JP7229337B2 - 感光性樹脂組成物、硬化膜、インダクタ、アンテナ - Google Patents
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Description
また、本発明は、上記感光性樹脂組成物を用いて形成される硬化膜、並びに、上記硬化膜を含むインダクタ及びアンテナを提供することも課題とする。
鉄原子の含有量が10質量%以上である鉄含有粒子と、
重合開始剤と、を含む、感光性樹脂組成物。
〔2〕 上記感光性樹脂組成物を硬化して硬化膜を形成したとき、上記硬化膜は、5GHzの周波数における透磁率実部μ’が1.5以上であり、5GHzの周波数における磁気損失tanδが0.05以下である、〔1〕に記載の感光性樹脂組成物。
〔3〕 上記感光性樹脂組成物を硬化して硬化膜を形成したとき、上記硬化膜は、100MHzの周波数における透磁率実部μ’が1.5以上であり、100MHzの周波数における磁気損失tanδが0.05以下である、〔1〕又は〔2〕に記載の感光性樹脂組成物。
〔4〕 上記鉄含有粒子が、鉄-コバルト合金粒子である、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
〔5〕 上記鉄含有粒子が、アモルファス粒子である、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
〔6〕 上記鉄含有粒子の含有量に対する上記樹脂の含有量の質量比が、0.10~0.35である、〔1〕~〔5〕のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
〔7〕 下記式(A)で表される粒子径比Tが、1~3である、〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
式(A):粒子径比T=感光性樹脂組成物中における上記鉄含有粒子の平均粒子径(μm)/上記鉄含有粒子の平均一次粒子径(μm)
〔8〕 上記鉄含有粒子の平均一次粒子径が、0.01~0.20μmである、〔4〕に記載の感光性樹脂組成物。
〔9〕 〔1〕~〔8〕のいずれかに記載の上記感光性樹脂組成物を硬化して形成される、硬化膜。
〔10〕 5GHzの周波数における透磁率実部μ’が1.5以上であり、5GHzの周波数における磁気損失tanδが0.05以下である、〔9〕に記載の硬化膜。
〔11〕 100MHzの周波数における透磁率実部μ’が1.5以上であり、100MHzの周波数における磁気損失tanδが0.05以下である、〔9〕又は〔10〕に記載の硬化膜。
〔12〕 〔9〕~〔11〕のいずれかに記載の硬化膜を含むインダクタ。
〔13〕 〔9〕~〔11〕のいずれかに記載の硬化膜を含むアンテナ。
また、本発明によれば、上記感光性樹脂組成物を用いて形成される硬化膜、並びに、上記硬化膜を含むインダクタ及びアンテナも提供できる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に限定されない。
本明細書中における基(原子団)の表記について、本発明の趣旨に反しない限り、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。また、本明細書中における「有機基」とは、少なくとも1個の炭素原子を含む基をいう。
本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、及びEUV光等による露光のみならず、電子線、及びイオンビーム等の粒子線による描画も含む。
本発明の感光性樹脂組成物(以下「組成物」ともいう。)は、
エチレン性不飽和基及びグラフト鎖を有する樹脂(以下「樹脂BX」ともいう。)、又は、エチレン性不飽和基を有する化合物及びグラフト鎖を有する樹脂(以下「樹脂BY」ともいう。)と、
鉄原子の含有量が10質量%以上である鉄含有粒子(以下「特定鉄含有粒子」ともいう。)と、
重合開始剤と、を含む。
上記組成物中、樹脂BX及び樹脂BYは、分子中に含まれるグラフト鎖に起因して、特定鉄含有粒子の良好な分散剤として機能すると考えられる。このため、上記組成物では、特定鉄含有粒子同士の凝集及び/又は特定鉄含有粒子と他の成分との凝集が生じにくく、特定鉄含有粒子がその平均一次粒子径の値に近い平均粒子径で存在すると推測される。結果として、上記組成物により形成される硬化膜は、高周波領域において高い透磁率実部μ’と低い磁気損失tanδを示すと考えられる。
以下において、まず、本発明の組成物Xについて説明する。
組成物Xは、樹脂BX、特定鉄含有粒子、及び重合開始剤を含む。
以下、組成物X中に必須及び任意で含まれる成分について説明する。
組成物Xは、エチレン性不飽和基及びグラフト鎖を有する樹脂(樹脂BX)を含む。
組成物X中における樹脂BXの含有量としては特に制限されないが、組成物Xの全固形分に対して、2~40質量%が好ましく、5~30質量%がより好ましく、10~20質量%が更に好ましい。
樹脂BXは、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の樹脂BXを併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
また、組成物Xにおける、特定鉄含有粒子の含有量に対する、樹脂BXの含有量の質量比(樹脂BXの含有量/特定鉄含有粒子の含有量)は、0.05~1.00が好ましく、0.10~0.35がより好ましく、0.12~0.35が更に好ましい。
樹脂BXは、エチレン性不飽和基を含む。樹脂BXがエチレン性不飽和基を含むことで、樹脂BXを含む組成物Xは、より優れたパターン形成性を示す。
上記エチレン性不飽和基としては特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、及びスチリル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
樹脂BXとしては、なかでも、側鎖にエチレン性不飽和基を含む繰り返し単位を含むことが好ましく、側鎖にエチレン性不飽和基を含み、且つ(メタ)アクリレートに由来する繰り返し単位(以下、「側鎖にエチレン性不飽和基を含む(メタ)アクリレート系繰り返し単位」ともいう。)を含むことがより好ましい。側鎖にエチレン性不飽和基を含む(メタ)アクリレート系繰り返し単位を含む樹脂BXとしては、例えば、(メタ)アクリル酸由来の繰り返し単位等のカルボン酸基を含む樹脂中の上記カルボン酸基に、グリシジル基又は脂環式エポキシ基を含むエチレン性不飽和化合物を付加反応させて得られる。
樹脂BXは、グラフト鎖を含む繰り返し単位を含むことが好ましい。
グラフト鎖が長くなると立体反発効果が高くなり特定鉄含有粒子の分散性は向上する。一方、グラフト鎖が長すぎると特定鉄含有粒子への吸着力が低下して、特定鉄含有粒子の分散性は低下する傾向となる。このため、グラフト鎖は、水素原子を除いた原子数が40~10000であることが好ましく、水素原子を除いた原子数が50~2000であることがより好ましく、水素原子を除いた原子数が60~500であることが更に好ましい。
ここで、グラフト鎖とは、主鎖の根元(主鎖から枝分かれしている基において主鎖に結合する原子)から、主鎖から枝分かれしている基の末端までを示す。
グラフト鎖と溶剤との相互作用性を向上させ、それにより特定鉄含有粒子の分散性を高めるために、グラフト鎖は、ポリエステル構造、ポリエーテル構造、及びポリ(メタ)アクリレート構造からなる群から選ばれる少なくとも1種を含むグラフト鎖であることが好ましく、ポリエステル構造及びポリエーテル構造の少なくともいずれかを含むグラフト鎖であることがより好ましい。
ここで、ポリカプロラクトン構造とは、ε-カプロラクトンを開環した構造を繰り返し単位として含む構造をいう。ポリバレロラクトン構造とは、δ-バレロラクトンを開環した構造を繰り返し単位として含む構造をいう。
また、樹脂BXが後述する式(1)及び後述する式(2)におけるj及びkが4である繰り返し単位を含む場合、樹脂BX中に、上述したポリバレロラクトン構造を導入できる。
また、樹脂BXが後述する式(4)におけるX5が水素原子であり、R4がメチル基である繰り返し単位を含む場合、樹脂BX中に、上述したポリアクリル酸メチル構造を導入できる。
また、樹脂BXが後述する式(4)におけるX5がメチル基であり、R4がメチル基である繰り返し単位を含む場合、樹脂BX中に、上述したポリメタクリル酸メチル構造を導入できる。
式(1)~(4)において、X1、X2、X3、X4、及びX5は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。X1、X2、X3、X4、及びX5は、合成上の制約の点からは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数(炭素原子数)1~12のアルキル基が好ましく、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
また、式(1)及び(2)において、j及びkは、それぞれ独立に、2~8の整数を表す。式(1)及び(2)におけるj及びkは、組成物の経時安定性及び現像性の点から、4~6の整数が好ましく、5がより好ましい。
また、式(1)及び(2)において、n及びmは、10以上の整数が好ましく、20以上の整数がより好ましい。また、樹脂BXが、ポリカプロラクトン構造、及びポリバレロラクトン構造を含む場合、ポリカプロラクトン構造の繰り返し数と、ポリバレロラクトンの繰返し数の和としては、10以上の整数が好ましく、20以上の整数がより好ましい。
式(4)中、R4は水素原子又は1価の有機基を表し、この1価の有機基の構造は特に制限されない。R4としては、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。R4がアルキル基である場合、アルキル基としては、炭素数1~20の直鎖状アルキル基、炭素数3~20の分岐鎖状アルキル基、又は炭素数5~20の環状アルキル基が好ましく、炭素数1~20の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1~6の直鎖状アルキル基が更に好ましい。式(4)において、qが2~500のとき、グラフト鎖中に複数存在するX5及びR4は互いに同じであっても異なっていてもよい。
また、式(2)で表される繰り返し単位としては、組成物の経時安定性及び現像性の点から、下記式(2A)で表される繰り返し単位であることがより好ましい。
式(4A)及び式(4B)中の*としては、なかでも、隣接するアルキレンイミン鎖と結合する位置を表すことが好ましい。
アルキル基の炭素数としては、炭素数1~6が好ましく、炭素数1~3が好ましい。
式(4A)中、RX1及びRX2としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
式(4B)中、RX3及びRX4としては、いずれも水素原子であることが好ましい。
上記置換基としては、例えばアルキル基(例えば炭素数1~6のアルキル基)等の置換基が挙げられる。また、置換基として、ポリエステル鎖が結合してもよい。
上記ポリエステル鎖としては、下記式(5A)で表されるポリエステル鎖が挙げられる。
このようなポリエステル鎖としては、下記式(5B)で表されるポリエステル鎖が挙げられる。
RX6で表されるアルキル基は、XAで表されるアルキル基と同義である。また、RX7で表されるアルキレン基としては、XAで表されるアルキル基から水素原子を1つ除いた基が挙げられる。
pは、2以上の整数であり、その上限値としては、例えば10以下であり、5以下が好ましい。
上記アリール基は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基等が挙げられる。
また、樹脂BXは、グラフト鎖を含む繰り返し単位とは異なる(すなわち、グラフト鎖を含む繰り返し単位には相当しない)疎水性繰り返し単位を含むことが好ましい。ただし、本明細書において、疎水性繰り返し単位は、酸基(例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、フェノール性水酸基等)を有さない繰り返し単位である。
A. J. Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol.4, C. Hansch, P. G. Sammnens, J. B. Taylor and C. A. Ramsden, Eds., p.295, Pergamon Press, 1990 C. Hansch & A. J. Leo. SUbstituent Constants For Correlation Analysis in Chemistry and Biology. John Wiley & Sons. A.J. Leo. Calculating logPoct from structure. Chem. Rev., 93, 1281-1306, 1993.
logP=log(Coil/Cwater)
式中、Coilは油相中の化合物のモル濃度を、Cwaterは水相中の化合物のモル濃度を表す。
logPの値が0をはさんでプラスに大きくなると油溶性が増し、マイナスで絶対値が大きくなると水溶性が増し、有機化合物の水溶性と負の相関があり、有機化合物の親疎水性を見積るパラメータとして広く利用されている。
R1、R2、及びR3は、水素原子又は炭素数が1~3のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。R2及びR3は、水素原子であることが更に好ましい。
Xは、酸素原子(-O-)又はイミノ基(-NH-)を表し、酸素原子が好ましい。
脂肪族基は不飽和脂肪族基よりも飽和脂肪族基の方が好ましい。また、脂肪族基は、置換基を有していてもよい。置換基の例は、ハロゲン原子、芳香族基及び複素環基が挙げられる。ただし、脂肪族基は、置換基として酸基を有さない。
また、上記式(ii)で表される単量体として、R1が水素原子又はメチル基であって、Lがアルキレン基であって、Zが脂肪族基、複素環基、又は芳香族基である化合物が好ましい。また、上記式(iii)で表される単量体として、R4、R5、及びR6が水素原子又はメチル基であって、Zが脂肪族基、複素環基、又は芳香族基である化合物が好ましい。
なお、式(i)~(iii)で表される代表的な化合物の例としては、特開2013-249417号公報の段落0089~0093に記載の化合物を参照でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
樹脂BXは、特定鉄含有粒子と相互作用を形成し得る官能基を導入できる。ここで、樹脂BXは、特定鉄含有粒子と相互作用を形成し得る官能基を含む繰り返し単位を更に含むことが好ましい。
この特定鉄含有粒子と相互作用を形成し得る官能基としては、例えば、酸基、塩基性基、配位性基、及び反応性を有する官能基等が挙げられる。
樹脂BXが、酸基、塩基性基、配位性基、又は反応性を有する官能基を含む場合、それぞれ、酸基を含む繰り返し単位、塩基性基を含む繰り返し単位、配位性基を含む繰り返し単位、又は反応性を有する繰り返し単位を含むことが好ましい。
特に、樹脂BXが、更に、酸基として、カルボン酸基等のアルカリ可溶性基を含む場合、樹脂BXに、アルカリ現像によるパターン形成のための現像性を付与できる。
すなわち、樹脂BXにアルカリ可溶性基を導入すれば、上記組成物は、特定鉄含有粒子の分散に寄与する分散剤としての樹脂BXがアルカリ可溶性を含むことになる。このような樹脂BXを含む組成物は、未露光部のアルカリ現像性が向上される。
また、樹脂BXが酸基を含む繰り返し単位を含む場合、樹脂BXが溶剤となじみやすくなり、塗布性も向上する傾向となる。
これは、酸基を含む繰り返し単位における酸基が特定鉄含有粒子と相互作用しやすく、樹脂BXが特定鉄含有粒子を安定的に分散すると共に、特定鉄含有粒子を分散する樹脂BXの粘度が低くなっており、樹脂BX自体も安定的に分散されやすいためであると推測される。
すなわち、樹脂BXは、カルボン酸基、スルホン酸基、及びリン酸基のうち少なくとも1種を含む繰り返し単位を更に含むことが好ましい。
樹脂BXが酸基を含む繰り返し単位を含む場合、その含有量は、質量換算で、樹脂BXの総質量に対して、5~80質量%が好ましく、10~60質量%がより好ましい。
樹脂BXが塩基性基を含む繰り返し単位を含む場合、その含有量は、質量換算で、樹脂BXの総質量に対して、0.01~50質量%が好ましく、0.01~30質量%がより好ましい。
樹脂BXが、配位性基を含む繰り返し単位、又は反応性を有する官能基を含む繰り返し単位を含む場合、これらの含有量は、質量換算で、樹脂BXの総質量に対して、10~80質量%が好ましく、20~60質量%がより好ましい。
式(iv)~(vi)中、R11、R12、及びR13としては、水素原子、又は炭素数が1~3のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。一般式(iv)中、R12及びR13としては、水素原子が更に好ましい。
また、式(v)中のYは、メチン基又は窒素原子を表す。
また、式(v)で表される単量体として、R11が水素原子又はメチル基であって、L1がアルキレン基であって、Z1がカルボン酸基であって、Yがメチン基である化合物が好ましい。
更に、式(vi)で表される単量体として、R14、R15、及びR16がそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であって、Z1がカルボン酸基である化合物が好ましい。
単量体の例としては、メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を含む化合物(例えば、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル)とコハク酸無水物との反応物、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を含む化合物とフタル酸無水物との反応物、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を含む化合物とテトラヒドロキシフタル酸無水物との反応物、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を含む化合物と無水トリメリット酸との反応物、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を含む化合物とピロメリット酸無水物との反応物、アクリル酸、アクリル酸ダイマー、アクリル酸オリゴマー、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、4-ビニル安息香酸、ビニルフェノール、及び4-ヒドロキシフェニルメタクリルアミド等が挙げられる。
更に、樹脂BXは、膜形成能等の諸性能を向上する目的で、本発明の効果を損なわない限りにおいて、グラフト鎖を含む繰り返し単位、疎水性繰り返し単位、及び特定鉄含有粒子と相互作用を形成し得る官能基を含む繰り返し単位とは異なる、種々の機能を有する他の繰り返し単位(例えば、後述する溶剤との親和性を有する官能基等を含む繰り返し単位)を更に有していてもよい。
このような、他の繰り返し単位としては、例えば、アクリロニトリル類、及びメタクリロニトリル類等から選ばれるラジカル重合性化合物に由来の繰り返し単位が挙げられる。
樹脂BXは、これらの他の繰り返し単位を1種又は2種以上使用でき、その含有量は、質量換算で、樹脂BXの総質量に対して、0~80質量%が好ましく、10~60質量%がより好ましい。
樹脂BXの酸価は、0~250mgKOH/gが好ましく、10~200mgKOH/gがより好ましく、30~180mgKOH/gが更に好ましく、50~120mgKOH/gの範囲が特に好ましい。
樹脂BXの酸価が160mgKOH/g以下であれば、硬化膜を形成する際の現像時におけるパターン剥離がより効果的に抑えられる。また、樹脂BXの酸価が10mgKOH/g以上であればアルカリ現像性がより良好となる。また、樹脂BXの酸価が20mgKOH/g以上であれば、特定鉄含有粒子の沈降をより抑制でき、粗大粒子数をより少なくでき、組成物の経時安定性をより向上できる。
樹脂BXは、公知の方法に基づいて合成できる。
組成物Xは、鉄原子の含有量が10質量%以上である鉄含有粒子(特定鉄含有粒子)を含む。
特定鉄含有粒子中の鉄原子の含有量は、特定鉄含有粒子の全質量に対して10質量%以上であり、30質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましい。特定鉄含有粒子中の鉄原子の含有量の上限値としては特に制限されないが、例えば、特定鉄含有粒子の全質量に対して90質量%以下である。特定鉄含有粒子中の鉄原子の含有量は、誘導結合プラズマ(Inductively Coupled Plasma;ICP)分析によって求められる。
特定鉄含有粒子としては、なかでも、鉄-コバルト合金粒子、又はアモルファス粒子が好ましい。
特定鉄含有粒子の粒子の形状に関して、「板状」とは、対向する2つの板面を有する形状をいう。一方、そのような板面を持たない粒子形状の中で、長軸と短軸の区別のある形状が「楕円状」である。長軸とは、粒子の長さを最も長く取ることができる軸(直線)として決定する。一方、短軸とは、長軸と直交する直線で粒子長さを取ったときに長さが最も長くなる軸として決定する。長軸と短軸の区別がない形状、即ち長軸長=短軸長となる形状が「球状」である。形状から長軸及び短軸が特定できない形状を不定形と呼ぶ。上記の粒子形状特定のための透過型電子顕微鏡を用いる撮影は、撮影対象粒子に配向処理を施さずに行う。特定鉄含有粒子の形状は、板状、楕円状、球状、及び不定形のいずれでもよい。
カタログ値が無い場合、上記のように撮影された粒子写真を用いて、無作為に抽出した500個の粒子について求められた値の算術平均とする。
組成物Xは、重合開始剤を含む。
重合開始剤としては特に制限されず、公知の重合開始剤を使用できる。重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤、及び熱重合開始剤等が挙げられ、光重合開始剤が好ましい。なお、重合開始剤としては、いわゆるラジカル重合開始剤が好ましい。
組成物X中における重合開始剤の含有量としては特に制限されないが、組成物Xの全固形分に対して、0.5~15質量%が好ましく、1.0~10質量%がより好ましく、1.5~8.0質量%が更に好ましい。重合開始剤は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の重合開始剤を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
熱重合開始剤としては、例えば、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、3-カルボキシプロピオニトリル、アゾビスマレノニトリル、及びジメチル-(2,2’)-アゾビス(2-メチルプロピオネート)[V-601]等のアゾ化合物、並びに、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、及び過硫酸カリウム等の有機過酸化物が挙げられる。
重合開始剤の具体例としては、例えば、加藤清視著「紫外線硬化システム」(株式会社総合技術センター発行:平成元年)の第65~148頁に記載されている重合開始剤等が挙げられる。
上記組成物Xは光重合開始剤を含むことが好ましい。
光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始できれば特に制限されず、公知の光重合開始剤を使用できる。光重合開始剤としては、例えば、紫外線領域から可視光領域に対して感光性を有する光重合開始剤が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、重合性化合物の種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、光重合開始剤は、300~800nm(330~500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含んでいることが好ましい。
光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013-29760号公報の段落0265~0268を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
ヒドロキシアセトフェノン化合物としては、例えば、IRGACURE-184、DAROCUR-1173、IRGACURE-500、IRGACURE-2959、及びIRGACURE-127(商品名、いずれもBASF社製)を使用できる。
アミノアセトフェノン化合物としては、例えば、市販品であるIRGACURE-907、IRGACURE-369、及びIRGACURE-379EG(商品名、いずれもBASF社製)を使用できる。アミノアセトフェノン化合物としては、波長365nm又は波長405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009-191179公報に記載の化合物も使用できる。
アシルホスフィン化合物としては、市販品であるIRGACURE-819、及びIRGACURE-TPO(商品名、いずれもBASF社製)を使用できる。
光重合開始剤として、オキシムエステル系重合開始剤(オキシム化合物)がより好ましい。特にオキシム化合物は高感度で重合効率が高く、組成物X中における色材の含有量を高く設計しやすいため好ましい。
オキシム化合物の具体例としては、特開2001-233842号公報に記載の化合物、特開2000-80068号公報に記載の化合物、又は特開2006-342166号公報に記載の化合物を使用できる。
オキシム化合物としては、例えば、3-ベンゾイロキシイミノブタン-2-オン、3-アセトキシイミノブタン-2-オン、3-プロピオニルオキシイミノブタン-2-オン、2-アセトキシイミノペンタン-3-オン、2-アセトキシイミノ-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ベンゾイロキシイミノ-1-フェニルプロパン-1-オン、3-(4-トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン-2-オン、及び2-エトキシカルボニルオキシイミノ-1-フェニルプロパン-1-オン等が挙げられる。
また、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.1653-1660、J.C.S.Perkin II(1979年)pp.156-162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995年)pp.202-232、特開2000-66385号公報に記載の化合物、特開2000-80068号公報、特表2004-534797号公報、及び特開2006-342166号公報に記載の化合物等も挙げられる。
市販品ではIRGACURE-OXE01(BASF社製)、IRGACURE-OXE02(BASF社製)、IRGACURE-OXE03(BASF社製)、又はIRGACURE-OXE04(BASF社製)も好ましい。また、TR-PBG-304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI-831、アデカアークルズNCI-930(ADEKA社製)、又はN-1919(カルバゾール・オキシムエステル骨格含有光開始剤(ADEKA社製))も使用できる。
例えば、特開2013-29760号公報の段落0274~0275を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX-1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシム化合物のN-O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
式(OX-1)中、Rで表される1価の置換基としては、1価の非金属原子団が好ましい。
1価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、及びアリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、更に他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、及びアリール基等が挙げられる。
式(OX-1)中、Bで表される1価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、又は複素環カルボニル基が好ましく、アリール基、又は複素環基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
式(OX-1)中、Aで表される2価の有機基としては、炭素数1~12のアルキレン基、シクロアルキレン基、又はアルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
また、上記式(3)及び(4)において、R1は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基が好ましい。R3はメチル基、エチル基、フェニル基、トリル基、又はキシリル基が好ましい。R4は炭素数1~6のアルキル基、又はフェニル基が好ましい。R5はメチル基、エチル基、フェニル基、トリル基、又はナフチル基が好ましい。Xは直接結合が好ましい。
式(1)及び式(2)で表される化合物の具体例としては、例えば、特開2014-137466号公報の段落0076~0079に記載された化合物が挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれる。
また、オキシム化合物としては、国際公開第2015-036910号パンフレットのTable1に記載の化合物も使用でき、上記の内容は本明細書に組み込まれる。
オキシム化合物の365nm又は405nmにおけるモル吸光係数は、感度の点から、1,000~300,000が好ましく、2,000~300,000がより好ましく、5,000~200,000が更に好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を使用できるが、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary-5 spctrophotometer)にて、酢酸エチルを用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
光重合開始剤は、必要に応じて2種以上を組み合わせて使用してもよい。
組成物Xは、アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましい。本明細書において、アルカリ可溶性樹脂とは、アルカリ可溶性を促進する基(アルカリ可溶性基、例えばカルボン酸基等の酸基)を含む樹脂を意味し、既に説明した樹脂BX(及び後述する樹脂BY)とは異なる樹脂を意味する。
なお、ここでいう樹脂とは、組成物X中に溶解している成分であって、重量平均分子量が2000超である成分を意味する。
組成物X中におけるアルカリ可溶性樹脂の含有量としては特に制限されないが、組成物Xの全固形分に対して、0.1~40質量%が好ましく、0.5~30質量%がより好ましく、1.0~25質量%が更に好ましい。
アルカリ可溶性樹脂は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上のアルカリ可溶性樹脂を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
不飽和カルボン酸としては特に制限されないが、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、及びビニル酢酸等のモノカルボン酸類;イタコン酸、マレイン酸、及びフマル酸等のジカルボン酸、又はその酸無水物;並びに、フタル酸モノ(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)等の多価カルボン酸モノエステル類;等が挙げられる。
上記硬化性基としては、例えば、エチレン性不飽和基(例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、及び、スチリル基等)、及び、環状エーテル基(例えば、エポキシ基、オキセタニル基等)等が挙げられるが、これらに制限されない。
中でも、ラジカル反応で重合制御が可能な点で、硬化性基としては、エチレン性不飽和基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がより好ましい。
上記ポリイミド前駆体の具体例としては、例えば、特開2008-106250号公報の段落0011~0031に記載の化合物、特開2016-122101号公報の段落0022~0039に記載の化合物、特開2016-68401号公報の段落0061~0092に記載の化合物、特開2014-137523号公報の段落0050に記載された樹脂、特開2015-187676号公報の段落0058に記載された樹脂、及び特開2014-106326号公報の段落0012~0013に記載された樹脂等が挙げられ、上記の内容は本明細書に組み込まれる。
上記その他の付加重合性ビニルモノマーには、1種単独でも2種以上でもよい。
上記共重合体は、硬化膜の耐湿性がより優れる点から、硬化性基を有することが好ましく、(メタ)アクリロイル基等のエチレン性不飽和基を含むことがより好ましい。
例えば、上記その他の付加重合性ビニルモノマーとして硬化性基を有するモノマーを使用して共重合体に硬化性基が導入されていてもよい。また、共重合体中の(メタ)アクリル酸に由来する単位及び/又は上記その他の付加重合性ビニルモノマーに由来する単位の1種以上の、一部又は全部に、硬化性基(好ましくは(メタ)アクリロイル基等のエチレン性不飽和基)が導入されていてもよい。
上記その他の付加重合性ビニルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、スチレン系単量体(ヒドロキシスチレン等)、及びエーテルダイマーが挙げられる。
上記エーテルダイマーは、例えば、下記一般式(ED1)で表される化合物、及び下記一般式(ED2)で表される化合物が挙げられる。
本発明の組成物Xは、重合性化合物を含むことが好ましい。
本明細書において重合性化合物とは、上述した重合開始剤の作用を受けて重合する化合物を意味し、上述した樹脂BX及びアルカリ可溶性樹脂とは異なる成分を意味する。つまり、重合性化合物は、グラフト鎖は有さない。
重合性化合物の分子量(又は重量平均分子量)は、特に制限されないが、2000以下が好ましい。
つまり本発明の組成物Xは、エチレン性不飽和基を含む低分子化合物を、重合性化合物として含むことが好ましい。
重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を1個以上含む化合物が好ましく、2個以上含む化合物がより好ましく、3個以上含む化合物が更に好ましく、5個以上含む化合物が特に好ましい。上限は、例えば、15個以下である。エチレン性不飽和基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、及び(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。
重合性化合物は、3~15官能の(メタ)アクリレート化合物が好ましく、3~6官能の(メタ)アクリレート化合物がより好ましい。
以下に好ましい重合性化合物の態様を示す。
カプロラクトン構造を含む化合物としては、分子内にカプロラクトン構造を含む限り特に制限されないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、又はトリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸及びε-カプロラクトンとをエステル化して得られる、ε-カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。中でも下記式(Z-1)で表されるカプロラクトン構造を含む化合物が好ましい。
式(Z-4)中、(メタ)アクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは0~10の整数を表し、各mの合計は0~40の整数である。
式(Z-5)中、(メタ)アクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは0~10の整数を表し、各nの合計は0~60の整数である。
また、各mの合計は、2~40の整数が好ましく、2~16の整数がより好ましく、4~8の整数が更に好ましい。
式(Z-5)中、nは、0~6の整数が好ましく、0~4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3~60の整数が好ましく、3~24の整数がより好ましく、6~12の整数が更に好ましい。
また、式(Z-4)又は式(Z-5)中の-((CH2)yCH2O)-又は((CH2)yCH(CH3)O)-は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
式(Z-4)又は式(Z-5)で表される化合物の中でも、ペンタエリスリトール誘導体及び/又はジペンタエリスリトール誘導体がより好ましい。
カルド骨格を含む重合性化合物としては、9,9-ビスアリールフルオレン骨格を含む重合性化合物が好ましい。
カルド骨格を含む重合性化合物としては、制限されないが、例えば、オンコートEXシリーズ(長瀬産業社製)及びオグソール(大阪ガスケミカル社製)等が挙げられる。
重合性化合物は、イソシアヌル酸骨格を中心核として含む化合物も好ましい。このような重合性化合物の例としては、例えば、NKエステルA-9300(新中村化学株式会社製)が挙げられる。
重合性化合物のエチレン性不飽和基の含有量(重合性化合物中のエチレン性不飽和基の数を、重合性化合物の分子量(g/mol)で除した値を意味する)は5.0mmol/g以上が好ましい。上限は特に制限されないが、一般に、20.0mmol/g以下である。
組成物Xは、重合禁止剤を含んでいてもよい。
重合禁止剤としては特に制限されず、公知の重合禁止剤を使用できる。重合禁止剤としては、例えば、フェノール系重合禁止剤(例えば、p-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2,6-ジtert-ブチル-4-メチルフェノール、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4-メトキシナフトール等);ハイドロキノン系重合禁止剤(例えば、ハイドロキノン、2,6-ジ-tert-ブチルハイロドロキノン等);キノン系重合禁止剤(例えば、ベンゾキノン等);フリーラジカル系重合禁止剤(例えば、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシルフリーラジカル、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシルフリーラジカル等);ニトロベンゼン系重合禁止剤(例えば、ニトロベンゼン、4-ニトロトルエン等);及びフェノチアジン系重合禁止剤(例えば、フェノチアジン、2-メトキシフェノチアジン等);等が挙げられる。
中でも、組成物Xがより優れた効果を有する点で、フェノール系重合禁止剤、又はフリーラジカル系重合禁止剤が好ましい。
組成物X中における重合禁止剤の含有量としては特に制限されないが、組成物Xの全固形分に対して、0.0001~0.5質量%が好ましく、0.0001~0.2質量%がより好ましく、0.0001~0.05質量%が更に好ましい。重合禁止剤は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の重合禁止剤を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
また、組成物X中の重合性化合物の含有量に対する、重合禁止剤の含有量の比(重合禁止剤の含有量/重合性化合物の含有量(質量比))は、0.0005超が好ましく、0.0006~0.02がより好ましく、0.0006~0.005が更に好ましい。
組成物Xは、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤は、組成物Xの塗布性向上に寄与する。
上記組成物Xが、界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量としては、組成物Xの全固形分に対して、0.001~2.0質量%が好ましく、0.005~0.5質量%がより好ましく、0.01~0.1質量%が更に好ましい。
界面活性剤は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。界面活性剤を2種以上併用する場合は、合計量が上記範囲内であることが好ましい。
フッ素系界面活性剤としてブロックポリマーも使用でき、具体例としては、例えば特開第2011-89090号公報に記載されたが化合物が挙げられる。
組成物Xは、溶剤を含むことが好ましい。
溶剤としては特に制限されず公知の溶剤を使用できる。
組成物X中における溶剤の含有量としては特に制限されないが、組成物Xの固形分が10~90質量%となる量が好ましく、10~80質量%となる量がより好ましく、15~75質量%となる量が更に好ましい。
溶剤は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の溶剤を併用する場合には、組成物Xの全固形分が上記範囲内となるように調整されることが好ましい。
有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3-メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3-メトキシプロピルアセテート、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、N-メチル-2-ピロリドン、及び乳酸エチル等が挙げられるが、これらに制限されない。
組成物Xは、上述した成分以外のその他の任意成分を更に含んでいてもよい。例えば、増感剤、共増感剤、架橋剤、硬化促進剤、熱硬化促進剤、可塑剤、希釈剤、及び感脂化剤等が挙げられ、更に、基板表面への密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、及び連鎖移動剤等)等の公知の添加剤を必要に応じて加えてもよい。
組成物Yは、エチレン性不飽和基を有する化合物、樹脂BY、特定鉄含有粒子、及び重合開始剤を含む。
組成物Yは、上述した樹脂BXの代わりに樹脂BYを含み、且つエチレン性不飽和基を有する化合物を含む点以外においては、上述した組成物Xと同様の態様(成分及び配合)であり、好適態様も同じである。
以下、組成物Y中に必須で含まれる、エチレン性不飽和基を有する化合物及び樹脂BYについて説明する。
組成物Yは、エチレン性不飽和基を有する化合物を含む。組成物Yがエチレン性不飽和基を有する化合物を含むことで、組成物Yは、より優れたパターン形成性を示す。
上記エチレン性不飽和基としては特に制限されないが、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、及びスチリル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
エチレン性不飽和基を有する化合物としては、モノマー、オリゴマー、及びポリマーのいずれの態様であってもよい。
エチレン性不飽和基を有する化合物は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上のアルカリ可溶性樹脂を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
組成物Yは、グラフト鎖を有する樹脂(樹脂BY)を含む。樹脂BYは、エチレン性不飽和基を含まないことが好ましい。
組成物Y中における樹脂BYの含有量としては特に制限されないが、組成物Yの全固形分に対して2~40質量%が好ましく、5~30質量%がより好ましく、10~20質量%が更に好ましい。
樹脂BYは、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上の樹脂BYを併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
また、組成物Yにおける、特定鉄含有粒子の含有量に対する、樹脂BYの含有量の質量比(樹脂BYの含有量/特定鉄含有粒子の含有量)は、0.05~1.00が好ましく、0.10~0.35がより好ましく、0.12~0.35が更に好ましい。
樹脂BYにおいて、グラフト鎖を含む繰り返し単位の含有量は、質量換算で、樹脂BYの総質量に対して、2~100質量%が好ましく、2~90質量%がより好ましく、5~30質量%が特に好ましい。グラフト鎖を含む繰り返し単位がこの範囲内で含まれると、特定鉄含有粒子の分散性が高く、硬化膜を形成する際の現像性が良好である。
樹脂BYにおいて、疎水性繰り返し単位の含有量は、質量換算で、樹脂BYの総質量に対して、10~90質量%が好ましく、20~80質量%がより好ましい。含有量が上記範囲において十分なパターン形成が得られる。
樹脂BXが特定鉄含有粒子と相互作用を形成し得る官能基を含む繰り返し単位(例えば、酸基を含む繰り返し単位)を含む場合、その含有量は、質量換算で、樹脂BYの総質量に対して、5~80質量%が好ましく、10~60質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、まず、特定鉄含有粒子を含む分散組成物を製造し、得られた分散組成物を更にその他の成分と混合して組成物とすることが好ましい。
分散組成物は、特定鉄含有粒子、樹脂BX又は樹脂BY、及び溶剤を混合して調製することが好ましい。また、分散組成物は、重合禁止剤を含んでいてもよい。
式(A):粒子径比T=組成物中における特定鉄含有粒子の平均粒子径(μm)/特定鉄含有粒子の平均一次粒子径(μm)
なお、組成物中における特定鉄含有粒子の平均粒子径は、動的光散乱式粒度分布計(例えば、「Nanotrac UPA EX150」(マイクロトラック・ベル社製))等を用いて測定できる。
本発明の組成物を用いて形成された組成物層を硬化して、硬化膜(パターン状の硬化膜を含む)を得られる。
硬化膜の製造方法としては特に制限されないが、以下の工程を含むことが好ましい。
・組成物層形成工程
・露光工程
・現像工程
以下、各工程について説明する。
組成物層形成工程においては、露光に先立ち、支持体等の上に、組成物を付与して組成物の層(組成物層)を形成する。支持体としては、例えば、アンテナ部又はインダクタ部を有する配線基板等を使用できる。
露光工程では、組成物層形成工程において形成された組成物層に活性光線又は放射線を照射して露光し、光照射された組成物層を硬化させる。
光照射の方法としては特に制限されないが、パターン状の開口部を有するフォトマスクを介して光照射することが好ましい。
露光は放射線の照射により行うことが好ましい。露光に際して使用できる放射線としては、特に、g線、h線、及び、i線等の紫外線が好ましく、光源としては高圧水銀灯が好まれる。照射強度は5~1500mJ/cm2が好ましく、10~1000mJ/cm2がより好ましい。
なお、組成物が熱重合開始剤を含む場合、上記露光工程において、組成物層を加熱してもよい。加熱の温度として特に制限されないが、80~250℃が好ましい。また、加熱の時間としては特に制限されないが、30~300秒間が好ましい。
なお、露光工程において、組成物層を加熱する場合、後述する後加熱工程を兼ねてもよい。言い換えれば、露光工程において、組成物層を加熱する場合、硬化膜の製造方法は後加熱工程を含有しなくてもよい。
現像工程は、露光後の上記組成物層を現像して硬化膜を形成する工程である。本工程により、露光工程における光未照射部分の組成物層が溶出し、光硬化した部分だけが残り、パターン状の硬化膜が得られる。
現像工程で使用される現像液の種類は特に制限されないが、回路等にダメージを起こさないアルカリ現像液が望ましい。
現像温度としては、例えば、20~30℃である。
現像時間は、例えば、20~90秒間である。残渣をよりよく除去するため、近年では120~180秒間実施する場合もある。更には、残渣除去性をより向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
アルカリ性化合物は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム,硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシ、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、及び、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等が挙げられる(このうち、有機アルカリが好ましい。)。
なお、アルカリ現像液として用いた場合は、一般に現像後に水で洗浄処理が施される。
露光工程の後、加熱処理(ポストベーク)を行うことが好ましい。ポストベークは、硬化を完全にするための現像後の加熱処理である。その加熱温度は、240℃以下が好ましく、220℃以下がより好ましい。下限は特にないが、効率的かつ効果的な処理を考慮すると、50℃以上が好ましく、100℃以上がより好ましい。
ポストベークは、ホットプレート、コンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、又は、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式又はバッチ式で行える。
この場合、上述した組成物は、更にUV硬化剤を含むことが好ましい。UV硬化剤は、通常のi線露光によるリソグラフィー工程のために添加する重合開始剤の露光波長である365nmより短波の波長で硬化できるUV硬化剤が好ましい。UV硬化剤としては、例えば、チバ イルガキュア 2959(商品名)が挙げられる。UV照射を行う場合においては、組成物層が波長340nm以下で硬化する材料であることが好ましい。波長の下限値は特にないが、220nm以上が一般的である。またUV照射の露光量は100~5000mJが好ましく、300~4000mJがより好ましく、800~3500mJが更に好ましい。このUV硬化工程は、露光工程の後に行うことが、低温硬化をより効果的に行うために、好ましい。露光光源はオゾンレス水銀ランプを使用することが好ましい。
硬化膜の膜厚は、例えば、5~40μmが好ましく、10~30μmがより好ましい。
硬化膜は、5GHzの周波数における透磁率実部μ’が1.5以上であり、5GHzの周波数における磁気損失tanδが0.05以下であることが好ましい。また、100MHzの周波数における透磁率実部μ’が1.5以上であり、100MHzの周波数における磁気損失tanδが0.05以下であることが好ましい。
硬化膜は、高周波領域において高い透磁率実部μ’と低い磁気損失tanδを示すことから、電子通信機器等に装備されるアンテナ及びインダクタ等の電子部品として好適に用いられる。
以下において、まず、表1に示される各種成分について説明する。
〔磁性粒子〕
表1の「磁性粒子」欄に示される磁性粒子P1~P5を以下に示す。
P1 :鉄-コバルト合金粒子(表中においては、「Fe-Co」と略記する。DOWAエレクトロニクス社製、平均一次粒子径;0.1μm)
P2 :鉄-コバルト合金粒子(DOWAエレクトロニクス社製、平均一次粒子径;0.045μm)
P3 :鉄-コバルト合金粒子(DOWAエレクトロニクス社製、平均一次粒子径;0.25μm)
P4 :Fe基アモルファス粒子(DOWAエレクトロニクス社製、平均一次粒子径;3μm(鉄含有粒子であり、アモルファス粒子に該当する。))
P5 :Co基アモルファス粒子(平均一次粒子径;3μm)
表1の「樹脂(分散剤)」欄に示される樹脂B1~B4を以下に示す。
樹脂B1は、以下に示す方法で合成したものを使用した。
(樹脂B1の合成)
≪マクロモノマーB1の合成≫
容量3000mLの三口フラスコに、ε-カプロラクトン(1044.2g)、δ-バレロラクトン(184.3g)、及び2-エチル-1-ヘキサノール(71.6g)を導入し、混合物を得た。次に、窒素を吹き込みながら、上記混合物を撹拌した。次に、混合物にDisperbyk111(12.5g、ビックケミー社製、リン酸樹脂)を加え、得られた混合物を90℃に加熱した。6時間後、1H-NMR(nuclear magnetic resonance)を用いて、混合物中における2-エチル-1-ヘキサノールに由来するシグナルが消失したのを確認後、混合物を110℃に加熱した。窒素下にて110℃で12時間重合反応を続けた後、1H-NMRでε-カプロラクトン及びδ-バレロラクトンに由来するシグナルの消失を確認し、得られた化合物について、GPC(Gel Permeation Chromatography)法により分子量測定を行った。化合物の分子量が所望の値に到達したことを確認した後、上記化合物を含む混合物に2,6-ジt-ブチル-4-メチルフェノール(0.35g)を添加した後、更に、得られた混合物に対して、2-メタクリロイロキシエチルイソシアネート(87.0g)を30分かけて滴下した。滴下終了から6時間後、1H-NMRにて2-メタクリロイロキシエチルイソシアネート(MOI)に由来するシグナルが消失したのを確認後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)(1387.0g)を混合物に添加し、濃度が50質量%のマクロモノマーB1溶液(2770g)を得た。得られたマクロモノマーB1の重量平均分子量は6,000であった。
容量1000mLの三口フラスコに、上記マクロモノマーB1溶液(200.0g)、MAA(メタクリル酸、60.0g)、BzMA(ベンジルメタクリレート、40.0g)、及びPGMEA(366.7g)を導入し、混合物を得た。窒素を吹き込みながら、上記混合物を撹拌した。次に、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を75℃まで昇温した。次に、混合物に、ドデシルメルカプタン(5.85g)、次いで、V-601(富士フイルム和光純薬株式会社製、重合開始剤、1.48g)を添加し、重合反応を開始した。混合物を75℃で2時間加熱した後、更にV-601(1.48g)を混合物に追加した。2時間後、更にV-601(1.48g)を混合物に追加した。更に2時間反応後、混合物を90℃に昇温し、3時間撹拌した。上記操作により、重合反応は終了した。
反応終了後、空気下でTBAB(テトラブチルアンモニウムブロミド、7.5g)とMEHQ(p-メトキシフェノール,0.13g)を加えた後、GMA(メタクリル酸グリシジル、66.1g)を滴下した。滴下終了後、空気下で、7時間反応を続けた後、酸価測定により反応終了を確認した。得られた混合物にPGMEA(643.6g)を追加することで樹脂B1の20質量%溶液(以下において「樹脂B1のPGMEA20質量%溶液」ともいう。)を得た。得られた樹脂B1の重量平均分子量は35000、酸価は50mgKOH/mgであった。なお、樹脂B1は、エチレン性不飽和基及びグラフト鎖を有する樹脂(樹脂BX)に該当する。
樹脂B2は、以下に示す方法で合成したものを使用した。
(樹脂B2の合成)
容量1000mLの三口フラスコに、樹脂B1合成時に使用したマクロモノマーB1溶液(200.0g)、MAA(60.0g)、BzMA(40.0g)、及びPGMEA(366.7g)を導入し、混合物を得た。窒素を吹き込みながら、上記混合物を撹拌した。次に、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を75℃まで昇温した。次に、混合物に、ドデシルメルカプタン(5.85g)、次いで、V-601(1.48g)を添加し、重合反応を開始した。混合物を75℃で2時間加熱した後、更にV-601(1.48g)を混合物に追加した。2時間後、更にV-601(1.48g)を混合物に追加した。更に2時間反応後、混合物を90℃に昇温し、3時間撹拌した。上記操作により、重合反応は終了し、その後、固形分を精製して樹脂B2を得た。その後、樹脂B2とPGMEAとを混合し、樹脂B2の20質量%溶液(以下において「樹脂B2のPGMEA20質量%溶液」ともいう。)を調製した。得られた樹脂B2の重量平均分子量は20000、酸価は70mgKOH/mgであった。なお、樹脂B2は、エチレン不飽和基を有さず、グラフト鎖を有する樹脂(樹脂BY)である。
樹脂B3としては、特許第5923557号の実施例1-2に記載された添加剤J-2(ポリアルキレンイミン鎖誘導体)を使用した。なお、樹脂B3は、エチレン不飽和基を有さず、グラフト鎖を有する樹脂(樹脂BY)である。
樹脂B4としては、樹脂B4を含む樹脂溶液(アクリベースFF-187、固形分40質量%、藤倉化成社製)の形態で使用した。なお、樹脂B4は、エチレン不飽和基及びグラフト鎖をいずれも有さない構造である。
<樹脂(後添加)>
表1の「樹脂(後添加)」欄に示される樹脂B5を以下に示す。
<樹脂B5>
樹脂B5としては、樹脂B5(アルカリ可溶性樹脂)を含む樹脂溶液(「RD-F8」、日本触媒社製、固形分40質量%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル)の形態で使用した。なお、樹脂B5は、エチレン性不飽和基を有する化合物に該当する。
表1の「重合性化合物(低分子)」欄に示されるDPHAを以下に示す。なお、DPHAは、エチレン性不飽和基を有する化合物に該当する。
DPHA:「KAYARAD DPHA」日本化薬社製
表1の「重合開始剤」欄に示される重合開始剤I-1を以下に示す。
重合開始剤I-1:下記構造のオキシム化合物
〔分散組成物の調製〕
以下に示す組成比(質量部比)になるように各成分を調合し、撹拌機にて混合及び撹拌して、得られた混合物を(株)シンマルエンタープライゼス製のNPM-Pilotを使用して下記分散条件にて分散させ、分散組成物を得た。
・磁性粒子 P1:46質量部
・樹脂B1のPGMEA20質量%溶液:40質量部
・PGMEA:14質量部
・ビーズ径:φ0.05mm、(ニッカトー製ジルコニアビーズ、YTZ)
・ビーズ充填率:65体積%
・ミル周速:10m/sec
・処理液温度:19~21℃
上述した分散組成物と以下に示すその他の成分とを混合して、感光性樹脂組成物A1を得た。
・上述した分散組成物:83質量部
・樹脂B5を含む樹脂溶液(「RD-F8」、日本触媒社製、固形分40質量%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル):6.3質量部
・PGMEA(溶剤):5.6質量部
・重合性化合物(KAYARAD DPHA、日本化薬社製):3.1質量部
・上述した重合開始剤I-1:2.0質量部
・p-メトキシフェノール(重合禁止剤):0.0003質量部
・下記式により表される界面活性剤(重量平均分子量(Mw)=15311):0.02質量部
感光性樹脂組成物A1の調製において、磁性粒子P1の代わりに磁性粒子P2を用いた点以外は、感光性樹脂組成物A1と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物A2を調製した。
感光性樹脂組成物A1の調製において、分散組成物の調製の際に、樹脂B1のPGMEA20質量%溶液の添加量を20質量部、PGMEAの添加量を34質量部に変更した点以外は、感光性樹脂組成物A1と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物A3を調製した。
感光性樹脂組成物A1の調製において、磁性粒子P1の代わりに磁性粒子P3を用いた点以外は、感光性樹脂組成物A1と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物A4を調製した。
感光性樹脂組成物A1の調製において、樹脂B1のPGMEA20質量%溶液の代わりに樹脂B2のPGMEA20質量%溶液を用いた点以外は、感光性樹脂組成物A1と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物A5を調製した。
感光性樹脂組成物A1の調製において、樹脂B1の代わりに樹脂B3を用いた点以外は、感光性樹脂組成物A1と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物A6を調製した。
なお、感光性樹脂組成物A6中における樹脂B3(固形分)の含有量は、感光性樹脂組成物A1における樹脂B1の含有量(固形分)と一致するように調整した。更に、溶剤(PGMEA)の添加量を調整して、感光性樹脂組成物A6全体の固形分濃度と感光性樹脂組成物A1全体の固形分濃度とが一致するように調整した。
感光性樹脂組成物A1の調製において、磁性粒子P1の代わりに磁性粒子P4を用いた点以外は、感光性樹脂組成物A1と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物A7を調製した。
感光性樹脂組成物A5の調製において、磁性粒子P1の代わりに磁性粒子P4を用いた点以外は、感光性樹脂組成物A5と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物A8を調製した。
感光性樹脂組成物A6の調製において、磁性粒子P1の代わりに磁性粒子P4を用いた点以外は、感光性樹脂組成物A6と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物A9を調製した。
感光性樹脂組成物A1の調製において、磁性粒子P1の代わりに磁性粒子P5を用いた点以外は、感光性樹脂組成物A1と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物C1を調製した。
感光性樹脂組成物A1の調製において、樹脂B1の代わりに樹脂B4を用いた点以外は、感光性樹脂組成物A1と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物C2を調製した。
なお、感光性樹脂組成物C2中における樹脂B4(固形分)の含有量は、感光性樹脂組成物A1における樹脂B1の含有量(固形分)と一致するように調整した。更に、溶剤(PGMEA)の添加量を調整して、感光性樹脂組成物C2全体の固形分濃度と感光性樹脂組成物A1全体の固形分濃度とが一致するように調整した。
感光性樹脂組成物C2の調製において、磁性粒子P1の代わりに磁性粒子P4を用いた点以外は、感光性樹脂組成物C2と同様の調製方法により、感光性樹脂組成物C3を調製した。
〔磁性性能〕
実施例及び比較例にて得られた感光性樹脂組成物をそれぞれガラス基板(75mm×75mm正方、厚さ1.1mm)上に貼り付けた50μm厚みのPET(ポリエチレンテレフタラート)フィルム上に、スピンコーター(H-360S(商品名)、ミカサ(株)製)で所定の回転数で塗布した後、ホットプレ-トを用いて100℃で120秒間プリベークして組成物層を得た。得られた組成物層を、ウシオ電機(株)製の超高圧水銀ランプ(「USH-500BY」(商品名))を用いて1000mJ/cm2で露光した後、空気雰囲気下にて、ホットプレートを用いて100℃で600秒間加熱して、膜厚10μmの硬化膜を得た。次いで、得られた硬化膜フィルムを透磁率測定用サンプルとして所定の大きさに切り出した。
上述の方法により求めた100MHz及び5GHzでの「透磁率実部(μ’)」及び「磁気損失(tanδ)」の値を、以下の評価基準に基づいて評価した。結果を表1に示す。
「A」: 1.5より大きい
「B」: 1.1より大きく、1.5以下
「C」: 1.1より小さい
「A」:0.05以下
「B」:0.05より大きく、0.3以下
「C」:0.3より大きい
動的光散乱式粒度分布計「Nanotrac UPA EX150」(マイクロトラック・ベル社製)を用いて、感光性樹脂組成物中における磁性粒子の平均粒子径(D50)を測定した。次いで、下記式(A)で表される粒子径比Tを算出し、得られた値を以下の評価基準に基づいて評価した。結果を表1に示す。
なお、実施例及び比較例で使用した磁性粒子P1~P5の平均一次粒子径は、上述したとおりである。平均一次粒子径の求め方については、既述のとおりである。
「A」:式(A)で求められる粒子径比Tが1~3である。
「B」:式(A)で求められる粒子径比Tが3より大きく7以下である。
「C」:式(A)で求められる粒子径比Tが7超である。
表1中、「鉄原子の含有量(質量%)」とは、磁性粒子中における、磁性粒子の全質量に対する鉄原子の含有量(質量%)を表す。なお、鉄原子の含有量(質量%)は、誘導結合プラズマ(ICP)発光分光分析装置により測定した。
表1中、樹脂(分散剤)欄の樹脂B1は、エチレン性不飽和基及びグラフト鎖を有する樹脂(樹脂BX)に該当する。また樹脂B2及び樹脂B3は、エチレン不飽和基を有さず、グラフト鎖を有する樹脂(樹脂BY)に該当する。
実施例3の感光性樹脂組成物は、実施例1の感光性樹脂組成物と比べて、樹脂B1(樹脂(分散剤))の添加量が少ないため磁性粒子の分散性が劣り、粒子径比Tがやや大きくなる。この結果として、100MHzでの透磁率実部(μ’)、5GHzでの透磁率実部(μ’)、及び磁気損失(tanδ)が実施例1よりやや劣る。上記比較結果から、樹脂(分散剤)/磁気粒子が0.10~0.35である場合(実施例1に該当)、粒子径比Tが1~3の範囲となり、透磁率実部(μ’)がより高く、また、磁気損失(tanδ)がより低くなることが分かる。
実施例4の感光性樹脂組成物は、実施例1の感光性樹脂組成物と比べて、磁性粒子の平均一次粒子径がやや大きく分散性が劣り、粒子径比Tがやや大きくなる。この結果として、100MHzでの透磁率実部(μ’)、5GHzでの透磁率実部(μ’)、及び磁気損失(tanδ)が実施例1よりやや劣る。上記比較結果から、磁性粒子として鉄-コバルト合金粒子を用いたとき、磁性粒子の平均一次粒子径が0.01~0.20μmである場合(実施例1に該当)には、粒子径比Tが1~3の範囲となり、透磁率実部(μ’)がより高く、また、磁気損失(tanδ)がより低くなることが分かる。
実施例1~9にて得られた感光性樹脂組成物をそれぞれ8インチのシリコンウェハ(基板)上にスピンコート法で塗布し、塗布膜を形成した。このとき、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行って、乾燥させた後の樹脂組成物層の膜厚が10μmとなるようにスピンコーターの回転数を調整した。乾燥させた膜厚10μmの感光性樹脂組成物層に対して、i線ステッパーを使用して、パターンが100μm幅のラインアンドスペースのパターンマスクを通して露光した。露光後の硬化膜に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド0.3質量%水溶液を用い、23℃60秒間のパドル現像を行った後、スピンシャワーにてリンスを行い更に純水にて水洗し、パターンを有する硬化膜を得た。
実施例1~9にて得られた感光性樹脂組成物は、優れたパターン形成性を有していることが確認された。
Claims (10)
- インダクタ又はアンテナ形成用の感光性樹脂組成物であって、
エチレン性不飽和基及びグラフト鎖を有する樹脂BX、又は、エチレン性不飽和基を有する化合物及びグラフト鎖を有する樹脂BYと、
鉄原子の含有量が10質量%以上である鉄含有粒子と、
重合開始剤と、を含み、
前記樹脂BXは、側鎖にエチレン性不飽和基を含む繰り返し単位と下記式(1)及び式(2)のいずれかで表される繰り返し単位の少なくとも1種とを含み、
前記樹脂BYは、下記式(1)及び式(2)のいずれかで表される繰り返し単位の少なくとも1種を含む樹脂、及び、主鎖にポリアルキレンイミン構造を含み、グラフト鎖としてポリエステル構造を含む樹脂からなる群から選ばれる1種以上を含む、感光性樹脂組成物。
- 前記鉄含有粒子が、鉄-コバルト合金粒子である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記鉄含有粒子が、アモルファス粒子である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記鉄含有粒子の含有量に対する前記樹脂の含有量の質量比が、0.10~0.35である、請求項1~3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記鉄含有粒子の平均一次粒子径が、0.01~0.20μmである、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 無機粒子として前記鉄含有粒子のみを含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 下記式(A)で表される粒子径比Tが、1~3である、請求項1~6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
式(A):粒子径比T=感光性樹脂組成物中における前記鉄含有粒子の平均粒子径(μm)/前記鉄含有粒子の平均一次粒子径(μm) - 請求項1~6のいずれか1項に記載の前記感光性樹脂組成物を硬化して形成される、硬化膜。
- 請求項8に記載の硬化膜を含むインダクタ。
- 請求項8に記載の硬化膜を含むアンテナ。
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