JPH03246261A - アニリン誘導体 - Google Patents

アニリン誘導体

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JPH03246261A
JPH03246261A JP2341220A JP34122090A JPH03246261A JP H03246261 A JPH03246261 A JP H03246261A JP 2341220 A JP2341220 A JP 2341220A JP 34122090 A JP34122090 A JP 34122090A JP H03246261 A JPH03246261 A JP H03246261A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−２，５−ジ
ハロ−４−ハロアルコキシフェニル尿素の製造中間体と
して有用な新規なアニリン誘導体、及びその製造方法に
関する。
本発明の化合物は次式■： （式中、Ｒ，およびＲ２の各々はハロゲン原子を表すが
、ただしＲＩおよびＲ１は同時に塩素原子を表さず、そ
してＲ３は−ＣＦ！−ＣＨＦ−ＣＦＩを表す）で表わさ
れる化合物である。
適当なハロゲン置換基は、弗素原子、塩素原子、臭素原
子および沃素原子であり、弗素原子、塩素原子および臭
素原子が好ましい。
式■で表される好ましい化合物は、式■中、Ｒ，および
Ｒ２の各々が弗素原子、塩素原子、または臭素原子を表
すが、ただしＲ３およびＲｔは同時に塩素原子を表さず
、そしてＲ３はＣＦ２−ＣＨＦ−ＣＦｓを表わすもので
ある。
特に式■で表される好ましい化合物は、式■中、Ｒ１が
弗素原子を表Ｃン１′２が弗素原子、塩素原子または臭
素原子を表すか、またはＲ３が塩素原子を表し、÷シ；
Ｒｚが弗素原子を表し、そしてＲ３は−ＣＦｚ−Ｃ）ｆ
Ｆ−ＣＦｓを表わすものである。
特に興味深い式■で表される化合物は、式■中、Ｒ４が
弗素原子を表し、そしてＲ２が弗素原子、塩素原子また
は臭素原子を表わし、そしてＲ１が−ＣＦｚ−ＣＩ’１
Ｆ−ＣＦｓを表わすものである。
本発明の化合物は、公知の方法で適当に置換された次式
■： のニトロベンゼンをジャーナル　オブ　オーガニ、フケ
ミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、ＣＦ２ｅｍ、）第２９巻（１
９６４年）、１（ここに引用された文献をも参照のこと
）に記載された方法と類似の方法により水素化すること
によって製造することができる。
また、弐■で表わされるアニリンはまた式■で表わされ
る相当するニトロ化合物の化学還元（例えば塩化第一錫
／ＨＣＩによる）によっても得ることができる。〔ホウ
ベンーヴエイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　＋　”メ
トーデン　デア　オルガニッシエ　ヘミ−（Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ　ｄ、ｏｒｇ、　ＣＦ２ｅｍｉｅ）１１／１，４
２２参照）０式■で表わされるアニリンの別の製造法は
非アシル化またはアシル化２．５−ジハロ−４−ヒドロ
キシアニリンをハロアルキル化し、そして次に、適当な
らばアシル基を例えば酸加水分解によって除去すること
よりなる。
式■で表わされるニトロ化合物も新規である。
これらの化合物は、例えば２．５−ジハロ−４−二トロ
フェノールをハロアルキル化することにより（フランス
国特許第２，００５，８７６号明細書参照）、または２
．５−ジハロ−４−フルオロニトロベンゼンをアルカリ
溶液中のハロアルカノールおよび溶媒としてジメチルス
ルホキッドと反応させることにより〔”ヒドロキシル基
の化学（ＴｈｅＣＦ２ｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　
Ｈｙｄｒｏｘｙｌ　Ｇｒｏｕｐ）”第８３ないＬ１２４
　Ｑ；　インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ
ｅ）社刊、ニューヨーク、１９７１年参照〕製造するこ
とができる。
本発明のアニリン誘導体は、次式Ｉ： Ｃ式中、Ｒ１およびＲ２の各々はハロゲン原子を表すが
、ただしＲ，およびＲ２は同時に塩素原子を表さず、Ｒ
３は−ＣＦｚ−ＣＨＦ−ＣＦ＋を表わし、Ｒ４は水素原
子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基またはメチル
チオ基を表わし、そしてＲ１はハロゲン原子、メチル基
、メトキシ基またはメチルチオ基を表す、）で表わされ
る化合物を合成するための中間体として使用される０例
えば、 ａ）次式■： で表わされる本発明の化合物を次式■：で表わされるベ
ンゾイルイソシアネートと反応させるか、または Ｃ）式■で表わされる本発明の化合物を次式■： （上記式Ｈないし■中、基ＲＩ’、Ｒｚ、Ｒ１、Ｒ４お
よびＲ１は式Ｉの定義と同じ意味を表わし、そしてＲは
ハロゲン原子、好ましくは塩素原子で置換されても良い
炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす、）で表わ
されるウレタンと反応させることにより得られる。
上記の方法ａ）およびＣ）は好ましくは常圧下、有機溶
媒または希釈剤の存在下で実施することができる。適当
な溶媒または希釈剤の例は：エーテルおよびエーテル様
化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル
、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンお
よびテトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボ
キシアミド；脂肪族、芳香族およびハロゲン化炭化水素
、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
塩化メチレン、四塩化炭素、およびクロロベンゼン；ニ
トリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニロリル：
ジメチルスルホキシド；およびケトン、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよ
びメチルイソブチルケトンである。
ａ）法は通常−１０゛Ｃないし＋２００°Ｃ１好ましく
は０°Ｃないし１００”Ｃ１例えば室温で、そして所望
ならば有機塩基例えばトリエチルアミンの存在下で行わ
れる。　ｂ）法はＯ′Ｃないし１５０°Ｃ好ましくは使
用した溶媒の沸点で、所望によりピリジンのような有機
塩基の存在下に、および／またはアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属、好ましくはナトリウムを加えて行われ
るＳＣ）法、すなわち式■で表わされるウレタンと式■
で表わされるアニリンとの反応に対しては約６０°Ｃか
ら反応混合物の沸点までの温度範囲が好ましく、使用す
る溶媒としては芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシ
レン、クロロベンゼンおよび同類のものが好ましい。
弐Ｉの化合物が優れた有害生物防除剤であり、同時に温
血動物および植物に対しては充分な許容性があることを
見出したものである０式Ｉで表わされる化合物は、それ
故に例えば動物および植物の有害生物の防除に通してい
る。その様な有害生物は主として節足動物間に属し、例
えば特に膜翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）　、鞘翅目
（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅ
ｒａ）　、異翅亜目（Ｗｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）　、多
翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）　、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎ
ａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目（Ｍａ　Ｉ　Ｉｏｐｈａｇ
ａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）　、シロアリ目（
ｒｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐ　
ｔｅｒａ）、または膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）
の昆虫、およびダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の蛛形類動物
、例えばダニ（ＩＩｌｉｔｅｓ）およびマダニ（ｔｉｃ
ｋｓ）である、有害生物のあらゆる発育段階で防除し得
、すなわち成虫、蝙および若虫、そして特に幼虫および
卵において防除し得る。この樟に、観賞植物および有用
植物の作物例えば果樹および野菜作物および特に綿作物
における植物病原性昆虫有害生物およびダニの特に幼虫
および卵を効果的に防除することが可能である０式１で
表わされる化合物が成虫によって摂取された場合には、
有害生物の直接列または産卵率および／または畔化率の
減少が観察される。最後に述べた有効性は、特に鞘翅目
において観察される。動物、特に家畜および生産的な家
畜の寄生虫である有害生物の防除において式Ｉで表わさ
れる化合物はとりわけ外部寄生虫、例えばダニおよびマ
ダニおよび多翅目例えばルシリア　セリカータ（Ｌｕｃ
ｉ　Ｉ　１ａｓｅｒｉｃａｔａ）に対して適当である。
式Ｉで表わされる化合物および該化合物を含有する組成
物の作用は、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤を添加する
ことにより実質的に拡大させ、施用環境に適合させるこ
とができる。適する添加剤の例としては、有機燐系化合
物、ニトロフェノールおよびそれらの誘導体、ホルムア
ミド、尿素、カルバメート、ビレトロイド、塩素化炭化
水素およびバチルス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）製剤を含む。
式■で表わされる化合物はそのままの形態で、または好
ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に公知の方法によ
り乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えば、ポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される０組成物
の性質と同様、噴霧、アトマイジング、ダスティング、
散水または注水のような適用法は、目的とする対象およ
び使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤および適当な場合には、固体また
は液体補助剤との組み合わせを含有する組成物、調合剤
または混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を
増量剤、例えば溶媒、固体担体およびある場合には表面
活性化合物（界面活性剤）と共に均一に混合および／ま
たは摩砕することにより製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン、フタレート例えばジブチル
フタレートまたはジオクチルフタレート、脂肪族炭化水
素例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、アルコール
およびグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステ
ル例えばエタノール、エチレングリコールモノメチルま
たはモノエチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキサノ
ン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド並びに
植物油またはエポキシ化植物油例えばエポキシ化ココナ
ツツ油または大豆油；または水。
例えば、粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は通
常天然鉱物充填剤、例えば方解石、タルク、カオリン、
モンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。物性
を改良する為に、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリ
マーを加える事も可能である。適当な粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライト又はヘントナイトであり；そして適当な非吸収性
担体は例えば方解石または砂のような物質である。さら
に非常に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質
、例えば特にドロマイト又は粉状化植物残骸、を使用し
得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物、又はそれと他の殺虫剤また
は殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性及び／またはアニオン性界面
活性剤である。”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混
合物をも含むものと理解されたい。適当なアニオン性界
面活性剤は、水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性化合物
の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２）
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換
または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸あるいは、例えばココナンツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。別の適当な界面活性剤は、脂肪酸メチル
タウリン塩並びに変成または非変成リン脂質もである。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩または非置換また−は置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ヱートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪酸ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好
ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原
子を含む一つの脂肪酸基とを含む、アルキルアリールス
ルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブ
チルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸
／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。対応するホス
フェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシド
を含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの
塩もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり
、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基お
よび（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界面
活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレングリ
コール、エチレンジアミンポリプロピレングリコールお
よびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むア
ルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加物であ
り、その付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコ
ールエーテル基及び１０ないし１００個のプロピレング
リコールエーテル基を含む、これらの化合物は通常プロ
ピレングリコール単位当たり工ないし５個のエチレング
リコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノー
ルポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／ポ
リエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリ
エトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオ
クチルフェノキシエトキシエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル例えば
ポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適当
な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と他の置換基として非置換またはハロゲン化低級アルキ
ル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジー（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下記の刊行物に
記載されている：”マクカッチャンズデタージェンツ　
アンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（１’ｌｃ
　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ
　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）″、マツク
出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９７９
年；ドクター　へルムート　シュタフへ（Ｄｒ、　Ｈｅ
ｌｕｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ）、”テンジッド　タッシエ
ンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ）”
　、カール　ハンザーフェルラーク　（Ｃａｒｌ　Ｈａ
ｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、　　ミュンヘン及びウィー
ン、　　（１９８１年）。
有害生物防除用組成物は通常、式Ｉで表わされる化合物
または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤
０．１ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５％、
固体または液体補助剤の１ないし９９．９％、および界
面活性剤Ｏないし２５％、好ましくは０．１ないし２５
％を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常、実質的に低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物はまた他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、又は特別
な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
（実施例） ２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−５クロロニト口ヘンゼン２１．３ｇをテトラヒド
ロフラン２２０ｎ＋１に溶解し、ラネーニッケル４ｇの
存在下室温で１９時間水素化する（ｔｂ吸収：５．２６
１）　、反応混合物を濾過し、溶媒を留去し、そして残
渣を蒸溜する０次式： で表わされる表題の化合物は、１６６°Ｃ１０，０８ｔ
ｏｒｒの沸点および４０ないし４１°Ｃの融点を有する
。
上記の方法と同様にして、対応するニトロベンゼンの水
素化により本発明の化合物を製造することができる。
２−フロモー４−アミノ−５−フルオロフェノール２８
ｇおよびトリエチルアミン１．ｈ＋１をジメチルホルム
アミド１５０ｍ１中に入れる０次にヘキサフルオロプロ
ピレン２２．５ｇを室温で導入するとこのバッチの温度
は５０°Ｃまで上昇する。引き続いて溶媒を真空中で留
去し、残渣をエーテル中に取り、そしてエーテル性？８
液を希釈水酸化ナトリウム溶液で２度および水で２度抽
出する。エーテル性抽出物をｇ酸ナトリウムで乾燥させ
、次に分別蒸溜に供し、 次式： で表わされる表題の化合物を、淡黄色液体の形態で得る
：沸点７６ないし８１　”Ｃ１０，００１ｔｏｒｒ。
下記の化合物を類似の方法で製造した。
参考例１ 月１孤口り官 乾燥トルエン１０１中の２，６−シフルオロヘンゾイル
イソシアネー）３．０ｇの溶液を、乾燥トルエン５０ｍ
１中の２−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−５−クロロアニリン４ｇの溶液に室温で添
加し、そしてそのパンチを１０時間撹拌する。引き続い
て、約７５％の溶媒を回転蒸発により除去する。生成し
た沈澱物を吸引濾過により分離し、少量の冷トルエンお
よびヘキサンで洗浄し、そして真空乾燥し、 次式： で表わされる表題の化合物を、白色の結晶性粉末の形態
で得る；融点２０１ないし２０２°Ｃ０下記の化合物を
類似の方法で製造した。
査ｍ 参考例１による式Ｉで表わされる有効成分の製剤例（全
体を通じ％は重量％） ＬＬ−乳五■丘 ａ）　　　ｂ） 弐Ｉで表わされる化合物　　　１０χ　２５χドデシル
ベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　−５Ｘヒマシ油ポリグ
リコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）−５χ トリブチルフエノールポリエチレ ングリコールエーテル（エチレン オキシド３０モル） ヒマシ油チオキシレート　　　　２５χ　−シクロヘキ
サノン ブタノール　　　　　　　　　　１５χ　−キシレン混
合物　　　　　　　−６５χ酢酸エチル　　　　　　　
　　５０χ　−この乳剤原液を水で希釈することにより
、所望の濃度のエマルジョンを得ることができＬＬ−」
ｊｉ剋 ａ）　　　ｂ） 式Ｉで表わされる化合物　　　１０ｚ５χエチレングリ
コールモノ メチルエーテル ポリエチレングリコール４００　　７０χＮ−メチル−
２−ピロリドン　　　　２０χ　２０χエポキシ化ココ
ナツツ油　　　−Ｉ！ 石油留出物（沸点範囲１６０〜 １９０℃）　　　　　　　　　　　　−７４χこれらの
溶液は微小滴状で施用するのに適する。
Ｌｌ−」１剋 ａ）　　　ｂ） 式Ｉで表わされる化合物　　　　５χＩＯＸカオリン　
　　　　　　　　　　９４ｚ高分散ケイ酸　　　　　　
　　　１′Ｊ。
アタパルジャイト　　　　　　　−９０χ有効成分を塩
化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴霧し、続いて
溶媒を減圧留去する。
式Ｉで表わされる化合物　　　　　１０χリグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　２χカルボキシメチルセルロー
ス　　　　１χカオリン　　　　　　　　　　　　　８
７χ有効成分を補助剤とともに混合・摩砕し、続いてこ
の混合物を水で温めらす、この混合物を押出し、空気流
中で乾燥させる。
Ｌｉ−」支Ｌｔ１ 式Ｉで表わされる化合物　　　　　　　　３χポリエチ
レングリコール２００３χ カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９４％細かく
粉砕した有効成分または配合物を、ミキサー中で、ポリ
エチレングリコールで湿らされたカオリンに均一に施用
する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ムｉ−」１剋 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 式Ｉの化合物　　　　２χ　５ｚ５χ　８χ高分散ケイ
酸　　　　１χ　５χ　−−−−タルク　　　　　　　
９７χ　−９５χ　−カオリン　　　　　　−　　９０
′＆−９２χ有効成分を担体とともに混合し、適当なミ
ル中でこの混合物を摩砕することにより、そのまま使用
することのできる粉末を得る。
ＬＬ−水粗五 式Ｉの化合物 リグノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム ジイソブチルナフタレンス ルホン酸ナトリウム オクチルフェノールポリエチ レングリコールエーテル（７ 一８モル） 高分散ケイ酸 ａ）　　ｂ）　　ｃ） ２０χ　５０χ７５χ ５χ　５χ ３χ　−−５χ ６χ　ｌＯχ ２χ ５χ　１０ｚ　１０χ カオリン　　　　　　　　　　　６２χ２７χ有効成分
は補助剤とともに充分に混合した後、該混合物を適当な
ミルで良く摩砕する。
水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水
和剤を得られる。
１１−愁玉凰亘 式■で表わされる化合物　　　　　　　４０χエチレン
グリコール　　　　　　　　　１０χノニルフエノール
ポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド１５モル　）　　　　　　　　　　　　　　６ｚ
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　１０χカルボ
キシメチルセルロース　　　　　　１χ３７％ホルムア
ルデヒド水溶液　　　　　０．２χ７５％水性エマルジ
ョン形シリコー ンオイル　　　　　　　　　　　　　　　　０．８χ水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
２ｚ細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に混
合し、水で希釈する事により所望の濃度の懸濁液を得る
ことのできる懸濁性濃厚物が得られる。
負す１ 新たに準備されたウジに対するＣ３ＭＡ栄養媒体５０ｇ
をビーカーに満たす、試験化合物を１重量％含有するア
セトン溶液５ｍｌをビーカー中の栄養媒体にピペットで
加える。
次に媒体を充分に混合した後アセトンを少なくとも２０
時間にわたって蒸発させる。
次いで１日齢のイエバエのウジ２５匹を、処理した栄養
媒体を含むビーカーに入れる。
ウジが蛸化した後、蝋を媒体から水で流し出して分離し
、穴のあるふたで閉じられた容器に入れる。
流し出した蟻の各バッチを数えてウジの発育に対する試
験化合物の毒性効果を調べる。
測定は１０日後に蛸から成虫化したハエの数を数えるこ
とによって行う。
本試験において弐Ｉによる化合物は良好な作用を示した
。
試験化合物を０．５％含有する水性配合例１ｍｌを５０
°Ｃで９ｍｌの栄養培地に添加する。その後、約３０匹
の新たな舞化したルシリアセルカータの幼虫を栄養培地
に加え、４８および９６時間後に死虫率を評価すること
により殺虫作用を調べる。
本試験において式Ｉの化合物はルシリアセルカータに対
して良好な作用を示した。
ビーカーの中の水１５０ｍ１の表面に、試験化合物の０
．１％アセトン溶液の一定量をピペットで添加して１２
．５ｐｐｍの濃度の溶液を得る。
アセトンが蒸発した後、２日齢のエジプトヤブ蚊の幼虫
３０ないし４０匹を試験化合物を含有するビーカー中に
入れる。２および７日後の死虫数を数える。
本試験において式■の化合物は良好な作用を示した。
に 綿植物（高さ約２０ｃｍ）にそれぞれ試験化合物を１０
０ｐｐ１１の濃度で含有する水性乳剤（１０χ乳剤原液
から調製した）を噴霧する。噴霧被覆が乾いた後、スボ
ドプテラ　リンドラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ１
ｔｔｏｒａｌｉｓ）およびへりオチスビレッセンス（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）のＬ３段階の
幼虫を綿植物に棲息させる。試験は２４゛Ｃ１相対湿度
６０％で実施する。２４時間後に、死虫数計測を行ない
、そして幼虫の発育および脱皮の阻害も調べる。
本試験において式Ｉの化合物は良好な作用を示した。
鉢の中で生長した約１５ないし２０ｃｍの高さを有する
３本の綿植物を、各々試験化合物の噴霧可能な液体製剤
で処理する。噴霧被覆が乾いた後、鉢植物を約２０Ｑの
容量を有する金属容器に入れ、そしてガラス板でふたを
する。
ふたをした容器の中の温度は、凝縮した水が形成されな
いように調整されている。植物体に当たる直接光を避け
る。３本の植物体全部を次に、 ａ）スポドブテラ　リンドラリスまたはヘリオチス　ビ
レッセンスのり８段階の幼虫５０匹；ｂ）スポドプテラ
　ワントラリスまたはへりオチス　ピレンセンスのし１
段階の幼虫２０匹；Ｃ）スボドプテラ　リンドラリスま
たはヘリオチス　ビレッセンスの卵の滞積物２つで感染
させる。
（手順は、各々の植物体の２枚の葉を、網で両方の端を
ふさいだプレキシガラス製シリンダーに入れる。スボド
プテラの卵の滞積物２つ、またはへリオチスの卵がその
上に滞積した綿の葉の一部を、シリンダー内に密閉した
葉に加える。） 未処理の対照との比較の評価は、４ないし５日後に、下
記の規準に従って行なった。
ａ）まだ生存している幼虫の数 ｂ）幼虫の発育および蝋化の阻害 Ｃ）食害（破断および穿孔被害） ｄ）ＷＩ化率（卵から昇化した幼虫の数）本試験におい
て式Ｉの化合物は４００ｐｐｍの濃度で良好な全滅効果
を示す。
濾紙上に滞積したスポドプテラ　リットラリスの卯を紙
ごと切断し、次いでアセトン−水１：１混合物中の各被
試験化合物の０．０５重量％溶液中に浸漬する０次いで
処理した滞積物をこの混合物から取り出し、２８°Ｃで
湿度６０％でプラスチック製皿に保持する。Ｗｆ化率す
なわち処理した卵から発育した幼虫の数を５日後に決定
した。
式Ｉの化合物は本試験において良好な有効性を示した。
、７．　−スペイレシア　ホモ　− Ｌａｓ　　ｅ　　ｒｅｓ− 産卵後２４時間以内のラスペイレシア　ポモネラの卵の
滞積物を、試験化合物を４００ｐｐ１１含有するアセト
ン溶液に濾紙上で１分間浸漬する。
溶液が乾燥した後、卵をペトリ皿に置き、２８°Ｃの温
度に保つ。６日後に、処理した卵から昇化した幼虫の百
分率を求める。
式Ｉの化合物は本試験において良好な有効性を示した。
昇化後２４時間以内のアンソノマス　グランディスの成
虫を２５匹ずつの群として閉鎖したかごの中に移す、こ
のかごを、次に０．１重量％の試験化合物を含有するア
セトン溶液に５ないし１０秒間浸漬する。甲虫が乾いた
ら、餌を含む覆いを付けた皿に入れ、交尾および産卵の
ために放置する。
卵の滞積物を週に２ないし３回、流水で流し出し、数を
数え、水性殺菌剤中に２ないし３時間入れて殺凹した後
、適当な幼虫の餌を含む皿に入れる。幼虫が卵から昇化
したかどうかを決定するために、７日後幼虫の数を数え
る。
試験化合物の生殖抑制作用の持続性は約４週間にわたっ
て卵の滞積物を検査することによって調べられる。評価
は未処理の対照群と比較した卵および昇化した幼虫の数
の減少によって行われる。
本試験において式Ｉの化合物は良好な生殖抑制作用を示
す。
植木鉢に入れた２本の６葉期の綿植物に、試験化合物を
１１００ｐｐの濃度で含有する水和性乳剤を噴霧する。
噴霧した被覆が乾燥した後（約１＋Ａ時間）、各植物に
甲虫（アンソノマス　グランディス）の成虫１０匹を棲
息させる。上部に網を付けたプラス千ツク製シリンダー
を甲虫が植物から異動しない様に昆虫を棲息させた処理
植物に速やかにかぶせる。処理植物は２５゛Ｃ１相対湿
度６０％に保つ、評価は２，３．４および５日後に未処
理の対照群と比較した甲虫の死生率（背位のパーセント
）並びに抗食害作用を調べることにより行つ。
本試験において弐Ｉの化合物は良好な有効性を示した。
高さ１５ないし２０ｃｍのファセオルス　フルガイル（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物（矢蚤小
豆：　ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎｓ）に８００ｐｐｍの濃度
の試験化合物の水性乳剤を噴霧する。噴霧した被覆が乾
いた後、メキシコソラマメヅウムン（Ｍｅχ１ｃａｎｂ
ｅａｎ　ｂｅｅｔｌｅ）のＬ４段階の幼虫５匹を各植物
に棲息させる。処置植物にプラス千ツクシリンダを速や
かにかぶせ、上部に銅の網をかぶせる０本試験は２８°
Ｃ１相対湿度６０％で実施される。２および３日後に死
生率を調べる。
さらに３日間本試験の昆虫を観察し、食害（抗食作用）
、ならびに発育および脱皮の抑制を評価する。
本試験において式Ｉの化合物は良好な作用を示した。
試験化合物２５重量％を含有する水和剤の相当量を、４
００ｐｐｍの有効成分濃度を有する水性乳剤を製造する
ために、十分量の水と混合する。セロ　ファン上のへリ
オチスの１日齢の卵および紙上のスポドブテラの１日齢
の卵の滞積物を３分間これらの乳剤中に浸し、次いで円
形の濾過器で吸引により集める。処理した滞積物をベト
リ皿に１き、暗所で２８°Ｃおよび相対湿度６０％に保
つ、Ｗ化率、即ち処理した卵からかえった幼虫の数を未
処理の対照と比較して５ないし８日後に測定する。
式Ｉの化合物は、本試験において８０ないし１００％の
殺卵作用（死生率）を示す。
産卵後２４時間以内のラスペイレシア　ポモネラの卵の
滞積物を、試験化合物８００ｐｐｍ含有するアセトン溶
液に濾紙上に１分間浸漬する。
溶液が乾燥した後、卵をペトリ皿に置き、２８°Ｃの温
度に保つ、６日後に、処理した卵から樽化した幼虫の百
分率および死生率を測定する。
式Ｉの化合物は、本試験において良好な有効性を示す。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハロゲン原子を表
    すが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同時に塩素原子を表
    さず、そしてＲ＿３は−ＣＦ＿２−ＣＨＦ−ＣＦ＿３を
    表す）で表わされる化合物。
  2. （２）上記式II中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々は弗素原
    子、塩素原子または臭素原子を表すが、ただしＲ＿１お
    よびＲ＿２は同時に塩素原子を表さず、そしてＲ＿３は
    −ＣＦ＿２−ＣＨＦ−ＣＦ＿３を表わす特許の範囲第１
    項記載の化合物。
  3. （３）上記式II中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、そして
    Ｒ＿２が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わすか
    、またはＲ＿１が塩素原子を表わし、Ｒ＿２が弗素原子
    を表わし、そして Ｒ＿３が−ＣＦ＿２ＣＨＦ−ＣＦ＿３を表わす特許請求
    の範囲第２項記載の化合物。
  4. （４）上記式II中、Ｒ＿１が弗素原子を表わし、Ｒ＿２
    が弗素原子、塩素原子または臭素原子を表わし、そして
    Ｒ＿３が−ＣＦ＿２ＣＨＦ−ＣＦ＿３を表わす特許請求
    の範囲第３項記載の化合物。
  5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. （６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  8. （８）次式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハロゲン原子を表
    すが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同時に塩素原子を表
    さず、そしてＲ＿３は−ＣＦ＿２ＣＨＦ−ＣＦ＿３を表
    す）で表わされる置換されたニトロベンゼンを水素化す
    ることからなる次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２の各々はハロゲン原子を表
    すが、ただしＲ＿１およびＲ＿２は同時に塩素原子を表
    さず、そしてＲ＿３は−ＣＦ＿２−ＣＨＦ−ＣＦ＿３を
    表す）で表わされる化合物の製造方法。
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