JPH0518814B2 - - Google Patents
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- JPH0518814B2 JPH0518814B2 JP56057380A JP5738081A JPH0518814B2 JP H0518814 B2 JPH0518814 B2 JP H0518814B2 JP 56057380 A JP56057380 A JP 56057380A JP 5738081 A JP5738081 A JP 5738081A JP H0518814 B2 JPH0518814 B2 JP H0518814B2
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- cyclohexane
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Landscapes
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Description
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低
粘性の新規な液晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。最近は特に
広い温度範囲（−20℃〜90℃）にわたつて動作す
る表示素子が要求される様になつて来ているの
が、一般に高温液晶物質は粘性が高く、その様な
ものを多く含む液晶組成物は低温ではよく動作し
なくなる。本発明の目的は液晶組成物に加えるこ
とによつてその液晶温度範囲を高くすると共に低
温特性も改善するに有用な化合物を提供するもの
である。 即ち本発明は一般式 （但し上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基又
はアルコキシ基を示し、R′は炭素数１〜10のア
ルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換−（トランス
−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン
である。 本発明の化合物はスメクチツク液晶相を示す化
合物であるが、広い液晶温度範囲をもち、他の液
晶物質と相溶性がよいのでよく混合でき、又粘度
が低いので液晶組成物に添加した場合、その粘度
を上げることなくそのネマチツク温度範囲を広く
することが可能である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、トラ
ンス−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキサノールをピリジン溶液中でア
シルクロリド又はクロルギ酸アルキルと反応させ
ることにより夫々トランス−４−アシルオキシ−
（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン又はトランス−４−アルキルオキシカ
ルボニルオキシ−（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンを得ることが出来
る。以上を化学式で示すと、 （上式中、Ｒ，R′は前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例につき更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−アセチルオキシ−（トランス
−4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン（（Ｉ）式でＲ＝CH3，R′＝C3H7のもの）の
製造〕 トランス−4′−プロピルシクロヘキシルシクロ
ヘキサノール2.2ｇ（0.01モル）をピリジン10ml
にとかし、それに室温にてアセチルクロリド0.9
ｇ（0.012モル）を加えてよく振り混ぜる。その
まま一晩放置後水50ml中にあけて生ずる油状物を
トルエン100mlで抽出する。そのトルエン層を6N
塩酸、2N苛性ソーダ溶液で洗浄した後、中性に
なるまで水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧にしてトルエンを留去する。残る油状物を小
量のメタノールで再結晶すると目的物であるトラ
ンス−４−アセチルオキシ−（トランス−4′−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンが1.9ｇ
得られた（収率71％）。このものはスメクチツク
液晶（Sm）でそのＣ−Sm点（融点）は48.5℃，
Sm−Ｉ点（透明点）は89.8℃であつた。 実施例 ２〜９ 実施例１に於けるトランス−4′−プロピルシク
ロヘキシルシクロヘキサノールの代りに他のアル
キル基を有するトランス−4′−アルキルシクロヘ
キシルシクロヘキサノールを0.01モル使用し、
又、アセチルクロリドの代りにアシルクロリド
0.012モル又はクロル炭酸アルキル0.012モルを反
応させる以外は同様にして第１表に示す（Ｉ）式
の化合物を得た。それ等の物性値等を実施例１の
結果と共に第１表に示す。
粘性の新規な液晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。最近は特に
広い温度範囲（−20℃〜90℃）にわたつて動作す
る表示素子が要求される様になつて来ているの
が、一般に高温液晶物質は粘性が高く、その様な
ものを多く含む液晶組成物は低温ではよく動作し
なくなる。本発明の目的は液晶組成物に加えるこ
とによつてその液晶温度範囲を高くすると共に低
温特性も改善するに有用な化合物を提供するもの
である。 即ち本発明は一般式 （但し上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基又
はアルコキシ基を示し、R′は炭素数１〜10のア
ルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換−（トランス
−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン
である。 本発明の化合物はスメクチツク液晶相を示す化
合物であるが、広い液晶温度範囲をもち、他の液
晶物質と相溶性がよいのでよく混合でき、又粘度
が低いので液晶組成物に添加した場合、その粘度
を上げることなくそのネマチツク温度範囲を広く
することが可能である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、トラ
ンス−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキサノールをピリジン溶液中でア
シルクロリド又はクロルギ酸アルキルと反応させ
ることにより夫々トランス−４−アシルオキシ−
（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン又はトランス−４−アルキルオキシカ
ルボニルオキシ−（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンを得ることが出来
る。以上を化学式で示すと、 （上式中、Ｒ，R′は前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例につき更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔トランス−４−アセチルオキシ−（トランス
−4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン（（Ｉ）式でＲ＝CH3，R′＝C3H7のもの）の
製造〕 トランス−4′−プロピルシクロヘキシルシクロ
ヘキサノール2.2ｇ（0.01モル）をピリジン10ml
にとかし、それに室温にてアセチルクロリド0.9
ｇ（0.012モル）を加えてよく振り混ぜる。その
まま一晩放置後水50ml中にあけて生ずる油状物を
トルエン100mlで抽出する。そのトルエン層を6N
塩酸、2N苛性ソーダ溶液で洗浄した後、中性に
なるまで水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧にしてトルエンを留去する。残る油状物を小
量のメタノールで再結晶すると目的物であるトラ
ンス−４−アセチルオキシ−（トランス−4′−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンが1.9ｇ
得られた（収率71％）。このものはスメクチツク
液晶（Sm）でそのＣ−Sm点（融点）は48.5℃，
Sm−Ｉ点（透明点）は89.8℃であつた。 実施例 ２〜９ 実施例１に於けるトランス−4′−プロピルシク
ロヘキシルシクロヘキサノールの代りに他のアル
キル基を有するトランス−4′−アルキルシクロヘ
キシルシクロヘキサノールを0.01モル使用し、
又、アセチルクロリドの代りにアシルクロリド
0.012モル又はクロル炭酸アルキル0.012モルを反
応させる以外は同様にして第１表に示す（Ｉ）式
の化合物を得た。それ等の物性値等を実施例１の
結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例10（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範
囲は−３〜52℃、誘電異方性値Δεは＋10.5であ
る。この液晶組成物をセル厚10μmのTNセル
（ねじれネマチツクセル）に封入したものの動作
しきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。
又粘度は20℃で23cpであつた。 上記の液晶組成物75部に本発明の実施例３の化
合物６部、実施例４の化合物13部、実施例７の化
合物６部を加えて得られる液晶組成物のネマチツ
ク液晶温度範囲は−10〜53℃に広がり、誘電異方
性値Δεは8.0しきい電圧は1.62V、飽和電圧は
2.25V、又粘度は20℃で24cpで殆んど変らなかつ
た。
ニル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範
囲は−３〜52℃、誘電異方性値Δεは＋10.5であ
る。この液晶組成物をセル厚10μmのTNセル
（ねじれネマチツクセル）に封入したものの動作
しきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。
又粘度は20℃で23cpであつた。 上記の液晶組成物75部に本発明の実施例３の化
合物６部、実施例４の化合物13部、実施例７の化
合物６部を加えて得られる液晶組成物のネマチツ
ク液晶温度範囲は−10〜53℃に広がり、誘電異方
性値Δεは8.0しきい電圧は1.62V、飽和電圧は
2.25V、又粘度は20℃で24cpで殆んど変らなかつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基又はア
ルコキシ基を示しR′は炭素数１〜10のアルキル
基を示す） で表わされるトランス−４−置換−（トランス
−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基又はア
ルコキシ基を示し、R′は炭素数１〜10のアルキ
ル基を示す） で表わされるトランス−４−置換−（トランス
−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン
を少なくても１種含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5738081A JPS57171936A (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)cyclohexanole derivative |
| US06/303,523 US4487954A (en) | 1980-09-19 | 1981-09-17 | Carboxylic acid cyclohexyl ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5738081A JPS57171936A (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)cyclohexanole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57171936A JPS57171936A (en) | 1982-10-22 |
| JPH0518814B2 true JPH0518814B2 (ja) | 1993-03-15 |
Family
ID=13053990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5738081A Granted JPS57171936A (en) | 1980-09-19 | 1981-04-16 | Trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)cyclohexanole derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57171936A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| US4507222A (en) * | 1982-03-26 | 1985-03-26 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| DE3566901D1 (en) * | 1984-04-07 | 1989-01-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
| EP0168701B1 (de) * | 1984-07-14 | 1988-11-02 | MERCK PATENT GmbH | Tercyclohexyle |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5392745A (en) * | 1977-01-22 | 1978-08-15 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexyl cyclohexane and like |
| JPS5421978A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-19 | Canon Inc | Liquid crystal composition |
-
1981
- 1981-04-16 JP JP5738081A patent/JPS57171936A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5392745A (en) * | 1977-01-22 | 1978-08-15 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexyl cyclohexane and like |
| JPS5421978A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-19 | Canon Inc | Liquid crystal composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57171936A (en) | 1982-10-22 |
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| JPH037653B2 (ja) |