JP7426375B2 - 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、熱塩基発生剤 - Google Patents
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Description
また、本発明の別の一つの態様は、新規な熱塩基発生剤を提供することを目的とする。
<1> ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、非イオン性である化合物B、並びに、重合性化合物及び感光性化合物よりなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含み、
上記化合物Bが、2以上の窒素原子を含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、上記部分構造における上記窒素原子のうち少なくとも2つの窒素原子間の距離1が2原子以下であり、上記距離1が2原子以下である窒素原子のうちいずれかの窒素原子と上記電子求引性基との距離2が1原子以下である
硬化性樹脂組成物。
<2> 上記距離2が0原子である、<1>に記載の硬化性樹脂組成物。
<3> 上記化合物Bにおいて、上記電子求引性基との距離2が1原子以下である窒素原子のうち、少なくとも1つの窒素原子上の電子求引性基及び水素原子以外の置換基が1つ以下である、<1>又は<2>に記載の硬化性樹脂組成物。
<4> 上記化合物Bが上記部分構造として、下記部分構造1-1を1つ以上含むか、又は、下記部分構造1-2を2つ以上含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物;
部分構造1-1:3つ以上の窒素原子を含み、上記3つ以上の窒素原子のうち、ある3つの窒素原子に含まれる3組の2つの窒素原子間の距離がいずれも2原子以下であり、かつ、上記3つの窒素原子のうちいずれかの窒素原子と上記電子求引性基との距離が1原子以下である部分構造;
部分構造1-2:隣接する2つの窒素原子を含み、上記隣接する2つの窒素原子のうちいずれかの窒素原子と上記電子求引性基との距離が1原子以下である。
<5> ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、非イオン性である化合物B、並びに、重合性化合物及び感光性化合物よりなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含み、
上記化合物Bが、窒素原子を2以上含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、上記部分構造の分子量が30以上であり、かつ、原子数3以上であり、上記部分構造中の窒素原子数が上記部分構造中の炭素原子数以上であり、上記部分構造に含まれる少なくとも1つの窒素原子が上記電子求引性基と直接結合している
硬化性樹脂組成物。
<6> 上記化合物Bが、式(CA-1)又は式(CB-1)で表される化合物を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<7> 上記化合物Bが、下記式(CA-2)で表される化合物を含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<8> 上記ポリマー前駆体として、ポリイミド前駆体を含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<9> 上記ポリイミド前駆体が下記式(1)で表される繰返し単位を有する、<8>に記載の硬化性樹脂組成物;
<10> 上記式(1)におけるR113及びR114の少なくとも一方がラジカル重合性基を含む、<9>に記載の硬化性樹脂組成物。
<11> 再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、<1>~<10>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<12> <1>~<11>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<13> <12>に記載の硬化膜を2層以上7層以下で含み、上記硬化膜同士の少なくともいずれかの間に金属層を含む積層体。
<14> <1>~<11>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜を形成する膜形成工程を含む、硬化膜の製造方法。
<15> 上記膜を80~450℃で加熱する加熱工程を更に含む、<14>に記載の硬化膜の製造方法。
<16> 上記膜を露光する露光工程及び上記膜を現像する現像工程を更に含む、<14>又は<15>に記載の硬化膜の製造方法。
<17> <12>に記載の硬化膜又は<13>に記載の積層体を含む、半導体デバイス。
<18> 式(CCA-1)又は式(CCB-1)で表され、非イオン性である熱塩基発生剤。
<19> 下記式(CA-2)で表される化合物である、<18>に記載の熱塩基発生剤。
また、本発明の別の一つの態様によれば、新規な熱塩基発生剤が提供される。
本明細書において「~」という記号を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、その工程の所期の作用が達成できる限りにおいて、他の工程と明確に区別できない工程も含む意味である。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有しない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有しないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた露光も含む。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線又は放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方、又は、いずれかを意味し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」及び「メタクリル」の両方、又は、いずれかを意味し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」及び「メタクリロイル」の両方、又は、いずれかを意味する。
本明細書において、構造式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また本明細書において、固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量百分率である。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC測定)に従い、ポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC-8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ-L、TSKgel Super HZM-M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000、TSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。それらの分子量は特に述べない限り、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、GPC測定における検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
本明細書において、積層体を構成する各層の位置関係について、「上」又は「下」と記載したときには、注目している複数の層のうち基準となる層の上側又は下側に他の層があればよい。すなわち、基準となる層と上記他の層の間に、更に第3の層や要素が介在していてもよく、基準となる層と上記他の層は接している必要はない。また、特に断らない限り、基材に対し層が積み重なっていく方向を「上」と称し、又は、感光層がある場合には、基材から感光層へ向かう方向を「上」と称し、その反対方向を「下」と称する。なお、このような上下方向の設定は、本明細書中における便宜のためであり、実際の態様においては、本明細書における「上」方向は、鉛直上向きと異なることもありうる。
本明細書において、特段の記載がない限り、組成物は、組成物に含まれる各成分として、その成分に該当する2種以上の化合物を含んでもよい。また、特段の記載がない限り、組成物における各成分の含有量とは、その成分に該当する全ての化合物の合計含有量を意味する。
本明細書において、物性値は、特に述べない限り、温度23℃及び気圧101325Pa(1気圧)の条件下での値である。
本明細書において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本発明の硬化性樹脂組成物(以下、単に、「本発明の組成物」ともいう。)の第一の態様において、組成物は、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、非イオン性である化合物B、並びに、重合性化合物及び感光性化合物よりなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含み、上記化合物Bが、2以上の窒素原子を含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、上記部分構造における上記窒素原子のうち少なくとも2つの窒素原子間の距離1が2原子以下であり、上記距離1が2原子以下である窒素原子のうちいずれかの窒素原子と上記電子求引性基との距離2が1原子以下である。
本発明の硬化性樹脂組成物の第二の態様において、組成物は、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、非イオン性である化合物B、並びに、重合性化合物及び感光性化合物よりなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含み、上記化合物Bが、窒素原子を2以上含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、上記部分構造の分子量が30以上であり、かつ、原子数3以上であり、上記部分構造中の窒素原子数が上記部分構造中の炭素原子数以上であり、上記部分構造に含まれる少なくとも1つの窒素原子が上記電子求引性基と直接結合している。
本明細書において、特段の記載がない限り、単に「本発明の硬化性樹脂組成物」などと記載した場合、上記第一の態様と上記第二の態様の両方の硬化性樹脂組成物を指すものとする。
また、本明細書において、単に「化合物B」と記載した場合、上記第一の態様における化合物Bと、第二の態様における化合物Bの両方を指すものとする。
上記効果が得られるメカニズムは不明であるが、下記のように推測される。
上記化合物Bは窒素原子間の距離が小さい部分構造(上記距離1が2原子以下であり、上記距離2が1原子以下である部分構造)、又は、窒素原子密度が高い部分構造(窒素原子数が上記部分構造中の炭素原子数以上である部分構造)を有する。これらの構造が、例えば、ガラス基材等の基材と水素結合する、又は、金属基材等の基材と錯体を形成する、等の機構により、様々な種類の基材の表面と相互作用する結果、基材の表面が改質され、基材と、硬化後の硬化性樹脂組成物(硬化物)との密着性が向上すると推測される。
また、例えば上記化合物Bを含む組成物を加熱して硬化物を形成する場合、上記化合物Bのうち少なくとも一部が分解し、塩基性化合物が発生する場合があると考えられる。化合物Bの塩基性は電子求引性基により抑制されていると考えられるが、化合物Bが加熱により分解し、上記電子求引性基が脱離することにより、化合物Bの分解物において塩基性が発現すると推測される。化合物Bを含む組成物においては、このように加熱により化合物Bの分解物等の塩基性化合物が発生するため、ポリマー前駆体の硬化が促進される結果、得られる硬化膜の破断伸び率に優れやすいと推測される。
また、化合物Bは非イオン性であるため、硬化後の硬化性樹脂組成物の絶縁性等に優れやすいと推測される。
更に、イオン性の化合物の方が非イオン性化合物よりも分極が大きいため、基材表面と相互作用し易く、イオン性の化合物を含む硬化性樹脂組成物の硬化膜の方が密着性に優れる傾向が有る。しかし、本発明で用いられる化合物Bは素原子間の距離が小さい部分構造(上記距離1が2原子以下であり、上記距離2が1原子以下である部分構造)、又は、窒素原子密度が高い部分構造(窒素原子数が上記部分構造中の炭素原子数以上である部分構造)を有することにより非イオン性であっても密着性に優れやすいと推測される。
以下、本発明の硬化性樹脂組成物に含まれる成分について詳細に説明する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体(特定ポリマー前駆体)を含む。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記特定ポリマー前駆体として、ポリイミド前駆体を含むことがより好ましい。
得られる硬化膜の膜強度の観点からは、ポリイミド前駆体は、下記式(1)で表される繰返し単位を有することが好ましい。
式(1)におけるA1及びA2は、それぞれ独立に、酸素原子又は-NH-を表し、酸素原子が好ましい。
式(1)におけるR111は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族基、環状の脂肪族基、及び芳香族基、複素芳香族基、又はこれらを2以上組み合わせた基が例示され、炭素数2~20の直鎖の脂肪族基、炭素数3~20の分岐の脂肪族基、炭素数3~20の環状の脂肪族基、炭素数6~20の芳香族基、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、炭素数6~20の芳香族基がより好ましい。
式(1)におけるR115は、4価の有機基を表す。4価の有機基としては、芳香環を含む4価の有機基が好ましく、下記式(5)又は式(6)で表される基がより好ましい。
式(1)におけるR113及びR114はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。R113及びR114の少なくとも一方がラジカル重合性基を含むことが好ましく、両方がラジカル重合性基を含むことがより好ましい。ラジカル重合性基としては、ラジカルの作用により、架橋反応することが可能な基であって、好ましい例として、エチレン性不飽和結合を有する基が挙げられる。
好適なR201の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,2-ブタンジイル基、1,3-ブタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレン基、-CH2CH(OH)CH2-が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、-CH2CH(OH)CH2-がより好ましい。
特に好ましくは、R200がメチル基で、R201がエチレン基である。
本発明におけるポリイミド前駆体の好ましい実施形態として、R113又はR114の1価の有機基として、1、2又は3つの、好ましくは1つの酸基を有する、脂肪族基、芳香族基及びアリールアルキル基などが挙げられる。具体的には、酸基を有する炭素数6~20の芳香族基、酸基を有する炭素数7~25のアリールアルキル基が挙げられる。より具体的には、酸基を有するフェニル基及び酸基を有するベンジル基が挙げられる。酸基は、ヒドロキシ基が好ましい。すなわち、R113又はR114はヒドロキシ基を有する基であることが好ましい。
R113又はR114が表す1価の有機基としては、現像液の溶解度を向上させる置換基が好ましく用いられる。
本明細書において、分子量の分散度とは、重量平均分子量を数平均分子量により除した値(重量平均分子量/数平均分子量)をいう。
ポリベンゾオキサゾール前駆体は、下記式(2)で表される繰返し単位を含むことが好ましい。
式(2)中、R121は、2価の有機基を表す。2価の有機基としては、脂肪族基(炭素数1~24が好ましく、1~12がより好ましく、1~6が特に好ましい)及び芳香族基(炭素数6~22が好ましく、6~14がより好ましく、6~12が特に好ましい)の少なくとも一方を含む基が好ましい。R121を構成する芳香族基としては、上記式(1)のR111の例が挙げられる。上記脂肪族基としては、直鎖の脂肪族基が好ましい。R121は、4,4’-オキシジベンゾイルクロリドに由来することが好ましい。
式(2)中、R122は、4価の有機基を表す。4価の有機基としては、上記式(1)におけるR115と同義であり、好ましい範囲も同様である。R122は、2,2'-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンに由来することが好ましい。
R123及びR124は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表し、上記式(1)におけるR113及びR114と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明の硬化性樹脂組成物の第一の態様において、組成物は、非イオン性である化合物B、を含み、上記化合物Bが、2以上の窒素原子を含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、上記部分構造における上記窒素原子のうち少なくとも2つの窒素原子間の距離1が2原子以下であり、上記距離1が2原子以下である窒素原子のうちいずれかの窒素原子と上記電子求引性基との距離2が1原子以下である。以下、本発明の硬化性樹脂組成物の第一の態様において組成物に含まれる化合物Bを、「第一の態様における化合物B」ともいう。
本発明の硬化性樹脂組成物の第二の態様において、組成物は、非イオン性である化合物Bを含み、上記化合物Bが、窒素原子を2以上含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、上記部分構造の分子量が30以上であり、かつ、原子数3以上であり、上記部分構造中の窒素原子数が上記部分構造中の炭素原子数以上であり、上記部分構造に含まれる少なくとも1つの窒素原子が上記電子求引性基と直接結合している。以下、本発明の硬化性樹脂組成物の第一の態様において組成物に含まれる化合物Bを、「第二の態様における化合物B」ともいう。
本明細書において、化合物が「非イオン性である」とは、電荷的に中性の分子であることをいう。
また、化合物Bは、熱塩基発生剤であることも好ましい。
以下、第一の態様における化合物B、及び、第二の態様における化合物Bについてそれぞれ説明する。
第一の態様における化合物Bは、2以上の窒素原子を含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、上記部分構造における上記窒素原子のうち少なくとも2つの窒素原子間の距離1が2原子以下であり、上記距離1が2原子以下である窒素原子のうちいずれかの窒素原子と上記電子求引性基との距離2が1原子以下である。以下、第一の態様における化合物Bにおける上記部分構造を「部分構造1」ともいう。
第一の態様における化合物Bは、部分構造1を少なくとも1つ有していればよく、2つ以上有していてもよい。
第一の態様における化合物Bに含まれる上記電子求引性基としては、カルボキシ基、エステル基(-COORc)、ケト基(*-CORc)、アミド基(-COONRc 2)、イミド基(-CONRcCORc)、-スルホン基(-SO2Rc)、スルホン酸基(-SO3H)、スルホン酸エステル基(-SO2Rc)、スルホンアミド基(-SO2NRc 2)、ニトロ基(-NO2)、シアノ基(-CN)等があげられ、エステル基、ケト基、又は、シアノ基がより好ましい。上記構造中、Rcはそれぞれ独立に、水素原子、有機基又は他の構造との結合部位を表し、有機基としては炭化水素基が好ましく、アルキル基又はアリール基がより好ましく、炭素数1~10のアルキル基又はフェニル基がより好ましい。
また、部分構造1は上記電子求引性基を含まないことが好ましい。
部分構造1において、含まれる窒素原子の数は、2~10であることが好ましく、2~5であることがより好ましい。
部分構造1において、距離1は、部分構造に含まれる窒素原子のうち少なくとも2つの窒素原子間の距離のうち、最短のものであり、部分構造中に距離1が2原子以下である部位を少なくとも1つ有していればよい。また、距離1が2原子以下であるとは、上記2つの窒素原子が直接結合している場合(距離1が0原子)、上記2つの窒素原子の間に1つの原子が存在する場合(距離1が1原子)、又は、上記2つの窒素原子の間に2つの原子が存在する場合(距離1が2原子)をいう。基材との密着性をより向上する観点からは、上記距離1は、0原子または1原子であることが好ましい。
部分構造1において、距離2は、上記距離1が2原子以下である窒素原子のうちいずれかの窒素原子と上記電子求引性基との距離のうち、最短のものであり、部分構造1中に距離2が1原子以下である部位を少なくとも1つ有していればよい。また、距離2が1原子以下であるとは、上記窒素原子と上記電子求引性基とが直接結合している場合(距離2が0原子)、又は、上記窒素原子と上記電子求引性基との間に1つの原子が存在する場合(距離2が1原子)をいう。基材との密着性をより向上する観点からは、上記距離2は、0原子であることが好ましい。
下記式(B-1-1)において、式(B-1-2)で表される部分構造における窒素原子N1、N2及びN3のうちいずれか2つの距離は、いずれもが1原子(各窒素原子の間に、炭素原子C1のみが存在する)であるため、これらの距離の最短のものである距離1は1原子である。
下記式(B-1-1)において、下記式(B-1-3)で表される基と式(B-1-2)で表される部分構造に含まれる窒素原子N1とが直接結合しているため、距離2は0原子である。
下記式(B-2-1)において、式(B-2-2)で表される部分構造における窒素原子N1及びN2の距離は、2原子(各窒素原子の間に、炭素原子C1及びC2の2つが存在する)であるため、これらの距離の最短のものである距離1は2原子である。
下記式(B-2-1)において、下記式(B-2-3)で表される基と式(B-1-2)で表される部分構造に含まれる窒素原子N1(又はN2)との間に、1つの炭素原子C1(又はC2)が存在するため、距離2は1原子である。
具体的には、下記態様A又は態様Bが挙げられる。
-態様A-
上記電子求引性基との距離が1原子以下である窒素原子のうち、少なくとも1つの窒素原子Aにおける3つの結合のうち、1つの結合が上記電子求引性基を含む構造と、別の1つの結合が水素原子と、更に別の1つの結合が別の窒素原子Bを含む他の構造とそれぞれ結合しており、上記窒素原子Aと上記電子求引性基との距離3が1原子以下であり、上記窒素原子Aと上記窒素原子Bとの距離4が2原子以下である態様。
上記態様Aにおいて、上記距離3は0原子であることが好ましい。
また、上記態様Aにおいて、上記距離4は1原子以下であることが好ましい。
-態様B-
上記窒素原子Aにおける3つの結合のうち、2つの結合がそれぞれ上記電子求引性基を含む構造と、別の1つの結合が別の窒素原子Bを含む他の構造とそれぞれ結合しており、上記窒素原子Aと上記電子求引性基のうち少なくとも1つとの距離5が1原子以下であり、上記窒素原子Aと上記窒素原子Bとの距離6が2原子以下である態様。
上記態様Bにおいて、上記距離5は0原子であることが好ましい。
また、上記態様Bにおいて、上記距離6は1原子以下であることが好ましい。
部分構造1-1:3つ以上の窒素原子を含み、上記3つ以上の窒素原子のうち、ある3つの窒素原子に含まれる3組の2つの窒素原子間の距離がいずれも2原子以下であり、かつ、上記3つの窒素原子のうちいずれかの窒素原子と上記電子求引性基との距離が1原子以下である部分構造。
部分構造1-2:隣接する2つの窒素原子を含み、上記隣接する2つの窒素原子のうちいずれかの窒素原子と上記電子求引性基との距離が1原子以下である。
上記部分構造1-1及び部分構造1-2における、電子求引性基等の好ましい態様は、上記部分構造1における電子求引性基等と同様である。
部分構造1-1において、窒素原子の数は、3~7であることが好ましく、3~5であることがより好ましい。
部分構造1-1において、ある3つの窒素原子に含まれる3組の2つの窒素原子間の距離はいずれも1原子以下であることが好ましく、いずれも1原子であることがより好ましい。
化合物Bは部分構造を1つのみ含んでもよいし、2つ以上含んでもよい。
部分構造1-2において、隣接する2つの窒素原子のうちいずれかの窒素原子と電子求引性基との距離は、0原子であることが好ましい。
化合物Bは部分構造を2~10個含むことが好ましく、2~4個含むことがより好ましい。
部分構造1としては、下記式(1-1)~式(1-4)のいずれか1つにより表される部分構造が好ましい。式(1-1)~式(1-4)中、R1~R20はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表し、R1~R4のうち少なくとも1つ、R5~R9のうち少なくとも1つ、R10~R16のうち少なくとも1つ、及び、R17~R20のうち少なくとも1つがそれぞれ電子求引性基との結合部位を表す。
式(1-1)中、R3は水素原子との結合部位又は電子求引性基との結合部位であることが好ましく、水素原子との結合部位がより好ましい。
式(1-1)中、R4は有機基との結合部位であることが好ましく、アミノ基又は置換アミノ基(-NRN 2)との結合部位であることが好ましい。RNはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子又は電子求引性基であることが好ましく、一方が水素原子であり、かつ、他方が電子求引性基であることがより好ましい。また、2つのRNは結合して環構造を形成してもよい。
また、R1~R4の少なくとも2つが他の構造と結合することにより、環構造が形成されてもよい。
式(1-2)中、R7は、式(1-1)中のR3と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(1-2)中、R8及びR9は、それぞれ式(1-1)中のR1及びR2と同義であり、好ましい態様も同様である。
また、R5~R9の少なくとも2つが他の構造と結合することにより、環構造が形成されてもよい。
式(1-3)中、R12は、式(1-1)中のR3と同義であり、好ましい態様も同様である
式(1-3)中、R13は、水素原子との結合部位であることが好ましい。
式(1-3)中、R14は、式(1-1)中のR3と同義であり、好ましい態様も同様である。
式(1-3)中、R15及びR16は、それぞれ式(1-1)中のR1及びR2と同義であり、好ましい態様も同様である。
また、R10~R16の少なくとも2つが他の構造と結合することにより、環構造が形成されてもよい。
式(1-4)中、R20は電子求引性基との結合部位であることが好ましい。
また、R17~R20の少なくとも2つが他の構造と結合することにより、環構造が形成されてもよい。
第二の態様における化合物Bは、窒素原子を2以上含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、上記部分構造の分子量が30以上であり、かつ、原子数3以上であり、上記部分構造中の窒素原子数が上記部分構造中の炭素原子数以上であり、上記部分構造に含まれる少なくとも1つの窒素原子が上記電子求引性基と直接結合している化合物である。以下、第二の態様における化合物Bにおける上記部分構造を「部分構造2」ともいう。
部分構造2において、窒素原子の数は2~10であることが好ましく、2~7であることがより好ましく、2~3であることが更に好ましい。
部分構造2の分子量は、30以上であり、30~200以下であることが好ましい。
部分構造2の原子数は、3以上であり、3~10であることが好ましい。
部分構造2における窒素原子数は、上記部分構造中の炭素原子数以上であり、窒素原子数/炭素原子数の値が、1~4であることが好ましい。
部分構造2において、電子求引性基と直接結合している窒素原子の数は、1以上であればよいが、1~10であることが好ましく、1~4であることがより好ましい。
部分構造2としては、上記式(1-1)~式(1-4)により表される部分構造が好ましく挙げられる。
化合物Bは、式(CA-1)又は式(CB-1)で表される化合物を含むことが好ましい。
式(CA-1)、RC13は水素原子又は電子求引性基であることが好ましく、水素原子がより好ましい。RC13が電子求引性基以外の有機基である場合、上記有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(CA-1)、RC14は有機基であることが好ましく、アミノ基又は置換アミノ基(-NRN 2)であることが好ましい。RNはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子又は電子求引性基であることが好ましく、一方が水素原子であり、かつ、他方が電子求引性基であることがより好ましい。また、2つのRNは結合して環構造を形成してもよい。形成される環としては、ピラゾール環等が挙げられる。RC14が上記アミノ基又は置換アミノ基以外の有機基である場合、上記有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
また、RC11~RC14の少なくとも2つが結合して環構造を形成してもよい。形成される環構造としては、例えば下記構造の環構造が挙げられる。下記構造中、Rは水素原子又は有機基を表す。
式(CB-1)中、RC24は電子求引性基であることが好ましい。
また、RC21~RC24の少なくとも2つが結合して環構造を形成してもよい。形成される環構造としては、例えば下記構造の環構造が挙げられる。下記構造中、Rは水素原子又は有機基を表す。
その他、式(CA-1)又は式(CB-1)で表される化合物は、本発明の効果が得られる限りにおいて、公知の置換基を構造中に更に有していてもよい。
上記化合物Bは、下記式(CA-2)で表される化合物を含むことも好ましい。
式(CA-2)中、RC2及びRC3はそれぞれ独立に、水素原子又は電子求引性基であることが好ましく、いずれも電子求引性基であるか、又は、一方が水素原子であり、他方が電子求引性基であることが好ましい。式(CA-2)で表される化合物における電子求引性基は、上述の部分構造1における電子求引性基と同様の基であり、好ましい態様も同様である。RC2又はRC3が電子求引性基以外の有機基である場合、上記有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(CA-2)中、RC4は水素原子又は電子求引性基であることが好ましく、水素原子がより好ましい。RC4が電子求引性基以外の有機基である場合、上記有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(CA-2)中、RC5は水素原子又は電子求引性基であることが好ましく、水素原子がより好ましい。RC5が電子求引性基以外の有機基である場合、上記有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(CA-2)中、RC6及びRC7はそれぞれ独立に、上述のRC2及びRC3と同義であり、好ましい態様も同様である
式(CA-2)中、RC2~RC7のうち、少なくとも2つが結合して環構造を形成してもよい。
式(CA-2)中、Xはイオン原子、酸素原子またはNRxが好ましく特にNRXが好ましい。
式(CA-2)中、Rxは水素原子又は有機基を表し、水素原子がより好ましい。Rxが有機基である場合、上記有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
式(CA-2)中、mは0~2の整数を表し、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
その他、式(CA-2)で表される化合物は、本発明の効果が得られる限りにおいて、公知の置換基を構造中に更に有していてもよい。
上記化合物Bは、下記式(CB-2)で表される化合物を含むことも好ましい。
これらの中でも、EWGとしては、エステル結合、又は、カルボニル基がより好ましく、カルボニル基が更に好ましい。
その他、式(CB-2)で表される化合物は、構造中に、本発明の効果が得られる限りにおいて、公知の置換基を更に有していてもよい。
化合物Bの分子量は、例えば分解温度、揮発性等を考慮して決定すればよいが、50以上であることが好ましく、150以上であることがより好ましく、200以上であることがより好ましく、250以上であることが更に好ましい。上限としては、特に限定されないが、1,000以下であることが好ましい。
化合物Bが熱により分解する化合物である場合、分解温度は、50℃以上であることが好ましく、80℃以上であることがより好ましく、120℃以上であることが更に好ましく、140℃以上であることが一層好ましい。上限としては、450℃以下であることがより一層好ましく、350℃以下であることがより好ましく、250℃以下であることが更に好ましく、200℃以下であることが一層好ましい。
より低温で分解する化合物とすることにより、硬化性樹脂組成物の硬化に必要なエネルギーを減少することができる。
一方、分解温度を上記下限値以上とすることで、室温等での保管時に不用意に塩基を発生し硬化を促進することが抑制され、硬化性樹脂組成物の保存安定性が向上する。
上記分解温度は、化合物Bを耐圧カプセル中5℃/分で500℃まで加熱した場合に、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度として求められる。
本明細書でいうpKaとは、酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数Kaをその負の常用対数pKaによって表したものである。pKaが小さいほど強い酸であることを示す。pKaは、特に断らない限り、ACD/ChemSketch(登録商標)による計算値とする。又は、日本化学会編「改定5版 化学便覧 基礎編」に掲載の値を参照してもよい。
化合物Bは、1種又は2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、他の塩基発生剤を含んでいてもよい。
他の塩基発生剤には、上述の化合物Bは含まれないものとする。
他の塩基発生剤としては、熱塩基発生剤及び光塩基発生剤が挙げられる。
他の熱塩基発生剤を含む場合、国際公開第2015/199219号及び国際公開第2015/199220号に記載のものが例示され、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明では、他の熱塩基発生剤を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、本発明の硬化性樹脂組成物において、他の熱塩基発生剤の含有量が、化合物Bの含有量に対して5質量%以下であることをいい、好ましくは3質量%以下、より好ましくは1質量%であることをいう。
本発明の硬化性樹脂組成物は、感光性化合物を含むことが好ましい。
感光性化合物は光酸発生剤又は光重合開始剤であることが好ましく、光重合開始剤であることがより好ましい。
光酸発生剤としては、公知の光酸発生剤を特に限定なく用いることができる。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する光ラジカル重合開始剤が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合開始剤として熱重合開始剤を含んでもよく、とくに熱ラジカル重合開始剤を含んでもよい。熱ラジカル重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性を有する化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱ラジカル重合開始剤を添加することによって、特定ポリマー前駆体の環化と共に、特定ポリマー前駆体又は重合性化合物の重合反応を進行させることもできるので、より高度な耐熱化が達成できることとなる。
〔ラジカル重合性化合物〕
本発明の硬化性樹脂組成物は重合性化合物を含むことが好ましい。重合性化合物としては、ラジカル重合性化合物を用いることができる。ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を有する化合物である。ラジカル重合性基としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリロイル基などのエチレン性不飽和結合を有する基が挙げられる。ラジカル重合性基は、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上述したラジカル重合性化合物以外の重合性化合物を更に含むことができる。上述したラジカル重合性化合物以外の重合性化合物としては、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を有する化合物;エポキシ化合物;オキセタン化合物;ベンゾオキサジン化合物が挙げられる。
ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基又はアシルオキシメチル基を有する化合物としては、下記式(AM1)、(AM4)又は(AM5)で示される化合物が好ましい。
エポキシ化合物としては、一分子中にエポキシ基を2以上有する化合物であることが好ましい。エポキシ基は、200℃以下で架橋反応し、かつ、架橋に由来する脱水反応が起こらないため膜収縮が起きにくい。このため、エポキシ化合物を含有することは、組成物の低温硬化及び硬化後の反りの抑制に効果的である。
オキセタン化合物としては、一分子中にオキセタン環を2つ以上有する化合物、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、1,4-ビス{[(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、3-エチル-3-(2-エチルヘキシルメチル)オキセタン、1,4-ベンゼンジカルボン酸-ビス[(3-エチル-3-オキセタニル)メチル]エステル等を挙げることができる。具体的な例としては、東亞合成株式会社製のアロンオキセタンシリーズ(例えば、OXT-121、OXT-221、OXT-191、OXT-223)が好適に使用することができ、これらは単独で、又は2種以上混合してもよい。
ベンゾオキサジン化合物は、開環付加反応に由来する架橋反応のため、硬化時に脱ガスが発生せず、更に熱収縮を小さくして反りの発生が抑えられることから好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤は、公知の溶剤を任意に使用できる。溶剤は有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、スルホキシド類、アミド類などの化合物が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、更にマイグレーション抑制剤を含むことが好ましい。マイグレーション抑制剤を含むことにより、金属層(金属配線)由来の金属イオンが硬化性樹脂組成物層内へ移動することを効果的に抑制可能となる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、重合禁止剤を含むことが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤としては、シランカップリング剤などが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種の添加物、例えば、熱酸発生剤、N-フェニルジエタノールアミン等の増感剤、連鎖移動剤、界面活性剤、高級脂肪酸誘導体、無機粒子、硬化剤、硬化触媒、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、増感剤を含んでいてもよい。増感剤は、例えば、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感剤は、例えば、熱硬化促進剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、例えば、熱硬化促進剤、熱ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸又は塩基を生成する。
増感剤としては、N-フェニルジエタノールアミン等の増感剤が挙げられる。
また、増感剤としては、増感色素を用いてもよい。
増感色素の詳細については、特開2016-027357号公報の段落0161~0163の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683-684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、及びGeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカルに水素を供与して、ラジカルを生成するか、若しくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物を好ましく用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種類の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種類の界面活性剤を使用できる。また、下記界面活性剤も好ましい。下記式中、主鎖の構成単位を示す括弧は各構成単位の含有量(モル%)を、側鎖の構成単位を示す括弧は各構成単位の繰り返し数をそれぞれ表す。
本発明の硬化性樹脂組成物は、酸素に起因する重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体を添加して、塗布後の乾燥の過程で組成物の表面に偏在させてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物の水分含有量は、塗布面性状の観点から、5質量%未満が好ましく、1質量%未満がより好ましく、0.6質量%未満が更に好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
フィルターを用いたろ過の他、吸着材を用いた不純物の除去処理を行ってもよい。フィルターろ過と吸着材を用いた不純物除去処理とを組み合わせてもよい。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができる。例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられることが好ましい。
また、その他、半導体デバイスの絶縁膜の形成、又は、ストレスバッファ膜の形成等にも用いることができる。
次に、硬化膜、積層体、半導体デバイス、及びそれらの製造方法について説明する。
また、本発明の硬化膜の製造方法は、上記膜を80~450℃で加熱する加熱工程を更に含むことが好ましい。
本発明の硬化膜の製造方法は、上記膜を露光する露光工程及び上記膜を現像する現像工程を更に含むことが好ましい。
具体的には、下記(a)を少なくとも含み、下記(a)及び下記(d)を少なくとも含むことが好ましく、以下の(a)~(d)の工程を少なくとも含むことがより好ましい。
(a)硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜(硬化性樹脂組成物層)を形成する膜形成工程
(b)膜形成工程の後、上記膜を露光する露光工程
(c)露光された上記膜を現像する現像工程
(d)現像された上記膜を80~450℃で加熱する加熱工程
上記加熱工程において加熱することにより、露光で硬化した樹脂層を更に硬化させることができる。この加熱工程で、例えば化合物Bが分解され、十分な硬化性が得られる。
<膜形成工程(層形成工程)>
本発明の好ましい実施形態に係る製造方法は、硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜(層状)にする、膜形成工程(層形成工程)を含む。
また、基材としては、例えば板状の基材(基板)が用いられる。
また、あらかじめ仮支持体上に上記付与方法によって付与して形成した塗膜を、基材上に転写する方法を適用することもできる。
転写方法に関しては特開2006-023696号公報の段落0023、0036~0051や、特開2006-047592号公報の段落0096~0108に記載の作製方法を本発明においても好適に用いることができる。
本発明の製造方法は、上記膜(硬化性樹脂組成物層)を形成後、膜形成工程(層形成工程)の後に、溶剤を除去するために乾燥する工程を含んでいてもよい。好ましい乾燥温度は50~150℃で、70℃~130℃がより好ましく、90℃~110℃が更に好ましい。乾燥時間としては、30秒~20分が例示され、1分~10分が好ましく、3分~7分がより好ましい。
本発明の製造方法は、上記膜(硬化性樹脂組成物層)を露光する露光工程を含んでもよい。露光量は、硬化性樹脂組成物を硬化できる限り特に定めるものではないが、例えば、波長365nmでの露光エネルギー換算で100~10,000mJ/cm2照射することが好ましく、200~8,000mJ/cm2照射することがより好ましい。
本発明の製造方法は、露光された膜(硬化性樹脂組成物層)を現像する(上記膜に対して、現像処理を行う)現像処理工程を含んでもよい。現像を行うことにより、露光されていない部分(非露光部)が除去される。現像方法は、所望のパターンを形成できれば特に制限は無く、例えば、パドル、スプレー、浸漬、超音波等の現像方法が採用可能である。
本発明の製造方法は、上記膜を80~450℃で加熱する工程(加熱工程)を含むことが好ましい。
加熱工程は、膜形成工程(層形成工程)、乾燥工程、及び現像工程の後に含まれることが好ましい。加熱工程では、例えば上記化合物Bが分解することにより塩基が発生し、特定ポリマー前駆体の環化反応が進行する。また、重合性化合物の硬化などもこの工程で進行させることができる。加熱工程における層の加熱温度(最高加熱温度)としては、50℃以上であることが好ましく、80℃以上であることがより好ましく、140℃以上であることが更に好ましく、150℃以上であることが一層好ましく、160℃以上であることがより一層好ましく、170℃以上であることが更に一層好ましい。上限としては、500℃以下であることが好ましく、450℃以下であることがより好ましく、350℃以下であることが更に好ましく、250℃以下であることが一層好ましく、220℃以下であることがより一層好ましい。
本発明の製造方法は、現像処理後の膜(硬化性樹脂組成物層)の表面に金属層を形成する金属層形成工程を含んでいることが好ましい。
<積層工程>
本発明の製造方法は、更に、積層工程を含むことが好ましい。
本発明の熱塩基発生剤は、下記式(CCA-1)又は下記式(CCB-1)で表され、非イオン性である熱塩基発生剤である。
本発明の熱塩基発生剤の用途としては、特に限定されないが、例えば、上述の複素環含有ポリマー前駆体と併用することにより、硬化性樹脂組成物を構成することができる。
また、本発明の熱塩基発生剤を用いることに優れると考えられる。そのため、公知の熱塩基発生剤が用いられている様々な用途において、従来の熱塩基発生剤の代わりに、又は、従来の熱塩基発生剤と併用して、本発明の熱塩基発生剤を用いることが有用であると考えられる。
〔ピロメリット酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及びベンジルアルコールからのポリイミド前駆体(A-1:ラジカル重合性基を有さないポリイミド前駆体)の合成〕
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリット酸二無水物(140℃で12時間乾燥)と、14.22g(131.58ミリモル)のベンジルアルコールを、50mLのN-メチルピロリドンに懸濁させ、モレキュラーシーブで乾燥させた。懸濁液を100℃で3時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、21.43g(270.9ミリモル)のピリジン及び90mLのN-メチルピロリドンを加えた。次いで、反応混合物を-10℃に冷却し、温度を-10±4℃に保ちながら16.12g(135.5ミリモル)のSOCl2を10分かけて加えた。SOCl2を加えている間、粘度が増加した。50mLのN-メチルピロリドンで希釈した後、反応混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、100mLのN-メチルピロリドンに11.08g(58.7ミリモル)の4,4’-ジアミノジフェニルエーテルを溶解させた溶液を、-5~0℃で20分かけて反応混合物に滴下した。次いで、反応混合物を0℃で1時間反応させたのち、エタノールを70g加えて、室温で1晩撹拌した。次いで、5リットルの水の中でポリイミド前駆体を沈殿させ、水-ポリイミド前駆体混合物を5,000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体をろ過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再びろ過した。次いで、得られたポリイミド前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、18,000であった。
〔ピロメリット酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-2:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリット酸二無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライム(ジエチレングリコールジメチルエーテル)を混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、ピロメリット酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’-ジアミノジフェニルエーテルでポリイミド前駆体に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、19,000であった。
〔4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-3:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
20.0g(64.5ミリモル)の4,4’-オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’-オキシジフタル酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’-ジアミノジフェニルエーテルでポリイミド前駆体に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、18,000であった。
〔4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニル(オルトトリジン)及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-4:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
20.0g(64.5ミリモル)の4,4’-オキシジフタル酸無水物(140℃で12時間乾燥した)と、16.8g(129ミリモル)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、20.4g(258ミリモル)のピリジンと、100gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、4,4’-オキシジフタル酸と2-ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニルでポリイミド前駆体に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体を得た。このポリイミド前駆体の重量平均分子量は、19,000であった。
〔2,2'-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン及び4,4'-オキシジベンゾイルクロリドからのポリベンゾオキサゾール前駆体(A-5)の合成〕
N-メチル-2-ピロリドン100mLに、2,2'-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92gを添加し、撹拌溶解した。続いて、温度を0~5℃に保ちながら、11.21gの4,4'-オキシジベンゾイルクロリドを10分間で滴下した後、60分間撹拌を続けた。次いで、6リットルの水の中でポリベンゾオキサゾール前駆体を沈殿させ、水-ポリベンゾオキサゾール前駆体混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリベンゾオキサゾール前駆体を濾過して除き、6リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリベンゾオキサゾール前駆体を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。このポリベンゾオキサゾール前駆体の重量平均分子量は、15,000であった。
〔化合物B-1~B-11の合成〕
化合物B-1~B-11は、Peter G. M. Wuts(2014). Greene's Protective Groups in Organic Synthesis. Wiley & Sons.等の記載を参考に合成した。
〔4,4’-オキシジフタル酸無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-6:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
4,4’-オキシジフタル酸無水物(ODPA)155.1gを2リットル容量のセパラブルフラスコに入れ、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)134.0g及びγ-ブチロラクトン400mlを加えた。室温下で撹拌しながら、ピリジン79.1gを加えることにより、反応混合物を得た。反応による発熱の終了後、室温まで放冷し、更に16時間静置した。
〔3,3’4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、及び2-ヒドロキシエチルメタクリレートからのポリイミド前駆体(A-7:ラジカル重合性基を有するポリイミド前駆体)の合成〕
合成例7において、4,4’-オキシジフタル酸無水物155.1gに代えて、3,3’4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物147.1gを用いた以外は、合成例7に記載の方法と同様にして反応を行うことにより、ポリマーA-7を得た。このポリマーA-7の重量平均分子量(Mw)を測定したところ、22,000であった。
各実施例及び比較例において、それぞれ、下記表1又は表2に記載の成分を混合し、各硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物を、細孔の幅が0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターを通して加圧ろ過した。
表1又は表2中、「質量部」の欄の数値は各成分の含有量(質量部)を示している。
また、表1又は表2中、「無し」「-」の記載は該当する成分を含有していないことを示している。
〔特定ポリマー前駆体〕
・A-1~A-5:上記で合成したA-1~A-5
〔化合物B〕
・B-1~B-11:上記の例示化合物B-1~B-11
・比較例のための化合物Bx-1:下記式(Bx-1)により表される化合物
・C-1:IRGACURE OXE 01(BASF社製)
・C-2:IRGACURE OXE 02(BASF社製)
・C-3:IRGACURE 369(BASF社製)
〔ラジカル重合性化合物〕
・D-1:A-DPH(新中村化学工業(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
・D-2:SR-209(サートマー社製、下記化合物)
〔重合禁止剤〕
・E-1:2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(東京化成工業社製)
・E-2:パラベンゾキノン(東京化成工業(株)製)
・E-3:パラメトキシフェノール(東京化成工業(株)製)
・E-4:2-ニトロソ-1-ナフト-ル(東京化成工業(株)製)
〔マイグレーション抑制剤〕
・F-1~F-4:下記式(F-1)~式(F-4)で表される化合物
・G-1~G-3:下記式(G-1)~式(G-3)で表される化合物
・I-1:γ-ブチロラクトン(三和油化工業(株)製)
・I-2:ジメチルスルホキシド(富士フイルム和光純薬(株)製)
・I-3:N-メチル-2-ピロリドン(Ashland社製)
・I-4:乳酸エチル(東京化成工業(株)製)
〔溶剤〕
・H-1:N-フェニルジエタノールアミン(東京化成工業(株)製)
各実施例及び比較例において、それぞれ、表3に記載の硬化性樹脂組成物を用いて、破断伸び率、及び、密着性の評価を行った。
各評価における評価方法の詳細を記載する。
各実施例及び比較例において、それぞれ、各硬化性樹脂組成物を、シリコンウエハ上にスピンコート法により層状に適用(塗布)して、硬化性樹脂組成物層を形成した。得られた硬化性樹脂組成物層を適用したシリコンウエハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウエハ上に20μmの厚さの均一な硬化性樹脂組成物層を形成した。シリコンウエハ上の硬化性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて、500mJ/cm2の露光エネルギーで露光した。上記露光した硬化性樹脂組成物層(樹脂層)を、窒素雰囲気下で、10℃/分の昇温速度で昇温し、180℃に達した後、この温度を3時間維持した。硬化後の樹脂層を4.9%フッ化水素酸溶液に浸漬し、シリコンウエハから樹脂層を剥離し、樹脂膜1を得た。
-評価基準-
A:破断伸び率が80%を超えた。
B:破断伸び率が60%を超えて80%以下であった。
C:破断伸び率が50%を超えて60%以下であった。
D:破断伸び率が50%以下であった。
各実施例及び比較例において、それぞれ、各硬化性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルターを通して加圧濾過した後、シリコンウエハ上にスピニングして適用した。硬化性樹脂組成物を適用したシリコンウエハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウエハ上に厚さ16μmの均一なポリマー層を形成した。シリコンウエハ上の硬化性樹脂組成物層を、ステッパー(Nikon NSR 2005 i9C)を用いて露光した。露光はi線で行い、波長365nmにおいて、400mJ/cm2の露光エネルギーで露光を行った。
露光した硬化性樹脂組成物を、窒素下250℃で3時間加熱した後に、100μm×100μmの硬化性樹脂組成物層とシリコンウエハとの接着力を測定した。ボンドテスター(XYZTEC社製)を使用して、支持体(シリコンウエハ)に対して水平方向に荷重をかけて、剥離時の最大荷重を測定した。数値が高いほど、シリコンウエハと硬化後の硬化性樹脂組成物との密着性に優れることを意味しており、好ましい結果となる。評価は下記評価基準に従い行った。評価結果は表3の「シリコン」の欄に記載した。
A:上記最大荷重が30N以上であった。
B:上記最大荷重が10N以上30N未満であった。
C:上記最大荷重が10N未満であった。
上記「密着性の評価(シリコンウエハ)」におけるシリコンウエハを、シリコンウエハ全面を銅メッキ処理が施されたシリコンウエハに変更して、同様の方法で接着力を測定した。数値が高いほど、銅メッキ処理が施されたシリコンウエハと硬化後の硬化性樹脂組成物との密着性に優れることを意味しており、好ましい結果となる。評価は下記評価基準に従い行った。評価結果は表3の「銅」の欄に記載した。
A:上記最大荷重が30N以上であった。
B:上記最大荷重が10N以上30N未満であった。
C:上記最大荷重が10N未満であった。
上述のシリコンウエハを、ガラス基板に変更して、同様の方法で接着力を測定した。
数値が高いほど、ガラス基板と硬化後の硬化性樹脂組成物との密着性に優れることを意味しており、好ましい結果となる。評価は下記評価基準に従い行った。評価結果は表3の「ガラス」の欄に記載した。
A:上記最大荷重が30N以上であった。
B:上記最大荷重が10N以上30N未満であった。
C:上記最大荷重が10N未満であった。
比較例1及び比較例2に係る硬化性樹脂組成物は、いずれも、化合物Bを含有しない。この比較例1及び比較例2に係る硬化性樹脂組成物は、いずれも、硬化後における基材との密着性に劣ることが分かる。
また、比較例3に係る硬化性樹脂組成物は、化合物Bを含有せず、式(Bx-1)で表される化合物を熱塩基発生剤として含有する。この比較例3に係る硬化性樹脂組成物は、硬化物の破断伸び率には優れるものの、硬化後における基材との密着性に劣ることが分かる。
実施例1に記載の硬化性樹脂組成物を、銅薄層が形成された樹脂基材の表面に膜厚が 20μmとなるようにスピニングして塗布した。樹脂基材に塗布した硬化性樹脂組成物を、100℃で2分間乾燥した後、ステッパー(ニコン製、NSR1505 i6)を用いて露光した。露光は正方形パターン(長さ100μm、幅100μmの正方形パターン、繰り返し数10、)のマスクを介して、波長365nmで400mJ/cm2の露光量で行い正方形残しパターンを作成した。露光の後、シクロペンタノンで30秒間現像し、PGMEAで20秒間リンスし、パターンを得た。
次いで、230℃で3時間加熱し、再配線層用層間絶縁膜を形成した。この再配線層用層間絶縁膜は、銅薄層と硬化後の硬化性樹脂組成物の層の間の密着性に優れ、また、絶縁性に優れていた。 また、これらの再配線層用層間絶縁膜を使用して半導体デバイスを製造したところ、問題なく動作することを確認した。
Claims (22)
- ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、非イオン性である化合物B、並びに、感光性化合物を含み、
前記感光性化合物は、光酸発生剤又は光重合開始剤であり、
前記化合物Bが、2以上の窒素原子を含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、前記部分構造における前記窒素原子のうち少なくとも2つの窒素原子間の距離1が2原子以下であり、前記距離1が2原子以下である窒素原子のうちいずれかの窒素原子と前記電子求引性基との距離2が1原子以下であり、
前記化合物Bが、式(CA-1)で表される化合物であって、熱塩基発生剤である化合物を含む、
硬化性樹脂組成物。
- ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、非イオン性である化合物B、並びに、感光性化合物を含み、
前記化合物Bが、2以上の窒素原子を含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、前記部分構造における前記窒素原子のうち少なくとも2つの窒素原子間の距離1が2原子以下であり、前記距離1が2原子以下である窒素原子のうちいずれかの窒素原子と前記電子求引性基との距離2が1原子以下であり、
前記感光性化合物は、光酸発生剤又は光重合開始剤であり、
前記化合物Bが、式(CA-1)で表される化合物を含み、
化合物Bとは異なる他の塩基発生剤の含有量が化合物Bの含有量に対して5質量%以下である
硬化性樹脂組成物。
- 式(CA-1)中、R C11 ~R C13 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は電子求引性基を表し、前記電子求引性基はエステル基(-COOR c )、ケト基(*-COR c )、-スルホン基(-SO 2 R c )、スルホン酸エステル基(-SO 3 R c )、又は、スルホンアミド基(-SO 2 NR c 2 )であり、R c は水素原子又は炭化水素基を表す、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、非イオン性である化合物B、並びに、重合性化合物及び感光性化合物よりなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含み、
前記感光性化合物は、光酸発生剤又は光重合開始剤であり、
前記化合物Bが、2以上の窒素原子を含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、前記部分構造における前記窒素原子のうち少なくとも2つの窒素原子間の距離1が2原子以下であり、前記距離1が2原子以下である窒素原子のうちいずれかの窒素原子と前記電子求引性基との距離2が1原子以下であり、
前記化合物Bが、下記式(B-2)~(B-3)、(B-5)~(B-8)、(B-14)~(B-15)、(B-17)~(B-21)で表される化合物であって、熱塩基発生剤である化合物を含む
硬化性樹脂組成物。
- ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体よりなる群から選択された少なくとも1種のポリマー前駆体、非イオン性である化合物B、並びに、重合性化合物及び感光性化合物よりなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物を含み、
前記感光性化合物は、光酸発生剤又は光重合開始剤であり、
前記化合物Bが、2以上の窒素原子を含む部分構造と、電子求引性基と、を含み、前記部分構造における前記窒素原子のうち少なくとも2つの窒素原子間の距離1が2原子以下であり、前記距離1が2原子以下である窒素原子のうちいずれかの窒素原子と前記電子求引性基との距離2が1原子以下であり、
前記化合物Bが、下記式(B-2)~(B-3)、(B-5)~(B-8)、(B-14)~(B-15)、(B-17)~(B-21)で表される化合物を含み、
化合物Bとは異なる他の塩基発生剤の含有量が化合物Bの含有量に対して5質量%以下である
硬化性樹脂組成物。
- 前記感光性化合物が光重合開始剤であり、前記光重合開始剤の含有量が、硬化性樹脂組成物の全固形分に対し、0.1~30質量%である、請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 光ラジカル重合開始剤、及び、ラジカル重合性化合物を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記距離2が0原子である、請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物Bにおいて、前記電子求引性基との距離2が1原子以下である窒素原子のうち、少なくとも1つの窒素原子上の電子求引性基及び水素原子以外の置換基が1つ以下である、請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記化合物Bが前記部分構造として、下記部分構造1-1を1つ以上含むか、又は、下記部分構造1-2を2つ以上含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物;
部分構造1-1:3つ以上の窒素原子を含み、前記3つ以上の窒素原子のうち、ある3つの窒素原子に含まれる3組の2つの窒素原子間の距離がいずれも2原子以下であり、かつ、前記3つの窒素原子のうちいずれかの窒素原子と前記電子求引性基との距離が1原子以下である部分構造;
部分構造1-2:隣接する2つの窒素原子を含み、前記隣接する2つの窒素原子のうちいずれかの窒素原子と前記電子求引性基との距離が1原子以下である。 - 前記ポリマー前駆体として、ポリイミド前駆体を含む、請求項1~10のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体が下記式(1)で表される繰返し単位を有する、請求項11に記載の硬化性樹脂組成物;
- 前記式(1)におけるR113及びR114の少なくとも一方がラジカル重合性基を含む、請求項12に記載の硬化性樹脂組成物。
- 再配線層用層間絶縁膜の形成に用いられる、請求項1~13のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~14のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項15に記載の硬化膜を2層以上7層以下で含み、前記硬化膜同士の少なくともいずれかの間に金属層を含む積層体。
- 請求項1~14のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物を基材に適用して膜を形成する膜形成工程を含む、硬化膜の製造方法。
- 前記膜を80~450℃で加熱する加熱工程を更に含む、請求項17に記載の硬化膜の製造方法。
- 前記膜を露光する露光工程及び前記膜を現像する現像工程を更に含む、請求項17又は18に記載の硬化膜の製造方法。
- 請求項15に記載の硬化膜又は請求項16に記載の積層体を含む、半導体デバイス。
- 式(CCA-1)で表され、非イオン性である熱塩基発生剤。
- 下記式(B-2)~(B-3)、(B-5)~(B-8)、(B-14)~(B-15)、(B-17)~(B-21)で表され、非イオン性である熱塩基発生剤。
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Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000330270A (ja) | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Kunihiro Ichimura | 塩基増殖剤、塩基増殖剤組成物、塩基反応性組成物及びパターン形成方法 |
JP2005015611A (ja) | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Matsushita Electric Works Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張り積層板、プリント配線板及び多層プリント配線板 |
JP2013152381A (ja) | 2012-01-26 | 2013-08-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜、半導体装置、および表示体装置 |
US20140170918A1 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Hollingsworth & Vose Company | Durable fiber webs |
WO2014097594A1 (ja) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体樹脂組成物 |
KR20150041400A (ko) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | 한국전기연구원 | 다중수소결합에 의해 고차구조를 지니는 탄소나노소재를 이용한 고분자 나노복합체 및 그 제조방법 |
JP2017155204A (ja) | 2016-03-04 | 2017-09-07 | 学校法人東京理科大学 | 光硬化性組成物、化合物及び塩基変換増殖剤 |
WO2018043262A1 (ja) | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、積層体の製造方法および電子デバイスの製造方法 |
JP2018111815A (ja) | 2017-01-11 | 2018-07-19 | 長興材料工業股▲ふん▼有限公司Eternal Materials Co.,Ltd. | ポリイミド前駆体及びその使用 |
Family Cites Families (4)
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---|---|---|---|---|
WO2016043203A1 (ja) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネル |
KR20160149040A (ko) * | 2015-06-17 | 2016-12-27 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 폴리이미드 조성물 |
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JP2019189539A (ja) * | 2018-04-20 | 2019-10-31 | 太陽ホールディングス株式会社 | 熱塩基発生剤、硬化性組成物、および、硬化物 |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000330270A (ja) | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Kunihiro Ichimura | 塩基増殖剤、塩基増殖剤組成物、塩基反応性組成物及びパターン形成方法 |
JP2005015611A (ja) | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Matsushita Electric Works Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張り積層板、プリント配線板及び多層プリント配線板 |
JP2013152381A (ja) | 2012-01-26 | 2013-08-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜、半導体装置、および表示体装置 |
US20140170918A1 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Hollingsworth & Vose Company | Durable fiber webs |
WO2014097594A1 (ja) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体樹脂組成物 |
KR20150041400A (ko) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | 한국전기연구원 | 다중수소결합에 의해 고차구조를 지니는 탄소나노소재를 이용한 고분자 나노복합체 및 그 제조방법 |
JP2017155204A (ja) | 2016-03-04 | 2017-09-07 | 学校法人東京理科大学 | 光硬化性組成物、化合物及び塩基変換増殖剤 |
WO2018043262A1 (ja) | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、積層体の製造方法および電子デバイスの製造方法 |
JP2018111815A (ja) | 2017-01-11 | 2018-07-19 | 長興材料工業股▲ふん▼有限公司Eternal Materials Co.,Ltd. | ポリイミド前駆体及びその使用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
B.SOUCAZE-GUILLOUS et.al,Reduction of hydrazones of aromatic carbonyl compouds inaprotic media,Journal of Electroanalytical Chemistry,1997年,VOL.423,109-114 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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