JP4209486B2 - アゾ染料混合物 - Google Patents
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Description
本発明は、半−合成又は合成疎水性繊維材料を浸染又は捺染するためのアゾ染料混合物、それらの製造及びそれらの用途に関する。
【0002】
半−合成又は合成疎水性繊維材料を浸染又は捺染するためのアゾ染料及びその用途は、知られている。しかしながら、それらの染料は、最高の要求、特に熱移行に対する堅牢性に関して常に十分に適応していないことが知られている。したがって、熱移行に対する非常な堅牢性、及び良好な吸尽性、付着性又は洗濯特性を有する染色物又は捺染物を提供する新規な染料又は染料混合物の必要性が存在している。
【0003】
驚くべきことに、この新規な混合物が、上記の基準を実質的に満たしていることを見いだした。
【0004】
したがって、この発明は、成分(A)として、式(1):
【0005】
【化10】
【0006】
で示される染料、成分(B)として、式(2):
【0007】
【化11】
【0008】
で示される染料、及び/又は成分(C)として、式(3):
【0009】
【化12】
【0010】
(上記式中、
Dは、それぞれの場合に、ベンゼン、ナフタレン、ジフェニル、アゾベンゼン、チオフェン、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、アントラキノン、ヒドロキシナフトエ酸イミド、クロモン又はジフェニレンオキシド系列のジアゾ成分の基であり、
Xは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、CF3 、R3 、OR3 、NH−CO−R7 、NH−CO−OR8 、NH−SO2 −OR7 又はNHCO−NR4 R5 (ここで、R3 は、C1 −C6 アルキルであり、R4 及びR5 は、それぞれ互いに独立して、水素、C1 −C4 アルキル又はC1 −C4 アルコキシ−C2 −C4 −アルキルであり、R7 は、水素、C1 −C6 −アルキル、C1 −C4 −アルコキシ−C1 −C4 アルキル又はフェニルであり、そしてR8 は、C1 −C6 アルキル又はC1 −C4 アルコキシ−C2 −C4 −アルキルである)であり、そして
Yは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、メトキシ、エトキシ又はO(CH2)n −OR9 (ここで、R9 は、水素、メチル又はCH2 CH2 CNであり、そしてnは、1〜6の整数である)である)で示される染料を含むことを特徴とする染料混合物に関する。
【0011】
この発明において、アルキル基は、一般的に直鎖、分岐鎖又は環式アルキル基であると理解されるだろう。
【0012】
C1 −C6 アルキルとして定義される、R3 、R7 及びR8 は、典型的には、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec −ブチル、tert−ブチル、アミル、tert−アミル(1,1−ジメチルプロピル)、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ヘキシル、1−メチルペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及び相当する異性体である。
【0013】
C1 −C4 アルキルとして定義される、R4 及びR5 は、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec −ブチル、tert−ブチルである。
【0014】
C1 −C4 アルコキシ−C2 −C4 アルキルとして定義される、R4 、R5 、R7 及びR8 は、典型的には、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、エトキシプロピル、エトキシ−iso −プロピル、プロポキシエチル、イソブトキシプロピル又はn−ブトキシエチルである。
【0015】
ハロゲンとして定義されるXは、フルオロ、ブロモ、ヨード又は好適にはクロロである。
【0016】
ハロゲンとして定義されるYは、フルオロ、ブロモ、ヨード又は好適にはクロロである。
【0017】
好適な染料混合物において、Dは、式(4):
【0018】
【化13】
【0019】
(式中、
A1 は、水素、ハロゲン、SO2 R3 、CF3 又はCNであり、
A2 は、水素、ハロゲン、NO2 又はCNであり、
A3 は、水素又はハロゲンであり、そして
A4 は、水素、ハロゲン、ニトロ、R3 、NHCOR3 又はOR3 (ここで、R3 は、上記と同義である)である)で示される基である。
【0020】
特に有用な染料混合物において、Xは、ハロゲン、R3 又は好適にはNH−CO−R7 であり、ここで、R3 及びR7 は、上記と同義であり、そして好適には互いに独立して、メチル、エチル又はイソプロピルである。
特に有用な染料混合物において、Dは、A1 が、水素、ハロゲン又はCNであり、A2 が、水素、ハロゲン、CN又はニトロであり、A3 が、水素であり、そしてA4 が、ニトロである式(4)の基である。
【0021】
非常に特に有用な染料混合物は、Dが、下記式:
【0022】
【化14】
【0023】
のいずれかの基であるそれらである。
【0024】
成分(A)と(B)、又は成分(A)と(C)の比は、この発明の染料混合物において、広い範囲で変えることができ、例えば99:1から1:99まで、好適には95:5から5:95、更に好適には90:10から10:90までである。
【0025】
式(2)及び(3)の染料成分(B)及び(C)は、とりわけ、EP−A−0555179から知られている。式(1)の染料成分(A)は新規である。
【0026】
この発明は、新規な染料混合物の製造のための方法にも関する。
【0027】
これらは、例えば、式:D−NH2 、好適には式(4a):
【0028】
【化15】
【0029】
で示される化合物をジアゾ化し、次いでそのようにして得たジアゾニウム化合物を、式(5)、(6)及び/又は(7):
【0030】
【化16】
【0031】
(上記式中、
D、A1 、A2 、A3 、A4 、X及びYは、上記と同義である)で示されるカップリング成分を含むカップリング成分混合物にカップリングさせることにより製造される。
【0032】
式(4a)の化合物のジアゾ化は、それ自体既知の方法、例えば酸、典型的には塩酸又は硫酸の水性媒体中で亜硝酸ナトリウムにより行われる。しかしながら、ジアゾ化は、ジアゾ化剤、好都合にはニトロシル硫酸でも行うことができる。ジアゾ化の反応媒体は、更なる酸、典型的にはリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸又はそれらの酸の混合物、例えばプロピオン酸と酢酸の混合物を含むことができる。ジアゾ化は、好都合には−10℃〜30℃、例えば−10℃〜室温の温度範囲で行われる。
【0033】
式(4a)のジアゾ化された化合物の、式(5)、(6)及び/又は(7)のカップリング成分へのカップリングは、また既知の方法、例えば酸、水性又は水性−有機媒体中、好適には−10〜30℃、最も好適には10℃以下で行われる。適切な酸は、塩酸、酢酸、プロピオン酸、硫酸又はリン酸を含む。
【0034】
式(4)のジアゾ成分は知られており、それ自体既知の方法で製造することができる。
【0035】
式(5)、(6)及び(7)のカップリング成分の混合物は、新規であり、この発明の目的でもある。
【0036】
式(6)及び(7)のカップリング成分は、それ自体既知であり、それ自体既知の方法で製造することができる。式(5):
【0037】
【化17】
【0038】
(式中、
X及びYの意味と好適な範囲は、上記と同義である)のカップリング成分は、新規である。
【0039】
この発明は、また式(5)、(6)及び/又は(7):
【0040】
【化18】
【0041】
(上記式中、
X及びYの意味と好適な範囲は、上記と同義である)で示される化合物を含むカップリング成分混合物を製造するための方法であって、
式(8):
【0042】
【化19】
【0043】
(式中、
X及びYは、上記と同義である)のアニリンを、クロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの95:5〜5:95の割合の混合物と反応させる方法に関する。この反応は、好適には上昇した温度、例えば60℃〜130℃、好適には105〜125℃の温度範囲で、酸受容体、例えば酢酸ナトリウム、臭化ナトリウム又はソーダの存在下に、適切ならば不活性溶媒中で行われる。
【0044】
新規な染料混合物は、半−合成及び特に合成疎水性繊維材料、特に織物材料を浸染又は捺染するための染料として用いることができる。そのような半−合成又は合成疎水性織物材料を含む織物配合物は、新規な化合物を用いて浸染又は捺染することができる。
【0045】
適切な半−合成織物材料は、特にセルロース2酢酸エステル及びセルロース3酢酸である。
【0046】
合成疎水性織物材料は、主として線状芳香族ポリエステル、典型的には、テレフタール酸とグリコール類、特にエチレングリコールからのそれら、又はテレフタール酸と1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンの縮合物;ポリカーボナート類、典型的にはα,α−ジメチル−4,4−ジヒドロキシジフェニルメタンとホスゲンからのそれら、又はポリ塩化ビニルとポリアミドに基づく繊維を含む。
【0047】
新規な化合物は、既知の染色方法により織物材料に適用される。典型的にはポリエステル繊維材料は、通常のアニオン性又はカチオン性分散剤の存在下及び通常の膨潤剤(担体)の存在又は非存在下に、80℃〜140℃の温度範囲で染色される。セルロース2酢酸エステルは、好適には約65℃〜85℃の温度で染色され、セルロース3酢酸エステルは、115℃までの温度で染色される。
【0048】
この新規な染料は、染料浴中に同時に存在する羊毛と木綿を汚染しないか、又はかわずかに汚染するのみ(非常に良好な抵抗性)であるので、それらは、またポリエステル/羊毛及びポリエステル配合物を染色するために容易に用いることができる。
【0049】
この新規な染料は、サーモゾル方法による染色、浸染及び捺染のために容易に用いることができる。
【0050】
この織物材料は、繊維、糸又は非織布又は織物若しくは編み物のようなどのような形態であることもできる。
【0051】
使用する前に新規な染料混合物を染料配合物に変換することが好都合である。これは、染料混合物を0.1〜10ミクロンの平均粒径に粉砕することにより行われる。粉砕は分散剤の存在下に行うことができる。典型的には乾燥された染料混合物を分散剤と共に粉砕されるか、又は分散剤と共に糊料形態に練られ、その後、真空下、又は噴霧乾燥により乾燥される。捺染糊料及び染料浴は、そのようにして得た配合物に水を加えることにより調製することができる。
【0052】
通常の粘度増強剤、例えばアルギン酸塩、ブリティッシュガム、アラビアガム、クリスタルガム、カロブビーンガム、トラガカントガム、カルボキシメチルセルロース、スターチのような、修飾又は非修飾天然製品、又はポリアクリルアミド、ポリアクリル酸若しくはそれらのコポリマー又はポリビニルアルコールを含む合成製品が、捺染のために用いられるだろう。
【0053】
言及した材料、特にポリエステル材料は、新規な染料で、非常に良好な使用特性、特に光、熱固着、プリーツ、着色に対する良好な堅牢性、並びに水、汗及び洗濯に対する堅牢性のような湿潤処理に対する堅牢性を有する均一の色調に染色され、染色物は、摩擦に対する優れた堅牢性により際立っている。特に強調すべきことは、得られた染色物の熱移行堅牢性である。
【0054】
この新規な染料は、他の染料と組み合わせて混合色調を得るために容易に用いることができる。
【0055】
更に、この新規な染料混合物は、超臨界CO2 から疎水性織物材料を浸染するために非常に適切である。
【0056】
更に、本発明の目的は、この発明の染料混合物の前述の用途及び半−合成又は合成疎水性繊維材料、好適には織物材料を浸染又は捺染するための方法であり、この方法は、新規な染料混合物を該材料に塗布するか、又はそれを該材料に組み込むことを含む。この発明の方法及び好適な処理条件により処理することができる他の基質は、上記のより詳細な記載中で新規な染料の用途について議論されている。
【0057】
この発明は、また疎水性繊維材料、好適にはポリエステル織物材料に関し、それは引用の方法により浸染又は捺染される。
【0058】
新規な染料混合物は、また近ごろの記録方法、例えば熱移行印刷のために適切である。
【0059】
本発明は、以下の実施例により更に詳細に説明される。部及びパーセントは、別に断らない限り、重量による。温度は、摂氏度で与えられている。重量による部と容量による部は、グラムと立方センチメーターのそれと同じである。
【0060】
【実施例】
実施例1:
反応容器中で、3−アミノアセトアニリド50重量部を、クロロ酢酸メチル98重量部及びクロロ酢酸エチル110重量部の混合物中へ室温で加えた。続いて、無水炭酸ナトリウム58重量部及び臭化ナトリウム5.2重量部を加えた。反応混合物を3時間にわたり徐々に115℃まで加熱し、その温度で9時間攪拌した。この時間の後、反応混合物を25℃に冷却し、冷水320重量部を加えた。得られたエマルシオンを、塩(先に加えられている)が完全に溶解するまで攪拌した。次いで、有機相を分液ロートを用いて分離し、それからクロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの混合物を真空下に蒸留した。蒸留残留物は、式(10a):
【0061】
【化20】
【0062】
のメチル/エチルエステル約50%、式(10b):
【0063】
【化21】
【0064】
のジメチルエステル約25%及び式(10c):
【0065】
【化22】
【0066】
のジエチルエステル約25%の混合物を含んでいた。
【0067】
クロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの等モル混合物を、表1に示す割合のクロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの混合物に代える以外は、実施例1の方法を繰り返し、式(10a)〜(10c)のエステルの以下の組成を有する混合物を得た。
【0068】
【表1】
【0069】
実施例1と類似の方法において、3−アミノアセトアニリドを、表2に示した以下のアミンで置き代えることができた。
【0070】
【表2】
【0071】
実施例2〜9と類似の方法において、3−アミノアセトアニリドを、表2に示すアミンで置き代えることができた。
【0072】
実施例21:
2−クロロ−4−ニトロアニリン48.5重量を、水100重量部中で、スラリーにし、次いで32%HClの92重量部を加え、20〜30℃で2時間攪拌した。反応混合物に、氷125部を加えて0℃に冷却した。続いて、24.1%G/G亜硝酸ナトリウム溶液81重量部を、0〜5℃で30分にわたり滴下により加え、この混合物を亜硝酸塩の小過剰で1時間攪拌し、適切ならばスルファミン酸で中和した。次いで、得られたジアゾ溶液を、乾燥酢酸230重量部に溶解した実施例1のカップリング成分88重量部の溶液に1.5時間にわたり、反応温度を氷400重量部を加えて0〜15℃に維持しながら滴下により加えた。ジアゾ溶液の添加が終了した後、反応混合物を1時間攪拌した。吸引濾過により沈殿した染料を集め、水で洗浄し、乾燥して以下の成分の緋色の染料混合物を得た。
【0073】
【化23】
【0074】
これらは、ポリエステルを、良好な堅牢特性、特に熱移行と光に対する堅牢性を有する鮮やかな緋色の色調に染色した。
【0075】
表3に示された以下の染料混合物は、実施例21と類似の方法で製造され、ポリエステルを、良好な堅牢特性、特に熱移行と光に対する堅牢性を有する鮮やかな緋色の色調に染色した。
【0076】
【表3】
【0077】
実施例1、4及び5において得た化合物混合物のIR−吸収極大値を表4に示し、実施例21〜49の染料混合物の吸収極大値(λmax)を表5に示した。
【0078】
【表4】
【0079】
【表5】
Claims (10)
- 成分(A)として、式(1):
Dは、それぞれの場合に、式(4):
A 1 は、水素、ハロゲン、SO 2 R 3 、CF 3 又はCNであり、
A 2 は、水素、ハロゲン、NO 2 又はCNであり、
A 3 は、水素又はハロゲンであり、そして
A 4 は、水素、ハロゲン、ニトロ、R 3 、NHCOR 3 又はOR 3 (ここで、R 3 は、C 1 −C 6 アルキルである)である)で示される基であり、
Xは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、CF3、R3、OR3、NH−CO−R7、NH−CO−OR8、NH−SO2−OR7又はNHCO−NR4R5(ここで、R3は、上記と同義であり、R4及びR5は、それぞれ互いに独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシ−C2−C4−アルキルであり、R7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4アルキル又はフェニルであり、そしてR8は、C1−C6アルキル又はC1−C4アルコキシ−C2−C4−アルキルである)であり、そして
Yは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、メトキシ、エトキシ又はO(CH2)n−OR9(ここで、R9は、水素、メチル又はCH2CH2CNであり、そしてnは、1〜6の整数である)である)で示される染料を含むことを特徴とする染料混合物。 - Xが、ハロゲン、R3又はNH−CO−R7(ここで、R3及びR7は、請求項1と同義である)である、請求項1記載の染料混合物。
- A1が、水素、ハロゲン又はCNであり、A2が、水素、ハロゲン、CN又はニトロであり、A3が、水素であり、そしてA4が、ニトロである、請求項1記載の染料混合物。
- 式(5)、(6)及び/又は(7):
Xは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、CF3、R3、OR3、NH−CO−R7、NH−CO−OR8、NH−SO2−OR7又はNHCO−NR4R5(ここで、R3は、C1−C6アルキルであり、R4及びR5は、それぞれ互いに独立して、水素、C1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシ−C2−C4−アルキルであり、R7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4アルキル又はフェニルであり、そしてR8は、C1−C6アルキル又はC1−C4アルコキシ−C2−C4−アルキルである)であり、そして
Yは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、メトキシ、エトキシ又はO(CH2)n−OR9(ここで、R9は、水素、メチル又はCH2CH2CNであり、そしてnは、1〜6の整数である)である)で示される化合物を含むカップリング成分混合物。 - 半−合成又は合成疎水性繊維材料を浸染又は捺染するための、請求項1記載の染料混合物。
- 半−合成又は合成疎水性繊維材料が、織物材料である、請求項8記載の染料混合物。
- 半−合成又は合成疎水性繊維材料が、ポリエステル繊維である、請求項9記載の染料混合物。
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