JP7041625B2 - 組成物、膜、近赤外線カットフィルタ、パターン形成方法、積層体、固体撮像素子、画像表示装置、カメラモジュールおよび赤外線センサ - Google Patents
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Description
<1> 650~1000nmの範囲に極大吸収波長を有する近赤外線吸収化合物と、有機溶剤と、樹脂とを含み、
近赤外線吸収化合物は、ピロロピロール化合物、リレン化合物、オキソノール化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、亜鉛フタロシアニン化合物、コバルトフタロシアニン化合物、バナジウムフタロシアニン化合物、銅フタロシアニン化合物、マグネシウムフタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ピリリウム化合物、アズレニウム化合物、インジゴ化合物およびピロメテン化合物から選ばれる少なくとも1種であり、かつ、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解度が0.01~30mg/Lである、組成物。
<2> 更に顔料誘導体を含む、<1>に記載の組成物。
<3> 更に硬化性化合物を含む、<1>または<2>に記載の組成物。
<4> 硬化性化合物が重合性化合物であって、更に光重合開始剤を含む、<3>に記載の組成物。
<5> 硬化性化合物がエポキシ基を有する化合物である、<3>に記載の組成物。
<6> アルカリ可溶性樹脂を含む、<1>~<5>のいずれか1つに記載の組成物。
<7> 更にシランカップリング剤を含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載の組成物。
<8> 硬化性化合物がエポキシ基を有する化合物であり、更に、シランカップリング剤を含む、<3>に記載の組成物。
<9> <1>~<8>のいずれか1つに記載の組成物を用いて形成された膜。
<10> <1>~<8>のいずれか1つに記載の組成物を用いて形成された膜を有する近赤外線カットフィルタ。
<11> 更にガラス基板を有する、<10>に記載の近赤外線カットフィルタ。
<12> 膜が、<7>または<8>に記載の組成物を用いて形成された膜である、<11>に記載の近赤外線カットフィルタ。
<13> <1>~<8>のいずれか1つに記載の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むパターン形成方法。
<14> <9>に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する積層体。
<15> <9>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<16> <9>に記載の膜を有する画像表示装置。
<17> <9>に記載の膜を有するカメラモジュール。
<18> <9>に記載の膜を有する赤外線センサ。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定でのポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC-8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID(内径)×15.0cm)を用い、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N-メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本明細書において、近赤外線とは、波長700~2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本発明の組成物は、650~1000nmの範囲に極大吸収波長を有する近赤外線吸収化合物と、有機溶剤と、樹脂とを含み、
近赤外線吸収化合物は、ピロロピロール化合物、リレン化合物、オキソノール化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、亜鉛フタロシアニン化合物、コバルトフタロシアニン化合物、バナジウムフタロシアニン化合物、銅フタロシアニン化合物、マグネシウムフタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ピリリウム化合物、アズレニウム化合物、インジゴ化合物およびピロメテン化合物から選ばれる少なくとも1種であり、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解度が0.01~30mg/Lであることを特徴とする。
溶解度(mg/L)=X-Y
また、本発明において、近赤外線吸収化合物が「波長650~1000nmの範囲に極大吸収波長を有する」場合とは、近赤外線吸収化合物の溶液での吸収スペクトルにおいて、波長650~1000nmの範囲に最大の吸光度を示す波長を有することを意味する。近赤外線吸収化合物の溶液での吸収スペクトルの測定に用いる測定溶媒は、近赤外線吸収化合物が溶解するものであれば良いが、溶解性の観点からクロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、塩化メチレンが挙げられる。例えば、クロロホルムで溶解する化合物の場合は、クロロホルムを測定溶媒として用いる。クロロホルムで溶解しない化合物の場合は、塩化メチレンを用いる。また、クロロホルムおよび塩化メチレンのいずれにも溶解しない場合はジメチルホルムアミドを用いる。また、クロロホルム、塩化メチレンおよびジメチルホルムアミドのいずれにも溶解しない場合はテトラヒドロフランを用いる。
本発明の組成物は、650~1000nmの範囲に極大吸収波長を有する近赤外線吸収化合物であって、ピロロピロール化合物、リレン化合物、オキソノール化合物、スクアリリウム化合物、クロコニウム化合物、亜鉛フタロシアニン化合物、コバルトフタロシアニン化合物、バナジウムフタロシアニン化合物、銅フタロシアニン化合物、マグネシウムフタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ピリリウム化合物、アズレニウム化合物、インジゴ化合物およびピロメテン化合物から選ばれる少なくとも1種であり、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解度が0.01~30mg/Lである近赤外線吸収化合物(以下、近赤外線吸収化合物Aともいう)を含有する。近赤外線吸収化合物Aにおける極大吸収波長の下限は、670nm以上が好ましく、700nm以上がより好ましい。近赤外線吸収化合物における極大吸収波長の上限は、950nm以下が好ましく、900nm以下がより好ましく、850nm以下が更に好ましく、800nm以下が特に好ましい。
(1)近赤外線吸収化合物の平面性を高める。
(2)近赤外線吸収化合物に、ウレア構造、トリアジン構造、ヒドロキシル基等の水素結合性基を有する構造を導入する。
(3)近赤外線吸収化合物に、スルホ基、アミド基、アミノ基、カルボキシル基などの親水性基を導入する。
(4)分子内塩構造(ベタイン構造)を有する化合物とする。
リレン化合物、オキソノール化合物およびスクアリリウム化合物は、可視透明性および赤外線遮蔽性に優れているが、耐熱性や耐光性がやや劣るものが多い。上記溶解度が0.01~30mg/Lであるリレン化合物、オキソノール化合物およびスクアリリウム化合物は、可視透明性および赤外線遮蔽性に優れつつ、良好な耐熱性および耐光性を有している。このため、本発明の効果が顕著に得られる傾向にある。
クロコニウム化合物は、耐熱性や耐光性がやや劣るものが多いが、上記溶解度が0.01~30mg/Lであるクロコニウム化合物は、優れた耐熱性および耐光性を有している。
亜鉛フタロシアニン化合物、コバルトフタロシアニン化合物、バナジウムフタロシアニン化合物、銅フタロシアニン化合物およびマグネシウムフタロシアニン化合物は、赤外線遮蔽性に優れている。これらのフタロシアニン化合物は、会合性を高めることで耐熱性や耐光性を向上させることができるものの、溶解性が低くなり、可視透明性が低下する傾向にある。上記溶解度が0.01~30mg/Lであれば、優れた可視透明性を有しつつ、優れた耐熱性および耐光性を有している。
ナフタロシアニン化合物は、耐熱性がやや劣るものが多いが、上記溶解度が0.01~30mg/Lであるナフタロシアニン化合物は、優れた耐熱性および耐光性を有している。
ピリリウム化合物、アズレニウム化合物、インジゴ化合物およびピロメテン化合物は、耐熱性や耐光性がやや劣るものが多いが、上記溶解度が0.01~30mg/Lである化合物は、優れた耐熱性および耐光性を有している。
本発明の組成物は、上述した近赤外線吸収化合物A以外の近赤外線吸収化合物(他の近赤外線吸収化合物ともいう)を更に含んでもよい。他の近赤外線吸収化合物は、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解度に関して、上述した近赤外線吸収化合物Aとは異なる特性を有していてもよい。
他の近赤外線吸収化合物としては、例えば、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、リレン化合物、メロシアニン化合物、クロコニウム化合物、オキソノール化合物、ジイモニウム化合物、ジチオール化合物、トリアリールメタン化合物、ピロメテン化合物、アゾメチン化合物、アントラキノン化合物、ジベンゾフラノン化合物、銅化合物などが挙げられる。ピロロピロール化合物としては、例えば、特開2009-263614号公報の段落番号0016~0058に記載の化合物、特開2011-68731号公報の段落番号0037~0052に記載の化合物、国際公開WO2015/166873号公報の段落番号0010~0033に記載の化合物などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。スクアリリウム化合物としては、例えば、特開2011-208101号公報の段落番号0044~0049に記載の化合物、特開2017-25311号公報に記載の化合物、国際公開WO2016/154782号公報に記載の化合物、特許6065169号公報に記載の化合物、特許5884953号公報に記載の化合物、特許6036689号公報に記載の化合物、特許5810604号公報に記載の化合物、特開2017-068120号公報に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シアニン化合物としては、例えば、特開2009-108267号公報の段落番号0044~0045に記載の化合物、特開2002-194040号公報の段落番号0026~0030に記載の化合物、特開2017-031394号公報に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。ジイモニウム化合物としては、例えば、特表2008-528706号公報に記載の化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。フタロシアニン化合物としては、例えば、特開2012-77153号公報の段落番号0093に記載の化合物、特開2006-343631号公報に記載のオキシチタニウムフタロシアニン、特開2013-195480号公報の段落番号0013~0029に記載の化合物、特許第6081771号公報に記載のバナジウムフタロシアニンが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。ナフタロシアニン化合物としては、例えば、特開2012-77153号公報の段落番号0093に記載の化合物が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ジイモニウム化合物およびスクアリリウム化合物は、特開2010-111750号公報の段落番号0010~0081に記載の化合物を使用してもよく、この内容は本明細書に組み込まれる。また、シアニン化合物は、例えば、「機能性色素、大河原信/松岡賢/北尾悌次郎/平嶋恒亮・著、講談社サイエンティフィック」を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。銅化合物としては、国際公開WO2016/068037号公報の段落番号0009~0049に記載された銅錯体、特開2014-41318号公報の段落0022~0042に記載されたリン酸エステル銅錯体、特開2015-43063号公報の段落番号0021~0039に記載されたスルホン酸銅錯体などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、近赤外線吸収化合物Aと他の近赤外線吸収化合物との合計の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.01~50質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましく、0.5質量%以上がより好ましい。上限は、30質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。
また、近赤外線吸収化合物Aと他の近赤外線吸収化合物との合計質量中における他の近赤外線吸収化合物の含有量は、1~99質量%が好ましい。上限は、80質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、30質量%以下がさらに好ましい。
本発明の組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、波長400nm以上650nm未満の範囲に吸収を有する着色剤が好ましい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
有彩色着色剤の含有量は、近赤外線吸収化合物A(上述した近赤外線吸収化合物Aの他に、更に他の近赤外線吸収化合物を含む場合は、近赤外線吸収化合物Aと他の近赤外線吸収化合物との合計)100質量部に対し、10~1000質量部が好ましく、50~800質量部がより好ましい。
また、有彩色着色剤と近赤外線吸収化合物Aと他の近赤外線吸収化合物との合計量は、本発明の組成物の全固形分に対して1~80質量%とすることが好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。上限は、70質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましい。
本発明の組成物が、有彩色着色剤を2種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明の組成物は、赤外線を透過させて可視光を遮光する色材(以下、可視光を遮光する色材ともいう)を含有することもできる。
本発明において、可視光を遮光する色材は、紫色から赤色の波長領域の光を吸収する色材であることが好ましい。また、本発明において、可視光を遮光する色材は、波長450~650nmの波長領域の光を遮光する色材であることが好ましい。また、可視光を遮光する色材は、波長900~1300nmの光を透過する色材であることが好ましい。
本発明において、可視光を遮光する色材は、以下の(1)および(2)の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましい。
(1):2種類以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成している。
(2):有機系黒色着色剤を含む。
本発明の組成物は、更に顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部を、酸性基、塩基性基、塩構造を有する基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられ、式(B1)で表される顔料誘導体が好ましい。
本発明の組成物は、樹脂を含有する。樹脂は、例えば、近赤外線吸収化合物Aやその他の顔料などを組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。なお、主に近赤外線吸収化合物Aやその他の顔料などを分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で樹脂を使用することもできる。
本発明の組成物は、分散剤としての樹脂を含むことが好ましい。分散剤として働く樹脂は、酸性型の樹脂および/または塩基性型の樹脂が好ましい。
ここで、酸性型の樹脂とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多い樹脂を表す。酸性型の樹脂は、樹脂中の酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、酸基の量が70モル%以上を占める樹脂が好ましく、実質的に酸基のみからなる樹脂がより好ましい。酸性型の樹脂が有する酸基は、カルボキシル基が好ましい。酸性型の樹脂の酸価は、40~105mgKOH/gが好ましく、50~105mgKOH/gがより好ましく、60~105mgKOH/gがさらに好ましい。
また、塩基型の樹脂とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基型の樹脂は、樹脂中の酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、塩基性基の量が50モル%を超える樹脂が好ましい。塩基性型の樹脂が有する塩基性基は、アミンが好ましい。
R8及びR9はR1と同義の基である。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1~6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2~6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6~24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1~6が好ましい)、イミノ基(炭素数0~6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せに係る連結基である。なかでも、単結合もしくは-CR5R6-NR7-(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5、R6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1~6が好ましい)を表す。R7は水素原子または炭素数1~6のアルキル基である。
LaはCR8CR9とNとともに環構造を形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3~7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。さらに好ましくは、CR8CR9の炭素原子及びN(窒素原子)とを合わせて5~7員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、より好ましくは5員の非芳香族複素環を形成する構造部位であり、ピロリジンを形成する構造部位であることが特に好ましい。この構造部位はさらにアルキル基等の置換基を有していてもよい。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40~10,000の側鎖を表す。
Yaはアニオン基を有する原子数40~10,000の側鎖を表す。式(I-3)で表される構造単位は、主鎖部に一級又は二級アミノ基を有する樹脂に、アミンと反応して塩を形成する基を有するオリゴマー又はポリマーを添加して反応させることで形成することが可能である。
また、樹脂として酸基を有する樹脂を含有する場合、酸基を有する樹脂の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.1~40質量%が好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がさらに好ましい。
また、樹脂として分散剤を含有する場合、分散剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.1~40質量%が好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。下限は、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がさらに好ましい。また、分散剤の含有量は、上述した近赤外線吸収化合物A(近赤外線吸収化合物Aの他に、更に近赤外線吸収化合物A以外の他の顔料を含む場合は、近赤外線吸収化合物Aと他の顔料との合計質量)の100質量部に対して、1~100質量部が好ましい。上限は、80質量部以下が好ましく、60質量部以下がさらに好ましい。下限は、2.5質量部以上が好ましく、5質量部以上がさらに好ましい。
本発明の組成物は、硬化性化合物を含有することが好ましい。硬化性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、環状エーテル基を有する化合物、メチロール基を有する化合物等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物としてはエポキシ基を有する化合物が好ましい。
本発明の組成物を用いてフォトリソグラフィ法でパターン形成を行う場合においては、硬化性化合物としては、重合性化合物を用いることが好ましく、ラジカル重合性化合物を用いることがより好ましい。
また、本発明の組成物を用いてドライエッチング法でパターン形成を行う場合や、パターン形成を行わない場合においては、硬化性化合物としては、環状エーテル基を有する化合物(好ましくは、エポキシ基を有する化合物)を用いることが好ましい。この態様によれば、得られる膜の耐熱性や耐光性等の特性や、ガラス基板などの支持体との密着性をより向上させることができる。
重合性化合物は、ラジカルの作用により重合可能な化合物が好ましい。すなわち、重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する基を1個以上有する化合物が好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物がより好ましく、エチレン性不飽和結合を有する基を3個以上有する化合物が更に好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基の個数の上限は、たとえば、15個以下が好ましく、6個以下がより好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、スチリル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。重合性化合物は、3~15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3~6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
環状エーテル基を有する化合物としては、エポキシ基および/またはオキセタニル基を有する化合物が挙げられ、エポキシ基を有する化合物が好ましい。
エポキシ基を有する化合物としては、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、1分子内に1~100個有することが好ましい。エポキシ基の上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。エポキシ基の下限は、2個以上が好ましい。
脂肪族系エポキシ樹脂としては、例えば1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル類が挙げられる。
複素環式エポキシ樹脂としては、例えばイソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式エポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルエステル系エポキシ樹脂としては、例えばヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等のカルボン酸エステル類からなるエポキシ樹脂が挙げられる。
グリシジルアミン系エポキシ樹脂としては、例えばアニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂としては、例えばブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
また、本発明の組成物が、重合性化合物と環状エーテル基を有する化合物とを含む場合、両者の質量比は、重合性化合物:環状エーテル基を有する化合物=100:1~100:400が好ましく、100:1~100:100がより好ましい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有することができる。特に、本発明の組成物が、重合性化合物(好ましくはラジカル重合性化合物)を含む場合、光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
市販品ではIRGACURE-OXE01、IRGACURE-OXE02、IRGACURE-OXE03、IRGACURE-OXE04(以上、BASF社製)も好適に用いられる。また、TR-PBG-304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI-831((株)ADEKA製)、アデカアークルズNCI-930((株)ADEKA製)、アデカオプトマーN-1919((株)ADEKA製、特開2012-14052号公報に記載の光重合開始剤2)も用いることができる。
オキシム化合物の365nm又は405nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000~300,000であることが好ましく、2,000~300,000であることがより好ましく、5,000~200,000であることが特に好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary-5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の組成物がエポキシ基を有する化合物を含む場合、エポキシ硬化剤をさらに含むことが好ましい。エポキシ硬化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物、多価カルボン酸、チオール化合物などが挙げられる。エポキシ硬化剤としては耐熱性、硬化物の透明性という観点から多価カルボン酸が好ましく、分子内に二つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物が最も好ましい。エポキシ硬化剤の具体例としては、コハク酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)などが挙げられる。エポキシ硬化剤は、特開2016-075720号公報の段落番号0072~0078に記載の化合物、特開2017-036379号公報に記載の化合物を用いることもでき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、有機溶剤を含有する。有機溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、組成物の塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の組成物は、重合禁止剤を含有させてもよい。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01~5質量%が好ましい。
本発明の組成物は、塗布性をより向上させる観点から、界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-68814号公報の段落番号0317~0334の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。共役ジエン化合物の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。
紫外線吸収剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.01~10質量%が好ましく、0.01~5質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、シランカップリング剤を含有してもよい。本発明の組成物にシランカップリング剤を含有させることで、支持体上に本発明の組成物を用いて膜を形成した際に、支持体と膜との密着性を高めることができる。ガラス基板などの支持体上に本発明の組成物を用いて膜を形成した積層体を近赤外線カットフィルタとして用いる場合において、特に有効である。
本発明の組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、潜在酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分は、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。酸化防止剤としては、分子量500以上のフェノール化合物、分子量500以上の亜リン酸エステル化合物又は分子量500以上のチオエーテル化合物がより好ましい。これらは2種以上を混合して使用してもよい。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。特に、フェノール性水酸基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、t-ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、2-エチルへキシル基がより好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2-[[2,4,8,10-テトラキス(1,1-ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6-イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2-[(4,6,9,11-テトラ-tert-ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-2-イル)オキシ]エチル]アミン、および亜リン酸エチルビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。これらは、市販品として入手できる。例えば、アデカスタブ AO-20、アデカスタブ AO-30、アデカスタブ AO-40、アデカスタブ AO-50、アデカスタブ AO-50F、アデカスタブ AO-60、アデカスタブ AO-60G、アデカスタブ AO-80、アデカスタブ AO-330((株)ADEKA)などが挙げられる。また、酸化防止剤として、国際公開WO2017/006600号公報に記載された多官能ヒンダードアミン酸化防止剤を用いることもできる。酸化防止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01~20質量%であることが好ましく、0.3~15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
潜在酸化防止剤とは、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物である。潜在酸化防止剤としては国際公開WO2014/021023号公報、国際公開WO2017/030005号公報、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。
組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を有機溶剤に溶解または分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に有機溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜配合した2つ以上の溶液または分散液をあらかじめ調製し、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01~7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01~3.0μm程度であり、更に好ましくは0.05~0.5μm程度である。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物を確実に除去できる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。具体的には、ロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジが挙げられる。
また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、第1のフィルタと同様の素材等で形成されたものを使用することができる。
また、第1のフィルタでのろ過は、分散液のみに対して行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでろ過を行ってもよい。
次に、本発明の膜について説明する。本発明の膜は、上述した本発明の組成物を用いてなるものである。本発明の膜は、赤外線遮蔽性および可視透明性に優れるので、近赤外線カットフィルタとして好ましく用いることができる。また、熱線遮蔽フィルタとして用いることもできる。また、環境光センサ用のフィルタ(環境光としては太陽光、照明(蛍光灯、黄色灯、オレンジ灯、赤色灯、またはこれらの照度測定用)など)や、バンドパス用フィルタとして用いることもできる。
本発明の膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。また、本発明の膜は、支持体上に積層して用いてもよく、本発明の膜を支持体から剥離して用いてもよい。
次に、本発明の近赤外線カットフィルタについて説明する。本発明の近赤外線カットフィルタは、上述した本発明の膜を有する。本発明の近赤外線カットフィルタは、本発明の膜を用いた画素と、赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒および無色から選ばれる画素とを有する態様も好ましい。
また、本発明の膜をガラス基板に積層して用いる場合においては、本発明の膜は、シランカップリング剤および/またはエポキシ基を有する化合物を含む組成物を用いて形成してなる膜であることが好ましい。この態様によれば、ガラス基板と本発明の膜との密着性をより強固にすることができる。本発明の近赤外線カットフィルタは従来公知の方法で製造できる。また、国際公開WO2017/030174号公報、国際公開WO2017/018419号公報に記載された方法にて製造することもできる。
(1)層A/層B/層C
(2)層A/層C/層B
(3)層C/層A/層B
(4)層B/層A/層B/層C
(5)層C/層A/層B/層C
(6)層B/層A/層C/層B
(7)層C/層A/層C/層B
(8)層C/層B/層A/層B/層C
(9)層C/層B/層A/層C/層B
(10)層B/層C/層A/層C/層B
本発明の積層体は、本発明の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する。本発明の積層体は、本発明の膜と、カラーフィルタとが厚み方向で隣接していてもよく、隣接していなくてもよい。本発明の膜と、カラーフィルタとが厚み方向で隣接していない場合は、カラーフィルタが形成された基材とは別の基材に本発明の膜が形成されていてもよく、本発明の膜とカラーフィルタとの間に、固体撮像素子を構成する他の部材(例えば、マイクロレンズ、平坦化層など)が介在していてもよい。
次に、本発明の組成物を用いたパターン形成方法について説明する。パターン形成方法は、本発明の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
また、ドライエッチング法でのパターン形成方法は、各組成物を用いて支持体上に組成物層を形成し、硬化して硬化物層を形成する工程と、硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして硬化物層をドライエッチングしてパターンを形成する工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
組成物層を形成する工程では、各組成物を用いて、支持体上に組成物層を形成する。
プリベークを行う場合、プリベーク温度は、150℃以下が好ましく、120℃以下がより好ましく、110℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができ、80℃以上とすることもできる。プリベーク温度を150℃以下で行うことにより、例えば、イメージセンサの光電変換膜を有機素材で構成した場合において、これらの特性をより効果的に維持することができる。
また、支持体として厚さが200μm以下のガラス基板を用いた場合においては、支持体の反りを抑制する目的で、プリベーク温度の上限は120℃以下が好ましく、110℃以下がより好ましく、100℃以下がさらに好ましい。
プリベーク時間は、10秒~3000秒が好ましく、40~2500秒がより好ましく、80~220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
<<露光工程>>
次に、組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく、i線がより好ましい。照射量(露光量)は、例えば、0.03~2.5J/cm2が好ましく、0.05~1.0J/cm2がより好ましく、0.08~0.5J/cm2が最も好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2~100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが支持体上に残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20~30℃が好ましい。現像時間は、20~180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上に形成した組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、得られた硬化物層に対して、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013-064993号公報の段落番号0010~0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。また、本発明のカメラモジュールは、本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子およびカメラモジュールの構成としては、本発明の膜を有する構成であり、固体撮像素子やカメラモジュールとして機能する構成であれば特に限定はない。例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の膜は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、本発明の膜を、画像表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断する目的、周辺機器の誤作動を防止する目的、各着色画素に加えて赤外の画素を形成する目的で用いることができる。
本発明の赤外線センサは、上述した本発明の膜を有する。本発明の赤外線センサの構成としては、本発明の膜を有する構成であり、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。
図1において、符号110は、固体撮像素子である。固体撮像素子110上に設けられている撮像領域は、近赤外線カットフィルタ111と、赤外線透過フィルタ114とを有する。また、近赤外線カットフィルタ111上には、カラーフィルタ112が積層している。カラーフィルタ112および赤外線透過フィルタ114の入射光hν側には、マイクロレンズ115が配置されている。マイクロレンズ115を覆うように平坦化層116が形成されている。
赤外線透過フィルタ114の分光特性、膜厚等の測定方法を以下に示す。
膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製 DEKTAK150)を用いて測定した。
膜の分光特性は、紫外可視近赤外分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製 U-4100)を用いて、波長300~1300nmの範囲において透過率を測定した値である。
(近赤外線吸収化合物A-7の合成)
下記スキームに従い、近赤外線吸収化合物A-7を合成した。
化合物A-7-Bの120質量部と、化合物A-7-Cの198質量部とを、トルエン1350mLに懸濁させ、90~100℃にてオキシ塩化リンの240質量部を滴下した。この反応液を加熱還流下2時間撹拌した後、30℃以下に冷却した。この反応液に、氷冷下、内温が20~30℃になるように、メタノール1350mLを滴下し、20~30℃で30分撹拌した。この反応液をろ過し、ろ物をメタノール670mLでかけ洗いし、化合物A-7-Dを77.5質量部得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.96-1.03(t, 6H, J=7.5Hz), 1.04-1.10(d, 6H, J=6.7Hz), 1.29-1.41(m, 2H), 1.56-1.71(m, 2H), 1.83-2.06(m, 2H), 3.82-4.01(m, 4H), 7.09-7.20(m, 4H), 7.26-7.37(m, 4H), 7.46-7.56(m, 2H), 7.56-7.65(m, 2H), 7.70-7.80(m, 4H), 12.4(s, 2H)
化合物A-7-Dの100質量部と、ジフェニルボリン酸2-アミノエチルの76質量部とを、トルエン1600mLに懸濁させ、20~40℃にて四塩化チタン61.5質量部を滴下した。この反応液を40℃にて30分撹拌した後、加熱還流下3時間撹拌した。この反応液を30℃まで冷却し、氷冷下、内温が20~30℃になるように、メタノール800mLを滴下し、20~30℃で30分撹拌した。この反応液をろ過し、ろ物をメタノール800mLでかけ洗いし、近赤外線吸収化合物A-7を143質量部得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ 0.94-1.05(t, 6H, J=7.5Hz), 1.00-1.05(d, 6H, J=6.8Hz), 1.56-2.27(m, 6H), 3.60-3.84(m, 4H), 6.37-6.52(m, 6H), 6.61-6.70(m, 4H), 6.97-7.04(m, 2H), 7.06-7.39(m, 24H)
<合成例2>
(近赤外線吸収化合物A-9の合成)
下記スキームに従い、化合物A-9を合成した。
トリメリット酸無水物100質量部をDMF(ジメチルホルムアミド)700質量部に溶解し、氷冷下、メチルアミン塩酸塩38.7質量部を内温が30℃以下になるように滴下した。この反応液を20~30℃で20分間撹拌した後、155℃まで昇温し、3時間加熱還流した。この反応液を30℃まで放冷して酢酸エチル350mL、蒸留水350mLを添加し、氷冷下にて1mol/L塩酸水200mLを内温30℃以下で滴下した。20~30℃で30分間撹拌した後、分液操作をおこなって水層を廃棄し、有機層に硫酸マグネシウムを添加して20~30℃で10分間撹拌した。この有機層をろ過し、ろ液を60℃で減圧濃縮し、化合物A-9-Eを69.2質量部得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ 3.22(s, 3H), 7.88-7.98(m, 1H), 8.47-8.51(m, 1H), 8.55(s, 1H)
化合物A-9-Eの20質量部をテトラヒドロフラン(THF)80質量部に溶解し、氷冷下、塩化オキサリル18.6質量部、DMF0.09質量部を内温が30℃以下になるように滴下した。この反応液を40℃で60分間撹拌した後、40℃で減圧濃縮し、化合物A-9-Fを21.7質量部得た。
化合物A-9-Gの2.0質量部をTHF40mLに溶解させ、氷冷下、トリエチルアミン2.6質量部、化合物A-9-Fの4.0質量部をそれぞれ内温が30℃以下になるように滴下した。この反応液を1時間20~30℃で撹拌した後、加熱還流下1時間撹拌した。この反応液をろ過し、ろ物をTHF100mLで洗浄した。このろ物をメタノール100mLに懸濁させて、加熱還流下30分間撹拌した後、30℃まで冷却し、反応液をろ過した。ろ物をメタノール100mLでかけ洗いし、近赤外線吸収化合物A-9を2.1質量部得た。
1H-NMR(400MHz, CDCl3) δ 2.15-2.27(s, 6H), 3.19-3.36(m, 6H), 6.52-6.84(m, 6H), 6.88-7.49(m, 28H), 7.93-8.08(m, 2H), 8.42-8.68(m, 4H)
近赤外線吸収化合物A-9の合成例と同様の方法で合成した。なお、顔料誘導体B-9およびB-10の中間体として使用する化合物B-9-Eは下記の通り合成した。
1H-NMR(400MHz,D2O) δ 1.22(t, 6H), 1.98-2.12(m, 2H), 3.11-3.25(m, 6H), 3.71(t, 2H), 7.77-7.82(m, 1H), 8.10(s, 1H), 8.13-8.18(m, 1H)
大気圧下にて、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートの1Lに対し近赤外線吸収化合物約100mg(精秤した値をXmgとする)を添加し、30分間撹拌した。次いで、5分間静置した後にろ過し、ろ物を80℃2時間で減圧乾燥し、精秤した(精秤した値をYmgとする)。プロピレングリコールメチルエーテルアセテートに溶解した近赤外線吸収化合物の溶解度を下記式から算出した。
溶解度(mg/L)=X-Y
下記表に記載の近赤外線吸収化合物を、下記表に記載の測定溶媒に溶解させて試料溶液を調製した。分光光度計U-4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて、試料溶液の波長300~1300nmの吸光度を測定して極大吸収波長を求めた。
A-8~A-52:上述した近赤外線吸収化合物の具体例で説明した化合物A-8~A-52
AR-1:4,5-オクタキス(フェニルチオ)-3,6-{テトラキス(2,6-ジメチルフェノキシ)-テトラキス(n-ヘキシルアミノ)}銅フタロシアニン(特開2010-160380号公報の段落番号0092に記載の(A-1))
下記の表に記載の近赤外線吸収化合物10質量部、下記表に記載の顔料誘導体3質量部、下記表に記載の分散剤7.8質量部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)150質量部、および直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を混合し、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。
なお、分散液8は、近赤外線吸収化合物としてA-1とA-2とを質量比で、A-1/A-2=1/5の割合で混合して使用した。また、分散液9は、近赤外線吸収化合物としてA-4とA-5とを質量比で、A-4/A-5=3/1の割合で混合して使用した。また、分散液69は、近赤外線吸収化合物としてA-8とA-9とを質量比で、A-8/A-9=1/2の割合で混合して使用した。また、分散液70は、近赤外線吸収化合物としてA-9とA-18とを質量比で、A-9/A-18=1/4の割合で混合して使用した。また、分散液71は、近赤外線吸収化合物としてA-9とA-23とを質量比で、A-9/A-23=3/1の割合で混合して使用した。また、分散液72は、近赤外線吸収化合物としてA-32とA-38とを質量比で、A-32/A-38=1/1の割合で混合して使用した。
以下の方法で、分散液の粘度及び分散液中における近赤外線吸収化合物の平均粒子径を測定し、分散性を評価した。なお、分散液10~12については、近赤外線吸収化合物が溶剤中に溶解していたため、分散性の評価は行わなかった。
(粘度)
E型粘度計を用いて、25℃での分散液の粘度を、回転数1000rpmの条件で測定し、下記基準で評価した。
A:1mPa・s以上15mPa・s以下
B:15mPa・sを超え30mPa・s以下
C:30mPa・sを超え100mPa・s以下
D:100mPa・sを超える
A:近赤外線吸収化合物の平均粒子径が5nm以上50nm以下
B:近赤外線吸収化合物の平均粒子径が50nmを超え100nm以下
C:近赤外線吸収化合物の平均粒子径が100nmを超え500nm以下
D:近赤外線吸収化合物の平均粒子径が500nmを超える
(近赤外線吸収化合物)
A-1~A-52、AR-1~AR-5:上述した化合物
(顔料誘導体)
B-1~B-14:下記構造の化合物
D-1:下記構造の樹脂(酸価=105mgKOH/g、重量平均分子量=8000)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位の質量比を表し、側鎖に付記した数値は、繰り返し単位の数を表す。
D-2:下記構造の樹脂(酸価=32.3mgKOH/g、アミン価=45.0mgKOH/g、重量平均分子量=22900)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位の質量比を表し、側鎖に付記した数値は、繰り返し単位の数を表す。
D-3:下記構造を有する樹脂(酸価=99.1mgKOH/g、重量平均分子量=38000)。主鎖に付記した数値は繰り返し単位の質量比を表し、側鎖に付記した数値は、繰り返し単位の数を表す。
<硬化性組成物の調製>
下記の成分を混合して、硬化性組成物を作製した。なお、実施例3は、樹脂として、E-1とE-3とを質量比でE-1/E-3=2/1の割合で混合して用いた。また、実施例5は、樹脂として、E-1とE-2とを質量比でE-1/E-2=4/1の割合で混合して用いた。また、実施例14、21、24、30、38、44、56、63についても同様に、樹脂として下記表に記載の樹脂を下記表に記載の割合で混合して用いた。
・上記で得られた分散液:55質量部
・樹脂:7.0質量部
・重合性化合物:4.5質量部
・光重合開始剤:0.8質量部
・重合禁止剤(p-メトキシフェノール):0.001質量部
・界面活性剤(下記混合物(Mw=14000)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%は質量%である。):0.03質量部
・溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):31質量部
(樹脂)
E-1:アクリベースFF-426(藤倉化成(株)製、アルカリ可溶性樹脂)
E-2:ARTON F4520(JSR(株)製)
E-3:ARTON D4540(JSR(株)製)
(光重合開始剤)
C-7、C-8:下記構造の化合物
M-1:アロニックスM-305(東亞合成(株)製、下記化合物の混合物。トリアクリレートの含有量が55~63質量%)
硬化性組成物をガラス基板上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱して組成物層を得た。得られた組成物層を、i線ステッパーあるいはアライナーを用い、500mJ/cm2の露光量にて露光した。次いで、露光後の組成物層に対してホットプレートを用いて220℃で5分間硬化処理を行い、厚さ0.7μmの膜を得た。
得られた膜を、ホットプレートを用いて、260℃で300秒加熱した。加熱前後の膜の波長400~1200nmの光に対する透過率を分光光度計U-4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定した。400~1200nmの範囲において、加熱前後の透過率の変化が最も大きい波長における透過率変化を下記式から算出し、下記基準で透過率変化を評価した。
透過率変化=|(加熱後の透過率-加熱前の透過率)|
A:透過率変化が3%未満
B:透過率変化が3%以上5%未満
C:透過率変化が5%以上
また、加熱前後における極大吸収波長の吸光度について、その残存率を下記式から算出し、下記基準で残存率を評価した。
残存率(%)={(加熱後の吸光度)÷(加熱前の吸光度)}×100
A:残存率が95%を超え100%以下
B:残存率が80%を超え95%以下
C:残存率が80%以下
得られた膜をスーパーキセノンランプ(10万ルクス)搭載の退色試験機にセットし、紫外線カットフィルタを使用しない条件下にて、10万ルクスの光を50時間照射した。次に、光照射後の膜の透過スペクトルを、分光光度計U-4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定した。400~1200nmの範囲において、光照射前後の透過率の変化が最も大きい波長における透過率変化を下記式から算出し、下記基準で耐熱性を評価した。
透過率変化=|(光照射後の透過率-光照射前の透過率)|
A:透過率変化が3%未満
B:透過率変化が3%以上5%未満
C:透過率変化が5%以上
また、光照射前後における極大吸収波長の吸光度について、その残存率を下記式から算出し、下記基準で評価した。
残存率(%)={(光照射後の吸光度)÷(光照射前の吸光度)}×100
A:残存率が95%を超え100%以下
B:残存率が80%を超え95%以下
C:残存率が80%以下
硬化性組成物を、塗布後の膜厚が0.7μmになるように、下塗り層付きシリコンウェハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートで、100℃で2分間加熱して組成物層を得た。次いで、得られた組成物層に対し、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を用い、1.1μm四方のベイヤーパターンを有するマスクを介して露光(露光量は線幅1.1μmとなる最適露光量を選択)した。次いで、露光後の組成物層に対し、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗し、パターンを得た。得られたパターンの下地上に残る残渣の量を画像の2値化処理により、下記基準で評価した。
A:残渣量が下地全面積の1%以下
B:残渣量が下地全面積の1%を超え3%以下
C:残渣量が下地全面積の3%超
<硬化性組成物の調製>
下記の表に記載のエポキシ基を有する化合物を50.0質量部と、メチルエチルケトン100質量部とを容器に入れ、20~35℃の温度にて2時間撹拌してエポキシ基を有する化合物をメチルエチルケトンに溶解させた。次に、この混合溶液に下記の表に記載の分散液を6.20質量部添加し、20~35℃の温度にて均一になるまで撹拌した。次いで、下記の表に記載のエポキシ硬化剤を0.500質量部(エポキシ基を有する化合物に対し1.00質量%)を添加し、20~35℃の温度にて1時間撹拌して硬化性組成物を調製した。
(エポキシ基を有する化合物)
F-1:メタクリル酸グリシジル骨格ランダムポリマー(日油(株)製、マープルーフG-0150M、重量平均分子量10000)
F-2:EPICLON HP-4700(DIC(株)製)
F-3:JER1031S(三菱化学(株)製)
F-4:EHPE3150((株)ダイセル製)
F-5:EOCN-1020(日本化薬(株)製)
(エポキシ硬化剤)
G-1:コハク酸
G-2:トリメリット酸
G-3:ピロメリット酸無水物
G-4:N,N-ジメチル-4-アミノピリジン
G-5:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
上記で調製した各硬化性組成物を、ガラス基板上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて80℃で10分間加熱(プリベーク)し、次いで、150℃で3時間加熱して厚さ0.7μmの膜を得た。
試験例1と同様の方法で耐熱性および耐光性を評価した。
<硬化性組成物の調製>
下記の成分を混合して、硬化性組成物を作製した。
・上記で得られた分散液:55質量部
・下記構造の樹脂(酸価:70mgKOH/g、Mw=11000、構造単位における比はモル比である):7.0質量部
・シランカップリング剤(下記構造の化合物):0.14質量部
・溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):31質量部
上記で調製した各硬化性組成物を、下記表に記載の基板上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて100℃で2分間加熱(プリベーク)し、次いで、220℃で5分加熱して厚さ0.7μmの膜を得た。なお、基板1として、フツリン酸塩ガラス基板(AGCテクノグラス(株)製、NF-50、厚さ0.5mm)を用いた。また、基板2としてガラス基板(コーニング社製、イーグルXG、厚さ0.5mm)を用いた。
次に、得られた膜上、および、基板の裏面(膜が形成されていない側の面)に高屈折率材料層であるTiO2層と低屈折率材料層であるSiO2層を蒸着により交互に10層ずつ積層して誘電体多層膜(TiO2膜とSiO2膜との合計積層数が片面ずつ20層、両面で40層)を形成し、近赤外線カットフィルタを作製した。
試験例1と同様の方法で耐熱性および耐光性を評価した。
入射角を赤外線カットフィルタ面に対し垂直(角度0度)及び40度に変化させ、波長600nm以上の可視から近赤外線領域における、分光透過率の低下によるスロープの透過率が50%となる波長のシフト量を、下記基準に従って評価した。
A:波長のシフト量が5nm未満
B:波長のシフト量が5nm以上20nm未満
C:波長のシフト量が20nm以上
実施例1の組成物を、製膜後の膜厚が1.0μmになるように、シリコンウェハ上にスピンコート法で塗布した。その後ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱した。次いでドライエッチング法により2μm四方のベイヤーパターン(近赤外線カットフィルタ)を形成した。
次に、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターン上に、Red組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のベイヤーパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターン上に、Red組成物をパターニングした。同様にGreen組成物、Blue組成物を順次パターニングし、赤、緑および青の着色パターンを形成した。
次に、上記パターン形成した膜上に、赤外線透過フィルタ形成用組成物を、製膜後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のベイヤーパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、近赤外線カットフィルタのベイヤーパターンの抜け部分に、赤外線透過フィルタのパターニングを行った。これを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。
得られた固体撮像素子について、低照度の環境下(0.001Lux)で赤外発光ダイオード(赤外LED)光源を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を評価した。画像上で被写体をはっきりと認識できた。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液 ・・51.7質量部
樹脂4(40質量%PGMEA溶液) ・・・0.6質量部
硬化性化合物4 ・・・0.6質量部
光重合開始剤1 ・・・0.3質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液 ・・・73.7質量部
樹脂4(40質量%PGMEA溶液) ・・・0.3質量部
硬化性化合物1 ・・・1.2質量部
光重合開始剤1 ・・・0.6質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV-503、大東化学(株)製) ・・・0.5質量部
PGMEA ・・・19.5質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液 44.9質量部
樹脂4(40質量%PGMEA溶液) ・・・2.1質量部
硬化性化合物1 ・・・1.5質量部
硬化性化合物4 ・・・0.7質量部
光重合開始剤1 ・・・0.8質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・45.8質量部
下記組成における成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、赤外線透過フィルタ形成用組成物を調製した。
(組成100)
顔料分散液1-1 ・・・46.5質量部
顔料分散液1-2 ・・・37.1質量部
硬化性化合物5 ・・・1.8質量部
樹脂4 ・・・1.1質量部
光重合開始剤2 ・・・0.9質量部
界面活性剤1 ・・・4.2質量部
重合禁止剤(p-メトキシフェノール) ・・・0.001質量部
シランカップリング剤 ・・・0.6質量部
PGMEA ・・・7.8質量部
C.I.Pigment Red 254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Green 36を6.4質量部、C.I.Pigment Yellow 150を5.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.2質量部、PGMEAを83.1質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Green顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.5質量部、PGMEAを82.4質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合および分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1-1を調製した。
・赤色顔料(C.I.Pigment Red 254)及び黄色顔料(C.I.Pigment Yellow 139)からなる混合顔料 ・・・11.8質量部
・樹脂(Disperbyk-111、BYKChemie社製) ・・・9.1質量部
・PGMEA ・・・79.1質量部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1-2を調製した。
・青色顔料(C.I.Pigment Blue 15:6)及び紫色顔料(C.I.Pigment Violet 23)からなる混合顔料 ・・・12.6質量部
・樹脂(Disperbyk-111、BYKChemie社製) ・・・2.0質量部
・樹脂A ・・・3.3質量部
・シクロヘキサノン ・・・31.2質量部
・PGMEA ・・・50.9質量部
樹脂A:下記構造(Mw=14,000、構造単位における比はモル比である)
Claims (18)
- 650~1000nmの範囲に極大吸収波長を有する近赤外線吸収化合物と、有機溶剤と、樹脂と、顔料誘導体とを含む組成物であって、
前記近赤外線吸収化合物は、25℃のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに対する溶解度が0.01~30mg/Lのクロコニウム化合物であり、
前記顔料誘導体は、顔料の一部を酸性基で置換した構造の化合物であり、
前記樹脂は、主鎖及び側鎖の少なくとも一方に窒素原子を含むオリゴイミン系分散剤を含み、
前記近赤外線吸収化合物の含有量が、前記組成物の全固形分に対して、0.1~30質量%であり、
前記顔料誘導体の含有量が、前記近赤外線吸収化合物の100質量部に対し、5~50質量部であり、
前記オリゴイミン系分散剤の含有量が、前記近赤外線吸収化合物の100質量部に対して、5~100質量部である、組成物。 - 更に硬化性化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記硬化性化合物はエポキシ基を有する化合物を含む、請求項2に記載の組成物。
- アミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、フェノール系化合物、多価カルボン酸およびチオール化合物から選ばれる少なくとも1種のエポキシ硬化剤を、前記エポキシ基を有する化合物100質量部に対し0.01~20質量部含む、請求項3に記載の組成物。
- 前記硬化性化合物は重合性化合物を含み、
前記組成物は、光重合開始剤を含む、請求項2に記載の組成物。 - 前記樹脂はアルカリ可溶性樹脂を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
- 更にシランカップリング剤を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の組成物。
- ドライエッチング法でのパターン形成用の組成物である、請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物を用いて形成された膜。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物を用いて形成された膜を有する近赤外線カットフィルタ。
- 更にガラス基板を有する、請求項10に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、ドライエッチング法により前記組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むパターン形成方法。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物を用いて支持体上に組成物層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法により前記組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含むパターン形成方法。
- 請求項9に記載の膜と、有彩色着色剤を含むカラーフィルタとを有する積層体。
- 請求項9に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項9に記載の膜を有する画像表示装置。
- 請求項9に記載の膜を有するカメラモジュール。
- 請求項9に記載の膜を有する赤外線センサ。
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