JP6605039B2 - 近赤外線吸収性組成物、膜、赤外線カットフィルタ、固体撮像素子、赤外線吸収剤および化合物 - Google Patents
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Description
<1> 下記式(1)で表され、極大吸収波長が700nm以上にあるスクアリリウム化合物と、樹脂とを含有する近赤外線吸収性組成物;
式中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、カルコゲン原子を含むヘテロアリール環を有する2価の共役基を表し、R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、R1は、R2またはAr1と結合して環を形成していてもよく、R3は、R4またはAr2と結合して環を形成していてもよい;
ただし、Ar1が、カルコゲン原子を含む単環のヘテロアリール環の場合は、R1およびR2は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ar2が、カルコゲン原子を含む単環のヘテロアリール環の場合は、R3およびR4は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表す。
<2> スクアリリウム化合物は、式(1)のAr1およびAr2を含む平面が、原子数16〜54のπ共役平面を有する、<1>に記載の近赤外線吸収性組成物。<3> カルコゲン原子が硫黄原子である、<1>または<2>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<4> Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、チオフェン環、チアゾール環もしくはこれらの環の少なくとも1種を含む縮合環、または、これらの環を含む2価の共役基を表す、<1>または<2>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<5> Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、チオフェン環またはチアゾール環を含み、
R1〜R4は、それぞれ独立して、アリール基またはヘテロアリール基を表す、<1>〜<4>のいずれか一つに記載の近赤外線吸収性組成物。
<6> R1〜R4の少なくとも一つは、環を構成する原子の数が8以上のアリール基またはヘテロアリール基を表す、<5>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<7> R1〜R4の少なくとも一つは、ナフチル基を表す、<5>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<8> Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、原子数8以上のπ共役平面を有する二価の共役基を表し、
R1〜R4は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す、<1>〜<4>のいずれか一つに記載の近赤外線吸収性組成物。
<9> Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、チオフェン環およびチアゾール環から選ばれる少なくとも1種を含む縮合環、チオフェン環、または、チアゾール環から選ばれる少なくとも1種を含む二価の共役基を表す、<8>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<10> Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、チオフェン環およびチアゾール環から選ばれる少なくとも1種を含む縮合環を表す、<8>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<11> Ar1、Ar2、R1、R2、R3およびR4から選ばれる少なくとも一つは、下記式(W)で表される基を有する、<1>〜<10>のいずれか一つに記載の近赤外線吸収性組成物;
−S1−L1−T1 ・・・(W)
式(W)において、S1は、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、L1は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONRL1−、−NRL1CO−、−SO2−、−ORL2−、または、これらを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子またはアルキル基を表し、RL2は、アルキレン基を表し、
T1は、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、アリール基、ヘテロアリール基、トリアルキルシリル基またはトリアルコキシシリル基を表し、
S1が単結合で、L1がアルキレン基で、T1がアルキル基の場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上であり、
S1がアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上である。
<12> スクアリリウム化合物が、下式(1a)で表される化合物である、<1>〜<4>のいずれか一つに記載の近赤外線吸収性組成物;
式中、Ar11およびAr12は、それぞれ独立して、チオフェン環、チアゾール環もしくはこれらの環の少なくとも1種を含む縮合環を表し、
R11〜R14は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
R11は、R12またはAr11と結合して環を形成していてもよく、
R13は、R14またはAr12と結合して環を形成していてもよく、
Ar11が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R11およびR12の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、
Ar12が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R13およびR14の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表す。
<13> <1>〜<12>のいずれか一つに記載の近赤外線吸収性組成物をからなる膜。
<14> <1>〜<12>のいずれか一つに記載の近赤外線吸収性組成物をからなる赤外線カットフィルタ。
<15> <14>に記載の赤外線カットフィルタを有する、固体撮像素子。
<16> 下式(1a)で表される赤外線吸収剤;
式中、Ar11およびAr12は、それぞれ独立して、チオフェン環、チアゾール環もしくはこれらの環の少なくとも1種を含む縮合環を表し、
R11〜R14は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
R11は、R12またはAr11と結合して環を形成していてもよく、
R13は、R14またはAr12と結合して環を形成していてもよく、
Ar11が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R11およびR12の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、
Ar12が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R13およびR14の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表す。
<17> 下式(1a)で表される化合物;
式中、Ar11およびAr12は、それぞれ独立して、チオフェン環、チアゾール環もしくはこれらの環の少なくとも1種を含む縮合環を表し、
R11〜R14は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
R11は、R12またはAr11と結合して環を形成していてもよく、
R13は、R14またはAr12と結合して環を形成していてもよく、
Ar11が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R11およびR12の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、
Ar12が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R13およびR14の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表す。
<18> R11〜R14の少なくとも一つは、ナフチル基を表す、<17>に記載の化合物。
<19> Ar11、Ar12、R11、R12、R13およびR14から選ばれる少なくとも一つは、下記式(W)で表される基を有する、<17>または<18>に記載の化合物;
−S1−L1−T1 ・・・(W)
式(W)において、S1は、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、L1は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONRL1−、−NRL1CO−、−SO2−、−ORL2−、または、これらを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子またはアルキル基を表し、RL2は、アルキレン基を表し、
T1は、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、アリール基、ヘテロアリール基、トリアルキルシリル基またはトリアルコキシシリル基を表し、
S1が単結合で、L1がアルキレン基で、T1がアルキル基の場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上であり、
S1がアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上である。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書中における「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、X線、EUVなどによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において、近赤外線とは、波長領域が700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、“(メタ)アリル”はアリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によるポリスチレン換算値として定義される。
本発明の近赤外線吸収性組成物(以下、本発明の組成物ともいう)は、下記式(1)で表され、極大吸収波長が700nm以上にあるスクアリリウム化合物(以下、スクアリリウム化合物(1)ともいう)と、樹脂とを含む。
また、Ar1やAr2を、カルコゲン原子を含む縮合環のヘテロアリール環(例えば、チオフェン環やチアゾール環を含む縮合環など)を有する2価の共役基など、大きなπ共役平面を有する基とすることで、有効共役長が長くなる。これにより、最高被占軌道(HOMO)−最低空軌道(LUMO)ギャップが小さくなるため、化合物の極大吸収波長をより長波長側にシフトできる。
また、Ar1がカルコゲン原子を含む単環のヘテロアリール環(例えば、チオフェン環やチアゾール環など)の場合においては、R1およびR2を、アリール基またはヘテロアリール基とすることで、有効共役長を長くし、Ar2がカルコゲン原子を含む単環のヘテロアリール環(例えば、チオフェン環やチアゾール環など)の場合においては、R3およびR4をアリール基またはヘテロアリール基とすることで、有効共役長を長くする。これにより、HOMO−LUMOギャップを小さくすることができるため、化合物の極大吸収波長を700nm以上に調整しやすい。
ここで、スクアリリウム化合物(1)の極大吸収波長を700nm以上に調整する方法として、Ar1およびAr2を含む平面を大きなπ共役平面とする方法(−NR1R2と、−NR3R4とで挟まれた部分の共役を長くする方法)、R1〜R4を共役基とする方法が挙げられる。なかでも、Ar1およびAr2を含む平面を大きなπ共役平面とする場合の方が、HOMOおよびLUMOの空間的な広がりをより効果的に誘起できるために有効共役長を長くしやすいため、化合物の極大吸収波長を700nm以上に調整しやすい。
以下、本発明の組成物の各成分について説明する。
本発明の組成物は、下記式(1)で表され、極大吸収波長が700nm以上にあるスクアリリウム化合物(スクアリリウム化合物(1))を含む。本発明において、スクアリリウム化合物(1)は、極大吸収波長が710nm以上にあることが好ましく、720nm以上にあることがより好ましい。上限は、例えば、1200nm以下にあることが好ましく、1000nm以下にあることがより好ましい。極大吸収波長が上記範囲に有することで、赤外遮蔽性および可視透明性に優れた膜を製造することができる。
なお、スクアリリウム化合物(1)の極大吸収波長の値は、極大吸収波長における吸光度が0.7〜1.2の範囲になるように調整した、スクアリリウム化合物のクロロホルム溶液を用いて測定した値である。
式中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、カルコゲン原子を含むヘテロアリール環を有する2価の共役基を表し、R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を表し、R1は、R2またはAr1と結合して環を形成していてもよく、R3は、R4またはAr2と結合して環を形成していてもよい;
ただし、Ar1が、カルコゲン原子を含む単環のヘテロアリール環の場合は、R1およびR2は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ar2が、カルコゲン原子を含む単環のヘテロアリール環の場合は、R3およびR4は、それぞれ独立してアリール基またはヘテロアリール基を表す。
カルコゲン原子を含むヘテロアリール環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、置換基T群で説明される基、および、式(W)で表される基が挙げられる。分光および溶解性の観点から、置換基は、式(W)で表される基が好ましい。なお、本発明において、カルコゲン原子を含むヘテロアリール環を有する2価の共役基は、カルコゲン原子を含むヘテロアリール環のみで構成されていてもよく、カルコゲン原子を含むヘテロアリール環と、連結基とで構成されてなる2価の共役基であってもよい。2価の共役基は、カルコゲン原子を含むヘテロアリール環のみで構成されていることが好ましい。
式中、X1およびX2は、それぞれ独立して、窒素原子、CRxを表す。Rxは、水素原子または置換基を表す。置換基は、後述するR1〜R4で説明した置換基T群および式(W)で表される基が挙げられる。Y1はカルコゲン原子を表す。カルコゲン原子としては、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子が挙げられ、硫黄原子が好ましい。*は連結手を表す。
式中、Zは、−CR2−、−CR=CR−、−SIR2−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−を表す。*は連結手を表す。Rは、水素原子または置換基を表す。置換基は、後述するR1〜R4で説明した置換基T群および式(W)で表される基が挙げられる。
(1)カルコゲン原子を含むヘテロアリール環のみからなる基(カルコゲン原子を含むヘテロアリール環からなる2価の共役基)
(2) カルコゲン原子を含むヘテロアリール環の2個以上を、単結合を介して結合した基。
(3) カルコゲン原子を含むヘテロアリール環の1個以上と、1〜4個のメチン基を含むメチン鎖とを組み合わせた基。
(4) カルコゲン原子を含むヘテロアリール環の1個以上と、カルコゲン原子を含まないヘテロアリール環の1個以上とを、単結合、または、1〜4個のメチン基を含むメチン鎖を介して結合した基。
(5)カルコゲン原子を含むヘテロアリール環の1個以上と、芳香族炭化水素環の1個以上とを、単結合、または、1〜4個のメチン基を含むメチン鎖を介して結合した基。
原子数8以上のπ共役平面を有する二価の共役基は、チオフェン環およびチアゾール環から選ばれる少なくとも1種を含む縮合環、または、チオフェン環、チアゾール環およびこれらの環を含む縮合環から選ばれる少なくとも1種を含む二価の共役基が好ましく、チオフェン環およびチアゾール環から選ばれる少なくとも1種を含む縮合環がより好ましい。なお、本発明におけるπ共役平面とは、水素原子以外の原子から構成されてなるものである。例えば、(A)の共役基の場合、π共役平面の原子数は10個であり、(B)の共役基の場合、π共役平面の原子数は12個であり、(C)の共役基の場合、π共役平面の原子数は8個である。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は、ナフチル基が好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、環を構成する原子の数が5以上であることが好ましく、6以上がより好ましく、8以上がさらに好ましい。上限は、例えば、30以下とすることができ、18以下が好ましく、12以下がより好ましい。
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、−ORZ 1、−CORZ 1、−COORZ 1、−OCORZ 1、−NRZ 1RZ 2、−NHCORZ 1、−CONRZ 1RZ 2、−NHCONRZ 1RZ 2、−NHCOORZ 1、−SRZ 1、−SO2RZ 1、−SO2ORZ 1、−NHSO2RZ 1または−SO2NRZ 1RZ 2が挙げられる。RZ 1およびRZ 2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、またはアラルキル基を表し、RZ 1とRZ 2は、結合して環を形成してもよい。なお、−COORZ 1のRZ 1が水素の場合(すなわち、カルボキシル基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、カルボネート基)、塩の状態であってもよい。また、−SO2ORZ 1のRZ 1が水素原子の場合(すなわち、スルホ基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、スルホネート基)、塩の状態であってもよい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜8が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、2〜40が好ましく、2〜30がより好ましく、2〜25が特に好ましい。アルキニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述した置換基T群が挙げられる。例えば、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられる。また、後述する式(W)で表される基を置換基として有していてもよい。
<2> 式(1)において、Ar1およびAr2が、それぞれ独立して、原子数8以上のπ共役平面を有する二価の共役基を表し、R1〜R4が、それぞれ独立してアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
この態様によれば、化合物の溶剤や樹脂などへの溶解性を高めることができ、組成物中における化合物の凝集や析出などを抑制できる。そのため、本発明の組成物を用いて膜を製造する際に、不溶物等に由来する欠陥の発生を抑制でき、均一で、膜質の良好な膜を製造できる。
式(W)で表される基について説明する。
−S1−L1−T1 ・・・(W)
式(W)において、S1は、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
L1は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONRL1−、−NRL1CO−、−SO2−、−ORL2−、または、これらを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子またはアルキル基を表し、RL2は、アルキレン基を表し、
T1は、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、アリール基、ヘテロアリール基、トリアルキルシリル基またはトリアルコキシシリル基を表し、
S1が単結合で、L1がアルキレン基で、T1がアルキル基の場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上であり、
S1がアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上である。
アリーレン基は、単環であっても多環であってもよい。単環が好ましい。アリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリーレン基は、単環であっても多環であってもよい。単環が好ましい。ヘテロアリーレン基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリーレン基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子が好ましい。ヘテロアリーレン基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
L1が表すアルケニレン基およびアルキニレン基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニレン基およびアルキニレン基は直鎖、分岐のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。
アルキル基、トリアルキルシリル基が有するアルキル基およびトリアルコキシシリル基が有するアルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、10以上が一層好ましく、13以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基およびヘテロアリール基は、R1およびR2で説明したアリール基およびヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
−L1−T1部分の炭素数が5以上であれば、溶解性が良好であり、不溶物等に由来する欠陥の発生を抑制でき、均一で、膜質の良好な膜を製造できる。さらには、−L1−T1部分の炭素数が5以上とすることで、結晶性を抑制できる。化合物の結晶性が高いと、膜を加熱すると化合物の結晶化が進んで、膜の吸収特性が変化することがあるが、化合物の結晶性を抑制できるので、加熱時における化合物の結晶化を抑制でき、加熱後の膜の吸収特性の変動を抑制できる。
R11〜R14は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
R11は、R12またはAr11と結合して環を形成していてもよく、
R13は、R14またはAr12と結合して環を形成していてもよく、
Ar11が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R11およびR12の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、
Ar12が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R13およびR14の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表す。
上述したスクアリリウム化合物(1)は、従来公知の方法で合成することができる。例えば、Chem. Eur. J., 2008 ,14, 11082−11091に記載された方法や、特開2009−15114号公報の段落0057〜0062に記載の方法に準じて合成することができる。
本発明の組成物は、上述したスクアリリウム化合物(1)以外の近赤外線吸収化合物(以下、他の近赤外線吸収化合物ともいう)を更に含有してもよい。他の近赤外線吸収化合物は、極大吸収波長が700〜1200nmの範囲に有する化合物が好ましく、極大吸収波長が700〜1000nmの範囲に有する化合物がより好ましい。
また、本発明の組成物は、他の近赤外線吸収化合物を実質的に含まない態様とすることもできる。本発明の組成物が、他の近赤外線吸収化合物を実質的に含まないとは、例えば、他の近赤外線吸収化合物の含有量が、本発明の組成物の全固形分中0.05質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以下であることがより好ましく、含有しないことが更に好ましい。
本発明の組成物は、有彩色着色剤を含有することができる。本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、極大吸収波長が400〜650nmの範囲に有する着色剤が好ましい。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,
113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
その他、直接染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、アゾイック染料、分散染料、油溶染料、食品染料、及び/又は、これらの誘導体等も有用に使用することができる。
acid alizarin violet N、
acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40〜45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1、
acid chrome violet K、
acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50、
acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95、
acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274、
acid violet 6B,7,9,17,19、
acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243、
Food Yellow 3
なかでも、染料としては、トリアリールメタン系、アントラキノン系、アゾメチン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、アンスラピリドン系ピロメテン系から選ばれる着色剤であることが好ましい。
さらに、顔料と染料を組み合わせて使用してもよい。
有彩色着色剤の含有量は、スクアリリウム化合物(1)の100質量部に対し、10〜1000質量部が好ましく、50〜800質量部がより好ましい。
また、有彩色着色剤とスクアリリウム化合物(1)と上述した他の近赤外線吸収化合物との合計量は、本発明の組成物の全固形分中1〜80質量%とすることが好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。上限は、70質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましい。
本発明の組成物が、有彩色着色剤を2種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明の組成物は、可視光を遮光する色材を含有することもできる。可視光を遮光する色材は、顔料の含有量が、可視光を遮光する色材の全質量に対して、90質量%以上が好ましく、95質量%以上がより好ましく、99質量%以上が更に好ましい。可視光を遮光する色材は、複数の色材の組み合わせにより、黒色、灰色、またはそれらに近い色を呈することが好ましい。また、可視域を遮光する色材は、紫色から赤色の波長域の光を吸収する材料であることが好ましい。また、可視域を遮光する色材は、波長450〜650nmの波長域の光を遮光する色材であることが好ましい。
(1):2種類以上の有彩色着色剤を含む態様。
(2):有機系黒色着色剤を含む態様。
なお、本発明において、可視域を遮光する色材としての有機系黒色着色剤は、可視領域の光を吸収するが、赤外領域の光の少なくとも一部を透過する材料を意味する。したがって、本発明において、可視域を遮光する色材としての有機系黒色着色剤は、赤外領域の光および可視領域の光の両方を吸収する黒色着色剤である、カーボンブラックやチタンブラックは含まない。
上記の特性は、1種類の素材で満たしていてもよく、複数の素材の組み合わせで満たしていてもよい。例えば、上記(1)の態様の場合、複数の有彩色着色剤を組み合わせて上記分光特性を満たしていることが好ましい。
(1)黄色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様。
(2)黄色着色剤、青色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(3)黄色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(4)黄色着色剤および紫色着色剤を含有する態様
(5)緑色着色剤、青色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(6)紫色着色剤およびオレンジ色着色剤を含有する態様
(7)緑色着色剤、紫色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
(8)緑色着色剤および赤色着色剤を含有する態様
上記(2)の態様の具体例としては、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139または185と、青色顔料としてのC.I.Pigment Blue 15:6と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(3)の態様の具体例としては、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139または185と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(4)の態様の具体例としては、黄色顔料としてのC.I.Pigment Yellow 139または185と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23とを含有する態様が挙げられる。
上記(5)の態様の具体例としては、緑色顔料としてのC.I.Pigment Green 7または36と、青色顔料としてのC.I.Pigment Blue 15:6と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(6)の態様の具体例としては、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、オレンジ色顔料としてのC.I.Pigment Orange71とを含有する態様が挙げられる。
上記(7)の具体例としては、緑色顔料としてのC.I.Pigment Green 7または36と、紫色顔料としてのC.I.Pigment Violet 23と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
上記(8)の具体例としては、緑色顔料としてのC.I.Pigment Green 7または36と、赤色顔料としてのC.I.Pigment Red 254または224とを含有する態様が挙げられる。
また、本発明の組成物は、可視光を遮光する色材を実質的に含有しない態様とすることもできる。可視光を遮光する色材を実質的に含有しないとは、可視光を遮光する色材の含有量が、本発明の組成物の全固形分中、0.005質量%以下が好ましく、0.001質量%以下が更に好ましく、可視光を遮光する色材を含有しないことが一層好ましい。
本発明の組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、顔料の一部分を、酸性基、塩基性基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体は、分散性及び分散安定性の観点から、酸性基又は塩基性基を有する顔料誘導体を含有することが好ましい。
本発明の組成物は樹脂を含む。樹脂の重量平均分子量(Mw)は、2,000〜2,000,000が好ましい。上限は、1,000,000以下が好ましく、500,000以下がより好ましい。下限は、3,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましい。
また、エポキシ樹脂の場合、エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、100以上が好ましく、200〜2,000,000がより好ましい。上限は、1,000,000以下が好ましく、500,000以下がより好ましい。下限は、100以上が好ましく、200以上がより好ましい。
なかでも、スクアリリウム化合物(1)の樹脂に対する溶解性、および、可視透明性の観点から、(メタ)アクリル樹脂、ポリエステル樹脂およびエポキシ樹脂が好ましく、(メタ)アクリル樹脂がより好ましい。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂としては、JER827、JER828、JER834、JER1001、JER1002、JER1003、JER1055、JER1007、JER1009、JER1010(以上、三菱化学(株)製)、EPICLON860、EPICLON1050、EPICLON1051、EPICLON1055(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂としては、JER806、JER807、JER4004、JER4005、JER4007、JER4010(以上、三菱化学(株)製)、EPICLON830、EPICLON835(以上、DIC(株)製)、LCE−21、RE−602S(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、JER152、JER154、JER157S70、JER157S65、(以上、三菱化学(株)製)、EPICLON N−740、EPICLON N−740、EPICLON N−770、EPICLON N−775(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、EPICLON N−660、EPICLON N−665、EPICLON N−670、EPICLON N−673、EPICLON N−680、EPICLON N−690、EPICLON N−695(以上、DIC(株)製)、EOCN−1020(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。
脂肪族エポキシ樹脂としては、ADEKA RESIN EP−4080S、同EP−4085S、同EP−4088S(以上、(株)ADEKA製)セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600、同PB 4700(以上、(株)ダイセル製)、デナコール EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)等が挙げられる。
その他にも、ADEKA RESIN EP−4000S、同EP−4003S、同EP−4010S、同EP−4011S(以上、(株)ADEKA製)、NC−2000、NC−3000、NC−7300、XD−1000、EPPN−501、EPPN−502(以上、(株)ADEKA製)、JER1031S(三菱化学(株)製)、リポキシ SPCF−9X(昭和電工(株)製)等が挙げられる。
一般式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。一般式(ED2)の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。
式中、R5は水素原子またはアルキル基を表し、L4〜L7はそれぞれ独立に、単結合または2価の連結基を表し、R10〜R13はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基を表す。R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
L4〜L7は、式(A2−1)〜(A2−4)のL1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ル基が好ましい。
本発明の組成物は、架橋性基を有する化合物(架橋性化合物)を含有することができる。組成物が、架橋性化合物を含有することにより、耐熱性および耐溶剤性に優れた膜を形成できる。架橋性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、環状エーテル基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、アルコキシシリル基、クロロシリル基を有する化合物等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基、環状エーテル基、アルコキシシリル基、クロロシリル基の詳細については、上述した樹脂で説明した基が挙げられる。
本発明において、架橋性化合物として、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物を用いることができる。エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物は、モノマーであることが好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物の分子量は、100〜3000が好ましい。上限は、2000以下が好ましく、1500以下が更に好ましい。下限は、150以上が好ましく、250以上が更に好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
上記化合物の例としては、特開2013−253224号公報の段落0033〜0034の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。上記化合物としては、エチレンオキシ変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート(市販品としては、NKエステルATM−35E;新中村化学社製)、ジペンタエリスリトールトリアクリレート(市販品としては、KAYARAD D−330;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート(市販品としては、KAYARAD D−320;日本化薬株式会社製)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート(市販品としては KAYARAD D−310;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(市販品としては、KAYARAD DPHA;日本化薬株式会社製、A−DPH−12E;新中村化学工業社製)、およびこれらの(メタ)アクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。またこれらのオリゴマータイプも使用できる。また、特開2013−253224号公報の段落0034〜0038の重合性化合物の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、特開2012−208494号公報段落0477(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0585>)に記載の重合性モノマー等が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、ジグリセリンEO(エチレンオキシド)変性(メタ)アクリレート(市販品としては M−460;東亜合成製)が好ましい。ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学製、A−TMMT)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(日本化薬社製、KAYARAD HDDA)も好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。例えば、RP−1040(日本化薬株式会社製)などが挙げられる。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
本発明では、架橋性化合物として、環状エーテル基を有する化合物を用いることもできる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられ、エポキシ基が好ましい。環状エーテル基を有する化合物としては、単官能または多官能グリシジルエーテル化合物や、多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物などが挙げられる。また、グリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のエポキシ基としてグリシジル基を有する化合物や、脂環式エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。このようなものとしては例えば特開2009−265518号公報段落0045等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、上述した樹脂で説明したエポキシ樹脂なども挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、市販品を用いることもできる。環状エーテル基を有する化合物の市販品としては、例えば、特開2012−155288号公報段落0191等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明では、架橋性化合物として、アルコキシシリル基を有する化合物を用いることもできる。アルコキシシリル基におけるアルコキシ基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましく、1または2が特に好ましい。アルコキシシリル基は、ジアルコキシシリル基またはトリアルコキシシリル基が好ましい。アルコキシシリル基は、一分子中に2個以上有することが好ましく、2〜3個有することがさらに好ましい。アルコキシシリル基を有する化合物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、トリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。また、上記以外にアルコキシオリゴマーを用いることができる。また、下記化合物を用いることもできる。
本発明では、架橋性化合物として、クロロシリル基を有する化合物を用いることもできる。クロロシリル基は、ジクロロシリル基またはトリクロロシリル基が好ましい。クロロシリル基は、一分子中に2個以上有することが好ましく、2〜3個有することがさらに好ましい。クロロシリル基を有する化合物は、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジクロロ(メチル)フェニルシラン、ジメチルジクロロシラン、ジエチルジクロロシランなどが挙げられる。
架橋性化合物は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有することができる。特に、組成物が、エチレン性不飽和結合を有する基を有する樹脂や架橋性化合物など、ラジカル重合性成分を含む場合、光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50のモル吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
アシルホスフィン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
好ましくは、例えば、特開2013−29760号公報の段落0274〜0275を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
一般式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、又は、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
一般式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、シクロアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
本発明の組成物は、酸発生剤を含有することができる。特に、組成物が、環状エーテル基を有する樹脂や架橋性化合物など、カチオン重合性成分を含む場合、酸発生剤を含有することが好ましい。酸発生剤は、光照射により酸を発生する化合物(光酸発生剤)が好ましい。酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、オルト−ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物などを挙げることができる。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開2008−13646号公報の段落番号〔0066〕〜〔0122〕に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
本発明の組成物は、架橋性成分(架橋性基を有する樹脂や架橋性化合物)の架橋反応を促進させることなどを目的として、架橋助剤を含むことが好ましい。架橋助剤としては、多価チオール、アルコール、アミンおよびカルボン酸から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。架橋助剤の含有量は、架橋性化合物の100質量部に対し1〜1000質量部が好ましく、より好ましくは1〜500質量部であり、さらに好ましくは1〜200質量部である。組成物は、架橋助剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
多官能チオールは、分子内に2個以上のチオール基を有する化合物が挙げられる。多官能チオールは、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、特に下記一般式(T1)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
一般式(T1)
(式(T1)中、nは2〜4の整数を表し、Lは2〜4価の連結基を表す。)
架橋助剤としてのアミンとしては、多価アミンが好ましく、ジアミンがより好ましい。例えば、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミンなどが挙げられる。
架橋助剤としてのアルコールは、多価アルコールが好ましく、ジオールがより好ましい。例えば、ポリエーテルジオール化合物、ポリエステルジオール化合物、ポリカーボネートジオール化合物等が挙げられる。アルコールの具体例は、例えば、特開2013−253224号公報の段落0128〜0163、0172の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
架橋助剤としてのカルボン酸としては、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸(無水物)、マレイン酸、フタル酸、トリメリット酸などが挙げられる。
本発明の組成物は、架橋触媒をさらに含有することができる。特に、架橋性化合物として、アルコキシシリル基やクロロシリル基を有する化合物を含有する場合、架橋触媒を含有することで、ゾルゲル反応が促進して、強固な硬化膜が得られる。架橋触媒としては、酸触媒、塩基触媒などが挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、硫酸、亜硫酸、硫化水素、過塩素酸、過酸化水素、炭酸、蟻酸や酢酸等のカルボン酸、RCOOHで示される構造式のRを他原子または置換基によって置換した置換カルボン酸、ベンゼンスルホン酸などのスルホン酸、リン酸などが挙げられる。さらに、塩化アルミニウム、アルミニウムアセチルアセトナート、塩化亜鉛、塩化スズ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、ヨードトリメチルシランなどのルイス酸を用いてもよい。また塩基触媒としては、アンモニア水などのアンモニア性塩基化合物、エチルアミンやアニリンなどの有機アミンなどが挙げられる。また、架橋触媒は、特開2013−201007号公報の段落0070〜0076に記載の触媒を用いることもできる。
架橋触媒の含有量は、架橋性化合物の100質量部に対し0.1〜100質量部が好ましく、より好ましくは0.1〜50質量部であり、さらに好ましくは0.1〜20質量部である。組成物は、架橋触媒を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、水、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、組成物の塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸シクロヘキシル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル(例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル及び2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の組成物は、組成物の製造中又は保存中において、架橋性化合物の不要な熱重合を阻止するために、重合禁止剤を含有させてもよい。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。
重合禁止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
本発明の組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。
界面活性剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、0.005〜1.0質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤は、共役ジエン系化合物が好ましく、下記一般式(1)で表される化合物よりが好ましい。
R3及びR4は、電子求引基を表す。ここで、電子求引基は、ハメットの置換基定数σp値(以下、単に「σp値」という。)が、0.20以上1.0以下の基である。好ましくは、σp値が0.30以上0.8以下の基である。R3、R4としては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、特にアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましい。上記一般式(1)については、特開2010−049029号公報の段落番号0148〜0158の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV503(大東化学株式会社)などが挙げられる。
紫外線吸収剤の含有量は、本発明の組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%が好ましく、0.01〜5質量%がより好ましい。
近赤外線吸収組成物は、必要に応じて、分散剤、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、目的とする赤外線カットフィルタの安定性、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の<0237>以降)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0104、0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。分子量500以上のフェノール化合物、分子量500以上の亜リン酸エステル化合物又は分子量500以上のチオエーテル化合物がより好ましい。これらは2種以上を混合して使用してもよい。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。特に、フェノール性水酸基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルへキシル基がより好ましい。また、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物(酸化防止剤)も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル]オキシ]エチル]アミン、トリス[2−[(4,6,9,11−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−2−イル)オキシ]エチル]アミン、および亜りん酸エチルビス(2,4−ジtert−ブチル−6−メチルフェニル)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。これらは、市販品として容易に入手可能であり、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330((株)ADEKA)などが挙げられる。酸化防止剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜20質量%であることが好ましく、0.3〜15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタでのフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明の膜について説明する。本発明の膜は、上述した本発明の組成物からなる。本発明の膜は、赤外遮蔽性および可視透明性に優れているので、赤外線カットフィルタ、赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。更には、耐熱性および耐光性にも優れている。本発明の膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。なお、本発明の膜を赤外線透過フィルタとして用いる場合、赤外線透過フィルタは、例えば、可視光を遮光し、波長900nm以上の波長の光を透過するフィルタが挙げられる。なお、本発明の膜を、赤外線透過フィルタとして用いる場合、赤外線透過フィルタは、スクアリリウム化合物と、可視光を遮光する色材(好ましくは、2種以上の有彩色着色剤を含有する色材、または、有機系黒色着色剤を少なくとも含有する色材)とを含む組成物からなるフィルタであるか、スクアリリウム化合物を含む層の他に、可視光を遮光する色材の層が別途存在するフィルタであることが好ましい。本発明の膜を赤外線透過フィルタとして用いる場合、スクアリリウム化合物は、透過する光(赤外線)の赤外領域をより長波長側に限定する役割を有している。
また、本発明の赤外線カットフィルタは、上述した本発明の組成物からなる。
カラーフィルタは、有彩色着色剤を含む着色組成物を用いて製造できる。有彩色着色剤としては、本発明の組成物で説明した有彩色着色剤が挙げられる。着色組成物は、樹脂、架橋性基を有する化合物、光重合開始剤、界面活性剤、溶剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤などをさらに含有することができる。これらの詳細については、本発明の組成物で説明した材料が挙げられ、これらを用いることができる。また、本発明の膜(赤外線カットフィルタ)に有彩色着色剤を含有させて、赤外線カットフィルタとカラーフィルタとしての機能を備えたフィルタとしてもよい。
パターン形成方法は、支持体上に本発明の組成物からなる層を形成する工程と、フォトリソグラフィ法またはドライエッチング法により、組成物層に対してパターンを形成する工程と、を含む。
フォトリソグラフィによるパターン形成方法であると、ドライエッチング工程が不要なため工程数を削減できるという効果が得られる。
ドライエッチングによるパターン形成方法であると、本発明の組成物は、フォトリソ機能が不要なため、赤外線吸収剤などの濃度を上げることができるという効果が得られる。
また、ドライエッチング法によるパターン形成は、支持体上に組物層を形成し、硬化して硬化物層を形成する工程と、硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして硬化物層をドライエッチングしてパターンを形成する工程とを含むことが好ましい。以下、各工程について説明する。
組成物層を形成する工程では、支持体上に組成物を適用して組成物層を形成する。
パターンは、固体撮像素子用基板の固体撮像素子形成面側(おもて面)に形成してもよいし、固体撮像素子非形成面側(裏面)に形成してもよい。
支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
プリベークを行う場合、プリベーク温度は、150℃以下が好ましく、120℃以下がより好ましく、110℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、50℃以上とすることができ、80℃以上とすることもできる。プリベークを150℃以下で行うことにより、例えば、イメージセンサの光電変換膜を有機素材で構成した場合において、これらの特性をより効果的に維持することができる。
プリベーク時間は、10秒〜300秒が好ましく、40〜250秒がより好ましく、80〜220秒がさらに好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
複数の層を同時にパターン形成する場合は、上記組成物層上に、他の層を形成するための組成物を適用し、他の組成物層を形成することが好ましい。
<<露光工程>>
次に、組成物層を、パターン状に露光する(露光工程)。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましく、0.08〜0.5J/cm2が最も好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
次に、未露光部を現像除去してパターンを形成する。未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。
現像液の温度は、例えば、20〜30℃が好ましい。現像時間は、20〜180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、支持体上に形成した組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、得られた硬化物層を、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。具体的には、硬化物層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成することが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013−064993号公報の段落0010〜0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。固体撮像素子の構成としては、本発明の膜(赤外線カットフィルタ)を有し、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに固体撮像素子は、集光手段(例えば、マイクロレンズ等)を有してもよく、集光手段は、デバイス保護膜上であって、本発明の膜(赤外線カットフィルタ)の下(支持体に近い側)に配されていてもよく、本発明の膜上に配されていてもよい。
本発明の膜は、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、各着色画素(例えば赤色、緑色、青色)とともに用いることにより、表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断し、周辺機器の誤作動を防止する目的や、各着色表示画素に加えて赤外の画素を形成する目的で用いることが可能である。
本発明の組成物で説明した式(1a)で表される化合物(スクアリリウム化合物)は、赤外線吸収剤として好ましく用いることができる。式(1a)で表される化合物の赤外線吸収剤として好適な範囲は、上述のスクアリリウム化合物の好適な範囲と同様である。
なお、赤外線吸収剤として使用した化合物の構造は、上述した赤外線吸収剤で説明した化学構造の化合物である。
重量平均分子量(Mw)は、以下の方法で、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によるポリスチレン換算値として測定した。
カラムの種類:TSKgel SuperHZ4000(TOSOH製、4.6mm(内径)×15cm)
展開溶媒:テトラヒドロフランカラム温度:40℃流量(サンプル注入量):60μL装置名:東ソー(株)製高速GPC(HLC−8220GPC)
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
(合成例1) 化合物1の合成
酢酸パラジウム(230mg,1.0mmol)、ナトリウムターシャリーブトキシド(3.9g、40.4mmol)およびトリターシャリーブチルホスフィン(450mg、2.0mmol)をトルエン40cm3に加え、60℃で10分間撹拌した。これを室温に冷却した後、2,2’−ジナフチルアミン(5.5g、20.2mmol)および2−ブロモ−4−ヘキシルチオフェン(5.0g、20.2mmol)を加えて3時間加熱環流を行った。反応液を冷却後にセライトろ過することにより無機塩を除き、トルエン(Tol)を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:トルエン/ヘキサン)により精製し、溶媒を減圧留去することにより中間体M1を得た(橙色グリース状、8.5g、収率97%)。
中間体M1(8.5g、19.5mmol)とスクアリン酸(0.92g、8.1mmol)をn−ブタノール/トルエン(20cc/60cc)中で、共沸脱水しながら12時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルム/メタノール中で超音波分散した。析出した固体を吸引ろ過することによって目的の化合物1が得られた(緑色結晶、5.9g、収率78%)。
化合物1の同定データ:
MALDI TOF−MASS(飛行時間型質量分析法)Calc. for [M+H]+:949.4, found: 949.3
NMR(400MHz、CDCl3):0.91(6H,t)、1.20(8H,m)、1.32(4H、m)、1.55(4H、m)、3.22(4H、t)、6.55(2H、s)、7.44(4H、d)、7.50(8H、m)、7.73(4H、m)、7.80−7.88(12H、m)
中間体M1の合成において、2−ブロモ−4−ヘキシルチオフェンの代わりに、2,5−ジブロモチエノ[3,2−b]チオフェンを用い、2,2’−ジナフチルアミンの代わりに、ジ(4−オクチルフェニル)アミンを用いること以外は、中間体M1と同様の方法で中間体M2を合成した。
中間体M3の合成:
中間体M2(1.0g、1.6mmol)、酢酸パラジウム(18mg、0.082mmol),4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(69mg、0.12mmol、Xantphos),トリエチルシラン(2.5g、21mmol)をトルエン16cm3に加え、で7時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:トルエン/ヘキサン)により精製することにより中間体M3を得た(黄色グリース状、0.70g、収率82%)。
化合物2の合成:
化合物1の合成において、中間体M1の代わりに中間体M3を用いること以外は、化合物1の合成と同様の方法で化合物2を合成した。
化合物2の同定データ:
MALDI TOF−MASS Calc. for [M+H]+:1141.6, found: 1141.6
2−ブロモメチルチオフェン(1.5g,8.6mmol)と亜リン酸トリエチル(1.44g,8.6mmol)を160℃で2時間加熱することにより中間体M4を得た。得られた中間体M4は精製せずに次の反応に用いた。
中間体M5の合成:
Dyes and Pigments,2015,120,175−183に記載の方法で中間体M5を合成した。
中間体M6:上記で得られた中間体M4に、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)50cm3を加えて氷浴にて0℃に冷却した後、ナトリウムメトキシド(1.4g,25.8mmol)を加えて30分撹拌した。ここに中間体M5(2.5g、8.6mmol)を溶解させたDMF溶液20cm3を滴下し、滴下終了後に氷浴を外して室温で3時間撹拌した。反応液に水を注ぎ、析出した固体をろ過し、次いで、メタノールで洗浄することにより中間体M6を得た(淡黄色結晶、2.6g、収率82%)。
化合物3の合成:
化合物1の合成において、中間体M1の代わりに中間体M6を用いること以外は、化合物1と同様の方法で化合物3を合成した。
化合物3の同定データ:
MALDI TOF−MASS Calc. for [M+H]+:818.5, found: 818.4
中間体M2の合成において、2−ブロモ−4−ヘキシルチオフェンの代わりに、2−ブロモチオフェンを用いること以外は、中間体M2と同様の方法で、中間体M7を合成した。
中間体M8の合成:
中間体M7を原料とし、Chem. Eur. J. 2007,13,9637−9646に記載の方法で中間体M8を合成した。
中間体M9の合成:
中間体M6の合成において、中間体M5の代わりに中間体M8を用いること以外は、中間体M6と同様の方法で中間体M9を合成した。
化合物4の合成:
化合物1の合成において、中間体M1の代わりに中間体M9を用いること以外は、化合物1と同様の方法で化合物4を合成した。
化合物4の同定データ: MALDI TOF−MASS Calc. for [M+H]+:1245.6, found: 1245.7
中間体M7を原料として、J. Photochem. Photobio.A 2014,294,54−61に記載の方法で中間体M10を合成した。なお、上記の合成スキームにおいて、NBSは、N−ブロモスクシンイミドの略称である。
中間体M11の合成:
中間体M10を原料として、EP2407465 A1に記載の方法で中間体M11を合成した。
化合物5の合成:
化合物1の合成において、中間体M1の代わりに中間体M11を用いること以外は、化合物1と同様の方法で化合物5を合成した。
化合物5の同定データ: MALDI TOF−MASS Calc. for [M+H]+:969.4, found: 969.4
中間体M1の合成において、2,2’−ジナフチルアミンの代わりに、p,p’−ジトリルアミンを用いること以外は、中間体M1と同様の方法で、中間体M12を合成した。
化合物6の合成:
化合物1の合成において、中間体M1の代わりに、中間体M12を用いること以外は、化合物1と同様の方法で、化合物6を合成した。
化合物6の同定データ:
MALDI TOF−MASS Calc. for [M+H]+:805.4, found: 805.3
NMR(400MHz、CDCl3):0.92(6H,t)、1.18−1.27(1
2H,m)、1.32(4H、m)、2.36(12H、s)、3.20(4H、t)、6.33(2H、s)、7.18(16H、m)
得られた各化合物を、クロロホルムに溶解させて1g/Lの濃度の溶液を調製した。次に、各化合物を溶解させた溶液の吸収スペクトルを、極大吸収波長での吸光度が0.7〜1.2の範囲になるよう適宜希釈した後に、島津製作所製UV−1800を用いて測定し、極大吸収波長(λmax)を測定した。各化合物の極大吸収波長(λmax)を下記表に示す。
25℃の各溶剤(シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、トルエン)に対する各化合物の溶解性を、以下の基準で評価した。
A:25℃の溶剤に対する化合物の溶解度が2質量%以上である。
B:25℃の溶剤に対する化合物の溶解度が1質量%以上2質量%未満である。
C:25℃の溶剤に対する化合物の溶解度が0.5質量%以上1質量%未満である。
D:25℃の溶剤に対する化合物の溶解度が0.5質量%未満である。
化合物R−1は、DE4122563号に記載の化合物であり、同文献に記載の方法で合成した。化合物R−2は、特開2009−15114号公報に記載の化合物であり、同文献に記載の方法で合成した。化合物R−3は、Chem. Eur. J., 2008 ,14, 11082−11091に記載の化合物であり、同文献に記載の方法で合成した。
化合物1〜6は、極大吸収波長が700nm以上であった。更には、各溶剤に対する溶解性に優れていた。
一方、化合物R−1、R−2は、極大吸収波長が700nm未満であった。また、化合物R−1、R−3は、溶解性が不十分であった。
下記の組成を混合して近赤外線吸収組成物を調製した。
<組成1>
下記表に示す化合物:2.3部
樹脂1:12.9部
架橋性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、製品名 KAYARAD DPHA):12.9部
光重合開始剤:IRGACURE−OXE01〔2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン〕、BASF社製:2.5部
紫外線吸収剤:UV503(大東化学株式会社):0.5部
界面活性剤:下記混合物(Mw=14000):0.04部
重合禁止剤:p−メトキシフェノール:0.006部
シクロヘキサノン:49.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:19.3部
下記表に示す化合物:2.8部
樹脂2:10.5部
架橋性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製、製品名 KAYARAD DPHA):2.0部
光重合開始剤:IRGACURE−OXE01〔2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン〕、BASF社製:2.2部
紫外線吸収剤:UV503(大東化学株式会社):0.5部
界面活性剤:メガファック RS−72−K(DIC株式会社)2.3部
重合禁止剤:p−メトキシフェノール:0.001部
シクロヘキサノン:74.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:5.3部
下記表に示す化合物:2.8部
樹脂3または樹脂4:14.7部
紫外線吸収剤:UV503(大東化学株式会社):0.5部
界面活性剤:メガファック RS−72−K(DIC株式会社)2.3部
シクロヘキサノン:74.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:5.3部
・樹脂2:アリルメタクリレート(Allyl−MA)とメタクリル酸(MAA)との共重合体(組成比(質量比):(Allyl−MA/MAA)=(80/20)、Mw=15,000)
・樹脂3:ポリスチレン(Aldrich、Mw=15,000)
・樹脂4:ARTON F4520(JSR株式会社)
各組成物を、ガラス基板(コーニング社製1737)上に、乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
組成1および組成2については、プリベーク後に、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、500mJ/cm2で全面露光した。
次いで現像機(CD−2060、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行い、次いで、純水でリンス処理した。リンス処理後のガラス基板を、スピン乾燥し、さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)して硬化膜を得た。
実施例3および4については、プリベーク処理後の乾燥した膜を用いてそのまま評価を行った。
得られた膜の状態を目視で観察した。
A:化合物の析出がない。
B:化合物の析出があった。
分光光度計UV−3100PC((株)島津製作所製)を用いて、得られた膜の吸収スペクトルを測定し、膜の極大吸収波長(λmax)を測定した。
各膜の、波長700nmでの透過率を分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定した。赤外線遮蔽性を以下の基準で評価した。結果を以下の表に示す。
A:波長700nmの透過率≦5%
B:5%<波長700nmの透過率≦7%
C:7%<波長700nmの透過率≦10%
D:10%<波長700nmの透過率
各膜の、波長450〜600nmの透過率を分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定した。可視透明性を以下の基準で評価した。結果を以下の表に示す。
A:95%≦波長450〜600nmの透過率の最小値
B:90%≦波長450〜600nmの透過率の最小値<95%
C:80%≦波長450〜600nmの透過率の最小値<90%
D:波長450〜600nmの透過率の最小値<80%
得られた膜を、200℃5分間加熱し、各膜の耐熱テストを行った。色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、耐熱テスト前後の各膜の色差ΔEab値を測定した。ΔEab値を用いた下記判定基準に基づいて、耐熱性を評価した。なお、小さいΔEab値が、耐熱性が良好であることを示す。
なお、ΔEab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔEab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
(判定基準)
A:ΔEab値<3
B:3≦ΔEab値<5
C:5≦ΔEab値<10
D:10≦ΔEab値<20
E:20≦ΔEab値
得られた膜に対し、Xeランプにて紫外線カットフィルタを通して1万ルクスの光を10時間照射して、耐光テストを行った。色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、耐光テスト前後の各膜の色差ΔEab値を測定した。ΔEab値を用いた下記判定基準に基づいて、耐光性を評価した。なお、小さいΔEab値が、耐光性が良好であることを示す。
(判定基準)
A:ΔEab値<3
B:3≦ΔEab値<5
C:5≦ΔEab値<10
D:10≦ΔEab値<20
E:20≦ΔEab値
一方、比較例1、2は、赤外遮蔽性および可視透明性が劣っていた。
また、実施例1〜10において、さらに有彩色着色剤を配合することで、特定の可視光以外の透過性及び赤外遮蔽性が良好で、耐熱性および耐光性に優れたフィルタが得られた。
また、誘電体多層膜と実施例1〜10の組成物から得られる膜を合わせた積層膜も好適な効果が得られた。
Claims (14)
- 下記式(1)で表され、極大吸収波長が700nm以上にあるスクアリリウム化合物と、樹脂とを含有する近赤外線吸収性組成物;
R1〜R4は、それぞれ独立して、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
R1は、R2またはAr1と結合して環を形成していてもよく、R3は、R4またはAr2と結合して環を形成していてもよい。 - 前記スクアリリウム化合物は、式(1)のAr1およびAr2を含む平面が、原子数16〜54のπ共役平面を有する、請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物。
- R1〜R4の少なくとも一つは、環を構成する原子の数が8以上のアリール基またはヘテロアリール基を表す、請求項1または2に記載の近赤外線吸収性組成物。
- R1〜R4の少なくとも一つは、ナフチル基を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、チオフェン環およびチアゾール環から選ばれる少なくとも1種を含む縮合環を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- Ar1、Ar2、R1、R2、R3およびR4から選ばれる少なくとも一つは、下記式(W)で表される基を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物;
−S1−L1−T1 ・・・(W)
式(W)において、S1は、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
L1は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONRL1−、−NRL1CO−、−SO2−、−ORL2−、または、これらを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子またはアルキル基を表し、RL2は、アルキレン基を表し、
T1は、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、アリール基、ヘテロアリール基、トリアルキルシリル基またはトリアルコキシシリル基を表し、
S1が単結合で、L1がアルキレン基で、T1がアルキル基の場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上であり、
S1がアリーレン基またはヘテロアリーレン基の場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上である。 - 前記スクアリリウム化合物が、下式(1a)で表される化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物;
R11〜R14は、それぞれ独立して、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
R11は、R12またはAr11と結合して環を形成していてもよく、
R13は、R14またはAr12と結合して環を形成していてもよく、
Ar11が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R11およびR12の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、
Ar12が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R13およびR14の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表す。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物からなる膜。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物からなる赤外線カットフィルタ。
- 請求項9に記載の赤外線カットフィルタを有する、固体撮像素子。
- 下式(1a)で表される赤外線吸収剤;
R11〜R14は、それぞれ独立して、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
R11は、R12またはAr11と結合して環を形成していてもよく、
R13は、R14またはAr12と結合して環を形成していてもよく、
Ar11が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R11およびR12の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、
Ar12が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R13およびR14の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表す。 - 下式(1a)で表される化合物;
R11〜R14は、それぞれ独立して、アリール基、またはヘテロアリール基を表し、
R11は、R12またはAr11と結合して環を形成していてもよく、
R13は、R14またはAr12と結合して環を形成していてもよく、
Ar11が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R11およびR12の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、
Ar12が、チオフェン環またはチアゾール環の場合、R13およびR14の少なくとも一つは、原子数8以上のアリール基、または、ヘテロアリール基を表す。 - R11〜R14の少なくとも一つは、ナフチル基を表す、請求項12に記載の化合物。
- Ar11、Ar12、R11、R12、R13およびR14から選ばれる少なくとも一つは、下記式(W)で表される基を有する、請求項12または13に記載の化合物;
−S1−L1−T1 ・・・(W)
式(W)において、S1は、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
L1は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONRL1−、−NRL1CO−、−SO2−、−ORL2−、または、これらを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子またはアルキル基を表し、RL2は、アルキレン基を表し、
T1は、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、アリール基、ヘテロアリール基、トリアルキルシリル基またはトリアルコキシシリル基を表し、
S1が単結合で、L1がアルキレン基で、T1がアルキル基の場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上であり、
S1がアリーレン基またはヘテロアリーレン基の場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和が5以上である。
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