JPH0428265B2 - - Google Patents
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- JPH0428265B2 JPH0428265B2 JP59003122A JP312284A JPH0428265B2 JP H0428265 B2 JPH0428265 B2 JP H0428265B2 JP 59003122 A JP59003122 A JP 59003122A JP 312284 A JP312284 A JP 312284A JP H0428265 B2 JPH0428265 B2 JP H0428265B2
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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-
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な液晶性化合物並びに該化合物を
含有する液晶組成物に関する。 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く
使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
で、液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチツク
液晶相、コレステリツク液晶相があり、そのうち
ネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用化
されている。すなわち、それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、TN(ね
じれネマチツク)型、DS(動的散乱)型、ゲス
ト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は
異なる。これらの表示素子に使用される液晶物質
は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示す
ものが望ましい。現在のところ単一物質でその様
な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質
または非液晶物質を混合して実用に供している。
これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても
安定であることを要求され、さらに表示素子を駆
動させるのに必要なしきい電圧、飽和電圧がなる
べく低いことが要求される。 また、光学異方性値(以下△nと略記する)の
大きな液晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離
の部分的不均一による色むらの発生を抑制でき、
基板間距離を小さくできるため、同じ印加電圧で
も電界強度を大きくできる利点があるので、△n
の大きな化合物が要求されている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶性化合物を提供することにある。ここで液晶性
化合物とは、顕在的に液晶相を示す互変性液晶の
ほかに、融解状態で過冷却下に液晶性を示す単変
性液晶、及び液晶物質に混合溶解した際に液晶に
特有な性質(例えば、前記した誘電異方性、光学
異方性など)を増強し、または、かかる液晶に特
有な性質に基づいて液晶素子が示す特性を増強す
るような化合物を意味する。 本発明は一般式 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基又はア
ルコキシ基を示し、R2はシアノ基または炭素数
1〜10のアルキル基を示す)で表わされる、2−
置換−6−(5−置換−2−ピリミジニル)ナフ
タリンおよび該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、
フエニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化
合物を混合して作つた液晶組成物に少量添加する
ことによつてその△nを増加させ、また、その液
晶組成物を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降
下させることができる。 本発明の化合物は下記の反応によつて製造され
る。 (式中のR1及びR2は前記と同じである) まず化合物()の6−置換−2−ナフタリン
カルボニトリルを出発原料として、これにアルコ
ール(メタノール)溶媒中にて塩化水素ガスを反
応させ化合物()のイミドエーテル塩酸塩誘導
体を得る。次に化合物()にアルコール溶媒中
でアンモニアガスを反応させ、化合物()のア
ミジン塩酸塩誘導体を得る。この化合物()と
化合物()のアクロレイン誘導体とを適当な塩
基触媒(例えば金属アルコラート、水酸化ナトリ
ウム、1,8−ジアザビシクロ〔5・4・0〕−
7−ウンデンセン(DBU)、トリエチルアミン、
ビリジン等)の存在下にて縮合環化反応を行なわ
せ、目的の化合物()を得る。 以下実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。 実施例 1 2−ヘプチル−6−(5−エチル−2−ピリミ
ジニル)ナフタリン 40mlの無水メタノール中に水酸化ナトリウム
1.1g(26mmol)を加え、60℃に加熱し、撹拌、
溶解した。これに6−ヘプチル−2−ナフタリン
カルボキサミジン塩酸塩4.0g(13mmol)を加
え、撹拌して懸濁状態になつたところのに、α−
エチル−β−ジメチルアミノアクロレイン1.7g
(13mmol)を5mlの無水メタノールに溶かした
ものを1分かけて滴下した。その後撹拌しながら
2時間ゆるやかに還流させた。反応終了後、常圧
にてメタノールを溜去し、この残渣にトルエン50
mlを加えて生成物を抽出し、抽出液を2N−
NaOH水溶液、次いで水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥し、その後減圧下にてトル
エンを溜去して固体を得た。この固体をエタノー
ルを用いて再結晶して、目的物である2−ヘプチ
ル−6−(5−エチル−2−ピリミジニル)ナフ
タリン2.5g(7.8mmol)を得た(収率60%)。こ
のものの融点は62.3−63.1℃であつた。 実施例 2〜8 実施例1に準じた操作を行ない、対応する6−
置換−2−ナフタリンカルボキサミジン塩酸塩と
α−アルキル−β−ジメチルアミノアクロレイン
を原料として、2−ヘプチル−6−(5−ブチル
−2−ピリミジニル)ナフタリン、2−ヘプチル
−6−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)ナフ
タリン、2−ヘプチル−6−(5−ヘキシル−2
−ピリミジニル)ナフタリン、2−ペンチルオキ
シ−6−(5−プロピル−2−ピリミジニル)ナ
フタリン、2−ペンチルオキシ−6−(5−ブチ
ル−2−ピリミジニル)ナフタリン、2−ペンチ
ルオキシ−6−(5−ペンチル−2−ピリミジニ
ル)ナフタリンおよび2−ペンチルオキシ−6−
(5−ヘキシル−2−ピリミジニル)ナフタリン
をそれぞれ製造した。 これらの化合物を物性値を実施例1の結果とと
もに、第1表に示す。
含有する液晶組成物に関する。 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く
使用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
で、液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチツク
液晶相、コレステリツク液晶相があり、そのうち
ネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用化
されている。すなわち、それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、TN(ね
じれネマチツク)型、DS(動的散乱)型、ゲス
ト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は
異なる。これらの表示素子に使用される液晶物質
は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示す
ものが望ましい。現在のところ単一物質でその様
な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質
または非液晶物質を混合して実用に供している。
これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても
安定であることを要求され、さらに表示素子を駆
動させるのに必要なしきい電圧、飽和電圧がなる
べく低いことが要求される。 また、光学異方性値(以下△nと略記する)の
大きな液晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離
の部分的不均一による色むらの発生を抑制でき、
基板間距離を小さくできるため、同じ印加電圧で
も電界強度を大きくできる利点があるので、△n
の大きな化合物が要求されている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶性化合物を提供することにある。ここで液晶性
化合物とは、顕在的に液晶相を示す互変性液晶の
ほかに、融解状態で過冷却下に液晶性を示す単変
性液晶、及び液晶物質に混合溶解した際に液晶に
特有な性質(例えば、前記した誘電異方性、光学
異方性など)を増強し、または、かかる液晶に特
有な性質に基づいて液晶素子が示す特性を増強す
るような化合物を意味する。 本発明は一般式 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基又はア
ルコキシ基を示し、R2はシアノ基または炭素数
1〜10のアルキル基を示す)で表わされる、2−
置換−6−(5−置換−2−ピリミジニル)ナフ
タリンおよび該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、
フエニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化
合物を混合して作つた液晶組成物に少量添加する
ことによつてその△nを増加させ、また、その液
晶組成物を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降
下させることができる。 本発明の化合物は下記の反応によつて製造され
る。 (式中のR1及びR2は前記と同じである) まず化合物()の6−置換−2−ナフタリン
カルボニトリルを出発原料として、これにアルコ
ール(メタノール)溶媒中にて塩化水素ガスを反
応させ化合物()のイミドエーテル塩酸塩誘導
体を得る。次に化合物()にアルコール溶媒中
でアンモニアガスを反応させ、化合物()のア
ミジン塩酸塩誘導体を得る。この化合物()と
化合物()のアクロレイン誘導体とを適当な塩
基触媒(例えば金属アルコラート、水酸化ナトリ
ウム、1,8−ジアザビシクロ〔5・4・0〕−
7−ウンデンセン(DBU)、トリエチルアミン、
ビリジン等)の存在下にて縮合環化反応を行なわ
せ、目的の化合物()を得る。 以下実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。 実施例 1 2−ヘプチル−6−(5−エチル−2−ピリミ
ジニル)ナフタリン 40mlの無水メタノール中に水酸化ナトリウム
1.1g(26mmol)を加え、60℃に加熱し、撹拌、
溶解した。これに6−ヘプチル−2−ナフタリン
カルボキサミジン塩酸塩4.0g(13mmol)を加
え、撹拌して懸濁状態になつたところのに、α−
エチル−β−ジメチルアミノアクロレイン1.7g
(13mmol)を5mlの無水メタノールに溶かした
ものを1分かけて滴下した。その後撹拌しながら
2時間ゆるやかに還流させた。反応終了後、常圧
にてメタノールを溜去し、この残渣にトルエン50
mlを加えて生成物を抽出し、抽出液を2N−
NaOH水溶液、次いで水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥し、その後減圧下にてトル
エンを溜去して固体を得た。この固体をエタノー
ルを用いて再結晶して、目的物である2−ヘプチ
ル−6−(5−エチル−2−ピリミジニル)ナフ
タリン2.5g(7.8mmol)を得た(収率60%)。こ
のものの融点は62.3−63.1℃であつた。 実施例 2〜8 実施例1に準じた操作を行ない、対応する6−
置換−2−ナフタリンカルボキサミジン塩酸塩と
α−アルキル−β−ジメチルアミノアクロレイン
を原料として、2−ヘプチル−6−(5−ブチル
−2−ピリミジニル)ナフタリン、2−ヘプチル
−6−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)ナフ
タリン、2−ヘプチル−6−(5−ヘキシル−2
−ピリミジニル)ナフタリン、2−ペンチルオキ
シ−6−(5−プロピル−2−ピリミジニル)ナ
フタリン、2−ペンチルオキシ−6−(5−ブチ
ル−2−ピリミジニル)ナフタリン、2−ペンチ
ルオキシ−6−(5−ペンチル−2−ピリミジニ
ル)ナフタリンおよび2−ペンチルオキシ−6−
(5−ヘキシル−2−ピリミジニル)ナフタリン
をそれぞれ製造した。 これらの化合物を物性値を実施例1の結果とと
もに、第1表に示す。
【表】
はモノトロピツク転移点を表わす。
実施例 9 2−ヘプチル−6−(5−シアノ−2−ピリミ
ジニル)ナフタリン 6−ヘプチル−2−ナフタリンカルボキサミジ
ン塩酸塩4.0g(13mmol)、α−シアノ−β−ジ
メチルアミノアクロレイン1.6g(13mmol)及
びトリエチルアミンとピリジンそれぞれ30mlずつ
をフラスコに入れ、撹拌しながら6時間加熱還流
した。室温まで冷却した反応混合物を水500ml中
に注加すると白色の固体が析出した。この固体を
取しトルエン100mlに溶解して、トルエン層を
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、その後減圧下にてトルエンを溜去して固体を
得た。この固体をエタノール:酢酸エチル(1:
1)混合溶媒を用いて再結晶することにより、目
的物である2−ヘプチル−6−(5−シアノ−2
−ピリミジニル)ナフタリン3.0g(9.2mmol)
を得た(収率70%)。このものは液晶相を示し、
結晶−スメクチツク相転移点(C−S点)が
124.6−125.6℃、スメクチツク−ネマチツク相転
移点(S−N点)が153.9−154.1℃、ネマチツク
ー等方性液体相転移点(以下、これをN−I点の
略記する。)が163.5−163.7℃であつた。 実施例 10 2−ペンチルオキシ−6−(5−シアノ−2−
ピリミジニル)ナフタリン 実施例9における6−ヘプチル−2−ナフタリ
ンカルボキサミジン塩酸塩に代えて、6−ペンチ
ルオキシ−2−ナフタリンカルボキサミジン塩酸
塩を原料としたほかは実施例9に準じた操作を行
ない、2−ペンチルオキシ−6−(5−シアノ−
2−ピリミジニル)ナフタリンを製造した。この
ものは液晶相を示し、結晶−ネマチツク相転移点
(C−N点)が134.8−135.5℃、N−I点が190.9
−191.1℃であつた。 実施例 11(応用例1) トランス−4−プロピル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン トランス−4−ペンチル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン トランス−4−ヘプチル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン 4−(トランス−4−ペンチル)シク ロヘキシル−4′−シアノビフエニル 24重量% 36重量% 25重量% 15重量% なる組成の液晶混合物(A)のN−I点は72.0℃、誘
電異方性値(以下△εと略記する)は11.6、△n
は0.140である。液晶セルとして、酸化ケイ素を
コーテイングし、ラビング処理した酸化スズ透明
電極を有する基板を対向させて組立てた電極間距
離10μmのものを用意し、上記の液晶混合物(A)を
封入して、20℃でその特性を測定したところ、し
きい電圧(以下Vthと略記する)は1.75V、飽和
電圧(以下Vsatと略記する)は2.40Vであつた。 この液晶混合物(A)85重量%に本発明の実施例4
で製造した2−ヘプチル−6−(5−ヘキシル−
2−ピリミジニル)ナフタリン15重量%を溶解し
た組成物のN−I点は72.2℃、誘電異方性値は
11.0であり、△nは0.146に上昇した。さらに該
組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特性につい
ては、Vthが1.58V、Vsatが2.17Vとそれぞれ大
幅に低下した。 実施例 12(応用例2) 実施例11で用いた液晶混合物(A)85重量%に本発
明の実施例3で製造した2−ヘプチル−6−(5
−ペンチル−2−ピリミジニル)ナフタリン15重
量%を溶解した組成物のN−I点は75.1℃、誘電
異方性値は11.1であり、△nは0.147に上昇した。
さらに該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特
性については、Vthが1.75V、Vsatが2.26Vであ
つた。 実施例 13(応用例3) 前述の液晶混合物(A)85重量%に本発明の実施例
5で製造した2−ペンチルオキシ−6−(5−プ
ロピル−2−ピリミジニル)ナフタリン15重量%
を溶解した組成物のN−I点は77.6℃、誘電異方
性値は11.4であり、△nは0.149に上昇した。さ
らに該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特性
については、Vthが1.70V、Vsatが2.21Vとそれ
ぞれ大幅に低下した。 実施例 14(応用例4) トランス−4−プロピル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン トランス−4−ペンチル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン トランス−4−ヘプチル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン 30重量% 40重量% 30重量% なる組成の液晶混合物(B)のN−I点は52.1℃、△
εは11.2、△nは0.119である。実施例11におい
て使用した液晶セルと同じものに、上記の液晶混
合物(B)を封入して、20℃でその特性を測定したと
ころ、Vthは1.54V、Vsatは2.13Vであつた。 この液晶混合物(B)90重量%に本発明の実施例9
で製造した2−ヘプチル−6−(5−シアノ−2
−ピリミジニル)ナフタリン10重量%を溶解した
組成物のN−I点は61.2℃、△εは10.9で△nは
0.138という値を示した。さらに、該組成物を用
いた前述と同じ液晶セルの特性についてはVthが
1.52V、Vsatが2.10Vとなつた。
実施例 9 2−ヘプチル−6−(5−シアノ−2−ピリミ
ジニル)ナフタリン 6−ヘプチル−2−ナフタリンカルボキサミジ
ン塩酸塩4.0g(13mmol)、α−シアノ−β−ジ
メチルアミノアクロレイン1.6g(13mmol)及
びトリエチルアミンとピリジンそれぞれ30mlずつ
をフラスコに入れ、撹拌しながら6時間加熱還流
した。室温まで冷却した反応混合物を水500ml中
に注加すると白色の固体が析出した。この固体を
取しトルエン100mlに溶解して、トルエン層を
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、その後減圧下にてトルエンを溜去して固体を
得た。この固体をエタノール:酢酸エチル(1:
1)混合溶媒を用いて再結晶することにより、目
的物である2−ヘプチル−6−(5−シアノ−2
−ピリミジニル)ナフタリン3.0g(9.2mmol)
を得た(収率70%)。このものは液晶相を示し、
結晶−スメクチツク相転移点(C−S点)が
124.6−125.6℃、スメクチツク−ネマチツク相転
移点(S−N点)が153.9−154.1℃、ネマチツク
ー等方性液体相転移点(以下、これをN−I点の
略記する。)が163.5−163.7℃であつた。 実施例 10 2−ペンチルオキシ−6−(5−シアノ−2−
ピリミジニル)ナフタリン 実施例9における6−ヘプチル−2−ナフタリ
ンカルボキサミジン塩酸塩に代えて、6−ペンチ
ルオキシ−2−ナフタリンカルボキサミジン塩酸
塩を原料としたほかは実施例9に準じた操作を行
ない、2−ペンチルオキシ−6−(5−シアノ−
2−ピリミジニル)ナフタリンを製造した。この
ものは液晶相を示し、結晶−ネマチツク相転移点
(C−N点)が134.8−135.5℃、N−I点が190.9
−191.1℃であつた。 実施例 11(応用例1) トランス−4−プロピル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン トランス−4−ペンチル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン トランス−4−ヘプチル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン 4−(トランス−4−ペンチル)シク ロヘキシル−4′−シアノビフエニル 24重量% 36重量% 25重量% 15重量% なる組成の液晶混合物(A)のN−I点は72.0℃、誘
電異方性値(以下△εと略記する)は11.6、△n
は0.140である。液晶セルとして、酸化ケイ素を
コーテイングし、ラビング処理した酸化スズ透明
電極を有する基板を対向させて組立てた電極間距
離10μmのものを用意し、上記の液晶混合物(A)を
封入して、20℃でその特性を測定したところ、し
きい電圧(以下Vthと略記する)は1.75V、飽和
電圧(以下Vsatと略記する)は2.40Vであつた。 この液晶混合物(A)85重量%に本発明の実施例4
で製造した2−ヘプチル−6−(5−ヘキシル−
2−ピリミジニル)ナフタリン15重量%を溶解し
た組成物のN−I点は72.2℃、誘電異方性値は
11.0であり、△nは0.146に上昇した。さらに該
組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特性につい
ては、Vthが1.58V、Vsatが2.17Vとそれぞれ大
幅に低下した。 実施例 12(応用例2) 実施例11で用いた液晶混合物(A)85重量%に本発
明の実施例3で製造した2−ヘプチル−6−(5
−ペンチル−2−ピリミジニル)ナフタリン15重
量%を溶解した組成物のN−I点は75.1℃、誘電
異方性値は11.1であり、△nは0.147に上昇した。
さらに該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特
性については、Vthが1.75V、Vsatが2.26Vであ
つた。 実施例 13(応用例3) 前述の液晶混合物(A)85重量%に本発明の実施例
5で製造した2−ペンチルオキシ−6−(5−プ
ロピル−2−ピリミジニル)ナフタリン15重量%
を溶解した組成物のN−I点は77.6℃、誘電異方
性値は11.4であり、△nは0.149に上昇した。さ
らに該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特性
については、Vthが1.70V、Vsatが2.21Vとそれ
ぞれ大幅に低下した。 実施例 14(応用例4) トランス−4−プロピル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン トランス−4−ペンチル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン トランス−4−ヘプチル−1−(4 −シアノフエニル)シクロヘキサン 30重量% 40重量% 30重量% なる組成の液晶混合物(B)のN−I点は52.1℃、△
εは11.2、△nは0.119である。実施例11におい
て使用した液晶セルと同じものに、上記の液晶混
合物(B)を封入して、20℃でその特性を測定したと
ころ、Vthは1.54V、Vsatは2.13Vであつた。 この液晶混合物(B)90重量%に本発明の実施例9
で製造した2−ヘプチル−6−(5−シアノ−2
−ピリミジニル)ナフタリン10重量%を溶解した
組成物のN−I点は61.2℃、△εは10.9で△nは
0.138という値を示した。さらに、該組成物を用
いた前述と同じ液晶セルの特性についてはVthが
1.52V、Vsatが2.10Vとなつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基又はア
ルコキシ基を示し、R2はシアノ基または炭素数
1〜10のアルキル基を示す) で表わされる、2−置換−6−(5−置換−2−
ピリミジニル)ナフタリン。 2 一般式 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基又はア
ルコキシ基を示し、R2はシアノ基または炭素数
1〜10のアルキル基を示す) で表わされる、2−置換−6−(5−置換−2−
ピリミジニル)ナフタリンを含有することを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59003122A JPS60146877A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 2―置換―6―(5―置換―2―ピリミジニル)ナフタリン |
US06/683,162 US4585575A (en) | 1984-01-11 | 1984-12-18 | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes |
EP84115764A EP0151294B1 (en) | 1984-01-11 | 1984-12-19 | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes and liquid crystal compositions containing the same |
DE8484115764T DE3472254D1 (en) | 1984-01-11 | 1984-12-19 | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes and liquid crystal compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59003122A JPS60146877A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 2―置換―6―(5―置換―2―ピリミジニル)ナフタリン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60146877A JPS60146877A (ja) | 1985-08-02 |
JPH0428265B2 true JPH0428265B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=11548550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59003122A Granted JPS60146877A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 2―置換―6―(5―置換―2―ピリミジニル)ナフタリン |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4585575A (ja) |
EP (1) | EP0151294B1 (ja) |
JP (1) | JPS60146877A (ja) |
DE (1) | DE3472254D1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61152659A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Chisso Corp | 1,4−ジピリミジニルベンゼン誘導体 |
GB8610349D0 (en) * | 1986-04-28 | 1986-06-04 | Bdh Ltd | 6-hydroxy-2-naphthoic acid derivatives |
CA1294954C (en) * | 1986-12-26 | 1992-01-28 | Masakatsu Nakatsuka | Optically active naphthalene derivatives |
US4908458A (en) * | 1988-12-15 | 1990-03-13 | Shell Oil Company | Ketoheterocyclic derivatives |
US5496500A (en) * | 1991-03-13 | 1996-03-05 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain & Northern Ireland | Naphthyl organic compounds |
EP0517498A1 (en) * | 1991-06-03 | 1992-12-09 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Liquid crystal compounds and compositions |
US5695683A (en) * | 1993-09-30 | 1997-12-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ferroelectric liquid crystal mixture |
WO2001077082A1 (fr) * | 1999-06-02 | 2001-10-18 | Torii Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de naphtalene |
JP4887560B2 (ja) * | 2000-11-08 | 2012-02-29 | Dic株式会社 | 液晶組成物 |
US9271963B2 (en) * | 2005-03-03 | 2016-03-01 | Universitat Des Saarlandes | Selective inhibitors of human corticosteroid synthases |
ES2818107T3 (es) * | 2014-08-29 | 2021-04-09 | Chdi Foundation Inc | Sondas para obtener imágenes de la proteína huntingtina |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH617452A5 (ja) * | 1974-10-25 | 1980-05-30 | Hoffmann La Roche | |
US4062798A (en) * | 1975-09-19 | 1977-12-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylpyrimidine derivatives |
DE2949080A1 (de) * | 1979-12-06 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE2951099A1 (de) * | 1979-12-19 | 1981-06-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Tetrahydrochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3131593A1 (de) * | 1980-09-29 | 1982-06-24 | VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin | Kristallin-fluessige substanzen |
DD160394A3 (de) * | 1980-09-29 | 1983-07-27 | Dietrich Demus | Anwendung fluessig-kristalliner substanzen |
CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
DD208167A5 (de) * | 1980-12-23 | 1984-03-28 | Hoffmann La Roche | Decaline |
EP0084194B1 (de) * | 1982-01-14 | 1986-04-30 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischungen |
JPS5939876A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-03-05 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体 |
-
1984
- 1984-01-11 JP JP59003122A patent/JPS60146877A/ja active Granted
- 1984-12-18 US US06/683,162 patent/US4585575A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-19 EP EP84115764A patent/EP0151294B1/en not_active Expired
- 1984-12-19 DE DE8484115764T patent/DE3472254D1/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3472254D1 (en) | 1988-07-28 |
EP0151294A1 (en) | 1985-08-14 |
JPS60146877A (ja) | 1985-08-02 |
EP0151294B1 (en) | 1988-06-22 |
US4585575A (en) | 1986-04-29 |
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