JPH01141953A - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPH01141953A JPH01141953A JP63260696A JP26069688A JPH01141953A JP H01141953 A JPH01141953 A JP H01141953A JP 63260696 A JP63260696 A JP 63260696A JP 26069688 A JP26069688 A JP 26069688A JP H01141953 A JPH01141953 A JP H01141953A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
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- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
- C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
- C09B29/0817—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR having N(-aliphatic residue-COOR)2 as substituents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は実質的には水に不溶で次式
式中、お互いに独立に、
XはH% F% CI、Brs r、Rs Co2R
sCOR’ 、CNまたはCF、を示し、YはH,CH
,、C1またはBrを示し、ZはH,CH,、CIまた
はBrを示し、RはC,−C,のアルキルまたはC6〜
C6のシクロアルキルを示し、 R′はRを示すかあるいは未置換または01〜C1のア
ルキルまたはCIで置換されたフェニルを示し、 R’/R”は未置換またはOHまたはC1〜C1のアル
コキンで置換されたC8〜C4のアルキルを示し、そし
て R3/R’はHまたはCH,を示す、 によってあられされるアゾ染料に関する。
sCOR’ 、CNまたはCF、を示し、YはH,CH
,、C1またはBrを示し、ZはH,CH,、CIまた
はBrを示し、RはC,−C,のアルキルまたはC6〜
C6のシクロアルキルを示し、 R′はRを示すかあるいは未置換または01〜C1のア
ルキルまたはCIで置換されたフェニルを示し、 R’/R”は未置換またはOHまたはC1〜C1のアル
コキンで置換されたC8〜C4のアルキルを示し、そし
て R3/R’はHまたはCH,を示す、 によってあられされるアゾ染料に関する。
好ましい染料は、式■において
Xl:tCl、Br、またはCo2Rを示し、YはHま
たはCIを示し、 ZはHまたはCIを示し、 R’/R”はCH3またはC2H,を示し、そしてR3
/ R*はHを示す、 によってあられされる染料である。
たはCIを示し、 ZはHまたはCIを示し、 R’/R”はCH3またはC2H,を示し、そしてR3
/ R*はHを示す、 によってあられされる染料である。
これらのうちで、とくに好ましい染料は、前述の式にお
いて XはC02R,とりわけCI、とくに望ましくはBrを
示す、 によってあられされる染料である。
いて XはC02R,とりわけCI、とくに望ましくはBrを
示す、 によってあられされる染料である。
この染料の合成は常法に従って実施される。
その方法は、次式
によってあられされるアニリン誘導体をジアゾ化した後
、次式 によってあられされるカップラーとカップリング反応さ
せるという特徴をもっている。
、次式 によってあられされるカップラーとカップリング反応さ
せるという特徴をもっている。
ジアゾ化は、(HCI、H2SOいH2SO,などの)
鉱酸または(酢酸および/またはプロピオン酸などの)
低級脂肪酸に溶かしたアルカリ金属亜硝酸塩、ニトロシ
ル硫酸あるいは亜硝酸エステルによって一20〜20°
Cにおいて常法に従って実施される。カップリング反応
も、常法に従って、好ましくはそのジアゾニウム塩の水
溶液にその水溶液または水分散液または水/アルコール
混合溶液を加え、そしてもし必要ならその反応混合物に
アルカリを加えてpH5〜7に中和することによって実
施される。
鉱酸または(酢酸および/またはプロピオン酸などの)
低級脂肪酸に溶かしたアルカリ金属亜硝酸塩、ニトロシ
ル硫酸あるいは亜硝酸エステルによって一20〜20°
Cにおいて常法に従って実施される。カップリング反応
も、常法に従って、好ましくはそのジアゾニウム塩の水
溶液にその水溶液または水分散液または水/アルコール
混合溶液を加え、そしてもし必要ならその反応混合物に
アルカリを加えてpH5〜7に中和することによって実
施される。
合成の好ましい変法としては、それ自身は公知の方法に
よって合成された次式 式中、Hatは、好ましくはclまたはBrの、ハロゲ
ンを示す、 によってあられされるアゾ化合物のハロゲン原子をンア
ノ基によって置換する方法をあげることができる。
よって合成された次式 式中、Hatは、好ましくはclまたはBrの、ハロゲ
ンを示す、 によってあられされるアゾ化合物のハロゲン原子をンア
ノ基によって置換する方法をあげることができる。
この置換反応はそれ自身は公知であり、たとえば次の特
許文献に記載されている: 西ドイツ特許公告1,544,563号=イギリス特許
1,125.683号、// 2,456,4
95号= // 1,479.085号、!
! 2,759,103号−// 2,
012.799号、西ドイツ特許公告2,846,43
9号=イギリス特許2,034,736号、東ドイツ特
許公告217,232号(とりわけ、ここで紹介した文
献)。
許文献に記載されている: 西ドイツ特許公告1,544,563号=イギリス特許
1,125.683号、// 2,456,4
95号= // 1,479.085号、!
! 2,759,103号−// 2,
012.799号、西ドイツ特許公告2,846,43
9号=イギリス特許2,034,736号、東ドイツ特
許公告217,232号(とりわけ、ここで紹介した文
献)。
従って、0.0″−ジハロアゾ化合物を極性有機溶媒中
または水中で、シアン化金属もしくはシアンイオン供給
体と50〜150°Cの温度で反応させ、そのハロゲン
原子を完全に置換することができるが、この反応は容易
に薄層クロマトグラムによって追跡することができる。
または水中で、シアン化金属もしくはシアンイオン供給
体と50〜150°Cの温度で反応させ、そのハロゲン
原子を完全に置換することができるが、この反応は容易
に薄層クロマトグラムによって追跡することができる。
適合するシアン化物はとりわけCuCNとZn(CN)
zならびに式MeΦ、(Cu CN )、++(Me−
Na%に;n−1〜3)であられされるシアン化錯塩で
ある。適合するシアンイオン生成化合物は、たとえば、
フォルムアルドキシム、シアノヒドリン、ニトロアルカ
ンあるいはホルムアミドである。
zならびに式MeΦ、(Cu CN )、++(Me−
Na%に;n−1〜3)であられされるシアン化錯塩で
ある。適合するシアンイオン生成化合物は、たとえば、
フォルムアルドキシム、シアノヒドリン、ニトロアルカ
ンあるいはホルムアミドである。
好ましい有機溶媒は、たとえばDMF、DMSO、ピリ
ジン、N−メチルピロリドン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンな・どのような、活性水素をもたない極性溶
媒である。
ジン、N−メチルピロリドン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンな・どのような、活性水素をもたない極性溶
媒である。
シアン化銅(I)とシアン化亜鉛との混合物によるハロ
ゲン/シアノの置換反応は、きわめて好ましい。
ゲン/シアノの置換反応は、きわめて好ましい。
そのジアゾ成分は広く公知であるが、そのカップラーは
、たとえば特公昭47−25,488号など、きわめて
一部においてでしか公知でない。
、たとえば特公昭47−25,488号など、きわめて
一部においてでしか公知でない。
しかし、これらの化合物は、たとえばm−アミノフェノ
ールのアルキル化など、それ自身は公知の方法によって
容易に合成することができる。
ールのアルキル化など、それ自身は公知の方法によって
容易に合成することができる。
適合するカップラーは以下の例によって示される。
本発明によるアゾ染料は、水性または非水染色液を用い
る繊維に対する通常の染色方法によって、合成繊維材料
、とりわけセルロースジアセテート、セルローストリア
セテート、たとえばポリヘキサメチレンアジパミドなど
のポリアミドおよびたとえばポリエチレンテレフグレー
トなどの芳香族ポリエステルなどよりなる繊維材料の染
色にとくに適している。
る繊維に対する通常の染色方法によって、合成繊維材料
、とりわけセルロースジアセテート、セルローストリア
セテート、たとえばポリヘキサメチレンアジパミドなど
のポリアミドおよびたとえばポリエチレンテレフグレー
トなどの芳香族ポリエステルなどよりなる繊維材料の染
色にとくに適している。
さらに、これらの染料は転写法による合成繊維材料の捺
染にも適用可能である。
染にも適用可能である。
また、これらの染色は光学記録法による熱転写印刷に適
用することができる。
用することができる。
この新規な染料によって得られるポリエステルに対する
真紅ないしルビー色の染色は、色調の鮮かさ、明るさ、
−膜内な堅ろうさに加えて熱拡散に対する堅ろう性など
の点においてきわめて優れている。
真紅ないしルビー色の染色は、色調の鮮かさ、明るさ、
−膜内な堅ろうさに加えて熱拡散に対する堅ろう性など
の点においてきわめて優れている。
本発明による染料に最も類似している、ドイツ特許公告
第2.759,103号によって公知の染料と比較する
と、この新規な染料は、堅ろう性、色調の鮮かさ、およ
び熱拡散堅ろう性などの点で勝っている。
第2.759,103号によって公知の染料と比較する
と、この新規な染料は、堅ろう性、色調の鮮かさ、およ
び熱拡散堅ろう性などの点で勝っている。
実施例 1
次式によってあられされる染料の合成
2.4.6−ドリブロモアニリン14.3gをプロピオ
ン酸15mffと氷酢酸30mQよりなる混酸に溶かし
、0°Cで30分間で濃度42%のニトロシル硫酸7.
5mQを混合する。ジアゾ化反応を完結させるために、
その混合物を0℃でさらにもう1時間撹拌する。氷酢酸
100mffと濃度10%のアミドスルフォン酸水溶液
20rrlに溶かした3−ハイドロキシ−N、N−ビス
(メトキシカルボニルエチル)−アニリン139の溶液
に、0−5°Cで、先のジアゾ化反応溶液を添加する。
ン酸15mffと氷酢酸30mQよりなる混酸に溶かし
、0°Cで30分間で濃度42%のニトロシル硫酸7.
5mQを混合する。ジアゾ化反応を完結させるために、
その混合物を0℃でさらにもう1時間撹拌する。氷酢酸
100mffと濃度10%のアミドスルフォン酸水溶液
20rrlに溶かした3−ハイドロキシ−N、N−ビス
(メトキシカルボニルエチル)−アニリン139の溶液
に、0−5°Cで、先のジアゾ化反応溶液を添加する。
氷水を加えて全体積を800m12とし、その混合物を
5°Cでさらに12時間撹拌する。生成物を吸引ろ過し
、酸性水さなくなるまで水で洗浄する。
5°Cでさらに12時間撹拌する。生成物を吸引ろ過し
、酸性水さなくなるまで水で洗浄する。
収量:オレンヂ色の粉末25.79゜
得られたトリブロモ染料20.5gをジメチルホルムア
ミド30rrlに溶かした溶液に、シアン化銅(1)0
.549とシアン化亜鉛3,2gを加え、その混合物を
100℃で1時間撹拌する。
ミド30rrlに溶かした溶液に、シアン化銅(1)0
.549とシアン化亜鉛3,2gを加え、その混合物を
100℃で1時間撹拌する。
60°Cまで冷却後メタノール50m12を加え、その
混合物を室温まで冷却し、生成物を吸引ろ過し、そして
稀塩酸と水で洗浄する。こうして上に示した構造式のジ
ンアノ染料11.1gを得るが、この染料はポリエステ
ルを熱拡散に対して優れた堅ろう性をもつ鮮やかな黄色
味をおびた赤色に染色する。DMF中のλmax: 5
22nma実施例 2−12 同様の方法によって、以下の表に示した染料が高収率で
得られる。
混合物を室温まで冷却し、生成物を吸引ろ過し、そして
稀塩酸と水で洗浄する。こうして上に示した構造式のジ
ンアノ染料11.1gを得るが、この染料はポリエステ
ルを熱拡散に対して優れた堅ろう性をもつ鮮やかな黄色
味をおびた赤色に染色する。DMF中のλmax: 5
22nma実施例 2−12 同様の方法によって、以下の表に示した染料が高収率で
得られる。
実施例 13
次式によってあられされる染料の合成
(ヨーロッパ特許95,638号に従って合成れた)エ
チル2−メチル−3,5−ジシアノ−4−アミツ安息香
酸6.64gをプロピオン酸20mQと氷酢酸40mQ
より成る混酸に溶かし、00Cで30分間に撹拌しなが
ら濃度42%のニトロシル硫酸5mQを添加する。0°
Cで90分間撹拌を続け、その後このジアゾ化反応液に
、メタノール50mff1に溶かした3−ハイドロキシ
−N、N−ビス−(メトキシカルボニルエチル)−アニ
リン8.6gの溶液を加える。氷水で体積を600mQ
とする。撹拌を15時間続け、生成物を吸引ろ過し、水
で水性になるまで洗浄する。得られた染料はポリエステ
ルをきわめて堅ろうな青味をおびた赤色に染色する。
チル2−メチル−3,5−ジシアノ−4−アミツ安息香
酸6.64gをプロピオン酸20mQと氷酢酸40mQ
より成る混酸に溶かし、00Cで30分間に撹拌しなが
ら濃度42%のニトロシル硫酸5mQを添加する。0°
Cで90分間撹拌を続け、その後このジアゾ化反応液に
、メタノール50mff1に溶かした3−ハイドロキシ
−N、N−ビス−(メトキシカルボニルエチル)−アニ
リン8.6gの溶液を加える。氷水で体積を600mQ
とする。撹拌を15時間続け、生成物を吸引ろ過し、水
で水性になるまで洗浄する。得られた染料はポリエステ
ルをきわめて堅ろうな青味をおびた赤色に染色する。
本発明の主なる特徴および態様は以下の通りである。
11次式
式中、お互いに独立に、
XはH,FSC1% Br、I、R,Co2R。
COR’ 、CNまたはCF3を示し、YはH,CH,
、CIまたはBrを示し、ZはH,CH,、CIまたは
Brを示し、Rは01〜C6のアルキルまたは05〜c
6のシクロアルキルを示し、 R′はRを示すかあるいは未置換または01〜C4のア
ルキルまたはC1で置換されたフェニルを示し、 R’/R”は未置換または○Hまたはc1〜C1のアル
コキシで置換された01〜C3のアルキルを示し、そし
て R3/ R4はHまたはCH,を示す、によってあられ
されるアゾ染料。
、CIまたはBrを示し、ZはH,CH,、CIまたは
Brを示し、Rは01〜C6のアルキルまたは05〜c
6のシクロアルキルを示し、 R′はRを示すかあるいは未置換または01〜C4のア
ルキルまたはC1で置換されたフェニルを示し、 R’/R”は未置換または○Hまたはc1〜C1のアル
コキシで置換された01〜C3のアルキルを示し、そし
て R3/ R4はHまたはCH,を示す、によってあられ
されるアゾ染料。
2、 Xは01%Br、またはCo、Rを示し、YはH
またはCIを示し、 ZはHまたはC1を示し、 Rl / R2はCH,またはC2H,を示し、そして R3/R’はHを示す、 ことを特徴とする、態様lに記載のアゾ染料。
またはCIを示し、 ZはHまたはC1を示し、 Rl / R2はCH,またはC2H,を示し、そして R3/R’はHを示す、 ことを特徴とする、態様lに記載のアゾ染料。
3、 XはCAR,CIまたはBrを示す、ことを特徴
とする、態様lおよび2に記載のアゾ染料。
とする、態様lおよび2に記載のアゾ染料。
4、次式
によってあられされる、態様1に記載のアゾ染料。
5、次式
によってあられされるアニリン誘導体をジアゾ化し、そ
して次式 %式% によってあられされるカップラーと力・ンプリング反応
させることを特徴とする、態様lに記載のアゾ染料を合
成する方法。
して次式 %式% によってあられされるカップラーと力・ンプリング反応
させることを特徴とする、態様lに記載のアゾ染料を合
成する方法。
6、次式
式中、Halは好ましくはC’lまたはBrなどのハロ
ゲンを示す、 によってあられされるアゾ化合物のハロゲン原子を、そ
れ自身は公知の方法に従って、シアノ基と置換すること
を特徴とする、態様lに記載のアゾ染料を合成する方法
。
ゲンを示す、 によってあられされるアゾ化合物のハロゲン原子を、そ
れ自身は公知の方法に従って、シアノ基と置換すること
を特徴とする、態様lに記載のアゾ染料を合成する方法
。
7、態様lに記載の染料を使用することを特徴とする、
合成繊維材料の染色方法。
合成繊維材料の染色方法。
8、態様lに記載の染料を使用することを特徴とする、
繊維もしくは不織材料の転写捺染方法。
繊維もしくは不織材料の転写捺染方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、お互いに独立に、 XはH、F、Cl、Br、I、R、CO_2R、COR
′、CNまたはCF_3を示し、YはH、CH_3、C
lまたはBrを示し、ZはH、CH_3、ClまたはB
rを示し、RはC_1〜C_4のアルキルまたはC_5
〜C_6のシクロアルキルを示し、 R′はRを示すかあるいは未置換またはC_1〜C_4
のアルキルまたはClで置換されたフェニルを示し、 R^1/R^2は未置換またはOHまたはC_1〜C_
4のアルコキシで置換されたC_1〜C_4のアルキル
を示し、そして R^3/R^4はHまたはCH_3を示す、によってあ
らわされるアゾ染料。 2、特許請求の範囲第1項記載の染料を使用することを
特徴とする、繊維もしくは不織材料の転写捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3736088.4 | 1987-10-24 | ||
DE19873736088 DE3736088A1 (de) | 1987-10-24 | 1987-10-24 | Azofarbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01141953A true JPH01141953A (ja) | 1989-06-02 |
JPH0791479B2 JPH0791479B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=6339029
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63260696A Expired - Lifetime JPH0791479B2 (ja) | 1987-10-24 | 1988-10-18 | アゾ染料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0313918B1 (ja) |
JP (1) | JPH0791479B2 (ja) |
DE (2) | DE3736088A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010535877A (ja) * | 2007-08-09 | 2010-11-25 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 1,3−チアゾリルアゾ染料、それらの調製法、及び使用 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19858997A1 (de) * | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Thermomigrierechte Azofarbstoffe |
CN102127316B (zh) * | 2011-01-27 | 2013-07-10 | 浙江昱泰染化科技有限公司 | 一种分散大红染料组合物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1479835A (en) * | 1975-02-12 | 1977-07-13 | Ici Ltd | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
GB1518290A (en) * | 1975-03-25 | 1978-07-19 | Ici Ltd | Disperse nitro monoazo dyestuffs |
DE2759103C2 (de) * | 1977-12-30 | 1986-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe und deren Verwendung |
DE2846438C2 (de) * | 1978-10-25 | 1987-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen |
DE2916137A1 (de) * | 1979-04-20 | 1980-10-30 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
-
1987
- 1987-10-24 DE DE19873736088 patent/DE3736088A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-10-12 DE DE8888116885T patent/DE3864791D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-12 EP EP88116885A patent/EP0313918B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-18 JP JP63260696A patent/JPH0791479B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010535877A (ja) * | 2007-08-09 | 2010-11-25 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 1,3−チアゾリルアゾ染料、それらの調製法、及び使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0313918A3 (en) | 1989-05-31 |
DE3736088A1 (de) | 1989-05-03 |
EP0313918A2 (de) | 1989-05-03 |
JPH0791479B2 (ja) | 1995-10-04 |
EP0313918B1 (de) | 1991-09-11 |
DE3864791D1 (de) | 1991-10-17 |
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