.1〜10重
量部、(C)式〔II〕で示されるシロキサン含有ポリア
ミド酸及び/又はそのエステル化物及び/又は式〔III
〕で示されるシロキサン含有ポリイミド1〜30重量部
を必須成分とする感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2240055A JP2516276B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2240055A JP2516276B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04120543A true JPH04120543A (ja) | 1992-04-21 |
JP2516276B2 JP2516276B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=17053813
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2240055A Expired - Lifetime JP2516276B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2516276B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05127383A (ja) * | 1991-11-06 | 1993-05-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPH0611832A (ja) * | 1992-06-24 | 1994-01-21 | Toshiba Chem Corp | 感光性ポリイミド組成物 |
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WO2003038526A1 (fr) * | 2001-10-30 | 2003-05-08 | Kaneka Corporation | Composition de resine photosensible et films et stratifies photosensibles ainsi obtenus |
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CN110431483A (zh) * | 2019-01-23 | 2019-11-08 | 律胜科技股份有限公司 | 感光性树脂组合物及其应用 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102064297B1 (ko) | 2017-02-16 | 2020-01-09 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치 |
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JPH03296758A (ja) * | 1990-04-17 | 1991-12-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物の製造方法 |
-
1990
- 1990-09-12 JP JP2240055A patent/JP2516276B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (12)
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CN1324402C (zh) * | 2001-10-30 | 2007-07-04 | 钟渊化学工业株式会社 | 感光性树脂组合物、使用该组合物的感光性薄膜及层压体 |
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---|---|
JP2516276B2 (ja) | 1996-07-24 |
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