JPH01141953A - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPH01141953A JPH01141953A JP63260696A JP26069688A JPH01141953A JP H01141953 A JPH01141953 A JP H01141953A JP 63260696 A JP63260696 A JP 63260696A JP 26069688 A JP26069688 A JP 26069688A JP H01141953 A JPH01141953 A JP H01141953A
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
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- C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
- C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
- C09B29/0817—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR having N(-aliphatic residue-COOR)2 as substituents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は実質的には水に不溶で次式
式中、お互いに独立に、
ＸはＨ％ Ｆ％ ＣＩ、Ｂｒｓ ｒ、Ｒｓ Ｃｏ２Ｒ
ｓＣＯＲ’ 、ＣＮまたはＣＦ、を示し、ＹはＨ，ＣＨ
，、Ｃ１またはＢｒを示し、ＺはＨ，ＣＨ，、ＣＩまた
はＢｒを示し、ＲはＣ，−Ｃ，のアルキルまたはＣ６〜
Ｃ６のシクロアルキルを示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換または０１〜Ｃ１のア
ルキルまたはＣＩで置換されたフェニルを示し、 Ｒ’／Ｒ”は未置換またはＯＨまたはＣ１〜Ｃ１のアル
コキンで置換されたＣ８〜Ｃ４のアルキルを示し、そし
て Ｒ３／Ｒ’はＨまたはＣＨ，を示す、 によってあられされるアゾ染料に関する。
ｓＣＯＲ’ 、ＣＮまたはＣＦ、を示し、ＹはＨ，ＣＨ
，、Ｃ１またはＢｒを示し、ＺはＨ，ＣＨ，、ＣＩまた
はＢｒを示し、ＲはＣ，−Ｃ，のアルキルまたはＣ６〜
Ｃ６のシクロアルキルを示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換または０１〜Ｃ１のア
ルキルまたはＣＩで置換されたフェニルを示し、 Ｒ’／Ｒ”は未置換またはＯＨまたはＣ１〜Ｃ１のアル
コキンで置換されたＣ８〜Ｃ４のアルキルを示し、そし
て Ｒ３／Ｒ’はＨまたはＣＨ，を示す、 によってあられされるアゾ染料に関する。
好ましい染料は、式■において
Ｘｌ：ｔＣｌ、Ｂｒ、またはＣｏ２Ｒを示し、ＹはＨま
たはＣＩを示し、 ＺはＨまたはＣＩを示し、 Ｒ’／Ｒ”はＣＨ３またはＣ２Ｈ，を示し、そしてＲ３
／ Ｒ＊はＨを示す、 によってあられされる染料である。
たはＣＩを示し、 ＺはＨまたはＣＩを示し、 Ｒ’／Ｒ”はＣＨ３またはＣ２Ｈ，を示し、そしてＲ３
／ Ｒ＊はＨを示す、 によってあられされる染料である。
これらのうちで、とくに好ましい染料は、前述の式にお
いて ＸはＣ０２Ｒ，とりわけＣＩ、とくに望ましくはＢｒを
示す、 によってあられされる染料である。
いて ＸはＣ０２Ｒ，とりわけＣＩ、とくに望ましくはＢｒを
示す、 によってあられされる染料である。
この染料の合成は常法に従って実施される。
その方法は、次式
によってあられされるアニリン誘導体をジアゾ化した後
、次式 によってあられされるカップラーとカップリング反応さ
せるという特徴をもっている。
、次式 によってあられされるカップラーとカップリング反応さ
せるという特徴をもっている。
ジアゾ化は、（ＨＣＩ、Ｈ２ＳＯいＨ２ＳＯ，などの）
鉱酸または（酢酸および／またはプロピオン酸などの）
低級脂肪酸に溶かしたアルカリ金属亜硝酸塩、ニトロシ
ル硫酸あるいは亜硝酸エステルによって一２０〜２０°
Ｃにおいて常法に従って実施される。カップリング反応
も、常法に従って、好ましくはそのジアゾニウム塩の水
溶液にその水溶液または水分散液または水／アルコール
混合溶液を加え、そしてもし必要ならその反応混合物に
アルカリを加えてｐＨ５〜７に中和することによって実
施される。
鉱酸または（酢酸および／またはプロピオン酸などの）
低級脂肪酸に溶かしたアルカリ金属亜硝酸塩、ニトロシ
ル硫酸あるいは亜硝酸エステルによって一２０〜２０°
Ｃにおいて常法に従って実施される。カップリング反応
も、常法に従って、好ましくはそのジアゾニウム塩の水
溶液にその水溶液または水分散液または水／アルコール
混合溶液を加え、そしてもし必要ならその反応混合物に
アルカリを加えてｐＨ５〜７に中和することによって実
施される。
合成の好ましい変法としては、それ自身は公知の方法に
よって合成された次式 式中、Ｈａｔは、好ましくはｃｌまたはＢｒの、ハロゲ
ンを示す、 によってあられされるアゾ化合物のハロゲン原子をンア
ノ基によって置換する方法をあげることができる。
よって合成された次式 式中、Ｈａｔは、好ましくはｃｌまたはＢｒの、ハロゲ
ンを示す、 によってあられされるアゾ化合物のハロゲン原子をンア
ノ基によって置換する方法をあげることができる。
この置換反応はそれ自身は公知であり、たとえば次の特
許文献に記載されている： 西ドイツ特許公告１，５４４，５６３号＝イギリス特許
１，１２５．６８３号、／／ ２，４５６，４
９５号＝ ／／ １，４７９．０８５号、！
！ ２，７５９，１０３号−／／ ２，
０１２．７９９号、西ドイツ特許公告２，８４６，４３
９号＝イギリス特許２，０３４，７３６号、東ドイツ特
許公告２１７，２３２号（とりわけ、ここで紹介した文
献）。
許文献に記載されている： 西ドイツ特許公告１，５４４，５６３号＝イギリス特許
１，１２５．６８３号、／／ ２，４５６，４
９５号＝ ／／ １，４７９．０８５号、！
！ ２，７５９，１０３号−／／ ２，
０１２．７９９号、西ドイツ特許公告２，８４６，４３
９号＝イギリス特許２，０３４，７３６号、東ドイツ特
許公告２１７，２３２号（とりわけ、ここで紹介した文
献）。
従って、０．０″−ジハロアゾ化合物を極性有機溶媒中
または水中で、シアン化金属もしくはシアンイオン供給
体と５０〜１５０°Ｃの温度で反応させ、そのハロゲン
原子を完全に置換することができるが、この反応は容易
に薄層クロマトグラムによって追跡することができる。
または水中で、シアン化金属もしくはシアンイオン供給
体と５０〜１５０°Ｃの温度で反応させ、そのハロゲン
原子を完全に置換することができるが、この反応は容易
に薄層クロマトグラムによって追跡することができる。
適合するシアン化物はとりわけＣｕＣＮとＺｎ（ＣＮ）
ｚならびに式ＭｅΦ、（Ｃｕ ＣＮ ）、＋＋（Ｍｅ−
Ｎａ％に；ｎ−１〜３）であられされるシアン化錯塩で
ある。適合するシアンイオン生成化合物は、たとえば、
フォルムアルドキシム、シアノヒドリン、ニトロアルカ
ンあるいはホルムアミドである。
ｚならびに式ＭｅΦ、（Ｃｕ ＣＮ ）、＋＋（Ｍｅ−
Ｎａ％に；ｎ−１〜３）であられされるシアン化錯塩で
ある。適合するシアンイオン生成化合物は、たとえば、
フォルムアルドキシム、シアノヒドリン、ニトロアルカ
ンあるいはホルムアミドである。
好ましい有機溶媒は、たとえばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ピリ
ジン、Ｎ−メチルピロリドン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンな・どのような、活性水素をもたない極性溶
媒である。
ジン、Ｎ−メチルピロリドン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンな・どのような、活性水素をもたない極性溶
媒である。
シアン化銅（Ｉ）とシアン化亜鉛との混合物によるハロ
ゲン／シアノの置換反応は、きわめて好ましい。
ゲン／シアノの置換反応は、きわめて好ましい。
そのジアゾ成分は広く公知であるが、そのカップラーは
、たとえば特公昭４７−２５，４８８号など、きわめて
一部においてでしか公知でない。
、たとえば特公昭４７−２５，４８８号など、きわめて
一部においてでしか公知でない。
しかし、これらの化合物は、たとえばｍ−アミノフェノ
ールのアルキル化など、それ自身は公知の方法によって
容易に合成することができる。
ールのアルキル化など、それ自身は公知の方法によって
容易に合成することができる。
適合するカップラーは以下の例によって示される。
本発明によるアゾ染料は、水性または非水染色液を用い
る繊維に対する通常の染色方法によって、合成繊維材料
、とりわけセルロースジアセテート、セルローストリア
セテート、たとえばポリヘキサメチレンアジパミドなど
のポリアミドおよびたとえばポリエチレンテレフグレー
トなどの芳香族ポリエステルなどよりなる繊維材料の染
色にとくに適している。
る繊維に対する通常の染色方法によって、合成繊維材料
、とりわけセルロースジアセテート、セルローストリア
セテート、たとえばポリヘキサメチレンアジパミドなど
のポリアミドおよびたとえばポリエチレンテレフグレー
トなどの芳香族ポリエステルなどよりなる繊維材料の染
色にとくに適している。
さらに、これらの染料は転写法による合成繊維材料の捺
染にも適用可能である。
染にも適用可能である。
また、これらの染色は光学記録法による熱転写印刷に適
用することができる。
用することができる。
この新規な染料によって得られるポリエステルに対する
真紅ないしルビー色の染色は、色調の鮮かさ、明るさ、
−膜内な堅ろうさに加えて熱拡散に対する堅ろう性など
の点においてきわめて優れている。
真紅ないしルビー色の染色は、色調の鮮かさ、明るさ、
−膜内な堅ろうさに加えて熱拡散に対する堅ろう性など
の点においてきわめて優れている。
本発明による染料に最も類似している、ドイツ特許公告
第２．７５９，１０３号によって公知の染料と比較する
と、この新規な染料は、堅ろう性、色調の鮮かさ、およ
び熱拡散堅ろう性などの点で勝っている。
第２．７５９，１０３号によって公知の染料と比較する
と、この新規な染料は、堅ろう性、色調の鮮かさ、およ
び熱拡散堅ろう性などの点で勝っている。
実施例 １
次式によってあられされる染料の合成
２．４．６−ドリブロモアニリン１４．３ｇをプロピオ
ン酸１５ｍｆｆと氷酢酸３０ｍＱよりなる混酸に溶かし
、０°Ｃで３０分間で濃度４２％のニトロシル硫酸７．
５ｍＱを混合する。ジアゾ化反応を完結させるために、
その混合物を０℃でさらにもう１時間撹拌する。氷酢酸
１００ｍｆｆと濃度１０％のアミドスルフォン酸水溶液
２０ｒｒｌに溶かした３−ハイドロキシ−Ｎ、Ｎ−ビス
（メトキシカルボニルエチル）−アニリン１３９の溶液
に、０−５°Ｃで、先のジアゾ化反応溶液を添加する。
ン酸１５ｍｆｆと氷酢酸３０ｍＱよりなる混酸に溶かし
、０°Ｃで３０分間で濃度４２％のニトロシル硫酸７．
５ｍＱを混合する。ジアゾ化反応を完結させるために、
その混合物を０℃でさらにもう１時間撹拌する。氷酢酸
１００ｍｆｆと濃度１０％のアミドスルフォン酸水溶液
２０ｒｒｌに溶かした３−ハイドロキシ−Ｎ、Ｎ−ビス
（メトキシカルボニルエチル）−アニリン１３９の溶液
に、０−５°Ｃで、先のジアゾ化反応溶液を添加する。
氷水を加えて全体積を８００ｍ１２とし、その混合物を
５°Ｃでさらに１２時間撹拌する。生成物を吸引ろ過し
、酸性水さなくなるまで水で洗浄する。
５°Ｃでさらに１２時間撹拌する。生成物を吸引ろ過し
、酸性水さなくなるまで水で洗浄する。
収量：オレンヂ色の粉末２５．７９゜
得られたトリブロモ染料２０．５ｇをジメチルホルムア
ミド３０ｒｒｌに溶かした溶液に、シアン化銅（１）０
．５４９とシアン化亜鉛３，２ｇを加え、その混合物を
１００℃で１時間撹拌する。
ミド３０ｒｒｌに溶かした溶液に、シアン化銅（１）０
．５４９とシアン化亜鉛３，２ｇを加え、その混合物を
１００℃で１時間撹拌する。
６０°Ｃまで冷却後メタノール５０ｍ１２を加え、その
混合物を室温まで冷却し、生成物を吸引ろ過し、そして
稀塩酸と水で洗浄する。こうして上に示した構造式のジ
ンアノ染料１１．１ｇを得るが、この染料はポリエステ
ルを熱拡散に対して優れた堅ろう性をもつ鮮やかな黄色
味をおびた赤色に染色する。ＤＭＦ中のλｍａｘ： ５
２２ｎｍａ実施例 ２−１２ 同様の方法によって、以下の表に示した染料が高収率で
得られる。
混合物を室温まで冷却し、生成物を吸引ろ過し、そして
稀塩酸と水で洗浄する。こうして上に示した構造式のジ
ンアノ染料１１．１ｇを得るが、この染料はポリエステ
ルを熱拡散に対して優れた堅ろう性をもつ鮮やかな黄色
味をおびた赤色に染色する。ＤＭＦ中のλｍａｘ： ５
２２ｎｍａ実施例 ２−１２ 同様の方法によって、以下の表に示した染料が高収率で
得られる。
実施例 １３
次式によってあられされる染料の合成
（ヨーロッパ特許９５，６３８号に従って合成れた）エ
チル２−メチル−３，５−ジシアノ−４−アミツ安息香
酸６．６４ｇをプロピオン酸２０ｍＱと氷酢酸４０ｍＱ
より成る混酸に溶かし、００Ｃで３０分間に撹拌しなが
ら濃度４２％のニトロシル硫酸５ｍＱを添加する。０°
Ｃで９０分間撹拌を続け、その後このジアゾ化反応液に
、メタノール５０ｍｆｆ１に溶かした３−ハイドロキシ
−Ｎ、Ｎ−ビス−（メトキシカルボニルエチル）−アニ
リン８．６ｇの溶液を加える。氷水で体積を６００ｍＱ
とする。撹拌を１５時間続け、生成物を吸引ろ過し、水
で水性になるまで洗浄する。得られた染料はポリエステ
ルをきわめて堅ろうな青味をおびた赤色に染色する。
チル２−メチル−３，５−ジシアノ−４−アミツ安息香
酸６．６４ｇをプロピオン酸２０ｍＱと氷酢酸４０ｍＱ
より成る混酸に溶かし、００Ｃで３０分間に撹拌しなが
ら濃度４２％のニトロシル硫酸５ｍＱを添加する。０°
Ｃで９０分間撹拌を続け、その後このジアゾ化反応液に
、メタノール５０ｍｆｆ１に溶かした３−ハイドロキシ
−Ｎ、Ｎ−ビス−（メトキシカルボニルエチル）−アニ
リン８．６ｇの溶液を加える。氷水で体積を６００ｍＱ
とする。撹拌を１５時間続け、生成物を吸引ろ過し、水
で水性になるまで洗浄する。得られた染料はポリエステ
ルをきわめて堅ろうな青味をおびた赤色に染色する。
本発明の主なる特徴および態様は以下の通りである。
１１次式
式中、お互いに独立に、
ＸはＨ，ＦＳＣ１％ Ｂｒ、Ｉ、Ｒ，Ｃｏ２Ｒ。
ＣＯＲ’ 、ＣＮまたはＣＦ３を示し、ＹはＨ，ＣＨ，
、ＣＩまたはＢｒを示し、ＺはＨ，ＣＨ，、ＣＩまたは
Ｂｒを示し、Ｒは０１〜Ｃ６のアルキルまたは０５〜ｃ
６のシクロアルキルを示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換または０１〜Ｃ４のア
ルキルまたはＣ１で置換されたフェニルを示し、 Ｒ’／Ｒ”は未置換または○Ｈまたはｃ１〜Ｃ１のアル
コキシで置換された０１〜Ｃ３のアルキルを示し、そし
て Ｒ３／ Ｒ４はＨまたはＣＨ，を示す、によってあられ
されるアゾ染料。
、ＣＩまたはＢｒを示し、ＺはＨ，ＣＨ，、ＣＩまたは
Ｂｒを示し、Ｒは０１〜Ｃ６のアルキルまたは０５〜ｃ
６のシクロアルキルを示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換または０１〜Ｃ４のア
ルキルまたはＣ１で置換されたフェニルを示し、 Ｒ’／Ｒ”は未置換または○Ｈまたはｃ１〜Ｃ１のアル
コキシで置換された０１〜Ｃ３のアルキルを示し、そし
て Ｒ３／ Ｒ４はＨまたはＣＨ，を示す、によってあられ
されるアゾ染料。
２、 Ｘは０１％Ｂｒ、またはＣｏ、Ｒを示し、ＹはＨ
またはＣＩを示し、 ＺはＨまたはＣ１を示し、 Ｒｌ ／ Ｒ２はＣＨ，またはＣ２Ｈ，を示し、そして Ｒ３／Ｒ’はＨを示す、 ことを特徴とする、態様ｌに記載のアゾ染料。
またはＣＩを示し、 ＺはＨまたはＣ１を示し、 Ｒｌ ／ Ｒ２はＣＨ，またはＣ２Ｈ，を示し、そして Ｒ３／Ｒ’はＨを示す、 ことを特徴とする、態様ｌに記載のアゾ染料。
３、 ＸはＣＡＲ，ＣＩまたはＢｒを示す、ことを特徴
とする、態様ｌおよび２に記載のアゾ染料。
とする、態様ｌおよび２に記載のアゾ染料。
４、次式
によってあられされる、態様１に記載のアゾ染料。
５、次式
によってあられされるアニリン誘導体をジアゾ化し、そ
して次式 ％式％ によってあられされるカップラーと力・ンプリング反応
させることを特徴とする、態様ｌに記載のアゾ染料を合
成する方法。
して次式 ％式％ によってあられされるカップラーと力・ンプリング反応
させることを特徴とする、態様ｌに記載のアゾ染料を合
成する方法。
６、次式
式中、Ｈａｌは好ましくはＣ’ｌまたはＢｒなどのハロ
ゲンを示す、 によってあられされるアゾ化合物のハロゲン原子を、そ
れ自身は公知の方法に従って、シアノ基と置換すること
を特徴とする、態様ｌに記載のアゾ染料を合成する方法
。
ゲンを示す、 によってあられされるアゾ化合物のハロゲン原子を、そ
れ自身は公知の方法に従って、シアノ基と置換すること
を特徴とする、態様ｌに記載のアゾ染料を合成する方法
。
７、態様ｌに記載の染料を使用することを特徴とする、
合成繊維材料の染色方法。
合成繊維材料の染色方法。
８、態様ｌに記載の染料を使用することを特徴とする、
繊維もしくは不織材料の転写捺染方法。
繊維もしくは不織材料の転写捺染方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、お互いに独立に、 ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ、ＣＯ＿２Ｒ、ＣＯＲ
′、ＣＮまたはＣＦ＿３を示し、ＹはＨ、ＣＨ＿３、Ｃ
ｌまたはＢｒを示し、ＺはＨ、ＣＨ＿３、ＣｌまたはＢ
ｒを示し、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキルまたはＣ＿５
〜Ｃ＿６のシクロアルキルを示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換またはＣ＿１〜Ｃ＿４
のアルキルまたはＣｌで置換されたフェニルを示し、 Ｒ＾１／Ｒ＾２は未置換またはＯＨまたはＣ＿１〜Ｃ＿
４のアルコキシで置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル
を示し、そして Ｒ＾３／Ｒ＾４はＨまたはＣＨ＿３を示す、によってあ
らわされるアゾ染料。 ２、特許請求の範囲第１項記載の染料を使用することを
特徴とする、繊維もしくは不織材料の転写捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3736088.4 | 1987-10-24 | ||
| DE19873736088 DE3736088A1 (de) | 1987-10-24 | 1987-10-24 | Azofarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01141953A true JPH01141953A (ja) | 1989-06-02 |
| JPH0791479B2 JPH0791479B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=6339029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63260696A Expired - Lifetime JPH0791479B2 (ja) | 1987-10-24 | 1988-10-18 | アゾ染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0313918B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0791479B2 (ja) |
| DE (2) | DE3736088A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010535877A (ja) * | 2007-08-09 | 2010-11-25 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | １，３−チアゾリルアゾ染料、それらの調製法、及び使用 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19858997A1 (de) * | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Thermomigrierechte Azofarbstoffe |
| CN102127316B (zh) * | 2011-01-27 | 2013-07-10 | 浙江昱泰染化科技有限公司 | 一种分散大红染料组合物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1479835A (en) * | 1975-02-12 | 1977-07-13 | Ici Ltd | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
| GB1518290A (en) * | 1975-03-25 | 1978-07-19 | Ici Ltd | Disperse nitro monoazo dyestuffs |
| DE2759103C2 (de) * | 1977-12-30 | 1986-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe und deren Verwendung |
| DE2846438C2 (de) * | 1978-10-25 | 1987-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen |
| DE2916137A1 (de) * | 1979-04-20 | 1980-10-30 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
-
1987
- 1987-10-24 DE DE19873736088 patent/DE3736088A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-10-12 DE DE8888116885T patent/DE3864791D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-12 EP EP88116885A patent/EP0313918B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-18 JP JP63260696A patent/JPH0791479B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010535877A (ja) * | 2007-08-09 | 2010-11-25 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | １，３−チアゾリルアゾ染料、それらの調製法、及び使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0313918A3 (en) | 1989-05-31 |
| DE3736088A1 (de) | 1989-05-03 |
| EP0313918A2 (de) | 1989-05-03 |
| JPH0791479B2 (ja) | 1995-10-04 |
| EP0313918B1 (de) | 1991-09-11 |
| DE3864791D1 (de) | 1991-10-17 |
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