JPH0142260B2 - - Google Patents
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- JPH0142260B2 JPH0142260B2 JP1536984A JP1536984A JPH0142260B2 JP H0142260 B2 JPH0142260 B2 JP H0142260B2 JP 1536984 A JP1536984 A JP 1536984A JP 1536984 A JP1536984 A JP 1536984A JP H0142260 B2 JPH0142260 B2 JP H0142260B2
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- cyclohexanecarboxylic acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しく
は誘電異方性が正の液晶材料の一成分として使用
する事が出来る新規な化合物に関するものであ
る。 周知のように、液晶性化合物はその液晶相にお
ける誘電率異方性および届折率異方性を利用して
種々の表示装置に使用されている。これらのデイ
スプレイは液晶の電気光学効果を応用した液晶表
示素子や液晶の熱光学効果およびその他の光学効
果を応用したものであり、エレクトロニクスの進
歩と相俟つて、ねじれネマチツク効果、ゲスト・
ホスト効果などの電界効果を応用した液晶表示素
子に数多の液晶性化合物が使用されている。 これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特
性、例えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等
で実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には
数種の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合し
てある程度の使用に耐え得る物を得ているのが現
状である。 本発明の目的はこの様な実用的な性能の優れた
且つ安定な液晶組成物を構成する一成分として有
用な化合物を提供することにある。 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示
す。）で表わされるトランス−４−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ルおよび該化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物である。 本発明によつて提供される化合物は＋17程度の
大きな正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が
広く、かつ透明点の高い安定性に優れた新規な液
晶性化合物である。 本発明の化合物は融点が高いためこの化合物単
独では実用的ではないが相溶性に優れ、他のＰ型
又はＮ型液晶例えばシツフ塩基系、アゾキシ系、
安息香酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカ
ルボン酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカ
ルボン酸シクロヘキシルエステル系、ビフエニル
系、フエニルシクロヘキサン系、フエニルメタジ
オキサン系、フエニルピリミジン系等の液晶の一
種類の系と、あるいは数種類の系の混合物と混合
させる事により得られた液晶組成物の透明点を上
昇せしめる、いわゆる高温液晶として有用であ
る。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 すなわち、トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド（）と３−フルオロ−４−シアノフ
エノール（）とをピリジンの存在下で反応させ
れば目的のエステル化合物（）が得られる。 原料の３−フルオロ−４−シアノフエノールは
２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド
オキシム（）を無水酢酸により脱水すれば得ら
れる。これは次式で示される。 以下実施例および応用例により本発明の化合物
の製造方法および使用例を詳細に説明する。 実施例 １ トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステルの製造 ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を乾燥したピリジン20mlに溶解して
おき、これにトランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド3.0ｇ（11ｍmol）を乾燥トルエン20
mlに溶解した溶液を加え、60℃にて３時間加熱反
応させた。反応終了後、反応物を水100ml中に投
入し、トルエン層を分離し6N塩酸、次いで2N水
酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、トル
エン層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。この
トルエン溶液からトルエンを溜去し、残つた油状
物を酢酸エチルエステル10mlから再結晶して、目
的のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル2.7ｇが得
られた。収率は69％であつた。 この物の結晶−ネマチツク点（Ｃ−Ｎ点）は
65.1℃、ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）は211
℃であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１に準じた方法により、表１に示したア
ルキル置換基をもつた化合物を製造した。これら
の化合物の物性値を実施例１の結果とともに表１
示す。
は誘電異方性が正の液晶材料の一成分として使用
する事が出来る新規な化合物に関するものであ
る。 周知のように、液晶性化合物はその液晶相にお
ける誘電率異方性および届折率異方性を利用して
種々の表示装置に使用されている。これらのデイ
スプレイは液晶の電気光学効果を応用した液晶表
示素子や液晶の熱光学効果およびその他の光学効
果を応用したものであり、エレクトロニクスの進
歩と相俟つて、ねじれネマチツク効果、ゲスト・
ホスト効果などの電界効果を応用した液晶表示素
子に数多の液晶性化合物が使用されている。 これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特
性、例えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等
で実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には
数種の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合し
てある程度の使用に耐え得る物を得ているのが現
状である。 本発明の目的はこの様な実用的な性能の優れた
且つ安定な液晶組成物を構成する一成分として有
用な化合物を提供することにある。 本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示
す。）で表わされるトランス−４−（トランス−４
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステ
ルおよび該化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物である。 本発明によつて提供される化合物は＋17程度の
大きな正の誘電異方性値をもち、液晶温度範囲が
広く、かつ透明点の高い安定性に優れた新規な液
晶性化合物である。 本発明の化合物は融点が高いためこの化合物単
独では実用的ではないが相溶性に優れ、他のＰ型
又はＮ型液晶例えばシツフ塩基系、アゾキシ系、
安息香酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカ
ルボン酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカ
ルボン酸シクロヘキシルエステル系、ビフエニル
系、フエニルシクロヘキサン系、フエニルメタジ
オキサン系、フエニルピリミジン系等の液晶の一
種類の系と、あるいは数種類の系の混合物と混合
させる事により得られた液晶組成物の透明点を上
昇せしめる、いわゆる高温液晶として有用であ
る。 本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
る事ができる。 すなわち、トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド（）と３−フルオロ−４−シアノフ
エノール（）とをピリジンの存在下で反応させ
れば目的のエステル化合物（）が得られる。 原料の３−フルオロ−４−シアノフエノールは
２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド
オキシム（）を無水酢酸により脱水すれば得ら
れる。これは次式で示される。 以下実施例および応用例により本発明の化合物
の製造方法および使用例を詳細に説明する。 実施例 １ トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステルの製造 ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を乾燥したピリジン20mlに溶解して
おき、これにトランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸クロリド3.0ｇ（11ｍmol）を乾燥トルエン20
mlに溶解した溶液を加え、60℃にて３時間加熱反
応させた。反応終了後、反応物を水100ml中に投
入し、トルエン層を分離し6N塩酸、次いで2N水
酸化ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、トル
エン層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。この
トルエン溶液からトルエンを溜去し、残つた油状
物を酢酸エチルエステル10mlから再結晶して、目
的のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸３−フ
ルオロ−４−シアノフエニルエステル2.7ｇが得
られた。収率は69％であつた。 この物の結晶−ネマチツク点（Ｃ−Ｎ点）は
65.1℃、ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）は211
℃であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１に準じた方法により、表１に示したア
ルキル置換基をもつた化合物を製造した。これら
の化合物の物性値を実施例１の結果とともに表１
示す。
【表】
晶相、ネマチツク相および等方性液相を表
わす。
応用例 １
わす。
応用例 １
【式】30重量部
【式】40重量部
【式】30重量部
なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−5゜〜52.1℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。又粘度
は20℃で23.4cpであつた。 上記の液晶組成物85重量部に本発明の化合物の
一つである実施例１に示したトランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエ
ニルエステル15重量部を加えた液晶組成物のネマ
チツク液晶温度範囲は−10゜〜70.0℃になりこれ
を前記のTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.53V、飽和電圧は2.14Vであつた。又、粘
度は20℃で28.2cpであつた。 以上の事により、本発明の化合物を使用する事
によつてその液晶組成物の粘度をそれほど上昇さ
せることなくネマチツク液晶温度範囲を拡大する
事ができ、その効果は著しい事が判明した。
は−5゜〜52.1℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。又粘度
は20℃で23.4cpであつた。 上記の液晶組成物85重量部に本発明の化合物の
一つである実施例１に示したトランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエ
ニルエステル15重量部を加えた液晶組成物のネマ
チツク液晶温度範囲は−10゜〜70.0℃になりこれ
を前記のTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は1.53V、飽和電圧は2.14Vであつた。又、粘
度は20℃で28.2cpであつた。 以上の事により、本発明の化合物を使用する事
によつてその液晶組成物の粘度をそれほど上昇さ
せることなくネマチツク液晶温度範囲を拡大する
事ができ、その効果は著しい事が判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示
す。） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数が１〜10のアルキル基を示
す。） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステルを
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1536984A JPS60161957A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | 置換ビシクロヘキサンカルボン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1536984A JPS60161957A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | 置換ビシクロヘキサンカルボン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161957A JPS60161957A (ja) | 1985-08-23 |
| JPH0142260B2 true JPH0142260B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=11886868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1536984A Granted JPS60161957A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | 置換ビシクロヘキサンカルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60161957A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0019665B2 (de) * | 1979-05-28 | 1987-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristalline Verbindungen |
-
1984
- 1984-01-31 JP JP1536984A patent/JPS60161957A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60161957A (ja) | 1985-08-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |