JPH02207270A - 重合トナーの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、懸濁重合によって製造される重合１ヘナーの
製造方法に関する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真法等に用いられるトナーは、般に熱可塑
性樹脂中にカーボンブランクの様な着色剤及び電荷制御
剤等その他の添加物を混練し、均一に分散した後、粉砕
装置で粉砕し、分級機でトナーに適した粒径に分級する
、いわゆる粉砕法により製造されている。この粉砕法に
より製造されるトナーにはいくつかの問題点がある。

すなわち、この粉砕法を用いて製造されるトナーにおい
ては、その材料がある程度粉砕され易いように脆性を持
っていなくてはならない。しかし、あまりにも脆性の高
い材料を用いるとトナーが微粉化され過ぎて、最終的に
適切な粒度分布のトナーを得るため微粉を除去しなくて
はならず、そのため製造コストが高くなってしまう。更
に、このようなトナーは複写機の現像器中で、連続複写
の過程で更に微粉化されてしまう場合がある。また、熱
定着性を改善するために、トナーに低融点の材料を用い
たり、圧力定着性の材料を用いた場合、粉砕装置あるい
は分級装置の中でトナーが融着現象を起こし、連続生産
できない場合が生ずる。

このような、粉砕法の問題点を解決するために懸濁重合
法により重合性単量体から重合トナーを製造する事が提
案されている（特公昭５１−１４８９５号、特開昭５７
−５３７５６号等）。

従来の一般的な懸濁重合法により現像用１−ナーを得る
場合には、重合性単量体および着色剤として、主として
カーボンブランクを少なくとも含有する単量体組成物を
、懸濁安定剤を含有する水性媒体等の中で、適当な撹拌
機を用いてトナーの粒径に造粒し、あらかじめ添加され
ている重合開始剤または新たに加えられた重合開始剤が
熱によって分解するとき発生ずるラジカルにより、重合
性単量体を重合させて重合体に形成し、重合トナーを生
成している。すなわち、この懸濁重合法では粉砕工程が
含まれないため、重合トナーは脆性を有する必要がなく
、しかもその形状は球形であるため、重合トナーは流動
性に優れ、摩擦帯電性が均一である等の特徴を有してい
る。

しかし、重合トナーは、懸濁安定剤を含有する水性媒体
等の中で製造されるため、懸濁重合終了後、懸濁安定剤
等を除去するための洗浄工程が必要である。洗浄工程は
、通常水等の懸濁安定剤を溶解する溶媒を用いて行なう
が、重合トナーの粒度が１０μｍ以下と小さいため、ろ
過、遠心分離等の手法では操作性が悪く、コストの点か
らも洗浄工程を十分行なうことが困難である。すなわち
、重合終了後、水相中に存在する過剰の懸濁安定剤は、
水等の溶媒で洗浄することにより容易に除去することが
出来るが、重合粒子表面を被覆している懸濁安定剤は、
粒子表面との強い親和性のため除去する事はたいへん困
難である。また、懸濁安定剤分子の一部が粒子に埋没し
、物理的に粒子表面に固定される場合もあるため、この
ような懸濁安定剤の洗浄による除去は不可能に近いと考
えられる。

重合トナー粒子の表面にこれらの懸濁安定剤が付着残留
した場合、特に懸濁安定剤の親水性基部分が、空気中の
水分を吸着するため、これらが耐湿性、流動性、保存性
等を著しく劣化させ、その他のトナー物性、例えば、摩
擦帯電性、現像特性、耐久性にも悪影響を与える原因と
なっている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、以上の如き問題点を解決した重合トナ
ーの製造方法を提供する事である。

本発明の他の目的は、重合トナー粒子表面に付着残留し
た懸濁安定剤等をアジリジン誘導体で処理することによ
り、耐湿性、流動性、保存性、史には、摩擦帯電性、現
像特性、耐久性等の良好な重合トナーの製造方法を提供
することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、従来技術がかかえる問題点を解決するた
めに鋭意研究の結果、重合トナー粒子の表面に付着残留
した懸濁安定剤の親水性基部分をアジリジン誘導体で処
理する事により、耐湿性、流動性、保存性等が改善され
、上記目的の達成に極めて効果的である事を見いだした
。

すなわち、本発明は、少なくとも重合性単量体と着色剤
とを含有する単量体組成物を懸濁重合してなる重合トナ
ーの製造方法であって、前記重合トナーを重合終了後、
アジリジン誘導体で処理することを特徴とする重合トナ
ーの製造方法である。

以下、本発明を更に詳細に説明する。以下の記載におい
て、量比を表わす「％」及び「部−１は特に断らない限
り重量基準とする。

本発明において使用するアジリジン誘導体としては一般
式（ｒ）で表わされる化合物を用いることができる。

〔式中、Ｒ１はアルキル基、エステル基、アミド基、芳
香環及び複素環を示す。〕 上記一般式（１）で示されるアジリジン誘導体の具体例
としては、２　（１−アジリジル）エチルメタクリレー
ト、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンイミン等が
挙げられる。

また、本発明において使用されるアジリジン誘導体の別
の例として一般式（旧及び一般式（ＩＩ［）に示ずよう
な２官能及び３官能のアジリジル基を有する化合物を用
いることができる。

〔式中、Ｒ１はアルキル基、エステル基、アミド基、芳
香環及び複素環を示す。〕 Ｈ２ＣＣ１１２ 〔式中、Ｒ３はアルキル基、エステル基、アミド基、芳
香環及び複素環を示す。〕 上記−数式（ＩＩ）で示されるアジリジン誘導体の具体
例としては、Ｎ、Ｎ　　’−へキサメチレン−１，６−
ビス（１−アジリジン力ルポギサミド）、ジフェニルメ
タン−ビス−４，／Ｉ　　’　−Ｎ、Ｎ　　’−ジエチ
レンウレア、２，４−ジエチレンウレアトルエン等が挙
げられる。

また、−数式（Ｉ）で示されるアジリジン誘導体の具体
例としては、トリメチロールプロパントリーアジリジル
プロパネート、２，４．６−（）ジエチレンイミノ）−
ｓ−ｌ’リアジン等が挙げられる。

また、上記以外にベンゼン環等の芳香環、ピリジン環等
の複素環、鎖状脂肪族、脂環式化合物等にアジリジル基
を３官能以上導入することができる。このようなアジリ
ジン誘導体に、例えば４官能のＮ、Ｎ　　’−ビス（４
，６−ジエチレンイミノ１．３．５−　トリアジン−２
−イル）−へキサメチレンジアミン等が挙げられる。

以上例示した一般式（１）、（Ｉｌ）、（Ｉ）及び３官
能以上のアジリジン誘導体の中で本発明の重合トナーに
は特に−数式（Ｉｌ）、（Ｉ［［）及び３官能以上のア
ジリジン誘導体が好適である。

すなわち、本発明に、−Ｃ式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び
３官能以上のアジリジン誘導体で示すような複数個のア
ジリジル基を有する化合物を用いれば、１個のアジリジ
ル基を有する化合物と比較して、より少ないアジリジン
誘導体の添加量で重合トナー表面に何着残留した懸濁安
定剤の親水基部位を失活させることが可能であるため添
加量の低減を図ることができる。

懸濁安定剤が付着残留した重合トナーに対するアジリジ
ン誘導体の添加量は、アジリジン誘導体のアジリジル基
の個数、重合トナーの粒度、粒子表面の懸濁安定剤の残
留量等により異なるが、重合トナー１００部に対して０
．０１部〜１０部、好ましくは０．１〜５部である。ア
ジリジン誘導体の添加量が０．０１部未満では粒子表面
に付着残留する懸濁安定剤の親水基部位を失活させるの
に充分でなく、１０部を越えると懸濁安定剤の親水基部
位と結合しない遊離のアジリジン誘導体が多く存在する
ことになる。

次に本発明に用いる懸濁安定剤について説明する。

一般に懸濁重合で用いられる懸濁安定剤は、その分子中
に親水性基と疎水性基を有する界面活性剤が多く用いら
れている。懸濁安定剤は親水性基として、水酸基、カル
ボキシル基及びその塩、スルホン基及びその塩等の極性
基を有し、疎水性基として、脂肪族及び芳香族等の無極
性基で構成されており、造粒工程により形成された単量
体組成物粒子の合一を防ぎ、安定化する能力を有する化
合物である。

このような懸濁安定剤は、例えば、ポリビニルアルコー
ル、カゼイン、ゼラチン、メチルセルロース、メチルハ
イドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等の
セルロース誘導体、澱粉及びその誘導体、ポリ　（メタ
）アクリル酸及びそれらの塩等が挙げられ、これらの懸
濁安定剤は、重合中は、液滴表面を被覆し液滴の合一、
集塊を防止する働きをしている。

本発明において使用される懸濁安定剤は、アジリジル基
との反応性が比較的高いカルボキシル基、水酸基等を有
する懸濁安定剤が好ましく用いられる。

次に、上記以外の本発明の重合トナーを生成するための
単量体組成物を構成する材料について説明する。

すなわち、本発明の重合トナーに用いられる単量体組成
物の主成分としては、例えば、下記のごとき重合可能な
重合性単量体を用いることができる。

この様な重合性単量体としては、例えばスチレン、０−
メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチ
レン、ｐ−メトキシスチレン、ｐフェニルスチレン、ｐ
−クロルスチレン、３，４ジクロルスチレン、ｐ−エチ
ルスチレン、２４ジメチルスチレン、ｐ−ｎ−ブチルス
チレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−ｎ−ヘキ
シルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチレン、ｐ−ｎ−ノ
ニルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレン、等のスチレン
及びその誘導体；エチレン、プロピレン、ブチレン、イ
ソブチレン、等のエチレン不飽和モノオレフィン頻；塩
化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、フッ化ビニル
、等のハロゲン化ビニル類；酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、ヘンゾエ酸ビニル、等の有機酸ビニルエステル
類；メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸
工酸ドデシル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタ
クリル酸ステアリル、メタクリル酸フェニル、メタクリ
ル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミ
ノエチル、等のメタクリル酸及びその誘導体；アクリル
酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸プロピ
ル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、
アクリル酸２−クロルエチル、アクリル酸フェニル、等
のアクリル酸及びその誘導体；ビニルメチルエーテル、
ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、等
のビニルエーテル類；ビニルメチルケトン、ビニルへキ
シルケトン、ビニルイソプロペニルケトン、等のビニル
ケトン類；Ｎビニルピロール、Ｎ−ビニルカルバゾール
、Ｎビニルインドール、Ｎ−ビニルピロリドン等のＮビ
ニル化合物；ビニルナフタリン類；アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、アクリルアミド等の重合性単量体
がある。

これらのモノマーは、単独で、あるいは必要に応じて二
種以上を種々の組成に組み合わせて用いる。

上記千ツマ−の中でも、スチレンまたはスチレン誘導体
を単独であるいは他の千ツマ−と混合して重合性単量体
として用いることが、トナーの現像特性および耐久性を
高める点で好ましい。

次に本発明を構成する着色剤について説明する。

本発明でいう着色剤としてはカーボンブラ・７りが適し
ている。すなわち、本発明において使用されるカーボン
ブラックとしては、個数平均粒径、吸油量、ｐｌ＋等に
制限なく使用できるが、市販品として以下のものが挙げ
られる。

例えば、米国キャボソト社製す−ガル（ＲＥＧＡＬ）４
００．６６０．３３０．３００．５ＲＦ−３、ステリン
グ（ＳＴＥＲＬＩＮＧ）Ｓｏ、　ＶＸＮＳ、　Ｒ；　：
［：１７ビア・カーボン日本側製う−ヘア　（ＲＡＶＲ
Ｎ）　Ｈ２０、ＭＴ−Ｐ、４１０．４２０．４３０．４
５０．５００．７６０．７８０．１０００．１０３５．
１０６０．１０８０；三菱化成工業０１製＃１０Ｂ、＃
５Ｂ、＃４０、＃２４００Ｂ　、　ＭＡ−１００等が挙
げられる。

また、これらのカーボンブランクは単独で、あるいは二
種以上を種々の組成に組み合わせて用いる。

カーボンブランク以外の着色剤としては、単量体組成物
中に分散可能であり、トナーとして使用するときに鮮明
かつ経時安定性にすぐれた色彩を呈するものを用いる。

このような着色剤として、フタロシアニン系顔料、ロー
ダミンレーキ８料、アゾレーキ顔料、酸化鉄、酸化チタ
ン、アルミナ、硫酸バリウム等が挙げられる。

着色剤の添加量は、重合性単量体１００部に対して１〜
４０部、好ましくは５〜２０部用いられる。

なワックス類、低分子量ポリエチレンおよび低分子量ポ
リプロピレンのような低分子量ポリオレフィン等の離型
性を有する低軟化点化合物を単量体組成物に添加しても
よい。

更に、また、本発明においては、耐ブロッキング性、耐
久性改善のため、架橋剤を添加した懸濁重合を行なって
もよい。このような架橋剤としては、ジビニルヘンゼン
等の公知の架橋剤を単量体組成物に添加することができ
る。

更に、本発明において、必要に応じて、公知の電荷制御
剤を単量体組成物に添加してもよい。このような電荷制
御剤としては、カルホキシル基、スルボン酸エステルま
たは含窒素基を有する有機化合物の金属錯体、含金属染
料等がある。

本発明に用いられる重合開始剤は重合性単量体に可溶で
あることが好ましい。

このような重合開始剤としては、２，２′−アゾビスイ
ソブチコニ１〜リル、２．２’−アゾビス（２，４−ジ
メチルバレロニトリル）、２．２’−アゾヒス−４−メ
トキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル、その他のア
ゾ系またはジアゾ系重合開始剤；ベンゾイルパーオキザ
イド、メチルエチルケトンパーオキサイド、イソプロピ
ルパーオキシカーボネート、その他の過酸化物系重合開
始剤等が挙げられる。

しかし、ベンゾイルパーオキサイド系の重合開始剤等は
、分解し安息香酸のようなカルボン酸を副成するためト
ナーの保存性などに悪影響を及ぼす恐れがあり、また、
芳香臭が発生する等の欠点があるため、アゾ系の重合開
始剤を用いることが好ましい。

本発明においては、分子量および分子量分布を制御せる
目的で、または反応時間を制御する目的で、上記のよう
な重合開始剤の二種以上を種々の組成に組み合わせて用
いることが好ましい。また、更に、必要に応じて過硫酸
アンモニウム、過硫酸カリウム等の水溶性開始剤を併用
してもよい。

重合開始剤の使用量は、重合性単量体１００部に対して
通常０．１〜２０部、好ましくは１〜１０部である。重
合開始剤が０．１部未満では、単量体組成物粒子へ均等
に、十分な量の重合開始剤を分散することが困難であり
、一方、重合開始剤が２０部を越えると、重合生成物の
分子量が低くなりすぎるため好ましくない。

本発明においては、懸濁重合反応は、通常、重合温度５
０℃以上で行ない、重合開始剤の分解温度を考慮して温
度を設定する。設定温度が高すぎると、重合開始剤の急
激な分解が生じ、分子量等に影響を与えるため好ましく
ない。

また、連続相（水相）に塩化ナトリウム、硫酸ナトリウ
ム等の中性塩を乳化防止の目的で加えてもよい。また、
更に、造粒工程により形成された単量体組成物粒子の合
一を防ぐ目的で、グリセリン、エチレングリコール等の
増粘剤を加えてもよい。

重合トナーをアジリジン誘導体で処理する方法としては
、以下の方法により行なうことが好ましいが、下記の方
法に限定されるのではない。

懸濁安定剤の濃度が高い場合は、重合終了後、懸濁液を
ろ過、洗浄し、重合ｌ・ナーのスラリーを得、前記重合
トナーのスラリーにアジリジン誘導体を添加し撹拌する
。アジリジン誘導体は粒子表面の親水基部位と容易に反
応し親水性を失活させることができる。この場合、必要
に応じてトナー粒子の融着温度以下で加熱してもよい。

処理後、遊離のアジリジン誘導体を水で洗浄除去し、乾
燥させることにより本発明の重合Ｉ・ナーを得ることが
できる。

一方、懸濁安定剤の濃度が低い場合は、重合終了後、懸
濁液を静置し、重合トナー粒子を沈降させ、デカンテー
ションにより上澄み液を除去する。

沈降した重合トナー粒子のスラリーにアジリジン誘導体
を添加し上記と同様な方法で粒子表面を処理し本発明の
重合トナーを得ることができる。

また、他の方法としては、重合終了後、懸Ｓ液をろ過、
洗浄した後乾燥させ未処理の重合トナー粒子を得る。前
記未処理の重合トナーを有機溶媒中へ分散させスラリー
状にし、これにアジリジン誘導体を添加し粒子表面を処
理することができる。

この場合、必要に応じてトナー粒子の融着温度以下で加
熱してもよい。処理後、遊離のアジリジン誘導体を有機
溶媒で洗浄除去し、乾燥させることにより本発明の重合
トナーを得ることができる。

〔実施例〕

以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明する。

〈実施例１〉 スチレン９０ｇとｎ−ブチルアクリレート１０ｇとカー
ボンブランク２０ｇ（三菱化成社製、門へ−１００）と
をセパラブルフラスコにいれ、約３０分窒素ガス置換し
た後、１００°Ｃ以上でカーボンブランクを前記モノマ
ーで表面処理し表面処理カーボンブランクを得た。

上記単量体混合物を、ペイントコンデショナーを用いて
室温で約１時間混合、分散した後、２，２′チアゾスイ
ソブチロニトリル５ｇを添加し溶解させ単量体組成物を
調整した。

次に、ポリアクリル酸水溶液（和光純薬社製、約２５％
、８０００〜１２０００　ｃＰ）　　８　ｇと、硫酸ナ
トリウム４ｇを蒸留水５００ｇに溶解させ、容量Ｉ　Ｌ
のセパラブルフラスコに加え、上記で調整した単量体組
成物を添加し、６０℃でＴＫホモミキサー（特殊機化工
業社製）を用いて１００００　ｒｐｍで約２０分遣粒し
、その後、平板付きタービンを用いて６０°Ｃ１６時間
ついで、８０°Ｃ１時間の条件でｆｉｉ量体組成物を重
合させた。

上記により得た重合体組成物を冷却、ろ過した後、水で
洗浄液が中性になるまで十分洗浄し、重合トナーのスラ
リーを得た。

上記重合ｌ・ナーのスラリーに２　（］−アジリジル）
エチルメタクリレ−ｌ−１，２ｇを添加し撹拌すること
により重合トナーの表面を処理した。処理後、遊離のア
ジリジン誘導体を水で洗浄除去し乾燥させるごとにより
本発明の重合１〜ナーを得た。

得られた重合ｌ・ナーの粒度をコールタ−カウンター（
アパーチャー１００μｍ）を用いて測定したところ、Ｉ
・ナーの体積平均の粒子径は、８．５μｍであった。

この重合１〜ナーを光学顕微鏡（４５０倍）で観察した
ところ、トナーの各々の粒子は、はぼ完全に黒い球状を
示し、トナー粒子内におけるカーボンブランクの遍在は
認められなかった。また、この重合トナーの流動性は比
較例で得られた重合トナーと比較して優れていた。

更に、このトナーを用い、市販の複写機（シャ−プ社製
、５Ｆ−８２６０＞で画像形成テストを行なったところ
、濃度、画質ともに良好な画像が得られた。

〈実施例２〉 上記単量体混合物を、ペイントコンデショナーを用いて
室温で約１時間混合、分散した後、２，２′チアゾスイ
ソブチロニトリル５ｇを添加し熔解させ単量体組成物を
調整した。

該単量体組成物から実施例１に記載の方法と同様な操作
により重合トナーのスラリーを得た。

上記重合トナーのスラリーにＮ、Ｎ　’−へキサメチレ
ン１，６−ビス（１−アジリジンカルボキサミド）０．
８ｇを添加し撹拌することにより重合トナーの表面を処
理した。処理後、遊離のアジリジン誘導体を水で洗浄除
去し乾燥させることにより本発明の重合トナーを得た。

得られた重合トナーの粒度をコールタ−カウンター（ア
パーチャー１００μｍ）を用いて測定したところ、トナ
ーの体積平均の粒子径は、８．３μｍであった。

この重合トナーを光学顕微鏡（４５０倍）で観察したと
ころ、トナーの各々の粒子は、はぼ完全に黒い球状を示
し、トナー粒子内におけるカーボンブラックの遍在は認
められなかった。また、この重合トナーの流動性は比較
例で得られた重合トナーと比較して優れていた。

更に、このトナーを用い、市販の複写機（シャープ社製
、５Ｆ−８２６０）で画像形成テストを行なったところ
、濃度、画質ともに良好な画像が得られた。

〈実施例３〉 上記単量体混合物をペイン１〜コンデシヨナーを用いて
室温で約１時間混合、分散した後、窒素雰囲気下、１０
０℃以上で熱処理する。その後、５０°Ｃまで冷却した
後、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル５ｇを添加
し溶解させ単量体組成物を調整した。

懸濁安定剤を実施例１のポリアクリル酸水溶液に変えて
ポリビニルアルコール（東京化成社製、重合度約２００
０、ケン化度約８０％、２ｇ）を用い、上記単量体組成
物から実施例１に記載の方法と同様な操作により重合ト
ナーのスラリーを得た。

上記重合トナーのスラリーにトリメチロールプロハンー
トリーβ−アジリジルプロパ＊−）０．６ｇを添加し撹
拌することにより重合トナーの表面を処理した。処理後
、遊離のアジリジン誘導体を水で洗浄除去し乾燥させる
ことにより本発明の重合トナーを得た。

得られた重合トナーの粒度をコールタ−カランター（ア
パーチャー１００μｍ）を用いて測定したところ、トナ
ーの体積平均の粒子径は８．２μｍであった。

この重合トナーを光学顕微鏡（４５０倍）で観察したと
ころ、トナーの各々の粒子は、はぼ完全に黒い球状を示
し、トナー粒子内におけるカーボンブランクの遍在は認
められなかった。また、この重合トナーの流動性は比較
例で得られた重合トナーと比較して優れていた。

更に、このトナーを用い、市販の複写機（シャープ社製
、５Ｆ−８２６０）で画像形成テストを行なっ〈実施例
４〉 上記単量体混合物を、ペイントコンデショナーを用いて
室温で約１時間混合、分散した後、２．２′アゾビスイ
ソブチロニトリル５ｇを添加し溶解させ単量体組成物を
調整した。

該単量体組成物から実施例１に記載の方法と同様な操作
により重合トナーのスラリーを得た。

上記重合トナーのスラリーにトリメチロールプロハンー
トリーβ−アジリジルプロパネート０．６ｇを添加し撹
拌することにより重合トナーの表面を処理した。処理後
、遊離のアジリジン誘導体を水で洗浄除去し乾燥させる
ことにより本発明の重合トナーを得た。

得られた重合トナーの粒度をコールタ−カウンター（ア
パーチャー１００μｍ）を用いて測定したところ、トナ
ーの体積平均の粒子径は、８．５μｍであった。

均一に分散し遍在は認められなかった。また、この重合
トナーの流動性は比較例で得られた重合トナーと比較し
て優れていた。

更に、このトナーを用い、市販の複写機（シャープ社製
、ＳＦ−８２６０）で画像形成テストを行なったところ
、濃度、画質ともに良好な画像が得られた。

〈比較例〉 アジリジン誘導体で重合トナーのスラリーを処理しない
以外は、実施例１に記載の方法と同様な操作で懸濁重合
を行い重合トナーを得た。

得られた重合トナーの粒度をコールタ−カウンター（ア
パーチャー１００μｍ）を用いて測定したところ、トナ
ーの体積平均の粒子径は、８．２μｍであった。

この重合トナーを光学顕微鏡（４５０倍）で観察したと
ころ、トナーの各々の粒子は、はぼ完全に黒い球状を示
し、トナー粒子内におけるカーボンブラックの遍在は認
められなかったが、市販の複写機（シャープ社製、５Ｆ
−８２６０）で画像形成テストを行なったところ、コピ
ー枚数が多くなるとともに濃度、画質の低下がみられた
。

〔発明の効果〕

本発明の重合トナーは、重合後、アジリジン誘導体で処
理を施すため、流動性に優れ、均一な摩擦帯電性を示し
、画像濃度が高く安定した画像を与えることができる。

また、粒子表面の親水基部位が失活されるため、耐湿性
、保存性、現像特性が改善されたトナーを得ることがで
きる。

特許出願人　株式会社巴川製紙所

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 少なくとも重合性単量体と着色剤とを含有する単量体組
   成物を懸濁重合してなる重合トナーの製造方法であって
   、前記重合トナーを重合終了後、アジリジン誘導体で処
   理することを特徴とする重合トナーの製造方法。