JPS60135457A - 感光性重合体組成物 - Google Patents
感光性重合体組成物Info
- Publication number
- JPS60135457A JPS60135457A JP24203183A JP24203183A JPS60135457A JP S60135457 A JPS60135457 A JP S60135457A JP 24203183 A JP24203183 A JP 24203183A JP 24203183 A JP24203183 A JP 24203183A JP S60135457 A JPS60135457 A JP S60135457A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polyamic acid
- pattern
- film
- contg
- Prior art date
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は半導体素子、マイクロエレクトロニクス素子等
で用いられる感光性重合体組成物に関するものである。
で用いられる感光性重合体組成物に関するものである。
従来、半導体素子、マイクロエレクトロニクス素子等の
眉間絶縁膜や表面保護膜には、(II膜形成が容易、+
21膜の平担化能が優れている、(3)耐熱性が高い、
(4)電気的1機械的特性が優れていることから、ポリ
イミドが用いられている。
眉間絶縁膜や表面保護膜には、(II膜形成が容易、+
21膜の平担化能が優れている、(3)耐熱性が高い、
(4)電気的1機械的特性が優れていることから、ポリ
イミドが用いられている。
最近は、(1)ポリイミド前駆体であるポリアミド酸に
感光基を導入した感光性重合体、(2)ポリアミド酸と
感光性付与剤とから成る感光性重合体組成物は、フォト
レジストと絶縁膜機能を兼ねるため、ポリイミド膜のパ
ターン形成プロセスが大幅に合理化されることから現在
まで数多くの材料が検討されて来た。
感光基を導入した感光性重合体、(2)ポリアミド酸と
感光性付与剤とから成る感光性重合体組成物は、フォト
レジストと絶縁膜機能を兼ねるため、ポリイミド膜のパ
ターン形成プロセスが大幅に合理化されることから現在
まで数多くの材料が検討されて来た。
その具体的な例を挙けると、(イ)ポリアミド酸(ポリ
イミド前駆体)を主成分とするポリマーと、化学線によ
り2量化又は重合可能な炭素−炭素二重結合およびアミ
ノ基を含む化合物とから成組成物、(ロノボリアミド酸
のカルボキシル残基にエステル結合によってメタクリロ
イル又はアクリロイル基含有基を導入した重合体、(ハ
)ポリアミド酸と芳香族アジド基又はヌルホニルアジド
基を含むアミン化合物とから成る組成物などが知られて
いる。
イミド前駆体)を主成分とするポリマーと、化学線によ
り2量化又は重合可能な炭素−炭素二重結合およびアミ
ノ基を含む化合物とから成組成物、(ロノボリアミド酸
のカルボキシル残基にエステル結合によってメタクリロ
イル又はアクリロイル基含有基を導入した重合体、(ハ
)ポリアミド酸と芳香族アジド基又はヌルホニルアジド
基を含むアミン化合物とから成る組成物などが知られて
いる。
これら感光性ポリイミド前駆体又は前駆体組成物の開発
が進む中で、作業性の改善を図るためあるいは素子特性
を確保するために、IC,トランジスタ等の表面保護膜
やハイブリッドIC。
が進む中で、作業性の改善を図るためあるいは素子特性
を確保するために、IC,トランジスタ等の表面保護膜
やハイブリッドIC。
ファクシミリ用感熱記録ヘッド等の薄膜デバイスの絶縁
膜として用いる場合、1回塗布によるパターン形成工程
によって薄膜デバイス用絶縁膜としては比較的厚い5μ
m以上のポリイミド膜をパターン化することが望まれて
来た。
膜として用いる場合、1回塗布によるパターン形成工程
によって薄膜デバイス用絶縁膜としては比較的厚い5μ
m以上のポリイミド膜をパターン化することが望まれて
来た。
しかしながら前記した感光性ポリイミド前駆体又は前駆
体組成物の場合、印、(ロ)は感度が低い、現像時に光
硬化した部分が除々に溶解するため、膜厚の再現安定性
が乏しい等作業性の面で問題点があった。又、(ハ)の
場合は膜のUV吸収が太きく、UV透過率が低いため5
μm以上の厚膜のパターン化に対処するのは困難であっ
た。
体組成物の場合、印、(ロ)は感度が低い、現像時に光
硬化した部分が除々に溶解するため、膜厚の再現安定性
が乏しい等作業性の面で問題点があった。又、(ハ)の
場合は膜のUV吸収が太きく、UV透過率が低いため5
μm以上の厚膜のパターン化に対処するのは困難であっ
た。
本発明の目的は前記した従来技術の問題点を克服し、5
μm以上の厚膜のパターン化が可能でかつ作業性に優れ
た感光性重合体組成物を提供することにある。
μm以上の厚膜のパターン化が可能でかつ作業性に優れ
た感光性重合体組成物を提供することにある。
上記目的を達成するためは、塗布、乾燥後の感光性被膜
のUV透過率(波長域350〜450 nm 。
のUV透過率(波長域350〜450 nm 。
高圧水銀灯の発光ピーク365,405,436 nm
に対応)を高めかつUV照射によって生成する光架橋鎖
の形成速度、効率を高める必要があると考え鋭意検討し
た結果、 ポリアミド酸、ビヌアジド光架橋剤、炭素−炭素二重結
合を有するアミン化合物、分子内に1個以上の水酸基を
含みかつその沸点が常圧で150℃以上の化合物とから
成る感光性重合体組成物において、ポリアミド酸の構造
が一般式CI)の繰り返し単位で表わされるポリアミド
酸を用い(但し、R1は2価の芳香族環含有有機基又は
ケイ素含有有機基を表わす。) ビスアジド光架橋剤が一般式(It)で表わされるビス
アジド光架橋剤を用い、かつその配合割合が一般式(1
)で表わされるポリアミド酸100重量部に対し、2〜
10重量部の割合で配合されることを特徴とする感光性
重合体組成物が、作業性に優れ、厚膜のパターン化が可
能であることを見い出した。
に対応)を高めかつUV照射によって生成する光架橋鎖
の形成速度、効率を高める必要があると考え鋭意検討し
た結果、 ポリアミド酸、ビヌアジド光架橋剤、炭素−炭素二重結
合を有するアミン化合物、分子内に1個以上の水酸基を
含みかつその沸点が常圧で150℃以上の化合物とから
成る感光性重合体組成物において、ポリアミド酸の構造
が一般式CI)の繰り返し単位で表わされるポリアミド
酸を用い(但し、R1は2価の芳香族環含有有機基又は
ケイ素含有有機基を表わす。) ビスアジド光架橋剤が一般式(It)で表わされるビス
アジド光架橋剤を用い、かつその配合割合が一般式(1
)で表わされるポリアミド酸100重量部に対し、2〜
10重量部の割合で配合されることを特徴とする感光性
重合体組成物が、作業性に優れ、厚膜のパターン化が可
能であることを見い出した。
(但し、式中Xは水酸基、カルボキシル基、ヒドロキア
ルキル基、アルコキシ基、アルキルゴスチル基、アミン
基を表わし、N、基はベンゼン核においてメタ又はバラ
位に位置する。)感光性被膜のUV透過率を高めるため
には、ベースポリマであるポリアミド酸のUV透過率を
高める必要がある。ポリアミド酸のUV透過率を低下さ
せる要因の1つとして、一般式(III)の繰り返し単
位で表わされるポリアミド酸において、リアミド酸全体
が共役系に組み込まれるためUV吸収域の長波長化が起
ることが挙げられる。
ルキル基、アルコキシ基、アルキルゴスチル基、アミン
基を表わし、N、基はベンゼン核においてメタ又はバラ
位に位置する。)感光性被膜のUV透過率を高めるため
には、ベースポリマであるポリアミド酸のUV透過率を
高める必要がある。ポリアミド酸のUV透過率を低下さ
せる要因の1つとして、一般式(III)の繰り返し単
位で表わされるポリアミド酸において、リアミド酸全体
が共役系に組み込まれるためUV吸収域の長波長化が起
ることが挙げられる。
この共役な断ち切り、UV吸収域の長波長化を防(但し
ルは0又は整数を表わす)が考えられるが、ルが1以上
の場合酸化反応に対して活性なベンジル位のメチレンを
含むためにポリイミドとした時の耐熱性、耐環境性が不
十分になると考えた。
ルは0又は整数を表わす)が考えられるが、ルが1以上
の場合酸化反応に対して活性なベンジル位のメチレンを
含むためにポリイミドとした時の耐熱性、耐環境性が不
十分になると考えた。
これに対し、ルー0.即ちビフェニル骨格を有する場合
はUV吸収域の長波長化が抑制されてUV透過率が向上
するととも、ポリイミドとした時の耐熱性も十分なもの
とすることができることを見い出した(450〜520
℃以上の耐熱性が確保された)。
はUV吸収域の長波長化が抑制されてUV透過率が向上
するととも、ポリイミドとした時の耐熱性も十分なもの
とすることができることを見い出した(450〜520
℃以上の耐熱性が確保された)。
UV照射による光架橋鎖の形成速度、効率を高めるため
には光反応性の高い光架橋剤を用いることが必要である
。この目的で供せられている光架橋剤としては環化ボリ
イプレンをベースポリマとするネガ形フォトレジストで
用いられている式〔■〕又は式〔■〕で示されるビスア
ジド光架橋剤が挙けられる。しかしながら、これらはポ
リアミド酸に対する相溶性が乏しく、感光性CH。
には光反応性の高い光架橋剤を用いることが必要である
。この目的で供せられている光架橋剤としては環化ボリ
イプレンをベースポリマとするネガ形フォトレジストで
用いられている式〔■〕又は式〔■〕で示されるビスア
ジド光架橋剤が挙けられる。しかしながら、これらはポ
リアミド酸に対する相溶性が乏しく、感光性CH。
被膜から分離、析出するため用いることができない。こ
れに対し、シクロヘキサノン環の4位に極性置換基を導
入した一般式(II)で示されるビスアジド光架橋剤は
、極性の高いポリアミド酸との相溶性に優れているため
、上記目的の光架橋剤として供することができる。
れに対し、シクロヘキサノン環の4位に極性置換基を導
入した一般式(II)で示されるビスアジド光架橋剤は
、極性の高いポリアミド酸との相溶性に優れているため
、上記目的の光架橋剤として供することができる。
一般式(n)で表わされるビスアジド光架橋剤の配合割
合は前記した目的を達成するために、ポリアミド酸(1
3100重量部に対し、2〜10重量部の割合で配合す
る。ビスアジド光架橋剤(n)自身もUVを吸収するた
め、この範囲を逸脱して配合量を太き(すると厚膜のパ
ターン化が難しい。また、この範囲を逸脱して配合量を
少なくすると架橋密度の低下をもたらすため感度が低下
したり、現像時に光硬化した部分の膜厚の再現安定性が
不十分になる等の不都合が生ずる。
合は前記した目的を達成するために、ポリアミド酸(1
3100重量部に対し、2〜10重量部の割合で配合す
る。ビスアジド光架橋剤(n)自身もUVを吸収するた
め、この範囲を逸脱して配合量を太き(すると厚膜のパ
ターン化が難しい。また、この範囲を逸脱して配合量を
少なくすると架橋密度の低下をもたらすため感度が低下
したり、現像時に光硬化した部分の膜厚の再現安定性が
不十分になる等の不都合が生ずる。
以下本発明について詳細に説明する。
C’H3
舎o −@@−o −◎−
CE、 CM。
などが挙けられる。
一般式[13の繰り返し単位で表わされるポリアミド酸
は、上記に示したRIの具体例の中で、異った2種以上
のRIを用いた共重合体として用いてもさしつかえない
。
は、上記に示したRIの具体例の中で、異った2種以上
のRIを用いた共重合体として用いてもさしつかえない
。
一般式〔■〕で示されるビスアジド光架橋剤としては、
OCE。
CE、 OR
0OE
0
C’UOCH。
H
吟B
CR
112OH
0OH
coocB。
Nli。
などが好適な例として挙げられる。
架橋助剤として配合する炭素−炭素二重結合を有するア
ミン化合物としては一般式〔■〕で表わされる化合物が
好適な例として挙げられる。
ミン化合物としては一般式〔■〕で表わされる化合物が
好適な例として挙げられる。
(但し、R1、R4、R8、R11は水素、低級アルキ
ル基、フェニル基、ビニル基の中から選択された基、R
7はアルキレンを表わす。) 具体的には、2−()I、N−ジメチルアミノ)エチル
アクリレート、2−(N、N−ジメチルアミノ)エチル
メタクリレ−)、3−(N、N−ジメチルアミノ)プロ
ピルアクリレート、6−(N、N−ジメチルアミノ)ゾ
ロビルメタクリレート、4−(N、N−ジメチルアミノ
)ブチルアクリレート、4−(N、N−ジメチルアミノ
)ブチルメタクリレート、5−(N、N−ジメチルアミ
ノ)ペンチルアクリレート、5−(N 、N−ジメチル
アミノ)ペンチルメタクリレート、6−(N、N−ジメ
チルアミノ)へキシルアクレート、6−(N、N〜ジメ
チルアミノ)へキシルメタフレレート、2−(N、N〜
ジメチルアミノ)エチルシンナメート、6−(N 、N
−ジメチルアミノ)プロピルシンナメートなどが好適な
例として挙げられる。
ル基、フェニル基、ビニル基の中から選択された基、R
7はアルキレンを表わす。) 具体的には、2−()I、N−ジメチルアミノ)エチル
アクリレート、2−(N、N−ジメチルアミノ)エチル
メタクリレ−)、3−(N、N−ジメチルアミノ)プロ
ピルアクリレート、6−(N、N−ジメチルアミノ)ゾ
ロビルメタクリレート、4−(N、N−ジメチルアミノ
)ブチルアクリレート、4−(N、N−ジメチルアミノ
)ブチルメタクリレート、5−(N、N−ジメチルアミ
ノ)ペンチルアクリレート、5−(N 、N−ジメチル
アミノ)ペンチルメタクリレート、6−(N、N−ジメ
チルアミノ)へキシルアクレート、6−(N、N〜ジメ
チルアミノ)へキシルメタフレレート、2−(N、N〜
ジメチルアミノ)エチルシンナメート、6−(N 、N
−ジメチルアミノ)プロピルシンナメートなどが好適な
例として挙げられる。
アミン化合物(VIUの配合割合は一般式〔1〕で表わ
される繰り返し単位を主成分とするポリマ100重量部
に対して1重量部以上、400重量部以下で用いるが、
好しくは10重量部以上4001量部以下で用いるのが
望しい。上記範囲を逸脱すると、現像性や最終生成物の
ポリイミドの膜質に悪影響をもたらす。
される繰り返し単位を主成分とするポリマ100重量部
に対して1重量部以上、400重量部以下で用いるが、
好しくは10重量部以上4001量部以下で用いるのが
望しい。上記範囲を逸脱すると、現像性や最終生成物の
ポリイミドの膜質に悪影響をもたらす。
現像の際に生ずるクラックを防止することを目的として
加える分子内に1個以上の水酸基を含みかつその沸点が
常圧で150℃以上の化合物としては、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール
、プロピレングリコール、ジプロピレンクリコール。
加える分子内に1個以上の水酸基を含みかつその沸点が
常圧で150℃以上の化合物としては、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール
、プロピレングリコール、ジプロピレンクリコール。
トリプロピレングリコール、グリセリン、トリエチレン
グリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノエチルエーテルナトカ挙けられる。好しくは、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、グ
リセリンが良(・。
グリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノエチルエーテルナトカ挙けられる。好しくは、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、グ
リセリンが良(・。
上記化合物の配合割合は、一般式CI)で表わされる繰
り返し単位のポリアミド酸ioo重量部に対して1重量
部以上50重量部以下が良く、10重量部以上40重量
以下で用−・るのが好ましい。
り返し単位のポリアミド酸ioo重量部に対して1重量
部以上50重量部以下が良く、10重量部以上40重量
以下で用−・るのが好ましい。
この範囲を逸脱すると、現像性に悪影蕃を及をますO
本発明による感光性重合体組成物は上記構成分を適当な
有機溶剤に溶解した溶液状態で用−・るが、この場合用
いる溶剤としては溶解性の観点から非プロトン性極性溶
媒が望しく、N−メチル−2−ピロリドン、N−アセチ
ル−2−ピロリドン、N−ベンジル−2−ピロIJドア
、#1N−ジメチルホルムアミド、NlN−ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホス
ホルトリアミド、N−アセチル−ε−カグゾロクタム、
ジメチルイミダゾリジノンなどが例として挙けられる。
有機溶剤に溶解した溶液状態で用−・るが、この場合用
いる溶剤としては溶解性の観点から非プロトン性極性溶
媒が望しく、N−メチル−2−ピロリドン、N−アセチ
ル−2−ピロリドン、N−ベンジル−2−ピロIJドア
、#1N−ジメチルホルムアミド、NlN−ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホス
ホルトリアミド、N−アセチル−ε−カグゾロクタム、
ジメチルイミダゾリジノンなどが例として挙けられる。
これらは単独で用いても良し・し、混合して用いること
も可能である。溶剤の量は一般式(1)の繰り返し単位
で表わされるポリアミド酸を100重量部とした時、こ
れに対して100重量部以上1’0.000重量部以下
で用いるのが望しく、さらに好しくは200重量部以上
5000重量部以上で用いるのが望しく、この範囲を逸
脱すると成膜性に影参を及はす。
も可能である。溶剤の量は一般式(1)の繰り返し単位
で表わされるポリアミド酸を100重量部とした時、こ
れに対して100重量部以上1’0.000重量部以下
で用いるのが望しく、さらに好しくは200重量部以上
5000重量部以上で用いるのが望しく、この範囲を逸
脱すると成膜性に影参を及はす。
上記組成物には感度向上の目的で適宜増感剤を添加して
もさしつかえないが、添加量は一般式〔I〕の繰り返し
単位で表わされるポリアミド酸と、一般式(n)で表わ
されるビスアジド光架橋剤の総和を100重量部とした
場合、これの0.1重量部以上10重量部以下で用℃・
るのが望しく、この範囲を逸脱すると現像性、最終ポリ
イミドの耐熱性に悪影響をもたらす。
もさしつかえないが、添加量は一般式〔I〕の繰り返し
単位で表わされるポリアミド酸と、一般式(n)で表わ
されるビスアジド光架橋剤の総和を100重量部とした
場合、これの0.1重量部以上10重量部以下で用℃・
るのが望しく、この範囲を逸脱すると現像性、最終ポリ
イミドの耐熱性に悪影響をもたらす。
芳香族ビスアジド化合物の増感に有効な化合物は角田、
山間[Phot、Sci 、End、、 17.390
(1973) ]らによって詳しく報告されている。
山間[Phot、Sci 、End、、 17.390
(1973) ]らによって詳しく報告されている。
なかでもアントロン、1,9−ベンゾアントロン、アク
リジン、シアノアクリジン、ニトロピレン、1,8−ジ
ニトロピレン、ミヒラケトン、5−ニトロアセナフテン
、2−ニトロピレン。
リジン、シアノアクリジン、ニトロピレン、1,8−ジ
ニトロピレン、ミヒラケトン、5−ニトロアセナフテン
、2−ニトロピレン。
ピレン−1,6−キノン、9−フルオレノン、1.2−
ベンゾアントラキノン、アントアントロン、2−クロロ
−1,2−ベンズアントラキノン、2−ブロモベンズア
ントラキノン、2−クロロ−1,8−フタロイルナフタ
レンなどが好ましい。
ベンゾアントラキノン、アントアントロン、2−クロロ
−1,2−ベンズアントラキノン、2−ブロモベンズア
ントラキノン、2−クロロ−1,8−フタロイルナフタ
レンなどが好ましい。
本発明による感光性重合体組成物の塗膜または加熱硬化
後のポリイミド被膜と支持基板の接着性を向上させるた
めに適宜支持基板を接着助剤で処理してもさしつかえな
い。
後のポリイミド被膜と支持基板の接着性を向上させるた
めに適宜支持基板を接着助剤で処理してもさしつかえな
い。
支持基板としては、金属、ガラス、半導体。
金属酸化物絶縁体(例えij Tie、 、 Ta、0
5. Sin。
5. Sin。
など)、窒化ケイ素などが例として挙げられる。
本発明による感光性重合体組成物は通常の微細加工技術
でパターン加工が可能である。上記支持体への本重合体
組成物の塗布にはスピンナを用いた回転塗布、浸漬、噴
霧印刷などの手段が可能であり、適宜選択することがで
きる。塗布膜厚は塗布手段、本重合体組成物のフェンの
固形分濃度、粘度等によって調節可能である。
でパターン加工が可能である。上記支持体への本重合体
組成物の塗布にはスピンナを用いた回転塗布、浸漬、噴
霧印刷などの手段が可能であり、適宜選択することがで
きる。塗布膜厚は塗布手段、本重合体組成物のフェンの
固形分濃度、粘度等によって調節可能である。
示持基板上で塗膜となった本発明による感光性重合体組
成物に紫外線を照射し、次に未露光部を現像液で溶解除
去することによりレリーフパターンを得る。光源は紫外
線に限らず可視光線、放射線であってもさしつかえない
。
成物に紫外線を照射し、次に未露光部を現像液で溶解除
去することによりレリーフパターンを得る。光源は紫外
線に限らず可視光線、放射線であってもさしつかえない
。
現像液としてはN−メチル−2−ピロリドン、N−アセ
チル−2−ピロリドン、N、N−ジメチルホルムアミド
、N、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホルトリアミド、ジメチルイミダ
ゾリジノンN−ベンジル−2−ピロリドン、 A’−7
*チル−ε−カプロラクタムなどの非プロトン性極性溶
媒な単独るるいはメタノール、エタノール。
チル−2−ピロリドン、N、N−ジメチルホルムアミド
、N、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホルトリアミド、ジメチルイミダ
ゾリジノンN−ベンジル−2−ピロリドン、 A’−7
*チル−ε−カプロラクタムなどの非プロトン性極性溶
媒な単独るるいはメタノール、エタノール。
インゾロビルアルコール、ベンゼン、トルエン。
キシレン、メテルセロンルブ、水などのポリアミド酸の
非溶媒との混合液として用いることができる。
非溶媒との混合液として用いることができる。
現像によって形成したレリーフ・パターンは次いでリン
ス液によりて洗浄し、現像溶媒を除去する。リンス液に
は現像液との混和性の良いポリアミド酸の非溶媒を用い
るが、メタノールエタノール、インゾロビルアルコール
、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルセロソルフ。
ス液によりて洗浄し、現像溶媒を除去する。リンス液に
は現像液との混和性の良いポリアミド酸の非溶媒を用い
るが、メタノールエタノール、インゾロビルアルコール
、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルセロソルフ。
水などが好適な例として挙げられる。
上記の処理によって得られたレリーフ・パターンのポリ
マはポリイミドの前駆体であり、150℃から450℃
までの範囲がら選はれた加熱温度で処理することにより
イミド環や他の環状基を持つ耐熱性ポリマのレリーフ・
パターンとなる。
マはポリイミドの前駆体であり、150℃から450℃
までの範囲がら選はれた加熱温度で処理することにより
イミド環や他の環状基を持つ耐熱性ポリマのレリーフ・
パターンとなる。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例を
窒素気流下に4.4′−ジアミノジフェニルエーテル1
00 t (0,5モル)をN−メチル−2−ピロリド
ン1388Fに溶解してジアミン溶液を調合した。次に
この溶液を水冷によって約15℃の温度に保ちながら、
攪拌下に3.5’、4.4−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物147 t (0,5モル)を加えた。加え
終えてからさらに約15℃で5時間反応させて、粘度5
0ポアズ(60℃)のボボリアミド酸(,4)の溶液2
0f(ポリアミド酸含有量af)に、2.6−ビス(パ
ラアジドベンザル)−4−ヒドロキシシクロへキサノン
0.029 (0,054ミリモル)、3−、(AI
、 N−ジメチルアミノ)プロピルメタクリレート2.
5v(0,0146モル)、グリセリン0.3(lを溶
解し、次いで1μm孔のフィルタを用いて加圧濾過した
。
00 t (0,5モル)をN−メチル−2−ピロリド
ン1388Fに溶解してジアミン溶液を調合した。次に
この溶液を水冷によって約15℃の温度に保ちながら、
攪拌下に3.5’、4.4−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物147 t (0,5モル)を加えた。加え
終えてからさらに約15℃で5時間反応させて、粘度5
0ポアズ(60℃)のボボリアミド酸(,4)の溶液2
0f(ポリアミド酸含有量af)に、2.6−ビス(パ
ラアジドベンザル)−4−ヒドロキシシクロへキサノン
0.029 (0,054ミリモル)、3−、(AI
、 N−ジメチルアミノ)プロピルメタクリレート2.
5v(0,0146モル)、グリセリン0.3(lを溶
解し、次いで1μm孔のフィルタを用いて加圧濾過した
。
得られた溶液をスピンナでM表面を持つ基板上に回転塗
布し、90℃で20分間乾燥して感光性被膜を得た。こ
の被膜を20μmのラインアンドスペースの縞模様のフ
ォトマスクで密着被覆し、500W高圧水銀灯で15秒
間紫外線照射した。
布し、90℃で20分間乾燥して感光性被膜を得た。こ
の被膜を20μmのラインアンドスペースの縞模様のフ
ォトマスクで密着被覆し、500W高圧水銀灯で15秒
間紫外線照射した。
露光後N−メチル−2−ピロリドン4容、エタノール1
容から成る混液で現像し、次いでエタノールでリンスし
てレリーフパターンを得た。
容から成る混液で現像し、次いでエタノールでリンスし
てレリーフパターンを得た。
次いで、窒素雰囲気下180℃で30分間、400℃で
60分間の順に熱キユアして膜厚62μmのポリイミド
のレリーフパターンを得た。この時、パターンは強固に
基板に密着し、フォトマスクのパターンが忠実に転写さ
れていた。
60分間の順に熱キユアして膜厚62μmのポリイミド
のレリーフパターンを得た。この時、パターンは強固に
基板に密着し、フォトマスクのパターンが忠実に転写さ
れていた。
実施例2゜
実施例1で得たポリアミド酸(A)の溶液20fに対し
、2,6−ビス(パラアジドベンザル)−4−メチロー
ルシクロへキサノン0.25F(0,65ミリモル)、
4−(N、N−ジメチルアミノ)ブチルメタクリレ−)
2.5 ? (0,0135モル)テトラエチレング
リコール1.2fを溶解し、次いで1μm孔のフィルタ
を用いて加圧濾過した。得られた溶液を2ピンナでSi
n、表面を持つ基板上に回転塗布し、70℃で30分間
乾燥して感光性被膜を得た。この被膜を20μmのライ
ンアンドスペースの縞模様のフォトマスクで密着被覆し
500W高圧水銀灯で15秒間紫外線照射した。露光後
、ジメチルアセトアミド4容、エタノール1容から成る
混液で現像し、次いでエタノールでリンスしてレリーフ
パターンを得た。次いで窒素雰囲気下200℃で30分
間、400℃で60分間の順に熱キユアして膜厚5,2
μmのポリイミドのレリーフパターンを得た。この時、
パターンは強固に基板に密着し、フォトマスクのパター
ンが忠実に転写されていた。
、2,6−ビス(パラアジドベンザル)−4−メチロー
ルシクロへキサノン0.25F(0,65ミリモル)、
4−(N、N−ジメチルアミノ)ブチルメタクリレ−)
2.5 ? (0,0135モル)テトラエチレング
リコール1.2fを溶解し、次いで1μm孔のフィルタ
を用いて加圧濾過した。得られた溶液を2ピンナでSi
n、表面を持つ基板上に回転塗布し、70℃で30分間
乾燥して感光性被膜を得た。この被膜を20μmのライ
ンアンドスペースの縞模様のフォトマスクで密着被覆し
500W高圧水銀灯で15秒間紫外線照射した。露光後
、ジメチルアセトアミド4容、エタノール1容から成る
混液で現像し、次いでエタノールでリンスしてレリーフ
パターンを得た。次いで窒素雰囲気下200℃で30分
間、400℃で60分間の順に熱キユアして膜厚5,2
μmのポリイミドのレリーフパターンを得た。この時、
パターンは強固に基板に密着し、フォトマスクのパター
ンが忠実に転写されていた。
実施例6゜
実施例1で得たポリアミド酸(,4)の溶液201に対
し、2,6−ビス(パラアジドベンザル)=4−カルボ
キシシクロへキサノン014t(0,35ミリモル)、
3−(#、#−シylfk7ミノ)プロピルメタクリレ
ート2゜1 f (0,012モル)、トリエチレング
リコール0.75fを溶解し欠いて1μm孔のフィルタ
を用いて加圧濾過した。
し、2,6−ビス(パラアジドベンザル)=4−カルボ
キシシクロへキサノン014t(0,35ミリモル)、
3−(#、#−シylfk7ミノ)プロピルメタクリレ
ート2゜1 f (0,012モル)、トリエチレング
リコール0.75fを溶解し欠いて1μm孔のフィルタ
を用いて加圧濾過した。
得られた溶液をスピンナでシリコンウェハ上に回転塗布
し、85℃で20分間乾燥して感光性被膜を得た。この
被膜を20μmのラインアンドスペースの縞模様のフォ
トマスクで密着被覆し、500W高圧水銀灯で15秒間
紫外線照射した。露光後、N−メチル−2−ピロリドン
4容、水1容から成る混液で現像し、次いで水でリンス
してレリーフパターンを得た。次いで音素雰囲気下、2
00℃で30分間、400℃で60分間の順に熱キユア
して膜厚5.8μmのポリイミドのレリーフパターンを
得た。この時、パターンは強固に基板に密着し、フォト
マスクのパターンが忠実に転写されていた。
し、85℃で20分間乾燥して感光性被膜を得た。この
被膜を20μmのラインアンドスペースの縞模様のフォ
トマスクで密着被覆し、500W高圧水銀灯で15秒間
紫外線照射した。露光後、N−メチル−2−ピロリドン
4容、水1容から成る混液で現像し、次いで水でリンス
してレリーフパターンを得た。次いで音素雰囲気下、2
00℃で30分間、400℃で60分間の順に熱キユア
して膜厚5.8μmのポリイミドのレリーフパターンを
得た。この時、パターンは強固に基板に密着し、フォト
マスクのパターンが忠実に転写されていた。
実施例4゜
窒素気流下にパラフェニレンジアミン542(0゜5モ
ル)をN−メチル−2−ピロリドン11392に溶解し
てジアミン溶液を調製した。次K、この溶液を水冷によ
って約15℃の温度に保ちながら、攪拌下に3.3’、
4.4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物147
9 (0,5モル)を加えた。加え終てからさらに約1
5℃で5時間反応させて40ポアズ(30℃)のポリア
ミド酸(B)の溶液を得た。
ル)をN−メチル−2−ピロリドン11392に溶解し
てジアミン溶液を調製した。次K、この溶液を水冷によ
って約15℃の温度に保ちながら、攪拌下に3.3’、
4.4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物147
9 (0,5モル)を加えた。加え終てからさらに約1
5℃で5時間反応させて40ポアズ(30℃)のポリア
ミド酸(B)の溶液を得た。
ポリアミド酸(B)の溶液202(ポリアミド酸含有量
5.of)に2.6−ビス(パラアジドベンザル)−4
−ヒドロキシシクロへキサノン0.28f(0,75ミ
リモル)、5−(N、N−ジメチルアミノ)プロピルメ
タクリレート2.5f (0,0146モル)、トリエ
チレンクリコールo、7rヲ溶解り次いで1μm孔のフ
ィルタを用いて加圧r過した、次に実施例1に示したの
と全く同じ条件で成膜、パターン化し、膜厚6.2μm
のポリイミドのレリーフパターンを得た。この時、パタ
ーンは強固に基板に密着し、フォトマスクのパターンが
忠実に転写されていた。
5.of)に2.6−ビス(パラアジドベンザル)−4
−ヒドロキシシクロへキサノン0.28f(0,75ミ
リモル)、5−(N、N−ジメチルアミノ)プロピルメ
タクリレート2.5f (0,0146モル)、トリエ
チレンクリコールo、7rヲ溶解り次いで1μm孔のフ
ィルタを用いて加圧r過した、次に実施例1に示したの
と全く同じ条件で成膜、パターン化し、膜厚6.2μm
のポリイミドのレリーフパターンを得た。この時、パタ
ーンは強固に基板に密着し、フォトマスクのパターンが
忠実に転写されていた。
実施例5゜
実施例4で得たポリアミド酸(B)の溶液202を用い
ることの他は実施例2と全く同一の薬剤の配合量、組成
物溶液の調製法、パターン形成条件で実験し、膜厚5.
5μmのポリイミドのレリーフパターンを得た。この時
、パターンは強固に基板に密潔し、フォトマスクのパタ
ーンが忠実に転写されてた。
ることの他は実施例2と全く同一の薬剤の配合量、組成
物溶液の調製法、パターン形成条件で実験し、膜厚5.
5μmのポリイミドのレリーフパターンを得た。この時
、パターンは強固に基板に密潔し、フォトマスクのパタ
ーンが忠実に転写されてた。
実施例6゜
実施例4で得たポリアミド酸(B)の溶液202を用い
ることの他は実施例3と全く同一の薬剤の配合量、組成
物溶液の調製法、パターン形成条件で実験し、膜厚5.
4μmのポリイミドのレリーフパターンを得た。この時
、パターンは強(6)に基板に密着し、フォトマスクの
パターンが忠実に転写されて(・た。
ることの他は実施例3と全く同一の薬剤の配合量、組成
物溶液の調製法、パターン形成条件で実験し、膜厚5.
4μmのポリイミドのレリーフパターンを得た。この時
、パターンは強(6)に基板に密着し、フォトマスクの
パターンが忠実に転写されて(・た。
実施例Z
窒素気流下にバラフェニレンジアミン272(0,25
モル)と4,4′−ジアミノジフェニルエーテル51(
0,25モル)をN−メチル−2−ピロリドン1269
fに溶解してジアミン溶液を調製した。次に、この溶液
を水冷によって約15℃の温度に保ちながら、攪拌下に
3.3’、4.4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物1a71 (0,5モル)を加えた。加え終えてか
ら烙らに約15℃で5時間反応させて45ポアズ(30
℃)の繰り返し単位CA)と(B)の共重合体で表わさ
れるポリアミド酸(C“)の溶液を得た。
モル)と4,4′−ジアミノジフェニルエーテル51(
0,25モル)をN−メチル−2−ピロリドン1269
fに溶解してジアミン溶液を調製した。次に、この溶液
を水冷によって約15℃の温度に保ちながら、攪拌下に
3.3’、4.4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物1a71 (0,5モル)を加えた。加え終えてか
ら烙らに約15℃で5時間反応させて45ポアズ(30
℃)の繰り返し単位CA)と(B)の共重合体で表わさ
れるポリアミド酸(C“)の溶液を得た。
ポリアミド酸(C゛)の溶液20?を用いることの他は
実施例1,2.3と全く同一の薬剤、配合量調製法によ
ってそれぞれ感光性重合体組成溶液(イ)、(ロ)、(
9を得た。これらG)、(ロ)、e9を用い、実施例6
と四−のパターン形成条件によって膜厚55〜6.5μ
mのポリイミドのレリーフパターンを得た。これらのパ
ターンはいずれも強固に基板に密着し、フォトマスクの
パターンが忠実に転写されていた。
実施例1,2.3と全く同一の薬剤、配合量調製法によ
ってそれぞれ感光性重合体組成溶液(イ)、(ロ)、(
9を得た。これらG)、(ロ)、e9を用い、実施例6
と四−のパターン形成条件によって膜厚55〜6.5μ
mのポリイミドのレリーフパターンを得た。これらのパ
ターンはいずれも強固に基板に密着し、フォトマスクの
パターンが忠実に転写されていた。
実施例8゜
窒素気流下に4,4′−ジアミノビフェニル92f (
0,5モル)をN−メチル−2−ピロリドン1554f
に溶解してジアミン溶液を調製した。次に、この溶液を
水冷によって約15℃の温度に保ちながら、攪拌下に3
、3’ 、 4 、4’−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物147f (0,5モル)を加えた。加え終
えてからさらに約15℃で5時間反応させて50ポアズ
(30℃)のポリアミド酸CD)の溶液を得た。
0,5モル)をN−メチル−2−ピロリドン1554f
に溶解してジアミン溶液を調製した。次に、この溶液を
水冷によって約15℃の温度に保ちながら、攪拌下に3
、3’ 、 4 、4’−ビフェニルテトラカルボン
酸二無水物147f (0,5モル)を加えた。加え終
えてからさらに約15℃で5時間反応させて50ポアズ
(30℃)のポリアミド酸CD)の溶液を得た。
ポリアミド酸(1))の溶液20fを用いることの他は
実施例1,2.3と全く同一の薬剤、配合量、調製法に
よってそれぞれ感光性重合体組成物溶液に)、(ホ)、
(へ)を得た。これらに)、(ホ)、(へ)を用い実施
例3と同一のパターン形成条件によって膜厚5.5〜7
μmのポリイミドのレリーフパターンを得た。これらの
パターンはいずれも強固に基板に密着し、フォトマスク
のパターンが忠実に転写されていた。
実施例1,2.3と全く同一の薬剤、配合量、調製法に
よってそれぞれ感光性重合体組成物溶液に)、(ホ)、
(へ)を得た。これらに)、(ホ)、(へ)を用い実施
例3と同一のパターン形成条件によって膜厚5.5〜7
μmのポリイミドのレリーフパターンを得た。これらの
パターンはいずれも強固に基板に密着し、フォトマスク
のパターンが忠実に転写されていた。
比較例1
窒素気流下に4,4′−ジアミノジフェニルエーテ/l
/ 100 f (0,5モ# )をN−メfルー2−
ヒロリドン1184Fに溶解し、ジアミン溶液を調製し
た。次に、この溶液に水冷によって約15℃の温度に保
ちながら、攪拌下にピロメリット酸二無水物109 f
(0,5モル)を加えた。加え終えてからさらに約1
5℃で5時間反応させて、粘度70ポアズ(30℃)の
ポリアミド酸CE)の溶液を得た。
/ 100 f (0,5モ# )をN−メfルー2−
ヒロリドン1184Fに溶解し、ジアミン溶液を調製し
た。次に、この溶液に水冷によって約15℃の温度に保
ちながら、攪拌下にピロメリット酸二無水物109 f
(0,5モル)を加えた。加え終えてからさらに約1
5℃で5時間反応させて、粘度70ポアズ(30℃)の
ポリアミド酸CE)の溶液を得た。
ポリアミド酸(I))の溶液20v(ポリアミド酸含有
量st)に2−L7V、N−ジメチルアミノ)エチルメ
タクリレート2.25f (0,014モル)を溶解し
、次いで1μm孔のフィルタを用いて加圧f遇した。
量st)に2−L7V、N−ジメチルアミノ)エチルメ
タクリレート2.25f (0,014モル)を溶解し
、次いで1μm孔のフィルタを用いて加圧f遇した。
次に得られた溶液を実施例1に示したのと全く同じ成膜
、露光、現像、ヤユア条件で処理したが、パターンが得
られなかった。次に照射時間を20倍の600秒にして
、パターン化処理したところ、ポリイミドのレリーフパ
ターンが得られたが、その膜厚は現像時間を長くするに
つれて減少し、最終的には消失した。現像時間を短くし
て、所望膜厚(5μm以上)のポリイミドパターンを得
ようとしたが、現像による膜厚減少の依存性が大きく、
作業性に困難を生じた。
、露光、現像、ヤユア条件で処理したが、パターンが得
られなかった。次に照射時間を20倍の600秒にして
、パターン化処理したところ、ポリイミドのレリーフパ
ターンが得られたが、その膜厚は現像時間を長くするに
つれて減少し、最終的には消失した。現像時間を短くし
て、所望膜厚(5μm以上)のポリイミドパターンを得
ようとしたが、現像による膜厚減少の依存性が大きく、
作業性に困難を生じた。
比較例2゜
比較例1で得たポリアミド酸(D)の溶液2Ofに対し
、バラアジド安息香酸2−(A’、Al−ジメチルアミ
ノ)エチル5.OB? (0,014モル)を溶解し、
次いで1μm孔のフィルタを用いて加圧沢過した。
、バラアジド安息香酸2−(A’、Al−ジメチルアミ
ノ)エチル5.OB? (0,014モル)を溶解し、
次いで1μm孔のフィルタを用いて加圧沢過した。
得られた溶液をスピンナでM表面を持つ基板上に回転塗
布し、90℃で30分間乾燥して感光性被膜を得た。こ
の被膜を20μmのラインアンドスペースの縞模様の石
英製フォトマスクで密着被榎し、500 F X g
−E を灯で15秒間紫外線した露光後N−メチル−2
−ピロリドン4容、エタノール1容から成る混液で現像
し、次いでエタノールでリンスしてレリーフパターンを
得た。
布し、90℃で30分間乾燥して感光性被膜を得た。こ
の被膜を20μmのラインアンドスペースの縞模様の石
英製フォトマスクで密着被榎し、500 F X g
−E を灯で15秒間紫外線した露光後N−メチル−2
−ピロリドン4容、エタノール1容から成る混液で現像
し、次いでエタノールでリンスしてレリーフパターンを
得た。
次いで、窒素雰凹気下180℃で30分間、400℃で
60分間の順に熱キユアしてポリイミドのレリーフパタ
ーンを得た。膜厚2.5μmの場合、パターンは強固に
基板に密着し、フォトマスクのパターンが忠実に転写さ
れていたが、膜厚5.2μmの場合、パターンが部分的
に剥離していた。
60分間の順に熱キユアしてポリイミドのレリーフパタ
ーンを得た。膜厚2.5μmの場合、パターンは強固に
基板に密着し、フォトマスクのパターンが忠実に転写さ
れていたが、膜厚5.2μmの場合、パターンが部分的
に剥離していた。
比較例3
比較例1で得たポリアミド酸(E)の溶液202に対し
、2,6−ビス(パラアジドベンザル)−4−ヒドロキ
シシクロへキサノン0.61F(1,6ミリモル)、3
−(N、N−ジメチルアミノ)プロピルメタクリレート
2.5f (0,0146モル)、グIJ セリン0.
5Ofを溶解し、次いで1μm孔のフィルタを用いて加
圧濾過した。
、2,6−ビス(パラアジドベンザル)−4−ヒドロキ
シシクロへキサノン0.61F(1,6ミリモル)、3
−(N、N−ジメチルアミノ)プロピルメタクリレート
2.5f (0,0146モル)、グIJ セリン0.
5Ofを溶解し、次いで1μm孔のフィルタを用いて加
圧濾過した。
得られた感光性重合体組成物溶液を実施例1に示したの
と全く同じ成膜、m光、現像、キュア条件で処理してポ
リイミドのレリーフ・パターンを得た。膜厚32μmの
場合、パターンは強固に基板に密着し、フォトマスクの
パターンが忠実に転写されていたが、膜厚5.8μmの
場合、パターンが部分的に剥離した。
と全く同じ成膜、m光、現像、キュア条件で処理してポ
リイミドのレリーフ・パターンを得た。膜厚32μmの
場合、パターンは強固に基板に密着し、フォトマスクの
パターンが忠実に転写されていたが、膜厚5.8μmの
場合、パターンが部分的に剥離した。
以上詳述したように、本発明による感光性重合体組成物
によれば、膜厚5μm以上のポリイミドのパターンが高
感度でかつ作業性良く形成できる。本発明の感光性重合
体組成物は、半導体素子の表面保睦膜、配線層間絶縁膜
、薄膜デバイス用絶縁膜の膜材および耐熱性フォトレジ
ストなどとして適用される。
によれば、膜厚5μm以上のポリイミドのパターンが高
感度でかつ作業性良く形成できる。本発明の感光性重合
体組成物は、半導体素子の表面保睦膜、配線層間絶縁膜
、薄膜デバイス用絶縁膜の膜材および耐熱性フォトレジ
ストなどとして適用される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ポリアミド酸、ビスアジド光架橋剤、炭素−炭素二
重結合を有するアミン化合物、分子内に1個以上の水酸
基を含みかつその沸点が常圧で150℃以上の化合物と
から成る感光性重合体組成物において、ポリアミド酸の
構造が一般式(1’3の繰り返し単位で表わされるポリ
アミド酸を用いることを特徴とする感光性重合体組成物
。 (但し、R’に’L2価の芳香族環含有有機基又はケイ
素含有有機基を表わす) 2 ビスアジド光架橋剤が一般式(n)で表わさ徊 (但し、式中Xは水酸基、カルボキシル基。 ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルエステ
ル基、アミン基を表わし、N3基はペンセン核において
メタ又はパラ位に位置する。)であり、かつ、その配合
割合が一般式〔1〕で表わされるポリアミド酸100重
量部に対し、2〜10重量部であることを特徴とする特
許請求の範囲第1項記載の感光性重合体組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24203183A JPS60135457A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | 感光性重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24203183A JPS60135457A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | 感光性重合体組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60135457A true JPS60135457A (ja) | 1985-07-18 |
Family
ID=17083237
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24203183A Pending JPS60135457A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | 感光性重合体組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60135457A (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62267358A (ja) * | 1986-05-14 | 1987-11-20 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性重合体組成物 |
JPS63155141A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-28 | Hitachi Ltd | 感光性重合体組成物 |
US4839620A (en) * | 1986-12-20 | 1989-06-13 | Nippon Cable System Inc. | Solenoid actuated control cable |
JPH01283554A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-15 | Hitachi Ltd | 耐熱感光性重合体組成物 |
JPH03296758A (ja) * | 1990-04-17 | 1991-12-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物の製造方法 |
JPH0470661A (ja) * | 1990-07-06 | 1992-03-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPH0477741A (ja) * | 1990-07-20 | 1992-03-11 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPH04120543A (ja) * | 1990-09-12 | 1992-04-21 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPH04130323A (ja) * | 1990-09-21 | 1992-05-01 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
US5851736A (en) * | 1991-03-05 | 1998-12-22 | Nitto Denko Corporation | Heat-resistant photoresist composition, photosensitive substrate, and process for forming heat-resistant positive or negative pattern |
CN111607082A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-09-01 | 北京大学 | 一种低热膨胀系数聚酰亚胺薄膜的制备方法 |
-
1983
- 1983-12-23 JP JP24203183A patent/JPS60135457A/ja active Pending
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