JP7333383B2 - 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、及び、半導体デバイス - Google Patents
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Description
そのため、硬化性樹脂組成物において、例えば、現像液への耐性又は他の組成物との接触による溶解の抑制等の観点から、得られる硬化膜の耐薬品性に優れる硬化性樹脂組成物の提供が望まれている。
また、複素環含有ポリマー前駆体を含む硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜において、破断伸びに優れた硬化性樹脂組成物の提供が望まれている。
<1> ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、並びに、
水素結合性の窒素原子を有し、かつ、2つ以上のエチレン性不飽和基を含む基を有する重合性化合物を含み、
組成物の全固形分に対する、分子量2,000以下
のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価が0.25~4.35mmol/gである、
硬化性樹脂組成物。
<2> 上記重合性化合物が、上記水素結合性の窒素原子を含む構造として、ウレタン結合、ウレア結合、及び、アミド結合よりなる群から選ばれた少なくとも一種の構造である構造Aを含む、<1>に記載の硬化性樹脂組成物。
<3> 上記重合性化合物が、上記構造Aの少なくとも一方の結合部位と、アルキレン基とが直接結合した構造である構造Bを含む、<2>に記載の硬化性樹脂組成物。
<4> ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、並びに、
ウレア結合又はアミド結合を有し、かつ、2つ以上のエチレン性不飽和基を含む基を有する重合性化合物を含む、
硬化性樹脂組成物。
<5> 上記重合性化合物が、上記エチレン性不飽和基を含む基として、(メタ)アクリロイル基を含む、<1>~<4>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<6> 上記重合性化合物の分子量が、200~1,000である、<1>~<5>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<7> 光ラジカル重合開始剤を更に含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<8> オニウム塩又は熱塩基発生剤を更に含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<9> 上記ポリマー前駆体として、ポリイミド前駆体を含む、<1>~<8>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<10> 上記ポリイミド前駆体が下記式(1)で表される繰返し単位を有する、<9>に記載の硬化性樹脂組成物;
<11> 上記式(1)におけるR113及びR114の少なくとも一方がラジカル重合性基を含む、<10>に記載の硬化性樹脂組成物。
<12> 再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、<1>~<11>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<13> <1>~<12>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<14> <13>に記載の硬化膜を2層以上含み、上記硬化膜同士のいずれかの間に金属層を含む積層体。
<15> <1>~<12>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜を形成する膜形成工程を含む、硬化膜の製造方法。
<16> 上記膜を露光する露光工程及び上記膜を現像する現像工程を含む、<15>に記載の硬化膜の製造方法。
<17> 上記膜を50~450℃で加熱する加熱工程を含む、<15>又は<16>に記載の硬化膜の製造方法。
<18> <13>に記載の硬化膜又は<14>に記載の積層体を含む、半導体デバイス。
本明細書において「~」という記号を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、その工程の所期の作用が達成できる限りにおいて、他の工程と明確に区別できない工程も含む意味である。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有しない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有しないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた露光も含む。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線又は放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方、又は、いずれかを意味し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」及び「メタクリル」の両方、又は、いずれかを意味し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」及び「メタクリロイル」の両方、又は、いずれかを意味する。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また本明細書において、固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量百分率である。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC測定)に従い、ポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC-8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ-L、TSKgel Super HZM-M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。それらの分子量は特に述べない限り、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、GPC測定における検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本明細書において、積層体を構成する各層の位置関係について、「上」又は「下」と記載したときには、注目している複数の層のうち基準となる層の上側又は下側に他の層があればよい。すなわち、基準となる層と上記他の層の間に、更に第3の層や要素が介在していてもよく、基準となる層と上記他の層は接している必要はない。また、特に断らない限り、基材に対し層が積み重なっていく方向を「上」と称し、又は、感光層がある場合には、基材から感光層へ向かう方向を「上」と称し、その反対方向を「下」と称する。なお、このような上下方向の設定は、本明細書中における便宜のためであり、実際の態様においては、本明細書における「上」方向は、鉛直上向きと異なることもありうる。
本明細書において、特段の記載がない限り、組成物は、組成物に含まれる各成分として、その成分に該当する2種以上の化合物を含んでもよい。また、特段の記載がない限り、組成物における各成分の含有量とは、その成分に該当する全ての化合物の合計含有量を意味する。
本明細書において、物性値は、特に述べない限り、温度23℃及び気圧101,325Pa(1気圧)の条件下での値である。
本明細書において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本発明の硬化性樹脂組成物の第一の態様において、硬化性樹脂組成物は、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体(複素環含有ポリマー前駆体)、並びに、水素結合性の窒素原子を有し、かつ、2つ以上のエチレン性不飽和基を含む基を有する重合性化合物(以下、「特定重合性化合物1」ともいう。)を含み、組成物の全固形分に対する、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価が0.25~4.35mmol/gである。
本発明の硬化性樹脂組成物の第二の態様において、硬化性樹脂組成物は、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体(複素環含有ポリマー前駆体)、並びに、ウレア結合又はアミド結合を有し、かつ、2つ以上のエチレン性不飽和基を含む基を有する重合性化合物(以下、「特定重合性化合物2」ともいう。)を含む。
以下、本発明の硬化性樹脂組成物の第一の態様及び第二の態様における硬化性樹脂組成物を合わせて、単に「硬化性樹脂組成物」ともいい、特定重合性化合物1及び特定重合性化合物2を合わせて、単に「特定重合性化合物」ともいう。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、後述する光ラジカル重合開始剤を更に含むことが好ましい。
上記効果が得られるメカニズムは不明であるが、下記のように推測される。
複素環含有ポリマー前駆体を含む硬化性樹脂組成物を、例えば加熱した場合、前駆体の環化によりポリイミド樹脂又はポリベンゾオキサゾール樹脂を含む硬化膜が得られる。
ここで、硬化膜の耐薬品性を向上するために、エチレン性不飽和基を有する化合物をさらに導入することが考えられている。
しかし、本発明者らが鋭意検討した結果、組成物の全固形分に対する、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価が高い(例えば4.35mmol/gを超える)場合など、従来のエチレン性不飽和化合物を用いた場合には、例えば200℃以下の低温での硬化においては、上記複素環含有ポリマー前駆体の環化が抑制されてしまい、得られる硬化膜において耐薬品性は向上するものの、破断伸びは低下してしまうことを見出した。
このように、得られる硬化膜において耐薬品性と破断伸びとを両立することは困難であった。
そこで本発明者らは、組成物に水素結合性の窒素原子及び二重結合を有する特定重合性化合物1を用い、かつ、上記ラジカル重合性基価を0.25~4.35mmol/gとするか、又は、ウレア結合若しくはアミド結合を有し、かつ、2つ以上のエチレン性不飽和基を含む基を有する特定重合性化合物2を用いることにより、耐薬品性及び破断伸びに優れる硬化膜が得られることを見出した。
これは、架橋後の特定重合性化合物同士、又は、架橋後の特定重合性化合物とポリイミド樹脂又はポリベンゾオキサゾール樹脂等が水素結合することにより、強固な膜が形成されるためであると推測される。
更に、本発明の硬化性樹脂組成物は、上記ラジカル重合性基基価が0.25mol/g以上であるか、又は、ウレア結合若しくはアミド結合を有する特定重合性化合物2を用いることにより、リソグラフィ性にも優れやすいと考えられる。
以下、本発明の硬化性樹脂組成物に含まれる成分について詳細に説明する。
本発明の硬化性樹脂組成物の第一の態様及び第二の態様において、組成物に含まれる特定重合性化合物以外の成分、及び、上記ラジカル重合性基価以外の組成又は物性、並びに、これらの好ましい態様は同様である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、複素環含有ポリマー前駆体を含む。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記複素環含有ポリマー前駆体として、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選ばれた少なくとも1種の前駆体を含み、ポリイミド前駆体を含むことが好ましい。
得られる硬化膜の膜強度の観点からは、ポリイミド前駆体は、下記式(1)で表される繰返し単位を有することが好ましい。
式(1)におけるA1及びA2は、それぞれ独立に、酸素原子又は-NH-を表し、酸素原子が好ましい。
式(1)におけるR111は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族基、環状の脂肪族基、及び芳香族基、複素芳香族基、又はこれらを2以上組み合わせた基が例示され、炭素数2~20の直鎖の脂肪族基、炭素数3~20の分岐の脂肪族基、炭素数3~20の環状の脂肪族基、炭素数6~20の芳香族基、又は、これらを2以上組み合わせた基が好ましく、炭素数6~20の芳香族基がより好ましい。
式(1)におけるR115は、4価の有機基を表す。4価の有機基としては、芳香環を含む4価の有機基が好ましく、下記式(5)又は式(6)で表される基がより好ましい。
式(1)におけるR113及びR114はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。R113及びR114の少なくとも一方がラジカル重合性基を含むことが好ましく、両方がラジカル重合性基を含むことがより好ましい。ラジカル重合性基としては、ラジカルの作用により、架橋反応することが可能な基であって、好ましい例として、エチレン性不飽和結合を含む基が挙げられる。
好適なR201の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,2-ブタンジイル基、1,3-ブタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、-CH2CH(OH)CH2-が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、-CH2CH(OH)CH2-がより好ましい。
特に好ましくは、R200がメチル基で、R201がエチレン基である。
式(III)中、*は他の構造との結合部位を表す。
本発明におけるポリイミド前駆体の好ましい実施形態として、R113又はR114の1価の有機基として、1、2又は3つの、好ましくは1つの酸基を有する、脂肪族基、芳香族基及びアリールアルキル基などが挙げられる。具体的には、酸基を有する炭素数6~20の芳香族基、酸基を有する炭素数7~25のアリールアルキル基が挙げられる。より具体的には、酸基を有するフェニル基及び酸基を有するベンジル基が挙げられる。酸基は、ヒドロキシ基が好ましい。すなわち、R113又はR114はヒドロキシ基を有する基であることが好ましい。
R113又はR114が表す1価の有機基としては、現像液の溶解度を向上させる置換基が好ましく用いられる。
本明細書において、分子量の分散度とは、重量平均分子量を数平均分子量により除した値(重量平均分子量/数平均分子量)をいう。
ポリベンゾオキサゾール前駆体は、下記式(2)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(2)中、R121は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、脂肪族基(炭素数1~24が好ましく、1~12がより好ましく、1~6が特に好ましい)及び芳香族基(炭素数6~22が好ましく、6~14がより好ましく、6~12が特に好ましい)の少なくとも一方を含む基が好ましい。R121を構成する芳香族基としては、上記式(1)のR111の例が挙げられる。上記脂肪族基としては、直鎖の脂肪族基が好ましい。R121は、4,4’-オキシジベンゾイルクロリドに由来することが好ましい。
式(2)中、R122は、4価の有機基を表す。4価の有機基としては、上記式(1)におけるR115と同義であり、好ましい範囲も同様である。R122は、2,2'-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンに由来することが好ましい。
R123及びR124は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表し、上記式(1)におけるR113及びR114と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明の硬化性樹脂組成物の第一の態様において、組成物は、水素結合性の窒素原子を有し、かつ、2つ以上のエチレン性不飽和基を含む基を有する重合性化合物(特定重合性化合物1)を含み、組成物の全固形分に対する、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価が0.25~4.35mmol/gである。
組成物の全固形分に対する、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価とは、組成物の全固形分に対する、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に含まれるエチレン性不飽和基の量(mol量)をいう。
上記ラジカル重合性基価は、例えば、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物の単離による構造決定とクロマトグラフィ等による組成物中の濃度測定とから算出することが可能である。
により測定される。
上記ラジカル重合性基価は、0.25~4.35mmol/gであることが好ましく、0.50~3.50mol/gであることがより好ましい。
特定重合性化合物1に含まれるエチレン性不飽和基としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましく、反応性の観点からは、(メタ)アクリロキシ基がより好ましい。
特定重合性化合物1に含まれるエチレン性不飽和基の数は、2つ以上であればよく、2~8であることがより好ましく、2~6であることが更に好ましい。
1gの特定重合性化合物1におけるエチレン性不飽和基のモル量(mol/g)は、0.004~0.015mol/gであることが好ましく、0.005~0.012mol/gであることがより好ましい。
特定重合性化合物1に含まれる水素結合性の窒素原子としては、特に限定されないが、ウレタン結合(-O-C(=O)-NRN-)、ウレア結合(-NRN-C(=O)-NRN-)、アミド結合(-C(=O)-NRN-)、アミノ基(-NRN-)、スルホンアミド結合(-S(=O)2NRN-)、含窒素複素環構造等に含まれる窒素原子が挙げられる。RNは水素原子又は炭化水素基を表し、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。RNが分子中に複数存在する場合、複数のRNは同一であってもよいし異なっていてもよい。
特定重合性化合物1は、水素結合性の窒素原子を含む構造として、ウレタン結合、ウレア結合、及び、アミド結合よりなる群から選ばれた少なくとも一種の構造である構造Aを含むことが好ましい。
また、破断伸びを向上する観点からは、特定重合性化合物1は、水素結合性の窒素原子を含む構造として、ウレタン結合を含むことが好ましく、耐薬品性を向上する観点からは、特定重合性化合物1は、水素結合性の窒素原子を含む構造として、ウレア結合、及び、アミド結合よりなる群から選ばれた少なくとも一種の構造を含むことが好ましい。
特定重合性化合物1における水素結合性の窒素原子の数としては、2~6であることが好ましく、2~4であることがより好ましい。
上記アルキレン基は、炭素数2~15のアルキレン基であることが好ましく、2~10のアルキレン基であることがより好ましい。上記アルキレン基は、分岐構造又は環構造を有するアルキレン基であってもよい。
ウレタン結合を含む特定重合性化合物1は、下記式(UA-1)又は式(UA-2)により表される化合物であることが好ましい。
式(UA-1)又は式(UA-2)中、LA2は炭化水素基、エステル結合(-C(=O)O-)、エーテル結合(-O-)、カルボニル基(-C(=O)-)、ウレタン結合(-O-C(=O)-NRN-)、ウレア結合(-NRN-C(=O)-NRN-)、アミド結合(-C(=O)-NRN-)、アミノ基(-NRN-)、又は、これらを2以上組み合わせた基が好ましく、脂肪族飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、エステル結合、エーテル結合、又は、これらを2以上組み合わせた基がより好ましい。RNは上述した通りである。
式(UA-1)又は式(UA-2)中、RA1はビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリルアミド基、又は、(メタ)アクリロキシ基が好ましく、(メタ)アクリロキシ基がより好ましい。
式(UA-1)又は式(UA-2)中、nAは2以上の整数を表し、2~10が好ましく、2~6がより好ましく、2~4が更に好ましく、2が特に好ましい。
式(UA-1)又は式(UA-2)中、mAは1~10が好ましく、1~6がより好ましく、1~4が更に好ましく、1又は2が特に好ましく、1が最も好ましい。
ウレア結合を含む特定重合性化合物1は、下記式(UB-1)により表される化合物であることが好ましい。
式(UB-1)中、LB2は炭化水素基、エステル結合(-C(=O)O-)、エーテル結合(-O-)、カルボニル基(-C(=O)-)、ウレタン結合(-O-C(=O)-NRN-)、ウレア結合(-NRN-C(=O)-NRN-)、アミド結合(-C(=O)-NRN-)、アミノ基(-NRN-)、又は、これらを2以上組み合わせた基が好ましく、脂肪族飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、エステル結合、エーテル結合、又は、これらを2以上組み合わせた基がより好ましい。RNは上述した通りである。
式(UB-1)中、RB1はビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリルアミド基、又は、(メタ)アクリロキシ基が好ましく、(メタ)アクリロキシ基がより好ましい。
式(UB-1)中、nBは2以上の整数を表し、2~10が好ましく、2~6がより好ましく、2~4が更に好ましく、2が特に好ましい。
式(UB-1)中、mBは1~10が好ましく、1~6がより好ましく、1~4が更に好ましく、1又は2が特に好ましく、1が最も好ましい。
アミド結合を含む特定重合性化合物1は、下記式(AM-1)により表される構造及び下記式(AM-2)により表される構造の2種の構造を、合計で2つ以上含む化合物であることが好ましい。
式(AM-1)及び式(AM-2)中、RM1は水素原子が好ましい。
式(AM-1)中、RM2は水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は、フェニル基がより好ましく、水素原子又はメチル基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
式(AM-3)中、RM1は水素原子が好ましい。
式(AM-3)中、RM2は水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は、フェニル基がより好ましく、水素原子又はメチル基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
式(AM-3)中、LM1はn価の有機基を表し、炭化水素基、エステル結合(-C(=O)O-)、エーテル結合(-O-)、カルボニル基(-C(=O)-)、ウレタン結合(-O-C(=O)-NRN-)、ウレア結合(-NRN-C(=O)-NRN-)、アミド結合(-C(=O)-NRN-)、アミノ基(-NRN-)、上記式(AM-2)により表される構造、又は、これらを2以上組み合わせた基が好ましく、脂肪族飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、エステル結合、エーテル結合、上記式(AM-2)により表される構造、又は、これらを2以上組み合わせた基がより好ましい。RNは上述した通りである。
nは2~10が好ましく、2~6がより好ましく、2~4が更に好ましい。
nが1の場合、LM1はエチレン性不飽和基を含む基を有し、上記式(AM-2)により表される構造を含むことが好ましい。
式(AM-4)又は式(AM-5)中、LB2は炭化水素基、エステル結合(-C(=O)O-)、エーテル結合(-O-)、カルボニル基(-C(=O)-)、ウレタン結合(-O-C(=O)-NRN-)、ウレア結合(-NRN-C(=O)-NRN-)、アミド結合(-C(=O)-NRN-)、アミノ基(-NRN-)、又は、これらを2以上組み合わせた基が好ましく、脂肪族飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基、エステル結合、エーテル結合、又は、これらを2以上組み合わせた基がより好ましい。RNは上述した通りである。
式(AM-4)又は式(AM-5)中、RB1はビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリルアミド基、又は、(メタ)アクリロキシ基が好ましく、(メタ)アクリロキシ基がより好ましい。
式(AM-4)又は式(AM-5)中、nBは2以上の整数を表し、2~10が好ましく、2~6がより好ましく、2~4が更に好ましく、2又は3が特に好ましい。
式(AM-4)又は式(AM-5)中、mBは1~10が好ましく、1~6がより好ましく、1~4が更に好ましく、1又は2が特に好ましく、1が最も好ましい。
特定重合性化合物1の分子量(分子量分布を有する場合は、重量平均分子量)は、200~1,000であることが好ましく、260~800であることがより好ましく、265~765であることが更に好ましい。
特定重合性化合物1の具体例としては、下記構造の化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
特定重合性化合物1の合成方法は特に限定されず、公知の方法により合成すればよい。
ウレタン結合を含む特定重合性化合物1は、例えば、多価イソシアネート化合物と、ヒドロキシ基及びエチレン性不飽和基を有する化合物と、を反応させることにより得ることができる。また、別の合成方法としては、例えば、多価アルコール化合物と、イソシアネート基及びエチレン性不飽和基を有する化合物と、を反応させることにより得ることができる。
ウレア結合を含む特定重合性化合物1は、例えば、多価イソシアネート化合物と、アミノ基及びエチレン性不飽和基を有する化合物と、を反応させることにより得ることができる。
アミド結合を含む特定重合性化合物1は、例えば、多価アミン化合物と、不飽和カルボン酸化合物との反応により得ることができる。また、別の合成方法としては、例えば、アミノ基及びエチレン性不飽和基を有する化合物と、多価カルボン酸ハライド化合物と、を反応させることにより得ることができる。
また、特定重合性化合物1としては、市販の化合物を使用してもよい。
特定重合性化合物1の含有量は、本発明の硬化性樹脂組成物の第一の態様における組成物の全固形分に対して、0質量%を超え60質量%以下であることが好ましい。下限は5質量%以上がより好ましい。上限は、50質量%以下であることがより好ましく、30質量%以下であることが更に好ましい。
特定重合性化合物1は1種を単独で用いてもよいが、2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を併用する場合にはその合計量が上記の範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物の第二の態様において、組成物は、ウレア結合又はアミド結合を有し、かつ、2つ以上のエチレン性不飽和基を含む基を有する重合性化合物(特定重合性化合物2)を含む。
特定重合性化合物2に含まれるエチレン性不飽和基としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましく、反応性の観点からは、(メタ)アクリロキシ基がより好ましい。
特定重合性化合物2に含まれるエチレン性不飽和基の数は、2つ以上であればよく、2~8であることがより好ましく、2~6であることが更に好ましい。
1gの特定重合性化合物2におけるエチレン性不飽和基のモル量(mol/g)は、0.004~0.015mol/gであることが好ましく、0.005~0.012mol/gであることがより好ましい。
特定重合性化合物2がウレア結合(-NRN-C(=O)-NRN-)を含む場合、特定重合性化合物2中のウレア結合の数は、1~10であることが好ましく、2~6であることがより好ましく、2~4であることが更に好ましい。RNは上述の通りである。
特定重合性化合物2がアミド結合(-NRN-C(=O)-)を含む場合、特定重合性化合物2中のアミド結合の数は、1~10であることが好ましく、2~6であることがより好ましく、2~4であることが更に好ましい。RNは上述の通りである。
アミド結合を含む特定重合性化合物2としては、上述のアミド結合を含む特定重合性化合物1と同様の化合物が挙げられ、好ましい態様及び具体例も同様である。
特定重合性化合物2の分子量(分子量分布を有する場合は、重量平均分子量)は、200~1,000であることが好ましく、200~800であることがより好ましく、260~600であることが更に好ましい。
特定重合性化合物2の含有量は、本発明の硬化性樹脂組成物の第二の態様における組成物の全固形分に対して、0質量%を超え60質量%以下であることが好ましい。下限は5質量%以上がより好ましい。上限は、50質量%以下であることがより好ましく、30質量%以下であることが更に好ましい。
特定重合性化合物2は1種を単独で用いてもよいが、2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を併用する場合にはその合計量が上記の範囲となることが好ましい。
組成物が特定重合性化合物2を含む場合の、組成物の全固形分に対する、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価は、0.25mmol/g以上であることが好ましく、0.50mmol/g以上であることがより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、オニウム塩を含むことが好ましい。
オニウム塩の種類等は特に定めるものではないが、アンモニウム塩、イミニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩又はホスホニウム塩が好ましく挙げられる。
これらの中でも、熱安定性が高い観点からはアンモニウム塩又はイミニウム塩が好ましく、ポリマーとの相溶性の観点からはスルホニウム塩、ヨードニウム塩又はホスホニウム塩が好ましい。
すなわち、オニウム塩は、同一の分子構造内に、カチオン部と、アニオン部と、を有する分子内塩であってもよいし、それぞれ別分子であるカチオン分子と、アニオン分子と、がイオン結合した分子間塩であってもよいが、分子間塩であることが好ましい。また、本発明の硬化性樹脂組成物において、上記カチオン部又はカチオン分子と、上記アニオン部又はアニオン分子と、はイオン結合により結合されていてもよいし、解離していてもよい。
オニウム塩におけるカチオンとしては、アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン又はホスホニウムカチオンが好ましく、テトラアルキルアンモニウムカチオン、スルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンよりなる群から選択される少なくとも1種のカチオンがより好ましい。
熱塩基発生剤とは、加熱により塩基を発生する化合物をいい、例えば、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物等が挙げられる。
本発明において、アンモニウム塩とは、アンモニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。
アンモニウムカチオンとしては、第四級アンモニウムカチオンが好ましい。
また、アンモニウムカチオンとしては、下記式(101)で表されるカチオンが好ましい。
R1~R4の少なくとも2つはそれぞれ結合して環を形成する場合、上記環はヘテロ原子を含んでもよい。上記ヘテロ原子としては、窒素原子が挙げられる。
式(Y1-1)において、R101は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又は、これらが結合した構造からn個の水素原子を除いた基であることが好ましく、炭素数2~30の飽和脂肪族炭化水素、ベンゼン又はナフタレンからn個の水素原子を除いた基であることがより好ましい。
式(Y1-1)において、nは1~4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
式(Y1-2)において、Ar101及びAr102はそれぞれ独立に、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基がより好ましい。
アンモニウム塩におけるアニオンとしては、カルボン酸アニオン、フェノールアニオン、リン酸アニオン及び硫酸アニオンから選ばれる1種が好ましく、塩の安定性と熱分解性を両立させられるという理由からカルボン酸アニオンがより好ましい。すなわち、アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩がより好ましい。
カルボン酸アニオンは、2個以上のカルボキシ基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンが好ましく、2価のカルボン酸のアニオンがより好ましい。この態様によれば、硬化性樹脂組成物の安定性、硬化性及び現像性をより向上できる。特に、2価のカルボン酸のアニオンを用いることで、硬化性樹脂組成物の安定性、硬化性及び現像性を更に向上できる。
σmが正の値を示す置換基の例としては、CF3基(σm=0.43)、CF3C(=O)基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOC(=O)基(σm=0.37)、MeC(=O)CH=CH基(σm=0.21)、PhC(=O)基(σm=0.34)、H2NC(=O)CH2基(σm=0.06)などが挙げられる。なお、Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表す(以下、同じ)。
上記pKaの下限は特に限定されないが、発生する塩基が中和されにくく、特定前駆体などの環化効率を良好にするという観点からは、-3以上であることが好ましく、-2以上であることがより好ましい。
上記pKaとしては、Determination of Organic Structures by Physical Methods(著者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.; 編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)や、Data for Biochemical Research(著者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)に記載の値を参照することができる。これらの文献に記載の無い化合物については、ACD/pKa(ACD/Labs製)のソフトを用いて構造式より算出した値を用いることとする。
本発明において、イミニウム塩とは、イミニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
イミニウムカチオンとしては、ピリジニウムカチオンが好ましい。
また、イミニウムカチオンとしては、下記式(102)で表されるカチオンも好ましい。
式(102)中、R5及びR6は上述の式(101)におけるR1~R4と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(102)中、R7はR5及びR6の少なくとも1つと結合して環を形成することが好ましい。上記環はヘテロ原子を含んでもよい。上記ヘテロ原子としては、窒素原子が挙げられる。また、上記環としてはピリジン環が好ましい。
式(Y1-3)において、R101は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又は、これらが結合した構造からn個の水素原子を除いた基であることが好ましく、炭素数2~30の飽和脂肪族炭化水素、ベンゼン又はナフタレンからn個の水素原子を除いた基であることがより好ましい。
式(Y1-3)において、nは1~4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
式(Y1-5)において、mは1~4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
本発明において、スルホニウム塩とは、スルホニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
スルホニウムカチオンとしては、第三級スルホニウムカチオンが好ましく、トリアリールスルホニウムカチオンがより好ましい。
また、スルホニウムカチオンとしては、下記式(103)で表されるカチオンが好ましい。
R8~R10はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
R8~R10は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、置換基として、アルキル基、又は、アルコキシ基を有することが好ましく、分岐アルキル基又はアルコキシ基を有することがより好ましく、炭素数3~10の分岐アルキル基、又は、炭素数1~10のアルコキシ基を有することが更に好ましい。
R8~R10は同一の基であっても、異なる基であってもよいが、合成適性上の観点からは、同一の基であることが好ましい。
本発明において、ヨードニウム塩とは、ヨードニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
ヨードニウムカチオンとしては、ジアリールヨードニウムカチオンが好ましい。
また、ヨードニウムカチオンとしては、下記式(104)で表されるカチオンが好ましい。
R11及びR12はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
R11及びR12は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、置換基として、アルキル基、又はアルコキシ基を有することが好ましく、分岐アルキル基又はアルコキシ基を有することがより好ましく、炭素数3~10の分岐アルキル基、又は、炭素数1~10のアルコキシ基を有することが更に好ましい。
R11及びR12は同一の基であっても、異なる基であってもよいが、合成適性上の観点からは、同一の基であることが好ましい。
本発明において、ホスホニウム塩とは、ホスホニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
ホスホニウムカチオンとしては、第四級ホスホニウムカチオンが好ましく、テトラアルキルホスホニウムカチオン、トリアリールモノアルキルホスホニウムカチオン等が挙げられる。
また、ホスホニウムカチオンとしては、下記式(105)で表されるカチオンが好ましい。
R13~R16はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
R13~R16は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、置換基として、アルキル基、又はアルコキシ基を有することが好ましく、分岐アルキル基又はアルコキシ基を有することがより好ましく、炭素数3~10の分岐アルキル基、又は、炭素数1~10のアルコキシ基を有することが更に好ましい。
R13~R16は同一の基であっても、異なる基であってもよいが、合成適性上の観点からは、同一の基であることが好ましい。
オニウム塩は、1種又は2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、熱塩基発生剤を含んでもよい。
熱塩基発生剤は、上述のオニウム塩に該当する化合物であってもよいし、上述のオニウム塩以外の他の熱塩基発生剤であってもよい。
他の熱塩基発生剤としては、ノニオン系熱塩基発生剤が挙げられる。
ノニオン系熱塩基発生剤としては、式(B1)又は式(B2)で表される化合物が挙げられる。
Rb13はアルキル基(炭素数1~24が好ましく、2~18がより好ましく、3~12が更に好ましい)、アルケニル基(炭素数2~24が好ましく、2~18がより好ましく、3~12が更に好ましい)、アリール基(炭素数6~22が好ましく、6~18がより好ましく、6~12が更に好ましい)、アリールアルキル基(炭素数7~23が好ましく、7~19がより好ましく、7~12が更に好ましい)であり、本発明の効果を奏する範囲で置換基を有していてもよい。中でも、Rb13はアリールアルキル基が好ましい。
Rb15及びRb16は水素原子、アルキル基(炭素数1~12が好ましく、1~6がより好ましく、1~3が更に好ましい)、アルケニル基(炭素数2~12が好ましく、2~6がより好ましく、2~3が更に好ましい)、アリール基(炭素数6~22が好ましく、6~18がより好ましく、6~10が更に好ましい)、アリールアルキル基(炭素数7~23が好ましく、7~19がより好ましく、7~11が更に好ましい)であり、水素原子又はメチル基が好ましい。
Rb17はアルキル基(炭素数1~24が好ましく、1~12がより好ましく、3~8が更に好ましい)、アルケニル基(炭素数2~12が好ましく、2~12がより好ましく、3~8が更に好ましい)、アリール基(炭素数6~22が好ましく、6~18がより好ましく、6~12が更に好ましい)、アリールアルキル基(炭素数7~23が好ましく、7~19がより好ましく、7~12が更に好ましい)であり、中でもアリール基が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する光ラジカル重合開始剤が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合開始剤として熱重合開始剤を含んでもよく、とくに熱ラジカル重合開始剤を含んでもよい。熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性を有する化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、複素環含有ポリマー前駆体の環化と共に、複素環含有ポリマー前駆体の重合反応を進行させることもできるので、より高度な耐熱化が達成できることとなる。
〔他のラジカル重合性化合物〕
本発明の硬化性樹脂組成物は、上述の特定重合性化合物とは異なる、他の重合性化合物を含むことが好ましい。
上述の特定重合性化合物に含まれる化合物は、他の重合性化合物には含まれないものとする。
他の重合性化合物としては、ラジカル重合性化合物を用いることができる。ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を有する化合物である。ラジカル重合性基としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリロイル基などのエチレン性不飽和結合を含む基が挙げられる。ラジカル重合性基は、(メタ)アクリロイル基が好ましく、反応性の観点からは、(メタ)アクリロキシ基がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記他の重合性化合物として、上述したラジカル重合性化合物以外の重合性化合物を更に含むことができる。上述したラジカル重合性化合物以外の重合性化合物としては、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を有する化合物;エポキシ化合物;オキセタン化合物;ベンゾオキサジン化合物が挙げられる。
ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を有する化合物としては、下記式(AM1)、(AM4)又は(AM5)で示される化合物が好ましい。
エポキシ化合物としては、一分子中にエポキシ基を2以上有する化合物であることが好ましい。エポキシ基は、200℃以下で架橋反応し、かつ、架橋に由来する脱水反応が起こらないため膜収縮が起きにくい。このため、エポキシ化合物を含有することは、硬化性樹脂組成物の低温硬化及び反りの抑制に効果的である。
オキセタン化合物としては、一分子中にオキセタン環を2つ以上有する化合物、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、1,4-ビス{[(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3-エチル-3-(2-エチルヘキシルメチル)オキセタン、1,4-ベンゼンジカルボン酸-ビス[(3-エチル-3-オキセタニル)メチル]エステル等を挙げることができる。具体的な例としては、東亞合成(株)製のアロンオキセタンシリーズ(例えば、OXT-121、OXT-221、OXT-191、OXT-223)が好適に使用することができ、これらは単独で、又は2種以上混合してもよい。
ベンゾオキサジン化合物は、開環付加反応に由来する架橋反応のため、硬化時に脱ガスが発生せず、更に熱収縮を小さくして反りの発生が抑えられることから好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は、公知の溶剤を任意に使用できる。溶剤は有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、スルホキシド類、アミド類などの化合物が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、更にマイグレーション抑制剤を含むことが好ましい。マイグレーション抑制剤を含むことにより、金属層(金属配線)由来の金属イオンが硬化性樹脂組成物層内へ移動することを効果的に抑制可能となる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤としては、シランカップリング剤などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種の添加物、例えば、熱酸発生剤、N-フェニルジエタノールアミンなどの増感剤、連鎖移動剤、界面活性剤、高級脂肪酸誘導体、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は硬化性樹脂組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、増感剤を含んでいてもよい。増感剤は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤は、熱硬化促進剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、熱硬化促進剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸又は塩基を生成する。
増感剤としては、N-フェニルジエタノールアミン等の増感剤が挙げられる。
また、増感剤としては、増感色素を用いてもよい。
増感色素の詳細については、特開2016-027357号公報の段落0161~0163の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683-684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、及びGeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカルに水素を供与して、ラジカルを生成するか、若しくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物を好ましく用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種類の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種類の界面活性剤を使用できる。また、下記界面活性剤も好ましい。下記式中、主鎖の構成単位を示す括弧は各構成単位の含有量(モル%)を、側鎖の構成単位を示す括弧は各構成単位の繰り返し数をそれぞれ表す。
本発明の硬化性樹脂組成物は、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体を添加して、塗布後の乾燥の過程で硬化性樹脂組成物の表面に偏在させてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物の水分含有量は、塗布面性状の観点から、5質量%未満が好ましく、1質量%未満がより好ましく、0.6質量%未満が更に好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
フィルターを用いたろ過の他、吸着材を用いた不純物の除去処理を行ってもよい。フィルターろ過と吸着材を用いた不純物除去処理とを組み合わせてもよい。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができる。例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられることが好ましい。
また、その他、半導体デバイスの絶縁膜の形成、又は、ストレスバッファ膜の形成等にも用いることができる。
次に、硬化膜、積層体、半導体デバイス、及びそれらの製造方法について説明する。
本発明の硬化膜の製造方法は、上記膜形成工程、並びに、上記膜を露光する露光工程及び上記膜を現像する現像工程を含むことが好ましい。
また、本発明の硬化膜の製造方法は、上記膜形成工程、及び、必要に応じて上記現像工程を含み、かつ、上記膜を50~450℃で加熱する加熱工程を含むことがより好ましい。
具体的には、以下の(a)~(d)の工程を含むことも好ましい。
(a)硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜(硬化性樹脂組成物層)を形成する膜形成工程
(b)膜形成工程の後、膜を露光する露光工程
(c)露光された上記膜を現像する現像工程
(d)現像された上記膜を50~450℃で加熱する加熱する加熱工程
上記加熱工程において加熱することにより、露光で硬化した樹脂層を更に硬化させることができる。この加熱工程で、例えば上述の熱塩基発生剤が分解し、十分な硬化性が得られる。
<膜形成工程(層形成工程)>
本発明の好ましい実施形態に係る製造方法は、硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜(層状)にする、膜形成工程(層形成工程)を含む。
また、基材としては、例えば板状の基材(基板)が用いられる。
また、あらかじめ仮支持体上に上記付与方法によって付与して形成した塗膜を、基材上に転写する方法を適用することもできる。
転写方法に関しては特開2006-023696号公報の段落0023、0036~0051や、特開2006-047592号公報の段落0096~0108に記載の作製方法を本発明においても好適に用いることができる。
本発明の製造方法は、上記膜(硬化性樹脂組成物層)を形成後、膜形成工程(層形成工程)の後に、溶剤を除去するために乾燥する工程を含んでいてもよい。好ましい乾燥温度は50~150℃で、70℃~130℃がより好ましく、90℃~110℃が更に好ましい。乾燥時間としては、30秒~20分が例示され、1分~10分が好ましく、3分~7分がより好ましい。
本発明の製造方法は、上記膜(硬化性樹脂組成物層)を露光する露光工程を含んでもよい。露光量は、硬化性樹脂組成物を硬化できる限り特に定めるものではないが、例えば、波長365nmでの露光エネルギー換算で100~10,000mJ/cm2照射することが好ましく、200~8,000mJ/cm2照射することがより好ましい。
本発明の製造方法は、露光された膜(硬化性樹脂組成物層)に対して、現像処理を行う(上記膜を現像する)現像処理工程を含んでもよい。現像を行うことにより、露光されていない部分(非露光部)が除去される。現像方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、例えば、パドル、スプレー、浸漬、超音波等の現像方法が採用可能である。
本発明の製造方法は、現像された上記膜を50~450℃で加熱する加熱する工程(加熱工程)を含むことが好ましい。
加熱工程は、膜形成工程(層形成工程)、乾燥工程、及び現像工程の後に含まれることが好ましい。加熱工程では、例えば上述の熱塩基発生剤が分解することにより塩基が発生し、複素環含有ポリマー前駆体の環化反応が進行する。また、特定重合性化合物及び必要に応じて添加される他の重合性化合物の硬化などもこの工程で進行させることができる。加熱工程における層の加熱温度(最高加熱温度)としては、50℃以上であることが好ましく、80℃以上であることがより好ましく、140℃以上であることが更に好ましく、150℃以上であることが一層好ましく、160℃以上であることがより一層好ましく、170℃以上であることが更に一層好ましい。上限としては、500℃以下であることが好ましく、450℃以下であることがより好ましく、350℃以下であることが更に好ましく、250℃以下であることが一層好ましく、220℃以下であることがより一層好ましい。
本発明の製造方法は、現像処理後の膜(硬化性樹脂組成物層)の表面に金属層を形成する金属層形成工程を含んでいることが好ましい。
本発明の製造方法は、更に、積層工程を含むことが好ましい。
〔ピロメリット酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及びベンジルアルコールからのポリイミド前駆体(A-1:ラジカル重合性基を有さないポリイミド前駆体)の合成〕
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリット酸二無水物(140℃で12時間乾燥)と、14.22g(131.58ミリモル)のベンジルアルコールを、50mLのN-メチルピロリドンに懸濁させ、モレキュラーシーブで乾燥させた。懸濁液を100℃で3時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、21.43g(270.9ミリモル)のピリジン及び90mLのN-メチルピロリドンを加えた。次いで、反応混合物を-10℃に冷却し、温度を-10±4℃に保ちながら16.12g(135.5ミリモル)のSOCl2を10分かけて加えた。SOCl2を加えている間、粘度が増加した。50mLのN-メチルピロリドンで希釈した後、反応混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、100mLのN-メチルピロリドンに11.08g(58.7ミリモル)の4,4’-ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を、-5~0℃で20分かけて反応混合物に滴下した。次いで、反応混合物を0℃で1時間反応させたのち、エタノールを70g加えて、室温で1晩撹拌した。次いで、5リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体混合物を5,000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体をろ過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再びろ過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、18,000であった。
〔ピロメリット酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-2:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリット酸二無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライム(ジエチレングリコールジメチルエーテル)を混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、ピロメリット酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’-ジアミノジフェニルエーテルでポリイミド前駆体に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、19,000であった。
〔4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-3:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
20.0g(64.5ミリモル)の4,4’-オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’-オキシジフタル酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’-ジアミノジフェニルエーテルでポリイミド前駆体に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、18,000であった。
〔4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニル(オルトトリジン)及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-4:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
20.0g(64.5ミリモル)の4,4’-オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’-オキシジフタル酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニルでポリイミド前駆体に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、19,000であった。
〔4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-5:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
4,4’-オキシジフタル酸無水物(ODPA)155.1gを2リットル容量のセパラブルフラスコに入れ、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)134.0g及びγ―ブチロラクトン400mlを加えた。室温下で撹拌しながら、ピリジン79.1gを加えることにより、反応混合物を得た。反応による発熱の終了後、室温まで放冷し、更に16時間静置した。
〔3,3’4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-7:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
合成例5において、4,4’-オキシジフタル酸無水物155.1gに代えて、3,3’4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物147.1gを用いた以外は、合成例5に記載の方法と同様にして反応を行うことにより、ポリマーA-6を得た。このポリマーA-6の重量平均分子量(Mw)を測定したところ、22,000であった。
〔化合物C-1の合成〕
30~90℃に加温したヘキサメチレンジイソシアネートとジブチル錫ジラウレート等の触媒との混合物中に、ライトアクリレートPE-3A(共栄社化学株式会社)を滴下して、6~12時間反応させることにより、化合物C-1を合成した。
〔化合物C-2の合成〕
化合物C-1の合成において、ヘキサメチレンジイソシアネートをイソホロン時イソシアネートに変更した以外は、化合物C-1の合成と同様の方法により化合物C-2を合成した。
〔化合物C-3の合成〕
氷冷下、カレンズBEI(昭和電工(株)製)にp-キシレンジアミンを滴下し、室温にて6~12時間反応させることにより、化合物C-3を合成した。
〔化合物C-4の合成〕
特開2012-206992号公報に記載の合成方法を参考に、化合物C-4を合成した。
〔化合物C-5の合成〕
30~90℃に加温したカレンズMOIとジブチル錫ジラウレート等の触媒との混合物中に、1,2,4-ブタントリオールを滴下して、6~12時間反応させることにより化合物C-5を合成した。
〔化合物C-6の合成〕
氷冷下、1,3,5-ベンゼントリカルボン酸にメタクリル酸2-アミノエチル塩酸塩を滴下し、室温にて6~12時間反応させることにより、化合物C-6を合成した。
各実施例において、それぞれ、下記表1に記載の成分を混合し、各硬化性樹脂組成物を得た。また、各比較例において、それぞれ、下記表1に記載の成分を混合し、各比較用組成物を得た。
具体的には、表1の「溶剤」以外の欄に記載の成分の含有量は、表1の「質量部」に記載の量とし、表1の「溶剤」の欄に記載の成分の含有量は、組成物の固形分濃度が表1に記載の値となる量とした。
また、表1の「溶剤」の「I-1/I-2」「80/20」の記載は、I-1とI-2の含有量の比が、質量比でI-1:I-2=80:20であることを示している。
得られた硬化性樹脂組成物及び比較用組成物を、細孔の幅が0.8μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターを通して加圧ろ過した。
表1中、「C=C価」の欄の記載は、組成物に含まれる、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価(mmol/g)を表している。
また、表1中、「-」の記載は該当する成分を含有していないことを示している。
・A-1~A-6:上記で合成したA-1~A-6
・B-1及びB-2:下記構造の化合物
・C-1~C-6:上述の合成例で得られた化合物
・D-1及びD-2:下記構造の化合物
・E-1~E-3:下記構造の化合物
・F-1及びF-2:下記構造の化合物
・F-3:2-ニトロソ-1-ナフト-ル(東京化成工業(株)製)
・G-1及びG-2:下記構造の化合物
・H-1~H-3:下記構造の化合物
・I-1:γ-ブチロラクトン(三和油化社製)
・I-2:ジメチルスルホキシド(富士フイルム和光純薬(株)製)
・I-3:N-メチル-2-ピロリドン(Ashland社製)
・I-4:乳酸エチル(東京化成工業(株)製)
〔その他の添加剤〕
・J-1:N-フェニルジエタノールアミン(東京化成工業(株)製)
各実施例及び比較例において、それぞれ、硬化性樹脂組成物又は比較用組成物をシリコンウェハ上にスピンコート法により適用し、樹脂層を形成した。上記樹脂層が形成されたシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で4分間乾燥し、シリコンウェハ上に20μmの厚さの均一な樹脂組成物層とした。
シリコンウェハ上の樹脂組成物層を、ブロードバンド露光機(ウシオ電機株式会社製:UX-1000SN-EH01)を用いて、400mJ/cm2の露光エネルギーで露光し、露光した樹脂組成物層を、窒素雰囲気下で、5℃/分の昇温速度で昇温し、180℃に達した後、2時間加熱した。上記加熱後の樹脂組成物層及びシリコンウェハを3質量%フッ化水素酸水溶液に浸漬し、シリコンウェハから加熱後の樹脂組成物層を剥離した。上記剥離した加熱後の樹脂組成物層を硬化膜とした。
各実施例及び比較例において、それぞれ、得られた上記硬化膜を用いて、耐薬品性、破断伸び率、及び、解像性の評価を行った。
各評価における評価方法の詳細を下記に記載する。
得られた硬化膜について下記の薬液に下記の条件で浸漬し、溶解速度を算定した。
薬液:ジメチルスルホキシド(DMSO)と25質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液の90:10(質量比)の混合物
評価条件:薬液中に硬化膜を75℃で15分間浸漬して浸漬前後の膜厚を比較し、溶解速度(nm/分)を算出した。膜厚は光学式の膜厚計(Footfill社製、KT-22)を用いて測定した。
評価は下記評価基準に従って行い、評価結果は表2に記載した。溶解速度の値が小さいほど、硬化膜は耐薬品性に優れるといえる。
A:溶解速度が250nm/分未満であった。
B:溶解速度が250nm/分以上350nm/分未満であった。
C:溶解速度が350nm/分以上450nm/分未満であった。
D:溶解速度が450nm/分以上であった。
得られた硬化膜の破断伸び率を測定した。硬化膜の破断伸び率は、引張り試験機(テンシロン)を用い、クロスヘッドスピード300mm/分、試料幅10mm、試料長50mmとして、フィルムの長手方向及び幅方向について、25℃、65%RH(相対湿度)の環境下にて、JIS-K6251(日本工業規格)に準拠して測定した。破断伸び率は、Eb(%)=(Lb-L0)/L0(Eb:破断伸び率、L0:試験前の試験片の長さ、Lb:試験片が切断した時の試験片の長さ)で算出した。評価は破断伸び率を各10回ずつ測定し、平均値(長手方向10回の測定による、計10個の破断伸び率の測定値の算術平均値)を用いた。
評価は下記評価基準に従って行い、評価結果は表2に記載した。破断伸び率の値が大きいほど、硬化膜は破断伸び率に優れるといえる。
A:上記平均値が60%以上である
B:上記平均値が50%以上60%未満である
C:上記平均値が45%以上50%未満である
D:上記平均値が45%未満である
各実施例及び比較例において、それぞれ、硬化性樹脂組成物又は比較用組成物を、シリコンウェハ上にスピンコートし、樹脂層を形成した。上記樹脂層が形成されたシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で4分間乾燥し、シリコンウェハ上に20μmの膜厚の均一な樹脂組成物層を形成した。シリコンウェハ上の樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて露光し、露光後の樹脂組成物層を得た。露光はi線を用いて行い、波長365nmにおける露光量を400mJ/cm2とした。また、露光は5μmから25μmまで1μm刻みのラインアンドスペースパターンが形成されたフォトマスクを使用して行った。上記露光後の樹脂組成物層を、シクロペンタノンを用いて60秒間現像した。
上記現像後の樹脂組成物層(ラインパターン)を、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察し、最小線幅を決定した。
評価は下記評価基準に従って行い、評価結果は表2に記載した。上記最小線幅が小さいほどリソグラフィ性(解像性)に優れるといえる。
A:最小線幅が10μm未満である
B:最小線幅が10μm以上20μm未満である
C:最小線幅が20μm以上であるか、又は、エッジの鋭さを持つ線幅を有するパターンが得られなかった。
比較例1~4に係る硬化性樹脂組成物は、特定重合性化合物1及び特定重合性化合物2のいずれも含有しない。この比較例1~4に係る硬化性樹脂組成物は、硬化膜の耐薬品性に劣ることが分かる。
比較例5に係る硬化性樹脂組成物は、特定重合性化合物1を含有するが、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価が4.35mol/gを超えている。この比較例5に係る硬化性樹脂組成物は、硬化膜の破断伸びに劣ることが分かる。
実施例1に記載の硬化性樹脂組成物を、銅薄層が形成された樹脂基材の表面にスピンコート法により層状に適用して、100℃で5分間乾燥し、膜厚20μmの硬化性樹脂組成物層を形成した後、ステッパー((株)ニコン製、NSR1505 i6)を用いて露光した。露光はマスク(パターンが1:1ラインアンドスペースであり、線幅が10μmであるバイナリマスク)を介して、波長365nmで行った。露光の後、シクロペンタノンで30秒間現像し、PGMEAで20秒間リンスし、パターンを得た。
次いで、230℃で3時間加熱し、再配線層用層間絶縁膜を形成した。この再配線層用層間絶縁膜は、絶縁性に優れていた。
また、これらの再配線層用層間絶縁膜を使用して半導体デバイスを製造したところ、問題なく動作することを確認した。
Claims (16)
- ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、並びに、
水素結合性の窒素原子を有し、かつ、2つ以上のエチレン性不飽和基を含む基を有する重合性化合物を含み、
組成物の全固形分に対する、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価が0.25~4.35mmol/gであり、
前記水素結合性の窒素原子が、ウレタン結合(-O-C(=O)-NRN-)、ウレア結合(-NRN-C(=O)-NRN-)、アミノ基(-NRN-)、スルホンアミド結合(-S(=O)2NRN-)、又は、含窒素複素環構造に含まれる窒素原子であり、RNは水素原子又は炭化水素基を表し、RNが分子中に複数存在する場合、複数のRNは同一であってもよいし異なっていてもよく、
前記重合性化合物が、前記水素結合性の窒素原子を含む構造としてウレタン結合を含む場合、重合性化合物は式(UA-2)により表される化合物であり、
前記重合性化合物が、前記水素結合性の窒素原子を含む構造としてウレア結合を含む場合、重合性化合物は式(UB-1)により表される化合物であり、
再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる
硬化性樹脂組成物。
式(UA-2)中、LA1はnA価の連結基を表し、LA2はそれぞれ独立に、mA+1価の連結基を表し、RA1はそれぞれ独立に、エチレン性不飽和基を含む基を表し、nAは2以上の整数を表し、mAは1以上の整数を表す。
式(UB-1)中、LB1はnB価の連結基を表し、LB2はそれぞれ独立に、mB+1価の連結基を表し、RB1はそれぞれ独立に、エチレン性不飽和基を含む基を表し、nBは2以上の整数を表し、mBは1以上の整数を表す。 - ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、並びに、
水素結合性の窒素原子を有し、かつ、2つ以上のエチレン性不飽和基を含む基を有する重合性化合物を含み、
前記重合性化合物が、前記水素結合性の窒素原子を含む構造として、ウレタン結合、ウレア結合、及び、アミド結合よりなる群から選ばれた少なくとも一種の構造である構造Aを含み、
組成物の全固形分に対する、分子量2,000以下のラジカル重合性基を有する化合物に由来するラジカル重合性基価が0.25~4.35mmol/gであり、
前記重合性化合物が、前記水素結合性の窒素原子を含む構造としてウレタン結合を含む場合、重合性化合物は式(UA-2)により表される化合物であり、
前記重合性化合物が、前記水素結合性の窒素原子を含む構造としてウレア結合を含む場合、重合性化合物は式(UB-1)により表される化合物であり、
前記重合性化合物が、前記水素結合性の窒素原子を含む構造としてアミド結合を含む場合、重合性化合物は式(AM-1)により表される構造及び下記式(AM-2)により表される構造の2種の構造を、合計で2つ以上含む化合物であるか、又は、式(AM-4)又は式(AM-5)で表される化合物であり、
再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる
硬化性樹脂組成物。
式(UA-2)中、LA1はnA価の連結基を表し、LA2はそれぞれ独立に、mA+1価の連結基を表し、RA1はそれぞれ独立に、エチレン性不飽和基を含む基を表し、nAは2以上の整数を表し、mAは1以上の整数を表す。
式(UB-1)中、LB1はnB価の連結基を表し、LB2はそれぞれ独立に、mB+1価の連結基を表し、RB1はそれぞれ独立に、エチレン性不飽和基を含む基を表し、nBは2以上の整数を表し、mBは1以上の整数を表す。
式(AM-1)及び式(AM-2)中、RM1は水素原子又はメチル基を表し、RM2は水素原子又は炭化水素基を表し、*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。
式(AM-4)又は式(AM-5)中、LB1はnB価の連結基を表し、LB2はそれぞれ独立に、mB+1価の連結基を表し、RB1はそれぞれ独立に、エチレン性不飽和基を含む基を表し、nBは2以上の整数を表し、mBは1以上の整数を表す。 - 前記重合性化合物が、前記構造Aの少なくとも一方の結合部位と、アルキレン基とが直接結合した構造である構造Bを含む、請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記重合性化合物が、前記エチレン性不飽和基を含む基として、(メタ)アクリロイル基を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記重合性化合物の分子量が、200~1,000である、請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 光ラジカル重合開始剤を更に含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- オニウム塩又は熱塩基発生剤を更に含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマー前駆体として、ポリイミド前駆体を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体が下記式(1)で表される繰返し単位を有する、請求項8に記載の硬化性樹脂組成物;
式(1)中、A1及びA2は、それぞれ独立に酸素原子又は-NH-を表し、R111は、2価の有機基を表し、R115は、4価の有機基を表し、R113及びR114は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。 - 前記式(1)におけるR113及びR114の少なくとも一方がラジカル重合性基を含む、請求項9に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項11に記載の硬化膜を2層以上含み、前記硬化膜同士のいずれかの間に金属層を含む積層体。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜を形成する膜形成工程を含む、硬化膜の製造方法。
- 前記膜を露光する露光工程及び前記膜を現像する現像工程を含む、請求項13に記載の硬化膜の製造方法。
- 前記膜を50~450℃で加熱する加熱工程を含む、請求項13又は14に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項11に記載の硬化膜又は請求項12に記載の積層体を含む、半導体デバイス。
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