JP7177249B2 - 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、及び、半導体デバイス - Google Patents
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Description
そのため、硬化性樹脂組成物において、例えば、現像液への耐性又は他の組成物との接触による硬化膜の溶解の抑制等の観点から、得られる硬化膜の耐薬品性に優れる硬化性樹脂組成物の提供が望まれている。
<1> ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選ばれた少なくとも1種のポリマー前駆体、及び、
下記式(1-1)で表される化合物を含む
硬化性樹脂組成物;
<2> 上記エチレン性不飽和基を有する基が、(メタ)アクリロキシ基である、<1>に記載の硬化性樹脂組成物。
<3> 上記L1における連結鎖長が1~4である、<1>又は<2>に記載の硬化性樹脂組成物。
<4> 上記L1が下記式(L-1)~下記式(L-3)のいずれかで表される部分構造を有する基である、<1>~<3>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<5> 上記R1の式量、及び、上記R2の式量が、いずれも80~500である、<1>~<4>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<6> ヒドロキシ基及びチオール基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と縮合可能な基を複数有する化合物を更に含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<7> 光ラジカル重合開始剤を更に含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<8> 上記ポリマー前駆体として、ポリイミド前駆体を含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<9> 上記ポリイミド前駆体が下記式(1)で表される繰返し単位を有する、<8>に記載の硬化性樹脂組成物;
<10> 上記式(1)におけるR113及びR114の少なくとも一方がラジカル重合性基を含む、<9>に記載の硬化性樹脂組成物。
<11> 再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、<1>~<10>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<12> <1>~<11>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<13> <12>に記載の硬化膜を2層以上含み、上記硬化膜同士のいずれかの間に金属層を含む積層体。
<14> <1>~<11>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜を形成する膜形成工程を含む、硬化膜の製造方法。
<15> 上記膜を露光する露光工程及び上記膜を現像する現像工程を含む、<14>に記載の硬化膜の製造方法。
<16> 上記膜を50~450℃で加熱する加熱工程を含む、<14>又は<15>に記載の硬化膜の製造方法。
<17> <12>に記載の硬化膜又は<13>に記載の積層体を含む、半導体デバイス。
<18> 下記式(1-1)で表される化合物;
本明細書において「~」という記号を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、その工程の所期の作用が達成できる限りにおいて、他の工程と明確に区別できない工程も含む意味である。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有しない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有しないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた露光も含む。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線又は放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方、又は、いずれかを意味し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」及び「メタクリル」の両方、又は、いずれかを意味し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」及び「メタクリロイル」の両方、又は、いずれかを意味する。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また本明細書において、固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量百分率である。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC測定)に従い、ポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC-8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ-L、TSKgel Super HZM-M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。それらの分子量は特に述べない限り、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、GPC測定における検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本明細書において、積層体を構成する各層の位置関係について、「上」又は「下」と記載したときには、注目している複数の層のうち基準となる層の上側又は下側に他の層があればよい。すなわち、基準となる層と上記他の層の間に、更に第3の層や要素が介在していてもよく、基準となる層と上記他の層は接している必要はない。また、特に断らない限り、基材に対し層が積み重なっていく方向を「上」と称し、又は、感光層がある場合には、基材から感光層へ向かう方向を「上」と称し、その反対方向を「下」と称する。なお、このような上下方向の設定は、本明細書中における便宜のためであり、実際の態様においては、本明細書における「上」方向は、鉛直上向きと異なることもありうる。
本明細書において、特段の記載がない限り、組成物は、組成物に含まれる各成分として、その成分に該当する2種以上の化合物を含んでもよい。また、特段の記載がない限り、組成物における各成分の含有量とは、その成分に該当する全ての化合物の合計含有量を意味する。
本明細書において、特に述べない限り、温度は23℃、気圧は101,325Pa(1気圧)である。
本明細書において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選ばれた少なくとも1種のポリマー前駆体、及び、下記式(1-1)で表される化合物を含む。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、後述する光ラジカル重合開始剤を更に含むことが好ましい。
上記効果が得られるメカニズムは不明であるが、下記のように推測される。
LAは例えば、上記式(1-1)中のL1、又は、上記L1におけるエチレン性不飽和基が、他のエチレン性不飽和基と重合することにより形成される構造を表す。また、*は例えば、上記式(1-1)中のR2との結合部位、又は、上記R2におけるエチレン性不飽和基が、他のエチレン性不飽和基と重合することにより形成される構造との結合部位を表す。
また、式(1-1)で表される化合物において、R2及びL1の少なくとも一方はエチレン性不飽和基を有する基を含むため、上記イミド構造は最終的に硬化膜における重合体成分に含まれると考えられる。
したがって、加熱後に得られる硬化膜には、式(1-1)で表される化合物に由来するイミド構造を有する重合体成分が含まれると考えられる。このような、イミド構造を有する重合体成分は、重合体成分同士の分子間相互作用が強いため、上記硬化膜は強固な膜となり、耐薬品性に優れると考えられる。
また、本発明の硬化性樹脂組成物によれば、硬化工程におけるポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体のイミド化反応率が高く、破断伸びに優れた硬化膜が得られやすいと考えられる。
以下、本発明の硬化性樹脂組成物に含まれる成分について詳細に説明する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、複素環含有ポリマー前駆体を含む。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記複素環含有ポリマー前駆体として、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選ばれた少なくとも1種の前駆体を含み、ポリイミド前駆体を含むことが好ましい。
式(1)におけるA1及びA2は、それぞれ独立に、-O-又は-NH-を表し、-O-が好ましい。
式(1)におけるR111は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族基、環状の脂肪族基、及び芳香族基、複素芳香族基、又はこれらを2以上組み合わせた基が例示され、炭素数2~20の直鎖の脂肪族基、炭素数3~20の分岐の脂肪族基、炭素数3~20の環状の脂肪族基、炭素数6~20の芳香族基、又は、これらを2以上組み合わせた基が好ましく、炭素数6~20の芳香族基がより好ましい。
式(1)におけるR115は、4価の有機基を表す。4価の有機基としては、芳香環を含む4価の有機基が好ましく、下記式(5)又は式(6)で表される基がより好ましい。
式(1)におけるR113及びR114はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。R113及びR114の少なくとも一方がラジカル重合性基を含むことが好ましく、両方がラジカル重合性基を含むことがより好ましい。ラジカル重合性基としては、ラジカルの作用により、架橋反応することが可能な基であって、好ましい例として、エチレン性不飽和結合を有する基が挙げられる。
好適なR201の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,2-ブタンジイル基、1,3-ブタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、-CH2CH(OH)CH2-が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、-CH2CH(OH)CH2-がより好ましい。
特に好ましくは、R200がメチル基で、R201がエチレン基である。
式(III)中、*は他の構造との結合部位を表す。
本発明におけるポリイミド前駆体の好ましい実施形態として、R113又はR114の1価の有機基として、1、2又は3つの、好ましくは1つの酸基を有する、脂肪族基、芳香族基及びアリールアルキル基などが挙げられる。具体的には、酸基を有する炭素数6~20の芳香族基、酸基を有する炭素数7~25のアリールアルキル基が挙げられる。より具体的には、酸基を有するフェニル基及び酸基を有するベンジル基が挙げられる。酸基は、ヒドロキシ基が好ましい。すなわち、R113又はR114はヒドロキシ基を有する基であることが好ましい。
R113又はR114が表す1価の有機基としては、現像液の溶解度を向上させる置換基が好ましく用いられる。
本明細書において、分子量の分散度とは、重量平均分子量を数平均分子量により除した値(重量平均分子量/数平均分子量)をいう。
式(2)中、R121は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、脂肪族基(炭素数1~24が好ましく、1~12がより好ましく、1~6が特に好ましい)及び芳香族基(炭素数6~22が好ましく、6~14がより好ましく、6~12が特に好ましい)の少なくとも一方を含む基が好ましい。R121を構成する芳香族基としては、上記式(1)のR111の例が挙げられる。上記脂肪族基としては、直鎖の脂肪族基が好ましい。R121は、4,4’-オキシジベンゾイルクロリドに由来することが好ましい。
式(2)中、R122は、4価の有機基を表す。4価の有機基としては、上記式(1)におけるR115と同義であり、好ましい範囲も同様である。R122は、2,2'-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンに由来することが好ましい。
R123及びR124は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表し、上記式(1)におけるR113及びR114と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、下記式(1-1)で表される化合物を含む。
式(1-1)で表される化合物において、上記R1と、上記R2及び上記L1の少なくとも一方とはエチレン性不飽和基を有する基を含む。
すなわち、式(1-1)で表される化合物は、1分子当たり、エチレン性不飽和基を有する基を少なくとも2つ含む化合物である。
式(1-1)で表される化合物における上記エチレン性不飽和基を有する基の数は、2~8であることが好ましく、2~6であることがより好ましい。
また、式(1-1)で表される化合物における上記エチレン性不飽和基を有する基は、いずれも同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記エチレン性不飽和基を有する基は、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリルアミド基、及び、(メタ)アクリロキシ基よりなる群から選ばれた少なくとも1種であることが好ましく、(メタ)アクリロキシ基であることがより好ましく、メタクリロキシ基であることが更に好ましい。
また、式(1-1)で表される化合物は、上記エチレン性不飽和基を有する基として、例えば、メタクリルアミド基とメタクリロキシ基とを含むなど、異なる2種以上の基を含んでもよい。
また、上記エチレン性不飽和基は、ラジカル重合性基であることが好ましい。
X1は-O-又は-S-を表し、上述のイミド構造が形成されやすい観点、保管時における化合物の安定性、又は、後述のヒドロキシ基と縮合可能な基を複数有する化合物との反応性の観点、加熱工程におけるラジカル重合反応性の観点からは、-O-であることが好ましい。
上記アルキレン基は、炭素数1~20のアルキレン基が好ましく、炭素数2~10のアルキレン基がより好ましい。
上記アリーレン基は、炭素数6~20のアリーレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
RN1は水素原子又は炭化水素基を表し、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基がより好ましく、水素原子が更に好ましい。RN1が分子中に複数存在する場合、複数のRN1は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記飽和脂肪族炭化水素基としては、炭素数1~20の飽和脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数2~10の飽和脂肪族炭化水素基がより好ましい。
また、上記芳香族炭化水素基としては、炭素数6~20の芳香族炭化水素基が好ましく、ベンゼンから水素原子を2~6個除いた基であることがより好ましい。
式(A-1)中、n1は1~10の整数であることが好ましく、1~6の整数であることがより好ましく、1~4の整数であることが更に好ましく、1又は2であることが特に好ましく、1であることが最も好ましい。
n1が1である場合、L11は単結合であり、L12はアルキレン基であることが好ましく、L11は単結合であり、L12は炭素数2~10のアルキレン基であることがより好ましい。
R2がエチレン性不飽和基を有する基を含む場合、R2の好ましい態様は、上述のR1の好ましい態様と同様である。
R2がエチレン性不飽和基を有する基を含まない場合、R2は炭化水素基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、炭素数1~12のアルキル基又はフェニル基が更に好ましい。
R1の式量は、80~500であることが好ましい。上記式量は、100以上であることがより好ましく、110以上であることが更に好ましい。また、上記式量は、450以下であることがより好ましく、400以下であることが更に好ましい。
R2の式量は、80~500であることが好ましい。上記式量は、100以上であることがより好ましく、120以上であることが更に好ましい。また、上記式量は、450以下であることがより好ましく、400以下であることが更に好ましい。
R1の式量、及び、R2の式量は、いずれも80~500であることが好ましい。R1の式量、及び、R2の式量が、いずれも80~500である場合、R1の式量と、R2の式量とは異なっていてもよい。上記式量は、100以上であることがより好ましく、120以上であることが更に好ましい。また、上記式量は、450以下であることがより好ましく、400以下であることが更に好ましい。
本明細書において、R1(又はR2)の式量とは、R1(又はR2)に含まれる原子の原子量の総和をいう。
L1の式量は1,000以下であり、20~1,000であることが好ましく、20~900であることがより好ましく、20~800であることが更に好ましい。
本明細書において、L1の式量とは、L1に含まれる原子の原子量の総和をいう。
本明細書において、L1の連結鎖長とは、L1に含まれる原子であり、かつ、下記式(1-1’)により表される化合物における2つの炭素原子C1とC2との間に存在する原子の数のうち、最小の数をいう。
下記式(1-1’)は、上述の式(1-1)における炭素原子にそれぞれC1及びC2と記号を記載したものであり、式(1-1’)中のR1、R2、X1及びL1はそれぞれ、式(1-1)中のR1、R2、X1及びL1と同義である。
例えば、下記式(BR)で表される化合物におけるL1は1,2-フェニレン基であり、連結鎖長は2である。
上述のイミド構造の形成効率の観点からは、L1における、炭素原子C1と炭素原子C2との間に存在する構造は、芳香環構造の一部であるか、又は、不飽和脂肪族炭化水素構造であることが好ましく、ベンゼン環構造(特に好ましくは1,2-フェニレン基)の一部又はシスビニレン基がより好ましい。上記ベンゼン環構造又はシスビニレン基は、公知の置換基を更に有していてもよい。例えば、L1がエチレン性不飽和基を有する基を含む場合、上記公知の置換基として、エチレン性不飽和基を有する基を含む置換基を有していてもよい。
式L1における式(1-1A)で表される構造及び式(1-1B)で表される構造の連結鎖長とは、L1に含まれる原子であり、かつ、式(1-1A)により表される構造における*と、式(1-1B)で表される構造における*の間に存在する原子の数のうち、最小の数をいう。例えば、上述の式(BR)で表される化合物において、L1に該当する構造における式(1-1A)で表される構造及び式(1-1B)で表される構造の連結鎖長は2である。
L1が上述の式(1-1’)における炭素原子C1と炭素原子C2との間に存在する構造以外の構造にイミド環化部位を更に含む化合物の例としては、後述する式(B-21~B-36)で表される化合物等が挙げられる。
式(L-1)で表される部分構造を有するL1の例としては、下記構造が挙げられる。
下記構造中、*1及び*2はそれぞれ式(L-1)中の*1及び*2と同義である。
式(L-2)で表される部分構造を有するL1の例としては、下記構造が挙げられる。
下記構造中、*1及び*2はそれぞれ式(L-2)中の*1及び*2と同義であり、Z1及びZ2の一方が式(1-1A)で表される構造における*との結合部位を、他方が式(1-1B)で表される構造における*との結合部位を、それぞれ表す。
式(L-3)で表される部分構造を有するL1の例としては、下記構造が挙げられる。
下記構造中、*1及び*2はそれぞれ式(L-3)中の*1及び*2と同義であり、Z1及びZ2の一方が式(1-1A)で表される構造における*との結合部位を、他方が式(1-1B)で表される構造における*との結合部位を、それぞれ表す。
L1が炭素原子C1と炭素原子C2との間に存在する構造以外の構造に、式(1-1A)で表される構造及び式(1-1B)で表される構造を1つずつ有する化合物としては、下記式(1-2)で表される化合物が好ましく挙げられる。
また、L2はエチレン性不飽和結合及び芳香環構造よりなる群から選ばれた少なくとも1種を含むことが好ましい。
L2におけるC1とC2との連結鎖長は、1~4であることが好ましく、2又は3であることがより好ましい。
L2におけるC3とC4との連結鎖長は、1~4であることが好ましく、2又は3であることがより好ましい。
L2におけるC1とC4との連結鎖長は、2以上であることが好ましく、3以上であることがより好ましく、4~20であることが更に好ましい。
L2におけるC2とC3との連結鎖長は、2以上であることが好ましく、3以上であることがより好ましく、4~20であることが更に好ましい。
L2におけるAとBとの連結鎖長とは、L2に含まれる原子であり、かつ、2つの炭素原子AとBとの間に存在する原子の数のうち、最小の数をいう。
本明細書において、L2の式量とは、L2に含まれる原子の原子量の総和をいう。
また、A1は炭化水素環であっても複素環であってもよいが、炭化水素環であることが好ましい。上記複素環における複素原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が挙げられる。
A1としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ジシクロペンタン環、ジシクロペンテン環、シクロヘキセン環、テトラヒドロナフタレン環等が挙げられる。
A1における環構造は、アルキル基、ハロゲノ基など公知の置換基により置換されていてもよい。
また、A1において、*1及び*2は環構造における隣接位に存在することが好ましく、*3及び*4は隣接位に存在することが好ましい。
本明細書において、A及びBが環構造の隣接位に存在するとは、Aが環構造中のある環員である原子に存在し、かつ、Bが環構造中の上記原子に隣接する環員である原子に存在することをいう。例えば環構造がベンゼン環構造である場合、A及びBが隣接位に存在するとは、A及びBがベンゼン環構造におけるオルト位に存在することをいう。
また、A2及びA3はそれぞれ独立に、炭化水素環であっても複素環であってもよいが、いずれも炭化水素環であることが好ましい。上記複素環における複素原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が挙げられる。
A2又はA3における環構造は、アルキル基、ハロゲノ基など公知の置換基により置換されていてもよい。
A2において、*1及び*2は環構造における隣接位に存在することが好ましい。
A3において、*3及び*4は環構造における隣接位に存在することが好ましい。
上記炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はこれらを2以上組み合わせた基であることが好ましい。
また、上記炭化水素基の炭素数は、6~30が好ましい。
上記炭化水素基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、又は、これらを2以上組み合わせた基であることが好ましい。
上記炭化水素基は、ハロゲノ基等の公知の置換基により置換されていてもよい。
上記複素環基としては、複素原子として酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を環員として含む複素環基が挙げられる。
上記複素環基は、脂肪族複素環基であっても芳香族複素環基であってもよいが、芳香族複素環基であることが好ましい。
上記複素環基は、5員環又は6員環の複素環から水素原子を2つ除いた基であることが好ましい。
上記複素環基における複素環としては、チオフェン環、フラン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環等が挙げられ、チオフェン環、フラン環が好ましい。
上記複素環基は、公知の置換基を有していてもよい。また、上記複素環は、更に他の環と縮合環を形成していてもよい。上記他の環としては、特に限定されず、炭化水素環又は複素環であればよい。
式(1-1)で表される化合物の分子量は、例えば環化温度、揮発性等を考慮して決定すればよいが、100以上であることが好ましく、150以上であることがより好ましく、200以上であることがより好ましく、250以上であることが更に好ましい。上限としては、特に限定されないが、2,000以下であることが好ましい。
式(1-1)で表される化合物における、上記イミド構造を形成する温度(環化温度)は、130℃以上であることが好ましく、140℃以上であることがより好ましく、150℃以上であることが更に好ましく、160℃以上であることが一層好ましい。上限としては、350℃以下であることが好ましく、300℃以下であることがより好ましく、250℃以下であることが更に好ましい。
より低温でイミド構造を形成する化合物とすることにより、硬化性樹脂組成物の硬化に必要なエネルギーを減少することができる。
一方、環化温度を上記下限値以上とすることにより、硬化性樹脂組成物の保存安定性が向上する。
上記環化温度は、式(1-1)で表される化合物を耐圧カプセル中5℃/分で500℃まで加熱した場合に、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度として求められる。
式(1-1)で表される化合物の合成方法は、特に限定されないが、例えば、ジカルボン酸無水物にアルコール化合物を付加させた後、カルボジイミド化合物の存在下で、アミン化合物と縮合させることにより合成される。
具体的には、例えば、フタル酸無水物に、ヒドロキシエチルメタクリレートを加え、加熱撹拌することでフタル酸モノエステル化合物が得られる。続いて、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩の存在下で、アミノエチルメタクリレート塩酸塩を加え、約10℃で撹拌することでB-2が得られる。
式(1-1)で表される化合物の含有量は、硬化性樹脂組成物の保存安定性及び得られる硬化膜の破断伸び率を向上する等の観点からは、硬化性樹脂組成物の全固形分に対し、0.005~50質量%であることが好ましい。下限は、0.05質量%以上がより好ましく、0.5質量%以上が更に好ましく、1質量%以上が特に好ましい。
上記含有量の上限は、硬化膜の耐薬品性と破断伸びの観点からは、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下が更に好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、式(1-1)で表される化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ヒドロキシ基及びチオール基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と縮合可能な基を複数有する化合物を含むことが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物を加熱した場合、例えば上述の式(1-1-1)で表される構造は、上述の式(1-1-2)で表される構造と共に、下記式(1-1-3)で表される構造を生じると考えられる。この式(1-1-3)で表される構造が、上記ヒドロキシ基及びチオール基 よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と縮合可能な基を複数有する化合物によって架橋されることにより、更に耐薬品性に優れた硬化膜が得られやすいと考えられる。
上記式(1-1-3)中、波線部は例えば、上記式(1-1)中のR1、又は、上記R1におけるエチレン性不飽和基が、他のエチレン性不飽和基と重合することにより形成される構造との結合部位を表す。
ヒドロキシ基及びチオール基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と縮合可能な基を複数有する化合物は、これらの基を、1種単独で有していてもよいし、2種以上を有していてもよい。
保存安定性の観点から、イソシアネート基は、公知のブロック化剤によりブロックされたブロックイソシアネート基であることが好ましい。
ブロック化剤は、イソシアネート基に付加反応し、ウレタン結合、ウレア結合を生ずる基を有する化合物であり、例えばメタノール、エタノールなどのアルコール系ブロック化剤、フェノール、クレゾールなどのフェノール系ブロック化剤、ホルムアルドキシム、アセトアルドキシム、メチルエチルケトキシム、メチルイソブチルケトキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトキシム、ジアセチルモノオキシム、ベンゾフェノンオキシムなどのオキシム系ブロック化剤、アセトアニリド、ε-カプロラクタム、γ-ブチロラクタムなどの酸アミド系ブロック化剤、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチルなどの活性メチレン系ブロック化剤、ブチルメルカプタンなどのメルカプタン系ブロック化剤、コハン酸イミド、マレイン酸イミドなどのイミド系ブロック化剤、イミダゾール、2-メチルイミダゾールなどのイミダゾール系ブロック化剤、尿素、チオ尿素などの尿素系ブロック化剤、N-フェニルカルバミン酸フェニル等のカルバミン酸系ブロック化剤、ジフェニルアミン、アニリン等のアミン系ブロック化剤、エチレンイミン、ポリエチレンイミンなどのイミン系ブロック化剤、ピラゾール、3-メチルピラゾール、3,5-ジメチルピラゾール、等のピラゾール系ブロック化剤などが挙げられる。
これらのブロック化剤は、解離してイソシアネート基を生じる温度等を考慮して選択すればよい。
これらの中でも、トリレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、及び、これらの多量体よりなる群から選ばれた化合物を保護したブロックイソシアネート化合物が好ましく、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、及び、これらの多量体よりなる群から選ばれた化合物におけるイソシアネート基が上述のブロック化剤により保護された化合物であるブロックイソシアネート化合物がより好ましい。
ヒドロキシメチル基を複数有する化合物としては、メチロール化メラミン、メチロール化ベンゾグアナミン、メチロール化グリコールウリル等が挙げられる。
アルコキシメチル基を複数有する化合物としては、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリル及びアルコキシメチル化尿素等が好ましい。これらは、例えばメチロール化メラミン、メチロール化ベンゾグアナミン、メチロール化グリコールウリル、又は、メチロール化尿素のメチロール基をアルコキシメチル基に変換することにより得られる。このアルコキシメチル基の種類については特に限定されるものではなく、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基等を挙げることができるが、アウトガスの発生量の観点から、メトキシメチル基が特に好ましい。これらの化合物のうち、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化グリコールウリルが好ましい化合物として挙げられ、透明性の観点から、アルコキシメチル化グリコールウリルが特に好ましい。
分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。これらは市販品として入手できる。例えば、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物としては、JER152、JER157S70、JER157S65、JER806、JER828、JER1007(三菱化学(株)製)など、特開2011-221494号公報の段落番号0189に記載の市販品などが挙げられる。
分子内に2個以上のオキセタニル基を有する化合物としては、1,4-ビス{[(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、1,4-ベンゼンジカルボン酸-ビス[(3-エチル-3-オキセタニル)メチル]エステル等を挙げることができる。具体的な例としては、東亞合成(株)製のアロンオキセタンシリーズ(例えば、OXT-121、OXT-221、OXT-191、OXT-223)が挙げられる。
〔ビニルスルホン酸基を複数有する化合物〕
ビニルスルホン酸基(CH2=CH-SO2-)を複数有する化合物としては、例えば1,3-ビスビニルスルホニル-2-プロパノール、1,2-ビス(ビニルスルホニルアセトアミド)エタン、ビス(ビニルスルホニルメチル)エーテルなどが挙げられる。
ヒドロキシ基及びチオール基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と縮合可能な基を複数有する化合物の含有量は、組成物の保存安定性及び得られる硬化膜の破断伸び率を向上する等の観点からは、硬化性樹脂組成物の全固形分に対し、0.005~50質量%であることが好ましい。下限は、0.05質量%以上がより好ましく、0.5質量%以上が更に好ましく、1質量%以上が特に好ましい。
また、ヒドロキシ基及びチオール基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と縮合可能な基を複数有する化合物の含有量は、式(1-1)で表される化合物の全質量に対し、1質量%~200質量%であることが好ましく、10質量%~100質量%であることがより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ヒドロキシ基及びチオール基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と縮合可能な基を複数有する化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、オニウム塩を含むことが好ましい。
オニウム塩の種類等は特に定めるものではないが、アンモニウム塩、イミニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩又はホスホニウム塩が好ましく挙げられる。
これらの中でも、熱安定性が高い観点からはアンモニウム塩又はイミニウム塩が好ましく、ポリマーとの相溶性の観点からはスルホニウム塩、ヨードニウム塩又はホスホニウム塩が好ましい。
すなわち、オニウム塩は、同一の分子構造内に、カチオン部と、アニオン部と、を有する分子内塩であってもよいし、それぞれ別分子であるカチオン分子と、アニオン分子と、がイオン結合した分子間塩であってもよいが、分子間塩であることが好ましい。また、本発明の硬化性樹脂組成物において、上記カチオン部又はカチオン分子と、上記アニオン部又はアニオン分子と、はイオン結合により結合されていてもよいし、解離していてもよい。
オニウム塩におけるカチオンとしては、アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン又はホスホニウムカチオンが好ましく、テトラアルキルアンモニウムカチオン、スルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンよりなる群から選択される少なくとも1種のカチオンがより好ましい。
熱塩基発生剤とは、加熱により塩基を発生する化合物をいい、例えば、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物等が挙げられる。
本発明において、アンモニウム塩とは、アンモニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。
アンモニウムカチオンとしては、第四級アンモニウムカチオンが好ましい。
また、アンモニウムカチオンとしては、下記式(101)で表されるカチオンが好ましい。
R1~R4の少なくとも2つはそれぞれ結合して環を形成する場合、上記環はヘテロ原子を含んでもよい。上記ヘテロ原子としては、窒素原子が挙げられる。
式(Y1-1)において、R101は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又は、これらが結合した構造からn個の水素原子を除いた基であることが好ましく、炭素数2~30の飽和脂肪族炭化水素、ベンゼン又はナフタレンからn個の水素原子を除いた基であることがより好ましい。
式(Y1-1)において、nは1~4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
式(Y1-2)において、Ar101及びAr102はそれぞれ独立に、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基がより好ましい。
アンモニウム塩におけるアニオンとしては、カルボン酸アニオン、フェノールアニオン、リン酸アニオン及び硫酸アニオンから選ばれる1種が好ましく、塩の安定性と熱分解性を両立させられるという理由からカルボン酸アニオンがより好ましい。すなわち、アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩がより好ましい。
カルボン酸アニオンは、2個以上のカルボキシ基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンが好ましく、2価のカルボン酸のアニオンがより好ましい。この態様によれば、硬化性樹脂組成物の安定性、硬化性及び現像性をより向上できる。特に、2価のカルボン酸のアニオンを用いることで、硬化性樹脂組成物の安定性、硬化性及び現像性を更に向上できる。
σmが正の値を示す置換基の例としては、CF3基(σm=0.43)、CF3C(=O)基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOC(=O)基(σm=0.37)、MeC(=O)CH=CH基(σm=0.21)、PhC(=O)基(σm=0.34)、H2NC(=O)CH2基(σm=0.06)などが挙げられる。なお、Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表す(以下、同じ)。
上記pKaの下限は特に限定されないが、発生する塩基が中和されにくく、特定前駆体などの環化効率を良好にするという観点からは、-3以上であることが好ましく、-2以上であることがより好ましい。
上記pKaとしては、Determination of Organic Structures by Physical Methods(著者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.; 編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)や、Data for Biochemical Research(著者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)に記載の値を参照することができる。これらの文献に記載の無い化合物については、ACD/pKa(ACD/Labs製)のソフトを用いて構造式より算出した値を用いることとする。
本発明において、イミニウム塩とは、イミニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
式(102)中、R5及びR6は上述の式(101)におけるR1~R4と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(102)中、R7はR5及びR6の少なくとも1つと結合して環を形成することが好ましい。上記環はヘテロ原子を含んでもよい。上記ヘテロ原子としては、窒素原子が挙げられる。また、上記環としてはピリジン環が好ましい。
式(Y1-3)において、R101は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又は、これらが結合した構造からn個の水素原子を除いた基であることが好ましく、炭素数2~30の飽和脂肪族炭化水素、ベンゼン又はナフタレンからn個の水素原子を除いた基であることがより好ましい。
式(Y1-3)において、nは1~4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
式(Y1-5)において、mは1~4であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
本発明において、スルホニウム塩とは、スルホニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
スルホニウムカチオンとしては、第三級スルホニウムカチオンが好ましく、トリアリールスルホニウムカチオンがより好ましい。
また、スルホニウムカチオンとしては、下記式(103)で表されるカチオンが好ましい。
R8~R10はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
R8~R10は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、置換基として、アルキル基、又は、アルコキシ基を有することが好ましく、分岐アルキル基又はアルコキシ基を有することがより好ましく、炭素数3~10の分岐アルキル基、又は、炭素数1~10のアルコキシ基を有することが更に好ましい。
R8~R10は同一の基であっても、異なる基であってもよいが、合成適性上の観点からは、同一の基であることが好ましい。
本発明において、ヨードニウム塩とは、ヨードニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
R11及びR12はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
R11及びR12は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、置換基として、アルキル基、又はアルコキシ基を有することが好ましく、分岐アルキル基又はアルコキシ基を有することがより好ましく、炭素数3~10の分岐アルキル基、又は、炭素数1~10のアルコキシ基を有することが更に好ましい。
R11及びR12は同一の基であっても、異なる基であってもよいが、合成適性上の観点からは、同一の基であることが好ましい。
本発明において、ホスホニウム塩とは、ホスホニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンとしては、上述のアンモニウム塩におけるアニオンと同様のものが例示され、好ましい態様も同様である。
ホスホニウムカチオンとしては、第四級ホスホニウムカチオンが好ましく、テトラアルキルホスホニウムカチオン、トリアリールモノアルキルホスホニウムカチオン等が挙げられる。
また、ホスホニウムカチオンとしては、下記式(105)で表されるカチオンが好ましい。
R13~R16はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数6~12のアリール基であることがより好ましく、炭素数6~12のアリール基であることが更に好ましく、フェニル基であることが更に好ましい。
R13~R16は置換基を有していてもよく、置換基の例としては、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、置換基として、アルキル基、又はアルコキシ基を有することが好ましく、分岐アルキル基又はアルコキシ基を有することがより好ましく、炭素数3~10の分岐アルキル基、又は、炭素数1~10のアルコキシ基を有することが更に好ましい。
R13~R16は同一の基であっても、異なる基であってもよいが、合成適性上の観点からは、同一の基であることが好ましい。
オニウム塩は、1種又は2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、熱塩基発生剤を含んでもよい。
熱塩基発生剤は、上述のオニウム塩に該当する化合物であってもよいし、上述のオニウム塩以外の他の熱塩基発生剤であってもよい。
他の熱塩基発生剤としては、ノニオン系熱塩基発生剤が挙げられる。
ノニオン系熱塩基発生剤としては、式(B1)又は式(B2)で表される化合物が挙げられる。
Rb13はアルキル基(炭素数1~24が好ましく、2~18がより好ましく、3~12が更に好ましい)、アルケニル基(炭素数2~24が好ましく、2~18がより好ましく、3~12が更に好ましい)、アリール基(炭素数6~22が好ましく、6~18がより好ましく、6~12が更に好ましい)、アリールアルキル基(炭素数7~23が好ましく、7~19がより好ましく、7~12が更に好ましい)であり、本発明の効果を奏する範囲で置換基を有していてもよい。中でも、Rb13はアリールアルキル基が好ましい。
Rb15及びRb16は水素原子、アルキル基(炭素数1~12が好ましく、1~6がより好ましく、1~3が更に好ましい)、アルケニル基(炭素数2~12が好ましく、2~6がより好ましく、2~3が更に好ましい)、アリール基(炭素数6~22が好ましく、6~18がより好ましく、6~10が更に好ましい)、アリールアルキル基(炭素数7~23が好ましく、7~19がより好ましく、7~11が更に好ましい)であり、水素原子又はメチル基が好ましい。
Rb17はアルキル基(炭素数1~24が好ましく、1~12がより好ましく、3~8が更に好ましい)、アルケニル基(炭素数2~12が好ましく、2~10がより好ましく、3~8が更に好ましい)、アリール基(炭素数6~22が好ましく、6~18がより好ましく、6~12が更に好ましい)、アリールアルキル基(炭素数7~23が好ましく、7~19がより好ましく、7~12が更に好ましい)であり、中でもアリール基が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する光ラジカル重合開始剤が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合開始剤として熱重合開始剤を含んでもよく、とくに熱ラジカル重合開始剤を含んでもよい。熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性を有する化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、複素環含有ポリマー前駆体の環化と共に、複素環含有ポリマー前駆体の重合反応を進行させることもできるので、より高度な耐熱化が達成できることとなる。
〔ラジカル重合性化合物〕
本発明の硬化性樹脂組成物は重合性化合物を含むことが好ましい。
この重合性化合物の定義には、上述の式(1-1)で表される化合物、及び、上述のヒドロキシ基及びチオール基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と縮合可能な基を複数有する化合物は含まないものとする。
重合性化合物としては、ラジカル重合性化合物を用いることができる。ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を有する化合物である。ラジカル重合性基としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリロイル基などのエチレン性不飽和結合を有する基が挙げられる。ラジカル重合性基は、(メタ)アクリロイル基が好ましく、反応性の観点からは、(メタ)アクリロキシ基がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上述したラジカル重合性化合物以外の重合性化合物を更に含むことができる。上述したラジカル重合性化合物以外の重合性化合物としては、ヒドロキシメチル基、アシルオキシメチル基を有する化合物;ベンゾオキサジン化合物が挙げられる。
ヒドロキシメチル基、又はアシルオキシメチル基を有する化合物としては、下記式(AM1)、(AM4)又は(AM5)で示される化合物が好ましい。
ベンゾオキサジン化合物は、開環付加反応に由来する架橋反応のため、硬化時に脱ガスが発生せず、更に熱収縮を小さくして反りの発生が抑えられることから好ましい。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、耐薬品性をより向上する観点から、重合性化合物の含有量を、硬化性樹脂組成物の全質量に対して、5質量%未満とする態様とすることもできる。上記態様において、上記含有量は、3質量%未満であることが好ましく、1質量%未満であることがより好ましい。また、上記含有量の下限は特に限定されず、0質量%以上であればよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は、公知の溶剤を任意に使用できる。溶剤は有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、スルホキシド類、アミド類などの化合物が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、更にマイグレーション抑制剤を含むことが好ましい。マイグレーション抑制剤を含むことにより、金属層(金属配線)由来の金属イオンが硬化性樹脂組成物層内へ移動することを効果的に抑制可能となる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤としては、シランカップリング剤などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種の添加物、例えば、熱酸発生剤、N-フェニルジエタノールアミンなどの増感剤、連鎖移動剤、界面活性剤、高級脂肪酸誘導体、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は硬化性樹脂組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、増感剤を含んでいてもよい。増感剤は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤は、熱硬化促進剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、熱硬化促進剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸又は塩基を生成する。
増感剤としては、N-フェニルジエタノールアミン等の増感剤が挙げられる。
また、増感剤としては、増感色素を用いてもよい。
増感色素の詳細については、特開2016-027357号公報の段落0161~0163の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683-684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、及びGeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカルに水素を供与して、ラジカルを生成するか、若しくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物を好ましく用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種類の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種類の界面活性剤を使用できる。また、下記界面活性剤も好ましい。下記式中、主鎖の繰返し単位を示す括弧は各繰返し単位の含有量(モル%)を、側鎖の繰返し単位を示す括弧は各繰返し単位の繰り返し数をそれぞれ表す。
本発明の硬化性樹脂組成物は、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体を添加して、塗布後の乾燥の過程で硬化性樹脂組成物の表面に偏在させてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物の水分含有量は、塗布面性状の観点から、5質量%未満が好ましく、1質量%未満がより好ましく、0.6質量%未満が更に好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
フィルターを用いたろ過の他、吸着材を用いた不純物の除去処理を行ってもよい。フィルターろ過と吸着材を用いた不純物除去処理とを組み合わせてもよい。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができる。例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられることが好ましい。
また、その他、半導体デバイスの絶縁膜の形成、又は、ストレスバッファ膜の形成等にも用いることができる。
次に、硬化膜、積層体、半導体デバイス、及びそれらの製造方法について説明する。
本発明の硬化膜の製造方法は、上記膜形成工程、並びに、上記膜を露光する露光工程及び上記膜を現像する現像工程を含むことが好ましい。
また、本発明の硬化膜の製造方法は、上記膜形成工程、及び、必要に応じて上記現像工程を含み、かつ、上記膜を50~450℃で加熱する加熱工程を含むことがより好ましい。
具体的には、以下の(a)~(d)の工程を含むことも好ましい。
(a)硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜(硬化性樹脂組成物層)を形成する膜形成工程
(b)膜形成工程の後、膜を露光する露光工程
(c)露光された上記膜を現像する現像工程
(d)現像された上記膜を50~450℃で加熱する加熱工程
上記加熱工程において加熱することにより、露光で硬化した樹脂層を更に硬化させることができる。この加熱工程で、例えば上述の熱塩基発生剤が分解し、十分な硬化性が得られる。
<膜形成工程(層形成工程)>
本発明の好ましい実施形態に係る製造方法は、硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜(層状)にする、膜形成工程(層形成工程)を含む。
また、基材としては、例えば板状の基材(基板)が用いられる。
また、あらかじめ仮支持体上に上記付与方法によって付与して形成した塗膜を、基材上に転写する方法を適用することもできる。
転写方法に関しては特開2006-023696号公報の段落0023、0036~0051や、特開2006-047592号公報の段落0096~0108に記載の作製方法を本発明においても好適に用いることができる。
本発明の製造方法は、上記膜(硬化性樹脂組成物層)を形成後、膜形成工程(層形成工程)の後に、溶剤を除去するために乾燥する工程を含んでいてもよい。好ましい乾燥温度は50~150℃で、70℃~130℃がより好ましく、90℃~110℃が更に好ましい。乾燥時間としては、30秒~20分が例示され、1分~10分が好ましく、3分~7分がより好ましい。
本発明の製造方法は、上記膜(硬化性樹脂組成物層)を露光する露光工程を含んでもよい。露光量は、硬化性樹脂組成物を硬化できる限り特に定めるものではないが、例えば、波長365nmでの露光エネルギー換算で100~10,000mJ/cm2照射することが好ましく、200~8,000mJ/cm2照射することがより好ましい。
本発明の製造方法は、露光された膜(硬化性樹脂組成物層)に対して、現像を行う(上記膜を現像する)現像工程を含んでもよい。現像を行うことにより、露光されていない部分(非露光部)が除去される。現像方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、例えば、パドル、スプレー、浸漬、超音波等の現像方法が採用可能である。
本発明の製造方法は、現像された上記膜を50~450℃で加熱する工程(加熱工程)を含むことが好ましい。
加熱工程は、膜形成工程(層形成工程)、乾燥工程、及び現像工程の後に含まれることが好ましい。加熱工程では、例えば上述の熱塩基発生剤が分解することにより塩基が発生し、複素環含有ポリマー前駆体の環化反応が進行する。また、本発明の硬化性樹脂組成物は複素環含有ポリマー前駆体以外のラジカル重合性化合物を含んでいてもよいが、未反応の複素環含有ポリマー前駆体以外のラジカル重合性化合物の硬化などもこの工程で進行させることができる。加熱工程における層の加熱温度(最高加熱温度)としては、50℃以上であることが好ましく、80℃以上であることがより好ましく、140℃以上であることが更に好ましく、150℃以上であることが一層好ましく、160℃以上であることがより一層好ましく、170℃以上であることが更に一層好ましい。上限としては、500℃以下であることが好ましく、450℃以下であることがより好ましく、350℃以下であることが更に好ましく、250℃以下であることが一層好ましく、220℃以下であることがより一層好ましい。
本発明の製造方法は、現像後の膜(硬化性樹脂組成物層)の表面に金属層を形成する金属層形成工程を含むことが好ましい。
本発明の製造方法は、更に、積層工程を含むことが好ましい。
〔ピロメリット酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及びベンジルアルコールからのポリイミド前駆体(A-1:ラジカル重合性基を有さないポリイミド前駆体)の合成〕
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリット酸二無水物(140℃で12時間乾燥)と、14.22g(131.58ミリモル)のベンジルアルコールを、50mLのN-メチルピロリドンに懸濁させ、モレキュラーシーブで乾燥させた。懸濁液を100℃で3時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、21.43g(270.9ミリモル)のピリジン及び90mLのN-メチルピロリドンを加えた。次いで、反応混合物を-10℃に冷却し、温度を-10±4℃に保ちながら16.12g(135.5ミリモル)のSOCl2を10分かけて加えた。SOCl2を加えている間、粘度が増加した。50mLのN-メチルピロリドンで希釈した後、反応混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、100mLのN-メチルピロリドンに11.08g(58.7ミリモル)の4,4’-ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を、-5~0℃の温度範囲に調整しつつ、20分かけて反応混合物に滴下した。次いで、反応混合物を0℃で1時間反応させたのち、エタノールを70g加えて、室温で1晩撹拌した。次いで、5リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体混合物を5,000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体をろ過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再びろ過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、18,000であった。
〔ピロメリット酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-2:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリット酸二無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライム(ジエチレングリコールジメチルエーテル)を混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、ピロメリット酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’-ジアミノジフェニルエーテルでポリイミド前駆体に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、19,000であった。
〔4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-3:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
20.0g(64.5ミリモル)の4,4’-オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’-オキシジフタル酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’-ジアミノジフェニルエーテルでポリイミド前駆体に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、18,000であった。
〔4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニル(オルトトリジン)及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-4:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
20.0g(64.5ミリモル)の4,4’-オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’-オキシジフタル酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニルでポリイミド前駆体に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、19,000であった。
〔2,2'-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン及び4,4'-オキシジベンゾイルクロリドからのポリベンゾオキサゾール前駆体(A-5)の合成〕
N-メチル-2-ピロリドン100mLに、2,2'-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92gを添加し、撹拌溶解した。続いて、温度を0~5℃に保ちながら、11.21gの4,4'-オキシジベンゾイルクロリドを10分間で滴下した後、60分間撹拌を続けた。次いで、6リットルの水の中でポリベンゾオキサゾール前駆体を沈殿させ、水-ポリベンゾオキサゾール前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリベンゾオキサゾール前駆体を濾過して除き、6リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリベンゾオキサゾール前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリベンゾオキサゾール前駆体の重量平均分子量は、15,000であった。
〔4,4’-オキシジフタル酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-6:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gをセパラブルフラスコに入れ、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)134.0g及びγ-ブチロラクトン400mlを加えた。室温下で撹拌しながら、ピリジン79.1gを加えることにより、反応混合物を得た。反応による発熱の終了後、室温まで放冷し、更に16時間静置した。
〔3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-7:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
合成例7において、4,4’-オキシジフタル酸二無水物155.1gに代えて、3,3’4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物147.1gを用いた以外は、合成例6に記載の方法と同様にして反応を行うことにより、ポリマーA-7を得た。このポリマーA-7の重量平均分子量(Mw)を測定したところ、22,000であった。
〔化合物B-1の合成〕
フタル酸無水物 50.0g(0.338mmol)、ヒドロキシエチルメタクリレート 66.4g(0.51mmol)の混合物に重合禁止剤として4-メトキシフェノール250mgとジメチルアミノピリジン(DMAP) 2.1gを加えて60℃~65℃に加熱して2時間撹拌した。反応終了後、室温に冷却してから、炭酸水素ナトリウム 55.2g、水 550ml、酢酸エチル 200mlの混合液中にゆっくり注いだ。30分間撹拌した後、酢酸エチル層を除去した。水層を酢酸エチル 150mlで抽出して酢酸エチル溶液を除去した。この操作をもう一度行った。得られた水層に酢酸エチル 500mlを加えて濃塩酸でpH2~3に調整した後、抽出した。酢酸エチル溶液を飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。水浴の温度は40℃で行った。中間体B-1Aの無色透明な油状物 121g(収率:100%)を得た。HPLC(高速液体クロマトグラフィ)の測定による純度は97%であった。
中間体B-1A 5.57g(0.02mmol)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩 4.22g(0.022mmol)にアセトニトリル50mlを加えて室温で攪拌した。この溶液を10℃に冷却したのち、トリエチルアミン 2.02g(0.02mmol)をゆっくり滴下した。滴下終了後、5℃~10℃で30分間撹拌しながら注いで抽出した。反応終了後、酢酸エチル 150mlと3質量%希塩酸水 150mlの溶液に攪拌しながら注いで抽出した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、4-メトキシフェノール 50mgを添加して減圧下で酢酸エチルを留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(溶離液:n-ヘキサン/酢酸エチル=2/1)。B-1を含む溶液に4-メトキシフェノールを2mg添加して減圧下で濃縮した。最後に空気をバブリングして重量が変化しなくなるまで溶媒を留去した。B-1を3.3g(収率:42%)を得た。
合成原料を適宜変更した以外は、上記化合物B-1の合成と同様の方法により、化合物B-2及びB-3を合成した。化合物B-2及びB-3の構造は、それぞれ下記式(B-2)又は式(B-3)に示した通りである。
各実施例において、それぞれ、下記表1に記載の成分を混合し、各硬化性樹脂組成物を得た。また、各比較例において、それぞれ、下記表1に記載の成分を混合し、各比較用組成物を得た。
具体的には、表1の「溶剤」以外の欄に記載の成分の含有量は、表1の「質量部」に記載の量とし、表1の「溶剤」の欄に記載の成分の含有量は、組成物の固形分濃度が表1に記載の値となる量とした。
また、例えば表1の「溶剤」の「I-1/I-2」「80/20」の記載は、I-1とI-2の含有量の比が、質量比でI-1:I-2=80:20であることを示している。
得られた硬化性樹脂組成物及び比較用組成物を、細孔の幅が0.8μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターを通して加圧ろ過した。
また、表1中、「-」の記載は該当する成分を組成物が含有していないことを示している。
・A-1~A-7:上記で合成したA-1~A-7
・B-1~B-3:上記で合成したB-1~B-3
・G-1~G-2:下記構造の化合物
・H-1~H-3:下記構造の化合物
I-1:γ-ブチロラクトン(三和油化社製)
I-2:ジメチルスルホキシド(富士フイルム和光純薬(株)製)
I-3:N-メチル-2-ピロリドン(Ashland社製)
I-4:乳酸エチル(東京化成工業(株)製)
各実施例及び比較例において、それぞれ、硬化性樹脂組成物又は比較用組成物をシリコンウェハ上にスピンコート法により適用し、樹脂層を形成した。上記樹脂層が形成されたシリコンウェハをホットプレート上で、100℃で4分間乾燥し、シリコンウェハ上に20μmの均一な厚さの樹脂組成物層とした。
シリコンウェハ上の樹脂組成物層を、ブロードバンド露光機(ウシオ電機(株)製:UX-1000SN-EH01)を用いて、400mJ/cm2の露光エネルギーで露光し、露光した樹脂組成物層を、窒素雰囲気下で、5℃/分の昇温速度で昇温し、180℃に達した後、この温度で2時間加熱した。上記加熱後の樹脂組成物層及びシリコンウェハを3質量%フッ化水素酸水溶液に浸漬し、シリコンウェハから加熱後の樹脂組成物層を剥離した。上記剥離した加熱後の樹脂組成物層を硬化膜とした。
各実施例及び比較例において、それぞれ、得られた上記硬化膜を用いて、耐薬品性、破断伸び率、及び、解像性の評価を行った。
各評価における評価方法の詳細を以下に記載する。
得られた硬化膜を下記の薬液に下記の条件で浸漬し、溶解速度を算定した。
薬液:ジメチルスルホキシド(DMSO)と25質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液の90:10(質量比)の混合物
評価条件:薬液中に硬化膜を75℃で15分間浸漬して浸漬前後の膜厚を比較し、溶解速度(nm/分)を算出した。膜厚測定は、エリプソメーター(Foothill社製KT-22)で塗布面10点の膜厚測定を実施し、その算術平均値として求めた。
評価は下記評価基準に従って行い、評価結果は表1又は表2の「耐薬品性」の欄に記載した。溶解速度の値が小さいほど、硬化膜は耐薬品性に優れるといえる。
A:溶解速度が250nm/分未満である。
B:溶解速度が250nm/分以上500nm/分未満である。
C:溶解速度が500nm/分以上である。
比較例1~2に係る硬化性樹脂組成物は、式(1-1)で表される化合物を含有しない。この比較例1~2に係る硬化性樹脂組成物は、硬化膜の耐薬品性に劣ることが分かる。
実施例1に記載の硬化性樹脂組成物を、銅薄層が形成された樹脂基材の表面にスピンコート法により層状に適用して、100℃で5分間乾燥し、膜厚20μmの硬化性樹脂組成物層を形成した後、ステッパー((株)ニコン製、NSR1505 i6)を用いて露光した。露光はマスク(パターンが1:1ラインアンドスペースであり、線幅が10μmであるバイナリマスク)を介して、波長365nmで行った。露光の後、シクロペンタノンで30秒間現像し、PGMEAで20秒間リンスし、層のパターンを得た。
次いで、230℃で3時間加熱し、再配線層用層間絶縁膜を形成した。この再配線層用層間絶縁膜は、絶縁性に優れていた。
また、これらの再配線層用層間絶縁膜を使用して半導体デバイスを製造したところ、問題なく動作することを確認した。
Claims (20)
- ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選ばれた少なくとも1種のポリマー前駆体、及び、
下記式(1-1)で表される、分子量が2,000以下である化合物を含む
硬化性樹脂組成物;
- ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選ばれた少なくとも1種のポリマー前駆体、及び、
下記式(1-1)で表される、分子量が2,000以下である化合物を含む
硬化性樹脂組成物;
- 前記L1の両末端の結合位置における原子はいずれも炭素原子である、請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和基を有する基が、(メタ)アクリロキシ基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記R1の式量、及び、前記R2の式量が、いずれも80~500である、請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- ヒドロキシ基及びチオール基よりなる群から選ばれた少なくとも1種の基と縮合可能な基を複数有する化合物を更に含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 光ラジカル重合開始剤を更に含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマー前駆体として、ポリイミド前駆体を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記式(1)におけるR113及びR114の少なくとも一方がラジカル重合性基を含む、請求項9に記載の硬化性樹脂組成物。
- 再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項12に記載の硬化膜を2層以上含み、前記硬化膜同士のいずれかの間に金属層を含む積層体。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜を形成する膜形成工程を含む、硬化膜の製造方法。
- 前記膜を露光する露光工程及び前記膜を現像する現像工程を含む、請求項14に記載の硬化膜の製造方法。
- 前記膜を50~450℃で加熱する加熱工程を含む、請求項14又は15に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項12に記載の硬化膜又は請求項13に記載の積層体を含む、半導体デバイス。
- 下記式(1-1)で表される化合物;
- 下記式(1-1)で表される化合物;
- 前記L1の両末端の結合位置における原子はいずれも炭素原子である、請求項19に記載の化合物。
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